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DE1057557B - Verbessern des Aussehens von Kunststoffen - Google Patents

Verbessern des Aussehens von Kunststoffen

Info

Publication number
DE1057557B
DE1057557B DEG19125A DEG0019125A DE1057557B DE 1057557 B DE1057557 B DE 1057557B DE G19125 A DEG19125 A DE G19125A DE G0019125 A DEG0019125 A DE G0019125A DE 1057557 B DE1057557 B DE 1057557B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
parts
white
alkyl
appearance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG19125A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Keller
Dr Reinhard Zweidler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1057557B publication Critical patent/DE1057557B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/614—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
    • D06L4/629—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with cationic brighteners

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Verbessern des Aussehens von Kunststoffen, welche aus Polyacrylnitril oder überwiegend Acrylnitril enthaltenden Mischpolymeren bestehen oder solche enthalten, insbesondere in Form von ungefärbten Textilfasern und daraus gefertigten Waren.
Es ist bekannt, daß sich Textilfasern aus Polyacrylnitril und aus Mischpolymeren, welche zu überwiegenden Anteilen aus Acrylnitril erhalten worden sind, im färberischen Verhalten von den herkömmlichen Textilfasern charakteristisch unterscheiden. Dies hat zur Folge, daß auch die üblichen wasserlöslichen Aufhellungsmittel, welche ihre optische Wirkung einer violettblauen bis grünblauen Fluoreszenz auf dem Substrat bei Anregung durch den UV-Anteil des Tageslichtes und ihre Wasserlöslichkeit sauren, salzbildenden Substituenten verdanken, zum Aufhellen dieser besonderen Faserart mangels Affinität nicht geeignet sind.
Es wurde nun gefunden, daß man das Aussehen im Tageslicht von Kunststoffen, welche aus Polymeren oder Mischpolymeren von Acrylnitril bestehen oder diese enthalten, insbesondere in der Form von ungefärbten Textilfasern und daraus gefertigten Waren, sehr wirksam verbessern kann, wenn man sie mit einer geringen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel oder einer tautomeren Form derselben behandelt
C-CH = C
R«
Verbessern des Aussehens
von Kunststoffen
In dieser Formel bedeuten R1 und R2 Alkylgruppen von vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 bis R10 Wasserstoff oder einen nichtionogenen und nichtchromophoren Substituenten, X Schwefel oder ein doppelt alkylsubstituiertes Kohlenstoffatom und Y das Äquivalent einer anorganischen oder organischen, vorzugsweise starken Säure.
Als Substituenten der Benzolringe entsprechend R3 bis R10 kommen Chromophore, wie beispielsweise Nitrogruppen, nicht in Betracht, ebensowenig salzbildende Gruppen, wie Sulfonsäure, Carboxyl-, Hydroxyl- oder Aminogruppen. Günstig sind oft Alkylsubstituenten, vorzugsweise Methylgruppen; jedoch können auch Äthyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, tert.-Amylgruppen, ferner Benzyl- oder Phenylgruppen in Frage kommen. Auch Halogene sind als Substituenten zulässig, beispielsweise Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann,
Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 4. März 1955
Dr. Ernst Keller, Binningen,
und Dr. Reinhard Zweidler, Basel
(Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Fluor oder Chlor, gegebenenfalls auch Brom; weniger günstig ist Jod. Eine starke Verschiebung des Fluoreszenzlichtes nach Grünblau bewirken Äthergruppen, beispielsweise Methoxy- oder Äthoxygruppen; sie bewirken auch eine verstärkte Eigenfarbe und sollen darum möglichst nicht mehrfach vorhanden sein. Auch Benzyloxy-, Phenyloxy-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Cyan-, Acylamino-, Acyloxy-, Säureester- und Säureamidgruppen können gegebenenfalls, allerdings meist ohne besondere Vorteile zu bieten, als Ringsubstituenten vorhanden sein. Die Stellung dieser Substituenten am Benzolring ist oft von einigem Einfluß auf die Intensität und die Farbe des Fluoreszenzlichtes. Die Auswahl der Art und Stellung der Substituenten richtet sich nach der gewünschten optischen Wirkung sowie nach der Zugänglichkeit der Ausgangsmaterialien. Bevorzugt werden in den erfindungsgemäß verwendeten Monomethincyaninverbindungen unsubstituierte, methylsubstituierte oder chlorsubstituierte Benzolringe, wobei je Benzolring höchstens drei und vorzugsweise null bis zwei Substituenten vorhanden sein können.
909 527/410
Diese
Formel
bevorzugten Verbindungen entsprechen der
,χ
C-CH=C
X/
R,
oder einer tautomeren Form derselben, worin R1 und R2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 bis R6 je Wasserstoff, Chlor oder die Methylgruppe, X Schwefel oder ein doppelt alkylsubstituiertes Kohlenstoffatom und Y das Äquivalent einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten.
Als Ringglied X kommt zufolge des günstigen Farbtons des Fluoreszenzlichtes und der leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien wegen der zweiwertige Schwefel in erster Linie in Betracht. Günstig bezüglich des Farbtons des Fluoreszenzlichtes und die Lichtechtheit des aufgehellten Materials sind auch Verbindungen, worin X ein doppelt alkylsubstituiertes Kohlenstoffatom, vorzugsweise ein dimethylsubstituiertes, bedeutet.
Als salzbildendes Anion Y kommen die Reste bzw. die Äquivalente von farblosen, starken, organischen oder anorganischen Säuren in Frage, beispielsweise die Anionen der Halogenwasserstoffsäuren, der Schwefelsäure, der Schwefelsäurehalbester, der Benzol- oder Toluolsulfonsäure.
Die erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden, in X asymmetrischen Monomethincyanine sind teilweise bekannt und können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem man unter geeigneter Auswahl der Komponenten ein o-Methyl-N-alkyl-cycloammoniumsalz mit einem o-Alkylmercapto-N-alkyl-cycloammoniumsalz unter Abspaltung von Alkylmercaptan kondensiert. So können beispielsweise am Benzolring gegebenenfalls noch definitionsgemäß substituierte N-Alkyl-2-methylbenzoxazoliumsalze in Gegenwart von Alkylierungsmitteln, wie Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat, mit 2-Methylmercaptobenzthiazolenkondensiert werden, wobei entsprechende Benzoxazol-benzthiazol-monomethincyanine entstehen. Es können aber auch 2-Methylmercaptobenzoxazole in Gegenwart von Alkylierangsmitteln mit 2-Methyl-N-alkyl-benzthiazoliumsalzen oder 2-Methylindoleninen zu den entsprechenden Monomethincyaninen kondensiert werden.
Die erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden unsymmetrischen Monomethincyanine sind als Cycloammoniumsalze starker Säuren in Wasser löslich. Man kann sie dank ihrer guten Affinität zu Polyacrylnitrilf asern aus wässeriger, vorteilhaft schwach saurer Flotte in der Hitze, gegebenenfalls auch unter Druck bei Temperaturen von über 1000C, wie Farbstoffe ausfärben. Sie verleihen den so behandelten Fasern in Gehalten von beispielsweise 0,001 bis 0,2%, bezogen auf das Fasergewicht, je nach Zusammensetzung im Tageslicht, ein blaustichigweißes, reinweißes bis grünstichigweißes Aussehen. Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 898 437 für ähnliche Zwecke vorgeschlagenen Bisbenzoxazol-monomethincyaninen, welche den damit behandelten Polyacrylnitrilfasern ein unbeliebtes, rotstichigweißes Aussehen verleihen, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzthiazol-benzoxazol-monomethincyanine durch den reinweißen, blaustichig- bis grünstichigweißen Aspekt, welchen sie Polyacrylnitrilfasern verleihen, aus. Es ist dies um so erstaunlicher, als die entsprechenden Bis-benzthiazolverbindungen die Faser gelbstichig anfärben.
Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung des Erfindungsgegenstandes. Beschränkende Wirkung kommt ihnen nicht zu. Darin sind die Teile, sofex-n nichts anderes vermerkt ist, als Gewichtsteile verstanden. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.
10
Beispiel 1
20 Teile Polyacrylnitrilgarn werden bei einer Temperatur von 50° in eine Flotte eingeführt, die 0,006 Teile S-Methylbenzthiazol-S-methylbenzoxazol-monomethin-
*5 cyanin-p-toluolsulfonat (d. h. in der allgemeinen Formel sind = R1UUdR2 CH3, R3 bis R10 = H) undO,6Teile 80%ige Essigsaurem lOOOTeilen Wasser enthält. Die Temperatur wird innerhalb 15 Minuten auf 97 bis 100° gesteigert und die Flotte während 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Das Garn wird dann zuerst mit lauwarmem, danach mit kaltem Wasser ausgewaschen und getrocknet. Das so behandelte Material zeigt im Tagesücht eine schöne, blaustichige Weißtönung.
Eine ähnliche, etwas grünstichigere Weißtönung wird erhalten, wenn das in obigem Beispiel genannte Monomethincyanin durch 0,006 Teile 3-Methylbenzthiazol-3,5-dimethylbenzoxazol-monomethincyanin-ptoluolsulfonat ersetzt wird (d. b. in der allgemeinen Formel sind R1 und R2 = CH3, R5 = CH3, R3, R1, R6 bis R10 = H).
Das S-Methylbenzthiazol-S-methyl- bzw. -3,5-dimethylbenzoxazol-monomethincyanin-p-toluolsulfonat wirdnach der Methode der britischen Patentschrift 424 559 durch Quaternierung von 14,9 Teilen 2-Methylbenzthiazol mit
18.6 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester bei einer Temperatur von 120 bis 130° und Kondensation unter Zugabe von 16,5 Teilen 2-Methylmercaptobenzoxazol bzw. 17,9 Teilen 2-Methylmercapto-5-methylbenzoxazol und 18,6 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester während mehrerer Stunden bei 140 bis 150° unter Abspaltung von Methylmercaptan erhalten. Dieselbe Verbindung entsteht, wenn zuerst 13,3 Teile 2-Methylbenzoxazol bzw.
14.7 Teile 2,5-Dimethylbenzoxazol mit 18,6 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester quaterniert und hierauf mit 18,1 Teilen 2-Methylmercapto-benzthiazol und 18,6 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester kondensiert werden.
Beispiel 2
20 Teile Polyacrylnitrilgarn werden bei einer Temperatur von 50° in eine Flotte eingeführt, die 0,004Teile 1,3,3 -Trimethylindol - 3 - methylbenzoxazol - monomethin cyanin-acetat (d. h. in der allgemeinen Formel sind R1 und R2 = CH3
X=C
/ N
R3 bis R10 = H) und 0,6 Teile 80%ige Essigsäure in 1000 Teilen Wasser enthält. Die Temperatur wird innerhalb 15 Minuten auf 97 bis 100° erhöht und die Flotte während 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten.
Der Strang wird hierauf mit kaltem Wasser ausgewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Garn zeigt im Tageslicht eine schöne, blaugrünstichige Weißtönung.
Eine ähnliche, noch etwas grünstichigere Weißtönung wird erhalten, wenn das im obigen Beispiel genannte Monomethincyanin durch 0,002 Teile 1,3,3-Trimethyl-
indol-S.S-dimethylbenzoxazol-monomethincyanin-acetat (d. h. in der allgemeinen Formel sind R1, R2 und R5 = C H3,
X=C
CH3
CH3
R3, R4, R6 bis R1? = H) ersetzt wird.
Das l^.S-Trimethylindol-S-methyl- bzw. -3,5-dimethylbenzoxazol-monomethincyanin-acetat wird nach der Methode der britischen Patentschrift 424 559 durch Cjuaternierung von 14,9 Teilen 2-Methylmercaptobenzoxazol bzw. 17,9 Teilen 2-Methylmercapto-5-methylbenzoxazol mit 18,6 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester bei einer Temperatur von 120 bis 125° und Kondensation unter Zugabe von 15,9 Teilen 2,3,3-Trirnethylindolenin bzw. 17,3 Teilen !,S^-TrimethyL^-methylenindol und 18,6 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester während mehrerer Stunden bei einer Temperatur von 150 bis 155° unter Abspaltung von Methylmercaptan und Umkristallisation des Monomethincyanins aus wässeriger Essigsäure als gelbliches Pulver erhalten.
Beispiel 3
20 Teile Polyacrylnitrilgarn werden im Druckapparat
in eine Flotte eingeführt, die 0,01 Teile des im Beispiel 1 genannten S-Methylbenzthiazol-S-methylbenzoxazol-monomethincyanin-p-toluolsulfonats und 0,6 Teile 80%ige Essigsäure in 1000 Teilen Wasser enthält. Die Temperatur wird während einer halben Stunde auf 120° gehalten und anschließend das Garn erst mit lauwarmem, dann mit kaltem Wasser gewaschen und hierauf getrocknet. Das
ίο so behandelte Material zeigt im Tageslicht eine schöne, blaustichige Weißtönung.
Die folgende Tabelle enthält weitere Monomethincyanine, die wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben, verwendet werden können und der allgemeinen Formel
C-CH=C
entsprechen.
Nr. 1 CHg R3 bis R10 .CH3 R5 = -SO-N^ CH3 R5 = -SO2CH3 R5 = -SO2N. CH3 R5 = -SO2CH3 χ CH3 A TlIATl "V Optische Wirkung
CH3 C2Hg von H verschieden R5 = -OCH3 R8 = -Cl desgl. auf »Orion«
1 C2H5 C3H7 R5 = -Cl R8 = -Cl R5 = —CH3; R8 = —Cl S desgl. p-Toluolsulfonat grünstichigblauweiß
2 C3H7 CH3 R3 und R5 = -CH3 R5 = —CH3; R8 = —Cl S Benzolsulfonat Grünstichigweiß
3 CH3 CH3 R8 = —CH3 S desgl. p-Toluolsulfonat Blaustichigweiß
4 CH3 C3H7 R5 und R8 = -CH3 S Benzolsulfonat desgl.
5 C3H7 CH3 S desgl. SOl' desgl.
6 CH3 CH3 R5 = -CH3 R5 = -OCH3 S desgl. 2 Blaustichiggrünweiß
7 CH3 R5 = —\^y S desgl. p-Toluolsulfonat desgl.
8 CH3 R5 = -SO2NH2 R5 = -^ y S desgl. desgl.
CH3 R5 = -SO2NH2 desgl.
9 CH3 /CH3 S desgl.
CH3 CH3 desgl.
10 CH3 CH3 S desgl.
11 CH3 CH3 S desgl. Grünstichigweiß
12 CH3 CH3 S desgl. Grünstichigblauweiß
13 CH3 CH3 S desgl. desgl.
14 CH3 S desgl. desgl.
15 CH3 S desgl. Grünstichigweiß
CH3 /CH3 desgl.
16 CH3 Γ
~~ \		 desgl.
CH3 CH3 desgl.
17 CH3 desgl.
18 CH3 desgl. desgl.
CH3 desgl.
19 CHg desgl.
CH3 CH3 desgl.
20 CH3 CH3 desgl.
21 CH3 desgl. desgl.
22 desgl. desgl.
desgl.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verbessern des Aussehens von Kunststoffen, welche aus Polyacrylnitril oder überwiegend Acrylnitril enthaltenden Mischpolymeren bestehen oder diese enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man sie mit einer geringen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R7
    ,χ
    K.
    •\/
    C-CH = C R,
    ■10
    oder einer tautomeren Form derselben behandelt, worin R1 und R2 Alkylgruppen, R3 bis R10 Wasserstoff oder einen nichtionogenen und nichtchromophoren Substituenten, X Schwefel oder ein doppelt alkylsubstituiertes Kohlenstoffatom und Y das Äquivalent einer anorganischen
    deuten.
    oder organischen Säure bein Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 898 437.
    © 909 527/410 5.59
DEG19125A 1955-03-04 1956-03-03 Verbessern des Aussehens von Kunststoffen Pending DE1057557B (de)

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