DE1055521B

DE1055521B - Process for the separation of mixtures of the dimethyl esters of iso- and terephthalic acid

Info

Publication number: DE1055521B
Application number: DEC8325A
Authority: DE
Inventors: Manuel A Pino
Original assignee: California Research LLC
Current assignee: California Research LLC
Priority date: 1953-10-19
Filing date: 1953-10-19
Publication date: 1959-04-23

Description

Verfahren zur Trennung von Gemischen der Dimethylester der Iso- und Terephthalsäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung von Iso- und Terephthalsäuredirnethyles-tergemischen durch zweifache Lösungsmittelextra@ktio.n.Process for the separation of mixtures of the iso- and dimethyl esters Terephthalic Acid The invention relates to a process for the separation of isophthalic acid and terephthalic acid methyl ester mixtures by double solvent extra@ktio.n.

Bei der Herstellung von aromatischen Carbonsäuren, zu denen Toluylsäuren, Phthalsäuren,, Pyromel_lithsäuren, Mellithsäuren u.,dgl. gehören, entstehen im aldgemeinen isomere Gemische. Diese Ge, mische sind, wenn überhaupt, mit Hilfe der üblichen Verfahren., z.. B. durch fraktionierte. Destillation, Kristallisation usw., nur sehr schwer zu trennen,, weil die Siedebereiche, die hohen Schmelzpunkte und andl.re physikalische Kennzahlen der betreffenden Säuren zu dicht beieinander liegen.In the production of aromatic carboxylic acids, to which toluic acids, Phthalic acids ,, Pyromel_lithsäuren, Mellitic acids and the like. belong, arise in the general isomeric mixtures. These mixtures are, if at all, with the help of the usual ones Method., E.g. by fractional. Distillation, crystallization, etc., only very difficult to separate, because the boiling ranges, the high melting points and andl.re physical indicators of the acids in question are too close together.

Isophtha,lsäure und Terephthalsäure werden gewöhnlich nach Verfahren, hergestellt., bei denen sie als Gemische entstehen, z. B. durch Oxydation eines Gemisches aus m- und p-Kylol. Man kann diese Säuregemische nach den üblichen Verfahren, z. B. durch fraktionierte Destillation, nicht trennen, weil die Isophthalsäure zur Sublimation neigt .und dieTerephthalsäure einen so hohen Schmelapunkt besitzt, daß stets die Gefahr einer thermischen Zersetzung besteht. Wenn Gemische aus Iso- und Terephtha.lsäure mit Methanol verestert werden, entstehen niedrigsch.melzende Gemische der Dim@ethylester, die verflüssigt und der Destillation unterworfen werden können. Die Siedepunkte dieser Methylester und Terephthalate liegen jedoch so dicht beieinander, daß eine Trennung durch fraktionierte Destillation nicht gelingt.Isophthalic acid and terephthalic acid are usually prepared using methods manufactured., in which they arise as mixtures, z. B. by oxidation of a Mixture of m- and p-kylene. You can these acid mixtures by the usual methods, z. B. by fractional distillation, do not separate because the isophthalic acid to Sublimation tends .and the terephthalic acid has such a high melting point that there is always the risk of thermal decomposition. If mixtures of iso- and Terephthalic acid are esterified with methanol, resulting in low-melting mixtures the dim @ ethyl esters, which can be liquefied and subjected to distillation. However, the boiling points of these methyl esters and terephthalates are so close together that that a separation by fractional distillation does not succeed.

Es wurde nun gefunden., daß man Gemssohe aus Iso- und Terephthalsäuredimethylestern nach dem. erfindungsgemäßen zweifachen Lösungsmittelextraktionsverfahren trennen kann. Nach diesem. Verfahren wird das Gemisch aus dem Iso- und Terephthalsäuredimethylester zuerst mit einem Lösungsmittel behandelt, das durch ein relativ hohes Löslichkeitsverhäl.tnis gegenüber diesen Estern Gekennzeichnet ist. Der Ausdruck »,hohes Löslichkeitsverhältnis« bezeichnet das Vermögen .des einen Lösungsmittels, eine viel größere Menge Iso- als Dimethylterephthalat zu lösen, weshalb eine Lösungsmittelmenge _ angewandt wird, die gerade ausreicht, um den jeweils stärker löslichen Isophthalsäuremethylester in einem Gemisch bestimmter Zusammensetzung vollständig aufzulösen. Bei, dieser Extraktion bleibt ungelöstes Dimethylterephthalat auf Grund seiner geringeren Löslichkeit zurück, und kann dann in fast reinem -Zustand abgeschieden werden.It has now been found that gems made from iso- and terephthalic acid dimethyl esters after this. Separate dual solvent extraction processes of the present invention can. After this. The process is the mixture of the iso- and terephthalic acid dimethyl ester first treated with a solvent that has a relatively high solubility ratio is marked against these esters. The expression ", high solubility ratio" denotes the ability of one solvent to produce a much larger amount of iso- to be dissolved as dimethyl terephthalate, which is why a quantity of solvent is used, which is just sufficient to remove the more soluble isophthalic acid methyl ester to dissolve completely in a mixture of certain composition. At this Extraction remains undissolved dimethyl terephthalate due to its lower solubility back, and can then be deposited in an almost pure state.

Das zuerst verwendete Lösungsmittel wird eingedampft und das mit dem stärker löslichen Isophthalat angereicherte Gemisch mit einem anderen Lösungsmittel, extrahiert, das ein relativ niedrigeres Löslichk,eitsverh.ältnis gegenüber" Dimethylisophthalät und Dim;ethylterephthalat als das anfänglich benutzte Lös.ungsm:ittel aufweist, wobei .die Lösungsmittelmenge in diesem Fall. gerade so groß gewählt wird., daß sie ausreicht, um den weniger löslichen Terephthalsäuredim@ethyliester völlig aufzulösen, was zur Folge hat, draß bei dieser Extraktion Isophtbalsäuredimtethylester ungelöst zurückbleibt und in: praktisch reiner Form erhalten werden kann. Das zuletzt angewandte Lösungsmittel kann dann aus dem Extrakt, der nunmehr wenig Dimethylisophthalat neben Dimethylterephthalat enühä1t, entfernt werden. Das hierbei verbleibende feste Gemisch wird dann entweder allein oder mit frischem Ausgangsmaterial wieder in den Kreislauf gegeben, um dort die zweifache Lösungsmittelextraktion in der vorstehend beschriebenen Weise zu durchlaufen.The solvent used first is evaporated and that with the more soluble isophthalate enriched mixture with another solvent, extracted, which has a relatively lower solubility ratio compared to "Dimethylisophthalät and dim; ethyl terephthalate as the initially used solvent, where .the amount of solvent in this case. is chosen just so large that it is sufficient to completely dissolve the less soluble terephthalic acid dim @ ethyl ester, As a result, dimethyl isophthalate is undissolved in this extraction remains and can be obtained in practically pure form. The last applied Solvent can then from the extract, which now has little dimethyl isophthalate in addition Dimethyl terephthalate is removed. The remaining solid mixture is then put back into the cycle either alone or with fresh starting material given to there the double solvent extraction in the one described above Way to go through.

Zur ausführlicheren, Erläuterung des Verfahrens dient folgernde Überlegung: Wird z. B. ein Gemisch von 72 Teilen Dinvethylisophthalat und 28 Teilen Dimethyl,terep@hthalat mit einem Lösungsmittel behanr delt, das für diese -Ester ein hohes Löslichkeitsverhältnis von z. B. 1.8 Teilen Isophthalat zu 1 Teil Terephthalat besitzt, wendet man gerade so viel Lösungsmittel an, daß das Dimethylisophthalät vollständig, von dem Di.methyl.terephtliälat nur- 72/18 oder 4 Teile gelöst werden. Dabei bleiben also 28-4 = 24 Teile eines praktisch reinen Dimethylterephthalatesungelöst zurück,,das abgeeschieden Das Lösungsmittel wird dann aus der 72 Teile Dimethylisophthalat und 4 Teile Dimethylterephtlialat enthaltenden Lösung, abgetrennt .und das -erhaltene feste,Gem-isch anschließend mit einem Lösungsmittel behandelt, das für die Ester ein niedrigeres, Löslichkeitsverhältnis von z. B. 12 Teilen Dimethylisophthalat zu 1 Teil Dim@ethylterephthalat besitzt. Es wird gerade so viel Lösungsmittel angewandt, um die 4 Teile Dimethylterephthalat aufzulösen, wobei 4 - 12=48 Teile Dimethylisoghthalat mit in Lösung gehen. Dadurch verbleiben 24 Teile Dimethylisophthalat ungelöst, die dann in praktisch reiner Form abgetrennt werden: Schließlich wird -das Lösungsmittel abgedampft und der feste, 48 Teile Dimethyl@isophthalat und 4 Teile Dimethylterephthalat enthaltende Rückstand, wie vorstehend erwähnt, in den: Kreislauf zurückgegeben.The following consideration serves to explain the procedure in more detail: Is z. B. a mixture of 72 parts of dimethyl isophthalate and 28 parts of dimethyl, terep @ hthalate treated with a solvent that has a high solubility ratio for these esters from Z. B. 1.8 parts of isophthalate to 1 part of terephthalate, you just turn so much solvent that the dimethyl isophthalet is completely removed from the di methyl terephthalate only 72/18 or 4 parts can be solved. This leaves 28-4 = 24 parts of one practically pure dimethyl terephthalate undissolved back, which separated the solvent is then made from 72 parts of dimethyl isophthalate and 4 parts of dimethyl terephthalate containing solution, separated. and the obtained solid, mixed then treated with a solvent that has a lower, Solubility ratio of e.g. B. 12 parts of dimethyl isophthalate to 1 part of Dim @ ethyl terephthalate owns. Just enough solvent is used to make up the 4 parts of dimethyl terephthalate dissolve, with 4 - 12 = 48 parts of dimethyl isoghthalate going into solution. Through this 24 parts of dimethyl isophthalate remain undissolved, which are then in practically pure form be separated: Finally - the solvent is evaporated and the solid, 48 parts of dimethyl isophthalate and 4 parts of dimethyl terephthalate-containing residue, as mentioned above, returned to the circuit.

In dem vorstehenden Beschreibungsteil) wurde für die erste Extraktion ein Lösungsmittel mit einem relativ hohen Löslichkeitsverhältnis für das Dimethylisophthalat gegenüber dem Dimethylterephthalat angewandt: Wenn jedoch das Ausgangsgemisch ein Verhältnis von Isophthalat zu Terephthalat enthält, das gleich oder größer als das Löslichkeitsverhältnis des anfänglichen Lösungsmittels ist, ist es zweckmäßig, die Reihenfolge der anzuwendenden Lösungsmittel. umzukehren und das"Lösungsmittel mit dem niedrigeren Löslichkeitsverhältnis in der ersten Extraktion in gerade so großer Menge anzuwenden, daiß das gesamte Terephthalat in dem Ausgangsgemisch gelöst wird.In the previous part of the description) was used for the first extraction a solvent having a relatively high solubility ratio for the dimethyl isophthalate compared to the dimethyl terephthalate applied: If, however, the starting mixture a Contains ratio of isophthalate to terephthalate that is equal to or greater than that Solubility ratio of the initial solvent, it is appropriate to use the Order of solvents to be used. reverse and use the "solvent." the lower solubility ratio in the first extraction in just as great Apply amount so that all of the terephthalate is dissolved in the starting mixture.

Im allgemeinen werden Gemische verwendet, deren; Dimethylisophtbalatanteil höher als der der anderen Isomeren ist, da Isophthal- und Terephthalsäure gewöhnlich durch Oxydation von Xylolgemischen hergestellt werden, in denen das in den aus Kohlenteer und Erdölkohlenwasserstoffen stammenden Xylolgemischen enthaltene m-Xyl@ol vorherrscht.In general, mixtures are used whose; Dimethyl isophthalate content is higher than that of the other isomers since isophthalic and terephthalic acids are common be produced by oxidation of xylene mixtures, in which the in the coal tar and xylene mixtures containing petroleum-derived hydrocarbons predominates.

Nach dem erfindungsgemäßen zweifachen Lösungsmittelextraktionsverfahren können zwei beliebige, verschiedene Lösungsmittel verwendet werden, die ein verschiedenes Lösungsvermögen gegenüber dem Isoun.d Terepht`halatsäuredimethy'lester besitzen. Dabei sollen die Lösungsmittel so ausgewählt werden, daß sie eine Kombination ergeben, in der das eine Lösungsmittel durch ein hohes Löslichkeitsverhältnis für Isophthalät zu TerephthaIat z. B. von 16 : 1 oder höher und das andere durch ein niedrigeres Lösungsverhältnis für Isophthalat zu Terephthalat z. B. von 15 :1 oder darunter gekennzeichnet ist. Für die Praxis sind diejenigen Lösungsmittel von Vorteil, die außer den vorstehenden Kennzeichen leicht verfügbar und nicht kostspielig sind und ferner niedrige Siedepunkte besitzen, die ihre Abtrennung aus den Lösungen der Dimethylester in der üblichen Weise, z.. B. durch Verdampfen, Destillieren usw., erleichtern. Bevorzugte Lösungsmittel mit einem relativen hohen Löslichkeitsverhältnis sind z. B. Aceton und Benzol; da sie Dimethylisophthälat und D@imethylterep@hthala,t in dem Verhältnis von 20,0 : 1,bzw. 19,5 : 1 lösen. Sie sind außerdem leicht verfügbar und destillieren bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen. Andere Lösungsmittel, wie Isopropytalkoho1 und TetrachJorkohlensto.ff, besitzen ähnliche Eigenschaften und sind für das erfindungsgemäße Verfahren .ebenso geeignet.By the dual solvent extraction process of the present invention Any two different solvents may be used which are a different one Have dissolving power compared to the Isoun.d terephthalic acid dimethyl ester. The solvents should be selected so that they result in a combination in which one solvent has a high solubility ratio for isophthalate to terephthalate z. B. of 16: 1 or higher and the other by a lower Solution ratio for isophthalate to terephthalate z. B. 15: 1 or less is marked. In practice, those solvents are advantageous that are readily available and inexpensive other than the foregoing, and also have low boiling points that allow their separation from the solutions of the dimethyl esters in the usual way, e.g. by evaporation, distillation, etc. Preferred solvents with a relatively high solubility ratio are e.g. B. acetone and benzene; since they are Dimethylisophthälat and D @ imethylterep @ hthala, t in the ratio of 20.0: 1, or. Loosen 19.5: 1. They are also readily available and distill at relatively low temperatures. Other solvents, such as isopropyl alcohol and carbon tetrachloride have similar properties and are also suitable for the method according to the invention.

Als Lösungsmittel mit einem relativen niedrigeren Löslichkeitsverhältnis können nach dem, erfindungsgemäßen zweifachen Lösu.ngsm;ittelextraktionsverfahren z. B. Äthylalkohol, Äthylacetat, Methylalkoholy Methylacetat, Essigsäureanhydrid, Toluol, Xylol, Dimethyl-o-phthalat und Isopentan verwendet werden, da diese alle ,ein Lösilichkeitsverhältnis für Isöphthialat gegenüber Terephthalat von unter 15 -: 1 haben. 95o/oiger Äthylalkohol und lfethylacetat werden unter ihnen bevorzugt, weil sie verhältnismäßig leicht zugänglich sind.As a solvent with a relatively lower solubility ratio can after the double solution extraction process according to the invention z. B. ethyl alcohol, ethyl acetate, methyl alcohol, methyl acetate, acetic anhydride, Toluene, xylene, dimethyl-o-phthalate, and isopentane are used as these are all , a solubility ratio for isophthialate versus terephthalate of less than 15 -: have 1. 95% ethyl alcohol and lfethylacetate are preferred among them, because they are relatively easy to access.

Die folgende Tabelle zeigt die Löslichkeitsverhältnisse mehrerer Lösungsmittel für Dimethylisophthalat gegenüber Terepht'halat bei 20° C. Löslichkeits- Lösungsmittel verhältnis Isophthalat zu Terephthalat Isopentan ... .. ................. 11,3:1 Tetrachlorkohlenstoff ... .. ...... 17,5: 1 Aceton ... .. ................... 20,0: 1 Essigsäureanhydrid . .. .. .. .. .. .. 10,0:1 Methanol ......., ........... . 13,9:1 Äthanol (95o/oig) .. 1.. .. .. ....... 12,8 : 1 Isopropanol .................... 19,2:l Äthylacetat .................... 14,2 :1 Dimethyl-o-phthalat ............ 6,7:1 Benzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19,5 : 1 Toluol .:....................... 13,8:1 Xylol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12,0: 1 Wie -bereits gesagt, kann die zweifache Lösungsmittelextraktion in verschiedener Reihenfolge durchgeführt-werden, die von dem zu trennenden Gemisch und :der Natur der benutzten Lösungsmittel- abhängt-Das Verfahren kann in einzelnen Ansätzen oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die reinen ungelösten, Isophthalat-undTerephthalatrückstände können durch Filtration; Dekantation usw. gewonnen werden. Die Lösungsmittel kann man aus denn gelösten isomeren Gemisch durch Verdampfen, Destillieren usw. abtrennen. Die Extraktionen können bei jeder gewünschten Temperatur bzw. bei jedem Drucke durchgeführt werden. Notwendig ist nur, daß die Temperatur unter dem Schmelzpunkt sowohl des Dimethylisophthalats als auch des Dimethyl.terephthalats bzw. ihres Eutektiiku.ms gehalten wird, dias bei 61,2o C liegt. Obwohl Änderungen: der Temperaturen, bei denen die Trennungen durchgeführt werden, gewöhnlich eine Erhöhung oder Herabsetzung der Löslichkeit ,der lsomeren Ester zur Folge haben, haben solche Temperaturänderungen auf die Löslichkeitsverhältnisse der Lösungsmittel, nur einen geringen oder gar keinen Einfluß.The following table shows the solubility ratios of several solvents for dimethyl isophthalate versus terephthalate at 20 ° C. Solubility Solvent ratio Isophthalate too Terephthalate Isopentane ... .. ................. 11.3: 1 Carbon tetrachloride ... .. ...... 17.5: 1 Acetone ... .. ................... 20.0: 1 Acetic anhydride. .. .. .. .. .. .. 10.0: 1 Methanol ......., ............ 13.9: 1 Ethanol (95o / oig) .. 1 .. .. .. ....... 12.8: 1 Isopropanol .................... 19.2: l Ethyl acetate .................... 14.2: 1 Dimethyl-o-phthalate ............ 6.7: 1 Benzene. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19.5: 1 Toluene.: ....................... 13.8: 1 Xylene. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12.0: 1 As already said, the double solvent extraction can be carried out in different order, which depends on the mixture to be separated and: the nature of the solvents used. The process can be carried out in individual batches or continuously. The pure undissolved, isophthalate and terephthalate residues can be removed by filtration; Decantation, etc. can be obtained. The solvents can be separated off from the dissolved isomeric mixture by evaporation, distillation, etc. The extractions can be carried out at any desired temperature or at any pressure. It is only necessary that the temperature be kept below the melting point of both dimethyl isophthalate and dimethyl terephthalate or their eutectic substance, which is 61.2 ° C. Although changes in the temperatures at which the separations are carried out usually result in an increase or decrease in the solubility of the isomeric esters, such temperature changes have little or no effect on the solubility ratios of the solvents.

Die zur vollständigen Auflösung entweder des Dimethylisophthalats oder des Dimethylte@rephthal;ats notwendige Lösungsmittedmenge wind leicht durch Verwendung der reinen Ester allein bestimmt, wobei das Maß vermerkt wird, bis zu welchem sie tin dem einzelnen Lösungsmittel bei einer bestimmten, bei der Trennung anzuwendenden Temperatur löslich sind. Von 100 g Benzol werden,,bei etwa 20' C 72,0'g Dimethylisophth'alat gelöst, während z. B. je 100-g Aceton 89,0 g Dimethylisophthalat lösen. Nachdem die Löslichkeit eines einzelnen Esters in dem angewandten: Lösungsmittel bestimmt ist, braucht man nur eine Probe des zu trennenden Isomerengem,isches zu analysieren, um die relativen Anteile der isomeren Ester und die zur vollständigen Lösung des gewünschten Isomeren notwendige Lösungsmittelmenge zu. bestimmen.The one to completely dissolve either the dimethyl isophthalate or of the dimethylte @ rephthal; ats the necessary amount of solvent easily passes through Use of the pure ester alone is determined, with the level noted, up to which they are in the individual solvent in a given one, in the case of separation applicable temperature are soluble. For 100 g of benzene, 72.0 g are obtained at about 20 ° C Dimethylisophth'alat dissolved, while z. B. 89.0 g of dimethyl isophthalate per 100 g of acetone to solve. After the solubility of a single ester in the applied: solvent is determined, you only need a sample of the isomer mixture to be separated Analyze to find the relative proportions of the isomeric esters and those to be complete Solution of the desired isomer to the necessary amount of solvent. determine.

Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens.The following example serves to explain the invention Procedure.

B-eispiek 47 Gewichtsteile einer Mischung isornerer Phtha-Tate, die auf Grund. einer Ultraviolettanalyse 74,5 Gewichtsprozent Dimethylisophthalat und. 25,5 Gewichtsprozent Dimethylterephthalat enthielt, wurden zu einem feinen Pulver vermahlen. Zu dem. Gemisch wurden 54 Gewichtsteile Benzol: gegeben, d. h. ein 10%iger Überschu.B gegenüber der zur völlii@gen Auflösung des vorhandenen Dimethylisophthala:ts notwendigen Menge. Das Gemisch wurde dann bei Raumtemperatur einige Stunden stehen gelassen, um wenige Grad abgekühlt und filtriert. Der aus Dimethylterephthalat bestehende Filterkuchen wurde mit 2 Teilen Benzol, jedesmal etwa 6 Gewichtsteilen, gewaschen und dann im Vakuum bei 90° C etwa 3 Stunden getrocknet. Es wurden etwa 5,7 Gewichtsteile Dimethylterephthalat mit einem Schmelzpunkt von 140,0 bis 140,2° C erhalten. In der Literatur ist der Schmelzpunkt des Dimethylterephthalats mit 140° C angegeben. Damit wurden etwa 47,5% des in: der ursprünglichen Mischung enthaltenen Dimethylterephthalats gewonnen.B-eispiek 47 parts by weight of a mixture of isornerer Phtha-Tate, the because of. an ultraviolet analysis, 74.5 weight percent Dimethyl isophthalate and. Containing 25.5% by weight of dimethyl terephthalate became a fine one Grind powder. In addition. Mixture was added 54 parts by weight of benzene: i. H. a 10% excess B compared to that required to completely dissolve the dimethylisophthalene present necessary amount. The mixture was then allowed to stand at room temperature for a few hours left, cooled a few degrees and filtered. The one consisting of dimethyl terephthalate Filter cake was washed with 2 parts of benzene, about 6 parts by weight each time and then dried in vacuo at 90 ° C for about 3 hours. It became about 5.7 parts by weight Dimethyl terephthalate having a melting point of 140.0 to 140.2 ° C was obtained. In in the literature, the melting point of dimethyl terephthalate is given as 140.degree. This made about 47.5% of the dimethyl terephthalate contained in: the original mixture won.

Das Filtrat aus der vorstehend beschriebenen Extraktion wurde so weit eingedampft, bis kein Benzol-5eruch mehr wahrzunehmen war. Etwa 29,3 Gewichtsteile des so erhaltenen Rückstandes wurden dann mit etwa 160 Gewichtsteilen 95 %igem Äthylalkob ,o1 gründlich durchgemischt, also ein Überschuß von 10 % gegenüber der zur vollständigen Auflösung des vorhandenen Dimethylterephthalats notwendigen Menge. Das Gemisch wurde auf etwa 20° C abgekühlt. Etwa 10 Gewichtsteile Dimethylisophthalat blieben ungelöst. Das Gemisch wurde filtriert und der Rückstand mit 20 Gewichtsteilen Äthylalkohol gewaschen. Die Kristalle wurden schließlich 3 Stunden bei 40° C getrocknet und ergaben 7 Gewichtsteile Dimethylisophthalat vom Schmelzpunkt 66,8 bis 67° C. In der Literatuir findet sich für Dimethylisophthalat ein Schmelzpunkt von 67 bis 68° C.The filtrate from the extraction described above became so far evaporated until the smell of benzene was no longer perceptible. About 29.3 parts by weight the residue thus obtained was then mixed with about 160 parts by weight of 95% ethyl alcohol , o1 thoroughly mixed, i.e. an excess of 10% compared to that for complete Dissolution of the amount of dimethyl terephthalate present. The mixture was cooled to about 20 ° C. About 10 parts by weight of dimethyl isophthalate remained undissolved. The mixture was filtered and the residue with 20 parts by weight of ethyl alcohol washed. The crystals were finally dried at 40 ° C for 3 hours to give 7 parts by weight of dimethyl isophthalate with a melting point of 66.8 to 67 ° C. In the literature Dimethyl isophthalate has a melting point of 67 to 68 ° C.

In dem. Beispiel wurden also das Dimethylisophthalat und das Diinethylterephthalat in einer einzigen Stufe des erfindungsgemäßen zweifachen Lösungsmittelextraktionsverfahrens in erheblicher Ausbeute gewonnen. Diese Ausbeuten können natürlich durch Wiederholung der Trennung wesentlich erhöht werden.By doing. Examples are dimethyl isophthalate and di-methyl terephthalate in a single step of the dual solvent extraction process of the present invention obtained in substantial yield. These yields can, of course, be achieved by repetition the separation can be increased significantly.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for separating mixtures. the dimethyl ester of isophthalic and terephthalic acid, characterized in that the mixtures are extracted successively with two solvents which have a different solubility for the isophthalate compared to the terephthalate, the mixture being extracted first with an amount of solvent which is just sufficient "to remove the isophthalate to dissolve completely, the undissolved terephthalate separates off, the solvent is separated off, the remaining mixture is then extracted with an amount of solvent which is just sufficient to completely dissolve the terephthalate, and the undissolved isophthalate is isolated.

2. The method according to claim 1, characterized in that the sequence when the mixture is brought into contact with the solvents, if the ratio is reversed of isophthalate to terephthalate in the starting compound is greater than the solubility ratio of the solvent having a relatively high solubility ratio.

3. The method according to claim 1, characterized in that there is benzene and ethyl alcohol used as the first or second solvent when the ratio of: dimethyl isophthalate to dimethyl terephthalate is less than 20.1 and with an inverse ratio of the starting materials reverses the order of the solvents.

4. The method according to claim 1, characterized in that acetone and methylacetate are used as the first and second, respectively Solvent used when the ratio of dimethyl isoghthalate to dimethyl terephthalate: alate l is less than 19.5: 1 and with an inverse ratio of the starting materials the order of the solvents is reversed.

5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that m # is removed from the solvent medium by evaporation and the residue obtained in this way returns to the circuit. References considered: U.S. Patents Nos. 2664440, 2578326, 2,479,067 ; British Patent Nos. 695 566, 644 707, 623836; Belgian Patent No. 494,439; Austrian Patent No. 163 644; "Chemistry &Industry", 1953, p.244; 1951, p. 3; 1945, p. 314.