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DE1052981B - Verfahren zur Herstellung von Oximphosphaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oximphosphaten

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Publication number
DE1052981B
DE1052981B DEC12088A DEC0012088A DE1052981B DE 1052981 B DE1052981 B DE 1052981B DE C12088 A DEC12088 A DE C12088A DE C0012088 A DEC0012088 A DE C0012088A DE 1052981 B DE1052981 B DE 1052981B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxime
diethyl
phosphate
thiophosphate
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC12088A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin J Diamond
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
California Spray Chemical Corp
Original Assignee
California Spray Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by California Spray Chemical Corp filed Critical California Spray Chemical Corp
Publication of DE1052981B publication Critical patent/DE1052981B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse organischer Phosphorverbindungen, insbesondere von Oximphoephaten, die sich zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln eignen.
Die neuen Oximphosphate entsprechen wahrscheinlich folgender allgemeinen Formel
R2 0—N = A
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 und R2 je eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylaminogruppe und A eine carbocyclische Gruppe, die mit dem N = durch ein Kernkohlenstoffatom verbunden ist, oder eine
Verfahren zur Herstellung
von Oximphosphaten
Anmelder:
California Spray-Chemical Corporation,
Richmond, Calif. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Beil, Rechtsanwalt,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24, November 1954
- Gruppe
bedeuten, worin R3 einen organischen und R4 einen organischen oder anorganischen Rest bedeutet.
Die Eigenschaften der neuen Verbindungen werden durch die charakteristische Gruppe
X
verursacht, worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet. Die übrigen Valenzen des Phosphors und Kohlenstoffs können mit den üblichen Resten abgesättigt und so gewählt sein, daß bestimmte physikalische und chemische Eigenschaften je nach der gewünschten Verwendung der Verbindung besonders betont werden.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phosphorsäure- oder Thiophosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R1 X
R2 Halogen
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 und R2 je eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylaminogruppe bedeuten, mit einem Oxitn in Gegenwart eines Martin J. Diamond, Berkeley, Calif. (V. St. Α.),
ist als Erfinder genannt worden
halogenwasserstoffbindendeti Mittels oder mit einem Alkalimctalloxim, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, umsetzt.
Ein besonders geeignetes Herstellungsverfahren für derartige Verbindungen ist die Umsetzung eines Oximmetalisalzes, vorzugsweise des Natriumsalzes, mit einem Halogonphosphat oder -thiophosp'hat, sowie die Abtrennung des entstehenden Metallhalogenide. Diese Umsetzung erfolgt zur Erleichterung der Trennung der Umsetzungsprodukte vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Petroläther, Benzol, Toluol, Cyclohexan u. a., und bei einer Reaktionstemperatur zwischen etwa 0 und 120° C. Reaktionstemperaturen unter 0° C bewirken eine ungünstige Reaktionsgeschwindigkeit, wogegen Temperaturen oberhalb von etwa 100° C gewöhnlich eine sich allmählich verringernde Ausbeute der gewünschten Verbindung anscheinend infolge Zersetzung des Reaktionsproduktes zur Folge hal>en. Eine andere vorteilhafte Herstellungsmethode ist die Umsetzung des freien Oxitns mit dem Halogenphosphat oder HaIogenthiophosphat in Gegenwart eines halogemvasserstoffbindendcn Mittels, wie Pyridin. Diese Umsetzung kann ebenfalls in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels und vorzugsweise bei Reaktionstemperaturen zwischen etwa 0 und 100° C durchgeführt werden. FJn anderes Verfahren, das ebenfalls die
809 770/489
Notwendigkeit der Herstellung des Oximsalzes vermeidet, ist die Umsetzung des freien Oxims mit dem Halogenphosphat in Gegenwart einer säuurebindenden Verbindung, wie Natriumcarbonat. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt und geht am schnellsten bei Temperaturen zwischen etwa 50 und 120° C vor sich. Die Umsetzung wird ferner durch die Anwesenheit eines Katalysators, wie metallisches Kupfer und/ ■ oder Kaliumbromid begünstigt. to
Im allgemeinen hängt die Wahl des Herstellungsverfahrens von der Art der Reagenzien und der Zusammensetzung des gewünschten Produkts ab. Es wurde gefunden, daß die Ausbeuten je nach den angewendeten Herstellungsverfahren und Umsetzungsbedingungen verschieden sind. Es wurde festgestellt, daß das allgemein beste Verfahren zur Herstellung der Oximphosphate die Umsetzung des freien Oxims mit dem Halogenphosphat in Gegenwart von Pyridin als halogenwasserstoffbindendes Mittel darstellt, wogegen die besten Ausbeuten an Oximthiophosphat durch die Metalloximatumsetzung mit dem Halogenthiophosphat erhalten werden.
Zur Erläuterung der verschiedenen Reaktionsteilnehmer, die gemäß einem oder mehrerer der obenerwähnten Verfahren zur Herstellung der Oximphosphate und -thiophosphate verwendet wurden, werden folgende Verbindungen genannt: Diäthylchlorphosphat, Diäthylchlorthiophosphat, Dimethylchlorphosphat, Tetramethyldiamidoohilorphosphat; und Acetonoxkn, Methyl-n-propylketonoxim, Methylcyclopropylkctonoxim, Methyl-isobutylketonoxim, Mesityloxydoxim, Acetesisigsäureäthylesteroxim, p-Chloracetopbenonoxitn, dl-Kampferoxim, Monochloracetonoxim.. Cyclopentanonoxim, Cyclohexanonoxim, Pinacolkioxim, Dimethylglyoxim, Acetaldoxim.
Zwecks Nachweis des Vorhandenseins der charakteristischen Gruppe.
C=N-O-P
Die für derartige Verbindungen besonders charakteristischen Absorptionsbänder liegen bei 6,0 μ, die C=N-Bindung darstellend, bei 7,8 u, die. P->O-Binclung darstellend, oder bei 15+ μ, die P-»-S-Bindung darstellend, oder bei 9,9 μ, die P —O —C-Bindung darstellend. Die übrigen starken Absorptionsbänder und Spitzen bestimmen die verschiedenen Elemcntbindungen, die mit den organischen Resten der Oxim- und Phosphatgruppen zusammenhängen und die sich dementsprechend ändern können.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der möglichen Abwandlungen der Zusammensetzung und der Verfahren zur Herstellung der errindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel I.
95 g Natriumsalz des Acetonoxims wurden in 250 ecm trockenem Benzol suspendiert. 170 g Diäthylchlorphosphat wurden unter Rühren allmählich zugegeben, wobei in einem Wasserbad bei Zimmertemperatur gekühlt wurde. Nach beendeter Zugabe des Diäthylchlorphosphats wurde das Gemisch auf 75° C erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das bei der Reaktion gebildete Natriumchlorid wurde abfiltriert und das Lösungsmittel von dein Filtrat unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei 160 g eines Öls zurückbliaben, das als O,O-Diäthyl-(acetonoxim)-phosphat identifiziert wurde. Die Hochvakuumdestillation dieses Öls ergab ein klares, farbloses Produkt, dessen Siedepunkt bei einem Druck von 9 · IO-3 ram bei 78 bis 810C lag. Dieser Siedepunkt war die Temperatur der Topfflüssigkeit, die in einem Molekulardestillationsgerät gemessen wurde. Das O,O-Diäthyl-(acetonoxim) -phosphat besaß den Brechungsindex Xi2S = 1,4370 und hatte folgendes Analysenergebnis :
in den erfindungsgemäßen. Verbindungen wurden diese infrarotspektrographisch analysiert. Die in Fig. 1 und 2 dargestellten Spektrogramme gehören zu zwei einfachen Vertretern der Klasse der Oximphosphate und -thiophosphate.
Fig. 1 stellt das Infrarotspektrogramm des gemäß Beispiel 1 hergestellten 0,0-Diäthyl-(acetonoxim)-phosphats dar, während
Fig. 2 das Infrarotspektrogramm des gemäß Beispiel hergestellten 0,0-Diäthyl-(acetonoxim)-thiophosphats darstellt.
Diese Infrarotspektrogramme wurden mit einem Standard-Infrarot-kegistrier-SpektiOphotometer hergestellt, der zur Messung und Registrierung der Infrarottransmission von Feststoffen, Flüssigkeiten und Gasen bestimmt ist und der einen doppelten Infrarotstrahl verwendet, der das Spektrum im Wellenlängenbereich von 2,0 bis 15+ μ abtastet, wobei ein Teil des Strahls durch die zu prüfende Probe und der andere Teil durch eine Kompensationszelle hindurchgeht. In den Spektrogrammen der Fig. I und 2 stellen die Linien· A und A1 die registrierten Werte der unverdünnten Verbindungen dar, wobei, eine 0,O3-mm-NaCl-ZeIIe verwendet wurde, während die Linien B und Bi Werte darstellen, die aus 2°/oigen Lösungen derselben in Schwefelkohlenstoff unter Verwendung einer 0,12-mm-Zelle gewonnen wurden.
Gefunden Berechnet
40
C 		40,24% 40,15%
H 7,84%
6,59%		 7,65%
6,7 %
N 15.23%
30,10%
214		 1.4,85%
30,65%
209
P .
45 0
Molekulargewicht ....
Diese Verbindung erwies sich als löslich in Wasser, Methylalkohol, Äthylalkohol und Benzol und als beträchtlich weniger löslich in Petroläther und n-Heptan.
Beispiel 2
55 285 g Natriumsalz des Acetonoxims wurden in 75O1 ecm trockenem Toluol suspendiert. 555 g Diäthylchlorthiophosphat wurden allmählich unter Rühren zugegeben, wobei in einem Wasserbad bei Zimmertemperatur gekühlt wurde. Nach beendeter Zugabe des Diäthylchlorthiophosphats wurde das Gemisch auf 80° C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung des entstandenen und suspendierten Natriumchlorids mit Wasser gewaschen. Die Toluollösung wurde dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilHert, wobei 615 g eines dunklen Öls zurückblieben. Mittels Hochvakuumdestillation wurde das O,O-Diäthyl- (acetonoxini)-thiophosphat als ein orangefarbenes öl gewonnen, dessen Siedepunkt ge-
messen in der Topfflüssigkeit eines Molekulardestillation.sgerätes unter 5 · ICH1 mm Druck bei 57 bis 60° C lag.
Die Verbindung besaß einen Schmelzpunkt von —20° C und einen Brechungsindex n% von 1,4770. Das 0,0-Diäthyl-(acetonoxim)-thiophosphat erwies sich als löslich in Methylalkohol, Äthylalkohol und Benzol und unlöslich in Wasser und als schwach löslich in Petroläther und n-Heptan.
Beispiel 3
220 g Acetonoxim und 518 g DiäthyIchlorphosphat wurden in 1500 ecm trockenem Benzol gelöst. 255 g trockenes Pyridin wurden allmählich zugegeben und das Gemisch bei 78° C 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das entstandene weiße, feste Pyridinchlorhydrat wurde abfiltriert und das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei ein öl zurückblieb. Die Hochvakuumdestillation dieses Öls ergab das im Beispiel 1 beschriebene Ο,Ο-Diäthyl- (acetonoxim) phosphat.
Beispiel 4
73 g Acetonoxim wurden in 400 ecm trockenem Toluol gelöst und mit 70 g Natriumcarbonat und 2 g metallischem Kupfer gemischt. 185 g Diäthylchlorthiophosphat wurden allmählich unter Rühren zugegeben, und das Gemisch wurde auf 90° C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, filtriert und die Toluolschicht mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Toluols wurde ein öl erhalten. Die Hochvakuumdestillation des Öls ergab das im Beispiel 2 beschriebene Ο,Ο-Diäthyl- (acetonoxim) -thiophosphat.
Beispiel 5
153 g Natriumsalz des Acetonoxims wurden mit 1500 ecm trockenem Äther gemischt. 42 g Dimethylchlorphosphat wurden allmählich zugegeben, wobei in einem Wasserbad bei Zimmertemperatur gekühlt wurde. Nach beendeter Zugabe des Dimethylchlorphosphats wurde das Gemisch 30 Minuten lang bei 35° C unter Rückfluß erhitzt. Das entstandene Natriumchlorid wurde abfiltriert. Nach Abdestillieren des Äthers wurden 156 g O,O-Dimethyl-(acetonoxim)-phosphat als ein klares gelbes öl erhalten.
Beispiel 6
9,5 g Natriumsalz des Acetonoxims wurden mit 150 ecm trockenem Toluol gemischt. 17gTetramethyldiamidochlorphosphat wurden allmählich zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 3 Stunden bei 105° C unter Rückfluß erhitzt. Das entstandene Natriumchlorid wurde abfiltriert. Nach Abdestillieren des Toluols unter vermindertem Druck wurde ein gelbes, öliges Produkt erhalten, das sich als Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyldiamido - (acetonoxim) phosphat erwies.
Beispiel 7
2,7 g Natriumsalz des Mesityloxydoxims wurden mit 30 ecm trockenem Äther gemischt, worauf 3,4 g Diäthylchlorphosphat unter Rühren langsam zugegeben wurden. Das Gemisch wurde dann 1 Stunde lang bei 33° C gehalten und darauf vom ausgefallenen Natriumchlorid filtriert. Nach Abdestillieren des Äthers wurde ein gelbes öl erhalten, das sich als 0,0-Diäthyl-(mesityloxydoxim)-phosphat erwies.
Beispiel 8
26 g Natriumsalz des Mesityloxydoxims in 250 ecm trockenem Benzol wurden mit 36 g Diäthylchlorthiophosphat nach dem Verfahren des Beispiels 2 umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden lang bei 78° C gehalten. Nach Entfernung des Natriumio. chlorids und des Benzols wurden 46 g eines orangefarbenen Öls erhalten, das sich als O,O-Diathyl-(mesityloxydoxim)-thiophosphat erwies.
Beispiel 9
3,8 g Natriumsalz des p-Chloracetophenonoxinis wurden mit 3,4 g Diäthylchlorphosphat nach dem Verfahren des Beispiels 7 behandelt. Das entstehende O,O-Diäthyl-(p-chloracetophenonoxim)-phosphat \vurde als gelbes öl erhalten.
Beispiel 10
3,5 g Natriumsalz des Isophoronoxims wurden mit
3,4 g Diäthylclilorphosphat nach dem Verfahren des Beispiels 7 umgesetzt. Das entstehende O,O-Diäthyl-(isophomnoxim)-phosphat wurde abgetrennt und als ein gelbes, öliges Produkt erhalten.
Beispiel 11
13,5 g Natriumsalz des Cyclohexanonoxims wurden mit 17,2 g Diäthylchlorphosphat nach dem Verfahren des Beispiels 2 umgesetzt. Das entstandene O,O-Diäthyl-(cyclahexanoyoxim)-phosphat wurde al>getrennt und als ein braunes öliges Produkt gewonnen.
Beispiel 12
6.8 g Natriumsalz des Pinacolinoxims wurden mit 8,6 g Diäthylchlorphosphat nach dem Verfahren des Beispiels 1 umgesetzt. Die Reaktion wurde 2 Stunden bei 111°C durchgeführt. Das O,O-Diäthyl-(pinacolin-
*o oxim)-phosphat wurde abgetrennt und als eine grüne ölige Verbindung gewonnen.
Beispiel 13
6 g Acetal dox im wurden in 40ccm trockenem Äther und 8 g trockenem Pyridin gelöst. Die Lösung wurde anfangs auf — 100C gekühlt. 17 g Diäthylchlorphosphat wurden allmählich zugegeben, wobei die Temperatur auf 20° C anstieg. Das entstandene Pyridinchlorhydrat wurde abfiltriert und der Äther abdestilliert, wobei Ο,Ο-Diäthyl-(acetaldoxim)-phosphat als eine ölige Verbindung gewonnen wurde.
Beispiel 14
6.9 g Mononatriumsak des Ditnethylglyoxims wurden mit 9,4 g Diäthylchlorthiophosphat nach dem Verfahren des Beispiels 1 umgesetzt. 9 g O,O-Diäthyl-(dimethylgly oxim) -thiophosphat wurden als ein braunes, öliges Produkt gewonnen.
Beispiel 15
6 g Natriumsalz der Äthylnitrolsäure in 30 ecm
Benzol wurden mit 8 g Diäthylchlorphosphat nach dem Verfahren des Beispiels 1 umgesetzt. O.O-Diäthyl-(l-nitroacetaldoxim)-phosphat wurde als ein öliges Produkt gewonnen.
Beispi el 16
8 g Dinatriuinsalz des Dimcthylglyoxinis wurden mit 18,5 g Diäthylchlorthiophosphat nach dem Ver-
fahren des Beispiels 1 umgesetzt. 14 g Dimethylglyoxim-bis-(0,0-diäthyl-thiophosphat) wurden als ein braunes, öliges Produkt gewonnen.
Beispiel 17
16,5 g Natriumsalz des Äthyloximinacetoacetats wurden mit 17,2 g Diäthylchlorphosphat nach dem Verfahren des Beispiels 1 umgesetzt. Es wurden 20 g O.O-Diäthyl-iacetessigsäureäthylesteroxim)-phosphat als ein rotes öl erhalten.
Beispiel 18
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurde das Natriumsalz von Methyl-n-propylketonoxim, Methylisopropylketonoxim, Methyl cy el opropylketonoxim, M'ethylisobuityl'ketonoxim, Monoöhloracetonoxim bzw. CVclopentanonoxim mit Diäthylchlorthiophosphat umgesetzt, wobei die entsprechenden Oximthiophosphate erhalten wurden.
Die ungewöhnlichen Eigenschaften der neuen Klasse von Verbindungen mit der charakteristischen Gruppe
C=N-O-P
erlauben ihre praktische Anwendung auf verschiedenen Gebieten. Ihre toxischen Eigenschaften wurden bestimmt, und es zeigte sich, daß die Verbindungen zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln sehr geeignet sind. Die folgenden Versuchsergebnisse dienen zur \^eranscliaulichung der toxischen Eigenschaften der Verbindungen.
Die für die Versuche verwendeten Verbindungen wurden zu einem toxischen Konzentrat verarbeitet, welches 30°/o der Testverbindung, 60°/o eines Xylolgemisches und 10% eines handelsüblichen nichtionogenen Emulgators vom Alkylphenylpolyäthylenglykol-Typ enthielt. Durch Verdünnen von 0,1 ecm des toxischen Konzentrats mit Wasser auf 100 ecm wurde eine. O,O3°/oige Spritzemulsion hergestellt. Diese Emulsion wurde dann mit einem Zerstäuber bei einem Druck von 1,4 kg/cm2 20 Sekunden lang auf milbenbefallene Ford-Hook-Limabohnenblätter gespritzt, wobei die Zerstäuberdüse in einer Entfernung von etwa 45 cm vom Blatt gehalten wurde. Die gespritzten Blätter wurden in einem Luftstrom getrocknet und dann in geschlossene Petrischalen gebracht, an deren Boden sich feuchte, kreisförmige Papierlagen befanden. Bei den Versuchen wurden je Versuchsgang 50 bis 100 Milben verwendet. Die Petrischalen wurden dann 24 Stunden bei Zimmertemperatur gehalten, worauf die abgetöteten Milben gezählt wurden. Bei diesen Versuchen wtirde die zweifleckige Spinnenmilbe tetranychus bimaculatus Harvey, die auf Ford-Hook-Limabohnenpflanzcn unter Gewächshausbedingungen gezüchtet war, verwendet.
Die meisten der Versuchsergebnisse wurden mit einem Mittel mit 0,03«/» des aktiven Bestandteils erhalten. Es wurden aber auch einzelne Versuche mit anderen Konzentrationen durchgeführt. Diese sind in der folgenden Tabelle durch die in Klammern angegebene geänderte Konzentration gekennzeichnet. Die Versuchsergebnisse mit den erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
Aktiver Bestandteil
5 O,O-Diäthyl-(acetonoxim)-phosphat .. O,O-Diäthyl-(acetonoxim)-thiophosphat Ο,Ο-Diäthyl-(acetaldoxim)-phosphat .. O,O-Diäthyl-(methyl-n-propylketon-
oxim) -thiophosphat
0,0-Diäthyl-(metbyl-isopropylketon-
oxim)-thionophosphat
0,0-Diäthyl-(methyl-cyclopropyl-
ketonoxim)-thiophosphat
Ο,Ο-Diäthyl-(mesityloxydoxim)-
*5 phosphat
Ο,Ο-Diäthyl- (mesityloxydoxyim) -
thiophosphat
Ο,Ο-Diäthyl-(pinacolinoxim)-
thiophosphat
»° O.O-DiäthyHacetessigsäureäthylester-
oxim)-phosphat
O.O-DiäthyHacetessigsäureäthylester-
oxim)-thiophosphat
O.O-Diäthyl-ip-chloracetophenon-
*5 oxim) -phosphat
O,O-Diäthyl-(cyclohexanonoxim)-
phosphat
0,0-Diäthyl-(isophoronoxim)-phosphat Dimethylglyoxim-bis-(O,O-diäthyl-
thiophosphat)
Ο,Ο-Diäthyl- (dtmethylglyoxim) -
thiophosphat
Ο,Ο-Diäthyl-(1-nitroacetaldoxim)-
phosphat
O.O-Dimethyliacetonoxim)-phosphat .. O-Ätbyl-S-äthyl- (acetonoxim) -phosphat N, N'-Tetramethy 1 di amido-(acetonoxim)-phosphat
Sterblichkeit der Milben
Vo
100 98 93
86 94 72
88 (0,01) 95 95 93 84
82 (0,1)
74
83 (0,1)
84 68
86 89 95
12,9 (0,03)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nicht nur in der oben beschriebenen Weise verwendet werden, sondern können auch in bzw. auf anderen inerten flüssigen und festen Trägern verteilt und mit anderen Dispergier- und Emulgiermitteln verarbeitet werden.
Außerdem können die Verbindungen allein oder zusammen mit anderen aktiven toxischen Substanzen zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Oxirophosphaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phosphorsäure- oder Thiophosphorsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R-\t 1 Λ.
R2
Halogen
worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 und R2 je. eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylaminogruppe bedeuten, mit einem Oxiin in Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels oder mit einem Alkalimetalloxim, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
zeichnet, daß man die Umsetzung bei etwa 120° C nicht überschreitenden Temperaturen durchführt.
3, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als halogenwasserstoffbindendes Mittel ein Alkalikarbonat verwendet und die Um-
Setzung mit dem Oxim in einem nichtwäßrigen System durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Journ. Chem. Soc, 97 (1910), S. 256, 263, 264.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DEC12088A 1954-11-24 1955-11-11 Verfahren zur Herstellung von Oximphosphaten Pending DE1052981B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US470909A US2957016A (en) 1954-11-24 1954-11-24 Dialkyl iminyl thionophosphates

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1052981B true DE1052981B (de) 1959-03-19

Family

ID=23869545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC12088A Pending DE1052981B (de) 1954-11-24 1955-11-11 Verfahren zur Herstellung von Oximphosphaten

Country Status (4)

Country Link
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