DE1052390B - Process for the production of perfluorofatty acids - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Perfluorfettsäuren Es wurde bereits ein Verfahren zur Herstellung von Perhalogenfettsäurefiuoriden oder -chioriden, deren Halogen zu mehr als 50 Molprozent aus Fluor besteht, vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß organische Perhalogenverbindungen mit einer C F Br2- oder einer C Cl Br2-Gruppe, deren übriges Halogen zu mehr als 50 Molprozent aus Fluor besteht, mit Schwefeltrioxyd, vorzugsweise in Form von 650/obigem »Oleum«, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 30 und 600 C umgesetzt werden (dgl. deutsche Patentschrift 1 020 970).Process for the production of perfluorofatty acids It has already been a process for the production of perhalogenous fatty acid fluorides or chlorides, whose halogen consists of more than 50 mole percent of fluorine, proposed that thereby is characterized in that organic perhalogen compounds with a C F Br2 or a C Cl Br2 group, the remaining halogen of which is more than 50 mol percent fluorine consists, with sulfur trioxide, preferably in the form of 650 / above "oleum", preferably be implemented at a temperature between 30 and 600 C (like. German patent 1 020 970).
Diese Umsetzung verläuft völlig überraschend: Sie liefert nicht etwa - wie zu erwarten - die Carbonsäuren, z.B. Trifluoressigsäure oder deren gemeinsame Anhydride mit Schwefelsäure, z. 13. This implementation is completely surprising: it does not deliver - as expected - the carboxylic acids, e.g. trifluoroacetic acid or their common Anhydrides with sulfuric acid, e.g. 13th
C F3 - SO - 0 5 Oi H, sondern die entsprechenden Chloride, z. B. Trifluoracetylchlorid, bzw. Fluoride, z.B. Trifluoracetylfluorid, was um so mehr überrascht, als die Reaktionstemperatur von etwa 500 C wesentlich höher liegt als die zur Verseifung von Trifiuoracetylcblorid oder -bromid in einer Stufe bis zur Trifluoressigsäurelösung erforderliche Temperatur.C F3 - SO - 0 5 Oi H, but the corresponding chlorides, e.g. B. trifluoroacetyl chloride, or fluorides, e.g. trifluoroacetyl fluoride, which is all the more surprising given the reaction temperature of about 500 C is much higher than that for saponification of Trifluoracetylcblorid or bromide in one stage up to the trifluoroacetic acid solution required temperature.
Die meisten der so erhaltenen Säurehalogenide bilden azeotrope Gemische, teils mit Schwefeldioxyd, teils mit Brom, welche tiefer sieden als die Komponenten des azeotropen Gemisches. Diese azeotropen Gemische sind durch Destillation leicht rein zu erhalten und können nach bekannten chemischen Methoden zerlegt werden. Most of the acid halides obtained in this way form azeotropic mixtures, partly with sulfur dioxide, partly with bromine, which boil lower than the components of the azeotropic mixture. These azeotropic mixtures are easy by distillation pure and can be broken down using known chemical methods.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Perfluorfettsäuren, welches darin besteht, daß man das durch Umsetzung von Perhalogenkohlenwasserstoffen, deren Halogen zu mehr als 50 Molprozent aus Fluor besteht, mit Schwefeltrioxyd bei mäßig erhöhter Temperatur erhaltene azeotrop siedende Reaktionsmisch, welches das entsprechende Perbalogenfettsäurebalogeuid neben schwefliger Säure und Brom enthält, mit der stöchiometrisch erforderlichen Menge Wasser verseift und anschließend die Perfluorfettsäure durch Destillation von Schwefeldioxyd und Brom trennt. The present invention relates to a method of production of perfluorofatty acids, which consists in the fact that the reaction of perhalohydrocarbons the halogen of which consists of more than 50 mole percent fluorine, with sulfur trioxide moderately elevated temperature obtained azeotropically boiling reaction mixture, which the contains corresponding per-halo fatty acid balogeuid in addition to sulphurous acid and bromine, saponified with the stoichiometrically required amount of water and then the Separates perfluorofatty acid by distilling sulfur dioxide and bromine.
Als Ausgangsmaterial für die Herstellung der freien Säuren sind insbesondere die Säurechloride enthaltenden Gemische geeignet. Ihre Herstellung erfolgt gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren durch Kochen der azeotropen Gemische mit Schwefeldioxyd bzw. Brom mit stöchiometrischen Mengen Wasser am Rückfiußkühler, wobei trockener Chlorwasserstoff entweicht und die reinen wasserfreien Säuren entstehen, die auf andere Weise nur schwer rein zu erhalten sind. So ist z. B. Trifluoressigsäure deshalb schwer rein zu erhalten, weil diese Säure mit außerordentlich vielen Stoffen azeotrop siedende Gemische bildet, z. B. mit Wasser oder Äther. Es war daher anzunehmen, daß das Produkt der Hydrolyse mit Wasser ebenfalls azeotrop siedet, da die Tendenz zur Bildung azeotrop siedender Gemische bei den Säurehalogeniden wesentlich weniger ausgeprägt ist als bei den Säuren. Überraschenderweise bilden jedoch Trifluor essigsäure und die anderen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Säuren, z. B. Pentafluolrpropionsäure oder D ifiuorchloressigsäre, mit Schwefeldioxyd oder Brom, mit denen die im Ausgangsmaterial des erfindungsgemäßen Verfahrens vorhandenen Halogenide der Säuren azeotrop sieden, keine azeotropen Gemische, so daß sie nach beendeter Verseifung durch Destillation abgetrennt werden kömlen. The starting material for the production of the free acids are in particular the mixtures containing acid chlorides are suitable. They are made in accordance with the process of the invention by boiling the azeotropic mixtures with sulfur dioxide or bromine with stoichiometric amounts of water on the reflux condenser, with drier Hydrogen chloride escapes and the pure anhydrous acids are formed, which on other ways are difficult to get pure. So is z. B. trifluoroacetic acid therefore difficult to obtain pure because this acid is azeotropic with an extraordinarily large number of substances forms boiling mixtures, e.g. B. with water or ether. It was therefore to be assumed that the product of hydrolysis with water also boils azeotropically, since the tendency significantly less for the formation of azeotropic boiling mixtures with the acid halides is more pronounced than with the acids. Surprisingly, however, form trifluoroacetic acid and the other acids prepared by the process of the invention, e.g. B. Pentafluoropropionic acid or difluorochloroacetic acid, with sulfur dioxide or bromine, with which the halides present in the starting material of the process according to the invention the acids boil azeotropically, no azeotropic mixtures, so they finish after Saponification can be separated by distillation.
Bei der Umsetzung der Halogenide mit Wasser ist eine genaue Einhaltung des stöchiometrischen Verhältnisses und gute Kühlung des entweichenden Halogenwasserstoffs vorteilhaft. When reacting the halides with water, strict compliance is required the stoichiometric ratio and good cooling of the escaping hydrogen halide advantageous.
Die sehr vielseitigen Verwendungszwecke der nach dem erfindungsgemäß en Verfahren hergestellten Carbonsäuren sind bekannt. Sie stellen z. B. Lösungsmittel, Veresterungskatalysatoren und Zwischenprodukte für die Herstellung von Halogenacrylverbindungen dar. The very versatile uses of the according to the invention Carboxylic acids produced by processes are known. You put z. B. solvents, Esterification catalysts and intermediates for the production of haloacrylic compounds represent.
Beispiel 1 1,40kg eines durch Umsetzung von 1,1,1-Trifluor-2-ehlor-2,2-dibromäthan mit 650/oiigem »Oleum « erhaltenen azeotropen Gemisches aus 77,5 Gewichtsprozent Trifiuoracetylchlorid und 22,5 Gewichtsprozent Schwefeldioxyd (Kp. - 190 C) werden in einem mit Trockeneis bleschicktem Rückfiußkühl er versehenen 2-l-Kolben vorgelegt. Aus einem Tropftrichter gibt man im Laufe einer halben Stunde bei Normaltemperatur 147 g Wasser zu. Das zunächst gebildete Eis geht im Laufe einer Stunde in eine salzsäurehaltige Flüssigkeit über. Nach 2 Stunden beginnt gasförmiger trockener Chlorwasserstoff zu entweichen, wobei die Menge der wäßrigen Schicht laufend abnimmt, da das Wasser durch die Hydrolyse verbraucht wird. Example 1 1.40 kg of a product obtained by reacting 1,1,1-trifluoro-2-chloro-2,2-dibromoethane with 650% "oleum" obtained azeotropic mixture of 77.5 percent by weight Trifluoroacetyl chloride and 22.5 percent by weight sulfur dioxide (boiling point - 190 C) placed in a 2-liter flask provided with dry ice lined with dry ice. It is poured from a dropping funnel over the course of half an hour at normal temperature 147 g of water to it. The initially formed ice turns into a hydrochloric acid-containing one over the course of an hour Liquid over. After 2 hours, gaseous dry hydrogen chloride begins to escape, being the amount of the aqueous layer is continuously decreasing, as the water is consumed by the hydrolysis.
Nach 6 bis 8 Stunden ist die Reaktion beendet.The reaction has ended after 6 to 8 hours.
Man destilliert das homogene Produkt der Hydrolyse über eine Kolonne und erhält zunächst etwa 300 g reines Schwefeldioxyd (Kp. - 10,020 C), darauf 900 g 100D/oigeTrifluoressigsäure (Kp. +720 C, F. 150 C), entsprechend 96,5 0/o der Theorie, bezogen auf umge setztes Trifluoracetylchlorid. Das Brom verbleibt im Destillationsrückstand. The homogeneous product of the hydrolysis is distilled over a column and initially receives about 300 g of pure sulfur dioxide (bp - 10.020 C), then 900 g of 100% trifluoroacetic acid (boiling point +720 ° C., melting point 150 ° C.), corresponding to 96.5% Theory, based on converted trifluoroacetyl chloride. The bromine remains in the distillation residue.
Beispiel 2 400 g 1,1-Difluor-1-chlor-2,2-dibrom-2-chloräthan und 20 g Quecksilbersulfat werden vorgelegt und unter Erwärmen etwa 500 g 65%iges »Oleum« zugetropft. Die Reaktion findet bei 500 C statt. Aus dem Reaktionsprodukt wird bei 240 C eine Substanz abdestilliert, die ein azeotropes Gemisch aus 24Gewichtsprozent freiem Brom und 76 Gewichtsprozent Difluorchloracetylchlorid (C F2 Cl - CO Cl) bildete. Example 2 400 g of 1,1-difluoro-1-chloro-2,2-dibromo-2-chloroethane and 20 g of mercury sulphate are introduced and, while heating, about 500 g of 65% "oleum" added dropwise. The reaction takes place at 500.degree. The reaction product becomes at 240 C distilled off a substance that is an azeotropic mixture of 24 weight percent free bromine and 76 weight percent difluorochloroacetyl chloride (C F2 Cl - CO Cl).
Das freie Brom wird unter UV-Belichtung an Trichloräthylen angelagert. Eine erneute Destillation liefert Difiuorchloracetylchlorid (CF2 C1 CO C1) mit einem Siedepunkt von 260 C, einem Schmelzpunkt von unter - 800 C und einer Dichte von 1,45 1.The free bromine is attached to trichlorethylene under UV exposure. Another distillation gives Difiuorchloracetylchlorid (CF2 C1 CO C1) with a Boiling point of 260 C, a melting point of below - 800 C and a density of 1.45 1.
Für die Herstellung von Difluorchloressigsäure wird das Chlorid mit der stöchiometrischen Menge Wasser bei Zimmertemperatur in der Weise umgesetzt, daß das Wasser aus einem Tropftrichter im Laufe von einer halben Stunde zu dem Chlorid tropfen gelassen wird, welches sich in einem Kolben befindet, aus dem das entwickelte Chlorwasserstoffgas durch einen auf -800 C gekühlten Rückflußkühler entweicht. For the production of difluorochloroacetic acid the chloride is used with the stoichiometric amount Reacted water at room temperature in such a way that the water from a dropping funnel to the chloride over the course of half an hour which is in a flask from which the evolved Hydrogen chloride gas escapes through a reflux condenser cooled to -800 ° C.
Bei sonst völlig gleicher Arbeitsweise wird aus 1-Trifluor-2-difluor-3-dibrom-3-chlorpropan (CF3-CF-CClBr2) über das Chlorid die Pentafluorpropionsäure mit etwa 80- bzw. 70%iger Ausbeute erhalten. If the procedure is otherwise completely the same, 1-trifluoro-2-difluoro-3-dibromo-3-chloropropane is converted (CF3-CF-CClBr2) pentafluoropropionic acid with about 80 or 70% strength via the chloride Yield obtained.
Claims (1)
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| DE (1) | DE1052390B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1229062B (en) * | 1963-07-30 | 1966-11-24 | Allied Chem | Process for the production of anhydrous and chlorine-free trifluoroacetic acid |
-
1953
- 1953-09-24 DE DEF17130A patent/DE1052390B/en active Pending
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| DE1229062B (en) * | 1963-07-30 | 1966-11-24 | Allied Chem | Process for the production of anhydrous and chlorine-free trifluoroacetic acid |
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