DE1050543B - Verfahren zur Herstellung von basischen farbegalisierenden und -dispergiei-enden PoIyglykolathern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen farbegalisierenden und -dispergiei-enden PoIyglykolathernInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
G 15418 IVb/39 c
ANMELDETAG: 22. SEPTEMBER 1954
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1 2. FE B R U AR 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1 2. FE B R U AR 1959
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von basischen Polyglykoläthern, die beim Färben von
Wolle mit sauren Wollfarbstoffen in sauren Färbebädern eine ausgezeichnete Egalisierwirkung besitzen.
Es wurde gefunden, daß die nach bekannten Methoden aus Mineralsäureestern von gesättigten Fettalkoholen
rmt"To" bis 18 Kohlenstoffatomen und überschüssigen
Äthylenpolyaminen erhaltenen Kondensationsprodukte in sehr wertvolle basische Polyglykolether
übergeführt werden, wenn man auf 1 Mol 15 bis 20 Mol Äthylenoxyd in Gegenwart stark basischer
Katalysatoren einwirken läßt.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Ausgangsstoffe kommen als Mineralsäureester
von Fettalkoholen Hexadecanol- und vorzugsweise Octadccanolsulfat oder Hexadecyl- und vorzugsweise
Octodecylchlorid bzw. -bromid in Betracht. Brauchbare Äthylenpolyamine sind hierbei beispielsweise
das Äthylendiamin und vorzugsweise das Diäthylentriamin, gegebenenfalls aber auch das Triäthylentetramin
oder das Tetraäthylenpentamin. Die Mineralsäureester der Fettalkohole werden in bekannter
Weise mit einem Überschuß an Alkylenpolyaminen, entweder in Anwesenheit inerter organischer Lösungsmittel
oder oft mit Vorteil durch direktes Verschmelzen der Komponenten, bei erhöhter Temperatur kondensiert
und aus den Reaktionsprodukten die unlöslichen mineralsauren Salze und das überschüssige
Alkylenpolyamin abgetrennt, letzteres vorzugsweise durch Abdestillieren im Vakuum. Die Umsetzungstemperatur
richtet sich nach der Reaktionsfähigkeit der zur Verwendung gelangenden Mineralsäureester
der Fettalkohole und liegt im Bereich zwischen 80 und 200° C; für die Kondensation der Alkalihalogenide
sind beispielsweise Temperaturen von 80 bis 140° C und für diejenige der Alkylsulfate solche zwischen
150 und 200° C vorteilhaft.
Die so erhältlichen Monooctodecyl- bzw. -hexadecyläthylenpolyamine
werden dann nach an sich bekannten Methoden im Schmelzfluß in Gegenwart von geringen Mengen stark basischer Katalysatoren, wie
Ätzalkalien oder Alkalialkoholaten, im geschlossenen Gefäß unter Ausschluß von Luft so lange mit Äthylenoxyd
behandelt, bis die gewünschte Menge von 15 bis 20 Mol aufgenommen ist; vorteilhaft arbeitet man
bei 120 bis 1400C. Bei Äthylendiamin-Kondensationsprodukten
des Octadecylalkohols verwendet man vorteilhaft 20 Mol, bei denjenigen des Diäthylentriamins
15 Mol Äthylenoxyd.
Die erfindungsgemäß hergestellten basischen Polyglykoläther
werden als helle bis gelbliche wachsartige Massen erhalten, die in Wasser klar löslich sind. Sie
üben in sauren Färbebädern beim Färben von Wolle mit sauren Farbstoffen, insbesondere beim Färben
Verfahren zur Herstellung
von basischen, farbegalisierenden
und -dispergierenden Polyglykoläthern
Anmelder: J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, Patentanwalt, München 9, Aggensteinstr. 13
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 24. September 1953
Dr. Jakob Bindler, Riehen, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
mit den schlecht egalisierenden, aber dank ihrer guten Naßechtheiten sehr geschätzten sogenannten Walkfarbstoffen,
eine ausgezeichnete Egalisierwirkung aus. Sie können in der Wollfärberei auch als Abziehmittel
bei ungleichmäßigem Ausfall der Färbungen verwendet werden sowie als Egalisiermittel in schwach
alkalischen, neutralen bis schwachsauren Färbebädern, wie sie beim Färben von Wolle mit komplexen
Schwermetallverbindungen von solchen Monoazo- und Azomethinfarbstoffen üblich sind, welche keine
Sulfonsäuregruppen enthalten.
Es ist zwar aus der deutschen Patentschrift 667744 bereits bekannt, in der Wollfärberei anwendbare, in
Wasser lösliche oder leicht verteilbare Produkte von hohem Dispergier- und Egalisiervermögen herzustellen
durch Umsetzung von mehrere Aminogruppen mit mindestens einem Wasserstoffatom enthaltenden
Verbindungen mit größeren Mengen Äthylenoxyd in Gegenwart stark basischer Katalysatoren. Doch übertreffen
die erfindungsgemäß hergestellten basischen Polyglykoläther vergleichbare, in dieser Patentschrift
erwähnte Produkte, wie z. B. das Kondensationsprodukt aus 1 Mol Dodecylpropylendiamin und 20 Mol
Äthylenoxyd oder aus 1 Mol Oleyläthylendiamin und 30 Mol Äthylenoxyd oder aus 1 Mol Dodecyläthylendiamin
und 15 Mol Äthylenoxyd, im Egalisier- und im Abziehvermögen in der Wollfärberei.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Soweit nicht anderes vermerkt ist, werden die
Teile als Gewichtsteile verstanden. Gewichtsteile
stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.
Herstellung des als Ausgangsstoff verwendeten
Kondensationsproduktes
Kondensationsproduktes
186 Teile Natriumsalz des Octadecylalkohol-monoschwefelsäureesters
werden mit 155 Teilen Diäthylentriamin 14 Stunden bei 160 bis 170° C verrührt. Die
erhaltene gelbliche Schmelze wird bei 90 bis 100° C in 350 Teilen Toluol aufgenommen, die Lösung von
den ausgeschiedenen Salzen abfiltriert und das Toluol bei 200 mm Hg-Druck abdestilliert. Aus der zurückbleibenden
Masse wird hierauf bei 10 mm Hg-Druck und einer Badtemperatur von 200° C das Diäthylentriamin
vollständig abdestilliert. Es bleiben 160 bis 170 Teile eines gelblichen Kondensationsproduktes
zurück, das sich zu einer wachsartigen Masse verfestigt. Das Produkt besitzt stark basische Eigenschaften
und ist in verdünnter Salzsäure restlos löslich. Es besteht überwiegend aus Nj-Octadecyldiäthylentriamin.
178 Teile des oben beschriebenen Kondensationsproduktes werden erfindungsgemäß mit der Lösung
von 2 Teilen Natrium in 30 Teilen Äthylalkohol bei 70° C versetzt und der Äthylalkohol unter langsamer
Temperatursteigerung auf 150° C abgetrieben. Dann werden in das geschlossene Gefäß unter Rühren bei
140 bis 150° C 440 Teile Äthylenoxyd eingeleitet, die im Verlauf von 20 bis 30 Stunden aufgenommen sind.
Man erhält 618 Teile eines bräunlichgelben Öls, das sich beim Abkühlen und Stehen zu einer braunstichiggelben
salbenartigen Masse verfestigt. Es ist klar wasserlöslich, zeigt stark dispergierende und in sauren
Färbebädern der Wollfärberei eine sehr gute egalisierende Wirkung.
Herstellung des als Ausgangsstoff verwendeten
Kondensationsproduktes
Kondensationsproduktes
144 Teile Octadecylchlorid werden mit 155 Teilen Diäthylentriamin 3 Stunden bei 95 bis 100° C verrührt
und dann die Salze und das überschüssige Diäthylentriamin, wie im Beispiel 1 beschrieben, entfernt.
Man erhält 165 Teile eines im wesentlichen aus Nj-Octadecyl-diäthylentriamin bestehenden Kondensationsproduktes.
178 Teile dieses Kondensationsproduktes werden erfindungsgemäß bei 140 bis 145° C in Gegenwart
von 2 Teilen Natrium entsprechendem Natriumäthylat unter Luftausschluß im geschlossenen Gefäß mit
330 Teilen Äthylenoxyd unter Verrühren kondensiert. Man erhält 508 Teile eines hellgelben Kondensationsproduktes mit den gleichen Eigenschaften wie dasjenige
des Beispiels 1.
Herstellung des als Ausgangsstoff verwendeten
Kondensationsproduktes
153 Teile Cetylbromid werden mit 155 Teilen Diäthylentriamin bei 90 bis 100° C 3 Stunden verrührt.
Man nimmt das Kondensationsprodukt in 300 Teilen Toluol auf, filtriert von den ausgeschiedenen Salzen
ab, entfernt das Lösungsmittel sowie das überschüssige Diäthylentriamin durch Abdestillieren im
Vakuum und erhält ein im wesentlichen aus N1-HeXadecyl-diäthylentriamin
bestehendes Kondensationsprodukt in Form von 140 Teilen einer wachsartigen gelblichen Masse.
150 Teile dieses Kondensationsproduktes werden erfindungsgemäß unter Luftabschluß in Gegenwart
des 2 Teilen Natrium entsprechenden Natriumäthylats mit 444 Teilen Äthylenoxyd bei 140 bis 150° C kon-5
densiert. Man erhält 594 Teile eines gelben Öls, das beim Erkalten und Stehen zu einer salbenartigen
gelben Masse erstarrt. Die Verbindung ist in Wasser klar löslich und zeigt gute emulgierende und egalisierende
Eigenschaften.
10
10
Herstellung des als Ausgangsstoff verwendeten
Kondensationsproduktes
Kondensationsproduktes
167 Teile Octadecylbromid werden mit 90 Teilen Äthylendiamin 3 Stunden bei 90 bis 100° C kondensiert
und, wie im Beispiel 1 beschrieben, aus dem Reaktionsprodukt 150 Teile im wesentlichen aus
N-Octadecyl-äthylendiamin bestehendes Kondensationsprodukt
gewonnen.
156 Teile dieses Produktes werden erfindungsgemäß in Gegenwart von 2 Teilen Natrium entsprechendem
Natriumäthylat bei 140 bis 145° C mit 440 Teilen Äthylenoxyd behandelt. Man erhält ein
salbenartiges gelbes öl von ähnlichen Eigenschaften wie das im Beispiel 1 beschriebene Endprodukt.
Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden
Kondensationsproduktes
Kondensationsproduktes
82 Teile Octadecylchlorid werden mit 125 Teilen Triäthylentetramin 3 bis 4 Stunden bei 140° C verrührt
und anschließend das überschüssige Triäthylentetramin im Vakuum abdestilliert. Das Kondensationsprodukt,
das in der Hauptsache aus Nx-Octadecyl-triäthylentetramin
besteht, wird zwecks Reinigung in Benzol aufgenommen, vom Hydrochlorid abfiltriert
und das Benzol abdestilliert. Nach Abkühlen hinterbleibt eine hellgelbe salbenartige Masse, die in
verdünnter Salzsäure restlos löslich ist.
95 Teile dieses Kondensationsproduktes werden erfindungsgemäß bei 140 bis 150° C in Gegenwart von
0,5 Teilen Natrium entsprechendem Natriumäthylat unter Luftabschluß mit 210 Teilen Äthylenoxyd unter
Verrühren kondensiert. Man erhält 305 Teile eines hellgelben Kondensationsproduktes mit den gleichen
Eigenschaften wie dasjenige des Beispiels 1.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von basischen, als Farbegalisier- und -dispergiermittel geeigneten
Polyglykoläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol nach bekannten Methoden durch
Einwirkung von überschüssigen Äthylenpolyaminen auf Mineralsäureester von gesättigten
Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen erhaltener Kondensationsprodukte 15 bis 20 Mol
Äthyjenoxyd in Gegenwart stark basischer Katalysatoren
einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kondensationsprodukte aus Mineralsäureestern
des Octadecylalkohols und Äthylenpolyaminen verwendet werden.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß 1 Mol der Kondensationsprodukte aus Äthylendiamin und Fettalkohol-
5 6
mineralsäureestern mit 20 Mol Äthylenoxyd um- mineralsäureestern mit 15 Mol Äthylenoxyd umgesetzt
wird. gesetzt wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß 1 Mol der !Condensations- In Betracht gezogene Druckschriften:
produkte aus Diäthylentriamin und Fettalkohol-
5 Deutsche Patentschrift Nr. 667 744.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Tafeln ausgelegt worden.
© 809 749/410 2. 59
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Cited By (1)
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