DE1048574B

DE1048574B - Verfahren zur Herstellung aliphatischer oder alicyclischer Hydroxycarbonsäureamide von Aminoalkylvinyläthern

Info

Publication number: DE1048574B
Application number: DENDAT1048574D
Authority: DE
Inventors: Philadelphia Pa. Sidney Melamed (V. St. A.)
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Publication date: 1959-01-15

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

KL. 12 O 19/03

DEUTSCHES

INTERNAT.

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT 1048 574

R 17915 IVb/12 ο

ANMELDETAG: 7. DEZEMBER 1955

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 15. J A N U A R 1 9 5 9

Die Erfindung betrifft die Herstellung von N-vinyloxyalkylsubstituierten Hydroxycarbonsäureamiden, die man als Umsetzungsprodukte einer aliphatischen oder alicyclischen Monocarbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, die wenigstens eine alkoholische Hydroxylgruppe enthält, mit einem Aminoalkylvinyläther der Formel I

CH₉ = CH-O-A-NHR

betrachten kann, in der A eine unverzvveigte oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, von denen wenigstens zwei in einer Kette die benachbarten Stickstoff- und Äthersauerstoffatome trennen, und R Wasserstoff, die Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Cyclohexyl- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Erfindungsgemäß werden aliphatische oder alicyclische Monocarbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Hydroxylgruppe oder die Chloride, Ester oder Lactone derselben mit Aminoalkylvinyläthern der vorstehenden Formel umgesetzt.

Die Carbonsäuren können sowohl aliphatische Hydroxycarbonsäuren mit verzweigter oder unverzweigter Kette als auch alicyclische Hydroxycarbonsäuren sein und gegebenenfalls Arylsubstituenten enthalten, wobei jedoch die Carboxylgruppe und die Hydroxylgruppe an ausschließlich aliphatische oder alicyclische Kohlenstoffatome gebunden sind.

Verfahren zur Herstellung

aliphatischer oder alicyclischer Hydroxycarbonsäureamide von Aminoalkylvinyläthern

Anmelder:

Rohm & Haas Company, Philadelphia, Pa. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau, und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,

Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte

Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 8. Dezember 1954

Sidney Melamed, Philadelphia, Pa. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden

Zu den Aminoalkylvinyläthern der Formel I gehören die folgenden Verbindungen:

CH₂ = CH-O-CH₂-CH₂-NH₂

CH₂ = CH-O-CH₂-CH₂-NHCH₃

CH₂ = CH-O-CH₂-CH₂-CH₂-Nh₂

CH₂ = CH — O — CH₂ — CH(CH₃) — NH₂

CH₂ = CH- 0-CH(CH₃)- CH₂- NH₂

CH₂ = CH-0-CH₂C (C H₃)₂ — NH₂

CH₃ = CH- 0-C(CH₃J₂-CH₂-NH₂

CH₂ = CH-O-CH₂-CH₂-CH₂-Ch₂-NH₂

CH₂ = CH — 0 — C(CH₃)₂ — CH₂ — CH(CH₃) -NH₂

CH₂ = CH-0 — CH₂-CH₂-CH(CH₃) —(CH₂)₃ — C(CH₃J₂-NH₂

CH₂ = CH-0-CH₂-C(CH₃)₂ — CH₂

CH₂ = CH
CH₂ = CH-0

O — CH₂ — CH(CH₃) — NHCH₃

CH(C₁₆H₃₃)-CH₂-NH₂

Der Aminoalkylvinyläther kann einen N-Substituenten 45 CH₂ = CH — O — CH(CH₃) — CH₂ — NHC₂H₈ (R) besitzen, der kein Wasserstoff ist. R kann bevorzugt ij^ 72 bis 73°C/120mm)

der Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Phenyl-, Methylphenyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest sein. Typische Verbindungen q jj sind = CH — O —CH₂-CH₂-NHC₆H₅

(Kp. 128 bis 130°C/9mm), CH — 0 — CH₂ — CH„ — NH — CH₂ — C₈H₅

und

CH₂ = CH — O — CH₂ — CH₂ — NHC₄H₉
(Kp. 88 bis 99°C/120 mm), CH₂ = CH — 0 — CH₂ — CH₂ — NHC₆H₁₁,

worin C₆H₁₁ der Cyclohexylrest ist.

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Typische Hydroxymonocarbonsäuren, deren Chloride, Ester oder Lactone mit den Aminoalkylvinyläthern der Formel I unter Bildung der Amide der vorliegenden Erfindung umgesetzt werden können, sind: Glykolsäure, Milchsäure,-, a-Oxybuttersäure, a-Oxyisobuttersäure, α-Oxy-n-valeriansäure, a-Oxyisovaleriansäure, Hydracrylsäure (/3-Oxypropionsäure), /J-Oxybuttersäure, /3-Oxyisobuttersäure, ß-Oxy-n-valeriansäure, /5-Oxyisovaleriansäure, y-Oxybuttersäure, y-Oxy-n-valeriansäurc, δ-Otffvaleriansäure, f/-Oxycapronsäure, Ω-Oxynonylsäure, Ω-Oxydecylsäure, Ω-Oxyhendekansäure, 0-Ox)⁷IWUrIIiA säure (Sabininsäure), Ω-Oxytridecylsäure, Juniperuisäure (Ω - Oxypalmitinsäure), 11 - Oxypalmitinsäure, 9-Oxystearinsäure, 10-Oxystearinsäure, 11-Oxystearinsäure, 12-Oxystearinsäure, Glycerinsäure, 9,10-Dioxy-Stearinsäure (durch Oxydation von Ölsäure), 9,10-Dioxystearinsäure (durch Oxydation von Elaidinsäure), 3,12-Dioxypalmitinsäure, 2,3,4-Trioxy-n-buttersäure (einschließlich D-Erythronsäure, L-Erythronsäure, D-Threonsäure, L-Threonsäure), Trioxyisobuttersäure

(HOCH₂)₂ -C(OH)-COOH,

9,10,16-Trioxypalmitinsäure, Sativinsäure (9,10,12,13-Tetraoxystearinsäure), Arabonsäure, Xylonsäure, Ribonsäure, Lyxonsäure, Glukonsäure, Mannonsäure, Galaktonsäure, Gulonsäure, Talonsäure, Idonsäure, Altronsäure, Allonsäure, a,D-Glukoheptonsäure, a-Oxyvinylessigsäure, Ricinolsäure, 3-Oxypelargonsäure, Tropasäure (a-Phenyl-^-oxypropionsäure), Atrolactinsäure (a-Phenyl-α - oxypropionsäure), 4 - Oxycyclohexan -1 - carbonsäure, 2-Oxycyclohexan-l -carbonsäure, Shikimisäure (3,4,6-Trioxycyclohexen-1 -carbonsäure), Chinasäure (1,3,4,5-Tetraoxycyclohexan-1 -carbonsäure).

Eine Gruppe der Amide der vorliegenden Erfindung besitzt die allgemeine Struktur der Formel II:

CH₂=CH-O-A-NR-CO

in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, χ = 1 bis 17 und y = 1 bis 5 ist.

Zu dieser Gruppe gehören die Amide, die durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit gesättigten aliphatischen Hydroxycarbonsäuren, insbesondere Hydroxyfettsäuren, mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Hydroxylgruppen erhalten werden.

Eine weitere Gruppe von Amiden, die durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit einer Cyclohexancarbonsäure erhalten werden, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthält, ist durch die Formel III definiert:

CH₂ = CH- O — A — NR- COR' — (OH)₁,, III

in der p = 1 bis 4 und R' ein alicyclischer Kohlenwasser-Stoffrest mit 6 Kohlenstoffatomen im Ring ist.

Eine wichtige Gruppe von Amiden wird durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit einem Chlorid, Ester oder Lacton einer Fettsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen erhalten, die eine einzige Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom trägt, das in bezug auf die Carboxylgruppe zwischen der a- und der Ω-Stellung liegt. Diese Verbindungen besitzen die Struktur der Formel IV:

CH₂ = CH-O-A-NR -CO-(CH₂)^₁-CH(OH)R²,

in der A und R die gleiche Bedeutung wie oben angegeben besitzen, m = 1 bis 6 und R² = H, CH₃, C₂H₆, — (CH₂)₂CH_S oder -CH(CHg)₂ ist

Eine außerordentlich wichtige Gruppe sind die Amide der Formel V, in der der Acylrest eine Hydroxylgruppe an jedem Kohlenstoffatom trägt, nur nicht an dem mit dem Stickstoff des Amids verbundenen.

= CH-O-A-NR

in der η = 1 bis 6 ist.

Für viele Zwecke ist die Wasserlöslichkeit der Verbindüngen zweckmäßig. In diesen Verbindungen ist A vorzugsweise Äthylen oder Propylen und R Wasserstoff oder Methyl.

!5 Die monomeren Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Umsetzung eines Aminoalkylvinyläthers der Formel I mit dem Ester, Lacton oder Säurechlorid einer der oben angegebenen Hydroxymonocarbonsäuren hergestellt werden. Wenn die Verbindung durch Umsetzung eines Esters oder Lactons mit einem Aminoalkyl vinyläther der Formel I hergestellt wird, kann die Umsetzung in Gegenwart eines Alkalialkoholats, wie Natriummethylat, in einer Menge von 1 bis 10°/₀ und vorzugsweise etwa 5°/₀, bezogen auf das Gewicht der Umsetzungsteilnehmer, bewirkt werden. Das Vorhandensein dieses Alkoholate ist jedoch nicht wesentlich. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise in einem Alkohol, der der Alkylgruppe des zur Umsetzung kommenden Esters entspricht, bewirkt werden. So wird also bei Anwendung eines Methylesters die Umsetzung vorzugsweise in Methanol ausgeführt. Obgleich die Umsetzung bei Raumtemperatur bewirkt werden kann, verläuft die Umsetzung bei Anwendung höherer Temperaturen in kürzerer Zeit. So kann z. B.

das Umsetzungsgemisch 4 bis 8 Stunden bei 60 bis 8O⁰C oder höher am Rückfluß gekocht werden. Das Produkt kann durch Abziehen des Lösungsmittels oder durch Zusatz eines Nichtlösers zwecks Ausfällung des Produktes erhalten werden. Gegebenenfalls kann das Produkt durch Umkristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln gel einigt werden.

Wenn das Chlorid der Hydroxymonocarbonsäure mit dem Aminoalkylvinyläther der Formel I umgesetzt wird, kann die Umsetzung in Gegenwart eines überschüssigen Amins, also etwa von 2 oder mehr Mol Amin je Mol Säurechlorid, oder in Gegenwart eines Alkalis, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder -carbonat, zur Bindung des während der Umsetzung in Freiheit gesetzten Chlorwasserstoffs ausgeführt werden. Vorzugsweise wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie Dioxan, Äther, Benzol, Essigsäurenitril, Chloroform, ausgeführt. In einigen Fällen, in denen die Säurechloride gegenüber Wasser nicht zu empfindlich sind, kann das Lösungsmittel ein Gemisch aus Benzol oder Chloroform und Wasser sein; dies insbesondere in den Fällen, in denen zur Bindung der Säure anorganische Basen angewandt werden. Die Temperatur der Umsetzung kann innerhalb weiter Grenzen verändert werden, wird vorzugsweise jedoch 1 bis 4 Stunden zwischen —-10 und 25°C gehalten. Wenn der Substituent R an dem Stickstoffatom kein Wasserstoff ist, zieht man die Anwendung des Säurechlorids als Umsetzungsteilnehmer vor.

Die monomeren Verbindungen der vorliegend beschriebenen Erfindung werden leicht polymerisiert und bilden sowohl Homopolymeiisate als auch Mischpolymerisate, deren Molekulargewichte innerhalb weiter Grenzen, so von 5000 bis 50000 oder mehr, schwanken.

Die erfindungsgemäßen Monomeren können in hier nicht beanspruchter Weise durch Umsetzung mit verschiedenen Stoffen modifiziert werden. Eine wichtige

5 6

Klasse dieser Stoffe sind die Alkylenoxyde, wie Äthylen In den folgenden Beispielen sind die Teile Gcwichts-

oxyd Propylenoxyd oder Tnmethylenoxyd Eb können teile, wenn nicht anders vermerkt ist

zwischen 1 und 100 ¹VIoI Alkylenoxyd je Hydroxylgruppe

in den monomeren oder polym^ien Verbindungen umge- Beispiel 1

setzt werden Vorzugsweise werden 1 bis 10 Mol Äthylen 5 _a) Molare Mengen von 2 Ammoathylvinylather (87 g)

oxyd angewandt Die Umsetzung mit dem \Ikylenoxyd und Methyllactat (104 g) werden vermischt und 1 Woche

kann in einem wäßrigen alkalischen Medium, ζ B einer bei 25°C stehengelassen Die bei tiefer Tempeiatur

wäßrigen 1- bis 5°/_oigen Kalium oder Natriumhydroxyd- siedenden Losungsmittel werden abgezogen und der Rest

oder-carbonatlosung, ml bis 10 Stunden bei 50 bib 100° C bei 132^QC_;0,3mm destilliert Das Produkt, >i (2-Vinyl

ausgeführt werden io oxyathyl)-lactamid, ist em hellgelbes 01, das beim

Die monomeren erhndungsgemaßen Verbindungen Abkühlen fest und aus Äther umknstalhsiert wird Es

sind im allgemeinen kristallin und besitzen Schmelz- besitzt dann einen Schmelzpunkt von 51 bis 53,5°C Es

punkte, die von Raumtemperatur bis über 100° C liegen, ist kristallin und wasserlöslich

was sowohl von den verschiedenen Substituenten in dem Cellophan wird sehr stark biegsam, wenn es mit

Amm als auch von der Molekulgroße des Amins und der *5 5 Gewichtsprozent (des Cellophans) eines Gemisches aus

Saure abhangt, dessen Abkömmling mit dem Amm 70 Gewichtsteilen N-(2-Vmyloxyathyl)-lactamid mit

umgesetzt wird Wenn A km7 ist, wie im Falle des 30 Teilen Glycerin imprägniert wird

Äthylens und Propylens, und R klein ist, wie im Falle b) Es wird em Gemisch aus 1 Mol Glykolsaurechlond

des Wasserstoffs oder Methyls, und die Saure praktisch mit 2 Mol 3-Methylammopropylvinylather in Chloroform

hydrophil und wasserlöslich ist, sind die Produkte der 2° 16 Stunden bei 0 bis 10° C umgesetzt Das ausfallende

vorliegenden Erfindung ebenfalls stark wasserlöslich Die Hydrochlond wird durch Filtneren abgetrennt und das

Wasserloslichkeit bleibt sogar bei relativ hochmolekularen Filtrat bei verringertem Druck eingeengt Nach dem

Monomeren erhalten, wenn auch viele Hydroxylgruppen Abziehen wird das Produkt, N-Methyl-N-(3-vmyloxy-

vorhanden sind, um den erhöhten Kohlenwasserstoff- propylj-glykolamid, aus Äther umkristalhsiert Es ist eine

gehalt der Verbindungen mit höherem Molekulargewicht 25 weiße kristalline Substanz

der vorliegenden Erfindung zu kompensieren Wenn der c) Es wird nach dem Verfahren des Teils b) gearbeitet,

hydrophobe Bestandteil (bzw Bestandteile) der mono wobei 1 Mol Glycerinsaurechlorid und 2 Mol 3-Phenyl-

meren Verbindungen ziemlich groß ist und ausreichend ammopropylvmylather angewandt werden Die Tempe-

Hydroxylgruppen vorhanden sind, um den Saurerest in ratur wird aber bei 45⁰C gehalten Man erhalt em festes

den Verbindungen einen stark hydrophilen Charakter zu 3° kristallines Produkt, N-Phenyl-N-(3 vmyloxypropyl)-

vermitteln, sind die Produkte oberflächenaktiv Diese glycermsaureamid

Verbindungen sind als Netzmittel, Dispergiermittel und d) Es wird nach dem Verfahren des Teils b) gearbeitet,

Emulgiermittel fur die Textil-, Leder- und Papier wobei em Gemisch aus 1 Mol Ricmolsaurechlond

Industrie geeignet Der hydrophile Charakter vieler Ver- und 2 Mol 2 (Benzylammo)-athylvmylather angewandt

bmdungen kann dutch Einfuhrung von Athylenoxyd- 35 werden Man erhalt das N-Benzyl N-(vmyloxyathyl)-

emheiten erhöht werden ncmolsaureamid als kristalline, wachsartige, feste Sub-

Sowohl die monomeren Verbindungen als auch ihre stanz Eine wäßrige Emulsion, die 10°/₀ des Produktes Alkylenoxydabkommhnge, die wasserlöslich sind, sind als enthalt, das durch ein tert Octylphenoxypolyathoxy-Feuchthaltungsmittel oder Weichmacher, ζ B fur Kos- athanol, das etwa 10 Oxyathylenemheiten je Molekül entmetika, wie Hand- und Gesichtswasser, und auch zum 4° halt, dispergiert ist, ist em guter Stoff zum Überziehen Weichmachen von Cellophan, Kunstseide, Einwickel- von Textilien und Leder, um deren Oberflachen wasserpapieren, Tabak, geeignet Fur diesen Zweck können sie abstoßend zu machen zusammen mit üblichen Weichmachern, wie Glycerin,

den medeien Glykolen, wie Athylenglykol, Diathylen- Beispiel I

glykol, und Harnstoff angewandt werden 45 a) Em Gemisch aus 44,5 g (0,25 Mol) D-Glukon o-lacton

Diejenigen monomeren Verbindungen, die eine große und 25 g (0,29 Mol) 2 Ammoathylvinylather m 125 ecm

hydrophobe Gruppe und einen relativ kleinen Hydroxyl- Methanol wird am Ruckfluß erhitzt, heiß filtriert und

gehalt besitzen, der nicht ausreicht, um den hydrophoben abgekühlt Die sich ergebende feste Substanz wird aus

Charakter des Hauptteüs des Moleküls zu kompensieren, Methanol umkristalhsiert, wobei 56 g (80°/₀ige Ausbeute)

sind als Ersatzmittel fur Wachse und als Bestandteile fur 50 eines weißen kristallinen Produktes, N-Vinyloxyathyl-

Massen zum Überziehen und Imprägnieren von Leder, D-glukonamid, mit einem Schmelzpunkt von 125 bis

Papier, Cellophan oder Textilien, die wasserabstoßend 128⁰C erhalten wird Das Produkt ist m heißem Athyl-

smd, wertvoll acetat löslich, obgleich das angewandte Lacton darm

In den USA Patentschriften 2446172 und 2504427 unlöslich ist Das Produkt ist ebenfalls wasserlöslich sind bereits nach analogen Verfahren herstellbare, unge- 55 b) In der gleichen Weise werden ¹Z₄ Mol a-D-Glukosattigte, N-substituierte Carbonsäureamide beschrieben hepton (5-lacton und ^x/₄ Mol 2-Ammo 1-hexadecylathylworden, die direkt ζ B als Schädlingsbekämpfungsmittel vmylather umgesetzt Man erhalt ein in Wasser disperverwendbar oder aber auch polymerisierbar sind Diese gierbares oberflächenaktives Amid bekannten Monomeren besitzen aber mehrere Doppelbindungen im Molekül und fuhren demzufolge zu ver- 60 Beispiel 3 netzten Polymerisaten Demgegenüber weisen die hier

beschriebenen Verbindungen nur eine Doppelbindung a) Em Gemisch aus 94 g (1,1 Mol) Butyrolacton und

im Molekül auf, so daß bei der Polymerisation lineare 87 g (1,0MoI) 2-Aminoathylvmylather wird 3 Stunden

Polymerisate erhalten werden können Außerdem aber auf 100⁰C erwärmt Wahrend des Vermischens und darauf-

sind die neuen Verbindungen — wie oben ausgeführt — 65 folgenden Erwärmens wird keine exotherme Umsetzung

außerordentlich viel vielseitiger direkt verwendbar und beobachtet Bei der Destillation erhalt man 149 g des

weisen dabei besonders vorteilhafte bzw neuartige und Produktes, N-Vinyloxyathyl-4-oxybuttersaureamid, mit

überraschende Wirkungen auf Die hier beschriebenen einem Siedepunkt von 165 bis 167 °C/0,3 mm Das

Verbindungen enthalten ferner Hydroxylgruppen und Produkt wird beim Abkühlen fest Es wird aus einer

sind deshalb als Feuchthaltemittel wertvoll 70 großen Menge Athylendichlorid, das 5 bis 10°/₀ Äther

enthalt, umkristallisiert Das Produkt ist ziemlich hygroskopisch und wasserlöslich

Cellophan, das mit 4⁰Z₀ des Produktes, bezogen auf das Gewicht des Cellophans, imprägniert wird, ist sehr stark biegsam

b) Es wird nach dem Verfahren des Teils a) gearbeitet, wobei der Vmylathei durch 100 g N-Methyl-2-ammodthylvmylathei ersetzt wird

Beispiel 4

a) Em Gemisch aus ¹Z₂ Mol des Saurechlonds der 4-H\droxycyclohexan-l-carbonsaure, ¹Z₂ Mol Kaliumcarbonat und ¹Z₂ Mol 2-Aminoathylvmylather m einem Gemisch aus 250 ecm Benzol und 50 ecm Wasser wird 24 Stunden bei 30° C gerührt Man erhalt em weißes Produkt, N-(Vmyloxyathyl) 4-oxycyclohexan-l-carboxamid

b) In der gleichen Weise wird durch 20stundiges Ruhren bei 30° C aus einem Gemisch aus ¹Z₂ Mol des Chlorids der Chinasaure mit ¹J₂ Mol 2-Ammoathylvmvl ather unter Anwendung eines Gemisches aus 50 ecm Wasser und 200 ecm Chloroform als Umsetzungsmedium in Gegenwart von ¹Z₂ Mol Natriumcarbonat em weißes, wasserlösliches, festes Amid erhalten

Claims

Patentansprüche

1 Verfahren zur Herstellung ahphatischer oder aheychscher Hydroxycarbonsäureamide von Ammoalkylvmylathern, dadurch gekennzeichnet, daß eine aliphatische oder alicychsche Monocarbonsaure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, die wenigstens eine Hydroxylgruppe enthalt, oder das Chlorid, der Ester oder das Lacton derselben mit einem Ammoalkylvmylather der Formel

CH₂ = CH-O —A —NHR,

worm A eine Alkylengruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, von denen wenigstens zwei in einer Kette die benachbarten Stickstoff- und Athersauerstoffatome trennen, und R Wasserstoff, die Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Cyclohexyl oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, umgesetzt vuid
2 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvinylather mit einer gesattigten aliphatischen,hydroxysubstituierten Monocarbonsaure umgesetzt wird
3 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvinylather mit einer Cyclohexancarbonsaure, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthalt, umgesetzt wird
4 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvmylather mit einem Chlorid, Ester oder Lacton einer aliphatischen Monocaibonsaure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, die eine einzige Hydroxylgruppe an einem Kohlenstoffatom zwischen der α- und der ,ß-Stellung in bezug auf die Carboxylgruppe enthalt, umgesetzt wird
5 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ammoalkylvinylather mit einem Lacton oder Chlorid einer Hydroxycarbonsäure der Formel H[CH(OH)J_nCOOH, worm η = 1 bis 6 ist, umgesetzt wird
6 Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß der Ammoalkyrvmylather mit einem Ester oder Lacton einer aliphatischen Hydroxycarbonsäure m Gegenwart eines Alkalialkoholats m einer Menge von 1 bis 10°/₀, auf das Gewicht der Umsetzungsteilnehmer bezogen, umgesetzt w ird
7 Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch ge kennzeichnet, daß der Ammoalkylvmylather mit einem Chlorid einer aliphatischen Hydroxycarbon saure in Gegenwart eines überschüssigen Amins oder m Gegenwart eines Alkalis, insbesondere Natriumoder Kaliumhydroxyd oder carbonat, umgesetzt wird

In Betracht gezogene Druckschriften
USA -Patentschriften Nr 2 446 172, 2 504 427

© 809 729/278 1