DE1046010B - Verfahren zur Herstellung von Carbamidsaeureestern von Zuckern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Carbamidsaeureestern von ZuckernInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Carbamidsäureestern von Zuckern; das
Verfahren besteht darin, daß man die Zucker mit Alkylisocyanaten umsetzt, die im Alkylrest mehr als
8 Kohlenstoffatome enthalten. Die so hergestellten Carbamidsäureester der Zucker besitzen wertvolle
oberflächenaktive Eigenschaften und können als Waschmittel sowie insbesondere als Entschäumer
verwendet werden.
Als Zucker seien beispielsweise Rohrzucker, Malzzucker, Milchzucker und Riffmose genannt. Geeignete
Alkylisocyanate, die im Alkylrest mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten, sind vor allem Verbindungen
vom Typ des Stearylisocyanats.
Die Umsetzung der Zucker mit den Alkylisocya- *5
naten erfolgt zweckmäßig unter Erhitzen in indifferenten Lösungsmitteln, z. B. in Dimethylformamid.
Geeignete Mengenverhältnisse der miteinander umzusetzenden Komponenten lassen sich durch Vorversuche
leicht ermitteln; sollen Zuckerester hergestellt werden, die nur einen Alkylcarbamidsäurerest enthalten,
so wendet man die Zucker zweckmäßig im Überschuß an; sollen jedoch Zuckerester hergestellt
werden, die zwei oder mehr Alkylcarbamidsäurereste enthalten, so setzt man die Komponenten zweckmäßig
in molaren Verhältnissen ein.
Gegenüber den bekannten Zuckerestern, die durch Umsetzung von Zuckern mit Fettsäuren bzw. mit
Estern aus Fettsäuren und niederen Alkoholen erhältlich sind, zeichnen sich die Carbamidsäureester
der Erfindung durch eine stärkere Oberflächenaktivität aus.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
35 Teile Saccharose werden in 30O1 Teilen wasserfreiem
Dimethylformamid gelöst und mit 60 Teilen Stearylisocyanat 1 bis 2 Stunden unter Rühren auf
etwa 100° C erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält den Saccharosestearylcarbamidsäurediester
in theoretischer Ausbeute in Form eines sehr schwachen gelblichgefärbten Produktes,
das sich als Entschäumer verwenden läßt.
45 Beispiel 2
35 Teile Saccharose werden in 300 Teilen wasserfreiem
Dimethylformamid gelöst und mit 89 Teilen Stearylisocyanat 1 bis 2 Stunden auf etwa 100° C erhitzt.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man den Saceharosestearylcarbamidsäuretriester
in theoretischer Ausbeute in Form eines schwach gelblichgefärbten Produktes, das als Entschäumer
verwendet werden kann.
Verfahren zur Herstellung von Carbamidsäureestern von Zuckern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Georg Matthaeus, Leverkusen,
und Dr. Mathieu Quaedvlieg, Leverkusen-Bayerwerk,
sind als Erfinder genannt worden
150 Teile Saccharose werden in 500 Teilen wasserfreiem Dimethylformamid gelöst und mit 30 Teilen
Stearylisocyanat 1 bis 2 Stunden unter Rühren auf etwa 100° C erhitzt. Dann wird das Dimethylformamid
im Vakuum abdestilliert. In dem verbleibenden Rückstand befindet sich außer dem überschüssigen
Zucker der Saccharosestearylcarbamidsäuremonoester neben geringen Anteilen an höheren Estern. Das so
erhaltene Umsetzungsprodukt kann unmittelbar als Waschmittel benutzt werden.
Eine Lösung von 500! Teilen Saccharose in 1300
Teilen wasserfreiem Dimethylformamid wird bei 100° C innerhalb einer Stunde mit 59 Teilen Stearylisocyanat
versetzt. Nachdem die Lösung noch etwa 1 Stunde unter Rühren auf etwa 100° C erhitzt worden
ist, wird sie filtriert, und das Dimethylformamid wird im Vakuum abdestilliert. In dem Rückstand
befindet sich dann außer dem überschüssigen Zucker der Saccharosestearyloarbamidsäuremonoester, der als
Waschmittel oder als Weichmachungsmitel für Textilien benutzt werden kann.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Carbamidsäureestern von Zuckern durch Umsetzung mit Iso^ cyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zucker mit Alkylisocyanaten umsetzt, die im Alkylrest mehr als 8 Kohlenstoffatome enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, 31. Band (1938), S. 145, Mitte.
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
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| DE1046010B true DE1046010B (de) | 1958-12-11 |
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ID=7090908
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| DE (1) | DE1046010B (de) |
| GB (1) | GB827358A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1151500B (de) | 1957-08-05 | 1963-07-18 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen grenzflaechenaktiven Monocarbaminsaeureestern von aliphatischen Polyhydroxyverbindungen |
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1957
- 1957-07-26 DE DEF23597A patent/DE1046010B/de active Pending
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1958
- 1958-07-15 CH CH6178158A patent/CH373370A/de unknown
- 1958-07-23 GB GB2377658A patent/GB827358A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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| None * |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB827358A (en) | 1960-02-03 |
| CH373370A (de) | 1963-11-30 |
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