DE1044821B - Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren Abkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren AbkoemmlingenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren Abkömmlingen In der Hauptpatentanmeldung ist ein Verfahren zur Herstellung von Norharman (3-Carbolin) und seinen im Benzolkern durch Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Abkömmlingen beschrieben. Das Verfahren besteht darin, daß man 2-Keto-2,3,4,5-tetrahydro-ß-carbolin oder dessen im Benzolkern substituierte Abkömmlinge mit Phosphoroxychlorid mindestens i/2 Stunde auf erhöhte Temperatur erhitzt.
- Es wurde nun gefunden, daß auch die 1-Alkyl-2-keto-2,3,4,5-tetrahydro-ß-carboline sowie ihre im Benzolkern durch Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Abkömmlinge dieser Umsetzung zugänglich sind. Man erhält dann 1-Alkylnorharmane bzw. die entsprechenden Abkömmlinge.
- Die Umsetzung wird so durchgeführt, daß man die Ausgangsstoffe mindestens i/2 Stunde mit Phosphoroxychlorid auf erhöhte Temperatur erhitzt.
- Die Umsetzungsprodukte werden in guter Ausbeute und in kristalliner Form erhalten. Die 1-Alkylnorharmane werden als Zwischenprodukte für die Synthese pharmazeutisch wirksamer Verbindungen verwendet.
- Beispiel 10 g 1-Methyl-2-keto-2,3,4,5-tetrahydro-ß-carbolin und 100 ccm Phosphoroxychlorid werden unter Rühren 2 Stunden gekocht. Die Lösung wird abgekühlt, auf Eiswasser gegossen und über Nacht stehengelassen. Man saugt danach die Mischung von einer geringen Menge nichtlöslicher Nebenprodukte ab und macht die Mutterlauge mit 10°/oiger Natronlauge alkalisch. Man nimmt die ausgefallene Verbindung in Chloroform auf, trocknet dieses und verdampft es. Das als Rückstand erhaltene 1-Methylnorharmanwirdallmählichkristallin;F.=109° C, aus Äther -Petroläther umkristallisiert; Ausbeute 5 g, entsprechend 55 % der Theorie; F. des Pikrates ist 258° C, F. des Hydrochlorids 290°C.
- Ausgehend vom 1-Methyl-2-keto-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-ß-carbolin erhält man in gleicher Weise das ölige 1-Methyl-7-methoxynorharman, dessen Hydrochlorid bei 262 bis 263°C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren im Benzolkern durch Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Abkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens der Patentanmeldung F 21404 IVb/12p 1-Alkyl-2-keto-2,3,4,5-tetrahydro-ßcarboline oder deren im Benzolkern durch Alkyl-oder Alkoxygruppen substituierte Abkömmlinge mit Phosphoroxychlorid mindestens '/,Stunde auf erhöhte Temperatur erhitzt.
Priority Applications (1)
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| DEF22749A DE1044821B (de) | 1957-04-05 | 1957-04-05 | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylnorharmanen (1-Alkyl-3-carbolinen) und deren Abkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE1044821B true DE1044821B (de) | 1958-11-27 |
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ID=7090559
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE1044821B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1134221A1 (de) * | 2000-03-15 | 2001-09-19 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Substituierte beta-Carboline als lkB-Kinasehemmer |
| WO2008104161A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Ellneuroxx Ltd. | ß-CARBOLINE ZUR BEHANDLUNG VON NEURODEGENERATIVEN ERKRANKUNGEN |
-
1957
- 1957-04-05 DE DEF22749A patent/DE1044821B/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP1134221A1 (de) * | 2000-03-15 | 2001-09-19 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Substituierte beta-Carboline als lkB-Kinasehemmer |
| WO2008104161A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Ellneuroxx Ltd. | ß-CARBOLINE ZUR BEHANDLUNG VON NEURODEGENERATIVEN ERKRANKUNGEN |
| US8334299B2 (en) | 2007-02-26 | 2012-12-18 | Ellneuroxx, Ltd. | β-carboline for the treatment of neurodegenerative diseases |
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