Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daB man neue Trisazofarbstoffe erhält, wenn man Diazodisazoverbindungen der allgemeinen
Formel
(worin R einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, XI, X2 Wasserstoff, die Methyl-
oder Methoxygruppe und Z einen Säurerest bedeuten) mit 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure
kuppelt.Process for the preparation of trisazo dyes It has been found that new trisazo dyes are obtained by using diazodisazo compounds of the general formula (where R is a radical from the benzene or naphthalene series, XI, X2 is hydrogen, the methyl or methoxy group and Z is an acid radical) with 2,3-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid.
Die Diazodisazoverbindungen werden auf folgende Weise hergestellt:
Ein tetrazotiertes 4,4'-Diaminodiphenyl wird zuerst in mineralsaurer Lösung mit
einer 1-Amino-8-oxynaphthalin-disulfonsäure gekuppelt und dann in alkalischer Lösung
mit einem diazotierten Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe umgesetzt.The diazodisazo compounds are prepared in the following way:
A tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl is first in mineral acid solution with
a 1-amino-8-oxynaphthalene-disulfonic acid coupled and then in alkaline solution
reacted with a diazotized amine of the benzene or naphthalene series.
Die Kupplung der so erhaltenen Diazodisazoverbindungen mit 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure
erfolgt im alkalischen Medium.The coupling of the diazodisazo compounds thus obtained with 2,3-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid
takes place in an alkaline medium.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Trisazofarbstoffe
färben in lebhaft blauen bis rötlichblauen Farbtönen und eignen sich vorzüglich
zumFärben von Leder, insbesondere von Veloursleder. Die Farbstoffe sind sehr gut
wasserlöslich und färben gut durch. Die erhaltenen Färbungen haben gute Lichtechtheit
und gute Wasserechtheit, worin sie sich vorteilhaft von bekannten Farbstoffen ähnlicher
Zusammensetzung unterscheiden.The trisazo dyes obtainable by the present process
color in lively blue to reddish blue shades and are excellent
for dyeing leather, especially suede. The dyes are very good
soluble in water and stain well through. The dyeings obtained have good lightfastness
and good waterfastness in which they are advantageously more similar to known dyes
Composition differ.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.In the following examples, the parts are parts by weight.
Beispiel 1 18,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden tetrazotiert und
mit 31,9 Teilen 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mineralsauer gekuppelt.
Zu dem entstandenen Zwischenprodukt gibt man eine aus 9,3 Teilen Aminobenzol hergestellte
Diazolösung und kuppelt in Gegenwart von Natriumcarbonat. Die entstandene Diazodisazoverbindung
wird mit einer Lösung von 24,0 Teilen 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart
von Natriumcarbonat umgesetzt. Nach beendeter Kupplung wird abgeschieden und getrocknet.
Man erhält ein dunkles wasserlösliches Pulver, das Leder in schwach rotstickigem
Blau färbt.Example 1 18.4 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized and
coupled with 31.9 parts of 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid with mineral acid.
An aminobenzene prepared from 9.3 parts of aminobenzene is added to the resulting intermediate
Diazo solution and couples in the presence of sodium carbonate. The resulting diazodisazo compound
is with a solution of 24.0 parts of 2,3-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid in the presence
implemented by sodium carbonate. When the coupling is complete, it is deposited and dried.
A dark, water-soluble powder is obtained, the leather with a slightly red emulsion
Colors blue.
Verwendet man an Stelle von Aminobenzol 14,3 Teile 1-Aminonaphthalin,
so bekommt man ähnliche blaue Farbstoffe. Nimmt man an Stelle der 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
als Zwischenkomponente die 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, so erhält
man violettstichigblaufärbende Produkte.If 14.3 parts of 1-aminonaphthalene are used instead of aminobenzene,
this is how you get similar blue dyes. If 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid is used instead
1-amino-8-oxynaphthalene-4,6-disulfonic acid is obtained as an intermediate component
purple-tinged blue coloring products.
Beispiel 2 18,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden tetrazotiert und
mit 31,9 Teilen 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mineralsauer gekuppelt.
Zu dem entstandenen Zwischenprodukt gibt man eine Anschlämmung der Diazoverbindung,
die aus 17,3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure hergestellt wurde, und kuppelt in
Gegenwart von Natriumcarbonat. Die entstandene Diazodisazoverbindung wird mit einer
Lösung von 24,0 Teilen 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat
umgesetzt. Nach dem Abscheiden und Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das aus
wäBriger Lösung Leder in rotstickigem Blau färbt.Example 2 18.4 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized and
coupled with 31.9 parts of 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid with mineral acid.
A slurry of the diazo compound is added to the intermediate product,
which was prepared from 17.3 parts of 1-aminobenzene-4-sulfonic acid, and couples in
Presence of sodium carbonate. The resulting diazodisazo compound is with a
Solution of 24.0 parts of 2,3-dioxynaphthalene-6-sulfonic acid in the presence of sodium carbonate
implemented. After depositing and drying, a dark powder is obtained that consists of
Aqueous solution dyes leather a red-embroidered blue.
Verwendet man an Stelle von 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure andere Arylaminsulfonsäuren,
wie 2-Chlor-1 -aminobenzol-4-sulfonsäure, 2-Chlor-6-methyl-l-aminobenzol-4-sulfonsäure,
1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure oder 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, so bekommt
man blaue Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
Nimmt man im Beispiel
1 und 2 an Stelle von 4,4'-Diaminodiphenyl als Tetrazokomponenten 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl
oder 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldiphenyl, so werden ebenfalls blaufärbende Farbstoffe
erhalten.If, instead of 1-aminobenzene-4-sulfonic acid, other arylamine sulfonic acids are used,
such as 2-chloro-1-aminobenzene-4-sulfonic acid, 2-chloro-6-methyl-l-aminobenzene-4-sulfonic acid,
1-aminobenzene-2,4-disulfonic acid or 1-aminobenzene-2,5-disulfonic acid, so gets
one blue dyes of similar properties.
If you take the example
1 and 2 instead of 4,4'-diaminodiphenyl as tetrazo components 4,4'-diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl
or 4,4'-diamino-3,3'-dimethyldiphenyl, so will also be blue coloring dyes
obtain.