DE1040719B - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man neue Trisazofarbstoffe erhält, wenn man Diazodisazoverbindungen der allgemeinen Formel (worin R einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, XI, X2 Wasserstoff, die Methyl- oder Methoxygruppe und Z einen Säurerest bedeuten) mit 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
• Die Diazodisazoverbindungen werden auf folgende Weise hergestellt: Ein tetrazotiertes 4,4'-Diaminodiphenyl wird zuerst in mineralsaurer Lösung mit einer 1-Amino-8-oxynaphthalin-disulfonsäure gekuppelt und dann in alkalischer Lösung mit einem diazotierten Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe umgesetzt.
• Die Kupplung der so erhaltenen Diazodisazoverbindungen mit 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure erfolgt im alkalischen Medium.
• Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Trisazofarbstoffe färben in lebhaft blauen bis rötlichblauen Farbtönen und eignen sich vorzüglich zumFärben von Leder, insbesondere von Veloursleder. Die Farbstoffe sind sehr gut wasserlöslich und färben gut durch. Die erhaltenen Färbungen haben gute Lichtechtheit und gute Wasserechtheit, worin sie sich vorteilhaft von bekannten Farbstoffen ähnlicher Zusammensetzung unterscheiden.
• In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.
• Beispiel 1 18,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden tetrazotiert und mit 31,9 Teilen 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mineralsauer gekuppelt. Zu dem entstandenen Zwischenprodukt gibt man eine aus 9,3 Teilen Aminobenzol hergestellte Diazolösung und kuppelt in Gegenwart von Natriumcarbonat. Die entstandene Diazodisazoverbindung wird mit einer Lösung von 24,0 Teilen 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat umgesetzt. Nach beendeter Kupplung wird abgeschieden und getrocknet. Man erhält ein dunkles wasserlösliches Pulver, das Leder in schwach rotstickigem Blau färbt.
• Verwendet man an Stelle von Aminobenzol 14,3 Teile 1-Aminonaphthalin, so bekommt man ähnliche blaue Farbstoffe. Nimmt man an Stelle der 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure als Zwischenkomponente die 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, so erhält man violettstichigblaufärbende Produkte.
• Beispiel 2 18,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden tetrazotiert und mit 31,9 Teilen 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mineralsauer gekuppelt. Zu dem entstandenen Zwischenprodukt gibt man eine Anschlämmung der Diazoverbindung, die aus 17,3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure hergestellt wurde, und kuppelt in Gegenwart von Natriumcarbonat. Die entstandene Diazodisazoverbindung wird mit einer Lösung von 24,0 Teilen 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat umgesetzt. Nach dem Abscheiden und Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das aus wäBriger Lösung Leder in rotstickigem Blau färbt.
• Verwendet man an Stelle von 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure andere Arylaminsulfonsäuren, wie 2-Chlor-1 -aminobenzol-4-sulfonsäure, 2-Chlor-6-methyl-l-aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure oder 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, so bekommt man blaue Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Nimmt man im Beispiel 1 und 2 an Stelle von 4,4'-Diaminodiphenyl als Tetrazokomponenten 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl oder 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldiphenyl, so werden ebenfalls blaufärbende Farbstoffe erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen durch Kuppeln von Diazodisazoverbindungen der allgemeinen Formel (worin R einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, X1, X, Wasserstoff, die Methyl- oder Methoxygruppe und Z einen Säurerest bedeuten) mit Oxynaphthalinsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daB man als Azokomponente 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 153 557, 917 633; USA.-Patentschrift Nr. 583 635. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel nebst Erläuterung ausgelegt worden.