DE02778962T1 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N ç3 (3 CYANOPYRAZOLOç1,5 A!PYRIMIDIN 7 YL)PHENYL!-N-ETHYLACETAMID (ZALEPLON) - Google Patents
VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N ç3 (3 CYANOPYRAZOLOç1,5 A!PYRIMIDIN 7 YL)PHENYL!-N-ETHYLACETAMID (ZALEPLON) Download PDFInfo
- Publication number
- DE02778962T1 DE02778962T1 DE02778962T DE02778962T DE02778962T1 DE 02778962 T1 DE02778962 T1 DE 02778962T1 DE 02778962 T DE02778962 T DE 02778962T DE 02778962 T DE02778962 T DE 02778962T DE 02778962 T1 DE02778962 T1 DE 02778962T1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- zaleplon
- water
- reaction medium
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 27
- HUNXMJYCHXQEGX-UHFFFAOYSA-N zaleplon Chemical compound CCN(C(C)=O)C1=CC=CC(C=2N3N=CC(=C3N=CC=2)C#N)=C1 HUNXMJYCHXQEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 19
- 229960004010 zaleplon Drugs 0.000 title claims abstract 19
- PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N N-ethylacetamide Chemical compound CCNC(C)=O PMDCZENCAXMSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- FFNKBQRKZRMYCL-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound NC1=NNC=C1C#N FFNKBQRKZRMYCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- UXWJJVRASIHSQS-MDZDMXLPSA-N n-[3-[(e)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]-n-ethylacetamide Chemical compound CCN(C(C)=O)C1=CC=CC(C(=O)\C=C\N(C)C)=C1 UXWJJVRASIHSQS-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims abstract 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VVAUMULFPDPRCF-UHFFFAOYSA-N azanium;acetonitrile;formate Chemical compound [NH4+].CC#N.[O-]C=O VVAUMULFPDPRCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 1
- -1 bromic Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Verfahren
zur Herstellung von Zaleplon, bei dem man
a) ein Gemisch aus N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid und 3-Amino-4-cyanopyrazol in einem flüssigen Reaktionsmedium aus Wasser und wenigstens einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung, die frei von Carbonsäuregruppen ist, bereitstellt,
b) Zaleplon unter sauren Bedingungen über ein Zwischenprodukt, das in dem Reaktionsmedium löslich ist, bildet und
c) Zaleplon aus dem Reaktionsmedium gewinnt.
a) ein Gemisch aus N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid und 3-Amino-4-cyanopyrazol in einem flüssigen Reaktionsmedium aus Wasser und wenigstens einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung, die frei von Carbonsäuregruppen ist, bereitstellt,
b) Zaleplon unter sauren Bedingungen über ein Zwischenprodukt, das in dem Reaktionsmedium löslich ist, bildet und
c) Zaleplon aus dem Reaktionsmedium gewinnt.
Claims (29)
- Verfahren zur Herstellung von Zaleplon, bei dem man a) ein Gemisch aus N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid und 3-Amino-4-cyanopyrazol in einem flüssigen Reaktionsmedium aus Wasser und wenigstens einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung, die frei von Carbonsäuregruppen ist, bereitstellt, b) Zaleplon unter sauren Bedingungen über ein Zwischenprodukt, das in dem Reaktionsmedium löslich ist, bildet und c) Zaleplon aus dem Reaktionsmedium gewinnt.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die wenigstens eine mit Wasser mischbare organische Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C1-C6-Alkoholen, Nitrilen, Ethern, Nitroverbindungen, Amiden und Sulfoxiden besteht.
- Verfahren nach Anspruch 2, wobei die mit Wasser mischbare organische Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Methanol, Ethanol, Propanol, Acetonitril, Propionitril, Tetrahydrofuran, Dioxan, Nitromethan, Nitroethan, Formamid, Dimethylformamid, Acetamid, Dimethylacetamid, Hexamethylphosphoramid, Hexamethylphosphortriamid und Dimethylsulfoxid besteht.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das Reaktionsmedium von etwa 10% bis etwa 90% (v/v) von wenigstens einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung in Wasser enthält.
- Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Reaktionsmedium von etwa 30% bis etwa 40% (v/v) von wenigstens einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung in Wasser enthält.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei die Lösung eine Säure enthält, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus anorganischen Säuren und mit Wasser mischbaren organischen Säuren besteht.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Säure eine anorganische Säure ist.
- Verfahren nach Anspruch 7, wobei die anorganische Säure aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Salzsäure, Bromsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Borsäure besteht.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Säure eine mit Wasser mischbare organische Säure ist.
- Verfahren nach Anspruch 9, wobei die mit Wasser mischbare organische Säure aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Malonsäure und Weinsäure besteht.
- Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, wobei die Säure in wenigstens 1 molarem Äquivalent vorliegt in Bezug auf dasjenige unter N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid und 3-Amino-4-cyanopyrazol, welches in geringerer molarer Menge vorhanden ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 11, wobei das Bereitstellen des Gemischs das Hinzufügen eines Säureanlagerungssalzes von N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid zu dem Reaktionsmedium umfaßt.
- Verfahren nach Anspruch 12, wobei die Säure und die Säure des N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid-Säureanlagerungssalzes das gleiche sind.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei das Bereitstellen des Gemischs das Hinzufügen eines Säureanlagerungssalzes von 3-Amino-4-cyanopyrazol zu dem Reaktionsmedium umfaßt.
- Verfahren nach Anspruch 14, wobei die Säure und die Säure des 3-Amino-4-cyanopyrazol-Säureanlagerungssalzes das gleiche sind.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das Zaleplon bei einer Temperatur von etwa 10°C bis etwa 100°C gebildet wird.
- Verfahren nach Anspruch 16, wobei die Temperatur von etwa 20°C bis etwa 25°C beträgt.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei das Zaleplon in etwa 0,2 Stunden bis etwa 8 Stunden nach dem Bereitstellen des Gemischs gewonnen wird.
- Verfahren nach Anspruch 18, wobei das Zaleplon in etwa 2 Stunden bis etwa 4 Stunden nach dem Bereitstellen des Gemischs gewonnen wird.
- Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei Zaleplon aus dem Reaktionsmedium präzipitiert und durch Trennen des Reaktionsmediums und gelöster Substanzen von dem Präzipitat gewonnen wird.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei das Reaktionsmedium etwa 30% bis etwa 40% (v/v) Methanol in Wasser ist, die Säure Salzsäure ist und die Salzsäure in einer Menge von etwa 1 bis etwa 2 molaren Äquivalenten eingesetzt wird in Bezug auf dasjenige unter N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid und 3-Amino-4-cyanopyrazol, welches in geringerer molarer Menge vorhanden ist.
- Verfahren nach Anspruch 20, wobei Zaleplon bei einer Temperatur von etwa 20°C bis etwa 25°C gebildet und etwa 2 bis etwa 4 Stunden nach dem Bereitstellen des Gemischs gewonnen wird.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei das Reaktionsmedium etwa 30% bis etwa 40% (v/v) Methanol in Wasser ist, die Säure Phosphorsäure ist und die Phosphorsäure in einer Menge von etwa 1 bis etwa 2 molaren Äquivalenten eingesetzt wird in Bezug auf dasjenige unter N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid und 3-Amino-4-cyanopyrazol, welches in geringerer molarer Menge vorhanden ist.
- Verfahren nach Anspruch 23, wobei Zaleplon bei einer Temperatur von etwa 20°C bis etwa 25°C gebildet und in etwa 2 bis etwa 4 Stunden nach dem Bereitstellen des Gemischs gewonnen wird.
- N-[3-(3-Cyanopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-5-yl)-phenyl]-N-ethylacetamid.
- Reines Zaleplon.
- Reines Zaleplon mit einer Reinheit von wenigstens etwa 98,5%, bestimmt durch HPLC unter Verwendung einer 3 m PR-18-Säule und einem mit Ammoniumformiat gepufferten Acetonitril-Eluent.
- Reines Zaleplon mit einer Reinheit von wenigstens etwa 99%, bestimmt durch HPLC unter Verwendung einer 3 m PR-18-Säule und einem mit Ammoniumformiat gepufferten Acetonitril-Eluent.
- Verfahren zur Untersuchung von Zaleplon mit den Stufen, bei denen man a) ein Gemisch aus N-[3-[3-(Dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-phenyl]-N-ethylacetamid und 3-Amino-4-cyanopyrazol in einem flüssigen Reaktionsmedium aus Wasser und wenigstens einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung, die frei von Carbonsäuregruppen ist, bereitstellt, b) Zaleplon unter sauren Bedingungen über ein Zwischenprodukt, das in dem Reaktionsmedium löslich ist, bildet und c) Zaleplon aus dem Reaktionsmedium gewinnt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29763501P | 2001-06-12 | 2001-06-12 | |
| US297635P | 2001-06-12 | ||
| PCT/US2002/018567 WO2002100828A2 (en) | 2001-06-12 | 2002-06-12 | Process for the production of zaleplon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE02778962T1 true DE02778962T1 (de) | 2005-02-10 |
Family
ID=23147125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE02778962T Pending DE02778962T1 (de) | 2001-06-12 | 2002-06-12 | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N ç3 (3 CYANOPYRAZOLOç1,5 A!PYRIMIDIN 7 YL)PHENYL!-N-ETHYLACETAMID (ZALEPLON) |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6884888B2 (de) |
| EP (1) | EP1406871A4 (de) |
| JP (1) | JP2005507858A (de) |
| KR (1) | KR20040007683A (de) |
| CN (1) | CN1537113A (de) |
| CA (1) | CA2450384A1 (de) |
| CZ (1) | CZ20033544A3 (de) |
| DE (1) | DE02778962T1 (de) |
| ES (1) | ES2223311T1 (de) |
| HR (1) | HRP20040016A2 (de) |
| HU (1) | HUP0402257A2 (de) |
| IL (1) | IL159281A0 (de) |
| IS (1) | IS7069A (de) |
| MX (1) | MXPA03011485A (de) |
| NO (1) | NO20035538D0 (de) |
| PL (1) | PL372942A1 (de) |
| SK (1) | SK16232003A3 (de) |
| TR (1) | TR200402588T3 (de) |
| WO (1) | WO2002100828A2 (de) |
| ZA (1) | ZA200309677B (de) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2450384A1 (en) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Biogal Gyogyszergyar Rt. | Process for the production of zaleplon |
| US20050032818A1 (en) * | 2001-06-12 | 2005-02-10 | Entire Interest | N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and crystalline forms of zaleplon |
| PL374176A1 (en) | 2001-08-01 | 2005-10-03 | Biogal Gyogyszergyar Rt | Process for purifying n-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-ethylacetamide(zaleplon) and crystalline forms of zaleplon accessible with the process |
| AU2003218058A1 (en) * | 2002-02-15 | 2003-09-04 | Teva Gyogyszergyar Reszvenytarsasag | Powder composition comprising zaleplon of defined particle size distribution and pharmaceutical products made therefrom |
| PL207322B1 (pl) * | 2002-05-14 | 2010-11-30 | Adamed Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób wytwarzania zaleplonu |
| AU2002343201A1 (en) * | 2002-10-16 | 2004-05-04 | Sanmar Speciality Chemicals Limited | Synthesis of zaleplon |
| CZ293015B6 (cs) * | 2002-10-25 | 2004-01-14 | Léčiva, A.S. | Způsob výroby N-ethyl-N-[3-(3-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-fenyl]-acetamidu (zaleplonu) |
| KR101248123B1 (ko) * | 2003-09-04 | 2013-03-27 | 씨아이피엘에이 엘티디. | 잘레플론의 합성 |
| WO2005070931A1 (en) * | 2004-01-14 | 2005-08-04 | Mallinckrodt Inc. | Two-phase method for the synthesis of selected pyrazolopyrimidines |
| HUP0400325A3 (en) * | 2004-02-02 | 2005-11-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Pure n-[3-(-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-ethyl-acetamide, process for its preparation and intermediates |
| WO2005099712A2 (en) * | 2004-04-19 | 2005-10-27 | Sanmar Speciality Chemicals Limited | Process for preparation of n-[3-(3-cyanopyrazolo [1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-ethylacetamide |
| WO2006070244A2 (en) * | 2004-11-22 | 2006-07-06 | Bakulesh Mafatlal Khamar | A process for the preparation of zaleplon |
| CN102816163A (zh) * | 2012-08-20 | 2012-12-12 | 四川禾邦阳光制药股份有限公司 | 扎来普隆的新晶型及制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4626538A (en) * | 1983-06-23 | 1986-12-02 | American Cyanamid Company | [7-(3-disubstituted amino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines |
| US5714607A (en) * | 1995-12-01 | 1998-02-03 | American Cyanamid Company | Process improvement in the synthesis of N- 3-(3-cyano-pyrazolo 1,5-a!pyrimidin-7-yl)phenyl!-N-ethylacetamide |
| US6485746B1 (en) * | 2000-08-25 | 2002-11-26 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Controlled-release sedative-hypnotic compositions and methods related thereto |
| US6384221B1 (en) * | 1999-09-02 | 2002-05-07 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Polymorphs of N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-α]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide and compositions and methods related thereto |
| SG125971A1 (en) * | 2000-08-03 | 2006-10-30 | Wyeth Corp | Variable water hydrates of zaleplon and method forthe preparation thereof |
| AR029780A1 (es) * | 2000-12-13 | 2003-07-16 | Gador Sa | Procedimiento mejorado para la obtencion de n-[3(3-ciano-pirazolo[1,5-a]pirimidin-7-il)fenil]-n-etil-acetamida |
| CA2450384A1 (en) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Biogal Gyogyszergyar Rt. | Process for the production of zaleplon |
| PL374176A1 (en) * | 2001-08-01 | 2005-10-03 | Biogal Gyogyszergyar Rt | Process for purifying n-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-n-ethylacetamide(zaleplon) and crystalline forms of zaleplon accessible with the process |
| PL207322B1 (pl) * | 2002-05-14 | 2010-11-30 | Adamed Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób wytwarzania zaleplonu |
-
2002
- 2002-06-12 CA CA002450384A patent/CA2450384A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-12 JP JP2003503597A patent/JP2005507858A/ja active Pending
- 2002-06-12 HR HR20040016A patent/HRP20040016A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2002-06-12 DE DE02778962T patent/DE02778962T1/de active Pending
- 2002-06-12 IL IL15928102A patent/IL159281A0/xx unknown
- 2002-06-12 PL PL02372942A patent/PL372942A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-06-12 MX MXPA03011485A patent/MXPA03011485A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-06-12 TR TR2004/02588T patent/TR200402588T3/xx unknown
- 2002-06-12 WO PCT/US2002/018567 patent/WO2002100828A2/en not_active Ceased
- 2002-06-12 ES ES02778962T patent/ES2223311T1/es active Pending
- 2002-06-12 KR KR10-2003-7016185A patent/KR20040007683A/ko not_active Ceased
- 2002-06-12 US US10/170,673 patent/US6884888B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-12 EP EP02778962A patent/EP1406871A4/de not_active Withdrawn
- 2002-06-12 HU HU0402257A patent/HUP0402257A2/hu unknown
- 2002-06-12 CN CNA028150112A patent/CN1537113A/zh active Pending
- 2002-06-12 SK SK1623-2003A patent/SK16232003A3/sk unknown
- 2002-06-12 CZ CZ20033544A patent/CZ20033544A3/cs unknown
-
2003
- 2003-12-10 IS IS7069A patent/IS7069A/is unknown
- 2003-12-11 NO NO20035538A patent/NO20035538D0/no not_active Application Discontinuation
- 2003-12-12 ZA ZA200309677A patent/ZA200309677B/en unknown
-
2005
- 2005-02-25 US US11/067,044 patent/US20050187225A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200309677B (en) | 2004-12-13 |
| SK16232003A3 (sk) | 2004-12-01 |
| CZ20033544A3 (cs) | 2004-11-10 |
| US20030040522A1 (en) | 2003-02-27 |
| MXPA03011485A (es) | 2004-06-11 |
| ES2223311T1 (es) | 2005-03-01 |
| IL159281A0 (en) | 2004-06-01 |
| US6884888B2 (en) | 2005-04-26 |
| WO2002100828A3 (en) | 2003-05-01 |
| US20050187225A1 (en) | 2005-08-25 |
| TR200402588T3 (tr) | 2004-11-22 |
| CA2450384A1 (en) | 2002-12-19 |
| EP1406871A2 (de) | 2004-04-14 |
| CN1537113A (zh) | 2004-10-13 |
| IS7069A (is) | 2003-12-10 |
| KR20040007683A (ko) | 2004-01-24 |
| HUP0402257A2 (hu) | 2005-02-28 |
| HRP20040016A2 (en) | 2004-10-31 |
| PL372942A1 (en) | 2005-08-08 |
| JP2005507858A (ja) | 2005-03-24 |
| NO20035538D0 (no) | 2003-12-11 |
| EP1406871A4 (de) | 2005-01-26 |
| WO2002100828A2 (en) | 2002-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE02778962T1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N ç3 (3 CYANOPYRAZOLOç1,5 A!PYRIMIDIN 7 YL)PHENYL!-N-ETHYLACETAMID (ZALEPLON) | |
| DE1958201C3 (de) | Substituierte 2- [N-(2,6-dichlorphenyl)-N-aUylamino] -imidazoline-^), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Schmerzzuständen | |
| DE69710052T2 (de) | Verfahren zur herstellung von zwischenprodukten für pestizide | |
| EP1345939B1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonamid-substituierten imidazotriazinonen | |
| DE60019350T2 (de) | Synthese substituierter Pyrazolopyrimidine | |
| DE68922760T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von (3,5-Dioxopiperazinyl)-alkanen oder -alkenen. | |
| DE69401486T2 (de) | Verfahren zur Herstellung 2-cyanoimidazol Derivate | |
| DE1904894C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-4-carboxamido-pyrazolen | |
| DE2065714C2 (de) | Derivate von 2-Amino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepinen | |
| DE60029803T2 (de) | Verfahren für die herstellung von 4(5)-amino-5(4)-carboxamidoimidazolen und deren zwischenprodukte | |
| DE69216143T2 (de) | Prozess und 2-(Cyanoimino)-Quinazlin-Zwischenprodukte zur Herstellung von 6,7-Di(Chloro)-1,5-Di(Hydro)-Imidazo-[2,1-b]Quinazolin-2[3H]-on sowie Prozess zur Darstellung der 2-(Cyanoimino)Quinazolin | |
| CH408945A (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen | |
| DE1720024A1 (de) | Neue chemische Verfahren | |
| DE2932305A1 (de) | Azolo- eckige klammer auf 5,1-d eckige klammer zu - eckige klammer auf 1,2,3,5 eckige klammer zu -tetrazin-4-one und verfahren zur herstellung dieser verbindungen | |
| AT200575B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Amino-pyrazol-derivaten | |
| DE19501377B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von trans-1,4,5,8-Tetranitro-1,4,5,8-tetraazadecalin (TNAD) | |
| DE69132872T2 (de) | 3(5)-Hydrazinopyrazolverbindung | |
| DE3301717A1 (de) | Verfahren zur herstellung von imidazol-4,5-dicarbonsaeure | |
| DE1918614A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung mit einem Imidazolring | |
| DE1570017A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dihydroxypyrimidin | |
| DE102008057718B4 (de) | Verfahren zur regioselektiven Herstellung von N-(1H-Pyrazolylmethyl)-amiden | |
| EP1232151A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzofuranonoximen | |
| DE2233482A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzodiazepin-derivaten | |
| DE69123885T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-4-halogeno-1H-pyrazolverbindungen | |
| DE2428249C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von |