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DD201560A5 - ESPECIALLY FOR THE DISAPPEARANCE OF PLANTS - Google Patents

ESPECIALLY FOR THE DISAPPEARANCE OF PLANTS Download PDF

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Publication number
DD201560A5
DD201560A5 DD81234265A DD23426581A DD201560A5 DD 201560 A5 DD201560 A5 DD 201560A5 DD 81234265 A DD81234265 A DD 81234265A DD 23426581 A DD23426581 A DD 23426581A DD 201560 A5 DD201560 A5 DD 201560A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
item
composition according
thiadiazol
urea
contain
Prior art date
Application number
DD81234265A
Other languages
German (de)
Inventor
Reinhart Rusch
Hans-Rudolf Krueger
Eberhard Richter
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of DD201560A5 publication Critical patent/DD201560A5/en

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Entblätterung von Pflanzen, vorzugsweise Baumwollpflanzen, enthaltend synergistische Mischungen von entblätternd wirksamen 1,2,3,-Thiadiazol-5-yl-harnstoff- oder 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivaten mit basisch reagierenden unwirksamen Substanzen in Gewichtsverhältnissen von 1 Gewichtsteil der wirksamen Verbindungen auf 0,5 bis 1000 Gewichtsteile der unwirksamen Verbindungen, wobei als wirksame Verbindung unter anderem 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff und als unwirksame Substanzen solche aus der Gruppe der Alkalihydroxide, Amine, Carbonate, Phosphate und der monocarbonsauren Alkalisalze genannt werden.The invention relates to an agent for defoliation of plants, preferably cotton plants, containing synergistic mixtures of exfoliating effective 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea or 1,2,3-thiadiazoline-2-id-derivatives with basic from 1 part by weight of the active compounds to 0.5 to 1000 parts by weight of the inactive compounds, wherein 1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea and the like are effective as an effective compound ineffective substances are those from the group of alkali metal hydroxides, amines, carbonates, phosphates and the monocarboxylic acid alkali metal salts.

Description

234265 8234265 8

Mittel insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen Anwendungsgebiet der Erfindung;In particular for defoliation of plants Field of application of the invention;

Die Erfindung betrifft ein Mittel insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, vorzugsweise Baumwollpflanzen, enthaltend Mischungen von Thiadiazol-harnstoff- oder Thiadiazolin derivaten mit basisch reagierenden Substanzen·The invention relates to an agent, in particular for defoliation of plants, preferably cotton plants, containing mixtures of thiadiazole-urea or thiadiazoline derivatives with basic substances.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

- und 1,2,3-Thiadiazolin^2-id-derivate sind bereits Mittel zur Entblätterung von Pflanzen bekannt geworden (DE-OS 2 506 69O; DE-OS 2 619 86I; DE-OS 2 719 810). Diese Wirkstoffe zeigen jedoch nicht in allen Fällen eine ausreichende Wirkung,- and 1,2,3-thiadiazoline ^ 2-id-derivatives are already known means for defoliation of plants (DE-OS 2 506 69O, DE-OS 2,619,861, DE-OS 2,719,810). However, these active ingredients do not always have a sufficient effect,

Es sind weiterhin Mischungen von 1Y2,3-Thiadiazol^5-yl-harnstoffderivaten mit anderen Entblätterungsmitteln bekannt, in denen sich die jeweils an sich schon mehr oder weniger stark entblätternd wirkenden Substanzen in ihrer Wirkung gegenseitig potenzieren (DE-OS 2 646 712). Die synergistische Wirkung dieser Mischungen ist daher abhängig von zwei bereits wirksamen Verbindungen.Furthermore, mixtures of 1Y2,3-thiadiazol-5-yl-urea derivatives with other defoliants are known, in which the substances which in themselves exert more or less exfoliating action potentiate one another in their action (DE-OS 2 646 712). The synergistic effect of these mixtures is therefore dependent on two already active compounds.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Es ist Ziel der Erfindung, eine Wirksamkeitssteigerung hervorzurufen, ohne daß die Pflanze geschädigt wird. Darlegung des Wesens der Erfindung It is an object of the invention to produce an increase in efficacy without damaging the plant. Explanation of the essence of the invention

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, bei denen die Wirkung der als wirksam bekannten 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe- oder 1,2,3-Thiadiazolin-2-idderivate durch den Zusatz von an sich unwirksamen Substanzen gesteigert wird. .The object of the present invention is therefore to provide an agent, in particular for defoliation of plants, in which the effect of the 1,2,3-thiadiazol-5-yl-ureas or 1,2,3-thiadiazolin-2-idderivate known as effective is increased by the addition of ineffective substances. ,

234 26 5 8 _2_ 59TO/12 234 26 5 8 _ 2 _ 59TO / 12

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem entblätternd wirksamen 1^,^-Thiadiazol-S-yl-harnstoff- oder 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivat in Mischung mit einer basisch reagierenden Substanz.This object is achieved by an agent which is characterized by a content of a entblätternd effective 1 ^, ^ - thiadiazole-S-yl-urea or 1,2,3-thiadiazoline-2-id-derivative in admixture with a basic substance.

Als entblätternd wirksame Verbindungen gemäß der Erfindung kommen in Präge: 'As exfoliating effective compounds according to the invention come in embossing:

A) 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivate der allgemeinen FormelA) 1, 2,3-thiadiazol-5-yl-urea derivatives of the general formula

i—c - η ·.' .-. . : i-c - η ·. ' .-. , :

R βR β

C-JT-C-H (I),C-JT-C-H (I),

in der R^ Wasserstoff oder einen Cj-Cc-Alkylrest, Rp einen Cj-Cc-Alkylrest, einen Cc-Cg-Cycloalkylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl, Cj-C,-Alkylphenyl-, Cj-C^-Alkoxyphenyl-, Nitrophenyl- oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C--C/,-Alkylreste, C.-C.-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder R- und Rp gemeinsam mit dem IT-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidin ogruppe, R^ Wasserstoff oder einen C--C,--Alkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten;in which R 1 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, R p is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl, phenyl, halophenyl, C 1 -C 4 -alkylphenyl, C 1 -C 4 -alkoxyphenyl, Trifluormethylphenylrest nitrophenyl or, an unsubstituted or mono- or polysubstituted by identical or different C - C /, alkyl, C.-C-alkoxy radicals, halogen atoms, the nitro group or the trifluoromethyl-substituted pyridyl or pyrimidyl, or R and Rp together with the IT atom, the morpholino, piperidino or Pyrrolidin ogruppe, R ^ is hydrogen or a C - C, - alkyl radical and X is an oxygen or sulfur atom;

1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivate der allgemeinen Formel1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivatives of the general formula

H . ' .: ' . .'.' ..' : .-.- ν ^: 'y'y.':'y/· ' .',H . '.:'. . '.' .. ':.-.- ν ^: ' y 'y.': 'y / · '. ',

(ID,(ID,

2 KWL1983* 07 80142 KWL 1983 * 07 8014

234 26 5 8 _3_ 59773/12 234 26 5 8 _ 3 _ 59773/12

in der R^ Wasserstoff oder einen C^-Cc-Alkylrest, Rp Wasserstoff oder einen C^-Cc-Alkylrest, einen Cc-Cg^Cycl rest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, C^C^-Alkylenphenyl-, Cj-C.-Alkoxyphenyl«·, Nitrophenyl- oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder ' mehrfach gleich oder verschieden durch C^-C.-Alkylrest, C-i-CL-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder R^ und R2 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe bedeuten und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kalium.at.Qm, oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.in which R 1 is hydrogen or a C 1 -C 6 -alkyl radical, R p is hydrogen or a C 1 -C 6 -alkyl radical, a C 1 -C 6 -cyclo radical, a phenyl, halophenyl, C 1 -C 4 -alkylenephenyl, C 1 -C 4 -alkyl radical C.-alkoxyphenyl «, nitrophenyl or Trifluormethylphenylrest, an unsubstituted or a mono- or more than once or differently by C ^ -C. alkyl radical, Ci-CL-alkoxy radicals, halogen atoms, the nitro group or the trifluoromethyl substituted pyridyl or Pyrimidyl radical or R 1 and R 2 together with the N atom denote the morpholino-piperidino or pyrrolidino group and B denotes an alkali metal atom, preferably a lithium, sodium or potassium, etc., or a corresponding equivalent of a zinc, manganese, Calcium, magnesium or barium and X represent oxygen or sulfur.

Als Substanzen der allgemeinen Formel I seien beispielsweise genannt:Examples of substances of the general formula I are:

1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-Phenyl-1-methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-0yclohexyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3-Chlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(4-Methylphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3-Methylpheny]>3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-hafnstoff 1-Methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1,1-Dimethyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1,1-Dimethyl-3-methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-Methyl-3-methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff1-Phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1-Phenyl-1-methyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (4 -Chlorophenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1-cyclohexyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (3-chlorophenyl) - 3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (4-Methylphenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (3-methylpheny)> 3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (3,4-dichlorophenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -hafnstoff 1-Methyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1,1-dimethyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1,1-dimethyl-3-methyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1-Methyl-3-methyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1-Phenyl-3- (1,2 , 3-thiadiazol-5-yl) thiourea

-JRL 1983*078014-JRL 1983 * 078014

«Ι,/,.. Λ " 59 733/12 «Ι, /, .. Λ" 59 733/12

234265 8 -♦-234265 8 - ♦ -

1-(4-Chlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(5-Chlor-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(4-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(4-Methyl-2-pyrimidyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(4-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3_Pyridyl)-3-(1,2t3-thiadiazol-.5-yl)-harnstoff 1-(2-Pyrimidyl)-3-(1f2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(5-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-iiarnstoff 1-(6-Methyl-2-pyridyl)-3-(1t2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff,1- (4-Chloro-phenyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -thiourea 1- (2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (5-Chloro-2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (4-methyl-2-pyridyl) -3- (1,2,3- thiadiazol-5-yl) -urea 1- (4-methyl-2-pyrimidyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (4-pyridyl) -3- (1, 2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (3_Py r idyl) -3- (1,2 t 3-thiadiazol-.5-yl) -urea 1- (2-pyrimidyl) -3- (1 f 2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (3-methyl-2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (5-methyl-2 -pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -iiarea 1- (6-methyl-2-pyridyl) -3- (1- t, 2,3-thiadiazol-5-yl) -urea .

Als Substanzen der allgemeinen Formel II seien beispielsweise genannt:Examples of substances of the general formula II are:

5-(Phenylcarbomylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz XH2O5- (phenylcarbomylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, sodium salt XH 2 O

5-(Pnenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Calciumsalz x8HpO5- (Phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, calcium salt x8HpO

5-(Piienylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Kaliumsalz xEL^O5- (Piienylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, potassium salt xEL ^ O

5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Lithiumsalz x4HpO5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, lithium salt x4HpO

5-(Methylphenylcarbamoylimiho)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz xHpO5- (methylphenylcarbamoylimiho) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, sodium salt xHpO

S-iMethylpehnylcarbamoylimino)-! ,^^-thiadiazolin^-id,S-iMethylpehnylcarbamoylimino) - , ^^ - ^ -id thiadiazoline,

Kaliumsalz XH2O :Potassium salt XH2O:

5-(Methylphenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Lithiumsalz xHpO5- (methylphenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, lithium salt xHpO

5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz x1,5 HpO5- (2-pyridylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, sodium salt x 1.5 HpO

2 ikNIRl 198 3* 0780142 ikNIRl 198 3 * 078014

234 26 5 8234 26 5 8

59 733/1259 733/12

5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,5- (2-Pyridylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-id,

Kaliumsalz χΗ2ΟPotassium salt χΗ 2 Ο

5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,5- (2-Pyridylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline-2-id,

Lithiumsalz χΗ2ΟLithium salt χΗ 2 Ο

5-(Phenylthiocarbamoylmino)-15- (Phenylthiocarbamoylmino) -1

Natriumsaiz xHpOSodium saiz xHpO

5-(Phenylcarbamoylimino)-1 ^^-5- (phenylcarbamoylimino) -1 ^^ -

Magnesiumsalz x2HpOMagnesium salt x2HpO

'5-(Phenylcarbanloylimino)-1 ^^-'5- (phenylcarbanloylimino) -1 ^^ -

Zinksalz x3H2OZinc salt x3H 2 O

5-(Piienylcarbamoylimino)-1,2t3-thiadiazolin-2-id,5- (piienylcarbamoylimino) -1,2 t 3-thiadiazolin-2-id,

Mangansalz x3HpOManganese salt x3HpO

5-(Phenylcarbamoylimino)-1 ^^-thiadiazolin^-id,5- (phenylcarbamoylimino) -1- (3-thiadiazolin) -id,

Bariumsalz x3HpOBarium salt x3HpO

Von diesen Substanzen eignen sich erfindungsgemäß insbesondere:These substances are suitable according to the invention in particular:

1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-"fchiadiazolin-2-id-salze.1-Phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 1- (2-Pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) -urea 5- (phenylcarbamoylimino ) -1,2,3 "fchiadiazolin-2-id-salts.

Als für sich allein unwirksame, basisch reagierende Substanzen gemäß der Erfindung sind die folgenden zu nennen:As by themselves ineffective, basic reacting substances according to the invention are the following:

Alkalihydroxidet zum Beispiel Natrium- und Kaliumhydroxid, Amine/ wie Alkylamine, zum Beispiel Triäthylamin, Alkanolamine, zum Beispiel Diäthanolamin, Triethanolamin und Tri- isopropanolamin, Hexamethylentetramin, Carbonate^ wie natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumcarbonat, Alkali metal hydroxides, t for example, sodium hydroxide and potassium hydroxide, amines / such as alkylamines, for example triethylamine, alkanolamines such as diethanolamine, triethanolamine and tri-isopropanolamine, hexamethylenetetramine, carbonates such as sodium carbonate ^, potassium carbonate, ammonium carbonate,

2k «Hl 1933* 078014 2k «Hl 1933 * 078014

234265 8 -β- 59733/12 234265 8 -β- 59733/12

Phosphatet wie tertiäre Phosphate, zum Beispiel Trinatriumphosphat, Trikaliumphosphat, Pyrophosphate, wie Tetranatriumpyrophosphat oder .Tetrakaliumpyrophosphat, monocarbonsaure Alkalisalze« wie Natriumoleat. Phosphate t as tertiary phosphates, for example, trisodium phosphate, tripotassium phosphate, pyrophosphates, such as tetrasodium pyrophosphate or .Tetrakaliumpyrophosphat, monocarboxylic acid alkali metal salts "as sodium.

Es sollen hierfür vorzugsweise solche Substanzen verwendet werden, die das erfindungsgemäße Mittel auf einen pH-Wert über 8, vorzugsweise von 9»5 bis 11,5, einstellen.For this purpose, it is preferable to use substances which adjust the composition according to the invention to a pH above 8, preferably from 9-5 to 11.5.

Das erfindungsgemäße Mittel weist überraschenderweise eine Wirkung auf, die größer ist als die der Einzelkomponenten.Surprisingly, the composition according to the invention has an effect which is greater than that of the individual components.

Es eignet sich daher insbesondere zur Entblätterung von Baumwollpflanzen, womit in idealer 'Weise der Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte ermöglicht wird.It is therefore particularly suitable for defoliation of cotton plants, which in an ideal way 'the use of picking machines for the capsule harvest is made possible.

Auch andere Pflanzen können indessen vorteilhaft entblättert oder in ihrem Wachstum beeinflußt werden, wie zum Beispiel Bestockungsförderung, Seitentriebbildung, Hemmung des Wurzelwachstums bei Gräsern und Dikotyledonen, wie Hibiscus, Apfel und anderen Gehölzen. Es versteht sich, daß das erfindungsgemäße Mittel daher vorteilhafterweise sowohl zur Entblätterung als auch zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eingesetzt werden kann.However, other plants may also advantageously be exfoliated or affected in their growth, such as tillering, side shoots, root growth inhibition in grasses and dicotyledons such as hibiscus, apple and other woody plants. It is understood that the agent according to the invention can therefore be used advantageously both for defoliation and for the growth regulation of plants.

Es ist dem Fachmann bekannt, daß die Entblätterung keine herbizide Wirkung ist und daß sogar das Abtöten der behandelten Pflanze unerwünscht ist, weil die Blätter an der abgetöteten Pflanze haften bleiben und die produktiven Pflanzenteile geschädigt werden können, Der Sinn der Entblätterung, zu einer Ernteerleichterung und zu einem reineren Erntegut zu kommen,It is known to those skilled in the art that the exfoliation is not a herbicidal effect and that even the killing of the treated plant is undesirable because the leaves remain attached to the killed plant and the productive plant parts can be damaged, the sense of defoliation, to a harvest relief and to come to a purer crop,

24JRl 1933* 078024JRl 1933 * 0780

59 733/1259 733/12

234265 8 "7-234265 8 " 7 -

kann, dadurch verloren gehen. Es ist deshalb notwendig, daß die Pflanze am Leben bleibt, während die Blätter sich abtren·!· nen und abfallen. Dies ermöglicht die weitere Entwicklung der produktiven Pflanzenteile, wobei neuer Blattnachwuchs verhindert werden soll. Alle diese Aufgaben löst das erfindungsgemäße Mittel in vorzüglicher Weise, so daß davon ausgegangen werden kann, daß der Stand der Technik weit übertroffen wird·can be lost through it. It is therefore necessary for the plant to remain alive while the leaves are sloughing off and falling off. This allows the further development of the productive parts of the plant, with new leaves to be prevented. All these objects solve the agent according to the invention in an excellent manner, so that it can be assumed that the prior art is far exceeded ·

Das erfindungsgemäße Mittel kann auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen, zum Beispiel Entblätterungs-, Pflanzenschutü- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, je nach dem gewünschten Zweck, verwendet werden.The composition of the invention may also be used in admixture with other active ingredients, for example defoliants, plant protection or pesticides, depending on the desired purpose.

Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann außerdem zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das läßt eine weitere Minderung der Aufwandmenge der eigentlichen Wirkstoffe zu.In addition, promotion of the effect and the rate of action can be achieved, for example, by effect enhancing additives such as organic solvents, wetting agents and oils. This allows for a further reduction in the application rate of the actual active ingredients.

Zweckmäßig wird die erfindungsgemäße Mischung in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The mixture according to the invention is expediently used in the form of preparations, such as powders, scattering agents, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally of wetting agents, tackifiers, emulsifying and / or dispersing assistants.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser* aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Tuluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsufoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.Suitable liquid carriers are, for example, water * aliphatic ^ and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, furthermore mineral oil fractions.

2 MRl 1983* 0780142 MRI 1983 * 078014

234265 8 — "™"234265 8 - "™"

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Suitable solid carriers are mineral earths, for example, tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid and vegetable products, for example flours.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Natrium- oder Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate, Salze langkettiger Fettsäuren sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze. .Surfactants include, for example, sodium or calcium lignosulfonate, polyoxyethylene-alkylphenyl ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates, salts of long-chain fatty acids and substituted benzenesulfonic acids and their salts. ,

Der Anteil der gekennzeichneten Mischung in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Büttel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente dieser Mischung, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the characterized mixture in the various preparations can vary within wide limits. For example, the bulkers contain about 5 to 95 percent by weight of this mixture, about 95 to 5 percent by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 30 percent by weight of surface-active substances.

Das Gewichtsverhältnis der Komponenten in der gekennzeichneten Mischung soll etwa 1 Gewichtsteil der entblätternd wirksamen Substanz auf 0,5 bis 1000 Gewichtsteile der unwirksamen, basischen Substanz betragen und richtet sich nach der Empfindlichkeit und Widerstandsfähigkeit der Pflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Verhältnissen und Bodenverhältnissen.The weight ratio of the components in the characterized mixture should be about 1 part by weight of the exfoliating active substance to 0.5 to 1000 parts by weight of the inactive basic substance and depends on the sensitivity and resistance of the plants, the time of application, the climatic conditions and soil conditions.

Die Aufwandmengen für die gewünschte Entblätterung betragen in der Regel 1 bis 10 000 g Mischung/ha, vorzugsweise 10 bis 1 000 g Mischung/ha.The application rates for the desired defoliation are as a rule 1 to 10,000 g of mixture / ha, preferably 10 to 1,000 g of mixture / ha.

. MRL 1983*078014, MRL 1983 * 078014

234 26 5 8234 26 5 8

59 773/1259 773/12

Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Vfeise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha· Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "low-Volume-" oder "Ultra-Low-Valume-Verfahren" ist ebenfalls möglich·The application of the agent can be done in the usual Vfeise, for example, with water as a carrier in Spritzbrühmengen of about 100 to 1000 liters / ha · An application of the means in the so-called "low-volume" or "ultra-low-Valume method" is also possible·

Die entblätternd wirksamen Substanzen und die basischen Zusätze der gekennzeichneten Mischung sind als solche bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The exfoliating effective substances and the basic additives of the characterized mixture are known as such and can be prepared by methods known per se.

Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:For the preparation of the preparations, for example, the following constituents are used:

a) 95 Gewichtsprozent 4 Gewichtsprozent 1 Gewichtsprozenta) 95 weight percent 4 weight percent 1 weight percent

b) 80 Gewichtsprozent Gewichtsprozent 3 Gewichtsprozentb) 80 weight percent weight percent 3 weight percent

7 Gewichtsprozent7% by weight

c) 20 Gewichtsprozentc) 20% by weight

Gewichtsprozentweight

8 Gewichtsprozent 2 Gewichtsprozent8% by weight 2% by weight

Mischungmixture

Kaolin "Kaolin "

Oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der LigninsulfonsäureSurfactants based on the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine and the calcium salt of lignosulfonic acid

Mischung Calciumsalz der Ligninsulfonsäure Ammoniumsalz des Monoschwefelsäureesters des Tetraäthylenglykol-nonylphenyläthers Kolloidale KieselsäureMixture Calcium salt of lignosulfonic acid Ammonium salt of monosulfuric acid ester of tetraethylene glycol nonylphenyl ether Colloidal silica

Mischung Tonsil Zellpech netzmittel auf Basis eines FettsäurekondensationsproduktesMixture Tonsil Zellpech wetting agent based on a fatty acid condensation product

2 l·.«.1983*0'72 l. ". 1983 * 0'7

23Λ265 8 -ίο- 59773/12 23Λ265 8 -ίo- 59773/12

d) 5 Gewichtsprozent Mischung 80 Gewichtsprozent Tonsil 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent Netzmittel auf Basis einesd) 5% by weight of mixture 80% by weight of tonsil 10% by weight of cell pitch 5% by weight of wetting agent based on a

FettsäurekondensationsproduktesFatty acid condensation product

Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt zum Beispiel durch Vermischen der einzelnen Bestandteile in einer Trommel undThe preparation of the preparations is carried out, for example, by mixing the individual components in a drum and

anschließendes Vermählen in einer Mühle. subsequent grinding in a mill.

Diese Zubereitungen können entweder direkt oder nach Verdünnen mit Wasser auf die zu behandelnden Pflanzen ausgebracht werden· Der pH-Wert dieser Zubereitungen ist von besonderer Bedeutung für die Wirkungspotenzierung der Mischung und sollte zweckmäßigerweise größer als 8, vorzugsweise von 9,5 bis 11,5» sein. Er stellt eine besondere Ausführungsform der Erfindung dar·These preparations can be applied either directly or after dilution with water to the plants to be treated. The pH of these preparations is of particular importance for the effect potentiation of the mixture and should suitably be greater than 8, preferably from 9.5 to 11.5. his. It represents a particular embodiment of the invention.

!Fachstehenden Beispielen liegen Gewächshausversuche zugrunde, die in der Regel an Baumwoll-Pflanzen mit 5 bis 8 echten Laubblättern durchgeführt wurden. Die Mittel wurden in Form wäßriger Zubereitungen auf Basis der oben aufgeteilten Zusammensetzungen angewendet.Underlying examples are based on greenhouse experiments, which were usually carried out on cotton plants with 5 to 8 true leaves. The agents were applied in the form of aqueous preparations based on the above-mentioned compositions.

Die Auswertung der Versuche erfolgte durch Auszählen der seit der Applikation abgeworfenen Blätter und durch Berechnung des Anteils in % der Gesamtblattzahl. Je Versuchsglied stand im einzelnen Versuch immer die gleiche Anzahl Blätter zur Verfügung. Von Versuch zu Versuch war die Blattzahl je Versuchsglied unterschiedlich zwischen 20 und 28 Laubblättern je Versuchsglied.The evaluation of the experiments was carried out by counting the dropped since the application leaves and by calculating the proportion in % of the total number of leaves. For each test subject, the same number of sheets was always available in the individual test. From test to experiment, the number of leaves per test member was different between 20 and 28 leaves per test element.

2ihMRI1983*Ol78()i42ihMRI1983 * O l 78 () i4

234.26 5 8234.26 5 8

59 773/12 - 11 -59 773/12 - 11 -

Die nachstehenden Beispiele enthalten Angaben über Wirkstoff, basisch reagierende Substanz, Mischung, Aufwandmenge sowie den ermittelten Prozentsatz an Entblätterung. Teilweise ist hinter dem durch die Kombination erzielten Prozentsatz an Defoliation in Klammern der - nach der von S. R. Colby beschriebenen Methode - errechnete Wert angegeben, der bei Vorliegen additiver Wirkung zu erwarten wäre (S. R. Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15/1 (1967) P 20-22).The following examples contain information on the active substance, basic substance, mixture, application rate and the determined percentage defoliation. In part, the percentage of defoliation in parentheses obtained by the combination is calculated as the value calculated using the method described by SR Colby, which would be expected in the presence of additive effects (SR Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15 / 1 (1967) P 20-22).

Die Berechnung erfolgte nach folgender Formel:The calculation was made according to the following formula:

;» *+ *-5 ; * + * - 5

dabei ist X = Prozentsatz Entblätterung mitwhere X = percentage defoliation with

Substanz A bei ρ kg Wirkstoff/haSubstance A at ρ kg of active ingredient / ha

X= Prozentsatz Entblätterung mitX = percentage defoliation with

Substanz B bei q kg Wirkstoff/haSubstance B at q kg of active ingredient / ha

E= erwartete Entblätterung durch A + B bei ρ + q kg/ha.E = expected defoliation by A + B at ρ + q kg / ha.

Ist der beobachtete Wert höher als der nach Colby errechnete Y/ert E, so hat die Kombination synergistische Wirkung. Die Ergebnisse dieser Beispiele zeigen deutlich die Wirkungspot enzierung der entblätternd wirksamen Substanz durch die an sich unwirksamen basisch reagierenden Substanzen.If the observed value is higher than Colby's Y / e, the combination has a synergistic effect. The results of these examples clearly show the effect of promoting the exfoliating effective substance by the in principle ineffective basic substances.

Beispiel 1example 1

Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 5 Laubblättern wurden mit nachstehend angegebenen Komponenten des Mitteln, nämlichYoung cotton plants at the stage of 5 leaves were identified with the following components of the composition, namely

24-.MRL 1933*07801424-MRL 1933 * 078014

59 773/1259 773/12

234265 8 -12-234265 8 - 12 -

Wirkstoff, basisch, reagierenden Substanzen und deren Mischung behandelt (Wiederholung 4fach). Die verwendete Wassermenge betrug 500 l/ha. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:Active ingredient, basic, reactive substances and their mixture treated (repeated 4-fold). The amount of water used was 500 l / ha. After a few days, the percentage of discarded leaves was noted. The results are shown in the following table:

ν ~ Λ*,~ +^ Aufwandmenge Entblätterung . E Komponenten ±n g/ha * in % * (n# ν ~ Λ *, ~ + ^ application rate defoliation. E components ± ng / ha * in % * (n #

1-Phenyl-3-(1,2.3- thiadiazol-5-yl5- harnstoff = I1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl-5-urea = I Beispiel 2Example 2 8080 500500 3535 K2CO3 = IIK 2 CO 3 = II 500500 500500 00 K.P Or, = III 427K.P Or, = III 427 500500 00 I + III + II 80 +80+ 7070 I + IIII + III 80 +80+ 6060

(35) (35)(35) (35)

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 1. The results are shown in the following table.

Tr,-,™™K,OM4-oM Aufwandmenge Entblätterung E Komponenten ±n g/ha & .±n % fa (n- Colby) Tr, -, ™™ K, OM 4-o M application rate exfoliation E components ± ng / ha & . ± n% fa (n- Colby)

1-Phenyl-3-(1,2. thiadiazol-5-yl5 harnstoff = I1-phenyl-3- (1,2-thiadiazol-5-yl) urea = I = II= II 3-3 8080 ν 500 - 500 - 500 - 500 ν 500 - 500 - 500 - 500 5757 K2CO3 K 2 CO 3 = XV= XV 500500 00 Wa2CO3 Wa 2 CO 3 = IV= IV 500500 00 (m4)2co3 =(m 4 ) 2 co 3 = = V .= V. 500500 00 K OHK OH I + I + I + I +I + I + I + I + 500500 00 II XV IV VII XV IV V ωωωω ooooωωωω oooo 70 85 80 6070 85 80 60

(57) (57) (57) (57)(57) (57) (57) (57)

24-. MRi 1983*07801424. MRi 1983 * 078014

.59 773/12.59 773/12

234265 8 ;-«-234265 8; - «-

Beispiel 3Example 3

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben be handelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entneh men:Young cotton plants were as described in Example 1 be treated. The results are shown in the following table:

Komponentencomponents II Aufwandmenge in g/hApplication rate in g / h 500500 Entblätterung in % Defoliation in % (S. Colby)(Colby) 1-Phenyl-3-(1,2.3- thiadiazol-5-yl)- harnstoff =1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea logo CNRS logo INIST VIVI 4040 500500 2929 Na-Oleat =Na-oleate logo CNRS logo INIST VIIVII 500500 + 500+ 500 00 Triäthanolamin =Triethanolamine logo CNRS logo INIST VIIIVIII 500500 00 Triäthylamin . =Triethylamine. = I +I + 500500 I +I + VI 40 +VI 40 + 3333 (29)(29) I +I + VII 40 +VII 40 + 4343 (29)(29) VIII 40VIII 40 6262 (29)(29)

Beispiel 4 " Example 4 "

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt· Die im Vergleich zuvorgenannten Beispiele geringeren Wirkungsprozente sind auf ungünstige Umweltbedingungen während der Versuchsdurchführung in den Wintermonaten zurückzuführen. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 1. The lower percentages of effect compared with the previous examples are due to unfavorable environmental conditions during the winter months of the experiment. The results are shown in the following table.

Komponenten Aufwandmenge EntblätterungComponents application rate defoliation

1-Phenyl-3-(1,2.3-1-phenyl-3- (1,2.3-

thiadiazol-5-yl)-thiadiazol-5-yl) -

harnstoff =1 80 0urea = 1 80 0

K9COo = II 500 0 ά ä 1 000 0K 9 COo = II 500 0 ά ä 1 000 0

I +11 80 + 500 29I +11 80 + 500 29

2 Ik IAR1198 3 * 0 7 8 0142 Ik IAR1198 3 * 0 7 8 014

59 773/12 59 773/12

Komponenten . ^™^^ EntblätterungComponents. Defoliation

5-(Phenyl-5- (phenyl-

carbamoylimino)»carbamoylimino) »

1,2,3-1,2,3

thiadiazolin-2»thiadiazoline-2 »

Calciumsalz = IXCalcium salt = IX

IX + II 80 + 500 24IX + II 80 + 500 24

1-(2-Pyridyl)-1- (2-pyridyl) -

3-(1,2,3-3- (1,2,3-

thiadiazol-5-yl)-thiadiazol-5-yl) -

harnstoff = X 80 ,0urea = X 80, 0

X + II 80+500 23»5X + II 80 + 500 23 »5

Beispiel 5Example 5

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 4 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 4. The results are shown in the following table.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung , EComponents Application rate defoliation, E

in g/h in % (n. Colby)in g / h in % (n. Colby)

5-(Phenylcarbamoyl-5- (phenylcarbamoyl

imino)-1,2,3™imino) -1,2,3 ™

thiadiazolin-2-id,thiadiazoline-2-id,

Kaliumsalz XI 500 17Potassium salt XI 500 17

(17)(17)

K2CO3 =K 2 CO 3 = 66 IIII 500500 00 XI HXI H 500 -ι500 -ι 3939 Beispielexample l· IIII h 500h 500

Junge Hibiscuspflanzen mit jeweils 7 bis 10 entfalteten Blättern wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt«Young hibiscus plants, each having 7 to 10 unfolded leaves, were treated as indicated in Example 1. "

InIIi 1933*0 78014InIIi 1933 * 0 78014

234265 8234265 8

59 773/1259 773/12

- 15 -- 15 -

6 Tage nach der Applikation wurde der Prozentsatz abgefallener Blätter festgestellt.6 days after the application, the percentage of fallen leaves was detected.

Komponentencomponents = II= II Aufwandmeng e in g/haEffort in g / ha VJlVJl OO OOVJlVJl OO OO Entblätterung in %Defoliation in% E (n. Colby)E (n. Colby) = III I + II= III I + II 2,5 102.5 10 VJlVJl OO OOVJlVJl OO OO O 4O 4 1-Phenyl-3-(1,2.3- thiadiaz öl-5-yl)- harnstoff = I1-phenyl-3- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea = I I + IIII + III 500500 OO K2CO3 K 2 CO 3 500 2,5 η 10 H500 2.5 η 10 H O 14 46O 14 46 (O) (4)(O) (4) K4P2O7 K 4 P 2 O 7 2,5 H 10 H2.5 H 10 H 11 5411 54 (O) (4)(O) (4)

Beispiel 7Example 7

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 1. The results are shown in the following table.

Komponentencomponents = II= II Aufwandmenge in g/haApplication rate in g / ha Entblätterung in % Defoliation in % E (n. Colby)E (n. Colby) = III= III 4040 1919 1-Phenyl-(1,2,3- thiadiazol-5-yl)- harnstoff =11-phenyl- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea = 1 I + III + II 30003000 00 K2CO3 K 2 CO 3 30003000 oO K4P2O7 K 4 P 2 O 7 40 + 30040 + 300 5757 (19)(19) 40 + 100040 + 1000 6767 (19)(19) I + IIII + III 40 + 300040 + 3000 7171 (19)(19) 40 +1000040 +10000 7676 (19)(19) 40 + 1000 40 + 3000 40 +1000040 + 1000 40 + 3000 40 +10000 62 86 9062 86 90 (19) (19) (19)(19) (19) (19)

Ik MRl 1933*078014 Ik MRI 1933 * 078014

59 773/1259 773/12

-16--16-

Beispiel 8Example 8

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt» Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 1. The results are shown in the following table.

Komponentencomponents II Au fw an dm e ng e in g/haAu fw an dm e ng e in g / ha Kntblatt erung in % Leaflet in % E (n. Colby)E (n. Colby) 1-Phenyl-(1,2,3- thiadiazol-5-yl)- harnstoff =1-phenyl- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea logo CNRS logo INIST IIII 4040 3333 KpCOoKpCOo XVIXVI 540540 00 Hexamethylen- = tetraminHexamethylene tetramine 540540 00 I + III + II 40 + 50040 + 500 7171 (33)(33) I + XVII + XVI 40 + 50040 + 500 4848 (33)(33)

Beispiel 9Example 9

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 1. The results are shown in the following table.

Komponentencomponents Aufwandmenge in g/hApplication rate in g / h Entblätterung in % Defoliation in % E (n. Colby)E (n. Colby) 1-Phenyl-(1,2,3- thiadlazQl-5-yl)- harnstoff = I1-phenyl- (1,2,3-thiadiazyl-5-yl) urea = I 4040 6464 K2CO3 = IIK 2 CO 3 = II 500500 00 I + III + II 40 + 50040 + 500 8686 6464 I + XVIII + XVII 40 + 50040 + 500 9191 6464

59 733/1259 733/12

234265 8 -17-234265 8 - 17 -

Beispiel 10Example 10

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt« Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 1. The results are shown in the following table.

Komponentencomponents = XII= XII Au f w andm en g e in g/hIn w o rk in g / h EntblätterungDefoliation .E.E 1-Phenyl-1-methy1- (1,2.3-thiadiazol- 5-yl;-harnstoff1-phenyl-1-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl; -urea = II= II 4040 6363 K2CO3 K 2 CO 3 = XVII= XVII 500500 00 K3POK 3 PO XII +XII + 500500 00 XII +XII + II 40 + 500II 40 + 500 7171 6363 XVII 40 + 500XVII 40 + 500 7676 6363 Beispiel 11Example 11

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen.Young cotton plants were treated as indicated in Example 1. The results are shown in the following table.

ν·ητηηη«Οη+Ω» Aufwandmenge Entblätterung Eν · ητηηη « Ο η + Ω» Application rate defoliation E

Komponenten in g/h inf. (n. Colby)Components in g / h inf. (n. Colby)

5-Phenylcarbamoyl-5-phenylcarbamoyl

imino)-1,2,3-thiadiazolin-imino) -1,2,3-thiadiazolin

2-id, Mangansalz = XIV 40 322-id, manganese salt = XIV 40 32

K3PO4 - XVII 500 0K 3 PO 4 - XVII 500 0

XIV + XVII 40 + 500 82 32XIV + XVII 40 + 500 82 32

Beispiel 13Example 13

Junge üitruspflanzen mit 21 bis 27 Blättern wurden wie im Beispiel 1 behandelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben.Young ü itruspflanzen with 21 to 27 leaves were treated as in Example. 1 The results are shown in the table below.

1983*0780141983 * 078 014

23Λ2623Λ26

Komponentencomponents

18 -18 -

Aufwandmenge in g/hApplication rate in g / h

59 773/1259 773/12

Entblätterung in % Defoliation in %

1-Phenyl-(1,2,3-thiadiazol-5-yl) harnstoff = I1-phenyl- (1,2,3-thiadiazol-5-yl) urea = I

K2CO3 I + IIK 2 CO 3 I + II

= II= II

300300

1000 300 + 10001000 300 + 1000

1.91.9

4848

Beispielexample

Junge Pflanzen von Urtica urens wurden mit dem erfindungsge-,mäßen Mittel beziehungsweise mit den Einzelkomponenten besprüht. Drei Wochen danach wurde das Frischgewicht der oberirdischen Pflanzenteile festgestellt«, In nachstehender Tabelle sind die Relativwerte für Pflanzenhöhe und das Frischgewicht (unbehandelt = 100) wiedergegeben«, Die Pflanzen wiesen gegenüber unbehandelter Kontrolle den erwünschten gedrungeneren, niedrigeren und damit standfesteren Wuchs auf«, Trotzdem war ihr Frischgewicht höher. Die Ergebnisse des Versuchs zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel eine größere wuchsregulatorische Wirkung hervorruft als die Einzelkomponenten.Young plants of Urtica urens were sprayed with the erfindungsge-, MAESSEN means or with the individual components. Three weeks later, the fresh weight of the above-ground parts of the plant was determined. "The following table shows the relative values for plant height and fresh weight (untreated = 100)." The plants showed the desired squat, lower and therefore more stable growth compared to untreated control. "Nevertheless her fresh weight was higher. The results of the experiment show that the agent according to the invention causes a greater growth-regulatory effect than the individual components.

Komponentencomponents

Anwendungs« Pflanzenhöhe Frischkonzentration relativ gewicht in ppm relativApplication «Plant height fresh concentration relative weight in ppm relative

1-Phenyl-(1,2,3»1-phenyl (1,2,3 '

thiadiazol-5-yl)-harnstoff = Ithiadiazol-5-yl) urea = I

K2GO3 K 2 GO 3

= II I + II= II I + II

26 2 + 2626 2 + 26

100 75100 75

113113

100 131100 131

2l·. MRl 1933*0780142l ·. MRI 1933 * 078014

Claims (18)

OO / OCr Λ 59 773/12 234265 8 -19-· Erfindung s an 3 ρ ru chOO / OCr Λ 59 773/12 234265 8 -19- · Invention s at 3 ρ ru ch 1. Mittel insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen Gehalt an einem 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff- oder 1,2,3-Thiadiazolin-2-idderivat in Mischung mit einer basisch reagierenden Substanz aufweisen.1. An agent, in particular for defoliation of plants, characterized in that it has a content of a 1,2,3-thiadiazol-5-yl-urea or 1,2,3-thiadiazoline-2-idderivat in admixture with a basic reacting Have substance. 2 3 A 2 6 5 8 -22 -2 3 A 2 6 5 8 - 22 - 2 kWL 1933* 07 80 Ii2 kWL 1933 * 07 80 Ii ncr fl 59 773/12 "Nc r fl 59 773/12 2 lh MRl 1933* CT/801£2 l MRI 1933 * CT / 801 lbs 234265-8234265-8 59 773/1259 773/12 .- 21 -.- 21 - 2, Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen Gehalt an einem 1,2,3^Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivat der allgemeinen Formel2, agent according to item 1, characterized in that it has a content of a 1,2,3 ^ Thiadiazol-5-yl-urea derivative of the general formula U C - HU C - H II III -N-C-IJ (I),-N-C-IJ (I), H GH G R<5 ilpR <5 ilp in derin the R^ Wasserstoff oder einen C^-CcR ^ is hydrogen or a C ^ -Cc R2 einen CL-Cc-Alkylrest, einen Cr-Cg-Cycloalkylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, C^-C.-Alkylphenyl-, C^-C.-Alkoxyphenyl-, Nitrophenyl- oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen mehrfach gleich oder verschieden durch C^-C.-Alkylreste, C.-C--Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oderR 2 is a C 1 -C 6 -alkyl radical, a C 1 -C 6 -cycloalkyl radical, a phenyl, halophenyl, C 1 -C 4 -alkylphenyl, C 1 -C 4 -alkoxyphenyl, nitrophenyl or trifluoromethylphenyl radical, an unsubstituted or a repeatedly identically or differently by C 1 -C 4 -alkyl radicals, C 1 -C -alkoxy radicals, halogen atoms, the nitro group or the trifluoromethyl-substituted pyridyl or pyrimidyl radical or R- und Rp gemeinsalΉ mit dem N-Atom die Blorpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe,R and Rp together with the N atom form the blorpholino, piperidino or pyrrolidino group, R- Wasserstoff oder einen C.-C[--Alkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.R is hydrogen or a C.-C [alkyl radical and X is an oxygen or sulfur atom. 234285234285 59 773/1259 773/12 20 ~20 ~ 3. Mittel nach den Punkten 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Phenyl-3~(1,2,3-thiadiazol-5-yD-harnstoff, 1-Phenyl-1-methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff oder 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yD-harnstoff. 3. Composition according to items 1 and 2, characterized by a content of 1-phenyl-3 ~ (1,2,3-thiadiazol-5-yD urea, 1-phenyl-1-methyl-3- (1.2 , 3-thiadiazol-5-yl) -urea or 1- (2-pyridyl) -3- (1,2,3-thiadiazol-5-yD-urea. 4. Mittel nach Punkt 19 gekennzeichnet dadurch, daß sie einen Gehalt an einem 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivat der allgemeinen Formel4. Composition according to item 1 9, characterized in that it has a content of a 1,2,3-thiadiazoline-2-id derivative of the general formula T-r _„ _ p "V"T-r _ "_ p" V " Jf I ti J&^ ' 6 IN C = N-C-M B® ' (II)Jf I ti J & ^ '6 IN C = NCM B®' (II) aufweisen, in derhave, in the R.J Wasserstoff oder einen C-j-Cj.-Alkylrest, Rp Wasserstoff oder einen C.-Ct--Alkylrest 9 einen Cc-Co-Cycloalkylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, .C^-C.-Alkylphenyl-, C.-C,-Alkoxyphenyl--sl Nitrophenyl-, oder Trifluormethylphenylrestj einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch CL-C.-Alkylreste, C,,-C«-Alkoxyreste, Halogenatome, die Hitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder R-, und R^ gemeinsam mit dem IT-Atom die Morpholino-, Piperidino« oder Pyrrolidinogruppe bedeuten und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms, und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen«RJ is hydrogen or a Cj-Cj.-alkyl, Rp is hydrogen or a C.-C t --Alkylrest 9 a Cc-Co-cycloalkyl, phenyl, halophenyl, .C ^ -C.-alkylphenyl, C. -C, -Alkoxyphenyl - s l nitrophenyl, or trifluoromethylphenylrestj an unsubstituted or mono- or polysubstituted or polysubstituted or disubstituted by CL-C-alkyl radicals, C ,, -C "alkoxy, halogen, the hitro group or the trifluoromethyl substituted Pyridyl or pyrimidyl or R-, and R ^ together with the IT atom, the morpholino, piperidino «or pyrrolidino group and B is an alkali metal atom, preferably a lithium, sodium or potassium atom, or a corresponding equivalent of a zinc, manganese , Calcium, magnesium or barium atoms, and X represent oxygen or sulfur « 5· Mittel nach den Punkten 1 und 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen Gehalt an 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Calciumsalz, 5-Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Magnesiumsalz oder 5-Phenylcarbamoylimino).-1,2,3-thiadiazolin2-id, Mangansalz aufweisen. Composition according to items 1 and 4, characterized in that it has a content of 5- (phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id, calcium salt, 5-phenylcarbamoylimino) -1,2,3-thiadiazoline -2-id, magnesium salt or 5-phenylcarbamoylimino) .- 1,2,3-thiadiazolin2-id, manganese salt. 6. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine basisch reagierende Substanz aus der Gruppe der Alkalihydroxide, Amine, Carbonate, Phosphate oder monocarbonsäuren Alkalisalze enthalten.6. A composition according to item 1, characterized in that they contain a basic reacting substance from the group of alkali metal hydroxides, amines, carbonates, phosphates or monocarboxylic acids alkali metal salts. 7· Mittel nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie Natrium- oder Kaiiumhydroxid enthalten.7 · Agent according to item 6, characterized in that it contains sodium or potassium hydroxide. 8. Mittel nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie Triäthylamin, Diäthanolamin, Triethanolamin, Triisopropanolamin oder Hexamethylentetramin enthalten.8. Composition according to item 6, characterized in that they contain triethylamine, diethanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine or hexamethylenetetramine. 9. Mittel nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Ammoniumcarbonat enthalten. 9. Composition according to item 6, characterized in that they contain sodium carbonate, potassium carbonate or ammonium carbonate. 10. Mittel nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie Trinatriumphosphat , Trikaliumphosphat, Tetranatriumpyrophosphat oder Tetrakaliumpyrophosphat enthalten.10. Composition according to item 6, characterized in that they contain trisodium phosphate, tripotassium phosphate, tetrasodium pyrophosphate or tetrapotassium pyrophosphate. 11. Mittel nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß sie UTatriumoleat enthalten.11. Composition according to item 6, characterized in that they contain UTatriumoleat. 12· Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-Phenyl-3-(1ι2,3-thiadiazol-5~yl)-harnstoff in Mischung mit Kaliumhydrosid, Kaliumcarbonat, Ammoniumcarbonat, Tetrakaliumpyrophosphat, Triäthylamin, Triäthanolamin oder Natriumoleat enthalten.12. Composition according to item 1, characterized in that they contain 1-phenyl-3- (1, 2, 3-thiadiazol-5-yl) urea mixed with potassium hydrosolide, potassium carbonate, ammonium carbonate, tetrapotassium pyrophosphate, triethylamine, triethanolamine or sodium oleate. 13· Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1-(2-Pyridyl)-3~(1 t2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit Kaliumcarbonat enthalten.13. A composition according to item 1, characterized in that they contain 1- (2-pyridyl) -3 ~ (1 t 2,3-thiadiazol-5-yl) urea in admixture with potassium carbonate. 14. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 5-(Phenylcarbamoylimino)-1„2,3~thiadiazolin-2-idcalciumsalz in Mischung mit Kaliumcarbonat enthalten.14. Composition according to item 1, characterized in that they contain 5- (phenylcarbamoylimino) -1 "2,3 ~ thiadiazoline-2-idcalciumsalz in admixture with potassium carbonate. 15· Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie die Einzelkomponenten in einem Gev/ichtsverhältnis von 1 Gewichtsteil der entblätternd wirksamen Substanz auf 0,5 bis 1000 Gewichtsteile der basisch reagierenden Substanz enthalten.15. Composition according to item 1, characterized in that they contain the individual components in a ratio of 1 part by weight of the exfoliating active substance to 0.5 to 1000 parts by weight of the basic substance. 16. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es einen pH-Wert größer als 8, vorzugsweise von 9,5 bis 11,5» aufweist.16. Composition according to item 1, characterized in that it has a pH greater than 8, preferably from 9.5 to 11.5 ». 17. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es· aus 5 bis 95 Gewichtsprozent Thiadiazol-5-yl-harnstoff- oder 1,2,3-Thiadiazolin~2-id-derivat in Mischung mit einer basisch reagierenden Substanz, 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssiger oder fester Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozent oberflächenaktiver Stoffe besteht. 17. A composition according to item 1, characterized in that it consists of 5 to 95 weight percent thiadiazol-5-yl-urea or 1,2,3-thiadiazolin ~ 2-id derivative in admixture with a basic reacting substance, 95 bis 5 percent by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 30 percent by weight of surface-active substances. 18. Mittel nach Punkt 1S gekennzeichnet, dadurch, daß man es zur Entblätterung von Baümwollpflanzen einsetzte "18. Composition according to item 1 S characterized by the fact that it was used for defoliation of cotton plants " L. T, luiiL, ι <j u L) · \r ι X. I \} X 1 L. T, luiiL, ι <j u L) · \ r ι X. I \} X 1
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