CZ285824B6

CZ285824B6 - Ortho-substituované methylamidy kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové

Info

Publication number: CZ285824B6
Application number: CZ952154A
Authority: CZ
Inventors: Reinhard Kirstgen; Wassilios Grammenos; Herbert Bayer; Reinhard Doetzer; Hartmann Koenig; Klaus Oberdorf; Hubert Sauter; Horst Wingert; Gisela Lorenz; Eberhard Ammermann
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1993-02-23
Filing date: 1994-02-12
Publication date: 1999-11-17
Also published as: NZ261861A; PL179860B1; ZA941189B; WO1994019331A1; EP0757042B1; HUT73548A; HU216890B; CA2155571A1; DE59402610D1; HU9502454D0; AU6109194A; ES2102206T3; JP3420768B2; BR9405937A; EP0686152A1; DE59410323D1; RO115353B1; US6605631B1; KR100270412B1; CZ215495A3

Abstract

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém indexy a substituenty mají tyto významy: n představuje číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4, X znamená atom kyslíku nebo atom síry, Y znamená pětičlenný heteroaromatický kruh, R.sup.1.n. znamená nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu nebo alkylthioskupinu, fenyl nebo fenoxyskupinu, R.sup.2.n. znamená atom vodíku, alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu, nasycený nebo nenasycený kruh, který vedle atomů uhlíku může obsahovat ještě heteroatomy jako členy kruhu.ŕ

Description

Orthosubstituované methylamidy kyseliny 2-methoxyiminofenyl-octové, způsob jejich výroby, prostředek s jejich obsahem a jejich použití

Oblast techniky

Vynález se týká orthosubstituovaných methylamidů kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové, způsobu jejich výroby, prostředku s jejich obsahem a jejich použití.

Dosavadní stav techniky

Substituované amidy kyseliny 2-alkoxyiminofenyloctové jsou známy (EP-A 398 692, EPA477 631, JP-A4 182 461, WO 92/13 830 a GB 22 53 624). Sloučeniny mají fiingicidní a částečně také insekticidní účinek (EP-A 477 631). Jejich účinek však není uspokojivý.

Podstata vynálezu

Vynález se týká orthosubstituovaných methylamidů kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové obec· ného vzorce I

(I) ve kterém znamená n 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž zbytky R¹ mohou být různé, pokud n je větší než 1,

X atom kyslíku nebo atom síry,

Y skupinu 2-furylovou, 3-furylovou, 2-thienylovou, 3-thienylovou, 1-pyrrolylovou, 2— pyrrolylovou, 3-pyrrolylovou, 3-isoxazolylovou, 4-isoxazolylovou, 5-isoxazolylovou, 3-isothiazolylovou, 4-isothiazolylovou, 5-isothiazolylovou, 1-pyrazolylovou, 3pyrazolylovou, 4-pyrazolylovou, 5-pyrazolylovou, 2-oxazolylovou, 4-oxazolylovou, 5oxazolylovou, 2-thiazolylovou, 4-thiazolylovou, 5-thiazolylovou, 1-imidazolylovou, 2imidazolylovou, 4-imidazolylovou, l,2,4-oxadiazol-3-ylovou, l,2,4-oxadiazol-5ylovou, l,2,4-thiadiazol-3-ylovou, 1,2,4—thiadiazol-5-ylovou, l,2,4-triazol-3-ylovou, l,2,4-triazol-5-ylovou, l,3,4-oxadiazol-2-ylovou, l,2,3-oxadiazol-4-ylovou, 1,2,3— oxadiazol-5-ylovou, l,3,4-thiadiazol-2-ylovou, 1,2,3-thiadiazol-5-ylovou a 1,2,3thiazol-4-ylovou, které vedle skupiny symbolu R² mohou mít jeden nebo dva substituenty se souboru zahrnujícího chlor, methyl, trifluormethyl a methoxy,

R¹ nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu,

-1 CZ 285824 B6 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo fenoxyskupinu, přičemž aromatické kruhy mohou obsahovat 1 až 5 atomů halogenu nebo 1 až 3 substituenty ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pokud je n větší než 1, na dva sousedící atomy uhlíku fenylového zbytku je vázána l,3-butadien-l,4-diylová skupina, která sama může nést 1 až 4 atomy halogenu nebo 1 nebo 2 substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R² atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden až tři substituenty se souboru zahrnujícího

- nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxyiminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyiminoskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyiminoskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylaminoskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku,

- skupinu 2-tetrahydrofurylovou, 3-tetrahydrofiirylovou, 2-tetrahydrothienylovou, 3tetrahydrothienylovou, 2-pyrrolidinylovou, 3-pyrrolidinylovou, 3-isoxazolidinylovou, 4-isoxazolidinylovou, 5-isoxazolidinylovou, 3-isothiazolidinylovou, 4-isothiazolidinylovou, 5-isothiazolidinylovou, 3-pyrazolidinylovou, 4—pyrazolidinylovou, 5pyrazolidinylovou, 2-oxazolidinylovou, 4-oxazolidinylovou, 5-oxazolidinylovou, 2thiazolidinylovou, 4-thiazolidinylovou, 5-thiazolidinylovou, 2-imidazolidinylovou, 4imidazolidinylovou, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ylovou, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ylovou,

1,2,4-thiadiazolidin-3-ylovou, 1,2,4-thiadiazolidin-5-ylovou, 1,2,4—triazolidin-3ylovou, l,3,4-oxadiazolidin-2-ylovou, l,3,4-thiadiazolidin-2-ylovou, 1,3,4—triazolidin-2-ylovou, 2,3-dihydrofur-2-ylovou, 2,3-dihydrofur-3-ylovou, 2,4-dihydrofur-2-ylovou, 2,4-dihydrofur-3-ylovou, 2,3-dihydrothien-2-ylovou, 2,3-dihydrothien3-ylovou, 2,4-dihydrothien-2-ylovou, 2,4—dihydrothien-3-ylovou, 2,3-pyrrolin-2ylovou, 2,3-pyrrolin-3-ylovou, 2,4—pyrrolin-2-ylovou, 2,4-pyrrolin-3-ylovou, 2,3isoxazolin-3-ylovou, 3,4-isoxazolin-3-ylovou, 4,5-isoxazolin-3-ylovou, 2,3-isoxa

-2CZ 285824 B6 zolin-4-ylovou, 3,4-isoxazolin-4-ylovou, 4,5-isoxazolin-4-ylovou, 2,3-isoxazolin-5ylovou, 3,4-isoxazolin-5-ylovou, 4,5-isoxazolin-5-ylovou, 2,3-isothiazolin-3-ylovou,

3.4- isothiazolin-3-ylovou, 4,5-isothiazolin-3-ylovou, 2,3-isothiazolin-4—ylovou, 3,4isothiazolin-4-ylovou, 4,5-isothiazolin—4-ylovou, 2,3-isothiazolin-5-ylovou, 3,4isothiazolin-5-ylovou, 4,5-isothiazolin-5-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-l-ylovou, 2,3dihydropyrazol-2-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-3-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-4—ylovou,

2.3- dihydropyrazol-5-ylovou, 3,4-dihydropyrazo 1-1 -ylovou, 3,4-dihydropyrazol-3ylovou, 3,4-dihydropyrazol-4-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-5-ylovou, 4,5dihydropyrazol-l-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-3-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-4-ylovou,

4.5- dihydropyrazol-5-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-2-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-3ylovou, 2,3-dihydrooxazoM-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-5-ylovou, 3,4—dihydrooxazol-2-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-3-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-4-ylovou, 3,4dihydrooxazol-5-ylovou, 2-piperidinylovou, 3-piperidinylovou, 4-piperidinylovou,

1.3- dioxan-5-ylovou, 2-tetrahydropyranylovou, 4-tetrahydropyranylovou, 3tetrahydropyridazonylovou, 4-tetrahydropyridazinylovou, 2-tetrahydropyrimidinylovou, 4-tetrahydropyrimidinylovou, 5-tetrahydropyrimidinylovou, 2-tetrahydropyrazinylovou,

1.3.5- tetrahydrotriazin-2-ylovou a 1,2,4-tetrahydrothiazin-3-ylovou,

- popřípadě substituovanou skupinu fenylovou nebo naftylovou nebo

- popřípadě substituovaný pětičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry a je popřípadě kondenzován na benzenové jádro nebo

- popřípadě substituovaný šestičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje jeden až čtyři atomy dusíku a je popřípadě kondenzován na benzenové jádro, nebo R² znamená popřípadě substituovanou skupinu cyklopropylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopent-2-enylovou, cyklohex-2-enylovou, 2-tetrahydrofurylovou, 3-tetrahydrofurylovou, 2-tetrahydrothienylovou, 3-tetrahydrothienylovou, 2pyrrolidinylovou, 3-pyrrolidinylovou, 3-isoxazolidinylovou, 4-isoxazolidinylovou, 5isoxazolidinylovou, 3-isothiazolidinylovou, 4-isothiazolidinylovou, 5-isothiazolidinylovou, 3-pyrazolidinylovou, 4-pyrazolidinylovou, 5-pyrazolidinylovou, 2oxazolidinylovou, 4-oxazolidinylovou, 5-oxazolidinylovou, 2-thiazolidinylovou, 4thiazolidinylovou, 5-thiazolidinylovou, 2-imidazolidinylovou, 4-imidazolidinylovou,

1.2.4- oxadiazolidin-3-ylovou, l,2,4-oxadiazolidin-5-ylovou, 1,2,4-thiadiazolidin-3ylovou, l,2,4-thiadiazolidin-5-ylovou, l,2,4-triazolidin-3-ylovou, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ylovou, l,3,4-thiadiazolidin-2-ylovou, 1,3,4—triazolidin-2-ylovou, 2,3dihydrofur-2-ylovou, 2,3-dihydrofur-3-ylovou, 2,4-dihydrofur-2-ylovou, 2,4dihydrofur-3-ylovou, 2,3-dihydrothien-2-ylovou, 2,3-dihydrothien-3-ylovou, 2,4— dihydrothien-2-ylovou, 2,4-dihydrothien-3-ylovou, 2,3-pyrrolin-2-ylovou, 2,3-pyrrolin-3-ylovou, 2,4-pyrrolin-2-ylovou, 2,4-pyrrolin-3-ylovou, 2,3-isoxazolin-3ylovou, 3,4—isoxazolin-3-ylovou, 4,5-isoxazolin-3-ylovou, 2,3-isoxazolin-4-ylovou,

3.4- isoxazolin-4—ylovou, 4,5-isoxazolin—4-ylovou, 2,3-isoxazolin-5-ylovou, 3,4isoxazolin-5-ylovou, 4,5-isoxazolin-5-ylovou, 2,3-isothiazolin-3-ylovou, 3,4-isothiazolin-3-ylovou, 4,5-isothiazolin-3-ylovou, 2,3-isothiazolin-4—ylovou, 3,4-isothiazolin—4-ylovou, 4,5-isothiazolin-4-ylovou, 2,3-isothiazolin-5-ylovou, 3,4isothiazolin-5-ylovou, 4,5-isothiazolin-5-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-l-ylovou, 2,3dihydropyrazol-2-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-3-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-4-ylovou,

2.3- dihydropyrazol-5-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-l-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-3ylovou, 3,4-dihydropyrazol-4-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-5-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-1-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-3-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-4—ylovou, 4,5dihydropyrazol-5-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-2-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-3-ylovou,

2.3- dihydrooxazol—4—ylovou, 2,3-dihydrooxazol-5-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-2

-3CZ 285824 B6 ylovou, 3,4-dihydrooxazol-3-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-4-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-5-ylovou, 2-piperidinylovou, 3-piperidinylovou, 4-piperidinylovou, 1,3dioxan-5-ylovou, 2-tetrahydropyranylovou, 4-tetrahydropyranylovou, 3-tetrahydropyridazinylovou, 4-tetrahydropyridazinylovou, 2-tetrahydropyrimidinylovou, 4tetrahydropyrimidinylovou, 5-tetrahydropyrimidinylovou, 2-tetrahydropyrazinylovou, l,3,5-tetrahydrotriazin-2-ylovou a l,2,4-tetrahydrotriazin-3-ylovou, nebo popřípadě substituovanou skupinu fenylovou nebo naftylovou nebo popřípadě substituovaný pětičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry nebo popřípadě substituovaný šestičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje jeden až čtyři atomy dusíku, přičemž skupiny, označené jako „popřípadě substituované“, pokud R² znamená nasycenou nebo jednou nebo dvakrát nenasycenou alicyklickou nebo heterocyklickou skupinu, jsou popřípadě samy částečně nebo plně halogenované a/nebo mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku a fenylovou skupinu a přičemž skupiny, označené jako „popřípadě substituované“, pokud R² znamená jednokruhový nebo dvoukruhový aromatický nebo heteroaromatický systém, jsou popřípadě samy částečně nebo plně halogenované a/nebo mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylthioskupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylaminoskupinu s 3 až 7 atomy uhlíku a cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a fenylovou skupinu a popřípadě pětičlennou heteroaromatickou skupinu obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry a popřípadě šestičlennou heteroaromatickou skupinu obsahující jeden až čtyři atomy dusíku, přičemž tyto arylové nebo heteroarylové kruhy jsou popřípadě substituovány jednou až třemi skupinami se souboru zahrnujícího atom fluoru, chloru, kyanoskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu.

S překvapením bylo nalezeno, že sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu mají silně zlepšenou účinnost a snášenlivost pro rostliny.

-4CZ 285824 B6

Těmto sloučeninám podle předloženého vynálezu odpovídá způsob jejich výroby, prostředky s jejich obsahem a jejich použití k potlačování hub a škůdců.

Výroba sloučenin obecného vzorce I se provádí analogicky k různým metodám, které jsou známé z literatury. Při syntéze sloučenin obecného vzorce I není obecně důležité pořadí, ve kterém se vytvoří seskupení R²-Y-XCH2- nebo seskupení -C(=NOCH₃)-CO-NHCH₃ zodpovídajících prekurzorů.

Výhodně se tato seskupení získají dále popsanými způsoby, přičemž pro lepší přehlednost nejsou v následujících reakčních schématech ke zjednodušení uvedeny skupiny, které se v příslušnou chvíli nezúčastňují reakce:

seskupení R²-Y-XCH₂- nebo jeho prekurzor je označeno jako R* a seskupení -C(=NOCH₃)-CO-NHCH₃ nebo jeho prekurzor je označeno jako R^#.

A: Způsob syntézy seskupení vzorce R²-Y-XCHrSloučeniny obecného vzorce 1 nebo obecného vzorce II se získají reakcí sloučenin obecného vzorce IA nebo obecného vzorce IIA s pětičlenným heteroaromatickým systémem obecného vzorce III substituovaným hydroxyskupinou nebo merkaptoskupinou, v inertním rozpouštědle v přítomnosti báze.

IA (W = NH, L = Cl, Br, OMes nebo OTos) nebo

IIA (W = O, L = Cl, Br)

I (W = NH) nebo

II (W = O), kde

Mes znamená skupinu vzorce H₃CSO₂Tos znamená skupinu vzorce 4-CH₃-fenyl-SO₂Tato reakce se obvykle provádí za teplot od 0 do 80 °C, s výhodou od 20 do 60 °C.

Vhodná rozpouštědla jsou aromatické uhlovodíky, jako je toluen, o-, m- a p-xylen, halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorbenzen, ethery, jako je diethylether, diisopropylether, terč.-butylmethylether, dioxan, anisol a tetrahydrofúran, nitrily, jako je acetonitril a propionitril, alkoholy, jako je methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, nbutanol a terč-butanol, ketony, jako je aceton a methylethylketon, stejně jako dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dimethylacetamid, l,3-dimethylimidazolidin-2-on a 1,3-dimethyltetrahydro-2(lH)pyrimidinin. Zvláště výhodný je methylenchlorid, aceton a dimethylformamid.

Mohou se také používat směsi uvedených rozpouštědel.

Jako báze přicházejí v úvahu obecně anorganické sloučeniny, jako hydroxidy alkalických kovů a hydroxidy alkalických zemin, jako je hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo hydroxid vápenatý, oxidy alkalických kovů a oxidy alkalických zemin, jako je oxid lithný, oxid sodný, oxid vápenatý a oxid hořečnatý, hydridy alkalických kovů a hydridy alkalických zemin, jako je lithiumhydrid, natriumhydrid, kaliumhydrid a kalciumhydrid, amidy alkalických kovů jako je lithiumamid, natriumamid a kaliumamid, uhličitany alkalických kovů a uhličitany alkalických zemin, jako je uhličitan draselný a uhličitan vápenatý, jakož i hydrogenuhličitany alkalických kovů, jako je hydrogenuhličitan sodný, organokovové sloučeniny, zvláště sloučeniny alkalických kovů s alkany, jako je methyllithium, butyllithium a fenyllithium, alkylmagnesiumhalogenidy, jako methylmagnesiumchlorid, stejně jako alkoxidy alkalických kovů a alkoxidy kovů alkalických zemin, jako methoxid sodný, ethoxid draselný, terc.-butoxid draselný a dimethoxyhořčík, kromě organických bází, například terciárních aminů, jako je trimethylamin, triethylamin, di-isopropylethylamin a N-methylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny, jako je kollidin, lutidin a 4-dimethylaminopyridin, jakož i bicyklické aminy.

Zvláště výhodný je hydroxid sodný, natriumhydrid, uhličitan draselný a terc.-butoxid draselný.

Báze se používají v ekvimolámím množství, v přebytku nebo popřípadě jako rozpouštědlo.

Pro reakci může být výhodné, aby se přidalo katalytické množství korunkového etheru, jako je 18-krown-6 nebo 15-krown-5.

Reakce se může také provádět v dvoufázovém systému sestávajícím z roztoku hydroxidu alkalického kovu, hydroxidu kovu alkalické zeminy, uhličitanu alkalického kovu nebo uhličitanu kovu alkalické zeminy ve vodě a organické fáze, jako halogenovaného uhlovodíku. Jako katalyzátory fázového přenosu se mohou používat halogenidy amonné a tetrafluorboráty amonné, jako je například benzyltriethylamoniumchlorid, benzyltributylamoniumchlorid, tetrabutylamoniumchlorid, hexadecyltrimethylamoniumbromid nebo tetrabutylamoniumtetrafluorborát, stejně jako halogenidy fosforu, jako je tetrabutylfosfoniumchlorid nebo tetrafenylfosfoniumbromid.

Pro reakci může být výhodné nejprve zpracovat sloučeninu obecného vzorce III s bází a výslednou sůl nechat reagovat se sloučeninou obecného vzorce IA nebo se sloučeninou obecného vzorce ΠΑ.

Výroba výchozích sloučenin obecného vzorce IA.l (kde L znamená atom chloru) a sloučenin obecného vzorce IA.2 (kde L znamená atom bromu) (srovnej evropský patentový spis č. 477 631, tabulka 1, č. 332 a 333) zodpovídajících alkoxysloučenin nebo aryloxysloučenin obecného

IB kde

IA.1(L = C1)

IA2(L= Br)

R' znamená substituovanou alkylovou nebo arylovou skupinu, se daří štěpením pomocí například chloridu boritého (pro sloučeninu obecného vzorce IA.l) nebo bromovodíku (pro sloučeninu obecného vzorce IA.2) v inertním rozpouštědle, jako halogenovaném uhlovodíku, za teploty od -30 do +40 °C. Výhodné provedení ze sloučeniny, kde R' znamená 2-tolyl (viz evropský patentový spis č. 477 631A, tabulka 1, č. 94) je popsáno v příkladech 1 až 3.

-6CZ 285824 B6

Údaje o výchozích sloučeninách obecného vzorce IIA jsou popsány v literatuře vícekrát, srovnej evropský patentový spis č. 363 818A.

Údaje o pětičlenných heterocyklech, substituovaných hydroxyskupinou nebo merkaptoskupinou, obecného vzorce III jsou popsány v literatuře. Jejich výroba se popřípadě může provést analogicky jako naznačenými způsoby syntézy, srov. J. Heterocycl. Chem. 19, 541 a násl. /1982/, Acta Chem. Scand. 7, 374 a násl. /1953/, Chem. Pharm. Bull. 33, 3479 a násl. /1985/, Acta Chem. Scand. 17, 144 a násl. /1963/, kanadský patent č. 1 177 081, Can. J. Chem. 57, 904 a násl. /1979/, Ann. Chem. 338, 273 a násl. /1905/, DOS 10 29 827, Chem. Pharm. Bull. 15.1025 a násl. /1967/, Agric. Biol. Chem. 50, 1831 a násl. /1986/, J. Org. Chem. 23, 1021 a násl. /1958/, Chem. Ber. 22, 2433 a násl. /1889/, Chem. Ber. 24, 369 a násl. /1891/, J. Med. Chem. 15. 39 a násl. /1971/ a J. Am. Chem. Soc. 76. 4450 a násl. /1954/.

B: Způsob syntézy seskupení vzorce -C(=NOCH₃)-CO--NHCH₃

Sloučeniny obecného vzorce I se získají aminolýzou odpovídajícího esteru kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové obecného vzorce II (srovnej Houben-Weyl, sv. E5, str. 983 a násl.).

II

Tato reakce se obvykle provádí za teplot od 0 do 60 °C, s výhodou od 10 do 30 °C.

Methylamin se může k roztoku obsahujícímu sloučeninu obecného vzorce II dávkovat zaváděním v plynné formě nebo jako vodný roztok.

Vhodná rozpouštědla jsou aromatické uhlovodíky, jako je toluen, o-, m- a p-xylen, halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorbenzen, ethery, jako je diethylether, diisopropylether, terc.-butylmethylether, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, alkoholy, jako je methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol a terc.-butanol, přičemž zvláště výhodný je methanol, toluen a tetrahydrofuran.

Mohou se také používat směsi uvedených rozpouštědel.

S ohledem na biologický účinek proti škůdcům, jako zvláště proti škodlivým houbám, hmyzu, roztočům a hlísticím, přicházejí v úvahu zvláště takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých indexy a substituenty mají tyto významy:

n znamená číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž zbytky R¹ mohou být různé, pokud n je větší než

1, zvláště 0 nebo 1,

X znamená atom kyslíku nebo atom síry,

Y znamená pětičlenný heteroaromatický systém, jako 2-furyl, 3-fuiyl, 2-thienyl, 3thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyI, 5-isoxazolyl, 3 isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1imidazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl,

1.2.4— thiadiazol-3-yl, l,2,4-thiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,2,4-triazol-5-yl,

1.3.4- oxadiazol-2-yl, l,3,4-thiadiazol-2-yl, l,2,3-oxadiazol-4-yI, l,2,3-oxadiazol-5yl, l,2,3-triazol-5-yl a 1,2,3-triazol—4—yl, zvláště 2-furyl, 2-thienyl, 3-pyrrolyl, 3isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2oxazolyl, 4-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 1,2,4—oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol5—yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl a l,3,4-thiadiazol-2-yl,

R¹ znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu, jako atom fluoru chloru, bromu a jodu, zvláště atom fluoru a chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl a 1,1-dimethylethyl, s výhodou methyl a 1methylethyl, obzvláště methyl, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, jako trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl,

1-fluorethyl, 2-fluorethyl, 2,2-difluorethyl, 2,2,2-trifluorethyl, 2-chlor-2-fluorethyl, 2chlor-2,2-<lifluorethyl, 2,2-dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-trichlorethyl a pentafluorethyl, s výhodou difluormethyl a trifluormethyl, obzvláště trifluormethyl, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propoxyskupinu, 1-methylethoxyskupinu, butyloxyskupinu, 1-methylpropoxyskupinu, 2methylpropoxyskupinu a 1,1-dimethylethoxyskupinu, s výhodou methoxyskupinu, ethoxyskupinu a 1-methylethoxyskupinu, obzvláště methoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako dichlormethoxyskupinu, trichlormethoxyskupinu, fluormethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, chlorfluormethoxyskupinu, dichlorfluormethoxyskupinu, chlordifluormethoxyskupinu, 1-fluorethoxyskupinu, 2fluorethoxyskupinu, 2,2-difluorethoxyskupinu, 2,2,2-trifluorethoxyskupinu, 2-chlor-2fluorethoxyskupinu, 2-chlor-2,2-difluorethoxyskupinu, 2,2-dichlor-2-fluorethoxyskupinu, 2,2,2-trichlorethoxyskupinu a pentafluorethoxyskupinu, s výhodou difluormethoxyskupinu a chlordifluormethoxyskupinu, obzvláště difluormethoxyskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu, 1-methylethylthioskupinu, butylthioskupinu, 1-methylpropylthioskupinu, 2-methylpropylthioskupinu a 1,1-dimethylethylthioskupinu, s výhodou methylthioskupinu, ethylthioskupinu a 1-methylethylthioskupinu, obzvláště methylthioskupinu, fenyl nebo fenoxyskupinu, přičemž aromatické kruhy mohou obsahovat 1 až 5 atomů halogenu, jako atomy fluoru, chloru, bromu a jodu, zvláště atomy fluoru a chloru nebo 1 až 3 tyto zbytky:

- atom halogenu, jako je uveden výše,

- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, obzvláště methyl,

- halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedeno výše, zvláště halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, obzvláště trifluormethyl,

- alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, obzvláště methoxyskupinu,

-8CZ 285824 B6 nebo pokud n je větší než 1, znamená na dva sousedící atomy uhlíku základní struktury vázanou 1,3-butadien-l ,4-diylovou skupinu, která sama může obsahovat 1 až 4 atomy halogenu, jako atomy fluoru, chloru, bromu a jodu, zvláště atomy fluoru a chloru nebo 1 nebo 2 z těchto zbytků:

- atom halogenu, jako je uveden výše,

- nitroskupinu,

- kyanoskupinu,

- alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jak je uvedena výše, obzvláště methyl,

- halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkylovou skupinu s nebo 2 atomy uhlíku, jak je uvedena výše, obzvláště trifluormethyl,

- alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jak je uvedena výše, obzvláště methoxyskupinu,

R² znamená popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2methylpropyl a 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl,

2.2- dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3— dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl,

1- ethyl-1-methylpropyl a l-ethyl-2-methylpropyl, s výhodou methyl, ethyl, 1methylethyl, 1-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, 1,1-dimethylpropyl a 2,3dimethylbutyl, obzvláště methyl, 1-methylethyl a 1,1-dimethylethyl, popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu, zvláště alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, jako ethenyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyI-2-propenyl, 2methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, l-methyl-2-butenyl, 2methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3methyl-3-butenyl, l,l-dimethyl-2-propenyl, l,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl—2propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4—hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl, 2methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl—2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl,

2- methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4— pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyI—4-pentenyl, 4—methyl-4—pentenyl, 1,1— dimethyl-2-butenyl, l,l-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-

3- butenyl, l,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl,

2.3- dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, l-ethyl-2butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, l,l,2-trimethyl-2propenyl, l-ethyl-l-methyl-2-propenyl a l-ethyl-2-methyl-2-propenyl, s výhodou 1propenyl, l-methyl-2-propenyl, l,l-dimethyl-2-propenyl, l,l-dimethyl-2-butenyl, obzvláště 2-propenyl a l,l-dimethyl-2-propenyl, nebo popřípadě substituovanou alkinylovou skupinu, zvláště alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jako 2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-methyl-2-propinyl, 2-pentinyl,

3- pentinyl, 4-pentinyl, l-methyl-2-butinyl, l-methyl-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl, l,l-dimethyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5hexinyl, l-methyl-2-pentinyl, l-methyl-3-pentinyl, l-methyl-4-pentinyl, 2-methyl-

4- pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4-methyl-2-pentinyl, l,l-dimethyl-2-butinyl, 1,1— dimethyl-3-butinyl, l,2-dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butinyl, 3,3-dimethyl-lbutinyl, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a l-ethyl-l-methyl-

2-propinyl, s výhodou 2-propinyl, l-methyl-2-propinyl, l-methyl-2-butinyl, 1,1— dimethyl-2-propinyl, a l,l-dimethyl-2-propinyl a l,l-dimethyl-2-butinyl, obzvláště 2-propinyl, l-methyl-2-propinyl a l,l-dimethyl-2-propinyl,

-9CZ 285824 B6 popřípadě substituovaný nasycený nebo jednou nebo dvakrát nenasycený kruh, který vedle atomů uhlíku obsahuje 1 až 3 z dále uvedených heteroatomů, jako členy kruhu: atom kyslíku atom síry a atom dusíku, například karbocykly, jako cyklopropyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cyklopent-2-enyl, cyklohex-2-enyl, pětičlenné nebo šestičlenné nasycené nebo nenasycené heterocykly, které obsahují 1 až 3 atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako je 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl,

4- isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazoIidinyl, 2-oxazolidinyl, 4oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyI, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2imidazolidinyl, 4—imidazolidinyl, l,2,4-oxadiazolidin-3-yl, l,2,4-oxadiazolidin-5-yl,

1.2.4- thiadiazolidin-3-yl, l,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl a 1,3,4— oxadiazolidin-2-yl,

1.3.4- thiadiazolidin-2-yl, l,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl,

2.3- dihydrothien-3-yl, 2,4-dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydrothien-3-yl, 2,3-pyrrolin-2yl, 2,3-pyrrolin-3-yl, 2,4-pyrrolin-2-yl, 2,4-pyrrolin-3-yl, 2,3-isoxazolin-3-yl, 3,4isoxazolin-3-yl, 4,5-isoxazolin-3-yI, 2,3-isoxazoIin-4-yl, 3,4-isoxazolin-4—yl, 4,5isoxazolin-4-yl, 2,3-isoxazolin-5-yl, 3,4-isoxazolin-5-yl, 4,5-isoxazolin-5-yl, 2,3isothiazolin-3-yl, 3,4-isothiazolin-3-yl, 4,5-isothiazolin-3-yl, 2,3-isothiazolin-4—yl,

3.4- isothiazolin-4-yl, 4,5-isothiazolin-4-yl, 2,3-isothiazolin-5-yl, 3,4-isothiazolin-5yl, 4,5-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-l-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3—dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-l-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-

5- yl, 4,5-dihydropyrazol-l-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl,

4.5- dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3dihydrooxazol-4—yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 2-piperidinyl, 3piperidinyl, 4-piperidinyl, l,3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyI, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl,

1.3.5- tetrahydrotriazin-2-yl a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, svýhodou 2-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 1,3,4oxazolidin-2-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 4,5-isoxazolin-3-yl, 3-piperidinyl, 1,3— dioxan-5-yl, 4-piperidinyl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, nebo popřípadě substituovaný jednojademý nebo dvoujademý aromatický kruhový systém, který vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 nebo 2 atomy dusíku a 1 atom kyslíku nebo síry nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu, to znamená arylové zbytky, jako je fenyl a naftyl, s výhodou fenyl nebo 1- nebo 2-naftyl a heteroarylové zbytky, s výhodou pětičlenné heteroaromáty obsahující 1 až 3 atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry, jako 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyI, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4—oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1imidazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4-oxadiazol-3-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl, l,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,2,4-triazol-4—yl, l,2,3-triazol-5-yl, l,2,3-triazoI-4-yl, 5-tetrazoIyl, l,2,3,4-thiatriazol-5-yl a 1,2,3,4oxatriazol-5-yl, zvláště 3-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 4-oxazolyl, 4-thiazolyl, 1,3,4— oxadiazol-2-yl a l,3,4-thiadiazol-2-yl, šestičlenné heteroaromáty obsahující 1 až 4 atomy dusíku jako heteroatomy, jako 2pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4

-10CZ 285824 B6 pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, l,3,5-triazin-2-yl, l,2,4-triazin-3-yl a l,2,4,5-tetrazin-3-yl, obzvláště 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-pyrimidinyl, 4pyrimidinyl, 2-pyrazinyl a 4-pyridazinyl.

Jednojademé nebo dvoujademé aromatické nebo heteroaromatické systémy jmenované u zbytků mohou být parciálně nebo úplně halogenovány, to znamená, že atomy vodíku těchto skupin mohou být částečně nebo zcela nahrazeny atomy halogenu, jako atomy fluoru, chloru, bromu a jodu, s výhodou atomy fluoru nebo chloru.

Tyto jednojademé nebo dvoujademé aromatické nebo heteroaromatické systémy mohou vedle uvedených atomů halogenu dodatkově obsahovat jeden až tři dále uvedené substituenty:

nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu alkylovou skupinu, zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, s výhodou methyl, ethyl, 1-methylethyl, 1,1-dimethylethyl, butyl, hexyl, obzvláště methyl a 1methylethyl, alkenylovou skupinu, zvláště výhodně alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, s výhodou ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-butenyl, 3butenyl, 3-hexenyl, obzvláště ethenyl, 2-propenyl a 2-butenyl, alkinylovou skupinu, zvláště alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, s výhodou ethinyl, 2-propinyl, l-methyl-2-butinyl, l,l-dimethyl-2-butinyl, obzvláště ethinyl a 1,1 -dimethyl-2-butinyl, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, s výhodou trichlormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, 2,2-difluormethyl, 2,2,2-trifluorethyl a pentafluorethyl, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methoxyskupinu, ethoxyskupinu, 1methylethoxyskupinu a 1,1-dimethylethoxyskupinu, obzvláště methoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, s výhodou difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu a 2,2,2-trifluorethoxyskupinu, obzvláště difluormethoxyskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methylthioskupinu a 1-methylethylthioskupinu, obzvláště methylthioskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, propylaminoskupinu, 1-methylethylaminoskupinu, butylaminoskupinu, 1-methylpropylaminoskupinu, 2-methylpropylaminoskupinu a 1,1-dimethylethylaminoskupinu, s výhodou methylaminoskupinu a 1,1-dimethylethylaminoskupinu, obzvláště methylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, jako N,N-dimethylaminoskupinu, N,N-diethylaminoskupinu, Ν,Ν-dipropylaminoskupinu, N,N-di-(l-methylethyl)aminoskupinu, Ν,Ν-dibutylaminoskupinu, N,N-di-(l-methylpropyl)amÍnoskupinu, N,Ndi-(2-methylpropyl)aminoskupinu, N,N-di-(l ,l-dimethylethyl)aminoskupinu, N-ethyl-Nmethylaminoskupinu, N-methyl-N-propylaminoskupinu, N-methyl-N-( 1-methylethyl)aminoskupinu, N-butyl-N-methylaminoskupinu, N-methyl-N-( l-methylpropyl)aminoskupinu, N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupinu, N-( 1,1 -dimethylethyl)-N-methylaminoskupinu,

-11 CZ 285824 B6

N-ethyl-N-propylaminoskupinu, N-ethyl-N-( l-methylethyl)aminoskupinu, N-butyl-N-ethylaminoskupinu, N-ethyl-N-{ l-methylpropyl)aminoskupinu, N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupinu, N-ethyl-N-( 1, l-dimethylethyl)aminoskupinu, N-( l-methylethylj-N-propylaminoskupinu, N-butyl-N-propylaminoskupinu, N-(l-methylpropyl)-N-propylaminoskupinu, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminoskupinu, N-(l,l-dimethylethyl)-N-propylaminoskupinu, N-butyl-N-(l-methylethyl)aminoskupinu, N-(l-methylethyl)-N-{l-methylpropyl)aminoskupinu, N-( l-methylethyl}-N-(2-methylpropyl)aminoskupinu, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-( 1methylethyl)aminoskupinu, N-butyl-N-( 1-methy lpropyl)aminoskupinu, N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupinu, N-butyl-N-{ 1, l-dimethylethyl)aminoskupinu, N-( 1-methy lpropyl)-N(2-methylpropyl)aminoskupinu, N-( 1, l-dimethylpropyl)-N-( 1 -methylpropyl)aminoskupinu a N-(l,l-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoskupinu, s výhodou N,N-dimethylaminoskupinu a Ν,Ν-diethylaminoskupinu, obzvláště N,N-dimethylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jako 2-propenyloxyskupinu, 2-butenyloxyskupinu,

3-butenyloxyskupinu, l-methyl-2-propenyloxyskupinu, 2-methyl-2-propenyloxyskupinu, 2pentenyloxyskupinu, 3-pentenyloxyskupinu, 4-pentenyloxyskupinu, 1-methy 1-2-butenyloxyskupinu, 2-methyl-2-butenyloxyskupinu, 3-methyl-2-butenyloxyskupinu, l-methyl-3butenyloxyskupínu, 2-methyl-3-butenyloxyskupinu, 3-methyl-3-butenyloxyskupinu, 1,1— dimethyl-2-propenyloxyskupinu, l,2-dimethyl-2-propenyloxyskupinu,

1- ethyl-2-propenyloxyskupinu, 2-hexenyloxyskupinu, 3-hexenyloxyskupinu, 4-hexenyloxyskupinu, 5-hexenyloxyskupinu, l-methyl-2-pentenyloxyskupinu, 2-methyl-2-pentenyloxyskupinu, 3-methyl-2-pentenyloxyskupinu, 4-methyl-2-pentenyloxyskupinu, l-methyl-3pentenyloxyskupinu, 2-methyl-3-pentenyloxyskupinu, 3-methyl-3-pentenyloxyskupinu, 4methyl-3-pentenyloxyskupinu, 1 -methyl-4-pentenyloxyskupinu, 2-methyl-4-pentenyloxyskupinu, 3-methyl-4-pentenyloxyskupinu, 4-methyl-4-pentenyloxyskupinu, l,l-dimethyl-2butenyloxyskupinu, 1, l-dimethyl-3-butenyloxyskupinu, 1,2-dimethyl-2-butenyloxyskupinu,

1.2- dimethyl-3-butenyloxyskupinu, l,3-dimethyl-2-butenyloxyskupinu, l,3-dimethyl-3butenyloxyskupinu, 2,2-dimethyl-3-butenyloxyskupinu 2,3-dimethyl-2-butenyloxyskupinu,

2.3- dimethyl-3-butenyloxyskupinu, 3,3-dimethyl-2-butenyloxyskupinu, l-ethyl-2-butenyloxyskupinu, l-ethyl-3-butenyloxyskupinu, 2-ethyl-2-butenyloxyskupinu, 2-ethyl-3-butenyloxyskupinu, 1,1,2-trimethy 1-2-propeny loxyskupinu, 1 -ethyl-1 -methy 1-2-propeny loxyskupinu a l-ethyl-2-methyl-2-propenyloxyskupinu, výhodou 2-propenyloxyskupinu a 3-methyl-2butenyloxyskupinu, obzvláště 2-propenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jako 2-propinyloxyskupinu, 2-butinyloxyskupinu, 3butinyloxyskupinu, l-methyl-2-propinyloxyskupinu, 2-pentinyloxyskupinu, 3-pentinyIoxyskupinu, 4-pentiny loxyskupinu, 1-methy 1-2-butiny loxyskupinu, 1-methy 1-3-butiny loxyskupinu, 2-methyl-3-butinyloxyskupinu, l,l-dimethyl-2-propinyloxyskupinu, l-ethyl-2propinyloxyskupinu, 2-hexinyloxyskupinu, 3-hexinyloxyskupinu, 4-hexinyloxyskupinu, 5hexinyloxyskupinu, l-methyl-2-pentinyloxyskupinu, l-methyl-3-pentinyloxyskupinu, 1methyl—4-pentinyloxyskupinu, 2-methyl-3-pentinyloxyskupinu, 2-methyl—4-pentinyloxyskupinu, 3-methyl—4-pentinyloxyskupinu, 4-methyl-2-pentinyloxyskupinu, l,l-dimethyl-2butiny loxyskupinu, 1,1 -dimethy 1-3-butiny loxyskupinu, 1,2-dimethyl-3-butiny loxyskupinu,

2,2-dimethyl-3-butinyloxyskupinu, l-ethyl-2-butinyloxyskupinu, 1-ethy 1-3-butiny loxyskupinu, 2-ethyl-3-butinyloxyskupinu a l-ethyl-l-methyl-2-propinyloxyskupinu, s výhodou

2- propinyloxyskupinu a 2-butinyloxyskupinu, obzvláště 2-propinyloxyskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, jako je methylkarbonyl, ethylkarbonyl, propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, butylkarbonyl, 1-methylpropylkarbonyl, 2-methylpropylkarbonyl a 1,1-dimethylethylkarbonyl, pentylkarbonyl, 1-methylbutylkarbonyl, 2-methylbutylkarbonyl, 3-methylbutylkarbonyl, 1,1-dimethylpropylkarbonyl, 1,2-dimethylpropylkarbonyl, 2,2-dimethylpropylkarbonyl, 1-ethylpropylkarbonyl, hexylkarbonyl, 1-methylpentylkarbonyl, 2-methylpentylkarbonyl, 3-methylpentylkarbonyl, 4-methylpentylkarbonyl,

-12CZ 285824 B6

1.1- dimethylbutylkarbonyl, 1,2-dimethylbutylkarbonyl, 1,3-dimethylbutylkarbonyl, 2,2—dimethylbutylkarbonyl, 2,3-dimethylbutylkarbonyl, 3,3-dimethylbutylkarbonyl, 1-ethylbutylkarbonyl, 2-ethylbutylkarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylkarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylkarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylkarbonyl a l-ethyl-2-methylpropylkarbonyl, s výhodou methylkarbonyl, ethylkarbonyl, 1,1-dimethylethylkarbonyl, obzvláště ethylkarbonyl, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, jako je methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, propoxykarbonyl, 1-methylethoxykarbonyl, butoxykarbonyl, 1-methylpropoxykarbonyl, 2-methylpropoxykarbonyl a 1,1-dimethylethoxykarbonyl, pentyloxykarbonyl, 1methylbutoxykarbonyl, 2-methylbutoxykarbonyl, 3-methylbutoxykarbonyl, 2,2-dimethylpropoxykarbonyl, 1-ethylpropoxykarbonyl, hexyloxykarbonyl, 1,1-dimethyIpropoxykarbonyl, 1,2-dimethylpropoxykarbonyl, 1-methylpentyloxykarbonyl, 2-methylpentyloxykarbonyl, 3-methylpentyloxykarbonyl, 4-methylpentyloxykarbonyl, 1,1-dimethylbutoxykarbonyl, 1,2-dimethylbutoxykarbonyl, 1,3-dimethylbutoxykarbonyl, 2,2-dimethylbutoxykarbonyl, 2,3-dimethylutoxykarbonyl, 3,3-dimethylbutoxykarbonyl, 1-ethylbutoxykarbonyl, 2-ethylbutoxykarbonyl,

1,1,2-trimethylpropoxykarbonyl, 1,2,2-trimethylpropoxykarbonyl, 1-ethyl-l-methylpropoxyarbonyl a l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyl, s výhodou methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl a

1.1- dimethylethoxykarbonyl, obzvláště ethoxykarbonyl, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku valkylové části, jako je methylthiokarbonyl, ethylthiokarbonyl, propylthiokarbonyl, 1-methylethylthiokarbonyl, butylthiokarbonyl, 1-methylpropylthiokarbonyl, 2-methylpropylthiokarbonyl, 1,1-dimethylethylthiokarbonyl, pentylthiokarbonyl, 1-methylbutylthiokarbonyl, 2-methylbutylthiokarbonyl, 3methylbutylthiokarbonyl, 2,2-dimethylpropylthiokarbonyl, 1-ethylpropylthiokarbonyl, hexylthiokarbonyl, 1,1-dimethylpropylthiokarbonyl, 1,2-dimethylpropylthiokarbonyI, 1-methylpentylthiokarbonyl, 2-methylpentyIthiokarbonyl, 3-methylpentylthiokarbonyl, 4-methylpentylthiokarbonyl, 1,1-dimethylbutylthiokarbonyl, 1,2-dimethylbutylthiokarbonyl, 1,3-dimethylbutylthiokarbonyl, 2,2-dimethylbutylthiokarbonyl, 2,3-dimethylbutylthiokarbonyl, 3,3dimethylbutylthiokarbonyl, 1-ethylbutylthiokarbonyl, 2-ethylbutylthiokarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylthiokarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylthiokarbonyl, 1-ethyl-l-methylpropylthiokarbonyl a l-ethyl-2-methylpropylthiokarbonyl, s výhodou methylthiokarbonyl a 1-methylethylthiokarbonyl, obzvláště methylthiokarbonyl, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, jako je methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl, propylaminokarbonyl, 1-methylethylaminokarbonyl, butylaminokarbonyl, 1-methylpropylaminokarbonyl, 2-methylpropylaminokarbonyl, 1,1-dimethylethylaminokarbonyl, pentylaminokarbonyl, 1-methylbutylaminokarbonyl, 2-methylbutylaminokarbonyl, 3-methylbutylaminokarbonyl, 2,2-dimethylpropylaminokarbonyl, 1-ethylpropylaminokarbonyl, hexylaminokarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminokarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminokarbonyl, 1-methylpentylaminokarbonyl, 2-methylpentylaminokarbonyl, 3-methylpentylaminokarbonyl, 4-methylpentylaminokarbonyl, 1,1-dimethylbutylaminokarbonyl, 1,2-dimethylbutylaminokarbonyl, 1,3-dimethylbutylaminokarbonyl, 2,2-dimethylbutylamino-karbonyl, 2,3dimethylbutylaminokarbonyl, 3,3-dimethylbutylaminokarbonyl, 1-ethylbutylaminokarbonyl, 2ethylbutylaminokarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylaminokarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylaminokarbonyl, 1-ethyl-l-methylpropylaminokarbonyl a l-ethyl-2-methylpropylaminokarbonyl, s výhodou methylaminokarbonyl a ethylaminokarbonyl, obzvláště methylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, zvláště dialkylaminokarbonyl s 1 až 4 atomy v každé alkylové části, jako je N,N-dimethylaminokarbonyl, N,N-diethylaminokarbonyl, Ν,Ν-dipropylaminokarbonyl, N,N-di-(l-methylethyl)aminokarbonyl, Ν,Ν-dibutylaminokarbonyl, N,N-di-(l-methylpropyl)aminokarbonyl, N,N-di(2-methylpropyl)aminokarbonyl, N,N-di-( 1, l-dimethylethyl)aminokarbonyl, N-ethyl-Nmethylaminokarbonyl, N-methyl-N-propylaminokarbonyl, N-methyl-N-( 1-methylethyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-methylaminokarbonyl, N-methyl-N-( l-methylpropyl)amino

-13CZ 285824 B6 aminokarbonyl, N-butyl-N-methylaminokarbonyl, N-methyl-N-( l-methylpropyl)aminokarbonyl, N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonyl, N-ethyl-N-propylaminokarbonyl, N-ethyl-N-( l-methylethyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-ethylaminokarbonyl, N-ethyl-N-( 1 -methylpropyl)aminokarbonyl, N-ethyl-N-(2methylpropyl)aininokarbonyl, N-ethyl-N-( 1,1 -dimethylethy l)aminokarbonyl, N-{ 1-methylethyl)-N-propylaminokarbonyl, N-butyl-N-propylaminokarbonyl, N-( 1 -methylpropy 1)-Npropylaminokarbonyl, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonyl, N-( 1,1-dimethylethyl)N-propylaminokarbonyl, N-butyl-N-( l-methylethyl)aminokarbonyl, N-(l-methylethyl)-N-( 1methylpropyl)aminokarbonyl, N-( l-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1,1— dimethylethyl)-N-(l-methylethyl)aminokarbonyl, N-butyl—N-( l-methylpropyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyI, N-butyl-N-( 1,1 -dimethylethyl)aminokarbonyl, N-( l-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1,1-dimethylethyl)-N-( 1-methylpropyl)aminokarbonyl a N-(l,l-dimethylethyI)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, s výhodou Ν,Ν-dimethylaminokarbonyl a Ν,Ν-diethylaminokarbonyl, obzvláště N,N-dimethyíaminokarbonyl, alkylkarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, jako methylkarboxyl, ethylkarboxyl, propylkarboxyl, 1-methylethylkarbonyl, butylkarboxyl, 1-methylpropylkarboxyl, 2-methylpropylkarboxyl, 1,1-dimethylethylkarboxyl, pentylkarboxyl, 1-methylbutylkarboxyl, 2methylbutylkarboxyl, 3-methylbutylkarboxyl, 1,1-dimethylpropylkarboxyl, 1,2-dimethylpropylkarbonyl, 2,2-dimethylpropylkarboxyl, 1-ethylpropylkarboxyl, hexylkarboxyl, 1-methylpentylkarboxyl, 2-methylpentylkarboxyl, 3-methylpentylkarboxyl, 4-methylpentylkarboxyl,

1.1- dimethylbutylkarboxyl, 1,2-dimethylbutylkarboxyl, 1,3-dimethylbutylkarboxyl, 2,2-dimethylbuty lkarboxyl, 2,3-dimethylbutylkarboxyl, 3,3-dimethylbutylkarboxyl, 1-ethylbutylkarboxyl, 2-ethylbutylkarboxyl, 1,1,2-trimethylpropylkarboxyl, 1,2,2-trimethylpropylkarboxyl, 1-ethyl-l-methylpropylkarboxyl a l-ethyl-2-methylpropylkarboxyl, s výhodou methylkarboxyl, ethylkarboxyl a 1,1-dimethylethylkarboxyl, obzvláště methylkarboxyl a 1,1-dimethylethylkarboxyl, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, jako methylkarbonylaminoskupinu, ethylkarbonylaminoskupinu, propylkarbonylaminoskupinu, 1-methylethylkarbonylaminoskupinu, butylkarbonylaminoskupinu, l-methylpropylkarbonylaminoskupinu, 2methylpropylkarbonylaminoskupinu, 1,1-dimethylethylkarbonylaminoskupinu, pentylkarbonylaminoskupinu, 1-methylbutylkarbonylaminoskupinu, 2-methylbutylkarbonylaminoskupinu, 3methylbutylkarbonylaminoskupinu, 2,2-dimethylpropylkarbonylaminoskupinu, 1-ethylpropylkarbonylaminoskupinu, hexylkarbonylaminoskupinu, 1,1-dimethylpropylkarbonylaminoskupinu,

1.2- dimethylpropylkarbonylaminoskupinu, 1-methylpentylkarbonylaminoskupinu, 2-methylpentylkarbonylaminoskupinu, 3-methylpentylkarbonylaminoskupinu, 4-methylpentylkarbonylaminoskupinu, 1,1-dimethylbutylkarbonylaminoskupinu, 1,2-dimethylbutylkarbonylaminoskupinu, 1,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupinu, 2,2-dimethylbutylkarbonylaminoskupinu, 2,3dimethylbutylkarbonylaminoskupinu, 3,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupinu, 1-ethylbutylkarbonylaminoskupinu, 2-ethylbutylkarbonylaminoskupinu, 1,1,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupinu, 1,2,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupinu, 1-ethyl-l-methylpropylkarbonylaminoskupinu a l-ethyl-2-methylpropylkarbonylaminoskupinu, s výhodou methylkarbonylaminoskupinu a ethylkarbonylaminoskupinu, obzvláště ethylkarbonylaminoskupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, jako cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl a cykloheptyl, s výhodou cyklopropyl, cyklopentyl a cyklohexyl, obzvláště cyklopropyl, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, jako cyklopropoxyskupinu, cyklobutoxyskupinu, cyklopentyloxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu a cykloheptyloxyskupinu, s výhodou cyklopentyloxyskupinu a cyklohexyloxyskupinu, obzvláště cyklohexyloxyskupinu,

-14CZ 285824 B6 cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, jako cyklopropylthioskupinu, cyklobutylthioskupinu, cyklopentylthioskupinu, cyklohexylthioskupinu a cykloheptylthioskupinu, s výhodou cyklohexylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, jako cyklopropylaminoskupinu, cyklobutylaminoskupinu, cyklopentylaminoskupinu, cyklohexylaminoskupinu a cykloheptylaminoskupinu, s výhodou cyklopropylaminoskupinu a cyklohexylaminoskupinu, obzvláště cyklopropylaminoskupinu, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku jako cyklopent-l-enyl, cyklopent-2-enyl, cyklopent-3-enyl, cyklohex-l-enyl, cyklohex-2-enyl, cyklohex-3-enyl, cyklohept-l-enyl, cyklohept-2-enyl, cyklohept-3-enyl a cyklohept—4-enyl, s výhodou cyklopent-l-enyl, cyklopent-3-enyl a cyklohex-2-enyl, zvláště cyklopent-l-enyl, pětičlenné nebo šestičlenné, nasycené nebo nenasycené heterocykly, které obsahují 1 až 3 atomy dusíku a/nebo 1-atom kyslíku nebo síry, jak jsou uvedeny výše, s výhodou tetrahydropyrazin-1yl a 2-tetrahydrofuranyl, tetrahydropyran-4-yl, 1,3-dioxan-2-yl, fenyl, pětičlenné heteroaromáty, obsahující 1 až 3 atomy dusíku a/nebo 1 atom kyslíku nebo síry, jak jsou uvedeny výše, s výhodou 3-furyl, 3-thienyl, 5-isoxazolyl, 3-isoxazolyl, 4-oxazolyl, 1,3,4thiadiazol-3-yl a 2-thienyl, přičemž svrchu jmenované pětičlenné heteroaromáty mohou být anelovány na benzenový kruh.

V šestičlenných heteroaromátech obsahujících 1 až 3 atomy dusíku jako heteroatomy, jako je s výhodou 5-pyrimidyl a 3-pyridyl, svrchu jmenované arylové a heteroarylové kruhy mohou obsahovat 1 až 3 z těchto skupin: atom fluoru, atom chloru, kyanoskupinu, methyl, methoxyskupinu, trifluormethyl a trifluormethoxyskupinu.

Dva sousedící zbytky R² mohou mít význam popřípadě atomem fluoru substituovaného oxy-CiC2-alkylidenoxylového řetězce, jako je například -O-CH₂-O-, -O-CFr-Ο-, -0-CH₂CH₂-0nebo —O—CF₂CF₂—O— nebo alkylidenového řetězce se 3 až 4 atomy uhlíku, jako je například propyliden nebo butyliden.

Alkylové, alkenylové a alkinylové skupiny jmenované u zbytku R² mohou být parciálně nebo úplně halogenovány, to znamená, že atomy vodíku těchto skupin mohou být částečně nebo zcela nahrazeny atomy halogenu, jako atomy fluoru, chloru, bromu a jodu, s výhodou atomy fluoru nebo chloru.

Jmenované alkylové, alkenylové a alkinylové skupiny mohou vedle uvedených atomů halogenu dodatkově obsahovat jeden až tři dále uvedené substituenty:

nitroskupinu, kyanoskupinu, thikyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methoxyskupinu, ethoxyskupinu a 1-methylethoxyskupinu, zvláště methoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, obzvláště difluormethoxyskupinu,

-15CZ 285824 B6 alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methylthioskupinu a 1,1-dimethylethylthioskupinu, obzvláště methylthioskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, obzvláště 2-propenyloxyskupinu, alkinyloxyskupinu sé 3 až 6 atomy uhlíku, obzvláště 2-propinyloxyskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxyiminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (alkyl-O-N=), jako methoxyiminoskupinu, ethoxyiminoskupinu, propoxyiminoskupinu, 1-methylethoxyiminoskupinu, butoxyiminoskupinu, 1-methylpropoxyiminoskupinu, 2-methylpropoxyiminoskupinu, 1,1-dimethylethoxyiminoskupinu, pentyloxyiminoskupinu, 1-methylbutoxyiminoskupinu, 2-methylbutoxyiminoskupinu, 3-methylbutoxyiminoskupinu, 2,2-dimethylpropoxyiminoskupinu, 1—ethylpropoxyiminoskupinu, hexyloxyiminoskupinu, 1,1-dimethylpropoxyiminoskupinu, 1,2dimethylpropoxyiminoskupinu, 1-methylpentyloxyiminoskupinu, 2-methylpentyloxyiminoskupinu, 3-methylpentyloxyiminoskupinu, 4-methylpentyloxyiminoskupinu, 1,1-dimethylbutoxyiminoskupinu, 1,2-dimethylbutoxyiminoskupinu, 1,3-dimethylbutoxyiminoskupinu, 2,2dimethylbutoxyiminoskupinu, 2,3-dimethylbutoxyiminoskupinu, 3,3-dimethylbutoxyiminoskupinu, 1-ethylbutoxyiminoskupinu, 2-ethylbutoxyiminoskupinu, 1,1,2-trimethylpropoxyiminoskupinu, 1,2,2-trimethylpropoxyiminoskupinu, 1—ethyl—1—methylpropoxyiminoskupinu a 1ethyl-2-methylpropoxyiminoskupinu, s výhodou methoxyiminoskupinu, ethoxyiminoskupinu, propoxyiminoskupinu, 1,1-dimethylethoxyiminoskupinu a 1-methylethoxyiminoskupinu, obzvláště methoxyiminoskupinu a ethoxyiminoskupinu, alkenyloxyiminoskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, to znamená alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, která je připojena přes -N= (iminoskupinu) na skelet, alkinyloxyiminoskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, to znamená alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, která je připojena přes -N= (iminoskupinu) na skelet, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, obzvláště methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl a 1,1-dimethylethoxykarbonyl, zejména methoxykarbonyl a 1,1 -dimethylethoxykarbonyl, alkylthiokarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku, obzvláště methylthiokarbonyl, alkylaminokarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku, obzvláště methyliminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, obzvláště N,Ndimethylaminokarbonyl, alkylkarboxyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, s výhodou methylkarboxyl a 1,1-dimethylethylkarboxyl, obzvláště methylkarboxyl, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, s výhodou methylkarbonylaminoskupinu a 1,1-dimethylethylkarbonylaminoskupinu, obzvláště methylkarbonylaminoskupinu,

-16CZ 285824 B6 cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, s výhodou cyklopropyl, cyklopentyl a cyklohexyl, obzvláště cyklopropyl, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, obzvláště cyklohexyloxyskupinu, cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, obzvláště cyklohexylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, s výhodou cyklopent-l-enyl, cyklopent-2-enyl a cyklohex-2-enyl, obzvláště cyklopent-l-enyl, pětičlenné nebo šestičlenné, nasycené nebo nenasycené heterocykly, které obsahují 1 až 3 atomy dusíku a/nebo 1 atom kyslíku nebo síry, jako jsou uvedeny výše, s výhodou tetrahydropyran-4yl a 2-tetrahydrofuranyl a l,3-dioxan-2-yl, aromatické systémy, jako fenyl, 1-naftyl a 2-naftyl, pětičlenné heteroaromáty, obsahující 1 až 3 atomy dusíku a/nebo 1 atom kyslíku nebo síry, jak jsou uvedeny výše, s výhodou 3-furyl, 3-fiiryl, 2-thienyl, 3-thienyl, 5-isoxazolyl a 4-oxazoIyl, obzvláště 2-furyl a 2-thienyl, přičemž svrchu jmenované pětičlenné heteroaromáty mohou být anelovány na benzenový kruh.

V šestičlenných heteroaromátech, které obsahují 1 až 3 atomy dusíku jako heteroatomy, jako je s výhodou 2-pyrimidinyl a 5-pyrimidinyl a 3-pyridyl, svrchu jmenované šestičlenné heteroaromáty mohou být anelovány na benzenový kruh.

Nasycené nebo jednou nebo dvakrát nenasycené alicyklické nebo heterocyklické systémy jmenované u zbytku R² mohou být parciálně nebo úplně halogenovány, to znamená, že atomy vodíku těchto skupin mohou být částečně nebo zcela nahrazeny atomy halogenu, jako atomy fluoru, chloru, bromu a jodu, s výhodou atomy fluoru nebo chloru.

Tyto jednou nebo dvakrát nenasycené alicyklické nebo heterocyklické systémy mohou vedle uvedených atomů halogenu dodatkově obsahovat jeden až tři dále uvedené substituenty:

nitroskupinu, kyanoskupinu alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhodou methyl a ethyl, obzvláště methyl, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, obzvláště trifluormethyl, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, obzvláště methoxyskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, s výhodou ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl a 1methylethenyl, obzvláště ethenyl a 1-methylethenyl,

-17CZ 285824 B6 alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, s výhodou ethinyl, 2-propinyl, 1-butinyl, obzvláště ethinyl, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, s výhodou methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, 1-methylethoxykarbonyl a 1,1-dimethylethoxykarbonyl, obzvláště ethoxykarbonyl, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkylkarboxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, obzvláště methylkarboxyl, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, obzvláště methylkarbonylaminoskupinu a 1,1-dimethylkarbonylaminoskupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, s výhodou cyklopropyl a cyklohexyl, obzvláště cyklopropyl, aromatické systémy, jako obzvláště fenyl.

Vedle toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R¹ znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo fenyl.

Dodatkově jsou výhodné takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X představuje atom kyslíku.

Zvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Y představuje 3-isoxazolyl, 1pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, l,2,4-triazol-3-yl, l,3,4-oxadiazol-2-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl a 1,2,4-thiadiazol-5-yl, obzvláště 3-pyrazolyl, 4thiazolyl a l,2,4-triazol-3-yl.

Obzvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R² představuje popřípadě substituovaný fenyl. Jako substituenty fenylového zbytku přicházejí s výhodou v úvahu atom halogenu, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku, fenyl a oxy-alkylidenoxyskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku.

Rovněž výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R² představuje popřípadě substituovaný pětičlenný aromát, jako je například thiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl nebo 1,2,4oxadiazolyl. Jako substituenty pětičlenného aromátu přicházejí v úvahu s výhodou atom halogenu, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku a fenyl.

Stejně tak výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R² představuje popřípadě substituovaný šestičlenný aromát, jako je například pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl nebo pyrazinyl. Jako substituenty šestičlenného aromátu přicházejí s výhodou v úvahu atom halogenu, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku a fenyl.

-18CZ 285824 B6

Rovněž výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R² představuje alkylovou skupinu, která je substituována alkoxyiminoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyiminoskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinyloxyiminoskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku, jako je například methoxyiminoeth-l-yl, ethoxyiminoeth-l-yl, propoxyiminoeth-l-yl, isopropoxyiminoeth-l-yl, (2-propen)oxyiminoeth-l-yl, (2-buten)oxyiminoeth-l-yl, (2-propin)oxyiminoeth-l-yl, methoxyiminoprop-l-yl, ethoxyiminoprop-l-yl, propoxyiminoprop-l-yl, (2propen)oxyiminoprop-l-yl nebo (2-propin)oxyiminoprop-l-yl.

Mimoto jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

Y znamená pětičlenný kruhový heteroaromatický systém, který vedle R² může obsahovat ještě 1 nebo 2 zbytky, vybrané ze souboru zahrnujícího atom chloru, methyl, trifluormethyl a methoxyskupinu,

R¹ znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo fenyl, n představuje 0 nebo 1,

X představuje atom kyslíku nebo atom síry,

R² představuje popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku.

Vedle toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém seskupení R²-Y- představuje jeden z dále uvedených pětičlenných kruhových heteroaromatických systémů

-19CZ 285824 B6

N-N

N-O

N-S

-20CZ 285824 B6

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém n představuje 0 nebo 1,

X představuje atom kyslíku nebo atom síry,

R¹ znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo fenyl,

R² představuje popřípadě substituovaný jednojademý nebo dvoujademý aromatický kruhový systém, který vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 nebo 2 atomy dusíku a 1 atom kyslíku nebo síry nebo 1 atom kyslíku nebo síiy jako členy kruhu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém n představuje 0,

X představuje atom kyslíku,

R² představuje popřípadě substituovaný jednojademý nebo dvoujademý aromatický kruhový systém, který vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 nebo 2 atomy dusíku a 1 atom kyslíku nebo síry nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu.

Vedle toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém n představuje 0 nebo 1,

X představuje atom kyslíku nebo atom síry,

R¹ znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo fenyl a

R² představuje popřípadě substituovaný fenyl.

Další výhodné sloučeniny jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém

-21 CZ 285824 B6 n představuje 0,

X představuje atom kyslíku,

Y znamená pětičlenný kruhový heteroaromatický systém, který vedle R² může obsahovat ještě 1 nebo 2 zbytky, vybrané ze souboru zahrnujícího atom chloru, methyl, trifluormethyl a methoxyskupinu a

R² představuje popřípadě substituovaný fenyl.

X představuje atom kyslíku nebo atom síry,

R² představuje popřípadě substituovaný pětičlenný kruhový heteroaromát.

Mimo to jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém n představuje 0 nebo 1,

X představuje atom kyslíku nebo atom síry,

Y znamená šestičlenný kruhový heteroaromatický systém, který vedle R² může obsahovat ještě 1 nebo 2 zbytky, vybrané ze souboru zahrnujícího atom chloru, methyl, trifluormethyl a methoxyskupinu a

R² představuje popřípadě substituovaný šestičlenný kruhový heteroaromát.

Obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce 1.1,1.2,1.3,1.4,1.5,1.6,1.7,1.8,1.9,1.10,1.11 a 1.12 jsou zahrnuty v dále uvedených tabulkách A.l, A.2, A.3, A.4, A.5, A.6, A.7, A.8, A.9, A. 10, A.ll aA.12.

Tabulky

Tabulka A.l

N-N

(I.l) /NH

-22CZ 285824 B6

č.	R'_a	R²
1.001	H	c₆h₅
1.002	3-C1	c₆h₅
1.003	4-C1	c₆h₅
1.004	6-C1	c₆h₅
1.005	4-F	c₆h₅
1.006	4-OCH₃	c₆h₅
1.007	3-CH3	c₆h₅
1.008	6-CH3	c₆h₅
1.009	H	2-F-C₆H4
1.010	H	3-F-C₆H4
1.011	H	4-F-C₆H4
1.012	H	2,3-F₂-C₆H₃
1.013	H	2,4-Fr-C₆H3
1.014	H	2,5-F₂-C₆H₃
1.015	H	2,6-F₂-C₆H₃
1.016	H	3,4-Fr-C₆H₃
1.017	H	3,5-F₂-C₆H₃
1.018	H	2-Cl-C₆H4
1.019	H	3-Cl-C₆H4
1.020	H	4-Cl-C₆H4
1.021	3-C1	4-Cl-C₆H₄
1.022	4-C1	4-Cl-C₆H4
1.023	6-C1	4—Cl-CéH;
1.024	4-F	4-Cl-C₆H4
1.025	4-OCH3	4-Cl-C₆H₄
1.026	3-CH3	4-Cl-C₆H₄
1.027	6-CH3	4-Cl-C₆H4
1.028	H	2,3-Cl₂-C₆H₃
1.029	H	2,4-Cl₂-C₆H₃
1.030	H	2,5—Clr-CfiHs
1.031	H	2,6-Cl₂-C₆H₃
1.032	H	3,4-Cl₂-C₆H₃
1.033	H	3,5-C12-C₆H₃
1.034	H	2,3,4-C13-C6H₂
1.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
1.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
1.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
1.038	H	2,4,6-4213-6^2
1.039	H	3,4,5-C13-C₆H₂
1.040	H	2-Br-C₆H4
1.041	H	3-Br-C₆H₄
1.042	H	4-Br-C₆H4
1.043	H	2,4—Br₂—CéH₃
1.044	H	2-Br,4-F-C₆H3
1.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
1.046	H	2-F,4-Cl-C₆H₃
1.047	H	3-F,4-Cl-C₆H₃
1.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
1.049	H	2-Cl,4—F-C₆H₃
1.050	H	2-CN-C_óH₄
1.051	H	3-CN-C₆H₄

-23CZ 285824 B6

Tabulka A. 1 - pokračování

č.R'_a R²

1.052	H	4-CN-C₆H4
1.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
1.054	H	4-NO₂-C₆H4
1.055	H	4-H₂N-C(=S)-C6H4
1.056	H	2-CH₃-C₆H4
1.057	H	3-CH₃-C₆H4
1.058	H	4-CH₃-C₆H4
1.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
1.060	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
1.061	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
1.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H₃
1.063	H	3,4-(CH₃)₂-C₆H₃
1.064	H	3,5-(0¾)^¾
1.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
1.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C₆H₂
1.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
1.068	H	2-CL4-CH₃-C₆H₃
1.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
1.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
1.071	H	2-CN,4-CH₃-C₆H₃
1.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
1.073	H	4-(C₂H₅)-C₆H4
1.074	H	4-[C(CH₃)₃]-C₆H4
1.075	H	3-(C₆H₅)-C₆H4
1.076	H	4-IC₆H₅)-C₆H4
1.077	H	2-CF₃-C₆H4
1.078	H	3-CF₃-€₆H4
1.079	H	4-CF₃-C₆H4
1.080	H	3,5-(CF₃)₂-C₆H₃
1.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
1.082	H	2-OCH₃-C₆H4
1.083	H	3-OCH₃-C₆H4
1.084	H	4-OCH₃-C₆H4
1.085	H	2,MOCH₃)₂-C₆H₃
1.086	H	3,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
1.087	H	2,5-(OCH₃)r-C6H₃
1.088	H	3,5-(OCH₃)₂-€6H₃
1.089	H	3,4,5-<OCH₃)₃-C₆H₂
1.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
1.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C₆H₃
1.092	H	4-OCF₃-C₆H4
1.093	H	2-OCHF2-C₆H4
1.094	H	3-OCHF2-C₆H4
1.095	H	4-OCHF2-C6H4
1.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H4
1.097	H	2-F,4-OCHF₂-C₆H₃
1.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H4
1.099	H	4-[OC(CH₃)₃]-C6H4
1.100	H	3-{CO₂CH₃)-C₆H4
1.101	H	Mco₂ch₃vc₆h₄

-24CZ 285824 B6

Tabulka A.l - pokračování

č.	R'a	R²
1.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H₄
1.103	H	2,3-(O-CHz-O)-C₆H₃
1.104	H	3,4-<O-CHH))-C6H₃
1.105	H	3,4-[O-C(CH₃)₂-O]-C₆H₃
1.106	H	3,4-[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
1.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
1.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C₆H₃
1.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C6H₃
1.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
1.111	H	ch₃
1.112	H	ch₂ch₃
1.113	H	ch,ch₂ch₃
1.114	H	C(CH₃)₂
1.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
1.116	H	CHCH(CH₃)₂
1.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
1.118	H	C(CH₃)₃
1.119	H	cyklopropyl
1.120	H	cyklohexyl
1.121	H	2-tetrahydrofuranyl
1.122	H	3-tetrahydrofuranyl
1.123	H	3-tetrahydrothienyl
1.124	H	2-1,3-dioxolenyl
1.125	H	2-1,3-dioxanyl
1.126	H	4-tetrahydropyranyl

Tabulka A.2

(1-2)

č.	R‘a	R²
2.001	H	c₆h₅
2.002	3-C1	CeHj
2.003	4-C1	c₆h₅
2.004	6-C1	c₆h₅
2.005	4-F	c₆h₅
2.006	4-OCH₃	c₆h₅
2.007	3-CH₃	C6H5
2.008	6-CH₃	c₆h₅
2.009	H	2-F-C₆H4
2.010	H	3-F-C₆H4
2.011	H	4-F-CfiHi
2.012	H	2,3-F₂—CůH₃

-25CZ 285824 B6

Tabulka A.2 - pokračování

R\

2.013	H	2,4-FH3₆H₃
2.014	H	2,5-Fz-C₆H₃
2.015	H	2,6-Fr-C₆H₃
2.016	H	3,4-Fr-C6H₃
2.017	H	3,5-Fr-C₆H₃
2.018	H	2-CI-C₆H₄
2.019	H	3-Cl-C₆H₄
2.020	H	4-Cl-C₆H4
2.021	3—Cl	4-Cl-C₆H₄
2.022	4-C1	4-Cl-C₆H₄
2.023	6-C1	4-Cl-C₆H₄
2.024	4-F	4-CI-C₆H₄
2.025	4-OCH₃	4-Cl-C₆H₄
2.026	3-CH₃	4-Cl-C₆H₄
2.027	6-C H₃	4-CI-C₆H₄
2.028	H	2,3-C12-C₆H₃
2.029	H	2,4-Cl₂-C₆H₃
2.030	H	2,5-C12-C6H₃
2.031	H	2,6-Cl₂-C₆H₃
2.032	H	3,4-C12-C₆H₃
2.033	H	3,5-CI₂-C₆H₃
2.034	H	2,3,4-CI₃-C₆H₂
2.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
2.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
2.037	H	2,4,5-0-0¾
2.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
2.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂
2.040	H	2-Βγ-^
2.041	H	3-Br-C₆H4
2.042	H	4—Br—C(jH₄
2.043	H	2,4—Br₂—C§H₃
2.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
2.045	H	2-Br,4-Cl-C6H₃
2.046	H	2-F,4-Cl-C₆H₃
2.047	H	3-F,4-C1-C_óH₃
2.048	H	3-Cl,5-F-C6H₃
2.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
2.050	H	2-01-0¾
2.051	H	3^CN-C₆H4
2.052	H	4-01-0¾
2.053	H	3-CN,4-Cl-OH₃
2.054	H	4-NO2-C6H,
2.055	H	4-h₂n-c(=s><^
2.056	H	2-0 H₃—CgHi
2.057	H	3-CH₃-C₆H₄
2.058	H	4-CH3-C6H4
2.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
2.060	H	2,5-(013)2-06¾
2.061	H	2,5-(CH₃)2-C6H₃
2.062	H	2,6-(CH₃)z-C6H₃

-26CZ 285824 B6

Tabulka A.2 - pokračování

č.	R'a	R²
2.063	H	3,4-(CH₃)₂-C₆H₃
2.064	H	3,5-(CH₃)₂-C₆H₃
2.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
2.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C₆H₂
2.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
2.068	H	2-Cl,4-CH₃-C₆H₃
2.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
2.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
2.071	H	2-CN,4—CH₃-C₆H₃
2.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
2.073	H	4-(C₂H₅)-C₆H4
2.074	H	4-[C(CH₃)₃]-C₆H4
2.075	H	3-(C₆H₅)-C₆H4
2.076	H	4-ÍC₆H_j>-C₆H₄
2.077	H	2-CF₃-C₆H₄
2.078	H	3-CF₃-C₆H4
2.079	H	4-CF₃-C₆H4
2.080	H	3,5-(CF₃)₂-C₆H₃
2.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
2.082	H	2-OCH₃-C₆H4
2.083	H	3-OCH₃-C_ďH₄
2.084	H	4-OCH₃-C₆H4
2.085	H	2,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
2.086	H	3,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
2.087	H	2,5-(OCH₃)₂-C₆H₃
2.088	H	3,5-(OCH₃)₂-C₆H₃
2.089	H	3,4,5-(OCH₃)₃-C₆H₂
2.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
2.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C₆H₃
2.092	H	4-OCF₃-C₆H4
2.093	H	2-OCHF2-C₆H₄
2.094	H	3-OCHF₂-C₆H₄
2.095	H	4-OCHF₂-C₆H4
2.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H₄
2.097	H	2-F,4-OCHFt-C₆H₃
2.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H₄
2.099	H	4-[OC(CH₃)₃]-C₆H₄
2.100	H
2.101	H	4-(CO₂CH₃)-C₆H₄
2.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H₄
2.103	H	2,3-(O-CH₂-O)-C₆H₃
2.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
2.105	H	3,4-[0-4XCH₃)r-O]-C6H₃
2.106	H	3,4-[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
2.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
2.108	H	3,4- [(CH₂)₄]-C₆H₃
2.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
2.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₅H₃
2.111	H	ch₃
2.112	H	ch₂ch₃

-27CZ 285824 B6

Tabulka A.2 - pokračování

č.	R*.	R²
2.113	H	CH₂CH₂CH₃
2.114	H	C(CH₃)₂
2.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
2.116	H	CHCH(CHj)₂
2.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
2.118	H	C(CH₃)₃
2.119	H	cyklopropyl
2.120	H	cyklohexyl
2.121	H	2-tetrahydrofuranyl
2.122	H	3-tetrahydrofuranyl
2.123	H	3-tetrahydrothienyl
2.124	H	2-1,3-dioxolanyl
2.125	H	2-1,3-dioxanyl
2.126	H	4-tetrahydropyranyl

Tabulka A.3

(1.3)

č.	R¹.	R²
3.001	H	c₆h₅
3.002	3—Cl	c₆h₅
3.003	4-C1	c₆h₅
3.004	6-C1	c₆h₅
3.005	4_F	c₆h₅
3.006	4-OCH₃	c₆h₅
3.007	3-CH₃	c₆h₅
3.008	6-CH₃	c₆h₅
3.009	H	2-F-C₆H4
3.010	H	3-F-C₆H₄
3.011	H	4-F-C₆H4
3.012	H	2,3-F2-C₆H₃
3.013	H	2,4-F2-C₆H₃
3.014	H	2,5-F₂-C₆H₃
3.015	H	2,6-F₂-C₆H₃
3.016	H	3,4-^6¾
3.017	H	3,5-FrQHj
3.018	H	2-Cl-C₆H4
3.019	H	3-CI-C6H1
3.020	H	4-C1-C6H4
3.021	3-C1	4-Cl-C₆H₄
3.022	4-C1	4-Cl-C₆H₄

-28CZ 285824 B6

Tabulka A.3 - pokračování

č.	R'a	R²
3.023	6-C1	4-Cl-C₆H₄
3.024	4-F	4-Cl-C₆H₄
3.025	4-OCH₃	4-Cl-C₆H4
3.026	3-CH₃	4-Cl-C₆H₄
3.027	6-CH₃	4-CI-C₆H4
3.028	H	2,3-CI₂-C₆H₃
3.029	H	2,4-CI₂-C₆H₃
3.030	H	2,5-Cl₂-C₆H₃
3.031	H	2,6—Cl₂—CůHj
3.032	H	3,4—C1₂-C₆H₃
3.033	H	3,5-Cl₂-C₆H₃
3.034	H	2,3,4-Cl₃-C₆H₂
3.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
3.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
3.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
3.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
3.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂
3.040	H	2-Br-C₆H4
3.041	H	3-Br-C₆H4
3.042	H	^-Br-Cfil-L
3.043	H	2,4-Br₂-C₆H₃
3.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
3.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
3.046	H	2-F,4-Cl-C₆H₃
3.047	H	3-F,4—C1-C₆H₃
3.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
3.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
3.050	H	2-CN-C₆H4
3.051	H	3-CN-C₆H4
3.052	H	4-CN-C₆H4
3.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
3.054	H	4-NO₂-C₆H4
3.055	H	4—H₂N-C(=S)-C₆H₄
3.056	H	2-CH₃-C₆H4
3.057	H	3-CH₃-C₆H4
3.058	H	4-CH3-C6H4
3.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
3.060	H	2,5-CCH₃)2-C6H₃
3.061	H	2,5-(CH₃H6H₃
3.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H₃
3.063	H	3,4-(0¾^¾
3.064	H	3,5-(CH₃)₂-C₆H₃
3.065	H	2,4,6-{CH₃)₃-C₆H₂
3.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C₆H₂
3.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
3.068	H	2-CI,^-CH₃-C₆H₃
3.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
3.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
3.071	H	2-CN,4-CH₃-C₆H₃
3.072	H	2-CH₃,4~CN-C₆H₃

-29CZ 285824 B6

Tabulka A.3 - pokračování

č.	R\	R²
3.073	H	4-(C₂H₅)-C₆H₄
3.074	H	4-[C(CH₃)₃]-C₆H4
3.075	H	3-(C₆H₅)-C₆H4
3.076	H	4-(C₆H₅)-C6H4
3.077	H	2-CF₃-C₆H4
3.078	H	3-CF₃-C₆H4
3.079	H	4-CF₃-C₆H₄
3.080	H	3,5-(CF₃)₂-C₆H₃
3.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
3.082	H	2-OCH₃-C₆H4
3.083	H	3-OCH₃-C₆H4
3.084	H	4-OCH₃-C₆H4
3.085	H	2,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
3.086	H	3,4-(00¾)^¾
3.087	H	2,5-(OCH₃)₂-C₆H₃
3.088	H	3,5-(OCH₃)₂-C₆H₃
3.089	H	3,4,5-(OCH₃)₃-C₆H₂
3.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
3.091	H	2-CI,4-OCH₃-C₆H₃
3.092	H	4-OCF₃-C₆H4
3.093	H	2-OCHFH36H4
3.094	H	3-OCHF^C₆H4
3.095	H	4-OCHF2-C6H4
3.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H₄
3.097	H	2-F,4-OCHFH76H₃
3.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H4
3.099	H	4-[OC(CH₃)₃]-C₆H4
3.100	H	3-(CO₂CH₃)-C₆H4
3.101	H	4-(CO₂CH₃)-C₆H₄
3.102	H	4—[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H4
3.103	H	2,3-(0-<H₂-0}-C₆H₃
3.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
3.105	H	3,4-[O-C(CH₃)2-O]-€₆H₃
3.106	H	S^tQ-C^CHr-Oj-CeHj
3.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
3.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C6H₃
3.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
3.110	H	3,4~(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
3.111	H	ch₃
3.112	H	ch₂ch₃
3.113	H	ch₂ch₂ch₃
3.114	H	C(CH₃)₂
3.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
3.116	H	CHCH(CH₃)2
3.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
3.118	H	C(CH₃)₃
3.119	H	cyklopropyl
3.120	H	cyklohexyl
3.121	H	2-tetrahydrofuranyl
3.122	H	3-tetrahydrofuranyl

-30CZ 285824 B6

Tabulka A.3 - pokračování

č.	R‘a	R²
3.123	H	3-tetrahydrothienyl
3.124	H	2-1,3-dioxolanyl
3.125	H	2-1,3-dioxanyl
3.126	H	4-tetrahydropyranyl

Tabulka A.4

(1.4)

č.		R²
4.001	H	c₆h₅
4.002	3-431	c₆h₅
4.003	4—Cl	c₆h₅
4.004	6-431	c₆h₅
4.005	4-F	c₆h₅
4.006	4-OCH₃	c₆h₅
4.007	3-CH3	c₆h₅
4.008	6-CH3	c₆h₅
4.009	H	2-F-C₆Ht
4.010	H	3-F-C₆H4
4.011	H	4—F-C₆H₄
4.012	H	2,3-F₂-C₆H₃
4.013	H	2,4-F₂-C₆H₃
4.014	H	2,5-F₂-C₆H₃
4.015	H	2,6-F₂-C₆H₃
4.016	H	3.4-F2-C6H3
4.017	H	3,5-F₂-C₆H₃
4.018	H	2-01-436¾
4.019	H	3-Cl-C₆H4
4.020	H	4-Cl-C₆H4
4.021	3—Cl	4-C1-C&H4
4.022	4-C1	4-Cl-C₆H4
4.023	6-431	4-Cl-C₆H4
4.024	4-F	4-431-436¾
4.025	4-OCH3	4-CI-C6H4
4.026	3-43¾	^-Cl-CéH,
4.027	6-43¾	4-Cl-C₆H₄
4.028	H	2,3-^2^6^3
4.029	H	2,4—CI₂-C₆H₃
4.030	H	2,5-4312-436¾
4.031	H	2,6-4312-43^3
4.032	H	3,4-4312-€₆Η₃
4.033	H	3,5-4312-436¾
4.034	H	2,3,4-C13-C₆H₂

-31 CZ 285824 B6

Tabulka A.4 - pokračování

č.	R'a	R²
4.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
4.036	H	2,3,6—Cl₃—CgH₂
4.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
4.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
4.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂
4.040	H	2-Br-C₆H₄
4.041	H	3-Br-C₆H4
4.042	H	4-Br-C₆H4
4.043	H	2,4-Br₂-C₆H₃
4.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
4.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
4.046	H	2-F,4-Cl-C₆H₃
4.047	H	3-F,4-Cl-C₆H₃
4.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
4.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
4.050	H	2-CN-C₆H4
4.051	H	3-CN-C₆H₄
4.052	H	4-CN-C₆H4
4.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
4.054	H	4-NO2-C6H4
4.055	H	4-H₂N-C(=S)-C6H₄
4.056	H	2-CH₃-CéH4
4.057	H	3-CH₃-C₆H4
4.058	H	4-CH₃-C₆H4
4.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
4.060	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
4.061	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
4.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H₃
4.063	H	3,4-(CH₃)₂-C₆H₃
4.064	H	3,5-(CH₃)₂-C₆H₃
4.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
4.066	H	SAS-ÍCHá-CeH,
4.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
4.068	H	2-Cl,4-CH₃-C₆H₃
4.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
4.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
4.071	H	2-CN,4-CH₃-C₆H₃
4.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
4.073	H	44¾¾)^¾
4.074	H	4-[C(CH₃)₃]-C₆H4
4.075	H	34C₆H5)-C₆H₄
4.076	H	44C₆h₅:h^
4.077	H	2-CF₃-C₆H₄
4.078	H	3-cf₃a:₆H4
4.079	H	4-CF₃-C₆H4
4.080	H	3,54CF₃)2-C₆H₃
4.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
4.082	H	2-OCH₃-C₆H4
4.083	H	3-0013-0¾
4.084	H	4-OCH₃-C₆H₄

-32CZ 285824 B6

Tabulka A.4 - pokračování

č.	R*a	R²
4.085	H	2,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
4.086	H	3,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
4.087	H	2,5-(OCH₃)₂-C₆H₃
4.088	H	3,5-<OCH₃)₂-C₆H₃
4.089	H	3,4,5-(OCH₃)₃-C₆H₂
4.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
4.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C₆H₃
4.092	H	4-OCF₃-C₆H4
4.093	H	2-OCHF₂-C₆H₄
4.094	H	3-OCHF₂-C₆H4
4.095	H	4-OCHF₂-C₆H₄
4.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H₄
4.097	H	2-F,4-OCHF₂-C₆H₃
4.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H₄
4.099	H	4-[OC(CH₃)₃]-C₆H4
4.100	H	S-CCOjC^ý-CeFU
4.101	H	4-(CO₂CH₃)-C₆H₄
4.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H₄
4.103	H	2,3-(O-CH₂-O)-C₆H₃
4.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
4.105	H	3,4-[O-C(CH₃)2-O]-C₆H₃
4.106	H	3,4-[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
4.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
4.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C₆H₃
4.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
4.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
4.111	H	ch₃
4.112	H	ch₂ch₃
4.113	H	ch₂ch₂ch₃
4.114	H	C(CH₃)₂
4.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
4.116	H	CHCH(CH₃)₂
4.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
4.118	H	C(CH₃)₃
4.119	H	cyklopropyl
4.120	H	cyklohexyl
4.121	H	2-tetrahydrofuranyl
4.122	H	3-tetrahydrofuranyl
4.123	H	3-tetrahydrothienyl
4.124	H	2-1,3-dioxolanyl
4.125	H	2-1,3-dioxanyl
4.126	H	4-tetrahydropyranyl

-33 CZ 285824 B6

(1-5)

Tabulka A.5 - pokračování

č.	R'a	R²
č.	R^ln	R²
5.001	H	c₆h₅
5.002	3-C1	c₆h₅
5.003	4-C1	c₆h₅
5.004	6-C1	C6H₅
5.005	4-F	c₆h₅
5.006	4-OCHj	C6H₅
5.007	3-CH₃	c₆h₅
5.008	6-CH₃	c₆h₅
5.009.	H	2-F-C₆H4
5.010	H	3-F-C₆H4
5.011	H	4-F-C₆H4
5.012	H	2,3-F2-C₆H₃
5.013	H	2,4—F₂-C₆H₃
5.014	H	2,5^2-^6¾
5.015	H	2,6-F₂-C₆H₃
5.016	H	3,4-F₂-C₆H₃
5.017	H	3.5-F2-C6H3
5.018	H	2-C1-C6H4
5.019	H	3-Cl-C₆H4
5.020	H	4-Cl-C₆H4
5.021	3-C1	4-Cl-C₆H4
5.022	4-C1	4-Cl-C₆H4
5.023	6-C1	4-Cl-C₆H4
5.024	4-F	4-CI-C6H4
5.025	4-OCH₃	4-Cl-C₆H4
5.026	3-CH₃	4-Cl-C₆H4
5.027	6-CH₃	4-CI-C6H4
5.028	H	2,3-C12-C₆H₃
5.029	H	2,4-C12-C₆H3
5.030	H	2,5-C12-C₆H3
5.031	H	2,6—Cl₂—C₆H₃
5.032	H	3.4-C12-C6H3
5.033	H	3,5-(312-(26¾
5.034	H	2,3,4-Cl₃-C₆H₂
5.035	H	2,3,5-C1j-C₆H₂
5.036	H	2,3,6-G13-C₆H₂
5.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
5.038	H	2,4,6-C13-C₆H₂
5.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂

-34CZ 285824 B6

Tabulka A.5 - pokračování

č.	R’_a	R²
5.040	H	2-Br-C₆H₄
5.041	H	3-Br-C₆H₄
5.042	H	4-Br-C₆H4
5.043	H	2,4-Br₂-C₆H₃
5.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
5.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
5.046	H	2-F,4-CI-C₆H₃
5.047	H	3-F,4-Cl-C₆H₃
5.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
5.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
5.050	H	2-ΟΝ-Ο₆Η₄
5.051	H	3-CN-C₆H₄
5.052	H	4-CN-C₆H4
5.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
5.054	H	4-NO2-C₆H₄
5.055	H	4-H₂N-C(=S)-C₆H₄
5.056	H	2-CH3-C6H4
5.057	H	3-CH₃-C₆H₄
5.058	H	4-CH₃-C₆H₄
5.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
5.060	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
5.061	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
5.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H₃
5.063	H	3,4-(CH₃)₂-C₆H₃
5.064	H	3,5-(^)2-06¾
5.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
5.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C6H₂
5.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
5.068	H	2-Cl,4-CH₃-C₆H₃
5.069	H	3-CH₃,4-CI-C₆H₃
5.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
5.071	H	2-CN,4—CH₃-C₆H₃
5.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
5.073	H	44C₂H₅)-C^
5.074	H	4-[C(CH₃)₃H^
5.075	H	3-(061^5)-06¾
5.076	H	4-(0^5)-06¾
5.077	H	2-CF₃-C₆¾
5.078	H	3-CF₃-C₆H₄
5.079	H	4-CF₃-C₆H₄
5.080	H	3,5-^)2-06¾
5.081	H	2—Cl,4—CF₃—06¾
5.082	H	2-00113-06¾
5.083	H	3-OCH₃-C₆H₄
5.084	H	4-00¾^¾
5.085	H	2,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
5.086	H	3,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
5.087	H	2,5-(OCH₃)₂-C6H₃
5.088	H	3,5-(OCH₃)₂-C6H₃
5.089	H	3,4,5-(ΟΟΗ₃)₃-0₆Η₂

-35CZ 285824 B6

Tabulka A.5 - pokračování

č.	R¹.	R²
5.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
5.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C₆H₃
5.092	H	4-OCF₃-C₆H4
5.093	H	2-OCHF₂-C₆H₄
5.094	H	3-OCHF₂-C₆H₄
5.095	H	4-OCHF₂-C₆H₄
5.096	H	4-(OCF₂CHF₂}-C6H₄
5.097	H	2-F,4-OCHF2-C₆H₃
5.098	H	4-{OCH₂CH₃)-C₆H₄
5.099	H	4-[OC(CH₃)₃]-C₆H4
5.100	H	3-(CO₂CH₃)-C₆H₄
5.101	H	4-(CO₂CH₃)-C₆H4
5.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H4
5.103	H	2,3-(O-CH₂-O)-C₆H₃
5.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
5.105	H	3,4-[O-C(CH₃)₂-O]-C₆H₃
5.106	H	3,4-[O-CH₂CH2-O]-C₆H₃
5.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
5.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C₆H₃
5.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
5.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
5.111	H	ch₃
5.112	H	ch₂ch₃
5.113	H	ch₂ch₂ch₃
5.114	H	C(CH₃)₂
5.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
5.116	H	CHCH(CH₃)₂
5.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
5.118	H	C(CH₃)₃
5.119	H	cyklopropyl
5.120	H	cyklohexyl
5.121	H	2-tetrahydrofuranyl
5.122	H	3-tetrahydrofuranyl
5.123	H	3-tetrahydrothienyl
5.124	H	2-1,3-dioxolanyl
5.125	H	2-1,3-dioxanyl
5.126	H	4—tetrahydropyranyl

Tabulka A.6

(1.6)

-36CZ 285824 B6

Tabulka A.6 - pokračování

č.	R^l _n	R²
6.001	H	c₆h₅
6.002	3-C1	c₆h₅
6.003	4-C1	c₆h₅
6.004	6-C1	c₆h₅
6.005	4-F	c₆h₅
6.006	4-OCHs	c₆h₅
6.007	3-CH₃	c₆h₅
6.008	6-CH₃	c₆h₅
6.009	H	2-F-C_óH₄
6.010	H	3-F-C₆H4
6.011	H	4-F-C6H,
6.012	H	2,3-F2-C₆H₃
6.013	H	2,4-F₂-C₆H₃
6.014	H	2,5-F₂-C₆H₃
6.015	H	2,6-F₂-C₆H₃
6.016	H	3,4-F₂-C₆H₃
6.017	H	3,5-F2-C₆H₃
6.018	H	2-Cl-C₆H₄
6.019	H	3—Cl—Cýlii
6.020	H	4-C1-C6H,
6.021	3-C1	4-Cl-C₆H₄
6.022	4—Cl	4-Cl-C₆H₄
6.023	6-C1	4-Cl-C₆H₄
6.024	4-F	4-Cl-C₆H₄
6.025	4-OCH₃	4-Cl-C₆H₄
6.026	3-CH₃	4-C1-C6H4
6.027	6-CH₃	4-Cl-C₆H₄
6.028	H	2,3-Cl₂-C₆H₃
6.029	H	2,4-C12-C₆H₃
6.030	H	2,5-Clr-C₆H₃
6.031	H	2,6-CI₂-C₆H₃
6.032	H	3,4—Cl₂—CgH₃
6.033	H	3,5-Clr-C₆H₃
6.034	H	2,3,4-Cl₃-C₆H₂
6.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
6.036	H	2,3,6-Cl₃-C6H₂
6.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
6.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
6.039	H	3,4,5—Cl₃—CéH₂
6.040	H	2-BF-C6H4
6.041	H	S-Br-CeHí
6.042	H	4-Br-C₆H4
6.043	H	2,4-ΒγΗ2₆Η₃
6.044	H	2-Br,4-F-C6H₃
6.045	H	2-Br,4-Cl-C6H₃
6.046	H	2-F,4-C1-C6H₃
6.047	H	3-F,4-Cl-C₆H₃
6.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
6.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
6.050	H	2-CN-C₆H₄

-37CZ 285824 B6

Tabulka A.6 - pokračování

č.	R’n	R²
6.051	H	3-CN-C₆H4
6.052	H	4-CN-C₆H4
6.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
6.054	H	4-NO₂-C₆H4
6.055	H	4—H₂N-C(=S)-C6H4
6.056	H	2-CH₃-C₆H4
6.057	H	3-CH₃-C₆H4
6.058	H	4-CH₃-C₆H4
6.059	H	2,4-(CH₃)₂-G₆H₃
6.060	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
6.061	H	2,5-((3¾)^¾
6.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H₃
6.063	H	3,4-(CH₃)₂-C₆H₃
6.064	H	3,5-(0¾)^¾
6.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
6.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C₆H₂
6.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
6.068	H	2-Cl,4-CH₃-C₆H₃
6.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
6.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
6.071	H	2-CN,4-CH₃-C₆H₃
6.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
6.073	H	4-(C₂H₅}-C₆H4
6.074	H	4-[C(CH₃)₃]-C₆H4
6.075	H	3-(C₆H₅)-C₆H₄
6.076	H	4-(C₆H₅)-C₆H4
6.077	H	2-CF₃-C₆H4
6.078	H	3-CF₃-C₆H₄
6.079	H	4-CF₃-C₆H₄
6.080	H	3,5-(CF₃)₂-C₆H₃
6.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
6.082	H	2-OCH₃-C₆H4
6.083	H	3-OCH₃-C₆H₄
6.084	H	4-OCH₃-C₆H4
6.085	H	2,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
6.086	H	3,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
6.087	H	2,5-(OCH₃)r-C₆H₃
6.088	H	3,5-(0013)2-(:6¾
6.089	H	3,4,5-(OCH₃)₃-C₆H₂
6.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
6.091	H	2-Cl,4—OCH₃-C₆H₃
6.092	H	4-OCF₃-C₆H₄
6.093	H	2-OCHF2-C6H4
6.094	H	3-OCHF₂-C₆H4
6.095	H	4—OCHF₂-C₆H₄
6.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H₄
6.097	H	2-F,4-OCHF2-C₆H₃
6.098	H	4-(0012(:¾}^¾
6.099	H	4-[OC(CH₃)₃]-<^
6.100	H	3-(CO₂CH₃)-C6H4

-38CZ 285824 B6

Tabulka A.6 - pokračování

č.	R‘n	R²
6.101	H	4-(CO₂CH₃>-C₆H4
6.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H4
6.103	H	2,3-(O-CH₂-O)-C₆H₃
6.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
6.105	H	3,4-[O-C(CH₃)₂-O]-C₆H₃
6.106	H	3,4-[O-CH₂CH2-O]-C₆H₃
6.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
6.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C₆H₃
6.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
6.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
6.111	H	ch₃
6.112	H	ch₂ch₃
6.113	H	ch₂ch₂ch₃
6.114	H	C(CH₃)₂
6.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
6.116	H	CHCH(CH₃)₂
6.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
6.118	H	C(CH₃)₃
6.119	H	cyklopropyl
6.120	H	cyklohexyl
6.121	H	2-tetrahydrofuranyl
6.122	H	3-tetrahydrofuranyl
6.123	H	3-tetrahydrothienyl
6.124	H	2-1,3-dioxolanyl
6.125	H	2-1,3-dioxanyl
6.126	H	4-tetrahydropyranyl

Tabulka A.7

1.7)

č.	R'n	R²
7.001	H	c₆h₅
7.002	3-C1	c₆h₅
7.003	4-C1	c₆h₅
7.004	6-C1	c₆h₅
7.005	4—F	c₆h₅
7.006	4-OCH₃	c₆h₅
7.007	3-CHs	c₆h₅
7.008	6-CH₃	c₆h₅
7.009	H	2-F-C6H4
7.010	H	3-F-C₆H₄
7.011	H	4-F-€₆H4

-39CZ 285824 B6

Tabulka A.7 - pokračování

č.	R*n	R²
7.012	H	2,3-F₂-C₆H₃
7.013	H	2,4-F₂-C₆H₃
7.014	H	2,5-F₂-C₆H₃
7.015	H	2,6-F2-C₆H₃
7.016	H	3,A-F₂-C₆H₃
7.017	H	3,5-F₂-C6H₃
7.018	H	2-Cl-C₆H₄
7.019	H	3-CI-C₆H₄
7.020	H	4-Cl-C₆H4
7.021	3-C1	4-CI-C₆R
7.022	4-C1	4-CI-C₆R
7.023	6-C1	4-Cl-C₆H4
7.024	4-F	4-Cl-C₆H4
7.025	4-OCH₃	4-Cl-C₆H₄
7.026	3-CH₃	4-Cl-C₆H4
7.027	6-CH₃	4-Cl-C₆H₄
7.028	H	2,3A21r-C₆H₃
7.029	H	2,4-Cl₂-C₆H₃
7.030	H	2,5-Cl₂-C₆H₃
7.031	H	2,6-CI₂-C₆H₃
7.032	H	3,4-C12-C₆H₃
7.033	H	3,5-Cl₂-C₆H₃
7.034	H	2,3,4-Cl₃-C<>H₂
7.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
7.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
7.037	H	2,4,5-Cl₃-C6H₂
7.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
7.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂
7.040	H	2-Br-C₆H₄
7.041	H	3-Br-C₆H₄
7.042	H	4-Br-C₆H₄
7.043	H	2,4-Brr-C₆H₃
7.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
7.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
7.046	H	2-F,4-Cl-C₆H₃
7.047	H	3-F.4-C1-C6H3
7.048	H	3—CI,5-F-C₆H₃
7.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
7.050	H	2-CN-C₆H₄
7.051	H	3-CN-C6H,
7.052	H	4-CN-C₆H4
7.053	H	3-€N,4-Cl-C₆H₃
7.054	H	4-NO₂-C₆H₄
7.055	H	4-H₂N-C(=S)-C^
7.056	H	2-CHr-C₆H₄
7.057	H	3-CH₃-C₆H₄
7.058	H	4-CH₃-C₆H₄
7.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
7.060	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃

-40CZ 285824 B6

Tabulka A.7 - pokračování

č.	R‘n	R²
7.061	H	2,5-(CH3)₂-C₆H₃
7.062	H	2,6-(CH3)2-C₆H3
7.063	H	3,4-(CH3)₂-C₆H3
7.064	H	3,5-(CH3)₂-C₆H3
7.065	H	2,4,6-(CH3)3-C6H₂
7.066	H	3,4,5-(CH3)3-C6H₂
7.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H3
7.068	H	2-Cl,4-CH3-C₆H3
7.069	H	3-CH3,4-Cl-C₆H₃
7.070	H	3-Cl,5-CH3-C₆H₃
7.071	H	2-CN,4-CH3^C₆H₃
7.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H3
7.073	H	4-(C₂H₅)-C₆H₄
7.074	H	4-[C(CH₃)3]-C₆H4
7.075	H	3-(C₆H₅)-C₆H4
7.076	H	4-(C₆H₅)-C₆H₄
7.077	H	2-CF3-C6H4
7.078	H	3-CF3-C6H4
7.079	H	4-CF₃-C₆H₄
7.080	H	3,5-íCF3)₂-C₆H3
7.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
7.082	H	2-OCH3-C₆H4
7.083	H	3-OCH3-C₆H4
7.084	H	4-OCH3-C6H4
7.085	H	2,4-(OCH3)₂-C6H3
7.086	H	3,4-(OCH₃)₂-C₆H₃
7.087	H	2,5-(OCH3)₂-C₆H3
7.088	H	3,5-(OCH3)2-C₆H3
7.089	H	3,4,5-(OCH3)3-C6H₂
7.090	H	2^CH3,4-OCH3-C₆H₃
7.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C₆H₃
7.092	H	4-OCF3-C6FU
7.093	H	2-OCHF₂-C₆H₄
7.094	H	3-OCHF₂-C₆H₄
7.095	H	4-OCHF2-C6H4
7.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H₄
7.097	H	2-F,4-OCHFz-C₆H3
7.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H₄
7.099	H	4-[OC(CH3)₃]-C₆H₄
7.100	H	3-(CO₂CH₃)-C6H₄
7.101	, H	4-(CO₂CH3>-C₆H₄
7.102	H	4-[CO₂C(CH₃)3]-C₆H₄
7.103	H	2,3-(O-CH₂-O}-C₆H3
7.104	H	3,4-{OCH₂-0)-C₆H₃
7.105	H	3,4-[O-C(CH₃)₂-O]-C₆H3
7.106	H	3,4—[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
7.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
7.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C₆H₃
7.109	H	2,3-{CH=CH-CH=CH)-C₆H3
7.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C6H3

-41 CZ 285824 B6

Tabulka A.7 - pokračování

č.	R’n	R²
7.111	H	ch₃
7.112	H	ch₂ch₃
7.113	H	ch₂ch₂ch₃
7.114	H	C(CH₃)₂
7.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
7.116	H	CHCH(CH₃)₂
7.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
7.118	H	C(CH₃)₃
7.119	H	cyklopropyl
7.120	H	cyklohexyl
7.121	H	2-tetrahydrofuranyl
7.122	H	3-tetrahydrofuranyl
7.123	H	3-tetrahydrothienyl
7.124	H	2—1,3-dioxolanyl
7.125	H	2-1,3-dioxanyl
7.126	H	4-tetrahydropyranyl

Tabulka A.8

(1.8)

č.	R’n	R²
8.001	H	c₆h₅
8.002	3-0	C6H₅
8.003	4-0	c₆h₅
8.004	6-0	c₆h₅
8.005	4—F	c₆h₅
8.006	4-OCH₃	c₆h₅
8.007	3-43¾	c₆h₅
8.008	6-43¾	c₆h₅
8.009	H	2-F-C6H4
8.010	H	3-F-C₆H₄
8.011	H	4—F-C₆H₄
8.012	H	2,3-F2-C₆H₃
8.013	H	2,4-F2-C₆H₃
8.014	H	2,5-Ρ2-€₆Η₃
8.015	H	2,6-F2-C₆H₃
8.016	H	3,4-^2-436¾
8.017	H	3,5-F2-C₆H₃
8.018	H	2-0-^6¾
8.019	H	3-Cl-C₆H₄
8.020	H	4-0-436¾
8.021	3-0	4-431-436¾

-42CZ 285824 B6

Tabulka A.8 - pokračování

č.	R’n	R²
8.022	4-C1	4-Cl_C₆H4
8.023	á-Cl	4-Cl-C₆H4
8.024	4-F	4-CI-C₆H₄
8.025	4-OCH₃	4—C1-C₆H₄
8.026	3-CH₃	4-C1-CA
8.027	6-CH₃	4-Cl-C₆H₄
8.028	H	2,3-C12-C₆H₃
8.029	H	2,4-Cl₂-C₆H₃
8.030	H	2,5-CI₂-C₆H₃
8.031	H	2,6-Clr-C₆H₃
8.032	H	3,4-Cl₂-C₆H₃
8.033	H	3,5-Cl₂-C₆H₃
8.034	H	2,3,4-Cl₃-C₆H₂
8.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
8.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
8.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
8.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
8.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂
8.040	H	2-Br-C₆H4
8.041	H	3-Br-C₆H₄
8.042	H	4—Br-C₆H₄
8.043	H	2,4-Br₂-C₆H₃
8.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
8.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
8.046	H	2-F,4-Cl-C₆H₃
8.047	H	3-F,4-Cl-C₆H₃
8.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
8.049	H	2-Cl,4—F-C₆H₃
8.050	H	2-CN-C₆H4
8.051	H	3-CN-C₆H₄
8.052	H	4-CN-C₆H4
8.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
8.054	H	4-NO₂-C₆H₄
8.055	H	4-H₂N-C(=S)-C₆H₄
8.056	H	2-CH₃-C₆H4
8.057	H	3-CH₃-C₆H₄
8.058	H	4-CH₃-C₆H4
8.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
8.060	H	2,5-((^3)2-^6¾
8.061	H	2,5-íCH₃)₂-C₆H₃
8.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H₃
8.063	H	3,4-(CH₃)₂^C₆H₃
8.064	H	3,5-(CH₃)₂-C₆H₃
8.065	H	2,4,6-{CH₃)3-C₆H₂
8.066	H	3,4,5-ÍCH₃)3-C₆H₂
8.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
8.068	H	2-Cl,4-CH₃-C6H₃
8.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
8.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃

-43CZ 285824 B6

Tabulka A.8 - pokračování

č.	R'n	R²
8.071	H	2-CN,4-CH₃-C₆H₃
8.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
8.073	H	4-(C₂H₅)-C₆H4
8.074	H	4-[C(CH₃)3]-C₆H4
8.075	H	3-(0,¾)^¾
8.076	H	4-(C₆H₅)-C₆H4
8.077	H	2-CF₃-C₆H4
8.078	H	3-CF₃-C₆H4
8.079	H	4-CF₃-C₆H₄
8.080	H	3,5-(CF₃)₂-C₆H₃
8.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
8.082	H	2-OCH₃-C₆H4
8.083	H	3-OCH3-C6H4
8.084	H	4-OCH₃-C₆H4
8.085	H	2,44OCH₃),-C₆H₃
8.086	H	3,4-(OCH3)₂-C₆H3
8.087	H	2,54OCH₃)r-C₆H₃
8.088	H	3,54OCH₃)₂-C₆H3
8.089	H	3,4,5-(OCH₃)₃-C₆H₂
8.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
8.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C₆H₃
8.092	H	4-OCF₃-<^
8.093	H	2-OCHF₂-C₆H₄
8.094	H	3-OCHF₂-C₆H4
8.095	H	4-OCHF7-C6H4
8.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H₄
8.097	H	2-F,4-OCHF₂-C₆H₃
8.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H₄
8.099	H	4-[OC(CH₃)3]-C₆H₄
8.100	H	3-(CO₂CH₃)-C₆H₄
8.101	H	4-(CO₂CH₃)-C6H₄
8.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C_ůH₄
8.103	H	2,3-(O-CH₂-O)-C₆H3
8.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
8.105	H	3,4-[O-C(CH₃)₂-O]-C₆H₃
8.106	H	3,4-[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
8.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
8.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C6H₃
8.109	H	2,34CH=CH-CH=CH}-C6H3
8.110	H	3,4—(CH=CH—CH=CH)—C₆H₃
8.111	H	ch₃
8.112	H	ch₂ch₃
8.113	H	ch₂ch₂ch₃
8.114	H	C(CH₃)₂
8.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
8.116	H	CHCH(CH₃)2
8.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
8.118	H	C(CH₃)3
8.119	H	cyklopropyl
8.120	H	cyklohexyl

-44CZ 285824 B6

Tabulka A.8 - pokračování

č.	R’n	R²
8.121	H	2-tetrahydrofuranyl
8.122	H	3-tetrahydrofuranyl
8.123	H	3-tetrahydrothienyl
8.124	H	2-1,3-dioxolanyl
8.125	H	2-1,3-dioxanyl
8.126	H	4-tetrahydropyranyl

Tabulka A.9

(1-9)

č.	R*_n	R²
9.001	H	c₆h₅
9.002	3-C1	c₆h₅
9.003	4-C1	c₆h₅
9.004	6-C1	c₆h₅
9.005	4-F	c₆h₅
9.006	4-OCH₃	c₆h₅
9.007	3-CH₃	c₆h₅
9.008	6-CH₃	c₆h₅
9.009	H	2-F-C₆H4
9.010	H	3-F-C₆H₄
9.011	H	4-F-C₆H4
9.012	H	2,3-F₂-C₆H₃
9.013	H	2,4-Fr-C₆H₃
9.014	H	2,5-Fr-C₆H₃
9.015	H	2,6-F2-C₆H₃
9.016	H	3,4-F2-C₆H₃
9.017	H	3,5-Fr-C₆H₃
9.018	H	2-Cl-C₆H4
9.019	H	3-Cl-C₆H4
9.020	H	4-Cl-C₆H4
9.021	3—Cl	4-Cl-C₆H4
9.022	4—Cl	4-Cl-C₆H4
9.023	6-C1	4-Cl-C₆H4
9.024	4-F	4-Cl-C₆H₄
9.025	4-OCH₃	4-Cl-C₆H4
9.026	3-CH₃	4-Cl-C₆H4
9.027	6-CH₃	4-Cl-C₆H4
9.028	H	^-Clz-CeHj
9.029	H	2,4-Clz-C6H₃
9.030	H	2,5-Cl₂-C₆H₃
9.031	H	2,6-C12-C₆H₃
9.032	H	3,4-C12-C₆H₃

-45CZ 285824 B6

Tabulka A.9 - pokračování

č.	R¹.	R²
9.033	H	3,5-ClrC₆H₃
9.034	H	2,3,4-Clr-C₆H₂
9.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
9.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
9.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
9.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
9.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂
9.040	H	2-Bf-C₆H4
9.041	H	3-Br-C₆H₄
9.042	H	4~Br-C₆H4
9.043	H	2,4-Βγτ-Ο₆Η₃
9.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
9.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
9.046	H	2-F,4-Cl-C₆H₃
9.047	H	3-F,4-Cl-C₆H₃
9.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
9.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
9.050	H	2-CN-C₆H4
9.051	H	3-CN-C₆H4
9.052	H	4-CN-C₆H4
9.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
9.054	H	4-NO₂-C₆H4
9.055	H	4-H₂a-C(=S)-C₆H₄
9.056	H	2-CH₃-C₆H4
9.057	H	3-CH₃-C₆H4
9.058	H	4—CH₃—C₆H<j
9.059	H	2/Η0Η₃)2-Ο₆Η₃
9.060	H	2,5-CCH₃)₂-C6H₃
9.061	H	2,54CH₃)2-C₆H₃
9.062	H	2,6-<CH₃)₂-C₆H₃
9.063	H	3,4-(0¾^¾
9.064	H	3,54CH₃)2-C₆H₃
9.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
9.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C₆H₂
9.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
9.068	H	2-Cl,4-CH₃-C₆H₃
9.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
9.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
9.071	H	2-CN,4-CH₃-C₆H₃
9.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
9.073	H	T-(C₂H₅)-C₆H₄
9.074	H	4-[C(CH₃)₃]-C₆H₄
9.075	H	3-^6¾)^¾
9.076	H	4-((^)-06¾
9.077	H	2-CF₃-C₆H₄
9.078	H	3—CF₃—
9.079	H	4—CF₃—CfilL
9.080	H	3,5-((^)2-06¾
9.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
9.082	H	2-00113-06¾

-46CZ 285824 B6

Tabulka A.9 - pokračování

č.	R'_n	R²
9.083	H	3-OCH₃-C₆H4
9.084	H	4-OCH₃-C₆H4
9.085	H	2,4—(OCH₃)r-C₆H₃
9.086	H	3,4-(OCH₃h-C₆H₃
9.087	H	2,5-(OCH₃h-C₆H₃
9.088	H	3,5-(OCH₃)₂-C₆H₃
9.089	H	3,4,5-(OCH₃)₃-C₆H₂
9.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C₆H₃
9.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C₆H₃
9.092	H	4-OCF₃-C₆H4
9.093	H	2-OCHF₂-C₆H₄
9.094	H	3-OCHF₂-C₆H₄
9.095	H	4-OCHF2-C₆H₄
9.096	H	4-(OCF₂CHF₂)-C₆H₄
9.097	H	2-F,4-OCHF2-C₆H₃
9.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H₄
9.099	H	4-(00(0^),)-06¾
9.100	H	3-(CO₂CH₃)-C6H₄
9.101	H	4-(CO₂CH₃)-C6H4
9.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H₄
9.103	H	2,3-(O-CH₂-O)-C6H₃
9.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
9.105	H	3,4-[Ο-Ό(€Η₃)2-Ο]-0₆Η₃
9.106	H	3,4-[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
9.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
9.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C6H₃
9.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
9.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
9.111	H	ch₃
9.112	H	ch₂ch₃
9.113	H	ch₂ch₂ch₃
9.114	H	C(CH₃)₂
9.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
9.116	H	CHCH(CH₃)2
9.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
9.118	H	C(CH₃)₃
9.119	H	cyklopropyl
9.120	H	cyklohexyl
9.121	H	2-tetrahydrofuranyl
9.122	H	3-tetrahydrofuranyl
9.123	H	3-tetrahydrothienyl
9.124	H	2-1,3-dioxolanyl
9.125	H	2-1,3-dioxanyl
9.126	H	4-tetrahydropyranyl

-47CZ 285824 B6

Tabulka A. 10

(1.10)

č.	R‘n	R²
10.001	H	c₆h₅
10.002	3—Cl	c₆h₅
10.003	4-C1	c₆h₅
10.004	6-C1	c₆h₅
10.005	4-F	c₆h₅
10.006	4-OCH₃	c₆h₅
10.007	3-CH₃	c₆h₅
10.008	6-CH₃	c₆h₅
10.009	H	2-F-C₆H4
10.010	H	3-F-C₆H4
10.011	H	4-F-C₆H4
10.012	H	2,3-F₂-C₆H₃
10.013	H	2,4-F2-C₆H₃
10.014	H	2,5-F₂-C₆H₃
10.015	H	2,6-F₂-CéH₃
10.016	H	3,4-F₂-C₆H₃
10.017	H	3,5-F₂-C₆H₃
10.018	H	2-CI-C₆H₄
10.019	H	3-CI-C₆H₄
10.020	H	4-Cl-C₆H4
10.021	3—Cl	4-Cl-C₆H4
10.022	4—Cl	4-Cl-C₆H₄
10.023	6-C1	4-Cl-C₆H4
10.024	4-F	4-Cl-C₆H4
10.025	4—OCH₃	4—C1-C₆H₄
10.026	3-CH₃	4-Cl-C₆H₄
10.027	6-CH₃	4-Cl-C₆H4
10.028	H	2,3—Clr-C₆H₃
10.029	H	2,4-C12-C₆H₃
10.030	H	2,5-Cl₂-C₆H₃
10.031	H	2,6-Cl₂-C₆H₃
10.032	H	3,4-C12-C₆H₃
10.033	H	3,5—Cl₂—CůH₃
10.034	H	2,3,4-Cl₃-C₆H₂
10.035	H	2,3,5-Cl₃-C6H₂
10.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
10.037	H	2,4,5—C1₃-C₆H₂
10.038	H	2,4,6—C1₃-C₆H₂
10.039	H	3,4,5-Cl₃-C₆H₂
10.040	H	2-Br-C₆H4
10.041	H	3-Br-C₆H4
10.042	H	4-Br-C₆H₄

-48CZ 285824 B6

Tabulka A. 10 - pokračování

č.	R’a	R²
10.043	H	2,4-B_r2-C₆H₃
10.044	H	2-Br,4-F-C6H₃
10.045	H	2-Br,4-Cl-C₆H₃
10.046	H	2-F,4-Cl-C6H₃
10.047	H	3-F,4-Cl-C6H₃
10.048	H	3-Cl,5-F-C₆H₃
10.049	H	2-Cl,4-F-C₆H₃
10.050	H	2-CN-C₆H4
10.051	H	3-CN-C₆H₄
10.052	H	4-CN-C₆H₄
10.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
10.054	H	4-NO2-C₆H4
10.055	H	4-^3-0(=8)-06¾
10.056	H	2-ΟΗ₃-Ο₆Η4
10.057	H	3-ΟΗ₃-Ο₆Η4
10.058	H	4-ΟΗ₃-Ο₆Η4
10.059	H	2,4-(CH₃)^C₆H₃
10.060	H	2,5-(CH₃)₂-C₆H₃
10.061	H	2,5-(ΟΗ₃)₂-Ο₆Η₃
10.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H₃
10.063	H	3,4-(CH₃)₂-C₆H₃
10.064	H	3,5-(CH₃)₂-C₆H₃
10.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
10.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C₆H₂
10.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
10.068	H	2-01,4—CH₃-C₆H₃
10.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
10.070	H	3-Ο1,5-ΟΗ₃-Ο₆Η₃
10.071	H	2-CN,4—CH₃-C₆H₃
10.072	H	2-CH₃,4~CN-C₆H₃
10.073	H	4-(0^5)-06¾
10.074	H	4-[C(CH₃)₃H^
10.075	H	3-(C6H₅)-<^
10.076	H	4-(06¾)^¾
10.077	H	2-CFH^
10.078	H	3^3-06¾
10.079	H	4-CF₃-C^
10.080	H	3,5-(CF₃)₂-C₆H₃
10.081	H	2-01,4—CF₃-C₆H₃
10.082	H	2-00¾^¾
10.083	H	3-OCH₃-C₆H₄
10.084	H	4-OCH₅-C₆H₄
10.085	H	2,4-(00^-06¾
10.086	H	3,4-(00¾)^¾
10.087	H	2,5-(Ο0Η₃)₂-Ο₆Η₃
10.088	H	3,5-(OCH₃)₂-C₆H₃
10.089	H	3,4,5-(ΟΟΗ₃)₃-Ο₆Η₂
10.090	H	2-CH₃,4-OCH₃-C6H₃
10.091	H	2-Cl,4-OCH₃-C6H₃

-49CZ 285824 B6

Tabulka A.10 - pokračování

č.	R'n	R²
10.092	H	4-OCF₃-C₆H4
10.093	H	2-OCHF2-€₆H₄
10.094	H	3-OCHF2-C6FU
10.095	H	4-OCHF₂-C₆H₄
10.096	H	4-{OCF₂CHF₂)-C₆H₄
10.097	H	2-F,4-OCHF2-C₆H₃
10.098	H	4-(OCH₂CH₃)-C₆H₄
10.099	H	4-[OC(CH₃)₃]-C₆H₄
10.100	H	S-CCCbdD-CéFU
10.101	H	4-(CO₂CH₃)-C₆H₄
10.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H₄
10.103	H	2,3-(0-CH₂-0)-C6H₃
10.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
10.105	H	3,4-[0-C(CH₃)₂-0]-C₆H₃
10.106	H	3,4-[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
10.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
10.108	H	3,4—[(CH₂)₄]-C₆H₃
10.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
10.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
10.111	H	ch₃
10.112	H	ch₂ch₃
10.113	H	ch₂ch₂ch₃
10.114	H	C(CH₃)2
10.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
10.116	H	CHCH(CH₃)₂
10.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
10.118	H	C(ch₃)₃
10.119	H	cyklopropyl
10.120	H	cyklohexyl
10.121	H	2-tetrahydrofuranyl
10.122	H	3-tetrahydrofuranyl
10.123	H	3-tetrahydrothienyl
10.124	H	2-1,3-dioxolanyl
10.125	H	2-1,3-dioxanyl
10.126	H	4-tetrahydropyranyl

TabulkaA.il
R²	4
'N-N	í ]Y	*>5 y
		¢. O
		N'
	/NH

-50CZ 285824 B6

Tabulka A. 11 - pokračování

č.	R‘n	R²
11.001	H	c₆h₅
11.002	3-C1	c₆h₅
11.003	4—C1	c₆h₅
11.004	6-C1	c₆h₅
11.005	4—F	c₆h₅
11.006	4-OCH3	c₆h₅
11.007	3-0¾	c₆h₅
11.008	6-CH3	c₆h₅
11.009	H	2-F-C₆H4
11.010	H	3-F-C₆H4
11.011	H	4-F-C₆H₄
11.012	H	2,3-F₂-C₆H₃
11.013	H	2,4-F₂-C₆H₃
11.014	H	2,5-F₂-C₆H₃
11.015	H	2,6-F₂-C₆H₃
11.016	H	3,4-F₂-C₆H₃
11.017	H	3,5-F₂-C₆H₃
11.018	H	2-Cl-C₆H4
11.019	H	3-Cl-C₆H₄
11.020	H	4-01-06¾
11.021	3—Cl	4-Cl-C₆H4
11.022	4-CI	4-Cl-C₆H₄
11.023	6-C1	4-Cl-C₆H₄
11.024	4-F	4-CI-C₆H₄
11.025	4-OCH3	4-Cl-C₆H4
11.026	3-CH3	4-Cl-C₆H4
11.027	6-CH3	4-01-06¾
11.028	H	2,3-Ο1₂-Ο₆Η₃
11.029	H	2,4—Cl₂—CeH₃
11.030	H	2,5-CI₂-C₆H₃
11.031	H	2,6-Cl₂-C₆H₃
11.032	H	3,4-012-43^
11.033	H	3,5-Cl₂-C₆H₃
11.034	H	2,3,4—C1₃-C₆H₂
11.035	H	2,3,5-Cl₃-C₆H₂
11.036	H	2,3,6-Cl₃-C₆H₂
11.037	H	2,4,5-Cl₃-C₆H₂
11.038	H	2,4,6-Cl₃-C₆H₂
11.039	H	3,4,5-013-0^2
11.040	H	2-Br-C₆H₄
11.041	H	3-Br-C₆H₄
11.042	H	4—Br—CéFU
11.043	H	2,4—Βγ2~C₆H₃
11.044	H	2-Br,4-F-C₆H₃
11.045	H	2—Br,4-Cl—C₆H
11.046	H	2-F,4-01-06¾
11.047	H	3-F,4-Cl-C₆H₃
11.048	H	3-Cl,5-F-C6H₃
11.049	H	2-01,4^-06¾
11.050	H	2-01^-06¾

-51 CZ 285824 B6

Tabulka A.l 1 - pokračování

č.	R’n	R²
11.051	H	3-CN-C₆H4
11.052	H	4-01^-0½
11.053	H	3-CN,4-Cl-C₆H₃
11.054	H	4-NO₂-C₆H₄
11.055	H	4-H₂N-C(=S)-C₆H₄
11.056	H	2-CH₃-C₆H4
11.057	H	3-CH₃-C₆Hi
11.058	H	4-CH₃-C₆H₄
11.059	H	2,4-(CH₃)₂-C₆H₃
11.060	H	2,54CH₃)₂-C^₃
11.061	H	2,5-(0Η₃)2-Ο₆Η₃
11.062	H	2,6-(CH₃)₂-C₆H3
11.063	H	3,4-(CH₃)₂-C₆H₃
11.064	H	3,5-{CH₃)₂-C₆H₃
11.065	H	2,4,6-(CH₃)₃-C₆H₂
11.066	H	3,4,5-(CH₃)₃-C₆H₂
11.067	H	2-CH₃,4-Cl-C₆H₃
11.068	H	2-Cl,4~CH₃-C₆H₃
11.069	H	3-CH₃,4-Cl-C₆H₃
11.070	H	3-Cl,5-CH₃-C₆H₃
11.071	H	2-CN,4-CH₃-C₆H₃
11.072	H	2-CH₃,4-CN-C₆H₃
11.073	H	4-(C₂H₅)-C₆H₄
11.074	H	4-(0(0^)-0½
11.075	H	34C₆H₅)-C6H₄
11.076	H	4406115)-06½
11.077	H	2-CF₃4^H₄
11.078	H	3—CF₃—06½
11.079	H	4-CF₃-C₆H₄
11.080	H	3,54CF₃)2-C₆H₃
11.081	H	2-Cl,4-CF₃-C₆H₃
11.082	H	2-00½^½
11.083	H	3-00113-06½
11.084	H	4-OCH₃-C₆H4
11.085	H	2,4400Η₃)₂-0₆Η3
11.086	H	3,4400Η₃)2-0₆Η₃
11.087	H	2,54ΟΟΗ₃)₂-Ο₆Η3
11.088	H	3,5400½)^½
11.089	H	3,4,54OCH₃)3-O₆H₂
11.090	H	2-ΟΗ₃,4-ΟΟΗ₃-0₆Η₃
11.091	H	2-CI,4-OCH₃-C₆H₃
11.092	H	4-OCF₃4^
11.093	H	2-OCHF2~C₆H₄
11.094	H	3-OCHF2-C6H4
11.095	H	4-OCHF2-C6H4
11.096	H	44OCF₂CHF₂)-C6H4
11.097	H	2-F,4-OCHF₂-C₅H₃
11.098	H	44OCH₂CH₃)-C₆H₄
11.099	H	4-(00(0113)31-0½
11.100	H	34CO₂CH₃)-C₆H₄

-52CZ 285824 B6

Tabulka A. 11 - pokračování

č.	R’n	R²
11.101	H	4-(CO₂CH₃)-C6H4
11.102	H	4-[CO₂C(CH₃)₃]-C₆H4
11.103	H	2,3-(O-CH₂-O)-C₆H₃
11.104	H	3,4-(O-CH₂-O)-C₆H₃
11.105	H	3,4-[OC(CH₃)2-O]-C₆H₃
11.106	H	3,4-[O-CH₂CH₂-O]-C₆H₃
11.107	H	2,3-[(CH₂)₄]-C₆H₃
11.108	H	3,4-[(CH₂)₄]-C₆H₃
11.109	H	2,3-(CH=CH-CH=CH)-€₆H₃
11.110	H	3,4-(CH=CH-CH=CH)-C₆H₃
11.111	H	ch₃
11.112	H	ch₂ch₃
11.113	H	ch₂ch₂ch₃
11.114	H	C(CH₃)₂
11.115	H	ch₂ch₂ch₂ch₃
11.116	H	CHCH(CH₃)₂
11.117	H	CH(CH₃)CH₂CH₃
11.118	H	C(ch₃)₃
11.119	H	cyklopropyl
11.120	H	cyklohexyl
11.121	H	2-tetrahydrofuranyl
11.122	H	3-tetrahydrofuranyl
11.123	H	3-tetrahydrothienyl
11.124	H	2-1,3-dioxolanyl
11.125	H	2-1,3-dioxanyl
11.126	H	4-tetrahydropyranyl
Tabulka A. 12

č.

R-Y

12.001 12.002 12.003 12.004 12.005 12.006 12.007 12.008 12.009 12.010 12.011

l-(2-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(3,5-di-trifluormethyl-2-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(5-chlor-3-trifluormethyl-2-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(6-trifluonnethyl-2-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(4-trifluormethyl-6-methyl-2-pyridyl)pyrazol—4—yl 1—(l-ethyl-2-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(3-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(6-methyl-3-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(4-pyridyl)pyrazol-4-yl l-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)pyrazol-4—yl l-(6-methyl-3-pyridazmyl)pyrazol-4-yl

-53CZ 285824 B6

Tabulka A. 12 - pokračování

č.

R-Y

12.012 12.013 12.014 12.015 12.016 12.017 12.018 12.019 12.020 12.021 12.022 12.023 12.024 12.025 12.026 12.027 12.028 12.029 12.030 12.031 12.032 12.033 12.034 12.035 12.036 12.037 12.038 12.039 12.040 12.041 12.042 12.043 12.044 12.045 12.046

l-(6-chlor-3-pyridazinyl)pyrazol-4-yl l-(5-methoxykarbonyl-4-trifluormethyl-2-pyrimidyl)pyrazol-4-yl l-(4-trifluormethyl-2-pyrimidyl)pyrazoM—yl l-(5-chlor-2-pyrimidyl)pyrazol-4-yl l-(6-trifluormethyl—4-pyrimidyl)pyrazol—4—yl 1 -(5-ethyl-2-pyrimidy l)pyrazo 1—4—y 1 l-(2-methyl-5-pyrimidyl)pyrazol-4—yl l-(5-methyl-2-pyrazinyl)pyrazoMl-yl 1 -(5-chlor-2-pyrazinyl)pyrazol-4-yl l-(4-methyl-2-thiazolyl)pyrazol-4-yl l-(5-methyl-3-thiazolyl)pyrazol-4-yl l-(5-cyklopropyl-3-isoxazolyl)pyrazol-4-yl 1- (5-fenyl-3-isoxazolyl)pyrazol-4-yl 4-methy lpyrazol-1 -y 1 4-chlorpyrazol-l-yl 3,5-dimethylpyrazol-l-yl 4-feny lpyrazol-1 -y 1 4-(3-methyl-5-isoxazolyl)pyrazol-l-yl 4-(3-terc.-butyl-5-isoxazolyl)pyrazol-l-yl 4-(3-fenyl-5-isoxazolyl)pyrazol-l-yl 4-(3-methyl-5-isoxazolyl)thiazol-2-yl 4-(3-isoxazolyl-5-isoxazolyl)thiazol-2-yl 4-(2-methyl-4-thiazolyl)thiazol-2-yl 4-(2-hexyl—4-thiazolyl)thiazol-2-yl 2- (2-methyl-4-thiazolyl)-5-methylthiazol-4-yl 4-(3-methyl-5-isoxazolyl)oxazol-2-yl 4-(3-methyl—4—thiazolyl)oxazol-2-yl 4-(2-cyklopropyl-4—thiazolyl)oxazol-2-yl 4-( l-methoxyiminoethyl)thiazol-2-yl 4-( l-ethoxyiminoethyl)thiazol-2-yl 4-(1 -prop-2-enyloxy im inoethy l)thiazol-2-yl 4-( 1 -terc.-butoxyiminoethyl)thiazol-2-yl 4-( 1 -methoxyiminopropyl)thiazol-2-yl 4-( 1 -methoxyiminoethyl)-5-methylthiazol-2-yl 4—(l-prop-2-enyloxyiminoethyl)-5-methylthiazol-2-yl

Výroba výchozích sloučenin obecného vzorce IA se může provádět například jak je popsáno dále 5 (příklady 1 až 3) z dobře dostupného methylesteru kyseliny E-2-methoxyimino-2/(2-methylfenoxymethyl)fenyl/octové (srov. evropský patentový spis č. 493 711) aminolýzou methylaminem a následujícím štěpením chloridem boritým nebo bromovodíkem.

Příklady provedení vynálezu

Předpisy uvedené v následujících příkladech syntézy se využijí za odpovídající obměny výchozích sloučenin pro výrobu dalších sloučenin obecného vzorce I. Takto získané sloučeniny jsou uvedeny v následujících tabulkách.

-54CZ 285824 B6

Příklad 1

Způsob výroby methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2/(2-methylfenoxymethyl)fenyl/octové

250 g methylesteru kyseliny E-2-methoxyimino-2/(2-methylfenoxymethyl)fenyl/octové se suspenduje v 1 litru 40% vodného roztoku methylaminu a zahřívá na teplotu 40 °C po dobu 4 hodin. Po ochlazení na teplotu místnosti (20 °C) se tuhá látka odsaje, několikrát dále promyje vodou a vysuší za teploty 50 °C. Získá se 229,8 g sloučeniny pojmenované v nadpisu jako bezbarvých krystalů.

Teplota tání: 109 až 112 °C.

'H-NMR spektrum (CDC1₃) δ: 2,20 (s, 3H), 2,85 (d, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,90 (s, 2H), 6,7 (NH), 6,8 - 7,6 (m, 8H) ppm.

Příklad 2

Způsob výroby methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-/(2-chlormethyl)fenyl/octové g methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-/(2-methylfenoxymethyl)fenyl/octové z příkladu 1 se předloží do 30 ml bezvodého dichlormethanu za teploty 10 °C. K reakční násadě se přikape 9,4 g chloridu boritého ve formě 1-molámího roztoku v n-hexanu, vše se vaří pod zpětným chladičem po dobu 90 minut, ochladí na teplotu 10 °C, přidá se ještě jednou 9,4 g chloridu boritého a reakční směs se nechá stát za teploty místnosti (20 °C) přes noc. Po přikapání 8,2 g methanolu se reakční směs odstředí. Odparek se vyjme 100 ml dichlormethanu, zpracuje se 5% roztokem hydroxidu sodného a potom promyje vodou. Organická fáze se nakonec vysuší síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla zbude 1,2 g sloučeniny pojmenované v nadpisu ve formě oleje.

'H-NMR spektrum (CDC1₃) δ: 2,95 (d, 3H), 3,90 (s, 3H), 4,45 (s, 2H), 6,8 (NH), 7,1-7,6 (m, 4H) ppm.

Příklad 3

Způsob výroby methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2/-(2-brommethyl)fenyl/octové g methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-/(2-methylfenoxymethyl)fenyl/octové z příkladu 1 se předloží do 50 ml bezvodého dichlormethanu. Do roztoku se zavádí bromovodík, až se dosáhne koncentrace nasycení (zavede se přibližně 9 g bromovodíku). Edukt zcela zreaguje poté, co se vše míchá po dobu 68 hodin za teploty místnosti. Po přidání dalších 50 ml dichlormethanu se provede zpracování, jako je popsáno v příkladu 2. Ve formě oleje zbude 7,0 g sloučeniny pojmenované v nadpisu, který stáním prokrystaluje.

Teplota tání: 128 až 129 °C.

^lH-NMR spektrum (CDC1₃) δ: 2,95 (d, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,35 (s, 2H), 6,85 (NH), 7,1-7,5 (m, 4H) ppm.

-55CZ 285824 B6

Příklad 4

Způsob výroby methylesteru kyseliny E-2-methoxyimino-2-[[2-/5-(4-chlorfenyI)isoxazol-3yl/oxymethyl]fenyl]octové

1,8 g 3-hydroxy-5-(4-chlorfenyl)isoxazolu se rozpustí v 10 ml dimethylformamidu. K roztoku se přidá 1,6 g jemně práškového uhličitanu draselného a 2,8 g methylesteru kyseliny E-2methoxyimino-2/-(2-brommethyl)fenyl/octové. Vše se míchá přes noc za teploty místnosti a potom vylije na 50 ml vody, ke zpracování reakční směsi. Po trojnásobné extrakci methyl-tercbutyletherem se spojené organické fáze vysuší síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla se odparek rozetře s methyl-terc.-butyletherem. Po odsátí zbude 1,8 g sloučeniny pojmenované v nadpisu.

Teplota tání: 155 až 157 °C.

‘H-NMR spektrum (CDC1₃) δ: 3,85 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 5,2 (s, 2H), 6,1 (s, 1H), 7,2-7,7 (m, 8H) ppm.

Příklad 5

Způsob výroby methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-[[2-/5-(4-chlorfenyl)isoxazol-3yl/oxymethyl]fenyl]octové

1,0 g methylesteru z příkladu 4 se rozpustí v 15 ml tetrahydrofuranu a k roztoku se přidá 1 ml 40% vodného roztoku methylaminu. Vše se míchá přes noc za teploty místnosti, násada se odpaří a odparek vyjme 50 ml methyl-terc.-butyletheru. Organická fáze se extrahuje vodou, vysuší síranem sodným a nakonec odpaří dosucha. Ve formě bezbarvé tuhé látky zbude 0,9 g sloučeniny pojmenované v nadpisu.

Teplota tání: 195 až 198 °C.

‘H-NMR spektrum (CDC1₃) δ: 2,95 (d, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,2 (s, 2H), 6,15 (s, 1H), 6,85 (NH), 7,2 - 7,8 (m, 8H) ppm.

Příklad 6

Způsoby výroby methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-[[2-/5-(4-trifluormethylfenyl)l,3,4-oxadiazol-2-yl/thiomethyl]fenyl]octové

1,35 g 5-(4-trifluormethylfenyl)-2-merkapto-l,3,4-oxadiazolu a 1,43 brommethylové sloučeniny z příkladu 3 se rozpustí ve 30 ml acetonu. Po přidání 0,8 g jemně práškového uhličitanu draselného se násada míchá za teploty místnosti přes noc. Tuhá látka se odsaje a filtrát se odpaří dosucha. Zbývající odparek se rozetře s n-pentanem a odsaje. Zbude 2,2 g sloučeniny pojmenované v nadpisu, která je ve formě bezbarvé tuhé látky.

Teplota tání: 128 až 129 °C.

-56CZ 285824 B6

Příklad 7

Způsob výroby methylamidu kyseliny E-2-methoxyimino-2-[[2-/l-(4-chlor-2-methylfenyl)pyrazol—4-yl/oxymethyl]fenyl]octové

1,05 g l-(4-chlor-2-methylfenyl)-4—hydroxypyrazolu se předloží do 20 ml dichlormethanu. Po přidání 50 mg tetra-n-butylamoniumjodidu a roztoku 1,43 g brommethylové sloučeniny z příkladu 3 v 10 ml dichlormethanu se reakce zahájí přídavkem 20 ml 10% roztoku hydroxidu sodného. Dvoufázový systém se intenzivně míchá až do úplné konverze brommethylové sloučeniny. Organická fáze se oddělí a extrahuje ještě dvakrát dichlormethanem. Organická fáze se dále vysuší síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla zbývající surová látka se vyjme 70 ml směsi isopropyletheru a acetonu v objemovém poměru 5:2. Nerozpustný podíl se dekantuje, těkavé látky se odpaří a chromatografují na silikagelu se směsí toluenu a ethylacetátu v poměru 9:1 jako elučním činidlem.

Tabulka 1

Čís.	R'n	X	r²-y	t.t. IČ (cm^-1), (°C) ¹ H-NMR spektrum (ppm)
1	H	O	5-methylisoxazol-3-yl	112-115
2	H	O	5-(4-chlorfenyl)isoxazol-3-yl	195-198
3	H	O	3-fenyl-l ,2,4-thiadiazol-5-yI	3230,1652,1588,1462,1351
5	H	S	5-(4-chlorfenyl)-l ,3,4~oxadiazol-2-yl	186-188
6	H	S	5-{4—methylfenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-y 1	176-177
7	H	O	4-(4-fluorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	118-120
8	H	O	4-(4-chlorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	121-123
9	H	O	4-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	120-121
10	H	O	1-fenyl-1,2,4-triazol-3-yl	1667,1545,1329,1069,1038
11	H	O	1 -fenylpyrazol-4-y 1	1667,1597,1580,1503,1400,1357 1035
12	H	O	l-(4—fhiormethylfenyl)pyrazol-4-yl	1667,1514,1403,1358,1227,1033
14	H	O	l-(4—trifluormethylfenyl)pyrazol-4-yl	90-100
15	H	O	l-(4~kyanfenyl)pyrazol-4-yl	130-135
16	H	O	l-(4-methylfenyl)pyrazol-4-yI	102-105
17	H	O	1 -(4-chlorfenyl)pyrazol-3-yl	111-114
18	H	O	l-(2,4-dichlorfenyl)pyrazol—4-yl	104-106
19	H	O	5-trifluormethyl isoxazol-3-yl	97-98
20	H	O	5-fenylisoxazol-3-yl	121-123
21	H	O	l-(6-chlor-2-pyridyl)-l,2,4-triazol-3-yl	153-155
22	H	O	1 -(2-chlor-4-methy lfenyl)pyrazol-4-y 1
23	H	O	l-(2,4-dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	99-102
24	H	O	l-(4-chlorfenyl)pyrazol-3-yl	110-122

-57CZ 285824 B6

Tabulka 1 - pokračování

Čís.	R‘n	X	r²-y	t.t. IČ (cm ’), (°C) ‘H-NMR spektrum (ppm)
25	H	O	l-(3-chIorfenyl)pyrazol-3-yl	1670,1596,1547,1475,1036
26	H	O	l-(4-fluorfenyl)pyrazol-3-yl	80-83
27	H	0	1 -(4-methylfenyl)pyrazol-3-yl	3379,1662,1540,1353,1033
28	H	S	l-methylimidazol-2-yl	124-126
29	H	s	4-methyl-l ,2,4-triazol-3-yl	131-135
30	H	s	5-(4-trifluormethylfenyl)-l ,3,4— oxadiazol-2-yl	128-129
31	H	0	4-acetylthiazol-2-yl	83-85
32	H	o	4—isopropylthiazol-2-yl	73-74
33	H	0	4-isobutylthiazol-2-yl	51-52
34	H	0	4-fenylthiazol-2-yl	128-130
35	H	0	4-(2-methy lfenyl)thiazo l-2-y 1	88-89
36	H	o	4-(3-methylfenyl)thiazol-2-yl	91-92
37	H	0	4-(4-methylfenyl)thiazol-2-yl	118-119
38	H	0	4-(2-methoxyfenyl)thiazol-2-yl	1671,1533,1487,1462,1244,1185, 1036
39	H	o	4-(3-methoxyfenyl)thiazol-2-yl	113-114
40	H	0	4-(4—methoxyfenyl)thiazol-2-yl	105-106
41	H	0	4-(3-bromfenyl)thiazol-2-yl	110-112
42	H	o	4-(4-bromfenyl)thiazol-2-yl	122-124
43	H	o	4-(3-trifluormethylfenyl)thiazol-2-yl	99-100
44	H	0	4-(4-trifluormethylfenyl)thiazol-2-yl	115-117
45	H	0	2-(4—fluorfenyl)-5-methylthiazol—4—yl	126
46	H	o	4-fenyloxazol-2-yl	1670,1619,1602,1348,1036
47	H	0	5-cyklopropylisoxazol-3-yl	3300,1671,1618,1509,1038
48	H	0	3-(4-chlorfenyl)-l ,2,4-thiadiazol-5-yl	138-140
49	H	0	1 -fenylpyrazol-3-yl	80-83
50	H	o	5-methy 1-1 -feny lpyrazol—4-y 1	3340,1668,1598,1503,1409,1036
51	H	0	3-(4-fluorfenyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	105-110
52	3-C1	0	1 -(4—chlorfenyl)pyrazol-3-yl	144-147
53	3-C1	0	l-(4-methylfenyl)pyrazol-3-yl	3350,1670,1543,1357,1039
54	3-C1	o	l-(4—chlorfenyl)pyrazol-3-yl	2,9 (3H), 3,9 (3H), 5,0 (2H), 6,8 (NH), 7,1 - 7,6 (9H)
55	H	0	4-(methoxy iminoeth-1 -y l)thiazol-2-y 1	115-116
56	H	0	4-(ethoxy iminoeth-1 -yl)thiazol-2-y 1	65-67
57	H	o	5-(methoxyiminoeth-l-yl)-4-methyl- thiazol-2-yl	104-106
58	H	0	5-(ethoxyiminoeth-l-yI)-4-methyl- thiazol-2-yl	3320,1617,1508,1378,1285,1048
59	H	0	l-(n-chlorfenyl)-l ,2,4-triazol-3-yl	3310,1660,1551,1504,1333,973
60	H	0	l-(4-chlorfenyl)-5-methyl-l,2,4-triazol- —3-yl	3330,1670,1541,1350,1036
61	H	o	l-methyl-5-trifluomiethylpyrazol-3-yl	57-59
62	H	o	l-(2-chlorfenyl)pyrazol-3-yl	80-82
63	H	0	l-(2,4-dimethylfenyl)pyrazol-3-yl	3240,1670,1541,1483,1360,1036
64	H	o	l-(4-chlorfenyl)-3-methylpyrazol—4—yl	119-122
65	H	0	5-{5-methyl-l ,2,4-oxadiazol-3-yl)-	113-115

isoxazol-3-yl

-58CZ 285824 B6

Tabulka 1 - pokračování

Čís.	R*_n	X	r²-y	t.t. IČ(cnf‘), (°C) ’Η-NMR spektrum (ppm)
66	H	0	5-(5-propyl-l ,2,4-oxadiazol-3-yl)-isoxazol-3-yl	3325,2936,1659,1529.1346,1039
67	H	O	5-(5-hexyl-l ,2,4-oxadiazol-3-yl)- -isoxazol-3-yl	3295,2930,1660,1530,1343,1040
68	3-C1	0	4—(4-chlorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	68-71
69	3—Cl	0	4-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	128-130
70	3-C1	0	1 -(2,4-d ichlorfeny l)pyrazol-3-y 1	128-129
71	3-C1	0	l-(4-chlorfenyl)-l ,2,4-triazol-3-yl	171-173
72	H	O	l-(3,4-dichlorfenyI)pyrazol-3-yl	3330,1670,1547,1474,1358,1036
73	H	0	l-(2,5-dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	3310,1670,1546,1490,1471,1435, 1035
74	H	0	1 -(3,5-dichlorfeny l)pyrazol-3-y 1	154-156
75	H	0	l-(4-chlor-2-methylfenyl)pyrazol-3-yl	3320,1669,1543,1479,1350,1034
76	H	0	l-(4-methoxyfenyl)pyrazol-3-yl	3330,1670,1542,1517,1360,1034
77	H	O	l-(3-trifluormethylfenyl)pyrazol-3-yl	114-116
78	H	0	1 -(4-chlorfenyl)-5-trifluormethyl-pyrazol-3-yl	3320,1669,1567,1505,1139
79	H	0	3-(4-chlorfenyl)isoxazol-5-yl	142-145
80	H	0	5-kyanisoxazol-3-yl	2,9 (3H), 4,0 (3H), 5,15 (2H), 6,3 (1H), 6,85 (1H), 7,2-7,6 (4H)
81	H	0	5-methyl-2-(pyrid-2-yl)-l,3-thiazol-4-yl	127-128
82	H	0	5-methyl-2-(pyrid-3-yl)-l,3-thiazol—4—yl	148-149
83	H	0	5-methyl-2-(pyrid-4—yl)-1,3-thiazol—4—y 1	136-137
84	H	O	5-methyl-2-(foran-2-yl)-l,3-thiazol-4—yl	100-102
85	H	0	5-methyl-2-(thien-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl	137-138
86	H	O	5-methyl-2-(3-methylisoxazol-5-yl)- -1,3-thiazol—4—y 1	120-122
87	H	O	4-(3-methylisoxazol-5-yl)-l ,3- -thiazol-2-yl	109-111
88	H	0	5-methyl-2-(2-methyl-l,3-thiazol—4-yl)- -1,3-thiazol-4—yl	88-92
89	H	0	4—(2,4-dimethyl-l ,3-thiazol-5-yl)- -1,3-thiazol-4-yl	129-130
90	H	0	5-methyl-2-(2-n-heptyl-l,3-thiazol-4y 1)— 1,3-thiazol-4-yl	72-74
91	H	O	4-(2-n-heptyl-l ,3-thiazol-4—yl)-l,3-thiazol-4-yl	64-66
92	H	O	1 -(2-methyIfenyl)pyrazol-3-y 1	3330,1672,1541,1360,1360,1035
93	H	0	l-(3-methylfenyl)pyrazol-3-yl	3340,1671,1545,1358,1036
94	H	o	5-methyl-l—fenylpyrazol-3-yl	138-140

-59CZ 285824 B6

Tabulka 2

Čís.	R’n	X	r²-y	t.t. IČ (cm *), (°C) ‘H-NMR spektrum (ppm)
1	H	0	5-methylisoxazol-3-yl	108-110
2	H	O	5-(4-chlorfenyl)isoxazol-3-yl	155-157
3	H	O	3-fenyl-l ,2,4—thiadiazol-5-yl	139-140
4	H	S	5-(4-chlorfenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl	103-105
5	H	s	5-(4-methylfenyl)-l,3,4-oxadiazol-2-yl	135-136
6	H	o	4-(4-fluorfenyl)-1,3-thiazol-2-yl	105-106
7	H	0	4-(4-chlorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	109-110
8	H	0	4-(2,4-dichlorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	136-137
9	H	0	1-fenyl-l ,2,4—triazol-3-yl	88-89
10	H	o	l-fenylpyrazol-4-yl	1726,1597,1503,1400,1358,1220, 1019
11	H	0	1 -(4-fluorfeny l)pyrazol—4—y 1	1727,1583,1514,1224,1070,1021
12	H	0	l-(4-trifluormethylfenyl)pyrazol-4-yl	82-84
13	H	0	1 -(4—kyanofenyl)pyrazol-4—yl	156-157
14	H	o	1 -(4-methy lfenyl)pyrazol—4-yl	105-107
15	H	0	1 -(4-chlorfenyl)pyrazol—4—yl	86-90
16	H	0	l-(2,4-dichlorfenyl)pyrazol—4-yl	102-104
17	H	0	5-trifluormethylisoxazol-3-yl	90-93
18	H	0	5-fenylisoxazol-3-yl	95-97
19	H	o	l-(2,4-dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	121
20	H	0	1 -(4-chlorfenyl)pyrazoI-3-yl	112-113
21	H	0	1 -(3-chlorfenyl)pyrazol-3-yl	80-84
22	H	0	l-(4-fluorfenyl)pyrazol-3-yl	105-107
23	H	0	1 -(4-methylfenyl)pyrazol-3-yl	110-111
24	H	s	1 -methylimidazol-2-yl	104-108
25	H	s	4—methyl-l ,2,4-triazol-3-yl	144
26	H	0	4-acetylthiazol-2-yl	110-112
27	H	0	4-isopropylthiazol-2-yl	1726,1515,1322,1253,1068
28	H	o	4-isobutylthiazol-2-yl	1729,1533,1437,1314,1227, 1069
29	H	0	4-(2-methylfenyl)thiazol-2-yl	99-100
30	H	0	4-(3-methylfenyl)thiazol-2-yl	79-80
31	H	o	4-(4—methylfenyl)thiazol-2-yl	121-122
32	H	o	4-(2-methoxyfenyl)thiazol-2-yl	111-113
33	H	0	4-(3-methoxyfenyl)thiazol-2-yl	78-79
34	H	0	4-(4-methoxyfenyl)thiazol-2-yl	132-133
35	H	0	4-(3-bromfenyl)thiazol-2-yl	91-94
36	H	o	4-(4—bromfenyl)thiazol-2-yl	123-125
37	H	0	4—(3-trifluormethylfenyl)thiazol-2-yl	85-86
38	H	0	4-(4—trifluormethylfenyl)thiazol-2-yl	94-95
39	H	0	2-(4—fluorfenyl)-5-methylthiazol-4-yl	105-106

-60CZ 285824 B6

Tabulka 2 - pokračování

Čís.	R'n	X	r²-y	t.t. IČ (cm *), (°C) ’Η-NMR spektrum (ppm)
40	H	O	5-cyklopropyl isoxazol-3-yl	103-106
41	H	0	3-(4-chlorfenyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	139-140
42	H	0	l-fenylpyrazol-3-yl	80-83
43	H	0	5-methy 1-1 -feny lpyrazo 1-4-y 1	1726,1598,1503,1361,1188,1069
44	H	0	3-(4-fluorfenyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	153-155
45	3-CI	0	1-(4-ch lorfeny l)pyrazol-3-y 1	100-104
46	3—Cl	0	l-(4-niethylfenyl)pyrazol-3-yl	141-146
47	H	O	4-(methoxy im inoeth-1 -yl)thiazol-2-y 1	105-106
48	H	0	4-(ethoxyiminoeth-l-yl)thiazol-2-yl	92-93
49	H	0	5-(methoxy iminoeth-1 -y 1)—4—methylthiazol-2-yl	75-76
50	H	0	5-(ethoxyiminoethyl-l-yl)-4-methyl- thiazol-2-yl	95-97
51	H	0	l-(n-chlorfenyl)-l ,2,4-triazol-3-yl	95
52	H	0	1 -(4-chlorfenyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl	1729,1539,1434,1350,1018
53	H	0	l-methyl-5-trifluormethylpyrazol-3-yl	50-52
54	H	0	l-(2-chlorfenyl)pyrazol-3-yl	85-87
55	H	0	1 -(2,4-dimethylfenyl)pyrazol-3-yl	95-100
56	H	0	1 -(4-chlorfenyl)-3-methylpyrazol-4—y l	109-114
57	H	0	5-(5-methyl-l ,2,4-oxadiazol-3-yl)-isoxazol-3-yl	128-131
58	H	0	54 5-propy l-1,2,4~oxadiazol-3-y 1)-isoxazol-3-yl	73-74
59	H	0	545-hexyl-l ,2,4-oxadiazol-3-yl)-isoxazol-3-yl	1728,1526,1439,1359,1221,1069
60	H	0	1 -methy 1-3-fenyl-l ,2,4-triazol-5-yl	110
61	H	0	143,5-dichlorfenyl)-l ,2,4-triazol-3-yl	157-160
62	H	0	5-ethy 1-1 -fenyl-1,2,4-triazol-3-y 1	88-91
63	H	0	142,4-dichlorfenyl)-l ,2,4—triazol-3-yl	129-131
64	H	0	142,6-dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	128-130
65	3—Cl	0	444-chlorfenyl)-l,3-thiazol-2-yl	154-155
66	3-CI	0	442,4-dichlorfenyl)-l ,3-thiazol-2-yl	155-158
67	3—Cl	0	142,4—dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	133-135
68	3-CI	0	144-chlorfenyl)-l,2,4-triazol-3-yl	130-131
69	H	0	143,4-dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	95-97
70	H	o	142,5-dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	90-93
71	H	0	143,5-dichlorfenyl)pyrazol-3-yl	130-132
72	H	0	144-chlor-2-methylfenyl)pyrazol-3-yl	113-155
73	H	0	144'~methoxyfenyl)pyrazol-3-yl	102-105
74	H	0	143-trifluormethylfenyl)pyrazol-3-yl	109-111
75	H	0	344-chlorfenyl)isoxazol-5-yl	113-114
76	H	0	5-kyanisoxazol-3-yl	105-107
77	H	o	5-methyl-24pyrid-2-yl)-l ,3-thiazol- 4—yl	105-107
78	H	0	5-methyl-24pyrid-3-yl)-1,3-thiazol-	97-98

4—yl

-61CZ 285824 B6

Tabulka 2 - pokračování

Čís.	R’n	X	r²-y	t.t. IČ (cm ’), (°C) 'H-NMR spektrum (ppm)
79	H	0	5-methyl-2-(pyrid-4-yl)-l ,3-thiazol- 4-yl	146-147
80	H	0	5-methyl-2-(furan-2-yl)-l,3-thiazol- 4—yl	92-93
81	H	0	5-methyl-2-(thien-2-yl)-l,3-thiazol-4- yi 5-methyl-2-(3-methylisoxazol-5-yl)- -1,3-thiazol-4-yl	109-110
82	H	0	111-113
83	H	0	4-(3-methylisoxazol-5-yl)-1,3-thiazol- 2-yl	98-100
84	H	0	5-methyl-2-(2-methyl-l ,3-thiazol-4- yl)-1,3-thiazol-4-yl	96-97
85	H	0	4-(2,4-dimethyl-l ,3-thiazol-5-yl)- -1,3-thiazol-4-y 1	117-118
86	H	O	5-methyl-2-(2-n-heptyl-1,3-thiazoM— y 1)— 1,3-thiazol-4-yl	73-75
87	H	0	4-(2-n-heptyl-l ,3—thiazol—4—y 1)— 1,3— thiazol-4-yl	73-75
88	H	0	5-methyl-2-fenyl-l,3-thiazol-2-yl	108-110
89	H	O	5-methoxykarbonylisoxazol-3-yl	77-78
90	H	O	5-karbamoylisoxazol-3-yl	142-145
91	H	O	5-( 1,2,4-oxadiazol-3-yl)isoxazol-3-yl	122-123
92	H	O	4-methoxykarbonyl-l-fenylpyrazol-3yi 1 -(2-methy lfenyl)pyrazol-3-yl	90-93
93	H	O	81-85
94	H	O	5-(5-merkapto-l ,3,4-oxadiazol-2-yl)isoxazol-3-yl	3348,1730,1556,1478,1368,1071
95	H	O	5-(5-hydroxy-1,3,4-oxadiazol-2-y l)isoxazol-3-yl	3260,1816,1803,1780,1734,1559, 1502,1353,1066

Sloučeniny obecného vzorce I jsou vhodné jako fungicidy.

Nové sloučeniny projevují vynikající účinnost proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zvláště ze třídy Ascomyceten a Basidiomyceten. Tyto sloučeniny jsou z části systemicky účinné a mohou se používat jako listové a půdní fungicidní prostředky.

Sloučeniny mají zvláštní význam pro potlačování řady hub na různých kulturních rostlinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, traviny, bavlna, sója, kávovník, cukrová třtina, réva vinná, ovocné stromy a okrasné rostliny a také zelenina, jako jsou okurky, fazol a tykvovité rostliny, stejně jako na semenech těchto rostlin.

Sloučeniny jsou zvláště vhodné pro potlačování těchto rostlinných chorob:

Erysiphe graminis na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na révě vinné, druhy Pucinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlně a trávníkových trávách, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis na jabloních, druhy Helminthosporia na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea na jahodníku a révě vinné, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoídes na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži,

-62CZ 285824 B6

Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusaria a Verticillia na různých rostlinách, Plasmopara viticola na révě vinné a druhy Altemaria na zelenině a ovoci.

Sloučeniny obecného vzorce I se uplatní, pokud se fúngicidně účinným množstvím těchto účinných látek ošetří rostliny, osivo, materiály nebo půda, které se mají ochránit před houbami nebo napadením houbami. Použití se provádí před nebo po infikaci materiálů, rostlin nebo semen houbami.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou převádět na prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se řídí podle účelu použití, v každém případě mají zajistit jemné a rovnoměrné rozdělení ortho-substituovaného benzylesteru kyseliny cyklopropankarboxylové. Prostředky se vyrábějí o sobě známým způsobem, například nastavením účinné látky rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, popřípadě za použití emulgačního činidla a dispergačního činidla, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou používat také jiná organická rozpouštědla jako rozpouštědla pomocná. Jako pomocné látky pro tyto účely přicházejí v podstatě v úvahu: rozpouštědla, jako aromatické sloučeniny (například xylen), chlorované aromatické látky (například chlorbenzen), parafinické sloučeniny (například frakce z destilace ropy), alkoholy (například methanol nebo butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin nebo dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jíly, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany), emulgační činidla, jako neionogenní nebo anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery alifatických alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla, jako je lignin ze sulfítovových odpadních louhů a methylcelulóza.

Fungicidní prostředky obsahují obecně od 0,1 do 95 % hmotnostních, s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních, účinné látky.

Použité množství činí vždy podle druhu požadovaného účinku od 0,02 do 3 kg účinné látky na hektar.

Při ošetřování osívaje zapotřebí obecné množství od 0,001 do 50 g, s výhodou od 0,01 do 10 g, účinné látky na každý kilogram osiva.

Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou v aplikační formě předkládat jako fungicidy také s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, jinými fungicidy nebo také s hnojivý.

Při smísení s fungicidy se přitom v mnoha případech dosáhne také zvětšení spektra fungicidní účinnosti.

Dále uvedený seznam fúngicidních prostředků, se kteiými se sloučeniny podle tohoto vynálezu mohou společně používat, má objasnit kombinační možnosti, avšak nemá sloužit k omezení takových možností.

síra, dithiokarbamát a jeho deriváty, jako je ferridimethyldithiokarbamát, dimethyldithiokarbamát zinku, ethylenbisdithiokarbamát zinku, ethylenbisdithiokarbamát manganu, ethylendiamin-bisdithiokarbamát manganu a zinku, tetramethylthiuramdisulfid, komplex N,N-ethylenbisdithiokarbamátu zinku s amoniakem, komplex Ν,Ν'-propylen-bisdithiokarbamátu zinku s amoniakem, N,N-polypropylen-bis(dithiokarbamát) zinku, N,N’-polypropylen-bis(dithiokarbamoyl)disulfid,

-63CZ 285824 B6 nitroderiváty, jako je dinitro-(l-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3dimethylakrylát, 2-sek.-butyl—4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát, diisopropylester kyseliny 5nitroisoftalové, heterocyklické látky, jako je 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)sym.-triazin, o,o-diethyl-ftalimidofosfonothionát, 5-amíno-l-/bis(dimethylamino)fosfinyl/-3fenyl-l,2,4-triazol, 2,3-dikyan-l,4-dithioanthrachinon, 2-thio-l,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, methylester kyseliny l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbamové, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-(2-furyl)benzimidazol, 2-(4-thiazolyl)benzimidazol, N-( 1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthio-tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthio-ftalimid, diamid kyseliny N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenylsírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, l,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4— (2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazoIon, pyridin-2-thio-l-oxid, 8-hydroxychinolin nebo jeho sůl smědí, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-dihydro-5karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid kyseliny 2-methyl-5,6-dihydro-4Hpyran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,5dimethylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxylové, cyklohexylamid kyseliny 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, amid kyseliny N-cyklohexyl-N-methoxy2,5-dimethylfuran-3-karboxylové, anilid kyseliny 2-methylbenzoové, anilid kyseliny 2jodbenzoové, N-formyl-N-morfblin-2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-1,4—diyIbis—/1 —(2,2,2— trichlorethyl)/formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-fonnylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6dimethyl-N-tridecylmorfolin nebo jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin nebo jeho soli N-/3-(p-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-/3-(p-tercbutylfenyl)-2-methylpropyl/piperidin, l-/2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-ylthyl/-l H-l ,2,4-triazol, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-ylethyl/-lH-

1.2.4- triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina, l-(4chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, l-(4-chlorfenoxy)-3,3-<iimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlorfenyl)-a-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3pyridinmethanol, 1,2-bis-(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, l,2-bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzen, stejně jako různé fungicidně účinné látky, jako je dodecylguanidinacetát, 3-/3-(3,5-dimethyl-2oxycyklohexyl)-2-hydroxyethyl/glutarimid, hexachlorbenzen, DL-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2-furoyl)alaninát, methylester DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)alaninu, N-(2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton, methylester DL-N(2,6-dimethylfenyl)-N-/fenylacetyl)alaninu, 5-methyl—5-vinyi-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4dioxo-1,3-oxazolidin, 3-/3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl)/-l,3-oxazolidin-2,4dion, 3-(3,5-dichlorfenyl)-l-isopropylkarbamoylhydrantoin, imid kyseliny N-(3,5-dichlorfenyl)-l ,2-dimethylcyklopropan-l ,2-dikarboxylové, 2-kyan-/N-(ethylaminokarbonyl)-2methoximino/acetamid, 1-/2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl/-lH-l,2,4-triazol, 2,4-difluor-a-( 1H-

1.2.4- triazolyl-l-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl)-5trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin a l-[/bis-(4-fluorfenyl)methylsilyl/methyl]-lH-l,2,4triazol.

Jako složky směsí jsou zvláště výhodné tyto účinné látky:

l-(2-kyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočovina (obecný název: Cymoxanil, US patent č. 3 957 847A), ethylenbis(dithiokarbamátový komplex zinku) s manganem (obecný název: Mancozeb, US patent č. 3 379 610A), ethylenbis(dithiokarbamát) manganu (obecný název: Maneb, US patent č. 2 504 404A), ethylenbis(dithiokarbamát) zinku a amoniaku (dřívější obecný

-64CZ 285824 B6 název Metiram, US patent č. 3 248 400A), ethylenbisdithiokarbamát) zinku (obecný název: Zineb, US patent č. 2 457 674A), (#)—cis—4-/3-(4-terc.-butylfenyl)-2-methylpropyl/-2,6dimethylmorfolin (obecný název: Fenpropimorph, US patent č. 4 202 894A), (RS)—1-/3-(4butylfenyl)-2-methylpropyl/piperidin (obecný název: Fenpropidin, US patent č. 4 202 894A), 2,6-dimethyl-4-(Cii_i4-alkyl)morfolin (obecný název: Tridemorph, DE spis č. 11 64 152A), 1/(2RS,4RS;2RS,4SR)-4—brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofuryl/-l H-l ,2,4-triazol (obecný název: Bromuconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis., 5-6. 439 /1990/), 2—(4— chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (obecný název: Cyproconazol, US patent č. 4 664 696A), (#)-4-chlor—4-/4-methyl-2-(lH-l,2,4—triazol-l-yl)methyl/-l,3dioxolan-2-yl/fenyl—4-chlorfenylether (obecný název: Difenoconazol, GB patent č.

098 607A), (E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-len-3-ol (obecný název: Diniconazol, CAS RN (83657-24-3)), (Z)-2-(lH-l,2,4-triazol-lylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chIorfenyl)oxiran (obecný název: Epoxyconazol, evropský patentový spis č. 196 038A), 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2,4-triazolylmethyl)butyronitril (obecný název: Fenbuconazol - v návrhu, evropský patentový spis č. 251 775A), 3-(2,4dichlorfenyI)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4-(3H)-on (obecný název: Fluquinconazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 5-3. 411 /1992/), bis-(4-fluorfenyl)(methyl)(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan (obecný název: Flusilazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1, 413 /1984/), (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-lyl)hexan--2-ol (obecný název: Hexaconazol, CAS RN [79983—71—4]), (lRS,5RS;lRS,5SR)-5(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethy 1-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -ylmethyl)cyklopentanol (obecný název: Metconazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf- Pests Dis., 5-4. 419 /1992/), N-propyl-N-/2-(2,4,6trichlorfenoxyethyl)ethyl/imidazol-l-karboxamid (obecný název: Prochloraz, US patent č.

991 071A), (#)-1-/2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyl/-lH-l,2,4- triazol (obecný název: Propiconazol, GB patent č. 1 552 657A), (R,S)-l-(4-chlorfenyl)-4,4dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-ylinethyl)pentan-3-ol (obecný název: Tebuconazol, US patent č. 4 723 984A), (#)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4—triazolyl)propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether (obecný název: Tetraconazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf- Pests Dis., 1, 49 /1988/), (E)—l— [l-[/4-chlor-2-(trifluormethyl)fenyl/imino]-2- -propoxyethyl]-lH-imidazol (obecný název: Triflumizol, JP patent č. 79/119 462A), (RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)benzhydroylalkohol (obecný název: Flutriafol, CAS RN [76674-21-0]), N-methylamid kyseliny

1- /2-(2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl/-l-methoxyiminooctové (evropský patentový spis č. 477 631 A), methylester kyseliny l-/2-(2-methylfenoxymethyl)fenyl/-l-methoxyiminooctové (evropský patentový spis č. 253 213A), methylester kyseliny l-[2-/6-(3-kyanfenoxy)pyrimidin4-yloxy/fenyl]-l-methoxyiminooctové (evropský patentový spis č. 382 375A), N-(trichIormethylthio)cyklohex-4-en-l,2-dikarbimid (obecný název: Captan, US patent č. 2 553 770A), N-(trichlormethylthio)ftamimid (obecný název: Folpet, US patent č. 2 553 770A), 4,6-dimethyl-

2- fenylaminopyrimidin (obecný název: Pyrimethanil, patent NDR č. 151 404A), 4-methyl-2fenylamino-6-propinylpyrimidin (obecný název: Mepanipyrim, evropský patentový spis č. 224 339A) a 4-cyklopropyl-6-metyl-2-fenylaminopyrimidin (evropský patentový spis č. 310 550A).

Sloučeniny obecného vzorce I se kromě toho hodí k účinnému potlačování škůdců ze třídy hmyzů, roztočů a hlístic. Sloučeniny se mohou používat k ochraně rostlin, stejně jako v sektoru hygieny, k ochraně zásob a v oblasti veterinární, jako prostředky pro boj proti škůdcům.

Ke škodlivému hmyzu náleží tito škůdci:

z řádu motýlů (Lepidoptera), například Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gmdiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria

-65CZ 285824 B6 bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina físcellaria, Laphygma exigua, Luecoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia 5 botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scrabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis 10 pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni a Zeiraphera canadiensis, z řádu brouků (Coleoptera), například Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, 15 Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufímanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica vergifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera 20 brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decimlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oiyzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia 25 japonica, Sitona lineatus a Sitophilus granaria, z řádu dvoukřídlých (Diptera), například Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contrarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus 30 cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis,

Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, 35 Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea a Tipula paludosa, z řádu třásněnek (Thysanoptera), například Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi a Thrips tabaci, z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata a Solenopsis invicta, z řádu štěnic (Heteroptera), například Acrostemum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis 45 notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster intergriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis a Thyanta perditor, z řádu stejnokřídlých (Homoptera), například Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, 50 Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dyasphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon

-66CZ 285824 B6 humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum a Viteus vitifolii, z řádu termitů (Isoptera), například Calotermes flavicollis, Luecotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus a Termes natalensis, zrádu rovnokřídlých (Orthoptera), například Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sangueinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus a Tachycines asynamorus, ze třídy Arachnoidea, například roztoči (Acarina), jako Amblyomma americanum, Amglyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omithodorus moubata, Otobins megnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius a Tetranychus urticae, a ze třídy hlístic (Nematoda), například hlístice napadající kořenový systém, jako například Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, hlístice vytvářející cysty, jako například Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Heterodera triflolii, háďátka a podobní škůdci, jako například Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorchynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus a Pratylenchus goodeyi.

Účinné látky jako takové se mohou používat ve formě svých prostředků nebo z nich připravených aplikačních forem, například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, posypů a granulátů a to postřikem, vytvářením mlhy, poprášením, posypáním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě se má zajistit co nejjemnější a nejrovnoměmější rozptýlení účinné látky podle tohoto vynálezu.

Koncentrace účinné látky v prostředcích určených pro použití se může měnit v širokém rozmezí.

Koncentrace účinných látek je obecně od 0,0001 do 10 %, s výhodou o 0,01 do 1 %.

Účinné látky se mohou používat s dobrými výsledky při ultramaloobjemových způsobech (ULV), přičemž je možné používat prostředky s obsahem účinné látky větším než 95 % hmotnostních nebo dokonce používat účinnou látku bez přísad.

Používané množství účinné látky k potlačování škůdců za podmínek převládajících ve volné přírodě činí od 0,1 do 2,0 kg/ha, s výhodou od 0,2 do 1,0 kg/ha.

Pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se středně vysokou nebo vysokou teplotou varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtový olej ze zpracování uhlí, stejně jako oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cykloalifatické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafinické látky, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol,

-67CZ 285824 B6 ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon a voda.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikových prášků, olejových disperzí) přídavkem vody. K výrobě emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou účinné látky jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergačních činidel nebo emulgačních činidel ve vodě. Tyto prostředky se však také mohou vyrobit z koncentrátu, který sestává z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergačního činidla nebo emulgačního činidla a popřípadě rozpouštědla nebo oleje. Tyto koncentráty jsou vhodné po zředění vodou.

Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemin a amonné soli kyseliny ligninsulfonové, kyseliny naftalensulfonové, kyseliny fenolsulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty alifatických alkoholů a mastných kyselin, jakož i jejich alkalické soli a soli alkalických zemin, soli sulfonových glykoletherů alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, acetal polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignin ze sulfitových výluhů a methylcelulóza.

Práškové, posypové a poprašové prostředky se mohou vyrábět smísením nebo společným semletím účinné látky s pevnou nosnou látkou.

Prostředky obsahují obecně od 0,01 do 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně obsahují od 0,1 do 90 % hmotnostních účinné látky. Přitom se používá účinné látky o čistotě od 90 do 100 %, výhodně od 95 do 100 %, podle stanovení NMR spektra.

Jako příklady takových prostředků je možné uvést:

I. 5 dílů hmotnostních sloučeniny č. 1 z tabulky B se důkladně promísí s 95 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 5 % hmotnostní účinné látky.

II. 30 dílů hmotnostních sloučeniny č. 2 z tabulky B se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný prostředek s dobrou adhezi, který má obsah účinné látky 23 % hmotnostních.

III. 10 dílů hmotnostních sloučeniny č. 3 z tabulky B se rozpustí ve směsi, která sestává z 90 dílů hmotnostních xylenu, 6 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 dílů hmotnostních vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 2 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Obsah účinné látky činí 9 % hmotnostních.

IV. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 4 z tabulky B se rozpustí ve směsi, která sestává z 60 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 5 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol isooktylfenolu a 5 dílů

-68CZ 285824 B6 hmotnostních adičního produktu 40 ml ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Obsah účinné látky činí 16 % hmotnostních.

V. 80 dílů hmotnostních sloučeniny č. 5 z tabulky B se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 10 díly hmotnostními sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítových odpadních louhů a 7 díly hmotnostními práškovitého silikagelu a vzniklá směs se dobře rozemele na kladivovém mlýnu. Obsah účinné látky činí 80 % hmotnostních.

VI. 90 dílů hmotnostních sloučeniny č. 6 z tabulky B se smíchá s 10 díly hmotnostními Nmethyl-a-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k použití ve formě nejjemnějších kapiček. Obsah účinné látky činí 90 % hmotnostních.

VII. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 7 z tabulky B se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních adičního produktu ze 40 ml ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 dílů hmotnostních vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.

VIII. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 8 z tabulky B se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 díly hmotnostními sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítových odpadních louhů a 60 díly hmotnostními práškového silikagelu a směs se rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostních účinné látky.

Granuláty, například povlečené, napuštěné nebo homogenní granuláty, se mohou vyrábět nanesením účinné látky na pevnou nosnou látku. Pevné nosné látky jsou minerální hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemičité, křemelina, křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako je mouka z obilí, moučka z kůiy stromů, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosné látky.

K účinným látkám se mohou přidávat oleje různých typů, herbicidy, fungicidy, jiné prostředky k potlačování škodlivého hmyzu nebo baktericidy popřípadě také teprve bezprostředně před použitím (zásobníková směs). Tyto prostředky se mohou přimíchat k prostředkům podle tohoto vynálezu v hmotnostním poměru o 1:10 do 10:1.

Příklady použití

1. Fungicidní účinnost

Fungicidní účinek sloučenin obecného vzorce I se může ukázat těmito pokusy:

Účinná látka se zpracuje jako 20% emulze ve směsi, která sestává ze 70 % hmotnostních cyklohexanonu, 20 % hmotnostních Nekanil^Ru LN (LutensoÚu AP6), to jest smáčecího prostředku s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů, a 10 % hmotnostních Emulphoi^u EL (Emulan^Ru EL), to jest emulgátoru na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů, a zředí odpovídajícím způsobem na požadovanou koncentraci vodou.

-69CZ 285824 B6 .A Účinek proti padlí na pšenici (Erysiphe graminis var. tritici)

Semenáčky pšenice odrůdy „Frůhgold“ se postříkají do skápnutí vodnou suspenzí účinné látky. Za 24 hodiny po oschnutí se rostliny popráší oidiemi (sporami) padlí (Erysiphe graminis var. tritici). Pokusné rostliny se potom udržují ve skleníku za teploty od 22 do 24 °C za relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 %. Po 7 dnech se posoudí rozsah, v jakém se vyvinulo padlí na listech.

Při tomto pokusu se ukáže, že rostliny ošetřené účinné 63 ppm sloučeniny 3, 7, 8, 9, 11, 12, 14, 18, 19, 23, 27, 32, 33, 35, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58 a 59 jsou napadeny z 15 % a méně, zatímco u neošetřených rostlin je napadeno 65 % plochy listů.

.B Účinek proti perenospoře révy vinné (Plasmopara viticola)

Réva vinná odrůdy „Můller Thurgau“, pěstovaná v kořenáči, se postříká do skápnutí vodnou suspenzí účinné látky. Rostliny se po oschnutí postřikové vrstvy umístí na dobu 8 dnů do skleníku. Teprve potom se listy infikují suspenzí zoospor perenospory révy vinné (Plasmopara viticola). Rostliny se potom umístí nejprve na dobu 48 hodin do komory nasycené vodní párou při teplotě 24 °C, potom se umístí do skleníku na dobu 5 dnů za teploty 20 až 30 °C a nakonec se ještě vnesou na dobu 16 hodin do komory nasycené vodní párou při teplotě 24 °C. Potom se provede posouzení stupně napadení.

Při tomto pokusu se ukazuje, že rostliny ošetřené 63 ppm sloučeniny 3, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44 a 48 jsou napadeny z 15 % a méně, zatímco u neošetřených rostlin je napadeno 80 % spodní strany listů.

.C Účinek proti Pyricularia oryzae (ochranný účinek)

Listy semenáčků rýže odrůdy „Tai-Nong 67“ se do skápnutí postříkají vodnou emulzí účinné látky, která v sušině obsahuje 80 %‘hmotnostních účinné látky o 20 % hmotnostních emulgátoru, a o 24 hodin později se infikují vodnou suspenzí spor Pyricularia oiyzae. Nakonec se pokusné rostliny umístí do klimatizačních komor, kde se udržuje teplota od 22 do 24 °C a relativní vlhkost vzduchu od 95 do 99 %. Po 6 dnech se stanoví rozsah napadení.

Při tomto pokusu se ukazuje, že rostliny ošetřené 250 ppm sloučeniny 3, 7, 8, 10, 11, 12, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 32, 33, 38, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54 a 55 jsou napadeny z 15 % a méně, zatímco u neošetřených rostlin je napadeno 70 % plochy listů.

2. Účinek proti živočišným škůdcům

Insekticidní účinek sloučenin obecného vzorce I proti škůdcům se ukáže na těchto pokusech:

Účinná látka se zpracuje

a) na 0,1 % roztok v acetonu nebo

b) na 10% emulzi ve směsi, která sestává ze 70 % hmotnostních cyklohexanolu, 20 % hmotnostních Nekanil^Ru LN (Lutensol^Ru AP6, smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylofenolů) a 10% hmotnostních EmulphoAi EL (Emulan^Ru EL, emulgátor na bázi ethoxylovaných alifatických alkoholů) a příslušně zředí na požadovanou koncentraci acetonem, v případě a), nebo vodou, v případě b).

-70CZ 285824 B6

Po skončení pokusů se stanoví vždy nejnižší koncentrace, při které sloučeniny v porovnání s neošetřeným kontrolním pokusem dosahuje ještě 80% až 100% potlačení nebo mortalitu (práhový účinek neboli minimální koncentrace).

2.A Aphis fabae (mšice maková), kontaktní účinek

Silně napadený fazol obecný (Vicia faba) se ošetří vodným přípravkem účinné látky.

Po 24 hodinách se stanoví rozsah mortality.

Při tomto pokusu mají sloučeniny č. 9, 18, 24, 37, 42, 43 a 44 práhový účinek od minimálně 400 ppm.

2.B Nephotettix cincticeps, kontaktní účinek

Kulatý filtr se ošetří vodným přípravkem účinné látky a nato se na filtr položí 5 dospělých jedinců Nephotettix cincticeps.

Po 24 hodinách se stanoví mortalita.

Při tomto pokusu mají sloučeniny 3, 16, 24, 32, 33, 36, 40, 42, 46, 50, 51, 55, 56, 58, 61 a 63 práhový účinek od minimálně 0,4 mg.

2.C Prodenia litura, pěstitelský pokus

Pět housenek ve vývojovém stádiu L3 (10 až 12 mm), které neutrpěly žádné stanovitelné poškození při kontaktním pokusu, se pěstuje na standardní živné půdě /sestávající ze 3,1 litrů vody, 80 g agaru, 137 g pivních kvasnic, 515 g kukuřičné mouky, 130 g pšeničných klíčků, stejně jako obvyklých přísad a vitaminů (20 g Wessonovy soli, 5 g nipaginu, 5 g sorbinu, 10 g celulózy, 18 g kyseliny askorbové, 1 g směsi vitamínu Lutavit^R a 5 ml alkoholického roztoku Biotinu)/, která se nejprve zvlhčila vodným přípravkem účinné látky. Pozorování se protáhne až do vylíhnutí se motýla při kontrolním pokusu bez účinné látky.

Při tomto pokusu projevují sloučeniny č. 9, 24, 26, 40, 42, 43,44, 51, 52 a 63 práhový účinek od minimálně 0,4 mg.

2.D Tetranychus telarius, kontaktní účinek

V kořenáčích pěstované, silně napadené rostliny fazolu obecného, ve stadiu druhé řady párových listů, se ošetří postřikem vodného přípravku z účinné látky.

Účinek napadení roztočem se hodnotí po 5 dnech pěstování ve skleníku pomocí optického přístroje.

Při tomto pokusu projevují sloučeniny č. 7, 8,9, 18, 23, 24, 37,40,42, 43, 44, 49, 50, 51, 52, 61 a 63 práhový účinek od minimálně 400 ppm.

Zlepšené fungicidní působení ortho-substituovaných methylamidů kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové obecného vzorce I ve srovnání se sloučeninami podle evropského patentového spisu číslo EP-A 477631 dokládá následující pokus:

Připraví se účinné látky jako 20% emulse ve směsi obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 % Nekanilu^R LN (Lutensol^R AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10 % Emulphoru^R EL (Emulan^R EL, emulgátor na bázi

-71 CZ 285824 B6 ethoxylovaných mastných alkoholů) a zředí se vodou na požadovanou koncentraci. Zkouší se účinnost sloučeniny obecného vzorce

R^#

Číslo

32' 9.020' A.l⁺A.2⁺

4-CH(CH₃)₂-thiazol-2-yl 1 -[4-C l-C₆H4]-pyrazol-3-y 1 4-CH(CH₃)2-pyridin-2-yl l-[4-Cl-C₆H4]-pyridin-3-yl

’ PCT/EP 94/00,408 ⁺ analog k EP-A 477 631

Účinnost proti Botrytis cinerea

Plátky zelených paprikových lusků se postříkají do vzniku kapek vodným prostředkem (použité množství 250 ppm). Po oschnutí se plátky paprik postříkají suspenzí spor houby Botrytis cinerea (obsahující 1,7 x 10⁶ spor na ml 2% roztoku Biomalz) a uchovávají se 4 dny v komoře o teplotě 18 °C s vysokou vlhkostí vzduchu. Výsledky se hodnotí vizuálně a jsou v následující tabulce (v posledním sloupci je napadení listů po aplikaci 250 ppm vodného prostředku účinné látky v %)

Číslo 32 9.020 A.l A.2 -/-

Napadení (%) 5 0 25 25 80

Působení proti Puccina recondita (rez pšeničná)

Listy semenáčků pšenice (druh „Kanzler“) se popráší sporami rzi pšeničné (Puccinia recondita). Takto infikované rostliny se inkubují 24 hodin při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 90 až 95% a nato se ošetří prostředkem účinné látky. Po dalších 8 dnech při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 65 až 70% se vizuálně vyhodnotí míra vývoje hub. Výsledky jsou v následující tabulce.

Číslo	Napadení [%]
	16 ppm	4 ppm
9.020	3	25
A.2	70	70
-/-		70

Působení proti Erysiphe graminis ver. tritici (pravá moučnatka pšenice)

-72CZ 285824 B6

Lístky pšeničných semenáčků (druh „Friihgold“) se nejdříve postříkají vodným prostředkem účinné látky, připraveným ze zásobního roztoku, obsahujícího 10% účinné látky, 63% cyklohexanonu a 27 % emulgátoru až do vzniku kapek a 24 hodin po oschnutí postřiku se rostliny popráší sporami pravé moučnatky pšeničné (Eiysiphe graminis ver. tritici). Ošetřené rostliny se ponechají po dobu sedmi dnů ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C v prostředí s relativní vlhkostí 75 až 80% a zjišťuje se míra vývoje houby v procentech napadení celkové plochy listů. Výsledky jsou v následující tabulce (v prvním sloupci je číslo, ve druhém dokument, ve třetím význam R, ve čtvrtém význam X a v posledním sloupci je napadení listů po aplikaci 250 ppm vodného prostředku účinné látky v %).

x

I	II	III	IV	v
Tab.1, Nr.85	O .Z.0050/43870	Cl	nhch₃	25

	EP-A363 838 <D3)	Cl	OCH,	Ó5

neošet- řeno				65

Působení proti Erysiphe graminis ver. tritici (pravá moučnatka pšenice)

Lístky pšeničných semenáčků (druh „Friihgold“) se nejdříve postříkají vodným prostředkem účinné látky, připraveným ze zásobního roztoku, obsahujícího 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru až do vzniku kapek a 24 hodin po oschnutí postřiku se rostliny popráší sporami pravé moučnatky pšeničné (Erysiphe graminis ver. tritici). Ošetřené rostliny se ponechají po dobu sedmi dnů ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C v prostředí s relativní vlhkostí 75 až 80% a zjišťuje se míra vývoje houby v procentech napadení celkové plochy listů. Výsledky jsou v následující tabulce (v prvním sloupci je číslo, ve druhém dokument, ve třetím význam R a v posledním je napadení listů po aplikaci 4 ppm vodného prostředku účinné látky v %).

-73CZ 285824 B6

NHCH₃

Působení proti Puccina recondita (rez pšeničná)

Listy sazenic pšenice (druh „Kanzler“), pěstované v hrnku se popráší sporami rzi pšeničné (puccinia recondita). Takto infikované rostliny se ponechají 24 hodin při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 90 až 95% a nato se ošetří vodným prostředkem účinné látky, připraveným ze zásobního roztoku, obsahujícího 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Po zaschnutí vrstvy se rostliny umístí do skleníku při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 65 až 70% se vizuelně vyhodnotí míra vývoje hub po sedmi dnech. Výsledky jsou v tabulce (v prvním sloupci je číslo, ve druhém dokument, ve třetím význam R a v posledním je napadení listů po aplikaci 250 ppm vodného prostředku účinné látky v %).

Účinnost proti Pyricularia oryzae (iýžové padlí) (protektivní působení)

Lístky rýžových semenáčků v hrncích (druhu „Tai Nong 67“) se postříkají prostředkem účinné látky, připraveným ze zásobního roztoku, obsahujícího 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgátoru. Po 24 hodinách se rostliny naočkují vodnou suspensí spor houby Pyricularia

-74CZ 285824 B6 oiyzae a uloží se na 6 dnů při teplotě 22 až 24 °C v prostředí nasyceném vodní párou. Posouzení napadení je vizuální a vyjadřuje se procentem plochy napadených listů. Výsledky jsou v následující tabulce (v prvním sloupci je číslo, ve druhém dokument, ve třetím význam R a v posledním sloupci je napadení listů po aplikaci 63 ppm vodného prostředku účinné látky v %).

I	II	III	IV
tab.l, no.61	O.Z. 0050/43870		0
no.75	EP-A 398 692 (D4)		60

neošetřeno		80

Průmyslová využitelnost

Ortho-substituované methylamidy kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové kyseliny jsou vhodnou účinnou látkou pro výrobu fungicidních prostředků a prostředků pro potlačování živočišných Škůdců.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

20 1. Orthosubstituované methylamidy kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové obecného vzorce I ve kterém znamená

25 η 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž zbytky R¹ mohou být různé, pokud n je větší než 1,

X atom kyslíku nebo atom síry,

-75CZ 285824 B6

Y skupinu 2-furylovou, 3-furylovou, 2-thienylovou, 3-thienylovou, 1-pyrrolylovou, 2pyrrolylovou, 3-pyrrolylovou, 3-isoxazolylovou, 4-isoxazolylovou, 5-isoxazolylovou, 3-isothiazolylovou, 4-isothiazolylovou, 5-isothiazolylovou, 1-pyrazolylovou, 3pyrazolylovou, 4-pyrazolylovou, 5-pyrazolylovou, 2-oxazolylovou, 4-oxazolylovou, 5oxazolylovou, 2-thiazolylovou, 4-thiazolylovou, 5-thiazolylovou, 1-imidazolylovou, 2imidazolylovou, 4-imidazolylovou, l,2,4-oxadiazol-3-ylovou, 1,2,4-oxadiazol-5ylovou, l,2,4-thiadiazol-3-ylovou, l,2,4-thiadiazol-5-ylovou, l,2,4-triazol-3-ylovou, l,2,4-triazol-5-ylovou, l,3,4-oxadiazol-2-ylovou, 1,2,3-oxadiazol-4-ylovou, 1,2,3oxadiazol-5-ylovou, l,3,4-thiadiazol-2-ylovou, 1,2,3-thiadiazol-5-ylovou a 1,2,3thiazol-4-ylovou, které vedle skupiny symbolu R² mohou mít jeden nebo dva substituenty se souboru zahrnujícího chlor, methyl, trifluormethyl a methoxy,

R¹ nitroskupinu, kyanoskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo fenoxyskupinu, přičemž aromatické kruhy mohou obsahovat 1 až 5 atomů halogenu nebo 1 až 3 substituenty ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo pokud je n větší než 1, na dva sousedící atomy uhlíku fenylového zbytku je vázána l,3-butadien-l,4-diylová skupina, která sama může nést 1 až 4 atomy halogenu nebo 1 nebo 2 substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R² atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden až tři substituenty se souboru zahrnujícího

- nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxyiminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyiminoskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyiminoskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové Části, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylaminoskupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku,

-76CZ 285824 B6

- skupinu 2-tetrahydrofuranylovou, 3-tetrahydrofurylovou, 2-tetrahydrothienylovou, 3tetrahydrothienylovou, 2-pyrrolidinyIovou, 3-pyrrolidinylovou, 3-isoxazolidinylovou, 4-isoxazolidinylovou, 5-isoxazolidinylovou, 3-isothiazolidinylovou, 4-isothiazolidinylovou, 5-isothiazolidinylovou, 3-pyrazolidinylovou, 4-pyrazolidinylovou, 5-pyrazolidinylovou, 2-oxazolidinylovou, 4-oxazolidinylovou, 5-oxazolidinyIovou, 2-thiazolidinylovou, 4-thiazolidinylovou, 5-thiazolidinylovou, 2-imidazolidinylovou, 4-imidazolidinylovou, l,2,4-oxadiazolidin-3-ylovou, l,2,4—oxadiazolidin-5-ylovou, 1,2,4-thiadiazolidin-3-ylovou, l,2,4-thiadiazolidin-5-ylovou, l,2,4-triazolidin-3-ylovou, 1,3,4oxadiazolidin-2-ylovou, l,3,4-thiadiazolidin-2-ylovou, l,3,4-triazolidin-2-ylovou,
2.3- dihydrofúr-2-ylovou, 2,3-dihydrofur-3-ylovou, 2,4-dihydrofur-2-ylovou, 2,4dihydrofur-3-ylovou, 2,3-dihydrothien-2-ylovou, 2,3-dihydrothien-3-ylovou, 2,4dihydrothien-2-ylovou, 2,4-dihydrothien-3-ylovou, 2,3-pyrrolin-2-ylovou, 2,3pyrrolin-3-ylovou, 2,4-pyrrolin-2-ylovou, 2,4-pyrrolin-3-ylovou, 2,3-isoxazolin-3ylovou, 3,4-isoxazolin-3-ylovou, 4,5-isoxazolin-3-ylovou, 2,3-isoxazolin-4-ylovou,
3.4- isoxazolin-4-ylovou, 4,5-isoxazolin—4—ylovou, 2,3-isoxazolin-5-ylovou, 3,4-isoxazolin-5-ylovou, 4,5-isoxazolin-5-ylovou, 2,3-isothiazolin-3-ylovou, 3,4-isothiazolin-3-ylovou, 4,5-isothiazolin-3-ylovou, 2,3-isothiazolin-4-ylovou, 3,4-isothiazolin-4-ylovou, 4,5-isothiazolin-4-ylovou, 2,3-isothiazolin-5-ylovou, 3,4-isothiazolin-5-ylovou, 4,5-isothiazolin-5-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-l-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-2-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-3-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-4-ylovou, 2,3dihydropyrazol-5-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-l-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-3-ylovou,

3.4- dihydropyrazol—4-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-5-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-lylovou, 4,5-dihydropyrazol-3-ylovou, 4,5-dihydropyrazol^l-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-5-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-2-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-3-ylovou, 2,3dihydrooxazol-4-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-5-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-2-ylovou,

3.4- dihydrooxazol-3-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-4-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-5ylovou, 2-piperidinylovou, 3-piperidinylovou, 4-piperidinylovou, 1,3-dioxan-5ylovou, 2-tetrahydropyranylovou, 4-tetrahydropyranylovou, 3-tetrahydropyridazinylovou, 4-tetrahydropyridazinylovou, 2-tetrahydropyrimidinylovou, 4-tetrahydropyrimidinylovou, 5-tetrahydropyrimidinylovou, 2-tetrahydropyrazinylovou, 1,3,5-tetrahydrotriazin-2-ylovou a 1,2,4—tetrahydrothiazin-3-ylovou,

- popřípadě substituovanou skupinu fenylovou nebo naftylovou nebo

- popřípadě substituovaný pětičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry a je popřípadě kondenzován na benzenové jádro nebo

- popřípadě substituovaný šestičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje jeden až čtyři atomy dusíku a je popřípadě kondenzován na benzenové jádro, nebo R² znamená popřípadě substituovanou skupinu cyklopropylovou, cyklopentylovou, cyklohexylovou, cyklopent-2-enylovou, cyklohex-2-enylovou, 2-tetrahydrofurylovou, 3-tetrahydrofurylovou, 2-tetrahydrothienylovou, 3-tetrahydrothienylovou, 2-pyrrolidinylovou, 3-pyrrolidinylovou, 3-isoxazolidinylovou, 4-isoxazolidinylovou, 5-isoxazolidinylovou, 3-isothiazolidinylovou, 4-isothiazolidinylovou, 5-isothiazolidinylovou,

3- pyrazolidinylovou, 4—pyrazolidinylovou, 5-pyrazolidinylovou, 2-oxazolidinylovou,
4- oxazolidinylovou, 5-oxazolidinylovou, 2-thiazolidinylovou, 4-thiazolidinylovou, 5thiazolidinylovou, 2-imidazolidinylovou, 4—imidazolidinylovou, l,2,4-oxadiazolidin-3ylovou, l,2,4-oxadiazolidin-5-ylovou, 1,2,4—thiadiazolidin-3-ylovou, 1,2,4-thiadiazolidin-5-ylovou, l,2,4-triazolidin-3-ylovou, l,3,4-oxadiazolidin-2-ylovou, 1,3,4thiadiazolidin-2-ylovou, l,3,4-triazolidin-2-ylovou, 2,3-dihydrofur-2-ylovou, 2,3dihydrofur-3-ylovou, 2,4-dihydrofur-2-ylovou, 2,4—dihydrofur-3-ylovou, 2,3-dihydrothien-2-ylovou, 2,3-dihydrothien-3-ylovou, 2,4-dihydrothien-2-ylovou, 2,4-dihydro

-77CZ 285824 B6 thien-3-yIovou, 2,3-pyrrolin-2-ylovou, 2,3-pyrrolin-3-ylovou, 2,4-pyrrolin-2-ylovou,

2,4-pyrrolin-3-ylovou, 2,3-isoxazolin-3-ylovou, 3,4-isoxazolin-3-ylovou, 4,5-isoxazolin-3-ylovou, 2,3-isoxazolin-4-ylovou, 3,4-isoxazolin-4-ylovou, 4,5-isoxazolin-4ylovou, 2,3-isoxazolin-5-ylovou, 3,4-isoxazolin-5—ylovou, 4,5-isoxazolin-5-ylovou,

2.3- isothiazolin-3-yIovou, 3,4-isothiazolin-3-ylovou, 4,5-isothiazolin-3-ylovou, 2,3isothiazolin-4-ylovou, 3,4-isothiazolin-4-ylovou, 4,5-isothiazoliiwF-ylovou, 2,3isothiazolin-5-ylovou, 3,4-isothiazolin-5-ylovou, 4,5-isothiazolin-5-ylovou, 2,3dihydropyrazol-l-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-2-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-3-ylovou,

2.3- dihydropyrazol-4-ylovou, 2,3-dihydropyrazol-5-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-lylovou, 3,4-dihydropyrazol-3-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-4-ylovou, 3,4-dihydropyrazol-5-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-l-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-3-ylovou, 4,5dihydropyrazol—4-ylovou, 4,5-dihydropyrazol-5-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-2-ylovou,

2.3- dihydrooxazol-3-ylovou, 2,3-dihydrooxazol—4-ylovou, 2,3-dihydrooxazol-5ylovou, 3,4-dihydrooxazol-2-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-3-ylovou, 3,4-dihydrooxazol—4-ylovou, 3,4-dihydrooxazol-5-ylovou, 2-piperidinylovou, 3-piperidinylovou, 4piperidinylovou, l,3-dioxan-5-ylovou, 2-tetrahydropyranylovou, 4-tetrahydropyranylovou, 3-tetrahydropyridazinylovou, 4-tetrahydropyridazinylovou, 2-tetrahydropyrimidinylovou, 4-tetrahydropyrimidinylovou, 5-tetrahydropyrimidinylovou, 2-tetrahydropyrazinylovou, l,3,5-tetrahydrotriazin-2-ylovou a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-ylovou, nebo popřípadě substituovanou skupinu fenylovou nebo naftylovou nebo popřípadě substituovaný pětičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry nebo popřípadě substituovaný šestičlenný heteroaromatický kruh, který obsahuje až jeden čtyři atomy dusíku, přičemž skupiny, označené jako „popřípadě substituované“, pokud R² znamená nasycenou nebo jednou nebo dvakrát nenasycenou alicyklickou nebo heterocyklickou skupinu, jsou popřípadě samy částečně nebo plně halogenované a/nebo mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku a fenylovou skupinu a přičemž skupiny, označené jako „popřípadě substituované“, pokud R² znamená jednokruhový nebo dvoukruhový aromatický nebo heteroaromatický systém, jsou popřípadě samy částečně nebo plně halogenované a/nebo mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxypodílu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylkarbonylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku,

-78ČZ 285824 B6 cykloalkoxyskupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylthioskupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkylaminoskupinu s 3 až 7 atomy uhlíku a cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a fenylovou skupinu a popřípadě pětičlennou heteroaromatickou skupinu obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry a popřípadě šestičlennou heteroaromatickou skupinu obsahující jeden až čtyři atomy dusíku, přičemž tyto arylové nebo heteroarylové kruhy jsou popřípadě substituovány jednou až třemi skupinami se souboru zahrnujícího atom fluoru, chloru, kyanoskupinu, methylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo trifluormethoxyskupinu.

2. Způsob výroby methylamidů obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se derivát kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové obecného vzorce IA (IA) ve kterém

R¹ a n mají význam uvedený v nároku 1 a

L představuje odštěpitelnou skupinu, nechá reagovat s pětičlenným kruhovým heterocyklem substituovaným hydroxyskupinou nebo merkaptoskupinou, obecného vzorce III

R²-Y-XH (III) ve kterém

R², Y a X mají význam uvedený v nároku 1, v přítomnosti báze.

3. Způsob výroby methylamidů obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že se derivát kyseliny 2-methoxyiminofenyloctové obecného vzorce II (II) ve kterém R¹, R², Y, X a n mají význam uvedený v nároku 1, nechá reagovat s methylaminem.

-79CZ 285824 B6

4. Prostředek pro potlačování škodlivých hub, vyznačující se tím, že obsahuje fungicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 a inertní přísady.
5. Prostředek pro potlačování škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 a inertní přísady.
6. Způsob potlačování škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny nebo materiály, u kterých je možné napadení škodlivými houbami, ošetří fungicidně účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
7. Způsob potlačování škůdců, vyznačující se tím, že se škůdci, jejich životní prostor nebo rostliny nebo materiály, u kterých je možné napadení škůdci, ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1.
8. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 k potlačování škodlivých hub.
9. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 k potlačování škůdců ze třídy hmyzu, roztočů a hlístic.