CZ20002107A3

CZ20002107A3 - Oximové deriváty a agrochemikálie obsahující tyto deriváty

Info

Publication number: CZ20002107A3
Application number: CZ20002107A
Authority: CZ
Inventors: Takeo Kobori; Tomoko Goto; Hitoshi Kondo; Hiroyuki Tsuboi; Mika Iiyama; Toru Asada; Takashi Goto
Original assignee: Dainippon Ink And Chemicals, Inc.
Priority date: 1998-12-09
Filing date: 1998-12-09
Publication date: 2000-12-13

Abstract

Nové oximové deriváty obecných vzorců 1 a 2, které nezpůsobují rostlinám žádné chemické poškození a přitom vykazují dostatečnou účinnost proti různým rostlinným nemocem. Tyto deriváty jsou vhodné jako aktivní složky agrochemikálií a činidel pro potlačování nemocí u rostlin.

Description

Oximové deriváty a agrochemikálie obsahující tyto deriváty

Oblast techniky

Vynález se týká nových oximových derivátů a agrochemikálií, které tyto deriváty obsahují jako aktivní složky a obzvláště se týká agrochemikálií pro nemoci rostlin.

Dosavadní stav techniky

Oximové deriváty, které jsou účinné jako agrochemikálie nebo pesticidy jsou popsány v Japonské patentové přihlášce, První publikace č. Hei 7-25224 autory tohoto patentu, např. 4,5substituované 1,2,4-thiadiazolové deriváty jsou účinné jako prostředky proti rostlinným nemocím.

Ačkoliv výše popsané deriváty jsou účinné jako kontrolní prostředky, je žádoucí vyvinout nové agrochemikálie, které by měly lepší působení v menším množství než výše zmíněné thiadiazolové deriváty.

Podstata vynálezu

Problémy, které by měl řešit tento vynález, jsou tedy zajištění nových oximových derivátů které by byly dostatečně účinné při potírání nemocí rostlin v malých množstvích bez způsobování poškození rostlinám nebo fytotoxicity a dále zajištění agrochemikálií nebo pesticidů obsahujících výše zmíněné oximové deriváty jako aktivní složky, obzvláště jako chemikálie pro kontrolu rostlinných nemocí.

Přihlašovatelé tohoto vynálezu syntetizovali nové oximové deriváty a zkoumali bioaktivity těchto látek za účelem řešení naznačených problémů. Po řadě výzkumů byl vynález naplněn objevem, že oximové deriváty reprezentované obecnými chemickými vzorci 1 a 2 jsou obzvláště účinné, vykazující vynikající bioaktivitu proti různým baktériím způsobujícím onemocnění rostlin bez toho, že by vykazovaly íytotoxicitu.

Tento vynález poskytuje následující oximové deriváty a agrochemikálie obsahující zmíněné oximové deriváty jako aktivní složku:

1) oximový derivát reprezentovaný následujícím obecným vzorcem

R¹

I o—c—HetA I H

1,

kde R¹ reprezentuje atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu; X reprezentuje halogenový atom, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, nižší alkylovou skupinu, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkoxyskupinu, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylthioskupina, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylsulfonylskupina, která může být substituována s atomem halogenu, arylová skupina, která může být substituována s atomem halogenu nebo nižší alkylovou skupinou, aryloxyskupina, která může být substituována s atomem halogenu nebo nižší alkylovou skupinou nebo aminoskupinu, která může být substituována s nižší alkylovou skupinou a n reprezentuje celé číslo od 0 do 3; a

Het A reprezentuje 6-členný aromatický dusíkatý kruh, který obsahuje jeden nebo dva atomy dusíku nebo jeho benzo-kondenzovaný analog s aromatickým kruhem obsahujícím atom dusíku, které mohou být substituovány s jedním nebo dvěma substituovatelnými skupinami, vybranými ze skupiny obsahující atom halogenu, nižší alkylovou skupinu, nižší alkylthioskupinu, nižší alkylsulfonylskupinu, nižší alkoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu a kyanoskupinu; a

Het B reprezentuje oximové deriváty kruhové struktury, vyjádřené následujícími vzorci,

kde Y reprezentuje vodíkový atom, atom halogenu nebo nižší alkylová skupina, která může být substituována s atomem halogenu;

2) oximový derivát vyjádřený následujícími chemickými vzorcem 2

R¹

I o—c—HetC

[kde R¹, X, n, Het B a Y jsou stejné jako je definováno v chemickém vzorci 1 a HetC reprezentuje 5-ti členný aromatický kruh obsahující dusík nebo jeho benzo-kondenzovaný analog obsahující dusíkatý aromatický kruh, který obsahuje více než jeden dusíkový atom nebo který může obsahovat atom síry nebo atom kyslíku a který může být substituován s více než jednou substiuující skupinou a substituovatelné skupiny na dusíkovém atomu zmíněného 5-ti členného aromatického dusíkového kruhu jsou skupiny vybrané ze skupiny obsahující nižší alkylovou skupinu, nižší alkylsulfonylovou skupinu, trifenylmethylovou skupinu, nižší alkoxymethylovou skupinu a N, N-disubstituovanou sulfanoylovou skupinu, substituovanou s nižšími alkylovými skupinami a substituovatelné skupiny na uhlíkovém atomu zmíněného 5-ti členného dusíkatého aromatického kruhu jsou skupiny vybrané ze skupiny obsahující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci až Ce, které mohou být substituovány s atomem halogenu a cykloalkylová skupina v rozsahu od C₃ do CT; a alkenylová skupina v rozsahu od C₂ do Cď, alkylnylová skupina v rozmezí od C₂ do Ce, alkoxyskupina v rozsahu od Ci do C₅, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylthioskupina, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylsulfonylskupina, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylsulfmylskupina, která může být substituována s atomy halogenu, aminoskupina, která může být substituována s nižší alkylovou skupinou nebo cykloalkylová skupina v rozmezí od C3 do Ce nebo trifenylmethylová skupina; a nižší alkoxykarbonylová skupina, karbamoylová skupina, která může být substituována s nižšími alkylovými skuinami, aminomethylová skupina, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami, acylaminomethylová skupina, N-alkoxykarbonyl-aminomethylová skupina, alkylthiomethylová skupina, arylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu a heteroarylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu, a

skupina vyjádřená vzorcem -N(R²)C(=O)R³ (kde R² reprezentuje vodíkový atom nebo methylovou skupinu a R³ reprezentuje vodíkový atom, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci do Cio, která může být substituována s atomy halogenu, cykloalkylovou skupinu v rozsahu od C3 do Ce, alkenylovou skupinu v rozsahu od C2 do Cé, alkynylovou skupinu v rozsahu od C₂ do C4, aralkylovou skupinu, nižší alkylovou skupinu, substituovanou s aminoskupinou, aralkylovou skupinu substituovanou s aminoskupinou, nižší alkylová skupina substituovaná s acylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s acylaminoskupinou, nižší alkylskupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou, arylová skupina která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkoxylové skupiny, nižší alkylthioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny nebo kyanoskupiny, heteroarylová skupina, nižší alkoxyskupina, cykloalkyloxyskupina v rozmezí od C3 do Ce, benzyloxyskupina a aryloxyskupina)],

3) oximový derivát vyjádřený chemickým vzorcem 1, kde Het A je pyridylová skupina, která může být substituována s jedním atomem halogenu nebo nižší alkylovou skupinou;

4) oximový derivát vyjádřený chemickým vzorcem 2, kde Het C je thiazolylová skupina, vyjádřená následujícím chemickým vzorcem,

[kde R⁴ reprezentuje vodíkový atom, aminoskupinu, alkoxyskupinu v rozsahu od Ci do C5, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylthioskupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylsulfonylskupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylsulfinylskupina, která může být substituována s atomy halogenu; nebo

-3 -Ί .

skupinu -NHC(=O)R (kde R reprezentuje vodíkový atom, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci do Cj o, které mohou být substituovány s atomy halogenu, cykloalkylovou skupinou v rozsahu od C3 do Cg, alkenylovou skupinou v rozsahu od C2 do Ce, alkynylovou skupinou v rozsahu od C₂ do C4, aralkylovou skupinou substituovanou s aminoskupinou, nižší alkylskupinou substituovanou s acylaminoskupinou, aralkylovou skupinou substituovanou s acylaminoskupinou, nižší alkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou; arylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylové skupiny které mohou být substituovány s atomy halogenu, nižší • · · · · «·«« • ···· ···· • ·· · ····· ·· · • ·· · ···· ······· ·· ·· ·· ·· alkoxyskupiny, nižší alkylthioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny nebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina, nižší alkoxyskupina nebo cykloalkyloxyskupina v rozsahu od C3 do Ce, benzyloxyskupina nebo aryloxyskupina); a

R⁵ reprezentuje atom vodíku, atom halogenu nebo nižší alkylová skupina, která může být substituována s atomem halogenu];

5) oximový derivát citovaný výše ad 4), ve kterém R⁴ je skupina vyjádřená vzorcem NHC(=O)R³ (kde R³ reprezentuje vodíkový atom, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci do Có, která může být substituována s halogenovým atomem, nižší cykloalkylovou skupinu v rozsahu od C3 do Ce, arylovou skupinu, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylové skupiny, které mohou být substituovány s atomy halogenu, nižší alkoxyskupiny, aminoskupiny nebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina nebo nižší alkoxyskupina) a R⁵ je vodíkový atom;

6) pesticid, který obsahuje alespoň jeden z oximových derivátů zmíněných v bodech 1) až 5) jako aktivní složky;

7) regulační prostředek proti nemocem rostlin, který obsahuje alespoň jeden z oximových derivátů zmíněných v bodech 1) až 5) jako aktivní složky;

8) regulační prostředek proti nemocem rostlin popsaných v bodu 7), který je účinný proti rostlinným nemocem způsobovaným plísňovými houbami.

Nej lepší způsob provádění vynálezu

V oximových derivátech vyjádřených obecným chemickým vzorcem 1 a 2, R¹reprezentuje vodíkový atom nebo nižší alkylovou skupinu. Struktura nižší alkylové skupiny může být lineární nebo větvená a příklady nižší alkylové skupiny zahrnují například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sekundární butylovou skupinu a cyklopropylovou skupinu, všechny v rozsahu od C] do C4. Obzvláště preferované skupiny jsou vodíkový atom a methylová skupina.

V obecných vzorcích 1 a 2 reprezentuje X atomy halogenu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, nižší alkylovou skupinu, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkoxyskupinu, která může být substituována s atomy halogenu, alkýlthioskupinu, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylsulfonylovou skupinu, která může být substituována s atomy halogenu, arylovou skupinu, která může být substituována s atomy halogenu nebo alkylovými skupinami, • · · · · · · · · ·

6· · ·· ······ · « · • · ·· ····· «······ ·· · · ·· ·· aryloxyskupinu, která může být substituována s atomy halogenu nebo alkylovými skupinami nebo aminoskupinu, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami.

V tomto textu označují atomy halogenu atom chloru, atom bromu, atom jodu a atom fluoru a příklady alkoxykarbonylové skupiny zahrnují methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu a n-propylkarbonylovou skupinu; příklady nižších alkylových skupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu zahrnují lineární nebo rozvětvené nižší alkylové skupiny v rozsahu od Ci do C₄, jako třeba methylová skupina, ethylová skupina, npropylová skupina, isopropylová skupina, n-propylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sekundární butylová skupina, terc.butylová skupina, nižší halogensubstituované alkylové skupiny zahrnují např. chlormethylovou skupinu, difluormethylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, difluorchlormethylovou skupinu, pentafluorethylovou skupinu,

3,3,3-trifluor-n-propylovou skupinu.

Příklady nižší alkoxyskupiny, která může být substituována s atomy halogenu, zahrnují methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, isobutoxyskupinu, sekundární butoxyskupinu, terc.butoxyskupinu, cyklopropoxyskupinu, difluormethoxyskupinu; a příklady nižší alkylthioskupiny, která může být substituována s atomy halogenu, zahrnují methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, n-butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, sekundární butylthioskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu a cyklopropylthioskupinu.

Příklady nižších alkylsulfonylových skupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu, zahrnují methansulfonylskupinu, ethansulfonylskupinu, n-propansulfonylovou skupinu, isopropansulfonylovou skupinu, n-butansulfonylovou skupinu, difluormethansulfonylovou skupinu a trifluormethansulfonylovou skupinu. Příklady arylové skupiny, které mohou být substituovány s atomy halogenu nebo nižšími alkylovými skupinami zahrnují fenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, 4-tolylovou skupinu a 3-fluorfenylovou skupinu.

Příklady aryloxyskupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu nebo nižšími alkylovými skupinami, zahrnují fenoxyskupinu a 4-fluorfenoxyskupinu; a příklady aminoskupin, které mohou být substituovány s nižšími alkylovými skupinami, zahrnují aminoskupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, isopropylaminoskupinu, nbutylaminoskupinu, isobutylaminoskupinu, sekundární butylaminoskupinu, terc.butylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, di-n• · • · / ·· ······· ··· ···· ·· ·· ·· ·· propylaminoskupinu, di-n-butylaminoskupinu, ethylmethylaminoskupinu, methyl-npropylaminoskupinu, ethyl-n-propylaminoskupinu, ethyl-n-propylaminoskupinu a cyklopropylaminoskupinu.

Substituční poloha X není nijak omezena a n reprezentuje celé číslo v rozsahu od 0 do 3. Když n je 2 nebo 3, X může být identické nebo různé. Přednostní příklady X zahrnují vodíkový atom, nižší alkylovou skupinu v rozsahu od Cj do C3, fluoralkylovou skupinu v rozsahu od Ci do C2 a atom halogenu, a nej preferovanější příklady zahrnují vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, fluorový atom a atom chloru.

Het A v obecném vzorci 1 reprezentuje 6-ti členný dusíkatý aromatický kruh, který obsahuje 1 nebo 2 atomy dusíku nebo jeho benzokondenzovaný analog obsahující atom dusíku, který může být substituován s 1 nebo 2 substituujícími skupinami. Příklady 6-ti členných dusíkatých aromatických kruhů zahrnují pyridinový kruh, pyrimidinový kruh, pyrazinový kruh a pyridazinový kruh a příklady benzokondenzováných analogů zahrnují chinolinový kruh, chinazolinový kruh a chinoxalinový kruh.

Příklady substituovatelných skupin v Het A zahrnují atom halogenu, nižší alkylovou skupinu, nižší alkylthioskupinu, nižší alkylsulfonylovou skupinu, nižší alkoxyskupinu, trifluormethylovou skupinu a kyanoskupinu, konkrétněji, halogenový atom může zahrnovat atom chloru, atom bromu, atom fluoru; nižší alkylové skupiny mohou zahrnovat lineární nebo rozvětvené alkylové skupiny jako jsou methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sekundární butylová skupina; příklady nižších alkylthioskupin jsou lineární nebo rozvětvené alkylthioskupiny jako jsou methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, isopropylthioskupina, nbutylthioskupina, isobutylthioskupina a sekundární butylthioskupina.

Příklady nižších alkylsulfonylových skupin zahrnují lineární nebo rozvětvené alkylsulfonylové skupiny jako jsou methansulfonylová skupina, ethansulfonylová skupina, propansulfonylová skupina, isopropansulfonylová skupina, butansulfonylová skupina, isobutansulfonylová skupina a sekudnámí butansulfonylová skupina, příklady nižších alkoxyskupin zahrnují lineární nebo rozvětvené alkoxyskupiny jako jsou meihoxyskupina, ethoxyskupína, n-butoxyskupina, isobutoxyskupina a sekundární butoxyskupína.

Preferované příklady Het A je pyridin-2-ylová skupina a nejpreferovanější příklady Het A zahrnuje pyridin-2-ylovou skupinu nebo 5-methylpyridin-2-ylovou skupinu.

Het B v obecném vzorci 1 a 2 je vyjádřen následujícími vzorci,

(kde Y reprezentuje vodíkový atom, atom halogenu a nižší alkylovou skupinu, která může být substituována s atomem halogenu) a kde Het B reprezentuje l,2,3-thiadiazol-4-ylovou skupinu, l,2,5-thiadiazol-3-ylovou skupinu nebo l,2,5-oxadiazol-3-ylovou skupinu nebo jejich halogenované deriváty nebo deriváty substituované s nižší alkylovou skupinou, která je substituována s halogenem nebo není substituována.

Příklady atomů halogenu reprezentované Y zahrnuji atom fluoru, atom chloru, atom bromu; příklady nižších alkylových skupin, které mohou být substituovány atomy halogenu, zahrnují nižší alkylové skupiny v rozsahu od Ci do C4 jako jsou methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, nejpreferovanější skupina je methylová skupina.

Het C v obecném vzorci 2 reprezentuje 5-tičlenný aromatický dusíkatý kruh nebo jeho benzokondenzovaný dusíkatý aromatický analog, který obsahuje více než jeden dusíkový atom, který může obsahovat atom síry nebo atom kyslíku a který může být substituován s více než jednou substituující skupinou.

Příklady 5-tičlenných dusíkatých aromatických kruhů zahrnují pyrrolový kruh, imidazolový kruh, oxazolový kruh, thiazolový kruh, pyrazolový kruh, isoxazolový kruh, isothiazolový kruh, 1,2,3-triazolový kruh, 1,2,4-triazolový kruh, 1,2,3-oxadiazolový kruh, 1,2,4oxadiazolový kruh, 1,2,5-oxadiazolový kruh, 1,3,4-oxadiazolový kruh, 1,2,3-thiadiazolový kruh,

1,2,4-thiadiazolový kruh, 1,3,4-thiadiazolový kruh, 1,2,4-thiadiazolový kruh a tetrazolový kruh a příklady jejich benzokondenzovaných dusíkatých aromatických kruhů zahrnují benzimidazolový kruh, benzoxazol, benzothiazol, imidazo[l,2-a]pyridinový kruh, [l,2,4]triazo[l,5-a]pyridinový kruh.

Příklady skupin substituovatelných na dusíkovém atomu ve skupině Het C zahrnují nižší alkylovou skupinu, nižší alkylsulfonylovou skupinu, trifenylmethylová skupina, nižší alkoxymethylová skupina a Ν,Ν-disubstituovaná sulfamoylová skupina substituovaná s nižšími alkylovými skupinami, kde příklady nižších alkylových skupin zahrnují methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a sekundární butylová skupina, příklady nižší alkylsulfonylové skupiny zahrnují methansulfonylovou skupinu, ethansulfonylovou skupinu, n-propansulfonylovou skupinu, isopropansulfonylovou skupinu, butansulfonylovou skupinu a isobutansulfonylovou skupinu; příklady nižší alkoxymethylové skupiny zahrnují methoxymethylovou skupinu a ethoxymethylovou skupinu; příklady Ν,Ν-disubstituované sulfamoylové skupiny substituované s nižšími alkylovými skupinami zahrnují dimethylsulfamoylovou skupinu a diethylsulfamoylovou skupinu.

Příklady skupin, které jsou substituovatelné na uhlíkovém atomu Het C skupiny zahrnují atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu v rozmezí od Ci do Ce, které mohou být substituovány s atomy halogenu, cykloalkylová skupina v rozmezí od C₃ do Ce, alkenylová skupina v rozsahu od C₂ do Ce, alkynylová skupina v rozsahu od C₂ do Ce, alkoxyskupina v rozmezí od Ci do C5, které mohou být substituovány s atomy halogenu, nižší alkylthioskupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylsulfonylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylsulfmylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu a aminoskupina, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami nebo cykloalkylovými skupinami v rozsahu od C₃ do Ce nebo trifenylmethylovými skupinami; a skupina vyjádřená vzorcem -N(R²)C(=O)R³ (kde R² reprezentuje vodíkový atom nebo methylovou skupinu a R³ reprezentuje vodíkový atom, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci do Ci o, která může být substituována s halogenovými atomy, s výhodou od Ci do Cg, cykloalkylová skupina v rozsahu od C₃ do Cg, s výhodou od C₃ do C6, alkenylová skupina v rozsahu od C₂ do Có, aralkylová skupina, nižší alkylová skupina substituovaná s aminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s aminoskupinou, nižší alkylová skupina substituovaná s acylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s acylaminoskupinou, nižší alkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou; a atom halogenu a nižší alkylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkoxyskupina, nižší alkylthioskupina, aminoskupina, arylová skupina, která může být

substituována s nitroskupinou nebo kyanoskupinou; heteroarylová skupina, nižší alkoxyskupina, cykloalkyloxyskupina, benzyloxyskupina nebo aryloxyskupina); a nižší alkoxykarbonylová skupina, karbamoylová skupina, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami, aminomethylová skupina, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami, acylaminomethylová skupina, Nalkoxykarbonylaminomethylová skupina, alkylthiomethylová skupina a arylová skupina nebo heteroarylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu.

Prakticky zahrnují příklady halogenových atomů atom chloru, atom fluoru a atom bromu; příklady alkylových skupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu zahrnují methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, nbutylovou skupinu, isobutylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, difluormethylovou skupinu a trifluormethylovou skupinu; příklady cykloalkylových skupin v rozsahu od C3 do Cé zahrnují cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu; příklady alkenylových skupin v rozsahu od C2 do Ce zahrnují vinylovou skupinu, allylovou skupinu, butenylovou skupinu a hexenylovou skupinu.

Příklady alkynylových skupin v rozsahu od C2 do Cg zahrnují ethynylovou skupinu, propargylovou skupinu a butynylovou skupinu; a příklady nižších alkoxyskupin v rozsahu od Ci do Ce uhlíkových atomů, které mohou být substituovány s atomy halogenu zahrnují methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, n-butoxyskupinu, isobutoxyskupinu, sekundární butoxyskupinu, n-pentyloxyskupinu, difluormethoxyskupinu a trifluormethoxyskupinu.

Příklady nižších alkylthioskupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu zahrnují methylthioskupinu, ethylthioskupinu, propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, sekundární butylthioskupinu, difluormethylthioskupinu a trifluormethylthioskupinu.

Příklady nižších alkylsulfonylových skupin, které mohou být substituovány s halogenovými atomy, zahrnují methansulfonylovou skupinu, ethansulfonylovou skupinu, propansulfonylovou skupinu, isopropansulfonylovou skupinu, butansulfonylovou skupinu, difluormethansulfonylovou skupinu a trifluormethansulfonylovou skupinu; a příklady nižších alkylsulfínylových skupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu zahrnují difluormethansulfínylovou skupinu a trifluormethansulfinylovou skupinu.

Příklady aminoskupin, které mohou být substituovány s nižšími alkylovými skupinami nebo cykloalkylovými skupinami v rozsahu od C3 do C(, zahrnují aminoskupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, propylaminoskupinu, isopropylaminoskupinu, butylaminoskupinu, isobutylaminoskupinu, sekundární butylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, dipropylaminoskupinu, dibutylaminoskupinu, ethylmethylaminoskupinu, methylpropylaminoskupinu, ethylpropylaminoskupinu, cyklopropylaminoskupinu, cyklopentylaminoskupinu a cyklohexylaminoskupinu.

Příklady nižších alkoxykarbonylskupin zahrnují methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu a propoxykarbonylovou skupinu; příklady karbamoylových skupin, které mohou být substituovány s nižšími alkylovými skupinami, zahrnují Nmethylkarbamoylskupinu, N-ethylkarbamoylskupinu, N-isopropylkarbamoylskupinu a N,Ndiethylkarbamoylovou skupinu; a příklady aminomethylskupiny, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami zahrnují aminomethylovou skupinu, N-methylaminomethylovou skupinu, N-ethylaminomethylovou skupinu, N-propylaminomethylovou skupinu, Nisopropylaminomethylovou skupinu, N-butylaminomethylovou skupinu, N,Ndimethylaminomethylovou skupinu a Ν,Ν-diethylaminomethylovou skupinu.

Příklady acylaminomethylskupiny zahrnují formylaminomethyl skupinu, acetylaminomethylskupinu, propionylaminomethylskupinu, butyrylaminomethylskupinu, isobutyrylaminomethylskupinu, benzoylaminomethylskupinu a N-acetyl-Nisopropylaminomethylovou skupinu; příklady N-alkoxykarbonylaminomethylových skupin zahrnují methoxykarbonylaminomethylovou skupinu, ethoxykarbonylaminomethylovou skupinu, terc-butoxykarbonylaminomethylovou skupinu a N-(terc.butoxykarbonyl)-Nisopropylaminomethylovou skupinu a příklad alkylthiomethylové skupiny je isopropylaminomethylová skupina.

Příklady arylových skupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu zahrnují fenylovou skupinu, 2-fluorfenylovou skupinu, 3-fluorfenylovou skupinu, 4-fluorfenylovou skupinu, 2-chIorfenyIovou skupinu, 3-chlorfenyIovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, 2,4dichlorfenylovou skupinu, 3,4-dichlorfenylovou skupinu, 2,6-dichlorfenylovou skupinu, naftylovou skupinu a bifenylovou skupinu a příklady heteroarylových skupin zahrnují pyridin-2ylovou skupinu, pyridin-4-ylovou skupinu, pyridin-3-ylovou skupinu, 2-furylovou skupinu, 3fůrylovou skupinu, 2-thienylovou skupinu, 3-thienylovou skupinu, chinoylovou skupinu, indolylovou skupinu, benzofuranylovou skupinu, benzthienylovou skupinu, benzthiazolylovou skupinu, benzisoxazolylovou skupinu a benzisothiazolylovou skupinu.

Praktické příklady R³ ve skupině -N(R²)C(=O)R³ mají dvě skupiny, jedna z nich je alkylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu v rozmezí od Ci do Cio, s výhodou od Ci do Cg včetně methylové skupiny, ethylové skupiny, n-propylové skupiny, isopropylové skupiny, terc.butylové skupiny, n-butylové skupiny, isobutylové skupiny, sekundární butylové skupiny, n-pentylové skupiny, 1-ethylpropylové skupiny, n-decylové skupiny, chlormethylové skupiny, trifluormethylové skupiny, trichlormethylové skupiny, 1bromisopropylové skupiny, chlordifluormethylové skupiny, 1-chlormethyl-l-methylethylové skupiny, a druhá z nich jsou cykloalkylové skupiny v rozsahu od C3 do Cg, s výhodou od C3 do Có, včetně cyklopropylové skupiny, cyklobutylové skupiny, cyklopentylové skupiny a cyklooktylové skupiny.

Příklady alkenylových skupin v rozsahu od C2 do Cé zahrnují vinylovou skupinu, allylovou skupinu, butenylovou skupinu a hexenylovou skupinu; příklady alkynylových skupin v rozsahu od C2 do C₄ zahrnují ethynylovou skupinu, propargylovou skupinu a butynylovou skupinu; příklady aralkylových skupin zahrnují benzylovou skupinu a 2-fenylethylovou skupinu; nižší alkylové skupiny substituované s aminoskupinou zahrnují aminomethylovou skupinu a 1aminoisobutylovou skupinu; příklad aralkylových skupin substituovaných s aminoskupinou je 1amino-2-fenylethylová skupina a pod., a příklady nižších alkylových skupin substituovaných s acylaminoskupinou zahrnují acetylaminomethylovou skupinu a 1 -acetylaminoisobutylovou skupinu.

Příklad aralkylové skupiny substituované s acylaminoskupinou je 1 -acetylamino-2fenylová skupina; příklady nižších alkylových skupin substituovaných s alkoxykarbonylaminoskupinou zahrnují terc.butoxykarbonylaminomethylovou skupinu a 1(terc.butoxykarbonylamino)isobutylovou skupinu a příklad aralkylové skupiny substituované s alkoxykarbonylaminoskupinou je l-(benzyloxykarbonylamino)-2-fenylethylová skupina.

Příklady arylových skupin, které mohou být substituovány s atomy halogenu, nižšími alkylovými skupinami, které mohou být substituovány s atomy halogenů, nižší alkylthioskupinou, aminoskupinou, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, zahrnují fenylovou skupinu, 2-fluorfenylovou skupinu, 3-fluorfenylovou skupinu, 4-fluorfenylovou skupinu, 2chlorfenylovou skupinu, 3-chlorfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, 2-chlorfenylovou skupinu, 3-chlorfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, 2,4-dichlorfenylovou skupinu, « · * » Φ e» ·· »· ··· · · ·· « t · * · • · · % » · · « · 4 » · * · ··*«·* ·« • * ♦ » ····· ··· ·*·« *· *· «? «φ

3,4-dichlorfenylovou skupinu, 2,6-dichlorfenylovou skupinu, 4-methylfenylovou, 2methylfenylovou skupinu, 2,4-dimethylfenylovou skupinu, 4-trifluormethylfenylovou skupinu, 2methoxyfenylovou skupinu, 3-methoxyfenylovou skupinu, 4-methoxyfenylovou skupinu, 2methylthiofenylovou skupinu, 4-aminofenylovou skupinu, 4-acetylaminofenylovou skupinu, 2kyanofenylovou skupinu, 3-kyanofenylovou skupinu, 4-kyanofenylovou skupinu, 4nitrofenylovou skupinu a nafitylovou skupinu.

Příklady heteroarylových skupin zahrnují 2-furylovou skupinu, 2-thienylovou skupinu, pyridin-4-ylovou skupinu, pyridin-2-ylovou skupinu, thiazol-4-ylovou skupinu, oxazol-4-ylovou skupinu, pyrazol-3-ylovou skupinu, imidazol-4-ylovou skupinu, isothiazol-5-ylovou skupinu, isoxazol-5-ylovou skupinu, pyrazinylovou skupinu, pyrimidin-2-ylovou skupinu, pyridazin-3ylovou skupinu, (l,2,3-thiadiazol)-4-ylovou skupina, (l,2,5-thiadiazol)-3-ylovou skupinu, furazanylovou skupinu, benzothiazol-2-ylovou skupinu, benzothiazol-2-ylovou skupinu, benzoimidazol-2-ylovou skupinu, chinolin-2-ylovou skupinu, isochinolin-2-ylovou skupinu a chinoxalin-2-ylovou skupinu.

Příklady nižších alkoxyskupin zahrnují methoxyskupinu, ethoxyskupinu, npropoxyskupinu, isopropoxyskupinu, butoxyskupinu, terc-butoxyskupinu a 1ethylpropoxyskupinu; příklady cykloalkyloxyskupin v rozsahu od C₃ do Ce zahrnují cyklopropyloxyskupinu, cyklopentyloxyskupinu a cyklohexyloxyskupinu a příkladem aryloxyskupin je fenoxyskupina. Substituující skupiny, které jsou substituovatelné s dusíkovým atomem a uhlíkovým atomem na Het C mohou být dvě nebo více.

Přednostní příklady Het C jsou skupiny jako třeba thiazol-2-ylová skupina, která může být substituována, thiazol-4-ylová skupina, která může být substituována a thiazol-4-ylová skupina, která může být substituována. Nej preferovanější příklady jsou skupiny jako je thiazol-2ylová skupina, thiazol-4-ylová skupina, 2-aminothiazol-4-ylová skupina, 2-acylaminothiazol-4ylová skupina, 2-alkoxykarbonylaminothiazol-4-ylová skupina, 2-alkoxythiazol-4-ylová skupina,

2-alkylthiothiazol-4-ylová skupina, 2-alkylsulfmylthiazol-4-ylová skupina, 2alkylsulfonylthiazol-4-ylová skupina, 2-arylthiazol-4-ylová skupina a 2-bromthiazol-4-ylová skupina.

V oximových částech oximových derivátů reprezentovaných obecnými vzorci 1 a 2 jsou dvě různé struktury, to jest „E“ forma a „Z“ forma. Struktury „E“ a „Z“ forem jsou obě v rámci platnosti tohoto vynálezu. Obecně, syntetizované produkty oximových derivátů zahrnují obě formy jako směsi a je možné je izolovat pomocí separačních a čistících procesů.

• 4 »· • · · 4

4 4 4 • 4 C · 4 • 4 4 »4 *4 ·· ·· • 4 4 4 *44

P 4 4 • 4 4 4 • 4 e *

Ačkoliv „Z“ forma oximového derivátu je účinnější jako kontrolní chemikálie proti rostlinným nemocem než je tomu u „E“ formy, „Z“ forma se postupně mění na „E“ formu za obvyklých podmínek a poměr mezi „Z“ a „E“ formou se stabilizuje na konstantním poměru. Konstantní poměr mezi „E“ a „Z“ formou se liší podle typů oximových derivátů.

Oximové deriváty podle tohoto vynálezu, které jsou reprezentovány obecnými vzorci 1 a 2 mohou být vyráběny například pomocí následujících metod. Mělo by však být jasné, že způsoby výroby oximových derivátů podle tohoto vynálezu nejsou omezeny na způsoby výroby popsané v následujících příkladech výroby.

Výrobní způsob A

R

I

HetA—CHZ (c)

R¹

I

R¹

I o—c—HetC

nebo

R¹

I

(Ve vzorci jsou definice HetA, HetB, HetC, X, n a R¹ stejné jako v dříve uvedených definicích.)

Oximová sloučenina vyjádřená obecnými chemickými vzorci 1 nebo 2 se vyrábí následujícími kroky, spočívajícími v získání hydroxyiminosloučeniny b) reakcí azolmethanonové sloučeniny a) s hydroxylaminem a reakcí získané hydroxyiminové sloučeniny s halogenizovanou sloučeninou c) nebo d) v přítomnosti solí (jako je hydrid sodný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan česný, triethylamin, pyridin, Ν,Ν-dimethylaminopyridin). Jako proces syntézy azol-methanonové sloučeniny, je použitelný proces popsaný v „Synthesis“, str. 976 (1982).

Konkrétní chemické struktury sloučenin vyjádřených obecnými vzorci 1 a 2, vyráběné výše popsanými výrobními kroky, jsou ukázány v tabulkách 1 až 66.

Tabulka 1 • · · · · • · · · · • · · · · · · • · · • · · · · ·

C(R’)H-HetA

O

Tabulka 2 • ·· · · · · · ······· ·· · ·

HetB

C(R¹)H- Het A

O

I

N

Xn

HetB a <x <x (c) (a) (b)

No	Het A	R¹	Χη	Υ
1	«y	Η	Η	ch₃
2		Η	Η	ch₃
3	αα	Η	Η	ch₃
4	Cr	ch₃	Η	ch₃
5	σ	CsHs	Η	ch₃
6	&	CaHr	Η	ch₃
7	σ	Η	Η	C2H5
8	σ	Η	3-CF₃	θ3^Η7
9	σ	Η	Η	CH(CH₃)₂
10	σ	Η	Η	H

Tabulka 3

C(F)¹)H HetA

O

I

Het B

Xn

No	HetA	R¹	Χη	Υ
1	σ	Η	Η	cf₃
2	σ	Η	4-α	cf₃
3	σ	Η	3-CI	cf₃
4	σ	Η	4-F	cf₃
5	σ	Η	3-F	cf₃
6	σ	Η	Η	Cl
7	σ	Η	4-CI	Cl
8	σ	Η	3-CJ	Cl
9	σ	Η	4-F	Cl
10	σ	Η	3-F	Cl

Tabulka 4

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-0	16	2.54F)2
4	2.3-(CI)₂	17	2,6-{F)₂
5	2.4-(CI)₂	18	3,44F)₂
6	2.5-(O)₂	19	3.5-(F)₂
7	2,6-( Cl)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3.4-(CI)₂	21	2-CH₃
9	3.540)2	22	3-CH3
10	2.4.6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F.5-CH3	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-C1	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CFa	47	2-OH
35	/ 2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 5

(a) (b) (c)

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂Cl	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂C1	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CF₃)2
28	3.4-(CF₃)2
29	3.5-(CF₃)₂
30	2-Me.4-O
31	2-Me.3-O
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-Cl,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2.4.6-(Me)₃

Tabulka 6 (c) • * · · · · • · · · ····· • · · · · ··· ·· ·· · ·

C(R’)H- Het C o

I

N

HetB

Het B ' -j_ Xn

No	HetC	R¹
1	H or	H	H
2	«7	H	H
3	<x	H	H
4		H	H
5	<7 H	H	H
6	H	H	H
7	tr II V^N Me	H	H
8	σ Me	H	H
9	<7	H	H
10	OL	H	H
11	“O Me	H	H
12	<7 Me	H	H
13	$3	H	H

uf Y sf*⁵/

S-^Μβ N^mc (a) (b)

No	HetC	R¹	Xn
	Me
14	<7 V^N	H	H
15	σ	H	H
16		H	H
17	°7	H	H
18	<7 s	H	H
19	Cř	H	H
20		H	H
21	•T	H	H
	N-jZ
22	ί	H	H
	_N-s
	N^/
23	< H	H	H
	s^^N
24	z^NV Ν_κ I	H	H
	V-s
25	<7	H	H
26	<7 0^	H	H

• · · · • · · · · ·

Tabulka 7

C(R’)H- HetC O ¹ ,^NN Het B : ^N'' χ _Λ s

Het B ' _Xn	(a)	(b) (c)
No	HetC	R¹	Xn	Nc	Het C R¹	Xn
1		H	H		14	(CHaJzCHCONH-^ Jj CH₃s·³	H
2	< Ύ O^N	H	H		15	^H	H
3	z^NV	H	H		16	(CHaJjjCHCONH-^ jí H	H
4	N·^	H	H		17	(CHahCCONH -<ζ Υ H	H
5	<Ύ	H	H		18	ΗΟΟΝΗπζ Η	H
6		H	H		19	CH3C0NH-C Y ^H	H
7	al·	H	H		20	«ch^h^h^/η	H
8	al·	H	H		21	PhCONH·^ J H	H
9	Me al·	H	H
10	Ol·	H	H
11	aa	H	H
12	σ	ch₃	H
13	cr	ch₃	H

Tabulka 8 f(R'>H- Het C

• · · · · · • ·· · ·····

No HetC R¹ Xn		No HetC R¹ Xn
1 HaN-^ j Η H s-'¹		14 cf₃conh-<^ Υ η H s'^-1
2 HCONH-^ 'jT' Η H		15 CaFsCONH-^ Υ Η H
3 CH₃CONH-^ V h H		z^N“V 16 CsFtCONH-^ Jl Η H
4 CzHsCONH-/’ J Η H		17 CIHaCCONH-^ jj Η H s*'^J
N^Z 5 C₃H7CONH-C \|l H H S*’		1g CtzHCCONHHZ \|l Η H
6 C^HsCONH-^ Υ Η H		19 ChCCONH-é' Y ^{H H}
N--X 7 (CHghCHCONH-^ JJ _H H $—		20 (CH₃)₂(Br)CCONH-é' Υ Η H
N^Z 8 (CHaJaCHCHaCONH-/ \|J Η H		N^Z 21 CKFhCCONH-^ jj Η H
N-^Z 9 CaHsťCHaJCHCONH-C [I Η H s·³		z^NV 22 CHgOCONH-C JI Η H
N^Z 10 (CHahCCONH-^ jj Η H		23 CzHsOCONH-^ jj η H
N^Z 11 (CHaJaCCHaCONHjj Η H		24 (CHaJaCHOCONH-^ jj Η H
N-Z 12 CaHstCHahCCONH -$ Π ^{H H}		25 (CHabCOCONH-^ Υ Η H s·¹
^N'Y^Z 13 (CzHsfeCHCONH-^ Η H

Tabulka 9

CtR')H- HetC

O

I

N

HetB

HetB :

(b)

(c)

Xn

Salute (a)

No Het C	R¹Xn		No HetC	R¹	Xn
1 (CjHsJjCHCHaOCONH jť Η H		14 cr,/Y	H	H
2 CHaNH-^ Y	H H		15 C./Y S^	H	H
3c₂h_snh-^ jf	Η H		16 Br-^ Y	H	H
4(C₃H₇)₂CHNH-/ 'Y	Η H		17 CHaO·^ Y	H	H
5 (CHabCNH-^ Jj	Η H		18 CzHsO-^ Y	H	H
6(PhbCNH-<^ J	Η H		19 Ο,ΗτΟ-^ Y	H	H
s	Η H		20 ,c^jf	H	H
8<ch₃)₂n-^ 'X	Η H		21(CH₃)₂CHCH₂CH₂O-^' Yh S⁴	H
9 ^ch3^ 'V	Η H		22 F_ZHCO-^	H	H
10 CaH_s-<^ Y	Η H		23 CH^S-^ Y	H	H
11 CsHz-^ Y	Η H		24 jf	H	H
12(CH3)2CH-^ jf s²¹	Η H		25 CsHyS-^ Y	H	H
13 (CHabC-^ Y	Η H		²⁶ (CHahCHS-^ Y	H	H

Tabulka 10 ^(RbH- Het C O

Tabulka 11

Me (C)

O 1 N Het Β ^/Ζ^Ίθ~ Xn	HetB :
No Het C	R¹ Xn
N^Z ¹ 1	Η H
g^N
N-^Z
2 HCONH-^ lí v*	Η H
N^Z 3 ch3Conh-^ II V^N	Η H
4CjH5CONH-^ li S-^N	Η H
N^z 5C3HtCONH-^ II s-^N	Η H
N^Z 6C₄H9CONH-<f lí s-^N	Η H
7(CHa)jCHCONH-<^ Τ' S^N	Η H
s^N	Η H
9(CH3)₃CCONH-^ 'Ί\|^/θ	Η H
10cycto-C_eH_uCH₂CONH-^' lí V^N	Η H
N_Z 11 CFaCONH-/ fl s^N	Η H
N^Z 12 c₄h«conh-ď lí V^N	Η H
N-^Z 13 CH3OCONHX lí	Η H
V^N

S-^Me (a)

N-\ (b) * · • · · · · * « · · · ·

9« · 999·«

9 9 · ·

9 9 9 · ·

« ·

Tabulka 12

C(R¹)B- Het C

a «

Tabulka 13

·· »· * 9

000 · 0 0 0

00

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2,3-( F)₂
2	3-CI	15	2.4-(F)₂
3	4-CI	16	2,5-(1=)2
4	2,3-(C!)₂	17	2.6-(1=)2
5	2,4-(CI)₂	18	3.4-(0 2
6	2,5-(CI)₂	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(Cl)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3,4-(CI)₂	21	2-CH₃
9	3,5-(CI)₂	22	3-CHa
10	2.4,6-(CI)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(QH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-CI,5-CH₃	42	S-SOgMe
30	3-F,5-CH₃	43	4-SOaMe
31	3-F.5-C1	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 14 • · · · ····· ·· · • · · · · · · · • · · · ·· · · ·· ··

Ν

CH₂-^Jy NHCOCHfMefe

I

N

Het B

S^Me (a) (b)

Me ^N Mo (c)

Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CJ
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH_z
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF₃
11	S-COgMe	24	4-OCF₃
12	2-CF₂CI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No Xn

2,6-(CF₃)₂

3,4-(CF₃)₂

3,5-<CF₃)2

2-Me.4-Ct

2-Me.3-CI

2-CI.4-Me

2-Et.6-Me

2-CI.5-CF3

2-CI.6-F

2.4,6-{Me)₃ • · • ·

Tabulka 15 ··· · · · · · · · · · • · ···· · · · · • · ·· ······ ·· · • · ·· · · · · · ······· ·· ·· ·· ··

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-{F)2
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(O)₂	17	2,64F)2
5	2,4-(0)2	18	3,4-(F)₂
6	2.5-(O)₂	19	3.5-(F)2
7	2.6-(0)2	20	2,4,6-<F)3
8	3,4-(0)2	21	2-CH₃
9	3.5-(O)₂	22	3-CH₃
10	2.4,6-(O)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-{CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-{CH₃)₂	41	2-SO/Me
29	3-O.5-CH3	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• ·

Tabulka 16

• · · · · • · · · · ····· · · · • · · · · • · · · ··

C^-Z^nhco-*^

O ^~s 1

N HetB

HetB

Xn

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF2H	19	3-NH2
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO2Me	23	3-OCF3
11	3-CO2Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂Cl	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2.5-(CF₃)2

(b)

NO	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)2
28	3.4-{CF3)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me.4-CI
31	2-Me,3-CI
32	2-CI.4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-Cl.5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4.6-(Me)₃

• ·

Tabulka 17

NO	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-C1	15	2.4-(F)₂
3	4-0	16	2.54F)2
4	2,3-(O)₂	17	2.6-(1=)2
5	2.4-(0)2	18	3.4-(F)z
6	2.5-(O)₂	19	3,5-{F)₂
7	2,6-(O)₂	20	2,4.6-(F)₃
8	3.4-(CI)₂	21	2-CH3
9	3.5-(CI)₂	22	3-CH3
10	2,4.6-(Ct)₃	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SOj.Me
29	3-CI,5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• · · · • · · · • · · ·

Tabulka 18

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CFaCI
2	3-OPh	15	2-NO;>
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO-.H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)₂
29	3.5-(CF₃)₂
30	2-Me.4-CI
31	2-Me.3-a
32	2-CI.4-Me
33	1 2-Et,6-Me
34	2-CI.5-CF3
35	2-C1.6-F
36	2,4.6-(Me)₃

• · • · • · • · · · ·

Tabulka 19 ······· ··

CH₂-^ⁿ-^nhco^2> o ^~^s

No	Xn	No	Xn
1	2-C1	14	2,3-(F)₂
2	3-C1	15	2.4-(1¾
3	4-C1	16	2.5TF)₂
4	2,3-(01)2	17	2,6-(F)2
5	2,4-(01)2	18	3,4-(F)₂
6	2.5-(01)2	19	3,5-(1¾
7	2,6-(CI)₂	20	2.4.6-(1¾
8	3.4-(Ct)₂	21	2-CH₃
9	3,5-(Cl)₂	22	3-CH3
10	2,4,6-(01)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.3-(CH3)₂
12	3-F	25	2,4-ίΟΗ₃)2
13	4-F	26	2,5-(CH₃)2

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO2Me
29	3-CI,5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• · • · • · · · · · · • · · · · · · • ····· ·· · • · · · · · • · «· ·· ·· • · · ·

Tabulka 20

Het B ch₂

O i

N

-^\nhco-Q

Het B

S~\te (a)

(b)

I ^T^Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂Cl
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCFa
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF2C!	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CF₃)2
28	3.4-{CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-CI
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-Q,5-CF₃
35	2-C1.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 21 <^NX . (b)

HetB • ··«· ···· ) ·· · ····· ·· · • · · · · « · ft· ·· ·· ·· · ·

CH₂-ď^N<ÝNHCO

O ^s1

N Het B

Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-0	16	2,5-{F)₂
4	2.3-(O)₂	17	2.6-(F)2
5	2.4-(O)₂	18	3.4-(F)₂
6	2.5-(O)₂	19	3,5-(F)₂
7	2.6-(O)₂	20	2.4.6-(F)₃
8	3.4-(O)₂	21	2-CH3
9	3.5-(O)₂	22	3-CH3
10	2.4,6-(Cl)₃	23	4-CH3
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

N^/ ^s Me (a)

Me ^N^Me (C)

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-O.5-CH₃	42	β-θΟρΜβ
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 22

HetB

NHCO Ό

CH₂

O

I

N

HetB •Xn

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂Cl
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO2H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO2Me	23	3-OCF3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂Cl	25	2,4TCF₃)2
13	3-CF₂CI	26	2,5-(CF₃)₂

(a)

(b)

(C)

NO	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-{CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-Cl
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 23 ^N K (0 (b) • · · · · · • · · * · • · · · · · · • · · · «··· · · · ·

CH₂—Z ^VNHCOCHzCHíMeh

O ^“^si

N Het B

-a

Me N ^{Het B} - Xn (a)

Me

No	Xn	No	Xn	No	Xn	NO	Xn
1	2-CI	14	2,3-( F)₂	27	2.6-(CH₃)2	40	4-SMe
2	3-CI	15	2,4-(F)₂	28	3,5-{CH₃)₂	41	2-SOaMe
3	4-a	16	2,5-(F)₂	29	3-Cl,5-CH₃	42	3-SO2Me
4	2.3-(CI)₂	17	2,6-(F)2	30	3-F.5-CH3	43	4-SO₂Me
5	2.4-(Q)₂	18	3.4-( F) ₂	31	3-F.5-CI	44	2-Br
6	2.5-(CI)₂	19	3.5-<F)₂	32	2-CF₃	45	3-Br
7	2,6-<a)₂	20	2.4.6-{F)₃	33	3-CF₃	46	4-Br
8	3,4-{CI)₂	21	2-CH₃	34	4-CF₃	47	2-OH
9	3.5-(a)₂	22	3-CH₃	35	2-CN	48	3-OH
10	2.4,6-<Cl)₃	23	4-CH₃	36	3-CN	49	4-OH
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂	37	4-CN	50	2-OMe
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂	38	2-SMe	51	3-OMe
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂	39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 24

HetB •· ·· ·· · · · · • ·*·· * * · · • ·· · ····· ·· ·

CH₂—ťf SýNHCOCH^HIMefe

Ó ^~^S

I

N

Het B ^S^Me (a)

(c)

Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-COsMe	23	3-OCF3
11	3-CC>2Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2,6-(CF₃)₂
28	3,4-(CF₃)₂
29	3.5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-Cl
31	2-Me,3-CI
32	2-Cl,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI.5-CF3
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

• ·

Tabulka 25

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-0	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(0)2	17	2.6-(F)2
5	2.4-(CI)₂	18	3.4-(F)₂
6	2.5-(0)2	19	3.5TF)₂
7	2,6-(Cl)₂	20	2.4.6-(F}₃
8	3,4-(O)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(CI)₂	22	3-CH3
10	2,4.6-(0)3	23	4-O4₃
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH3)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

l

N HetB :

(a) (b) (c)

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	⁴⁰	4-SMe
28	3,5-(CH₃)2	41	2-SO₂Me
29	3-O.5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F.5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 26 <X <^NX <^NX

3-*·«. N^m. N=\,, (a) (b) (c)

Het B

CH₂—Á ^NHCOCH(Et)₂

Het B

O i

N

Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO2Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂Cl	25	2.4-<CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2.5-(CF₃)₂

NO	Xn	No	Xn
27	2,6-(CF₃)₂
28	3,4-(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-CI
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-Ci,5-CF₃
35	2-C1.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 27

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2,3-(F)₂
2	3-a	15	2,4-(F)₂
3	4-0	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(a)₂	17	2,6-(F)₂
5	2,4-(a)₂	18	3.4-(F)2
6	2,5-(0)2	19	3.5-0=)2
7	2,6-(O)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3.4-(O)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(O)₂	22	3-CH₃
10	2,4,6-(0)3	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-{CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SOgMe
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F,5-0	44	2-Bf
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• ·

Tabulka 28 a

(b)

I

N HetB ^HetB D^-Xn • · · · · • · » · • · · · < • · · • · · · · · ·

NHCOCHíCHíCHa

JL (a)

Me ^N Me (c)

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	. 20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCFa
11		24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me.3-O
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-{Me)₃

• ·

Tabulka 29

(b) «· · · · · · *

No	Xn	No	Xn
1	2-Cl	14	2,3-(F)₂
2	3-CI	15	2.4-(F)s
3	4-CI	16	2.5-((¾
4	2.3-(0¾	17	2.6-(F)₂
5	2,4-(CI)₂	18	3.4-( F) ₂
6	2,5-(CI)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.6-(CI)₂	20	2.4,6-((¾
8	3.4-(01)2	21	2-CH₃
9	3.5-(Cl)₂	22	3-CH₃
10	2.4,6-(CI)₃	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-( CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)2
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)2	41	2-SO2Me
29	3-CI,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CFa	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 30

HetB φ· ·· ·· · ·

•Xn

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂Cl
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CC>2Me	24	4-OCFa
12	2-CF₂Ct	25	2.4-{CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2,5-{CF₃)₂

(b)

HetB : ^N.

(a)

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3,4-(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-Cl
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-C1.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 31

*· ·· • * ♦ · · * * · • * · · ♦ · · * · · • · · · · · · •» ·# »» ··

CH₂

O

N Het B :

(b)

(c)

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2.3-(F)₂
2	3-CI	15	2.4-(F)₂
3	4-CI	16	2.5-(1=)2
4	2,3-(0)2	17	2.6-(F)2
5	2.4-(O)₂	18	3,4-(F)₂
6	2,5-(0)2	19	3.5-(F)₂
7	2,6-(0)2	20	2,4,6-(F)₃
8	3.4-(CI)₂	21	2-CH3
9	3.5-(CI)₂	22	3-CH3
10	2,4,6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

NO	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• · • · ·· b · · • · » : ’ :

• « · · · · *

Tabulka 32

HetB

CH₂—ď ^NHCOCHa ή «-S

(a)

Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO2H	22	2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	S-CO^Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2,44CF₃)₂
13	3-CF2C1	26	2.5-(CF₃)₂

HetB ^s Me

(b)

No	Xn	No	Xn
27	2.6-{CF₃)2
28	3.4-(CF₃)2
29	3.5-(CF₃)₂
30	2-Me.4-CI
31	2-Me,3-C1
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-O.5-CF3
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-{Me)₃

Tabulka 33 o;

Of ^N M (C)

Me N » ·· fr ·*» » ·· ·♦ * » ·« ··

CF^-^YyNHCHO

N HetB :

<x

HetB ^__Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-Cl	14	2,3-(F)₂
2	3-0	15	2,4-(F)₂
3	4-0	16	2,5-(1^
4	2,3-(O)₂	17	2.6-{F)₂
5	2,4-<CI)₂	16	3.4-(F)2
6	2.5-(Cl)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.6-{a)₂	20	2,4,6-<F)₃
8	3.4-{O)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(CI)₂	22	3-CH₃
10	2,4,6-<C1)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

(a)

Me (b)

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SOzMe
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO^e
30	3-F.5-CH3	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-O	44	2-Br
32	2-0=3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

··

Tabulka 34

• ·· ·· 99 ··

9 9 · 9 9 9 9 9 9 Λ « · ♦ « e· · <s « « • · · · »····« * » « * » · · ···«« ··« ···· ·· ·· ·· ·»

i

N Het B :

NO	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH_z
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO2Me	24	4-OCF3
12	2-CF2CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2,5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-{CF₃)₂
28	3.4-<CF₃)₂
29	3.5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-a
32	2-Cl,4-Me
33	2-Et.6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-Ct.6-F
36	2,4,6-(Me)3

«· • «I • · • · · e * ··· ···*

Tabulka 35 ·· • tt ·« ·· tttt tt ·« · · * * tt tt * » * « » • « · · · tt · » « • · · · * tt · • tt ·· ·· tttt ··

Tabulka 36

·« ·· · · ·· • · · · · ·· · • · · · · • · · » · · ^HetB Ϊ 77~Xn

(b)

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF₃
11	3-CC>2Me	24	4-OCF₃
12	2-CF₂CI	25	2,4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-{CF₃)₂
28	3.4-{CF₃)_z
29	3,5-(CF₃)2
30	2-Me.4-Cl
31	2-Me,3-Ct
32	2-O,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

• · • ·

Tabulka 37 • · · · · · 9 · · 9 9 ·· · · ··

No	Xn	NO	Xn
1	2-Cl	14	2.3-{F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-0	16	2.5-(F)_z
4	2,3-(CI)₂	17	2,6-(F)₂
5	2,4-(O)₂	18	3.4-(F}₂
6	2.5-(0)2	19	3.5-(F)2
7	2.6-(0)2	20	2,4,6-(F)₃
8	3.4-(Ct)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(O)₂	22	3-CH₃
10	2.4.6-(Cl)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-<CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-C1	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• · · · · ·

Tabulka 38

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂C)
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH_z
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF₃
11	3-CO₂Me	24	4-OCF₃
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2,6-{CF₃)₂
28	3,4-(CF₃)₂
29	3.5-{CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me.3-C1
32	2-Cl,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-Cl,5-CF₃
35	2-C1.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

• · · · ·

Tabulka 39 <7 ' (b) <7 ^N K (C)

CH₂—^7^N(Me>COCH(Me)2 o \-^sI

N HetB

Xn

HetB _

No	Xn	NO	Xn
1	2-Cl	14	2.3-(F)a
2	3-CI	15	2,4-(F)₂
3	4-d	16	2,5-((=)2
4	2,3-(O)₂	17	2,6-(F)₂
5	2,4-(0¾	18	3.4-(F)₂
6	2,5-(0)2	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(01)2	20	2,4,6-(F)₃
8	3.4-(Cl)₂	21	2-CH₃
9	3,5-(0)2	22	3-CH₃
10	2,4.6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

^S Me (a)

Me

No	Xn	No	Xn
27	2,6-{CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SOgMe
29	3-Cl,5-CH₃	42	3-SOsMe
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• ·

Tabulka 40

CH_Z—Z <yN(Me)COCH<Me>2

O '“S I

Het Β

N

Het B

S-^Me (a)

(b)

(c)

Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NOa
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CQ₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-{CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)₂
29	3.5-(CF₃)₂·
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-CI
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-Ct,6-F
36	2,4.6-(Me)₃

• · • · • · • * · • · ·

Tabulka 41

(b)

No	Xn	NO	Xn
1	2-CI	14	2.3-(F)₂
2	3-CI	15	2.4-(F)2
3	4-0	16	2.5-(F)₂
4	2,3-(O)₂	17	2,6-(F)₂
5	2,4-(CI)₂	18	3.4-(F)₂
6	2,5-(O)₂	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(CI)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3,4-(0)2	21	2-CH3
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2,4,6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO2Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F.5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F, 5-0	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• · • · • · • ·

Tabulka 42

HetB

Xn

HetB :

(a)

(b)

(C)

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO2M©	23	3-OCF3
11	3-CO2Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF2CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2,6-(CF₃)₂
28	3,4-(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-Ct
32	2-C1,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

• · · · · • ·

Tabulka 43

• ·*··· · · · • · · · · ·

No	Xn	NO	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-a	16	2,54F)₂
4	2,3-(O)₂	17	2,6-(F)₂
5	2.4-(O)₂	18	3.4-( F) ₂
6	2.5-(0)2	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(O)₂	20	2.4,6-(F)3
8	3,4-(CI)₂	21	2-CH3
9	3,5-(O)₂	22	3-CH3
10	2,4,6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(0-)3)2
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SOj.Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SOaMe
30	3-F.5-CH3	43	4-SO2Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• · • ·

Tabulka 44

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NOz
4	2-OCF_zH	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	žOOgMe	23	3-OCF3
11	3ΌΟ2Μ θ	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF2C1	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3,4—(CF₃)₂
29	3,5TCF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-Cl
32	2-a,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-a,5-CF₃
35	2-C1.6-F
36	2,4.θ“(Μβ)3

• * · · • « · · ·

Tabulka 45 (b) ···»· · · · · o ^-^sI

N HetB

NHCOOCH2CH2CH3

XX ^S‘ Me (a)

Me ^N^Me (C)

HetB J__Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2,34F)₂
2	3-0	15	2,44F)₂
3	4-0	16	2,5-(F)₂
4	2,3-(O)₂	17	2.6-(F)₂
5	2,4-(C1)₂	18	3.4-(F)₂
6	2,5-(Ct)₂	19	3.5-(F)₂
7	2,6-(O)₂	20	2.4.6-(F)₃
8	3,4-(a)₂	21	2-CH3
9	3,540)2	22	3-CH3
10	2,4.6-(0)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-{CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)2	41	2-SOaMe
29	3-Q,5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F.5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CFa	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 46

9

9 9 9

CH₂ o

I

N

-o

NHCOOCHzCHíCHa

HetB

Me

(c) (a)

Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-CO2Me	23	3-OCF3
11	3-CO2Me	24	4-OCF3
12	2-CF2CJ	25	2.4-{CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2,5-(CF₃)₂

(b)

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3,4~(CF₃)₂
29	3,5-{CF₃)₂
30	2-Me,4-Cl
31	2-Me,3-CI
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI.5-CF3
35	2-C1.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

• · • ·

Tabulka 47

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2.3-(F)₂
2	3-Cl	15	2.4-( F)₂
3	4-Cl	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(CI)₂	17	2,6-(F)₂
5	2.4-(CI)₂	18	3.4-(F)₂
6	2.5-(Cl)₂	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(CI)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3,4-(CI)₂	21	2-CH₃
9	3,5-(CI)₂	22	3-CH₃
10	2,4,6-(CI)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-( CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

NO	Xn	NO	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-Cl,5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CFg	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• · • ·

Tabulka 48

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF2CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO2
5	3-OCF₂H	16	2-NH2
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	Ž-COzMe	23	3-OCF₃
11	3-CC>2Me	24	4-OCF₃
12	2-CF₂CI	25	2,4-{CF₃)₂
13	3-CF₂Cl	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3,4--(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-O
31	2-Me.3-Cl
32	2-Cl,4-Me
33	2-Et.6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

• · • »

Tabulka 49

• · · · • · ··

CH₂

O

I

N HetB :

(a)

, (b)

(0

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2.3-{F)_a
2	3-CI	15	2,4-<F)₂
3	4-CI	16	2.5-(F)₂
4	2,3-(CI)₂	17	2,6-(F)_z
5	2,4-(CI)₂	18	3.4-(F)₂
6	2.5-(O)₂	19	3,5-{F}₂
7	2,6-(CI)₂	20	2.4.6-(F)₃
8	3.4-{CI)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(O)₂	22	3-CH₃
10	2,4,6-(CI)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2.3-{CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-{CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-CI.5-CH3	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 50 • · · · 4

4 · • · 44

CH₂--^VNHCOOCtMeb

O ''S

Het B

N

HetB <·χ

(b) (a)

-j-Xn

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO2H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-COaMe	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2,5-(CF₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4-(CF₃)₂
29	3,5-{CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me,3-a
32	2-CI,4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-CI,5-CF₃
35	2-CJ.6-F
36	2.4.6-(Me)₃

Tabulka 51 • 9 · · · · • · * · · • · · · · · · • · · · » » · · ·· ·· ·· ·· • · ♦ η • <· · · <pH₂—•^•NHCOOCH(Et)z : XX v_s'

Het B

HetB

Me N

Xn (a)

Me (b)

Ν'—\ (0

Me

No	Xn	No	Xn	J	No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2.3-(F)₂		27	2,6-{CH₃)₂	40	4-SMe
2	3-CI	15	2,4-(F)₂		28	3.5-(CH₃)2	41	2-SOs.Me
3	4-CI	16	2,5-{F)₂		29	3-CI,5-CH₃	42	3-SO₂Me
4	2.3-(CI)₂	17	2,6-{F)₂		30	3-F.5-CH₃	43	4-SO₂Me
5	2,4-(CI)₂	18	3,4-{F)₂		31	3-F.5-CI	44	2-Br
6	2,5-(C1)₂	19	3,5-(F)₂		32	2-CF₃	45	3-Br
7	2,6-{CI)₂	20	2,4,6-(F)₃		33	3-CF₃	46	4-Br
8	3,4-(CI)₂	21	2-CH₃		34	4-CF₃	47	2-OH
9	3,5-(CI)₂	22	3-CH₃		35	2-CN	48	3-OH
10	2,4,6-(CI)₃	23	4-CH₃		36	3-CN	49	4-OH
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂		37	4-CN	50	2-OMe
12	3-F	25	2.4-{CH₃)₂		38	2-SMe	51	3-OMe
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂		39	3-SMe	52	4-OMe

«· ♦· φ · · · · • *

Tabulka 52

NHCOOCH(Et)₂ l

(b)

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CC>2Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂Cl	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF2CI	26	2.5-(CF₃)₂

NO	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CF₃)₂
28	3.4~(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me.3-CI
32	2-CI.4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-C1,5-CF₃
35	2-CI.6-F
36	2.4,6-(Me)₃

Tabulka 53

No	Xn	NO	Xn
1	2-Cl	14	2,3-(F)₂
2	3-0	15	2,4-((=)2
3	4-0	16	2,5-((¾
4	2,3-(0)2	17	2.6-(1=)2
5	2.440)2	18	3,4-(F)₂
6	2,540)2	19	3.54(¾
7	2,640)2	20	2,4,64(=)3
8	3,440)2	21	2-CH₃
9	3.5-(0)2	22	3-CH3
10	2,4.640)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-{CH₃)₂
13	4-F	26	2.54CH₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2,6-(013)2	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-CI.5-CH₃	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-S0₂Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-0=3	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 54 ·· · ··· ····

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NQ₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂CI	25	2.4-{CF₃)₂
13	3-CF₂CI	26	2.5-{CF₃)₂

Tabulka 55

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.34F)₂
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-0	16	2.5-(F)₂
4	2,3-(CI)₂	17	2,6-(F)₂
5	2.4-(O)₂	18	3.4-(1=)2
6	2.5-(01)2	19	3.5-(F)₂
7	2,6-(C1)₂	20	2,4,6-{F)3
8	3,440)2	21	2-CH3
9	3,540)2	22	3-CH3
10	2,4,6-(01)3	23	4-CH3
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F .	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3.5-(CH₃)₂	41	2-SOsMe
29	3-CI,5-CH₃	42	3-SC>2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F.5-C1	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• ·

Tabulka 56

CH₂

O i

N —^J^NHCOO-ťQ]

Het B

I d-Xn

HetB :

(a)

(C)

No	Xn	NO	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂Cl
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
7	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF2C1	25	2.4-(CF₃)₂
13	3-CF₂C!	26	2.5-(CF₃)₂

• ·

Tabulka 57

CH₂ —^Ν·ΐγ nhcoo O s

No	Xn	No	Xn
1	2-0	14	2.3-(F)₂
2	3-CI	15	2,4-(F)₂
3	4-0	16	2,5-(F)₂
4	2,3-(O)₂	17	2.6-(F)₂
5	2.4-(0)-,	18	3.4-(F)₂
6	2,5-(Cl)₂	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(CI)₂	20	2,4,6-(F)₃
8	3,4-(CI)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(a)₂	22	3-CH₃
10	2.4,6-(O)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO2Me
29	3-O,5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

Tabulka 58

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO₂
3	4-OPh	16	3-NO₂
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH₂
1	2-CO₂H	20	4-NH₂
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF₃
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-CO₂Me	24	4-OCF3
12	2-CF₂Cl	25	2.44CF₃)₂
13	3-CFaCI	26	2.54CF₃)2

Tabulka 59

NHCOOPh ch₂ o

I

N HetB :

(a) (b) (C)

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2.3-(F)₂
2	3-CI	15	2.4-(F)₂
3	4-Cl	16	2.5-(F)₂
4	2.3-(Cl)₂	17	2,6-(F)₂
5	2,4-{CI)₂	18	3.4-{F)₂
6	2.5-(CI)₂	19	3.5-(F)₂
7	2.6-(O)₂	20	2,4.6-(F)₃
8	3.4-<CI)₂	21	2-CH₃
9	3.5-{CI)₂	22	3-CH₃
10	2.4.6-(CI)₃	23	4-CH₃
11	2-F	24	2.3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2,4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2,5-(CH₃)₂

NO	Xn	NO	Xn
27	2.6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO2Me
29	3-CI.5-CH3	42	3-SO₂Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO2Me
31	3-F.5-CI	44	2-Br
32	2-CF3	45	3-Br
33	3-CF₃	46	4-Br
34	4-CF₃	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• ·

Tabulka 60 • · ·· ·····» · · ·· ·· ···· ······· ·· · · · ·

No	Xn	No	Xn
1	2-OPh	14	4-CF₂CI
2	3-OPh	15	2-NO2
3	4-OPh	16	3-NO2
4	2-OCF₂H	17	4-NO₂
5	3-OCF₂H	18	2-NH₂
6	4-OCF₂H	19	3-NH2
7	2-CO₂H	20	4-NH2
8	3-CO₂H	21	4-Ph
9	4-CO₂H	22	2-OCF3
10	2-CO₂Me	23	3-OCF3
11	3-COsMe	24	4-OCF₃
12	2-CF₂CI	25	2,4-(CF₃)2
13	3-CF₂CI	26	2.5-(CF₃)₂

No	Xn	NO	Xn
27	2.6-{CF₃)₂
28	3.4~(CF₃)₂
29	3,5-(CF₃)₂
30	2-Me,4-CI
31	2-Me.3-Ct
32	2-O.4-Me
33	2-Et,6-Me
34	2-a,5-CF₃
35	2-C1.6-F
36	2,4,6-(Me)₃

Tabulka 61

C{R’)H- HetC

O

I

N

Het Β

<x

S kte (a)

(b)

Het B

Xn

No

HetC

R¹ Xn (X-CONH-^ Υ Η H <^>-CONH-^ Y h H (^VcONH-é' Υ Η H ^J^-CONH-^' Η H s'³ (0·ΟΟΝΗ-^ Υ Η H ^^-CONH-^ Υ Η H s·^

CI-QbCONH-^ Y _{H H}

Q^CONH-^ Υ η H ^^-CONH-é' Υ Η H s·⁴

Cl CONH $ Y _{H H}

CONH-^ Υ Η H Cl

QPCONH-^ jj Η H

Cl S ^^-CONH <X H„ • · β

Tabulka 62 ^N^Me (C)

HetB

C(R’)H-HetC

O

I

N

HetB

Xn ν'Ύ ^Y sAe (a) (b)

No Het C

R¹ Xn

No Het C

R¹ Xn

Qconh</ h h ct ci ^s

Cl-£^-CONHy H H <31 ^s

F-£^-CONH-<^ Η H

S''⁴ ^-CONH< jf Η H ⁵ £^-CONH-^ ^{H H} ⁶ pR^-conh-^ V ^{H H} s³ ⁷ F-£^-CONH-^ jj^ ⁸ '&

F ⁹ ^S-CONH-^ Y^ ^{H H} ^F S·^ ¹⁰ ^7^-CONH-<^ Ύ Η H s-* ¹¹ CH₃-£^~CONHΥ Η H s^³

CH. N^Z £^CONH^ Jj ^{H H}

CONH

ch_{3 n}

CH₃ j-£/-CONH-^ Jj

Ha. N^Z >-£^CONH-^ Jj

3, N-^Z f^-CONH-^ Jj vH₃ .CHa h^s ^VcONH-^ Jj Yh₃ sch₃ CH_a N»z O-conh^ Jj 5 ,CH₃ n^s j-Qfconh-^ JJ

CHa ^sCFs-^řCONH-^ Y

CH₃

CH3 _r5

CH3

CHa *

cnf

CH3

Η H

conh-<^ o,cf₃

Η H

S'

Η H

Η H ^Χ.<Ύ

CHaO-^^-CONH-^ Jí | s³ ,OCHa

CONH5/ sSCH3 N^Z 25 £/-CONH-<^ Jj s

9fi H,N-^~Á-CONH-^' lí £><

SCH3

• ·

Tabulka 63

HetB <f(R¹)H-HetC

O

I

Het B

Xn

No HetC R¹ Xn

H H

Η H

Me

Η H

Tabulka 64

N^.

(b)

Het B (C) • · · » · 4 • · · ····· ·· · ·

HetC

O (a)

No HetC R¹ Xn

Me (MeJaCHCNCHzCONH < H

EICNCHCONH H

(MebCHC NCHCONH < H ΐϊ.Λ-CONH^ jf -?-CONH<_sX íO-CONH-^ jf '^-CONH^ jf s ,*-v

ÁJ , '^CH3 ,Λ-CONH-^ J s

Z^CH3 W z sJ^-CONhJ' jf n^^CH3 n-^z Ó.^-CONH-^ |J s

0Λοονη^ jf

H ^S ζΚ >CONH-( jf Me ^s

O^CONH-^y

OE%conh-^Y

N=\ ³ š. λ ť=\ 5 O. ') N .Cl

ŇJ2-CONH

Cl ⁷ Ν^?Λm

Η H

Η H ·· · · ·· · · ··

Tabulka 65 <p(R¹)l-F Het C

O

Tabulka 66 yH₂ — Het C O

No Het C	Xn	Y
(CHaJíCHCONH-^	H	cf₃
/^N/ (CHabCHCONH-C \|l S'⁵’	4-CI	0=3
N^Z (0Η3)ί>0Η00ΝΗ-<ζ H	3-0	cf₃
N^Z (CHjJíCHCONH Ηζ \|]	4-F	cf₃
(CHafeCHCONH-e' (1 S*³	3-F	cf₃
(CHjjJjíCHCONH-^ S''³	H	o
N^Z ' (C«3)aCHCONH-e \|1 s-³	4-0	o
/v (CHOsCHCONH-C \|j	3-0	o
(CH^CHCONH-^ V	4-F	o
N^Z (CH₃)₂CKCONH-c' (1 S^	3-F	o

kde Het A, Het B, Het C, X, Y, n a R‘ odpovídají definici v obecných vzorcích 1 a 2 a Me reprezentuje methylovou skupinu, Et reprezentuje ethylovou skupinu, Pr označuje propylovou skupinu, Bu označuje butylovou skupinu a Ph reprezentuje fenylovou skupinu.

Agrochemikálie, obzvláště chemikálie určené na potírání rostlinných nemocí, které obsahují oximové deriváty podle tohoto vynálezu jako aktivní složky, jsou účinné proti různým rostlinným nemocem včetně bakteriální a plísňové hnilobě, a jsou obzvláště účinné proti rostlinným nemocem způsobeným houbovými plísněmi. Nemoci způsobené houbovými plísněmi zahrnují široké spektrum typů rostlinných onemocnění způsobených Oomycetes a dále rostlinných onemocnění způsobených Pyricularia oryzae.

Agrochemikálie podle tohoto vynálezu jsou obzvláště účinné proti rostlinným nemocem jako jsou hebké padlí a pozdní nákaza nebo Phytophthora červeň různých rostlin, což zahrnuje široké množství rostlinných nemocí způsobených Oocyty jako jsou Plasmopara viticola, Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora melonis, Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Peronospora brassicae, Peronospora destructor, Peronospora spinaciae a Peronospora manshurica; a Peronospora vieiae, Phytophthora nicotianae var. nicotianae, Phytophthora infestans, Pseudoperonospora humuli, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora capsici, Phytophthora fragariae, nemoci různých pěstovaných produktů způsobené Pythium bacteria, Pythium aphanidermatum a Pyricularia oryzae.

Agrochemikálie podle tohoto vynálezu mohou být použity samotné nebo obecně mohou být použity v kombinaci se známými doplňkovými látkami jako třeba pevnými nebo kapalnými nosiči, disperzními činidly, ředidly, emulgátory, rozpínací činidla, zahušťovadla. Agrochemikálie podle tohoto vynálezu mohou být použity ve formě smáčitelných prášků, roztoků, olejových roztoků, prášků, granulí a koloidní ch formulací.

Příklady pevných a kapalných nosičů zahrnují například talek, jíl, bentonit, kaolin, diatomit, montmorillonit, micas, vermicullit, sádra, uhličitan vápenatý, bílý uhlík, dřevný prach, škrob, alumina, silikátové soli, glykolové polymery, vosky, voda, alkoholy (jako třeba methylalkohol, ethylalkohol, n-propylalkohol, isopropylalkohol, n-butylalkohol, ethylenglykol, benzylalkohol), ropné frakce (jako třeba petrolether, benzín, nafta), alifatické a alicyklické uhlovodíky (jako třeba n-hexan, cyklohexan); a aromatické uhlovodíky (jako jsou benzen, toluen, xylen, ethylbenzen, chlorbenzen, kumen a methylnaftalen), halogenované uhlovodíky (jako třeba chloroform, dichlormethan), ethery (jako je isopropylether, ethylenoxid a tetrahydrofuran), • * ketony (jako třeba aceton, methylethylketon, cyklohexan a methylisobutylketon), estery (jako je ethylacetát, butylacetát, ethylenglykolaeetát a amylaeetát), amidy kyselin (jako třeba dimethylformamid a dimethylacetanilid), nitrily (jako jsou acetonitril, propionitril, akrylonitril), sulfoxidy (jako jsou dimethylsulfoxid), alkoholethery (jako jsou ethylenglykolmonomethylether a ethylenglykol monoethylether).

Příklady doplňkových látek zahrnují například neionické typy povrchově aktivních látek (jako jsou polyoxyethylenalkylether, polyoxyethylenalkylester, polyoxyethylen alkylfenylether, polyoxyethylen sorbitanalkylester a sorbitanalkylester), anionické typy povrchově aktivních látek (jako jsou alkylbenzensulfonát, alkylsulfosukcinát, polyoxyethylen alkylsulfát a arylsulfonát), kationické typy povrchově aktivních látek (alkylaminy, polyoxyethylen alkylaminy a kvarterní amonné soli), amfoterní surfaktanty (jako jsou alkylaminoethylglycin a alkyldimethylbetain), polyvinylalkohol, hydroxypropylcelulosa, karboxymethylcelulosa, arabská guma, tragacanthová guma, xanthanová guma, polyvinylacetát, želatina, kaseín a alginát sodný.

Kromě toho mohou být činidla podle tohoto vynálezu použita v kombinaci se známými agrochemikáliemi jako jsou zemědělské a zahradnické fungicidy, herbicidy, růstové rostlinné regulátory', insekticidy, akaricidy a hnojivá. Ačkoliv se obsah těchto činidel může lišit v závislosti na formě chemikálie, způsob aplikace a dalších podmínkách, účinný obsah se pohybuje od 0,5 do 95 % hmotnosti a s výhodou od 2 do 70 % hmotnosti.

Mohou být použity různé metody včetně aplikace na listoví (sprej ování listů), aplikace na pěstitelskou zem (opracování zeminy), aplikace na povrch vody (opracování povrchu vody) a aplikace na semena (zpracování osiva).

Množství agrochemikálií podle tohoto vynálezu se liší podle rostlin na něž má být aplikována. Jsou-li agrochemikálie aplikovány na listy, přednostně se nanáší s \yužitím vodného roztoku rychlostí 50 až 300 litrů na 10 arů při koncentraci od 1 do 10 000 ppm, s výhodou od 10 do 1000 ppm koncentrace účinné chemikálie. Při aplikaci na vodní povrch nebo na zeminu se s výhodou aplikuje 0,1 až 100 g na 10 arů. Při aplikaci na osivo se s výhodou aplikuje 0,001 až 50 g agrochemikálie podle tohoto vynálezu na 1 kg osiva.

Příklady provedení vynálezu

Předložený vynález bude dále detailněji popsán pomocí následujících příkladů s využitím způsobů výroby, příkladů formulace a testovacích příkladů. Mělo by být ovšem chápáno, že tento • · · · ····· ·· · • · · · ···« »··· ·· * · ·· ·· vynález není omezen následujícími příklady.

Výrobní příklad 1

Hydroxylamin hydrochlorid (0,20 g, 2,82 mmol) a triethylamín (0,4 ml, 2,8 mmol) byly přidány do ethanolického roztoku (20 ml) (5-methyl-l,2,3-thiadiazol-4-yl)fenylmethanonu (0,29 g, 1,41 mmol) a poté zahřívány 48 h za refluxu. Po zakoncentrování reakční směsi byl ke zbytku přidán ethylacetát, promyt vodou a zbytek byl sušen nad síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a zbytek byl Čištěn sloupcovou chromatografií za vzniku (Z)-(5-methyl-1,2,3thiadiazol-4-yl)fenylmethanon oximu (0,16 g) a (E)-(5-methyl-1,2,3-thiadiazol-4yl)fenylmethanon oximu (0,04 g).

(Z)-(5-methyl-l,2,3-thiadiazol-4-yl)fenylmethanon oxim: 'íí NMR (CDCI3): δ 2,54 (s, 3H), 7,307,50 (m, 5H), 8,30-8,45 (brd, IH).

MS (m/e): 219 (M⁺) (E)-(5-methyl-l,2,3-thiadiazol-4-yl)fenylmethanon oxim: ’H NMR (CDCI3): δ 2,54 (s, 3H), 7,357,60 (m, 5H), 8,00-8,20 (brd, IH).

MS (m/e): 219 (M⁺)

Výrobní příklad 2 (Z)-(5-methyl-l,2,3-thiadiazol-4-yl)fenylmethanon oxim (9,31 g, 0,04 mol) byl rozpuštěn v acetonitrilu (677 ml), pak byl přidán hydrochlorid 2-picolylchloridu (10,40 g, 0,07 mol) a směs byla zahřívána 5 h k refluxu. Po zakoncentrování reakční směsi byl zbytek extrahován s ethylacetátem, extrakt promyt vodou a poté sušen. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a zbytek byl čištěn sloupcovou chromatografií za vzniku (Z)-(5-methyl-1,2,3-thiadiazol-4yl)fenylmethanon O-(2-pyridyl)methvloximu (9,67 g) (Sloučenina č. l-(a)-l(Z).

*H NMR (CDCb): δ 2,53 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,19 (dd, J = 4,9 Hz, J = 7,6 Hz, IH), 7,30 - 7,42 (m, 3H), 7,35 (d, J = 7,8 Hz, IH), 7,44 - 7,50 (m, 2H), 7,67 (J = 7,8 Hz, J = 7,6 Hz, IH), 8,56 (d, J = 4,9 Hz, IH).

MS (m/e): 310 (M⁺)

Výrobní příklad 3 (Z)-(5-methyl-l,2,3-thiadiazol-4-yl)fenylmethanon oxim (0,30 g, 1,4 mmol) byl rozpuštěn ve 20 ml acetonu, pak bylo přidáno 0,32 g uhličitanu draselného (2,0 mmol) a 0,34 g • · · ··**········ ··♦····♦♦ ····«·· ·« » ι · · ·· hydrochloridu 2-picolylchloridu (2,0 mmol) a směs byla zahřívána k varu 3 dny. Po zakoncentrování byl zbytek extrahován s ethylacetátem, extrakt promyt s vodou a zbytek sušen nad síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a zbytek byl čištěn pomocí sloupcové chromatografie za vzniku (Z)-(5-methyl-l,2,3-thiadiazol-4-yl)fenylmethanon 0-(2-pyridyl)methyloximu.

‘li NMR (CDC1₃): δ 2,59 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,21 (dd, J = 4,83 Hz, J = 8,70 Hz, 1H), 7,31 7,72 (m, 7H), 8,58 (J = 4,88 Hz, 1H).

MS (m/e): 310 (M⁺)

Výrobní příklad 4

Hydroxylamin hydrochlorid (4,48 g, 63,1 mmol) a triethylamin (8,8 ml, 63,1 mmol) byly přidány do ethanolického (85 ml) roztoku (3-methyl-l,2,5-thiadiazoI-4-yl)fenylmethanu (3,22 g,

15,7 mmol) a směs byla zahřívána 8 h k refluxu. Poté byla reakční směs zakoncentrována a ke zbytku byl přidán ethylacetát a voda kvůli extrakci. Extrakt byl sušen se síranem hořečnatým a rozpouštědlo bylo poté oddestilováno. Zbytek byl čištěn sloupcovou chromatografii za vzniku (Z)-(3-methyl-l,2,5-thiadiazol-4-yl)fenylmethanon oximu (2,18 g).

*H NMR (CDCI3): δ 2,53 (s, 3H), 7,27 - 7,56 (m, 5H), 8,52 - 8,78 (brd, 1H).

MS (m/e): 219 (M⁺).

Výrobní příklad 5

Hydroxid sodný (60 %, 2,41 g, 60,0 mmol) byl přidán do 150 ml DMF (Ν,Νdimethylformamid), ochlazen ledem a poté byl přidán (Z)-(3-methyl-1,2,5-thiadiazol-4yl)fenylmethan oxim a směs byla míchána 40 minut. Roztok 4-chlormethyl-2isopropionylaminothiazolu (7,76 g, 35,6 mmol) ve 110 ml DMF byl poté přikapán do reakčního roztoku. Reakční směs byla postupně nechána dojít na pokojovou teplotu a byla míchána 20 min. Rozpouštědlo ze reakční směsi bylo odstraněno za sníženého tlaku a byl přidán ethylacetát a voda za účelem extrakce. Po promytí vodou byl extrakční roztok sušen se síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a zbytek byl čištěn na sloupcové chromatografii za vzniku (Z)(3-methyl-l,2,5-thiadiazol-4-yl)fenylmethan O-(2-isopropionylaminothiazol-4-yl)methyloximu.

^!H NMR (CDCI3): δ 1,22 (d, J = 6,81 Hz, 6H), 2,41 (s, 3H), 2,47 - 2,76 (m, 1H), 5,21 (s, 2H),

6,89 (s, 1H), 7,28 - 7,60 (m, 5H), 9,50 - 9,90 (brd, 1H).

MS (m/e): 401 (M⁺).

* ·· tttt tttt ·· ·* • · · « » ·« · · · » « • · «*»· ·«·« • · 9 · ··*«·« · · · • · ♦ i « · · · « ♦ ······ » * · · · « ··

Výrobní příklad 6

Pyridinový roztok (55 ml) hydroxylamin hydrochloridu (5,19 g, 73,0 mmol) byl přidán k (3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanonu (3,43 g, 18,0 mmol) a směs byla zahřívána bez míchání 21 h na 70 °C. Po reakci byla reakční směs zkondenzována a zbytek byl rozpuštěn v ethylacetátu. Po promytí ředěnou kyselinou chlorovodíku a poté vodou byl zbytek sušen nad uhličitanem hořečnatým. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek čištěn pomocí sloupcové chromatografie za vzniku (Z)-(3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanon oximu (2,13 g) a (E)-(3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanon oximu (0,79 g).

(Z)-(3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanon oxim: ’H NMR (CDC1₃): δ 2,38 (s, 3H), 7,30

- 7,62 (m, 2H), 7,89 - 8,00 (brd, IH).

MS (m/e): 219 (M⁺).

(E)-(3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanon oxim: ’H NMR (CDCI3): δ 2,55 (s, 3H), 7,48

- 7,62 (m, 2H), 7,89 - 8,00 (brd, IH).

MS (m/e): 219 (M⁺).

Výrobní příklad 7

Hydrid sodný (60 %, 0,43 g, 10,6 mmol) byl přidán do DMF (16 ml) a směs byla ochlazena ledem, poté byl ktomuto roztoku za míchání přidán (Z)-(3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4yl)fenylmethanon oxim (0,94 g, 4,36 mmol). Roztok 4-chlormethyl-2trifenylmethylaminothiazolu (2,71 g, 6,94 mmol) v 15 ml DMF byl přidán kvýše popsanému roztoku. Poté byla teplota nechána vystoupit na laboratorní teplotu a reakce byla míchána po dobu čtyř dní. Rozpouštědlo bylo poté odstraněno za sníženého tlaku a ke zbytku byl přidán ethylacetát a voda kvůli extrakci. Rozpouštědlo bylo poté oddestilováno a zbytek byl čištěn sloupcovou chromatografií za vzniku (Z)-(3-methyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanon O-(2trifenylmethylaminothiazol-4-yl)methyloxim (0,59 mmol) (Sloučenina č. 9-(c)-6(Z)).

*H NMR (CDCI3): δ 2,23 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 6,27 (s, IH), 6,80 - 6.97 (brd, IH), 7,13 - 7.60 (m, 20H).

MS (m/e): 557 (M'j.

Výrobní příklad 8

Chlorovodíková kyselina (1M, 0,6 ml) byla přidána do acetonového (15 ml) roztoku (Z)(3-methyl-1,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanon O-(2-trifenylmethylaminothiazol-4-yl)methyl86 • · « oximu a směs byla zahřívána 8 h k refluxu. Rozpouštědlo bylo poté odstraněno za sníženého tlaku, ke zbytku byl přidán ethylacetát a nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného za účelem extrakce, přičemž pH roztoku bylo nastaveno na 7. Extrahovaný roztok byl poté promyt vodou a sušen se síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a zbytek byl čištěn sloupcovou chromatografií za vzniku (Z)-(3 -methyl-1,2,5 -oxadiazol-4-yl)fenylmethanon O-(2-aminothiazol4-yl)methyloximu (0,05 g) (Sloučenina č. 8-(c)-l (Z)).

’H NMR (CDC1₃): δ 2,31 (s, 3H), 4,85 - 5,10 (brd, IH), 5,14 (s, 2H), 6,46 (s, IH), 7,32 - 7.66 (m, 5H).

MS (m/e): 315 (M⁺).

Výrobní příklad 9

Anhydrid kyseliny trifluoroctové (7 ml) byl přidán k (Z)-(3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4yl)fenylmethanon O-(2-aminothiazol-4-yl)methyloximu (0,053 g, 0,168 mmol) a směs byla zahřívána 2 h za míchání. Reakční roztok byl zakoncentrován a zbytek byl čištěn sloupcovou chromatografií za vzniku (Z)-(3-methyl-l,2,5-oxadiazol-4-yl)fenylmethanon O-(2-trifluoracetylaminothiazol-4-yl)methyloximu (0,063 g) (Sloučenina c. 8-(c)-14 (Z)).

*H NMR (CDCb): δ 2,26 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,07 (s, IH), 7,28 - 7.56 (m, 5H), 7,68 - 8,10 (brd, IH).

MS (m/e): 411 (M⁺).

Fyzikální a chemická data jako jsou ’H NMR spektra a hmotová spektra oximových derivátů získaná stejnými výrobními postupy jako jsou výše uvedené výrobní příklady jsou shrnuty v tabulkách 67 až 81.

• · et <· • ···· ··

Tabulka 67 ·· ·♦

Sloučenina Tabulka~(a),(b),(c)-čislo	e<z	¹H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e, M*)

1-0)-1	Z	2,53 (s,3H), 5,40 (s,2H), 7,19 (dd,J = 4,9Hz, J = 7,6Hz, 1H), 7,30-7,42 (m. 3H), 7,35 (d, J= 7 8Hz, 1H), 7,44-7,50 (m. 2H), 7,67 (dd, J = 7,8, 7,6Hz, 1H), 8,56 (d, J = 4,9Hz, \|H).	310
1-(3)-1	E	2.59 (s,3H), 5,40 (s,2H), 7,21 (dd.J =4,83, 8,70Hz, ÍH), 7,31-7,72 (m, 7H), 8,58 (d. J=4,88Hz, 1H).	310
1-(b)-1	Z	2,47 (s,3H), 5,36 (S,2H), 7,19 (dd, J = 4,85Hz, J = 7,40Hz, 1H), 7.30-7,50 (m, 6H), 7,67 (t, J = 7,64Hz, 1H), 8,56 (d, J = 4,80Hz, 1H).	311 (ivr+1)
1-(b)-1	E	2,60 (s,3H), 5,40 (s,2H), 7,15 - 7,55 (m, 7H), 7,70 (t, J = 7,60Hz, IH), 8,59 (d, J = 4,80Hz, 1H).	311 (M⁺+1)
1-(0-1	Z	2,32 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,15 - 7,60 (m, 7H). 7,69 (t, J = 7,74Hz, 1H), 8,56 (d, J = 4,81Hz, 1H).	294
1-(3)-2	Z	2,42 (s, 3H). 5,26 (s. 2H). 7,25 - 7,50 (m, 6H), 7.70 (d, J = 10,2Hz, 1H), 8,56 (d, J = 4,04Hz, 1H), 8,62 (s, 1H).	310
1-(3)-2	E	2,56 (s, 3H), 5,27 (s. 2H), 720 - 7,52 (m, 6H), 7,70 - 7,78 (m. 1H). 8,57 (d, J = 4,82Hz, 1H), 8,65 (S, 1H).	310
1-(3)-3	Z	2,48 (s, 3H), 5,26 (S, 2H), 7,22 (d, J = 5.91 Hz, 2H), 7,29 - 7.50 (m, 5H), 8,58 (d. J = 6,03Hz, 2H).	310
1-(3)-3	E	2,55 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,25 (d, J = 8.00Hz, 2H), 7,30- 7,60 (m. 5H), 8,59 (d, J = 8,00Hz, 2H).	310
1-(3)-4	Z	2,55 (S, 3H), 5.36 (s, 2H), 7,30 - 7,54 (m, 6H), 8,71 (d, J = 5,00Hz, 1H), 9,16 (S, 1H).	311
1-(3)-5	Z	2,52 (s, 3H), 5,41 (s, 2H). 7,30 - 7,55 (m, 5H), 8,49 - 8,60 (m, 2H), 8,67 (S, 1H).	312 (M++1)
1-(3)-8	Z	2,54 (s, 6H), 5,36 (s, 2H), 7,05 (d. J = 7,56Hz, 1H). 7,12 (d, J = 7,58HZ, 1H), 7,30 -7,62 (m, 6H).	324
1-(3)-9	Z	2,32 (S, 3H), 2,51 (S, 3H). 5,35 (S. 2H), 7,14 - 7,55 (m, 7H), 8,39 (S,1H).	324

• · • · • · · ·

Tabulka 68

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-čísto	EZZ	¹H-NMR (CDCl₃) δ	MS (m/e. MT

1-(b)-9	Z	2,32 (s, 3H), 2,47 (s. 3H), 5.33 (s, 2H). 7,18 (d. J = 7,94Hz, 1H), 7.27 - 7,56 (m, 6H), 8.39 (s, 1H).	324
1-(b)-9	E	2,34 (s. 3H), 2,62 (s. 3H), 5.36 (s, 2H), 7.12 - 7,63 (m. 7H), 8,32 - 8,49 (m. 1H).	324
1-{c)-9	Z	2,31 (s. 3H). 2,33 (s, 3H). 5,36 (s, 2H). 7,19 (d. J = 7,90Hz, 1H), 7,30 - 7,60 (m, 6H). 8,41 (s, 1H).	308
1-(0-9	E	2,34 (s, 3H), 2,43 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,20 (d. J= 7,90Hz, 1H), 7,39-7,69 (m, 6H), 8,42 (s, 1H).	308
1-(a)-10	Z	2,49 (s, 3H), 2,54 (s. 3H), 5,23 (s, 2H). 7,03 (d, J = 5,33Hz, 1H), 7,07 (s, 1H). 7,26 - 7,54 (m, 5H), 8,45 (d, J = 4,79 Hz, 1H).	324
1-(3)-12	Z	2,54 (s, 3H). 5,35 (s. 2H), 7,18 - 7,52 (m, 7H), 7,64(t, J = 7,80Hz, 1H).	344
1-(a)-16	Z	2,55 (s. 3H), 5,31 (s, 2H), 6,83 (dd, J = 2,48Hz, J = 7,81 Hz, 1H). 1,22 (dd, J = 1,92Hz, J = 7,46Hz, 1H), 7,30 - 7,56 (m. 5H), 7,77 (dd, J = 7,62Hz, 7,95Hz, 1H).	329 (M⁺+1)
2-(a)-1	Z	2,53 (s,3H), 5,57 (s, 2H), 7,25 - 7,40 (m, 3H). 7,41 - 7,60 (m, 4H). 7,64 - 7,77 (m, 1H), 7,80 (d, J = 8,30Hz, 1H), 8,07 (d, J = 8,26Hz, 1H). 8,16 (d, J = 8,50Hz, 1H).	360
2-0)-3	Z	2,54 (s, 3H), 5,59 (s. 2H). 7,30 - 7,60 (m, 5H). 7,65 - 7.92 (m, 2H), 7,98 - 8,37 (m, 2H), 8,97 (s,1H).	361
2-(3)-4	Z	1,59 (d. J = 6.76Hz, 3H), 2,55 (s, 3H), 5,55 (q. J = 6,73Hz, 1H). 7,10 - 7,50 (m, 7H). 7,65 (t, J = 7,75Hz, 1H). 8,55 (d, J = 4,81Hz, 1H).	325 (M⁺+1)
2-(b)-4	Z	1.58 (d, J = 6,78Hz, 3H), 2,51 (s, 3H), 5,52 (q. J = 6,72,1H), 7,10 - 7,50 (m, 7H), 7,64 (t, J = 7 71 Hz, 1H), 8,50 - 8,63 (m, 1H).	324

• · · · ·

Tabulka 69

Sloučenina Tabulka(a),(b),(c)-číslo	ezz	¹ H-NMR (CDCI₃) ΰ	MS (m/e, M*)

2-(3)-7	Z	1.29 (ζ J = 7,60Hz, 3H), 2,90 (q, J = 7,60Hz, 2H). 5,39 (s, 2H), 7,13 - 7,27 (m, 1H), 7.30 - 7,54 (m, 6H), 7,67 (t. J = 7,64Hz. 1H), 8,57 (d, J = 4,84Hz. 1H).	324
2-(b)-7	Z	1,26 (t, J = 7,49Hz, 3H), 2,80 (q, J = 7,49Hz, 2H), 5,36 (s. 2H). 7,10 - 7,80 (m, 8H), 8,50-8,63 (m, 1H).	324
2-(b)-7	E	1,27 (t, J = 7,50Hz, 3H). 2.96 (q, J = 7,50Hz. 2H), 5,41 (s, 2H), 7,10 - 7,80 (m, 8H). 8,50 - 8,63 (m, 1H).	324
2-(c)-7	Z	1,22(t, J = 7,55Hz, 3H). 2,70 (. J = 7,55Hz, 2H), 5,40 (s, 2H), 7,13 - 7,81 (m, 8H), 8,50 - 8,70 (m, 1H).	309 (M⁺+1)
2-(3)-10	υ	4,14 (s, 2H), 6,45 (s, ΪΗ), 6,65 (t, J=7,72Hz, 1H), 7,12-7,25 (m, 1H), 7,34 (d, J=7,85Hz, 1H), 7,457,50 (m, 3H), 7,70-7,80 (m, 2H), 8.57 (d, J=5,16 Hz, 1H).	296
3-(b)-1	υ	5,34 (s, 2H), 7,10-7,60 (m, 7H), 7,67 (m, 1H), 8,55 (d, J=5,41Hz, 1H).	364
3-(b)-6	z	5,45 (s, 2H), 7,10-7,25 (m, 1H), 7,31-7,61 (m, 6H), 7,69 (t, J=7,74Hz,1H), 8.58 (d, J=3,98Hz, 1H).	331
3-(b)-6	E	5,39 (s, 2H), 7,12-7,28 (m, 1H). 7,30-7,60 (m, 6H), 7,62-7,76 (m, 1H).	331
3-(3)-7	2)	5,55 (s, 2H), 7,20-7,40 (m. 1H), 7,41 (d, J=8,70Hz. 2H), 7,40-7,60 (m. 1H), 7,73 (d, J=8,70Hz, 2H), 7,64-7,82 (m, 1H), 8,61 (d, J=4,61Hz, 1H).	352
4-(3)-1	E	2,67 (s, 3H), 5,38 (S, 2H), 7,15 - 7,3 (m, 1H), 7,3 7,55 (m, 5H), 7,6 - 7,8 (m, 1H), 8,5 - 8,65 (m, 1H).	344
4-(3)-2	Z	2,53 (s, 3H), 5,40 (s, 2H). 7,20 (m, 1H). 7,25 7,45 (m, 4H), 7,51 (m, 1H), 7.69 (ddd, J=1,8, 1,8, 7,7 Hz, 1H), 8,56 (m, 1H).	344

1) Stereochemistry is unidentified.

• · • ·

Tabulka 70

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(ckčlslo	ezz	¹H-NMR (CDCl₃) δ .	MS (m/e. M⁺)

4-(3)-2	E	2,61 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7.22 (m, 1H), 7,34 (d, J=7,7 Hz, 1H), 7,4 (m, 3H). 7,55 (m. 1H). 7,71 (ddd, J=1,8, 1,8, 7,7 Hz, 1H). 8,59 (m, 1H).	344
4-(3)-3	Z	2.52 (S, 3H), 5,39 (S, 2H), 7,21 (dd, J=4,7, 7,7 Hz, IH), 7,26 - 7,36 (m, 3H), 7,42 (ddd, J=2,2, 2,2, 8,7 Hz, 2H), 7,67 (ddd, J=1,8, 7,7, 7,7 Hz, 1H), 8,56 (d, J= 4,7 Hz, 1H).	344
4-(3)-3	E	2,61 (s, 3H), 5,40 (s. 2H), 7.22 (dd, J=4,8, 7,7 Hz, 1H), 7,33 (d, J=7,7 Hz, 1H), 7,43 (ddd, J=ZÓ, 2,0, 8,8 Hz, 2H), 7,52 (ddd, J=2,0, 2,0, 8,8 Hz, 2H), 7,70 (ddd, J=1,8, 7,7, 7,7 Hz, 1H), 8,59 (m, 1H).	344
4-(b)-3	Z	2,47 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,15 - 7,5 (m, 6H), 7,67 (m, 1H), 8,58 (m, 1H).	343 (M⁺-1)
4-(3)-12	Z	2,53 (s, 3H). 5,40 (S, 2H), 7,01-7,40 (m, 6H), 7.627,72 (m, 1H), 8,55-8,59 (m, 1H).	328
4-(3)-12	E	2,61 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,09-7,50 (m, 6H), 7.667,75 (m, 1H), 8,58-8,61 (m, 1H).	328
4-(3)-13	Z	2,53 (S, 3H), 5,38 (s, 2H). 7,03 (dd, J=8,7, 8,7 Hz, 2H), 7,20 (dd, J=4,8, 7,8 Hz, 1H), 7,31 (d, J=7,8 Hz, 1H), 7,46 (dd, J=5,4, 8,7 Hz, 2H), 7,67(ddd, J=1,7, 7,8, 7,8 Hz, 1H). 8,57 (d, J=4,8 Hz, 1H).	328
4-(3)-13	E	2,60 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,14 (dd, J=8,8, 8,8 Hz, 2H), 7,21 (m, 1H), 7,35(d, J=7,8 Hz, 1H), 7,59 (dd, J=5,4, 8,8 Hz, 2H), 7,70 (ddd, J=1,7, 7,8, 7,8 Hz, 1H), 8,59 (d, J=4,8 Hz, 1H).	328
4-(b)-13	Z	2,48 (s, 3H), 5,36 (S, 2H), 7,03 (t, J=8,64Hz, 2H, 7,10-7,32 (m. 2H), 7,36-7,60 (m, 2H), 7,67 (t, J= 7,66Hz, 1H). 8,57 (d, J=4,86Hz, 1H).	329 (M⁺+1)

Tabulka 71

Sloučenina Tabulka-(a).(b),(c)-čislo	e/z	’Η-ΝΜΑ (CDCI₃) δ	MS (m/e, M⁺)
4-(b)-13	E	2,61 (s, 3H), 5,40 (s, 2H). 7,00-7,75 (m, 7H), 8,508,60 (m, 1H).	329 (M⁺+1)
4-(b)-15	Z	2,56 (s, 3H), 5,38 (s, 2H), 6,77 (m, 1H), 6,93 (ddd, J=2,5, 8,9. 8,9 Hz, 1H), 7,23 (m. 1H). 7,28 (d, J= 8,7 Hz, 1H), 7,6 - 7,8 (m, 2H), 8,59 (d, J=4,9 Hz, 1H).	347 (M⁺+1)
4-(a)-19	Z	2,54 (S, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,78-6,90 (m, 1H), 6,927.08 (m, 2H). 7,16-7,34 (Π1.2Η), 7,62-7,75 (m, 1H), 8,52-8,62 (m,1H).	346
4-(a)-19	E	2,62 (S, 3H), 5,40 (s. 2H), 6,78-7,38 (m, 5H), 7,637,78 (m, 1H), 8,53-8,62 (m,1H).	346
4-(a)-22	Z	2.33 (s, 3H), 2,52 (s, 3H), 5,40 (s, 2H). 7,17-7,41 (m, 6H), 7,61-7,77 (m, 1H), 8,52-8,62 (m, 1H).	324
4-(b)-23	Z	2,35 (s, 3H), 2,47 (s. 3H), 5,35 (s. 2H), 6,90-7,48 (m, 6H), 7,66 (t, J=7,67Hz, 1H). 8,56 (d, J=4,73Hz, 1H).	324
4-(b)-23	E	2.41 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,90-7,75 (m, 7H), 8,50-8,75 (m, 1H).	324
4-(a)-33	Z	2,55 (s, 3H), 5,43 (S, 2H), 7,22 (dd, J=4,7, 7,0 Hz, 1H), 7,32 (d, J=7,8 Hz, 1H), 7,47 (t, J=7,8 Hz, 1H), 7,58 - 7,78 (m, 3H), 7,81 (s, 1H), 8,58 (d, J=4,7 Hz, 1H).	378
4-(b)-50	Z	2,60 (s, 3H), 3,47 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,82 (d, J= 8,3 Hz, 1H), 6,95 - 7.5 (m), 7,55 - 7,75 (m), 8,57 (m, 1H).	340
4-(a)-52	Z	2,52 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,86 (d, J= 8,9 Hz, 2H), 7,19 (dd, J=4,7, 7,3 Hz, 1H), 7,32 (d, J=7,8 Hz, 1H). 7,40 (d, J=8,9 Hz, 2H), 7,67 (ddd, J=1,8, 7,3, 7,8 Hz, 1H), 8,55 (d, J=4,7 Hz, 1H).	340

Tabulka 72 • · • · · · · · ·

• · · · · • · · · ······· · · · ·

Sloučenina Tabuíka-(a),(b),(c)-<Sslo	e/z	’Η-NMR (CDCl₃) δ	MS {m/e, M⁺)
4-(a)-52	E	2,57 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 6,96 (d, J= 8,8 Hz, 2H), 7,21 (dd, J=4,8, 7,3 Hz, 1H), 7,39 (d, J=7,8 Hz, 1H), 7,58 (d, J=8,8 Hz, 2H), 7,69 (ddd, J=1,7, 7,3. 7,8 Hz, 1H), 8,59 (d, J=4,8 Hz, 1H).	340
4-(b)-52	Z	2,41 (s, 3H). 3.82 (s, 3H), 5,34 (s, 2H). 6,85 (d, J = 8,90Hz, 2H), 7,16 - 7,35 (m. 2H), 7,36 (d. J = 8,90Hz, 2H), 7,67 (t, J = 7,50Hz, 1H), 8,50 - 8,60 (m, 1H).	340
4-(b)-52	E	2,57 (s, 3H), 3,86 (S, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,00 (d, J = 9,00Hz, 2H), 7,16 - 7,35 (m, 2H), 7,52 (d, J = 9,00Hz, 2H), 7,60 - 7,75 (m, 1H), 8,50 - 8,65 (m, 1H).	340
4-(c)-52	Z	2,32 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 5,37 (s, 2H), 6,88 (d, J = 8,96Hz, 2H), 7,17 - 7,41 (m, 2H), 7,47 (d, J = 8,96Hz, 2H), 7,60 - 7,28 (m, 1H), 8,50-8,62 (m, 1H). -	324
5-(a)-17	Z	2,55 (s, 3H), 5,45 (S, 2H), 7,18 - 7,4 (m, 2H), 7,5 7,9 (m, 3H), 8,02 (m), 8,20 (m), 8,2 - 8,4 (m), 8,59 (m, 1H).	355
5-(b)-21	Z	2,51 (s, 3H), 5,39 (S, 2H), 7,10 - 7,80 (m, 12H), 8,57 (d, J = 4,ο3Ηζ, 1H).	386
5-(b)-21	E	2,62 (s. 3H), 5,44 (s, 2H). 7,10 - 7,80 (m, 12H), 8,57 - 8,68 (m, 1H).	386
5-(a)-24	Z	2,54 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,12-7,34 (m, 4H), 7,437,57 (m, 2H), 7,60-7,73 (m, 1H), 8,51-8,61 (m,1H).	394
5-(a)-24	E	2,62 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,16-7,38 (m, 4H), 7,567,74 (m, 3H), 8,55-8,63 (m, 1H).	394
5-(a)-29	Z	2,57 (s, 3H), 5,46 (s, 2H), 7,19-7,33 (m, 2H), 7,627,75 (m, 1H), 7,86-7,97 (m, 3H), 8,53-8,62 (m, 1H).	446
5-(a)-29	E	2,70 (s, 3H), 5,41 (s. 2H), 7,19-7,33 (m, 2H). 7,617,76 (m. 1H), 7,91-8,03 (m, 3H), 8,55-8,62 (m, 1H).	446

• · • ·

Tabulka 73

Sloučenina Tabulka(a),(b),(c)-číslo	e/z	¹ H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e. M⁺)

6-(b)-2	Z	2,36 (s, 3H), 5,20 (s, 2H). 7,04 (s, 1H), 7,25 7,45 (m, 5H). 7,55 (s, 1H).	299
6-(b)-4	Z	2,35 (s, 3H), 5,28 (s. 2H). 6,33 (d, J=2,1 Hz, 1H), 7,25 - 7,5 (m, 5H), 7,51 (d, J=2,1 Hz, 1H).	299
6-{b)-6	Z	2,40 (s, 3H). 5,40 (s, 2H), 7,3 - 7.5 (m, 5H), 8,06	299
		(s, 1H).	(M*-1)
6-(a)-18	z	2,48 (s, 3H), 5,45 (s, 2H). 7.28 - 7,54 (m, 6H), 8,76 (d, J = 2,01Hz, 1H).	316
6-(b)-18	z	2,43 (S, 3H), 5,42 (s, 2H), 7,26 - 7,53 (m. 6H). 8,78 (d, J = 2,02Hz, 1J-1).	316
6-(b)-18	E	2,66 (s, 3H), 5,45 (s, 2H), 7,18 - 7,58 (m, 6H), 8,82 (d, J = 1,99Hz, 1H).	316
6-(c)-18	Z	2,28 (s, 3H), 5,46 (s, 2H). 7,26 - 7,60 (m, 6H), 8,80 (d, J = 1,99Hz, 1H).	300
6-(a)-19	Z	2,50 (s. 3H). 5,54 (s. 2H), 7,30 - 7,60 (m. 6H), 7,78 (d, J = 3,24Hz, 1H).	316
6-(b)-19	Z	2,44 (s, 3H), 5,51 (S, 2H), 7,30 - 7,60 (m, 6H), 7,78 (d. J = 3,34Hz, 1H).	316
6-(b)-19	E	2,69 (s, 3H), 5,54 (s, 2H), 7,30 - 7,60 (m, 6H), 7,81 (d, J = 3,35Hz, 1H).	316
6-(a)-21	Z	2,41 (s, 3H), 5,79 (s, 2H). 7,33 - 7,62 (m, 5H), 8,64 (s,1H).	317
6-(a)-21	E	2,61 (s, 3H), 5,81 (s, 2H), 7,35 - 7,60 (m, 5H), 8,53 (s,1H).	317

• · • ·

Tabulka 74

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-čislo	e/z	¹ Η-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e, M⁺)
7-(3)-6	Z	2,55 (s, 3H), 5,63 (s. 2H), 7,33 - 7,60 (m, 7H),	366
7-(3)-8	Z	7,90 (d, J = 8,00Hz, 1H), 8,03 (d,J = 8,10Hz, 1H). 2,39 (s, 3H), 5,56 (s, 2H), 7,10 - 7,50 (m, 9H),	349
7-(b)-8	Z	7,53 - 7,70 (brd, 1H). 2,42 (s, 3H), 5,52 (s, 2H), 7.20 - 7,60 (m, 9H).	349
7-(3)-10	z	7,60 - 7,90 (brd. 1H). 2,51 (s, 3H), 5,46 (s, 2H). 6.74 (t, J = 6.75Hz, 1H),	349
7-(b)-10	z	7,13 (t, J = 6,96Hz, 1H), 7,30 - 7.60 (m, 7H), 8,05 (d, J = 6,75Hz, 1H). 2,47 (s, 3H), 5,44 (s, 2H), 6,75 (t, J = 6,57Hz, 1H), 7,15(t, J = 6,64Hz, 1H), 7,30 - 7.70 (m, 7H), 8,05 (d, J = 6,80Hz, 1H). 2,50 (s, 3H), 4,90 - 5,15 (brd, 2H), 5,13 (s, 2H),	349
8-(3)-1	z	i 332
8-(b)-1	z	6.45 (s, 1H), 7,29 - 7,55 (m. 5H). 2.45 (s,3H), 5,09 (s, 2H), 5,20 - 5,38 (brd, 2H).	(M⁺+1) I 331
8-(b)-1	E	6,39 (s, 1H), 7,30 - 7,52 (m, 5H). 2,68 (s,3H), 5,10 (s, 2H), 5,39 - 5,50 (brd, 2H),	331
8-(c)-1	Z	6,40 (s. 1H), 7,30 - 7,52 (m, 5H). 2,31 (s, 3H), 4,83 - 5,10 (brd.1H), 5,14 (s, 2H),	315
8-(b)-2	Z	6,46 (S, 1H), 7,32 - 7,66 (m, 5H). 2,35 (S, 3H), 5,20 (S,2H), 6,99 (s, 1H).	359
8-(b)-3	Z	7,30 - 7,50 (m, 5H), 8,33 (m, 1H). 2,15 (s, 3H), 2,38 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,91 (s, 1H) 7,30 - 7,55 (m, 5H). 2,15 (S, 3H), 2,64 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,92 (s, 1H)	373 í
8-(b)-3	E	373
		7,30 - 7,55 (m, 5H).	i

• ·

Tabulka 75

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č.	e/z	¹H-NMR (CDClg) <5	MS (m/e, M⁺)
8-(b)-4	Z	1,21 (t. J = 7,48Hz. 3H). 2,39 (S, 3H). 2,42 (q. J = 7,48Hz, 2H), 5,21 (S..2H), 6,89 (s. 1H] 7,28 - 7,50 (m, 5H).	387
8-(b)-4	E	1,25 (t, J = 7,57Hz, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,46 (q, J = 7,57Hz, 2H), 5,21 (s. 2H), 6,88 (s. 1H) 7,29 - 7,57 (m, 5H).	387
8-(a)-7	2	1,25 (d. J = 6,95Hz, 6H). 2,46 (s. 3H). 2.50 -2,70 (m, 1H), 5,24 (s, 1H). 6,91 (s. 1H). 7,28 - 7,50 (m, 5H). 9,20 - 9,45 (brd, 1H).	401
8-(b)-7	2	1,22 (d, J = 6,91 HZ, 6H), 2,41 (s, 3H), 2,47 - 2,76(m, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,89 (s, 1H). 7,28 - 7,60 (m, 5H), 9,50 -9,90 (brd, 1H).	401
8-(c)-7	2	1,27 (d, J = 6,95Hz, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,50 - 2,75 (m. 1H), 5,25 (s, 2H), 6,91 (s, 1H). 7,30 - 7,62 (m. 5H). 8,90 - 9,10 (brd, 1H).	385
8-(b)-8	Z	0,97 (d, J = 6,39Hz, 6H), 2,08 - 2,36 (m. 3H). 2,41 (s. 3H). 5,22 (S, 2H), 6,87 (s, 1H). 7,30 - 7,52 (m, 5H). 9,54 - 9,80 (brd, 1H).	415
8-(0-8	Z	0,97 (d, J = 6,45Hz, 6H), 2,20 - 2,30 (m, 3H), 2,25 (S, 3H), 5,25 (S, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,30 - 7,60 (m, 5H), 9,59 - 9,83 (brd, 1H).	399
8-(b)-9	Z	0,92 (t, J = 8,0Hz, 3H), 1,23 (d, J=6,89Hz, 3H), 1,42 -1,90 (m. 2H), 2,25 - 2.50 (m, 1H), 2,43 (s. 3H), 5,22 (S, 2H). 6,88 (s. 1H), 7,28 - 7,52 (m, 5H). 9,15-9,40 (brd, 1H).	415
8-(b)-10	z	1,32 (s, 9H), 2,44 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,28 - 7,59 (m, 5H), 8,86 - 9,09 (brd. 1H).	415
8-(0-10	z	1,33 (s, 9H), ξ.29 (S, 3H). 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,30 - 7,60 (m. 5H), 8,76 - 8,99 (brd. 1H).	399

Tabulka 76

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-ě.	6řZ	¹H-NMR (CDCla) δ	MS (m/e. M⁺)
8-(b)-13	Z	0,89 (t. J = 7,42Hz, 6H), 1,40 -1.88 (m. 4H), 2,04 - 2.21 (m, 1H), 2,43 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.88 (s, 1H), 7,29 - 7,50 (m, 5H), 9,28 - 9,52 (brd, 1H).	429
8-(b)-14	Z	2,42 (s, 3H), 5,23 (s, H), 7,10 (s. 1H), 7,30 - 7,50 (m, 5H), 8,90 -9,20 (brd, 1H).	427
8-(c)-14	Z	2,26 (s, 3H). 5,26 (s, 2H), 7,07 (s, 1H), 7,28 - 7,56 (m, 5H). 7,68 - 8,10 (brd, 1H).	411
8-(b)-16	z	2,43 (s, 3H), 5,23 (S, 2H), 7.02 (s, 1H), 7,29 - 7,56 (m, 5H).	527
8-(b)-17	z	2,44 (S, 3H), 4,27 (s, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,94 (s, 1H) 7,30-7,52 (m, 5H), 9,50-9,75 (brd., 1H). 4	407
8-(b)-18	z	2,45 (s, 3H), 5,25 (S, 2H), 6,15 (s. 1H), 6,99 (S, 1H) 7,30 - 7,60 (m, 5H), 9,10-10,3 (brd, 1H).	441
8-(b)-18	E	2,67 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,16 (s, 1H), 6,99 (s, 1H) 7,30 - 7,60 (m, 5H), 9,10 -10,3 (brd, 1H).	441
8-(b)-19	Z	£45 (s, 3H), 5,24 (s, 2H). 7,03 ($, 1H), 7,28 - 7,52 (m, 5H).	476 (M⁺+1)
8-(b)-19	E	2,67 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,03 (s, 1H), 7,28 - 7,52 (m, 5H).	476 (M⁺+1)
8-(b)-20	Z	2,06 (s, 6H), 2,45 (s, 3H). 5,23 (s, 2H), 6,93 (s, 1H) 7,30 - 7,53 (m, 5H).	479
8-(b)-20	E	2,05 (s, 6H), 2,68 (s, 3H). 5,26 (s, 2H), 6,94 (s. 1H) 7,30 - 7,50 (m, 5H).	479
8-(b)-21	Z	2,44 (s. 3H), 5,25 (S, 2H), 7,15 (S, 1H), 7,30 - 7,56 (m, 5H), 10,80 -11,15 (brd, 1H).	443
8-(b)-21	E	2,65 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,06 (s, 1H), 7,29 - 7,50 (m, 5H).	443

9 9 · ·

Tabulka 77

Sloučenina Tabulka-(a).(b),(c>č.	ezz	’η-nmr (CDCI3) δ	MS (m/e. M*)
8-(b)-22	Z	2,41 (s, 3H). 3,84 (s. 3H), 5,21 (s, 2H), 6,85 (s, 1H) 7,29 - 7,50 (m, 5H).	389
9-(b)-2	Z	2,47 (s, 3H), 2,92 (s, 3H), 5,12 (s, 2H), 6.39 (S, 1H) 7,30 - 7,52 (m, 5H).	345
9-(b)-6	Z	2,41 (s. 3H), 5,02 (s, 2H), 6,23 (s, 1H). 6,63 (s. 1H) 7,20 - 7,50 (m, 20H).	574 (M*+1)
9-(c)-6	Z	2,23 (s. 3H), 5,11 (s, 2H). 6,27 (s, 1H), 6,80 -6,97 (brd, 1H). 7,13 - 7,60 (m, 20H).	557
9-(b)-7	z	1,26 (d, J = 6,77Hz, 6H), 2,48 (S, 3H), 2,93 - 3,23 (m, 1H), 3,75 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,30 - 7,53 (m. 5H).	415
9-(b)-8	z	2,15 (s, 3H). 3,07 (s, 6H), 5,14 (s, 2H), 6,37 (s, 1H) 7,2-7,51 (m, 5H).	359
9-(b)-9	z	2,45 (s, 3H), 2,17 (S, 3H), 5,13 (S, 2H), 7,04 (s, 1H) 7,28 - 7,55 (m. 5H).	330
9-(b)-14	z	2,45 (s, 3H), 5,41 (S. 2H), 7,30 - 7,60 (m. 6H).	384
9-(b)-14	E	2,66 (s, 3H), 5,44 (s, 2H), 7,30 - 7,60 (m, 6H).	384
9-(b)-16	Z	2,44 (S, 3H), 5,34 (s, 2H), 7,30 - 7,52 (m, 5H), 8,76 (S, 1H).	394
9-(b)-16	E	2,67 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,30 - 7,50 (m, 5H), 8,79 (S, 1H).	394
9-(b)-20	Z	1,35 (d, J = 6,85Hz, 6H). 2,44 (s. 3H), 3,95 - 4,22 (m, 1H). 4.95 (s. 2H), 6,16 (S, 1H), 7,30 - 7,55 (m, 5H).	374
9-(b)-21	Z	0,88 (d. J = 6,47Hz, 6H), 1,32 -1,67 (m, 3H), 2,42 (s. 3H), 3,50 - 3,73 (m, 2H), 4,98 (s, 2H). 6,20 (s, 1H). 7,30 - 7,52 (m, 5H).	402

• · « · · · • · · · · ·

Tabulka /8

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č,	e/z	¹ H-NMR (CDC!₃) λ	MS (m/e. M*j
9-(b)-22	Z	2,46 (s, 3H), 5,15 (s, 2H). 6,80 (s. 1H), 7,22 (t, J= 71,7 Hz. 1H). 7,25 - 7,50 (5H. m).	414
9-(b)-23	Z	2,46 (s, 3H). 2,67 (s. 3H). 5,29 (s, 2H). 7,06 (s, 1H). 7,25-7,5 (m. 5H).	362
9-(b)-26	Z	1,40 (d, J=6,7 Hz. 6H). 2,45 (s. 3H). 3,77 (sep, J= 6,7 Hz, 1H), 5,30 (d. J=0,7 Hz, 2H), 7,11 (s, 1H). 7,25 - 7,5 (m, 5H).	390
10-(b)-2	z	2,45 (s, 3H), 5,36 (d, J=0.6 Hz. 2H), 7,23 (t, J= 56,5 Hz, 1H), 7,25- 7,5 (m, 5H).	398
10-(b)-3	z	2.46 (s, 3H), 3,30 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,3 - 7,5 (m, 5H), 7,61 (s, 1H).,	394
10-(b)-4	z	1,40 (d, J=6,9 Hz, 6H), 2,45 (s, 3H), 3,59 (sep, J= 6,9 Hz, 1H), 5,42 (s, 2H), 7,25 - 7,5 (m, 5H), 7,63 (s, 1H).	422
10-(b)-5	z	2,43 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6.45 (t, J=54,4 Hz, 1H), 7,25 - 7,5 (m, 5H). 7,68 (s, 1H).	414
10-(b)-6	z	2,44 (s, 3H), 5,47 (s, 2H), 6,46 (t, J=53,1 Hz, 1H), 7;25 - 7,5 (m, 5H), 7,86 (S, 1H).	430
10-(b)-7	z	1,27 (d, J=6,78Hz, 6H), 2.44 (s, 3H), 2,80-3,10 (m, 1H), 4,02 (s, 2H), 5,31 (S, 2H), 7.16 (s, 1H), 7,307,52 (m, 5H).	405
10-(b)-8	z	1,41 (t, J=7,16Hz, 3H), 2,47 (s, 3H), 4,43 (q, J= 7;i6Hz, 2H), 5,53 (s. 2H), 7,30-7,56 (m, 5H), 8,18 (s, 1H).	388
10-(b)-11	z	l, 27 (d, J=6,56Hz, 6H), 2,45 (s. 3H), 4,15-4,42 (m, 1H), 5,44 (s, 2H), 7,00-7,20 (brd, 1H), 7,30-7.54 ( m, 5H), 8,09 (s, 1H).	401
10-(b)-14	z	2,37 (s, 3H), 2,60 (S, 3H), 3,45 (s, 3H), 5,15 (s, 2H), 7,11 (s, 1H), 7,25 - 7,45 (m, 5H).	359
10-(b)-15	z	2,39 (s, 3H), 3,37 (s, 3H), 3,88 (s, 3H), 5,20 (s. 2H), 7,16 (s, 1H), 7,25 - 7,5 (m, 5H).	392

Tabulka 79

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-c.	ε/ζ	’Η-NMR (CDCla) δ	MS (m/e. M+)
10-(b)-16	Z	2,45 (s, 3H), 2.83 (s, 6H), 5,20 (s, 2H), 7,22 (d. J= 1,2 Hz, 1H), 7,3 - 7,5 (m, 5H), 7.85 (d, J=1.2 Hz, 1H).	406
10-(b)-20	Z	2,33 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,05-7,2 (m, 6H), 7.2 7,5 (m, 14H), 7,94 (s, 1H).	542
11-(b)-1	Z	2,46 (s, 3H), 5,14 (s, 2H), 6,97 (brd., 2H), 7,25 7,55 (m, 5H).	333 (M⁺+1)
11-(b)-3	z	2,24 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 5,33 (s. 2H), 7,2 - 7,5 (m, 5H).	375 (M⁺+1)
11-(b)-7	z	1.25 (d, J=7,0 Hz, 6H), 2.47 (s, 3H), 2,70 (m, 1H), 5',32 (s, 2H), 7,25 - 7,45¼ 5H).	403 (M*+1)
11-{b)-10	z	ti 0,85 -1,35 (m), 1,55 - 2,0 (m), 2,39 (d, J=6,9 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,25-7.5 (m, 5H).	457 (M⁺+1)
11-(b)-11	z	2,46 (s, 3H), 5,33 (s, 2H), 7,25 - 7,45 (m, 5H).	359 (M⁺-CF₃)
11-(b)-12	z	2,45 (s. 3H), 5,18 (s. 2H), 7,25 - 7,45 (m, 5H), 7,5 - 7,6 (m, 2H), 7,6 - 7,7 (m. 1H), 7,9 - 8,0 (m, 2H).	437 (M*+1)
11-(b)-13	z	2,41 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 5.34 (s, 2H), 7,2 - 7,45 (m, 5H).	391 (M⁺+1)
11-(b)-14	z	2,48 (s. 3H). 5,19 (s, 2H), 7,15 - 7,5 (m, 20H).	574

•« · · · *

Tabulka 80

100

Sloučenina Tabulta-(a),(u),(c)-č.	e/z	¹ H-NMR (CDCU δ	MS (m/e, M⁺)
13-(a)-2	Z	1,26 (d, J=6,8 Hz, 6H), 2,47 (s, 3H), 2,61 (sep, J= 6,8 Hz, 1H), 5,25 (s. 2H). 6,90 ($,- 1H), 7,25 - 7,40 (m, 3H), 7,50 (m, 1H).	435
13-(a)-3	Z	1,27 (d. J=6,9 Hz, 6H), 2,48 (s, 3H), 2,61 (sep, J= 6,9 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,32 (d, J= 8,5 Hz, 2H), 7,41 (d, J=8,5 Hz, 2H), 8,80 (brd, 1H)	435
13-(b)-3	Z	1,26 (d, J = 6,85Hz, 6H), 2,42 (s, 3H), 2,50 - 2,74 (m, 1H), 5,20 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,20 - 7,45 (m, 4H), 9,08 - 9,29 (brd, 1H).	435
13-(a)-8	z	1,28 (d, J=6,7 Hz, 6H), 2,49 (s, 3H), 2,62 (sep, J= 6,7 Hz, 1H). 5,25 (s, 2H). 6,90 (s, 1H). 7,29 (dd. J= 2,0, 8,5 Hz, 1H), 7,42 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,60 (d, J= 2,0 Hz, 1H), 8,72 (brd, 1H).	469
13-(a)-9	z	1,28 (d, J=7,1 Hz, 6H). 2,49 (s, 3H), 2,62 (sep, J= 7,1 Hz, 1H), 5,25 (S, 2H), 6,90 (S, 1H), 7,37 (m, 3H), 8,81 (brd, 1H).	469
l3-(b)-12	z	1,28 (d, J=7,0 Hz, 6H), 2,43 (s, 3H), 2.62 (sep, J= 7,0 Hz, 1H), 5,21 (s. 2H), 6,88 (s, 1H),' 7,0-7,4 (m, 4H), 8,95 (brd, 1H).
13-(b)-13	z	2,27 (d, J = 6,88Hz, 6H), 2,43 (s, 3H), 2,50 - 2,74 (m, 1H), 5,20 (s. 2H), 6,87 (s, 1H). 7,20 - 7,45 (m. 4H), 9,08 - 9,29 (brd, 1H).	419
13-(b)-33	z	1,26 (d, J=7,0 Hz, 6H), 2,44 (S, 3H), Z61 (sep, J= 7,0 Hz, 1H), 5,25 (s. 2H). 6,89 (S, 1H), 7,46 (dd, J= 7,5, 8,1 Hz, 1H), 7,55 (d. J=8,1 Hz, 1H), 7,65 (d, J= 7,5 Hz. 1H), 7,79 (s, 1H), 9,25 (brd, 1H).	469

Tabulka 81

101 • ···· * * * • · ♦ ··<·« ·· • · · · · · • · · · 9 9 9

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č.	e/z	¹H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e. M*)
23-(b)-12	Z	1,00 (d, J=6,4 Hz, 6H), 2.1-2,4 (m. 3H), 2.41 (S, 3H), 5,20 (8, 2H), 6,86 (s, 1H), 7,0-7,4 (ní. 4H), 9,9-10,0 (br, 1H).	433
35-(b)-12	Z	2,46 (s, 3H), 4.95 (brd, 2H). 5,11 (S, 2H), 6,43 (S, 1H). 7,0-7,2 (m, 2H), 7,2-7,4 (m, 2H).	349
61-(b)-6	Z	2,48 (s, 3H), 5,42 (S, 2H). 7,29-7,50 (m, 5H), 7,78 (d, J=6,16Hz, 2H), 8,70 (d, J=6,16Hz, 2H).	393
61-(b)-14	z	0,80-1,00 (m, 2H), 1,10-1,23 (m, 2H). 1,45-1,70 (m, 1H), 2,37 (s, 3HJ, 5,23 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,30-7,50 (m, 5H), 10,8-11,0 (brd, 1H).	399
6l-(b)-17	z	1,12-2,03 (m. 10H), 2,20-2,42 (m. 1H), 2,42 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,30-7.50 (m, 5H). 9,10-9,40 (brd, 1H).	441
61-(b)-19	z	2,35 (s, 1H), 4,93 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,30-7,70 (m, 8H), 7,85-8,00 (m, 2H).	436 -(M⁺+1)
63-(b)-20	z	2,41 (s, 3H), 5,19 (s. 2H), 6,92 (s, 1H), 7,15 (dd, J=3,9, 4,8 Hz, 1H), 7,39-7,50 (m, 5H), 7,64 (d, J=4,8 Hz, 1H). 7,73 (d, J=3,9 Hz, 1H).	441
64-(b)-17	z	2,40-2,55 (m, 6H), 3,90-4,15 (m, 1H), 5,22 (s, 2H), 7,29 (s. 1H), 7,40-7,55 (m,5H). 8,20-8,60(m, 3Η)^υ.	403 (M⁺+1)
64-(b)-l8	z		431 (M*+1)
64-(b)-21	z	1,30-1,60 (m, 3H), 1,48 (s, 9H), 2,43 (s, 3H), 4,204,50 (m, 1H), 5,20 (s, 2H). 6,88 (s. 1H), 7,30-7,50 (m. 5H).	503 (M⁺+1)
64-(b)-22	z	0,94 (d, J=6,8 Hz, 3H), 1,00 (d, J=6,8 Hz, 3H), 1.45 (s, 9H), 2,43 (s, 3H), 4,16-4,40 (m, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,30-7,50 (m, 5H).	531 (M*+1)
65-(b)-12	z	1,11 (d, J=6,76Hz, 6H), 1,42 (s, 9H). 2,44 (s, 3H). 4,57 (S, 2H), 5,31 (s, 2H). 7,15 (s. 1H), 7,30-7,50 (m, 5H).	488 (M++1)

^υ Measured in DMSO-d₆

102

9 9 9*99

Reprezentace odpovídajících sloučenin v těchto tabulkách naznačuje, že sloučenina např. reprezentovaná Sloučeninou č. l-(a)-l je jedna ze sloučenin ukázaných v Tabulce 1 a Het B, kde jde o typ (a).

Dále jsou uvedeny příklady formulace agrochemikálií s využitím sloučenin oximových derivátů, získaných podle tohoto vynálezu. Pokud není jinak uvedeno, sloučeniny jsou směsi „Z“ a ,,E“ forem.

Formulační příklad 1: Prachový prášek

Dva hmotnostní díly oximových derivátů Sloučeniny č. l-(a)-l až Sloučeniny č. 66-(b)-l 0 byly smíchány s 98 hmotnostními díly jílu a směs byla zpráškována za vzniku prachového prášku.

Formulační příklad 2: Vodo-dispergovatelný prášek

Dvacet hmotnostních dílů oximových derivátů Sloučeniny č. l-(a)-l až Sloučeniny č. 66(b)-10 byly smíchány s 68 hmotnostními díly jílu, 8 hmotnostními díly bílého uhlíku a 4 hmotnostními díly polyoxyethylennonylfenyletheru a směs byla zpráškována za vzniku vododispergovatelného prášku.

Formulační příklad 3: Granulámí

Pět hmotnostních dílů oximových derivátů Sloučeniny č. l-(a)-l až Sloučeniny č. 66-(b)10 byly smíchány s 90 hmotnostními díly směsi ekvivalentních hmotností bentonitu a taleku a 5 hmotnostními díly sodné soli alkylbenzensulfonátu a směs byla zpráškována za vzniku granulí.

Účinnost sloučenin získaných podle tohoto vynálezu proti různým rostlinným nemocem bude dále popsána pomocí následujících příkladů. Stav testovaných rostlin v čase testování kontrolních účinků těchto chemikálií, to jest stupeň poškození viditelný na listech nebo počet rostlin napadených Phytophthora, byl vizuálně pozorován a výsledky byly vyhodnoceny pomocí čtyř stupňů „A“, „B“, „C“ a „D“. Stupeň „A“ byl vybrán tam, kde není u rostlin žádné viditelné poškození nebo žádné povadlé rostliny. Stupeň „B“ byl vybrán tam, kde množství nemocných rostlin, zahrnujících rostliny s poškozením nebo povadlé rostliny, je kolem 10 % z celkového • V »

• • · « 9 « « e « * • » · 9 9 množství rostlin. Stupeň „C“ se dává tam, kde množství nemocných rostlin je kolem 25 % a stupeň „D“ v případě, že počet nemocných rostlin přesahuje 50 %.

* · • - *

103

Testovací příklad 1: Kontrolní test rostlinné nemoci způsobené Phytophthora infestans

Vodo-dispergovatelný prášek připravený způsobem popsaným ve Formulačním příkladu byl naředěn vodou obsahující povrchově aktivní látku (0,02 %), tak aby koncentrace účinné složky byla 250 ppm. Takto připravený roztok byl sprejován na listy rajských jablíček (varianta Toyofuku) ve stadiu vzrůstu se 3 nebo 4 listy, které byly pěstovány v plastových nádobách o průměru 9 cm. Po sušení na vzduchu byla sprej ována disperze spor Phytophthora infestans a po 24 h stání ve vlhké místnosti při teplotě 24 °C byly spory nechány růst při pokojové teplotě. Po 5 dnech byl určen stupeň poškození rostlin. Výsledky testů působení Phytophthora infestans na rajské jablíčka jsou shrnuty v Tabulce 82. Vodo-dispergovatelný prášek manzeb v množstvích 1250 ppm a 250 ppm byl použit jako referenční agrochemikálie.

Tabulka 82

Sloučenina číslo:	Vyhodnocení
l-(a)-l	A
l-(b)-9	B
4-(a)-3	B
4<a>13	A
4-(b)-13	B
4-(a)-22	B
4-(a)-33	A
6-(a)-18	B
6-(a)-19	B
6-(b)-19	B
8-(a)-l	B
8-(b)-4	B
8-(a)-7	A
8-(b)-7	A

• 9

9*

104

9» • 9 β 9 9 • » · * · • » « 99 9 · • 9 · · • 9 9»

8-(c)-7	A
8-(b)-8	B
8-(b)-9	B
8-(b)-10	B
8-(b)-14	B
13-(a)-2	A
Referenční chemikálie
1250 ppm	A
250 ppm	C

Testovací Příklad 2: Kontrolní test rostlinné nemoci způsobené Pseudoperonospora cubensis

Vodo-dispergovatelný prášek připravený způsobem popsaným ve Formulačním příkladu byl naředěn vodou obsahující povrchově aktivní látku (0,02 %), tak aby koncentrace účinné složky byla 50 ppm. Takto připravený roztok byl sprejován na listy okurky (varianta Tokiwa Shinchibai) ve stadiu vzrůstu se 3 listy, které byly pěstovány v plastových nádobách o průměru 9 cm. Po sušení na vzduchu byla sprej ována disperze spor Pseudoperonospora cubensis a po 24 h stání ve vlhké místnosti při teplotě 25 °C byly spory nechány růst při pokojové teplotě. Po 5 dnech byl určen stupeň poškození rostlin. Výsledky testů působení Phytophthora infestans na rajské jablíčka jsou shrnuty v Tabulce 83. Vodo-dispergovatelný prášek manzeb v množstvích 1250 ppm a 250 ppm byl použit jako referenční agrochemikálie.

Tabulka 83

Sloučenina číslo:	Vyhodnocení
l-(a)-l	A
l-(b)-l	A
6-(a)-18	A
8-(a)-l	B
8-(b)-3	A
8-(b)-7	A

105

8-(c)-7	A
8-(b)-9	A
8-(b)-10	A
8-(b)-14	B
13-(a)-2	B
13-(b)-13	A
Referenční chemikálie
1250 ppm	A
250 ppm	D

Testovací příklad 3: Kontrolní test rostlinné nemoci způsobené Pseudoperonospora cubensis (test na listovém terčíku)

První list okurky (varianta Tokiwa Shinchibai) v růstovém stadium se 2 nebo 3 listy byl přeměněn na disk o poloměru 10 mm. Disk byl poté ponořen na 30 minut do roztoku farmaceutické chemikálie o účinné koncentraci složky 10 ppm s využitím vododispergovatelného prášku, připraveného podle Formulačního příkladu 2. Po sušení na vzduchu byla kápnutím naočkována disperze spor Pseudoperonospora cubensis (houbový kmen resistentní na metalaxyl). Ve vlhké místnosti byly baktérie kultivovány v zařízení na umělé udržování životních podmínek (14 h denně při 25 °C a 18 °C během noci) po dobu 7 dnů. Poté byl vyhodnocen stupeň onemocnění. Výsledky testů vůči Pseudoperonospora cubensis jsou shrnuty v Tabulce 84. Vodo-dispergovatelný prášek manzeb v koncentraci 10 ppm a metalaxyl o stejné koncentraci byly použity jako referenční agrochemikálie

Tabulka 84

Sloučenina číslo	Vyhodnocení
l-(a)-l	A
8-(b)-l	A
8-(b)-3	A
8-(b)-4	A
8-(b)-7	A

• · • · • ·

106

8-(b)-8	A
8-(b)-9	A
8-(b)-13	A
8-(b)-18	B
9-(b)-16	A
9-(b)-22	B
9-(b)-23	A
9<b>26	A
10-(b)-2	B
10-(b)-5	B
13-(a)-2	A
13-(b)-3	A
13-(b)-12	A
13-(b)-13	A
13-(b)-33	A
61-(b)-6	A
61<b)44	A
61-(b)-19	A
63-(b)-20	B
Referenční chemikálie Manzeb	C
Referenční chemikálie Metalaxyl	D

Testovací příklad 4: Kontrolní test vůči rostlinné nemoci způsobené Plasmopara viticola (test na listovém disku)

Disk, vytvořený z listu vína (varianta: neo masukatto) pěstovaného v aleji, byl ponořen na minut do roztoku farmaceutické chemikálie o účinné koncentraci složky 10 ppm s využitím vodo-dispergovatelného prášku. Po sušení na vzduchu byla kápnutím naočkována disperze spór dvou hub skládající se (A) z Plasmopara viticola (citlivá na metalaxyl) a (B) z Plasmopara viticola (necitlivá na metalaxyl) a houby byly kultivovány v zařízení na umělé udržování

107 životních podmínek. Výsledky testů vůči Plasmopara viticola jsou shrnuty v Tabulce 85. Tabulka 85

Sloučenina číslo:	Vyhodnocení Metalaxyl sensitivní Metalaxyl sensitivní Plasmopara viticola A Plasmopara viticola B
8-(b)-4	A	A
8-(b)-7	A	A
8-(b)-8	A	A
8-(b)-10	A	A
8-(b)-13	B	B
61-(b)-14	B	B
61-(b)-19	A	A
Referenční chemikálie Manzeb Metalaxyl	C A	C D

Testovací příklad 5: Kontrolní test vůči rostlinné nemoc vyvolané Pythium aphanidermatum

Směs sterilizované zeminy a Pythium aphanidermatum byla umístěna do hluboké Petriho misky s průměrem 15 cm. Po vsazení 10 semínek okurky (varianta: Nouryoku Shintokiwa) do každé nádoby byla na zeminu nalita disperze vodo-dispergovatelného prášku připraveného podle Výrobního příkladu 2 s koncentrací účinné složky 1000 ppm. Po namočení byla nádoba umístěna ve vlhké místnosti kde byla pomocí příslušného zařízení nastavena délka dne na 14 h po dobu 4 dnů. Poté byl určen stupeň onemocnění rostlin. Výsledky vůči Pythium aphanidermatum jsou shrnuty v Tabulce 86. Referenční agrochemikálie v tomto testu byl vodný roztok vododispergovatelné látky Captan o koncentraci 1000 ppm.

Tabulka 86

Sloučenina číslo	Vyhodnocení
l-(a)-l	A

• ·

108

8-(b)-7	A
8-(b)-10	A
Referenční chemikálie	B

Testovací příklad 6: Kontrolní test vůči rostlinné nemoci vyvolané Pyricularia oryzae

Vodný ředěný roztok vodo-dispergovatelného prášku připraveného podle Formulačního příkladu 2 v koncentraci účinné složky 250 ppm byl sprejován na listy rýže (varianta: Aichi Asahi) pěstované ve stadiu 3 až 4 listů, která byla pěstována v plastové nádobě o poloměru 9 cm. Po sušení na vzduchu byla kápnutím naočkována disperze spor Pyricularia oryzae a po stání 24 h ve vlhké místnosti byly rostlinné nemoci kultivovány ve skleníku. Rozsah nemoci byl určen po 7 dnech. Výsledky vůči Pyricularia oryzae jsou shrnuty v Tabulce 87. Referenční agrochemikálie v tomto testu byl vodo-dispergovatelný prášek fthalidu o koncentraci 500 ppm.

Tabulka 87

Sloučenina číslo	Vyhodnocení
l-(a)-l	A
l-(a)-9	A
l-(b)-9	A
4-(a)-3	A
4-(a)-13	A
4-(a)-22	B
6-(a)-18	A
6-(b)-18	A
6-(a)-19	B
6-(b)-19	B
Referenční chemikálie: 500 ppm	A
250 ppm	B

• · • · · • ·

109 • · · · · • · · • · · · • · · • · · · · · ·

Kromě toho jsou konkrétní struktury sloučenin podle tohoto vynálezu jsou ukázány v Tabulkách 88-90, kde Het B, Het C, X, Y a n jsou stejné jako v definicích obecných vzorců 1 a 2 a Me reprezentuje methylovou skupinu.

110

Tabulka 88

No	Xn	No	Xn
1	2-CI	14	2,3-(F)_z
2	3-0	15	2.4-(F)₂
3	4-Cl	16	2.5-(F)s
4	2,3-(0)2	17	2,6-(F)₂
5	2,4-(CI)₂	18	3,4-{F) ₂
6	2,5-(CI)₂	19	3,5-(F)₂
7	2,6-(0)2	20	2,4,6-(F)₃
8	3,4-(CI)₂	21	2-CH₃
9	3.5-(0)2	22	3-CH₃
10	2.4.6-(0)3	23	4-CH₃
11	2-F	24	2,3-(CH₃)₂
12	3-F	25	2.4-(CH₃)₂
13	4-F	26	2.5-(CH₃)₂

No	Xn	No	Xn
27	2,6-(CH₃)₂	40	4-SMe
28	3,5-(CH₃)₂	41	2-SO₂Me
29	3-Cl,5-CH₃	42	3-SO2Me
30	3-F,5-CH₃	43	4-SO₂Me
31	3-F,5-0	44	2-Br
32	2-CF₃	45	3-Br
33	3-CF3	46	4-Br
34	4-CF3	47	2-OH
35	2-CN	48	3-OH
36	3-CN	49	4-OH
37	4-CN	50	2-OMe
38	2-SMe	51	3-OMe
39	3-SMe	52	4-OMe

• ·

111

Tabulka 89

CH₂-Het-C

O

No Het -C Xn		No Het -C Xn
1 CzHsCONH-^ Y H		8 H_ZNCONH-^ Y H s⁴
2 CjHtCONH-^ jí H		9 CHjHNCONH-e” H _H s'³
³ C«H$CONH jí H		₁₀ CjHsNHCONH-^ 'jf _R
4 CjHsfCt-yCHCONH -<ζ j\| H		11 C3H7NHCONH -/ y _H
5 cycio-C₅HgCONH-^ Jf H Ν'*		12 (CH^NCONH-# jj H S*
g «-CJ-Ce^CONH -ζ Y _H		13 cycIo-CsHnNHCONH jl (-(
7 CgHsOCHzCONH -<ζ jí H		14 CeHsNHCONH-^ Y h s-*
		15 (CHaJjCHNHCONH-^ μ s-'¹
		16 (CHJ/XNHCONH-^ Y (-( s—

• · • « • · · ·· · · t · • · • ·

Tabulka 90

112

CH₂-Het-C

No Het -C

Xn

C₆H_sOCH₂CONH -# jj

S·³//

CeHsOCHzCONH s-·³

CeHsOCHzCONH -ť |J s·'¹N^/ (FCHzXCHajjCCONH -Μ jj /^N'V ₅ (BrChy (CHsJzCCONH -C jj s·^ // θ (QCHzXCHaJzCCONH |l ^H (CHjOChytCH^jCCONH -ς jj H // (HjFCOCHjXCHJzCCONH -\ IJ H /^N~V (CHaSCHjHCHaJzCCONH Jj H s'³/'V lOfCHaSO^H^íCHjIzCCONH “\ |] H

N^/

H (NCCHjHCHaJzCCONH-ς (j H

I2 (CHJzCHCHjOCONH Jj H s—

3-F

4-F

CeHsOCONH

Xjf

No	Het-C	Xn
14	N^/ CH₂=C(CH₃,OCONH-^' jj	H
15	N^/ (CHJzCHCONH-Y \|l s-^ci	H
16	/^N*V π-CsHnCONH -ď \|j s-'³	H
17	^Me<\ Lvy	H
18	CN N^. CPA	H
19	Me—3	H
20	Μ.ΥΛ Me	H
21	N^/ (CHabCCONH-^ Jj s-^ci	H
22	N^/ {CiyjCHCONH-^ jí S^Bf	H
23	(CHjhCCONH-^ jj S-^Br	H
24	(ChyzCHCONH-c’ \|J S-^CHj	H
25	N^/ (CHaJjCCONH -ς Jl	H
26	(CK^jCHCONH -/ jj s-^ci	3-F

113

Fyzikálně-chemická data jako jsou ’H NMR spektra nebo hmotová spektra oximových derivátů připravených podle stejných metod jako jsou ukázány ve výrobních příkladech 1 až 9, jsou shrnuty v Tabulkách 91 až 97.

• · • ·

Tabulka 91

114 ·· ·· » · · · • · · · • · · · · • · · ·· ··

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č.	e/z	¹ Η-NMR (CDCIa) δ	MS (m/e. M*)
4-(c)-2	Z	2,32 (s, 3H), 5.41 (s, 2H), 7,12-7,48 (m, 5H), 7,53-7,62 (m, 1H), 7,70 (t, J = 7,69Hz, 1H), 8,59 (d, J = 4,53Hz, 1H).	328
4-(0)-3	Z	2,32 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,11-7,41 (m, 4H), 7,48 (d, J = 8,69Hz, 2H), 7,69 (t, 7,63Hz, 1H), 8,58 (d, J = 4,64Hz, 1H).	328
4-(0)-12	Z	2,32 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 6,98-7,48 (m, 6H), 7,70 (í, J = 7,63Hz, 1H), 8,59 (d, J = 4,81 Hz, 1H).	312
4-(c)-13	z	2,33 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 6,98-7,13 (m, 2H), 7,14-7.36 (m, 2H), 7,45-7,63 (m, 2H), 7,69 (t, J=7,75Hz, 1H), 8,58 (d, J = 4,63Hz, 1H).	312
4-(0)-33	z	2,34 (s, 3H), 5,44 (s, 2H), 7,16-7,35 (m, 2H), 7,41-7,58 (m, 1H), 7,61-7,82 (m,3H), 7.87 (s, 1H), 8,60 (d, J = 4,69z, 1H).	362
8-(b)-5	z	1,00 (t, J=7,37Hz, 3H), 1.61-1,90 (m, 2H), 2,28-2,54 (m, 2H), 2,43 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6.87 (s, 1H), 7,28-7,51 (m, 5H), 8,95-9,23 (brd, 1H).	401
8-(b)-6	z	0,39 (t, J=7,6Hz, 3H), 1,30-1,49 (m, 2H), 1,621,79 (m, 2H), 2,42 (í, J=7,6Hz, 2H), 2,42 (s,3H), 5.21 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,30-7,46 (m, 5H), 9.189^36 (brd, 1H).	415
8-(b)-11	z	1,07 (s, 9H), 2,30 (s, 2H), 2,40 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,25-7,5 (m, 5H), 7,8-8,2 (brd, 1H).	429
8-(b)-23	z	1,33 (t, J=7,09Hz, 3H), 2,39 (s, 3H), 4,28 (q, J=7,14Hz, 2H), 5,.25 (s, 2H), 6,83 (s, 1H), 7,28-7,50 (m, 5H).	403
8-(b)-24	z	1,32 (t, J=6,22Hz, 6H), 2,40 (s, 3H), 4,95-5,19 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,81 (s, 1H), 7,30-7,52 (m, 5H).	417
13-(b)-2	z	1.28(d, J=7,0Hz, 6H), 2,43(s, 3H), 2,61 (seq, J= 7‘0Hz, 1H), 5,22(s, 2H), 6.87(s, 1H), 7,2-7,5(m, 4H), 8,79(brd, 1H).	435
13-(b)-22	z	1,28(d, J=7,0Hz, 6H), 2,33(S, 3H), 2,43(s, 3H), 2,61 (seq, J=7,0Hz, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,86(s, 1H), 7,15-7,4(m, 4H), 8,78(brd, 1H).
13-(b)-23	z	1,27(d, J=7,0Hz, 6H), 2.35{s, 3H), 2.43(s, 3H), 2,61 (seq, J=7,0Hz, 1H), 5,20(s, 2H), 6,86(s, 1H), 7,14(d, J=8,0Hz, 2H), 7,31 (d, J=8,0Hz, 2H), 8,80(brd, 1H).
13-(b)-45	z	1,28(d, J=6,8Hz, 6H), 2,43(s, 3H), 2,59(seq, J= 6,8Hz, 1H), 5,22(S, 2H), 6,88(s, 1H), 7,20(dd, J= 7,8, 7,8Hz, 1H), 7,29(d, J=7,8Hz, 1H), 7,52(d, J= 7,8Hz, 1H), 7,66(s, 1H), 8,74{brd, 1H).	479

• · · · · · ·

Tabulka 92

115 ·· · Λ • · • · • · · · • * · · • · · · • · · · ·· ··

Sloučenina Tabulka-íaXíbXícý-č.	E/Z	¹ H-NMR (CDCla) δ	MS (m/e, M*,
13-(b)-46	Z	1,28(d, J=6,8Hz, 6H), 2,43(s, 3H)Í 2,61 (seq, J= 6,8Hz, 1H), 5,21 (s, 2H), 6,87(s, 1H), 7,30(m, 2H), 7,48(m, 2H), 8,71 (brd, 1H).	479
13-(b)-52	z	1,26(d, J=5,3Hz, 6H), 2,42(s, 3H), 2^8(seq, J= 5,3Hz, 1H), 3.81 (s. 3H), 5,18(s, 2H), 6,85(m, 3H), 7,35(m, 2H), 9,11 (brd, 1H).
13-(c)-2	Z	1,28 (d, J=6,88Hz, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,45-2,76 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,26-7,48 (m, 3H), 7,53-7,69 (m,1H), 8,70-8,91 (brd, 1H).	419
13-(c)-3	z	1,28 (d, J=6,96Hz, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,50-2,75 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34 (d, J=8,67 Hz, 2H), 7,48 (d, J=8,73Hz, 2H), 8,63-8,85 (brd, 1H).	419
13-(c)-12	z	1,28 (d, J=6,94Hz, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,49-2,74 (m, 1H), 5,25 (s, 2H)/6.91 (s, 1H), 7,04-7,45 (m, 4H), 8,78 (s, 1H).	403
13-(c)-13	z	1,28 (d, J=6,94Hz, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,48-2,78 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,07 (t, J=8^O Hz, 2H), 7,45-7,53 (m, 2H), 8,63-8,90 (brd, 1H).	403
13-(c)-33	z	1,27 (d, J=6,93Hz, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,47-2,77 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 6,93 (s. 1H), 7,39-7,60 (m, 1H). 7,61-7,78 (m, 2H), 7,68 (s, 1H), 9,20 (s, 1H).	453
17-(c)-13	z	1,50-2,10 (m, 8H), 2,29 (s, 3H), 2,70-2,92 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,00-7,12 (m, 2H), 7,51-7,62 (m, 2H), 8,71-8,92 (brs, 1H)	429
23-{a)-2	z	0,99 (d, J=6,4Hz, 3H), 2,0-2,4 (m, 1H), 2,47 (s, 3H), 5,25 (S, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,25-7,45 (m, 4H), 9,29 (brd, 1H).	449
23-(b)-2	z	1,01 (d, J=6^Hz, 6H), 2,22(m, 1H), 2,30(d, J= 6,4Hz, 2H), 2,43(s, 3H), 5,22(s, 2H), 6,87(s, 1H), 7,2-7,5(m, 4H), 8,80(brd, 1H).	449
23-(b)-12	z	1,00(d, J=6,4Hz, 6H), 2,1-2,4{m, 3H), 2,41 (s, 3H), 5,2O(s, 2H), 6(86(s, 1H), 7,Ó-7,4(m, 4H), 9,94(brd, 1H).	433
23-(b)-45	z	1,01 (d, J=6,6Hz, 6H), 2,21 (m, 1H), 2,30(d, J= 6,4Hz, 2H), 2,43(S, 3H), 5^2(s, 2H), 6,87{s, 1H), 7,20(dd, J=7,9, 7,9Hz, 1H), 7.30(m, 1H), 7,52(m, 1H), 7,66(dd, J=1,8,1,8Hz, 1 h), 8,89(brd, 1H).	493
23-(b)-46	z	1,01 (d, J=6,4Hz, 6H), 2,21 (m,1 H), 2,30(d, J= 6,4Hz, 2H), 2,42(S, 3H), 5,20(s, 2H), 6,86(s, 1H), 7,30(m, 2H), 7,47(m, 2H), 8,76(brd, 1H).	493

• · • · • ·

Tabulka 93

116

Sloučenina T abu! k a-(a), (b),(c)-č.	e/z	¹ H-NMR (CDCI₃) 6	MS (m/e, M*)
23-(c)-2	Z	1,01 <d. J=6,33Hz, 6H), 2,10-2,44.(m, 3H), 2,28 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,18-7,48 (m, 3H), 7.61 (s, 1H), 8,95 (s, 1H).	433
23-(c)-3	Z	0,99 (d, J=6,43Hz, 6H), 2,13-2,38 (m, 3H), 2,26 (S, 3H), 5,24 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7,33 (d, J= 8,78Hz, 2H), 7,47 (d, J=8,71Hz, 2H), 9,30 (s, 1H).	433
23-(c)-12	Z	0,99 (d, J=6,36Hz, 6H), 2,08-2,50 (m, 3H), 2,27 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,05-7,47 (m, 4H), 9,11-9,38 (brd, 1H).	417
23-(c)-13	z	1,00 (d, J=6.23Hz, 6H), 2,07-2,45 (m, 3H), 2,28 (S, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 6,96-7,18 (m, 2H), 7,42-7,68 (m, 2H), 8,82-9,14 (brd, 1H).	417
37-(b)-45	z	2,43(s, 3H), 5,24(s, 2H), 6,94(s, 1H), 7,15-7.35(01, 2H), 7,5-7,7(m, 5H), 7,9-7,95(01,1H), 9,5(brd, 1H).	513
37-(b)-46	z	2,41 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,25-7,35 (m, 2H), 7,45-7,55 (οι, 4H), 7,55-7,70 (m, 1H), 7,90-7,95 (01, 2H), 9,77 (brd, 1H).	513
61-(b)-16	z	1,46-2,02 (01, 8H), 2,42 (s, 3H), 2,65-2,91 (01,1H), 5 21 (s. 2H), 6,86 (s, 1H), 7,28-7,53 (οι, 5H), 9,03-9.28 (brd. 1H).	427
61-(b)-20	z	2,41 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,28-7,48 (m, 5H), 7,49 (d, J=8,63Hz, 2H), 7,91 (d, J=8,59Hz, 2H).	469
61-(b)-21	z	2,44 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,30-7.66 (Ol, 7H), 7,75-7,88 (01, 1H), 7,98 (s, 1H).	471 (M⁺+1)
61-(b)-22	z	2,45 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,31-7,60 (m, 8H), 7,91 (d, J=6,59Hz,1H).	469
61-(b)-23	z	2,44 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,96 (s, 1H), 7,30-7,47 (οι, 5H), 7,52 (d, J=1,95Hz, 1H), 7,87(d, J=8,43Hz,1H).	503
62-(b)-3	z	2,43 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,12-7,28 (οι, 2H), 7,30-7.50 (01, 5H), 7,88-8,09 (01, 2H).	453
62-(b)-11	z	2,39 (s, 3H), 2,42 (s, 3H), 5,08 (s, 2H), 6,90 (s, 1H) 7,25-7,50 (m, 7H), 7,80 (d, J=8,23Hz, 2H).	449
62-(b)-20	z	2,42 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,97 (s, 1H), 7,30-7,53 (01, 5H), 7,79 (d, J=8,28Hz, 2H). 8,07 (d, J=8,13Hz, 2H).	503

·· » »

Tabulka 94

117

·* · · ···

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č.	E/Z	¹H-NMR (CDCIa) δ	MS (m/e. M*)
62-(b)-21	Z	2,36 (s. 3H), 5,01 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7.29-7,47 (m, 5H), 7,63 (t, J=7,82Hz, 1H), 7,84 {d, J=7,83Hz 1H), 8,10 (d, J=7,92Hz, 1H), 8,23 (s, 1H).	503
62-(b)-17	Z	2,27 ($, 6H), 2,36 (s,3H), 4,70 (s, 2H), 6,87 (s, 1H) 7,03 (d, J=7,77Hz, 2H), 7,10-7,45 (m, 6H).	464 (M⁺+1)
62-(b)-23	Z	2,38 (s, 3H). 3.86 (s, 3H), 5,06 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 6,96 (d, J=8,93Hz, 2H), 7,30-7,50 (m, 5H), 7,88 (d, J=8^3Hz, 2H), 10,20-10,70 (brd, 1H).	465
62-(b)-24	Z	2,46 (s, 3H), 4,09 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,91 (s, 1H) 7,06 (d, J=8,40Hz, 1H), 7,15 (t, J=7,58Hz, 1H), 7,29-7,50 (m, 5H), 7,56 (t, J=6,96Hz, 1H), 8,30 (d, J=7,84Hz, 1 H),11,06 (s, 1H).	465
62-(b)-26	Z	2,40 (s, 3H), 4,13 (brd, 2H), 5,12 (s, 2H), 6.67 (d. J=10,0Hz, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,28-7,43 (m, 5H), 7,74 (d, J=10,0Hz, 2H), 9,95-10,36 (brd, 1H).	450
63-(b)-5	Z	2.39 (s, 3H), 5,11 (s, 2H), 6,97 (s, 1H), 7,29-7,50 (řn, 5H), 7,80 (d, J=8.41 Hz, 2H), 8,04 (d, J=8,40Hz, 2H).	460
64-(b)-14	Z	3.39 (s, 3H), 3,79 (s, 2H), 5,16 (s, 2H), 6,86 (S, 1H), 7,29-7,50 (m, 10H).	449
65-(b)-4	Z	1,26 (d, J=6,50Hz, 6H), 2,41 (s, 3H), 3,22-3,50 (m, 1H), 4.41-4,66 (m, 2H), 5,34 (s, 2H), 7.28-7,60 (m 5H), 7*83 (s, 1H), 9,20-9,46 (brd, 1H).	388 (M⁺+l)
88-(b)-2	z	1,32 (s, 9H), 2,43 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7.2-7.5 (m, 4H), 9,05 (brd, 1H).	449
88-(b)-3	z	1,32 (s, 9H), 2,42 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,20-7,45 (m, 4H), 9,35 (brd, 1H).	449
88-(c)-3	z	1,33 (s, 9H), 2,29 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,35 (d, J=8,84Hz, 2H), 7,49 (d, J=8,84Hz, 2H), 8,84 (s,1H);	433
88-(b)-12	z	1,32 (s, 9H), 2.42 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,0-7,4 (m, 4H), 9,55 (brd, 1H).	433
88-(c)-12	z	1,33 (s, 9H), 2,29 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 6 99-7,16 (m, 2H), 7,43-7,69 (m, 2H), 8,72-9,00 (brd, 1H).	417
88-(b)-13	z	1,32 (s, 9H), 2,43 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,2-7,45 (m, 4H), 9,30 (brd, 1H).	433
88-(c)-13	z	1,33 (S, 9H), 2,30 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6#91 (s. 1H), 6,99-7,16 (m, 2H), 7,43-7,69 (m, 2H), 8,72-9,00 (brd, 1H).	417

• · ·

Tabulka 95

118 ··· ····

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č.	EZZ	¹ H-NMR (CDCla) δ	MS (m/e. M*)
88-(b)-22	Z	1,32(s, 9H). 2,33(s, 3H), 2,44(s. 3H), 5,22(s, 2H), 6,87(s, 1H), 7,15-7,4(m. 4H), 8,83(brd. 1H).
88-(b)-23	Z	1,32(s, 9H), 2,35(s, 3H), 2,43(s, 3H), 5,20(s, 2H), 6,86(s, 1H), 7.15(d, J=8,0Hz, 2H), 7,31 (d, J= 8,0Hz, 2H), 8,86(brd, 1H).
88-(b)-52	Z	1,32(s, 9H), 2,44(s, 3H), 3,81 (s, 3H), 5-19(s, 2H). 6,86{m, 3H), 7,36(01, 2H), 8,86{brd, 1H).
89-(b)-5	Z	1,60-2,05 (m, 8H), 2,39 (s, 3H), 2,70-2,97 (m, 1H) 5/30 (s, 2H), 7,30-7,57 (m, 6H).	428 (M⁺+1)
89-(b)-6	Z	2,40 (s, 3H), 5/30 (s, 2H), 7,19 (s, 1H), 7,30-7,60 (m, 7H), 7,93 (d, J=8,61Hz, 2H).	470 (M*+1)
89-(b)-7	Z	2,39 (s, 3H), 4,72 (s, 2H), 5,32 (s, 2H), 6,86-7,14 (m, 3H), 7,24-7,58 (m, 8H).	466 (M⁺+1)
89-(b)-8	z	2,42 (s, 3H), 5,17 (S/2H), 5,38-5,83 (brd, 2H), 6,71 (s, 1H), 7,30-7,52 (m, 5H).	375 (M⁺+1)
89-{b)-12	z	2,42 (S, 3H), 3/04 (s, 6H), 5,18 (s, 2H), 6,77 (s, 1H) 7/28-7,52 (m, 5H).	, ' 403 (M⁺+1)
89-(b)-13	z	1.06-2,01 (m, 10H), 2.41 (s,3H), 3,53-3,88 (m,1H), 5,19 (s, 2H), 6,69 (s, 1H), 7,27-7,51 (m, 5H).	457 (M⁺+1)
89-(b)-14	z	2,41 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.78 (S, 1H), 7,04-7.53 (m, 10H). ¹	451 (M⁺+1)
89-(b)-15	z	1,20 (d, J=6,54Hz, 6H). 2,41 (s, 3H), 3,84-4,10 (m, 1H), 5.18 (s, 2H), 6,69 (s, 1h), 7,29-7,52 (m, 5H). ' ^f	416
90-(c)-1	z	2.27 (s, 9H), 4,72 (s, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,80-7,40 (m, 10H), 9,80 (s, 1H).	468 (M⁺+1)
90-(c)-2	z	2,28 (s, 9H), 4,72 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,806-7,00 (m, 3H), 7.00-7,15 (m, 3H), 7,28-7,42 (m, 2H), 7,43-7.64 (m, 2H), 9,76 (s, 1H).	467
90-(b)-3	z	2,44 (s, 3H), 4,72 (s, 2H). 5,25 (s, 2H), 6,98-7,17 (m, 4H), 7,30-7,54 (m, 7H).	465
90-(c)-3	z	2,26 (s, 3H), 4,70 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,72-7,69 (m, 10H), 6,95 (s, 1H), 9,86 (s, 1H).	449
90-(b)-6	z	1,44 (s, 6H), 2,48 (s, 3H), 3,71 (s, 2H), 5.22 (s, 2H) 6,89 (s, 1H), 7,28-7,56 (m, 5H).	449
90-(b)-9	z	1,33 (s, 6H), 2,45 (s, 3H), 2,81 (s, 2H), 5,23 (s, 2H) 6,88 (s, 1H), 7,29-7,52 (m, 5H), 9,20-9,48 (brd, 1H)	461

Tabulka 96

119 • · · • · · ♦ • · • · • · • · · · · · ·

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č.	BZ	¹H-NMR (CDCI₃) δ	MS (m/e, M⁺)
90-(b)-10	Z	1,57(s, 6H), 2,45(s, 3H), 2,95(s, 3H), 3,50(s, 2H), 5,23(s, 2H), 6,90(s, 1H), 7,28-7,52(01, 5H), 9,009,23(brd, 1H).	493
90-(b)-12	Z	0,93 (d, J=6,48Hz, 6H), 1,96-2,19 (m, 1H), 2,38 (s, 3H), 4,01 (d, J=6,81Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,82 (s, 1H), 7,28-7,51 (m,5H).	432 (M⁺+1)
90-(b)-13	z	2,30 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 6,90 (s, 1H), 7,06-7,20 (m, 2H), 7,21-7,48 (m, 8H).	451
90-(b)-14	z	I, 98 (s, 3H), 2,33 (s, 3H)_r 4,77 (d, J=5,95Hz, 2H), 5,27 (S, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,20-7,48 (m, 5H), II, 15-11,55 (brd, 1H).	416
90-(b)-15	z	1,27(d, J=6,9Hz, 6H), 2,44(s, 3H), 2,60(seq, J= 6,9Hz, 1H), 5,18(s, 2H), 7,25-7,45{m, 5H), 8,68(brd, 1H).
90-(b)-16	z	0,79-1/)1 (m, 3H), 1,28-1,45 (m, 2H), 1,70-1,86 (m, 2H), 2,30-2,55 (m, 2H), 2,43 (s. 3H), 5,21 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,30-7,52 (m, 5H), 8,91-9,19 (brd, 1H).	429
90-(b)-17	z	2,43 (s, 3H), 3,87 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,08-7,20 (m, 1H), 7,29-7,54 (m, 8H), 9,569,96 (brd, 1H).	465
90-(b)-18	z	2,50 (s, 3H), 5,43 (s, 2H), 7,22 (s, 1H), 7,30-7,50 (m, 5H), 7,80-7,89 (m, 2H), 7,98-8,03 (m, 2H).	460

Tabulka 97

120

Sloučenina Tabulka-(a),(b),(c)-č.	e/z	¹ H-NMR (CDCI3) δ	MS (m/e. M*)
1-(b)-12	Z	2.50 (s, 3H), 5,32 (s, 2H), 7,15-7.26 (m, 2H), 7.30- 7.50 (m, 5H), 7,64 (t, J=7,77Hz, 1Ή).	345
1-(c)-12	z	2.35 (s, 3H), 5,36 (s, 2H), 7,12-7,30 (m, 2H), 7,327,57 (m, 5H), 7,66 (t, J=7,80Hz, 1H).	329
7-(b)-15	z	2,41 (s, 3H), 5,07 (s, 2H), 7,02 (s, 1H). 7,32-7,53 (m, 5H), 8,93 (s, 2H).	332 (M⁺+1)
7-(b)-16	z	1,29 (d, J=6,93Hz, 6H), 2,39 (s, 3H), 2,56-2,77 (m, 1H), 5,30 (s, 2H), 7,31 -7,56 (m, 6H).	402 (M⁺+1)
7-(b)-17	z	1,33 (s, 9H), 2,39 (s, 9H), 5,30 (s, 2H), 7,30-7,55 (m, 6H).	416 (M⁺+1)
7-{b)-18	z	2,39 (s, 3H), 5,31 (s, 2H), 7,30-7,55 (m, 6H), 8,57 (s, 1H).	360 (M⁺+1)
90-(b)-19	z	1,92 (dd, J=1,5, 7,0Hz, 3H), 2,40 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 5,96 (dd, J=1,5/15Hz, 1H), 7,11 (dq,J=15, 7,0Hz, 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 9,5-10,0 (brd, 1H).	399
90-(b)-20	z	1,90 (d, J=1,0Hz, 3H), 2,26 (d, J=1,0Hz, 3H), 2,41 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 5,69 (t, J=1,0Hz, 1H), 6,86 (s, 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 10,1 (brd, 1H).	413

121

Dále jsou popsány příklady pesticidů podle tohoto vynálezu .

Testovací příklad 7: Kontrolní test rostlinné nemoci vyvolané Pseudoperonospora cubensis

Kontrolní test byl proveden stejnými způsoby jako bylo popsáno v Testovacím příkladu 2.

Testovací výsledky jsou ukázány v Tabulce 98.

Tabulka 98

Sloučenina číslo	Vyhodnocení
4-(c)-12	A
4-(a)-13	A
4-(b)-13	A
4-(c)-13	A
7-(a)-10	A
8-(c)-8	A
8-(c)-10	A
13-(a)-8	B
13-(b)-12	A
!3-(c)-l3	A
61<b>14	B
61-(b)-16	A
61-(b)-20	A
90-(b)-3	A

Testovací příklad 8: Kontrolní test rostlinné nemoci vyvolané Pseudoperonospora cubensis (test na listových discích)

Kontrolní test byl proveden stejným způsobem jako bylo ukázáno v Testovacím příkladu 3. Výsledky jsou ukázány v Tabulce 99.

122

Tabulka 99

Sloučenina číslo	Vyhodnocení
l-(c)-l	A
2-(a)-l	A
4-(c)-3	B
4-(c)-12	A
4-(a)-13	A
4-(b)-13	A
4-(c)-13	A
8-(c)-7	A
8=(c)=8	A
8-(b)-10	A
8-(c)-10	A
8-(b)-24	A
13-(b)-2	A
13-(a)-3	A
13-(a)-8	A
13-(c)-13	A
23-(a)-2	Λ n
61-(b)-16	A
61-(b)-20	A
64-(b)-14	A
64-(b)-22	A
90-(b)-3	A
90-(b)-19	A

Testovací příklad 9: Kontrolní test rostlinné nemoci vyvolané Plasmopara viticola (test na listových discích)

Kontrolní test byl proveden stejným způsobem jako bylo popsáno v Testovacím příkladu 4. Výsledky testu jsou shrnuty v Tabulce 100.

• · · • · · ·

123 • · · · · ·« • · · <

• · · · ·· ··

Tabulka 100

Sloučenina číslo:	Vyhodnocení	Sloučenina číslo:	Vyhodnocení
l-(b)-9	B	13-(c)-12	B
l-(c)-9	B	13-(b)-13	A
4-(a)-2	B	13-(c)-13	A
4-(c)-2	B	13-(b)-22	B
4-(c)-12	A	13-(b)-23	B
4-(c)-13	A	13-(b)-45	B
4-(c)-33	B	23-(a)-2	A
6-(b)-19	B	23-(b)-2	A
8<b>5	A	23<c>12	B
8-(c)-7	A	23-(c)-13	B
8-(c)-8	A	23-(b)-45	B
8-(b)-9	A	61-(b)-16	A
8-(c)-10	A	61-(b)-20	A
8-(b)-ll	B	62-(b)-24	A
8-(b)-17	B	63-(b)-5	A
8-(b)-24	A	64-(b)-14	A
13-(a)-2	A	88-(c)-13	A
13-(b)-2	A	88-(b)-22	A
13-(c)-2	B	89-(b)-12	B
13-(a)-3	B	90-(c)-l	A
13-(b)-3	A	90-(c)-2	B
13-(a)-8	A	90-(c)-3	A
13-(b)-12	A	90-(b)-15	B

• ·

124

Průmyslová využitelnost

Tento vynález zajišťuje nové oximové deriváty, které nezpůsobují žádné chemické poškození rostlin a mají dostatečnou účinnost proti různým rostlinným nemocem. Tyto látky mohou být použity pro přípravu pesticidů a kontrolních látek proti různým nemocem rostlin.

Claims

1. Oximový derivát obecného vzorce 1,

R¹

I

O—c—HetA I H kde R¹ reprezentuje atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu; X reprezentuje halogenový atom, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, karboxylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, nižší alkylovou skupinu, která může být substituována s atomy halogenu; nižší alkoxyskupinu, která může být substituována s atomy halogenu; nižší alkylthioskupina, která může být substituována š atomy hálogenu; nižší álkylšulfonylskupiba, která může být substituována s atomem halogenu; arylová skupina, která může být substituována s atomem halogenu nebo nižší alkylovou skupinou; aryloxyskupina, která může být substituována s atomem halogenu nebo nižší alkylovou skupinou nebo aminoskupinu, která může být substituována s nižší alkylovou skupinou; a n reprezentuje celé číslo od O do 3; a

126 kde Y reprezentuje vodíkový atom, atom halogenu nebo nižší alkylovou skupinu, která může být substituována s atomem halogenu;

2. Oximový derivát obecného vzorce 2,

HetB

R i

O-C—HetC (2) kde R¹, X, n, Het B a Y jsou stejné jako je v definici obecného vzorce 1 a HetC reprezentuje 5-ti členný aromatický kruh obsahující dusík nebo jeho benzo-kondenzovaný analog obsahující dusíkatý aromatický kruh, který obsahuje více než jeden dusíkový atom nebo který může obsahovat atom síty nebo atom kyslíku a který může být substituován s více než jednou substiuující skupinou a substituovatelné skupiny na dusíkovém atomu zmíněného 5-ti členného aromatického dusíkového kruhu jsou skupiny vybrané ze skupiny obsahující nižší alkylovou skupinu, nižší alkylsulfonylovou skupinu, trifenylmethylovou skupinu, nižší alkoxymethylovou skupinu a N, N-disubstituovanou sulfamoylovou skupinu, substituovanou s nižšími alkylovými skupinami a substituovatelné skupiny na uhlíkovém atomu zmíněného 5-ti členného dusíkatého aromatického kruhu jsou skupiny vybrané ze skupiny obsahující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci až Cg, která může být substituována s atomem halogenu a cykloalkylová skupina v rozsahu od C₃ do Ce', a alkenylová skupina v rozsahu od C₂ do C₆, alkylnylová skupina v rozmezí od C₂ do C₆, álkoxyškupiná v rozsahu ód Ci do C5, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylthioskupina, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylsulfonylskupina, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylsulfínylskupina, která může být substituována s atomy halogenu, aminoskupina, která může být substituována s nižší alkylovou skupinou nebo cykloalkylová skupina v rozmezí od C3 do Cg nebo trifenylmethylová skupina; a nižší alkoxykarbonylová skupina, karbamoylová skupina, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami, aminomethylová skupina, která může být substituována s nižšími alkylovými skupinami, acylaminomethylová skupina, N-alkoxykarbonylaminomethylová skupina, alkylthiomethylová skupina, arylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu a heteroarylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu, a skupina vyjádřená vzorcem -N(R²)C(=O)R³ (kde R² reprezentuje vodíkový atom nebo methylovou skupinu a R^J reprezentuje vodíkový atom, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci do Ci o- která může být substituována s atomy halogenu, cykloalkylovou skupinu v rozsahu od C3 do Cg, alkenylovou skupinu v rozsahu od C₂ do Cg, alkynylovou skupinu v rozsahu od C₂ do C4, aralkylovou skupinu, nižší alkylovou skupinu, substituovanou s aminoskupinou, aralkylovou skupinu substituovanou s aminoskupinou, nižší alkylová skupina substituovaná s acylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s acylaminoskupinou, nižší alkylskupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou, arylová skupina která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylové skupiny, které mohou být substituovány s atomy halogenu, nižší alkoxylové skupiny, nižší alkylthioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny nebo kyanoskupiny, heteroarylová skupina, nižší alkoxyskupina, cykloalkyloxyskupina v rozmezí od C3 do Cg, benzyloxyskupina a aryloxyskupina).

3. Oximový derivát podle nároku 1, kde Het A v obecném vzorci 1 je pyridylová skupina, která může být substituována s atomem halogenu nebo alkylovou skupinou.

4. Oximový derivát podle nároku 2, kde Het C v obecném vzorci 2 ie vyjádřená následujícím vzorcem, • · » · ·

128 kde R⁴ reprezentuje vodíkový atom, aminoskupinu, alkoxyskupinu v rozsahu od Cj do C5, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylthioskupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylsulfonylskupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylsulfínylskupina, která může být substituována s atomy halogenu; nebo skupinu -NHC(=O)R³ (kde R^J reprezentuje vodíkový atom, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci do Ci o, která může být substituována s atomy halogenu, cykloalkylovou skupinou v rozsahu od C₃ do Cg, alkenylovou skupinou v rozsahu od C₂ do Ce, alkynylovou skupinou v rozsahu od C₂ do C₄, aralkylovou skupinou substituovanou s aminoskupinou, nižší alkylskupinou substituovanou s acylaminoskupinou, aralkylovou skupinou substituovanou s acylaminoskupinou, nižší alkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou, aralkylová skupina substituovaná s alkoxykarbonylaminoskupinou; arylová skupina, která může být substituována s atomy halogenu, nižší alkylové skupiny které mohou být substituovány s atomy halogenu, nižší alkoxyskupiny, nižší alkylthioskupiny, aminoskupiny, nitroskupiny nebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina, nižší alkoxyskupina nebo cykloalkyloxyskupina v rozsahu od C₃ do Ce, benzyloxyskupina nebo aryloxyskupina); a

R⁵ reprezentuje atom vodíku, atom halogenu nebo nižší alkylovou skupinu, která může být substituována s atomem halogenu.

5. Oximový derivát podle nároku 4, kde R⁴ je skupina vyjádřená vzorcem -NHC(=O)R³ (kde R³reprezentuje vodíkový atom, alkylovou skupinu v rozsahu od Ci do Cg, která může být substituována s atomy halogenu, nižší cykloalkylovou skupinu v rozsahu od C₃ do Cg, arylovou skupinu, která může být substituována s atomem halogenu, nižší alkylové skupiny, které mohou být substituovány s atomy halogenu, nižší alkoxyskupiny, aminoskupiny nebo kyanoskupiny; heteroarylová skupina nebo nižší alkoxyskupina) a R\je vodíkový atom.

6. Pesticid, vyznačující se t í m, že obsahuje oximový derivát podle nároku 1 až 5 jako aktivní složku.

• · • · • ·

129

7. Činidlo na potlačení rostlinné nemoci, vyznačující se t í m, že obsahuje alespoň jeden oximový derivát podle nároků 1 až 5 jak aktivní složku.

8. Činidlo na potlačení rostlinné nemoci podle nároku 7, v y z n a č u j í c í se t í m, že je účinné proti rostlinným nemocem způsobeným plísňovými houbami.