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CN1954035B - 单偶氮染料 - Google Patents

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CN1954035B
CN1954035B CN2005800154808A CN200580015480A CN1954035B CN 1954035 B CN1954035 B CN 1954035B CN 2005800154808 A CN2005800154808 A CN 2005800154808A CN 200580015480 A CN200580015480 A CN 200580015480A CN 1954035 B CN1954035 B CN 1954035B
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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物、其制备方法及其在染色和/或印刷有机被染物中的用途。

Description

单偶氮染料
本发明涉及新型酸性染料、其制备方法及其用于染色有机被染物的用途。
C.I.酸性橙67(CAS编号：12220-06-3；C.I.14172)
是公知的，并用于染色羊毛、聚酰胺、皮革和纸。C.I.酸性橙67溶于热水，但冷却时部分再沉淀。这样导致染料浓度不精确，因此配方制剂波动且影响再现性。还妨碍将实验室设计的配方向染坊平稳过渡。本发明的染料解决了这些问题。
因此，本发明提供了通式(I)的化合物：
Figure S05815480820061117D000012
其中
R1为非支链C3-6烷基或支链C3-6烷基；
R2为H、甲基、非支链C2-4烷基或支链C3-4烷基；
R3为H、甲基、非支链C2-4烷基或支链C3-4烷基、甲氧基、非支链-OC2-4烷基或支链-OC3-4烷基、含有非支链C1-4烷基的-NHCO-(C1-4烷基)或含有支链C3-4烷基的-NHCO-(C3-4烷基)。
在优选的式(I)化合物中：
R1为非支链C3-6烷基或支链C3-6烷基；
R2为H或甲基；
R3为H、甲基、甲氧基、乙氧基或乙酰氨基。
在特别优选的式(I)化合物中：
R1为非支链C3-4烷基或支链C3-4烷基；
R2为H；
R3为H或甲基。
在非常特别优选式(I)化合物中：
R1为叔丁基、1-甲基-丙基或2-甲基-丙基；
R2为H；
R3为H或甲基。
其他优选的式(I)化合物中，R1为叔丁基。
所述支链C3-6烷基或非支链C3-6烷基还可被羟基或氰基取代。优选所述烷基不进一步被取代。
本发明还提供了一种制备式(I)化合物的方法。通过羟基偶氮染料与合适的烷基苯磺酰氯在已知的条件下反应制备式(I)化合物。
在本发明方法中，在碱性条件下，将式(II)化合物
Figure S05815480820061117D000021
用适当取代的磺酰氯(III)酯化。
Figure S05815480820061117D000022
使用碱将反应溶液的pH保持为约8-11，优选为9-9.5。可用的碱包括无机碱，特别是碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐。优选的碱为碱金属氢氧化物，例如KOH、NaOH或LiOH，特别是NaOH。优选这些碱以水溶液形式使用。
式(II)的原料化合物以及使用的磺酰氯为已知的化合物，或可由已知的化合物采用类似于已知方法的方法来制备。工业级的对-烷基苯磺酰氯通常包含1-10％相应的间位异构体。
可按照已知的方法从反应介质中分离式(I)的染料，例如用碱金属盐盐析、过滤并干燥，适当的情况下在减压、高温下进行。
根据反应和/或分离条件，制得的式(I)的染料可为游离酸形式，例如包含一个或多个选自碱金属离子(如钠离子)或铵离子或烷基铵阳离子(例如单-、二-或三甲基-或-乙基铵阳离子)的阳离子的盐形式或混合盐形式。可采用常规技术将染料由游离酸转化为盐或混合盐或反之亦然，或者从一种盐形式转化为另一种盐形式。如果需要，所述染料还可通过渗滤纯化，在这种情况下不需要的盐和合成副产物从粗制的阴离子染料中分离。在渗滤过程中，将粗制的染料加压通过半透膜，除去盐和合成副产物，并部分除去水。
式(I)的染料及其盐特别适用于将由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料染色或印刷成黄色色调。式(I)的染料及其盐适于生产喷墨印刷油墨，并使用这些喷墨印刷油墨来印刷由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料。
因此本发明的另一方面提供了式(I)的染料、其盐及混合物在染色或印刷由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料中的用途。本发明的另一方面提供了喷墨印刷油墨的生产及其在印刷由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料中的用途。
按照已知的方法进行染色，例如参见Ullmanns Encyklop
Figure 058154808_0
die dertechnischen Chemie，第4版，1982，第22卷，第658-673页或M.Peter和H.K.Rouette所著的书Grundlagen der Textilveredlung，第13版，1989，第535-556和566-574页所述的染色方法。优选采用浸染法进行染色，温度为30-100℃，更优选为80-100℃，浴比为3∶1-40∶1(浴比为3∶1-40∶1是指(3重量份染浴)∶(1重量份待染色的被染物)至(40重量份染浴)∶(1重量份待染色的被染物))。
待染色的被染物的存在形式可例如为纱、织造织物、成圈编织织物或地毯。甚至可在纤细的被染物(例如羔羊毛、山羊绒、羊驼毛和马海毛)上进行完全流行的染色。
本发明的染料及其盐与已知的酸性染料高度相容。因此，式(I)的染料、其盐或混合物可单独用于染色或印刷法或者作为组合色调染色或印刷组合物中的组分与其他同类酸性染料(即具有可比染色性能(例如坚牢度性能和从染浴至被染物的上染率)的酸性染料)一起使用。本发明的染料可特别与某些具有合适发色团的其他染料一起使用。存在于组合色调染色或印刷组合物中的染料的比率取决于要得到的色调。
如上所述，式(I)的新型染料非常适用于染色天然和合成的聚酰胺，即羊毛、丝和所有类型的尼龙，各染色坚牢度水平高，特别是耐光性好和耐湿性好(于50℃下耐洗，碱性耐汗渍)。式(I)的染料及其盐浸染和固色速率高。式(I)的染料及其盐的染深性能也好。在指定被染物上的色光一致的染色质量突出。此外，所有的染色在人造光下具有恒定的色调。此外，耐汽蒸坚牢度和沸腾牢度好。
所述新型染料决定性的优势在于储液及由其制备的染液稳定性好。
本发明的化合物可作为单种染料使用，或者由于其相容性好，作为组分与具有可比染色性能(例如总坚牢度、浸染值等)的同类其他染料一起使用。得到的组合色调染色与使用单种染料染色的坚牢度相似。
本发明的式(I)的染料还可作为黄色组分用于三色染色或印刷。三色染色或印刷可使用所有常用和已知的染色和印刷方法，例如连续法、浸染法、泡沫染色法和喷墨法。
用于本发明方法的三色染料混合物中的各种染料组分的组成取决于所需的色调。例如褐色色调优选使用55-65％重量的本发明的黄色组分、20-30％重量的红色组分和10-20％重量的蓝色组分。
特别优选的蓝色和/或红色组分见述于DE3313337。
在以下实施例中，份和百分比为重量份和重量百分比，温度单位为摄氏度。
制备实施例1
将30.9份4-氨基-2′-硝基-4′-磺基-1，1′-二苯胺溶解于200份水中，加入30％的氢氧化钠水溶液使pH为9.5。加入7份亚硝酸钠后，使该溶液流入40份水、40份冰和27.5份30％的盐酸的混合物中。半小时后，用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐，随后在1小时内加入10.8份间甲酚的40份水溶液和10份30％的氢氧化钠水溶液。同时，用30％的氢氧化钠水溶液将pH保持为8。
于85℃下，将具有下式结构的所得到的单偶氮染料的悬浮液：
用12份30％的氢氧化钠水溶液溶解。在30分钟内，以均匀的速率向该溶液中加入24份叔丁基苯-4-磺酰氯。同时，加入30％的氢氧化钠水溶液使pH保持为9-9.5。冷却至室温后加入5份氯化钠，随后过滤。制得的染料证实具有以下结构：
Figure S05815480820061117D000052
将羊毛和合成的聚酰胺染色成坚牢度好的亮金黄色色调。即使在室温下放置几周，由其制备的储液仍保持澄清。在1∶1的二甲基甲酰胺/水中测定λmax值为439nm。
可类似于制备实施例1制备以下实施例：
Figure S05815480820061117D000061
比较测试系列1
根据使用实施例A(下述)将Nylsuisse-Tricot染色成3×1/1标准深度(Srandard Depth)＝1.80％，并进行以下测试：
耐汗渍色牢度测试ISO105-E04
于室温下，以50∶1的浴比将测试样和贴衬织物(adjacent fabric)完全浸湿在每升包含以下物质的碱性耐汗渍色牢度测试溶液中：
0.5gl-组氨酸单盐酸盐一水合物；
5g氯化钠；
2.5g二水合磷酸氢二钠(用1N的苛性钠将pH调节至8)，
保持30分钟，将过量的溶液倒出，在12.5kPa(5kg/40cm2)压力下将试样置于2块玻璃板之间，随后在37℃的干燥烘箱中放置4小时。不漂洗，将测试样悬挂在最高温度为60℃的热空气中干燥。
耐家庭洗涤测试ISO 105-C06/B2S，50℃和耐家庭洗涤ISO 105-C06/B2S，60℃：
将测试样与贴衬的未染色的织物(adjacent undyed fabric)放置在钢烧杯(550ml体积)中，随后在Launder-Ometer(溶液总量为150ml)中，用洗涤剂溶液(4g/l含ECE磷酸盐的测试洗涤剂B)和1g/l四水合高硼酸钠、25个钢球处理30分钟。将试样漂洗，悬挂在最高温度为60℃的热空气中干燥。
评定沾色用灰色样卡ISO 105-A03
为了进行评价，使用5对灰布和白布样本组成的5级灰色样卡，根据可分辨的色差分为五个牢度等级，即5、4、3、2和1。坚牢度评价或级别相应于最接近原始贴衬织物和已处理的贴衬织物之间可分辨的色距的灰色样卡值。(当介于两个相邻级别之间时可定位中间级别，例如2-3)
  -     PA66(大部分沾灰贴衬织物)级别
  进行的测试     C.I.酸性橙67   实施例1的染料
  耐汗渍测试ISO 105-E04     2.8   3.5
  耐家庭洗涤测试ISO 105-C06/B2S，50℃ 2.0 2.7
  耐家庭洗涤测试ISO 105-C06/B2S，60℃ 1.2 1.6
比较测试系列2
根据使用实施例C(下述)将羊毛华达呢染色成3×1/1标准深度＝2.25％，并进行以下测试：
耐热水70℃测试，ISO 105-E08
将测试样和相邻的织物紧紧卷绕在玻璃棒上，其上松散地缠有纱，与70℃下，以30∶1的浴比在微酸性水(pH为6，含有乙酸)中处理30分钟。将试样从玻璃棒上除去，挤压，不漂洗，悬挂在最高温度为60℃的热空气中干燥。根据ISO 105-A03(上述)评价贴衬织物的沾色(Adjacent fabric：Staining)。
耐碱研磨测试，ISO 105-E12
将测试样和相邻的织物与50个不锈钢球一起放置在钢烧杯(550ml体积)中。以3∶1的浴比加入研磨溶液(50g/l肥皂和10g/l无水碳酸钠)，随后在Launder-Ometer中，于40℃下处理2小时。用40℃的温软化水将浴比调节至100∶1，再处理10分钟。将试样在冷软化水中漂洗，随后在冷的流动的自来水中漂洗10分钟，挤压，悬挂在最高温度为60℃的热空气中干燥。根据ISO 105-A03(上述)评价贴衬织物的沾色(Adjacent fabric：Staining)。
耐水测试，ISO 105-E01
于室温下，将测试样和相邻的织物完全浸湿在软化水中，将过量的水倒出。在12.5kPa(5kg/40cm2)压力下将测试样置于2块玻璃板之间，随后在37℃的干燥烘箱中放置4小时。不漂洗，将试样悬挂在最高温度为60℃的热空气中干燥。根据ISO 105-A03(上述)评价贴衬织物的沾色(Adjacent fabric：Staining)。
    大部分沾色的贴衬织物的级别(<sup>1)</sup>＝羊毛、<sup>2)</sup>＝PA66)
 进行的测试     C.I.酸性橙67     实施例1的染料
 耐热水测试，70℃，ISO105-E08 2.6<sup>1)</sup> 3.8<sup>1)</sup>
 耐碱研磨测试，ISO 105-E12     2.2<sup>1)</sup>     3.4<sup>1)</sup>
 耐40℃水洗，ISO 105-E01     3.2<sup>2)</sup>     4.1<sup>2)</sup>
比较测试系列3
于90℃下，将一定量的染料溶解于160ml水中，加入90℃的水将所得到的溶液稀释至200ml。将该溶液放置在温度保持为25℃的水浴中，当染料溶液的温度为25℃后，于25℃下不搅拌或摇动让该染料溶液保持48小时。
首先目测该溶液，滤液通过2层直径为70mm的纸滤器(1450 CV型，得自Schleicher & Schuell MicroScience GmbH Hahnestrasse 3；D-37586 Dassel)。测定200ml染料溶液通过的时间，目测过滤器上部。评级，级别5表示没有残余物，级别4表示少许精细的残余物、级别3表示较大的残余物，级别2表示粗糙的残余物，级别1表示沉淀的染料的紧密层。
48小时后溶液的外观 目测过滤器上部的评级   200ml染料溶液通过2层过滤器的时间
溶液浓度     C.I.酸性橙67  实施例1的染料    C.I.酸性橙67  实施例1的染料   C.I.酸性橙67  实施例1的染料
6g/l     1)  2)    4  4   16秒  6秒
12g/l     1)  2)    3  3-4   27秒  7秒
20g/l     1)  2)    2-3  3   33秒  7秒
30g/l     1)  2)    1-2(残余物)  2-3   95秒  8秒
1)冷却后立即变浑浊
2)冷却后保持澄清
使用实施例A
于40℃下，往2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂、0.5份制备实施例1的染料组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染浴中加入100份尼龙-6织物中。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1℃/分钟的速率加热至98℃，随后保持沸腾45-60分钟。随后在15分钟内将其冷却至70℃。将染色物从染浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到耐光性和耐湿性好的黄色聚酰胺染色。
使用实施例B
于40℃下，往2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂、0.5份制备实施例1的染料组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5.5的染浴中加入100份尼龙-6，6织物中。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1.5℃/分钟的速率加热至120℃，随后于该温度下保持15-25分钟。随后在25分钟内将其冷却至70℃。将染色物从染浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到匀染性好且耐光性和耐湿性好的黄色聚酰胺染色。
使用实施例C
于40℃下，往4000份水、1份基于硫酸化、乙氧基化脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱两性匀染剂、0.8份制备实施例1的染料组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染浴中加入100份羊毛织物中。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1℃/分钟的速率加热至沸腾，随后保持沸腾40-60分钟。随后在20分钟内将其冷却至70℃。将染色物从染浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到耐光性和耐湿性好的黄色羊毛染色。
使用实施例D
于50℃下，100份织造尼龙-6材料用由以下物质组成的液体轧染：
40份制备实施例1的染料；
100份尿素；
20份基于丁基二甘醇(butyldiglycol)的非离子增溶剂；
15-20份乙酸(将pH调节至4)；
10份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂；和
810-815份水(补充至1000份轧染料溶液)。
将这样浸渍的材料卷起，在饱和蒸汽条件下于85-98℃下在蒸汽室停留3-6小时，以固色。随后将染色物依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到轧件匀染性好且耐光性和耐湿性好的黄色尼龙染色。
使用实施例E
将由尼龙-6组成且含有合成的碱性织物的纺织品切割堆叠片材材料用每1000份包含以下物质的液体轧染：
2份制备实施例1的染料；
4份基于角豆粉醚(carob flour ether)的市售的增稠剂；
2份高级烷基酚的非离子环氧乙烷加合物；
1份60％的乙酸。
随后用每1000份包含以下组分的糊膏印刷：
20份市售的烷氧基化脂肪烷基胺(替代产物)；
20份基于角豆粉醚的市售的增稠剂。
于100℃下，在饱和蒸汽中印刷固色6分钟，漂洗并干燥。结果得到具有黄色和白色图案的匀染的覆盖材料。
使用实施例F
于40℃下，往2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性匀染剂、0.5份制备实施例1的染料、0.4份市售制剂C.I.酸性红336和0.5份市售制剂C.I.酸性蓝350组成并用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染浴加至100份织造羊毛织物中。10分钟后，于40℃下，将该染浴以1℃/分钟的速率加热至98℃，随后保持沸腾45-60分钟。随后在15分钟内冷却至70℃。将染色物从染浴中移走，依次用热水和冷水漂洗，并干燥。结果得到耐光性和耐湿性好的匀染的褐色羊毛染色。
使用实施例G
于55℃下，往100份铬鞣的和合成再鞣的shave-moist粒面革在300份水和2份制备实施例1的染料组成的染浴中染色30分钟。加入4份60％的亚硫酸盐化鱼油的乳液后，将皮革乳液加油45分钟。随后用8.5％的甲酸酸化，研磨10分钟(染浴最终的pH为3.5-4.0)。随后将皮革漂洗，滴干并按照常规整理。结果得到坚牢度好的匀染的亮黄色色调的皮革染色。
还可使用染料2-18进行使用实施例A-G，结果相似。
使用实施例H
于60℃下，将3份制备实施例3的染料溶解于82份软化水和15份二甘醇中。冷却至室温，得到非常适用于在纸或聚酰胺和羊毛纺织品上喷墨印刷的黄色印刷油墨。
还可使用染料1或2和4-18进行使用实施例H，结果相似。

Claims (7)

1.通式(I)的化合物：
Figure FSB00000053186800011
其中
R1为支链C3-6烷基；
R2为H或甲基；
R3为H、甲基、甲氧基、乙氧基或乙酰氨基。
2.权利要求1的化合物，其特征在于：
R1为支链C3-4烷基；
R2为H；
R3为H或甲基。
3.权利要求1的化合物，其特征在于：
R1为叔丁基、1-甲基-丙基或2-甲基-丙基；
R2为H；
R3为H或甲基。
4.一种制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于：在碱性条件下，将式(II)化合物
Figure FSB00000053186800012
用适当取代的磺酰氯(III)酯化
其中所述取代基如权利要求1所定义。
5.权利要求1的式(I)化合物在染色和/或印刷有机被染物中的用途。
6.权利要求1的式(I)化合物在染色和/或印刷羊毛、丝和合成的聚酰胺中的用途。
7.权利要求1的式(I)化合物在生产喷墨印刷法用印刷油墨中的用途。
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