CN1607878A - 有机电致发光器件以及有机电致发光器件用有机化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光器件，它在空穴注入电极和电子注入电极之间设有发光层，该发光层为蓝色发光层，该蓝色发光层含有基质材料、发光性掺杂剂以及补充基质材料载流子迁移的辅助掺杂剂。当基质材料为电子传输性材料时，辅助掺杂剂具有绝对值小于基质材料的最高占有轨道(HOMO)能级，并具有高于基质材料的空穴迁移度。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件以及有机电致发光器件用有机化合物，特别涉及具有蓝色发光层的有机电致发光器和可用作蓝色发光材料的有机电致发光器件用有机化合物。
背景技术
有机电致发光器件为从空穴注入电极注入的空穴和从电子注入电极注入的电子在发光层和载流子传输层的界面以及发光层内重新结合而发光的器件，由于它与无机电致发光器件相比，可用低电压驱动，故而近年作为平面显示装置非常引人注目。
在有机电致发光器件中，可通过选择发光材料制成发出适当色光的发光器件，因此可望用于多色和全色显示装置。
有机电致发光器件要求高亮度、高发光效率和高可靠性。在专利文献1(日本特开2000-164362号公报)中，揭示了具有红色发光层或绿色发光层的有机电致发光器件通过在载流子传输层和/或发光层掺杂用于传输载流子或激发能的掺杂剂，改善发光特性和延长使用寿命。
发明内容
然而，上述现有技术未对具有蓝色发光层的有机电致发光器件进行详细研究，因此，人们需要对具有能提高发光效率和可靠性的蓝色发光层的有机电致发光器件。
本发明的目的在于：提供具有发光效率高、可靠性好的蓝色发光层的有机电致发光器件，以及可用作蓝色发光材料的有机电致发光器件用有机化合物。
本发明为在空穴注入电极和电子注入电极之间设有发光层的有机电致发光器件。其特征为：发光层是蓝色发光层，该蓝色发光层含有基质材料、发光性掺杂剂以及补充基质材料载流子迁移的辅助掺杂剂。
根据本发明，蓝色发光层包括基质材料、发光性掺杂剂和辅助掺杂剂。辅助掺杂剂用于补充基质材料载流子迁移。由于含有辅助掺杂剂，可促进发光层中的载流子迁移，提高载流子重新结合的概率，提高发光效率，增强可靠性。
基质材料是指构成发光层的各种材料中通常占有比率最高的物质，易于使发光层成膜，具有支持发光层膜的作用。因此要求基质材料成膜后是不易结晶、不易产生化学变化的稳定的化合物。并且，在电极间通电时，一般在基质分子内会发生载流子的重新结合，具有使其激发能传输至发光性掺杂剂、使发光性掺杂剂发光的作用。
发光性掺杂剂为具有荧光或者磷光的化合物，接受源自基质分子的激发能，受激失去活性而发光。
辅助掺杂剂具有补充基质材料所具有的载流子传输性，促进向发光层内注入和传输载流子的作用。
当基质材料为电子迁移性材料时，即电子迁移和空穴迁移中优先产生电子迁移的材料时，辅助掺杂剂使用空穴迁移性材料。空穴迁移性材料为电子迁移和空穴迁移中优先产生空穴迁移的材料。反之，当基质材料为空穴迁移性材料时，辅助掺杂剂则使用电子迁移性材料。由于发光层上混合存在着空穴迁移性材料、电子传输性材料这两种具有相反性质的材料，所以使发光层本身呈双极性，即能传输两种载流子。因此增大了发光层内重新结合的概率，提高了发光效率。
用作辅助掺杂剂的空穴迁移性材料优选为具有绝对值小于基质材料的最高占有轨道(HOMO)能级，并具有高于基质材料的空穴迁移度。而用作辅助掺杂剂的电子迁移性材料优选具有绝对值大于基质材料的最低空轨道(LUMO)能级，并具有高于基质材料的电子迁移度。
电子迁移性基质材料可以举出蒽衍生物。此时，如上所述，辅助掺杂剂使用空穴迁移性材料。空穴迁移性辅助掺杂剂可举出苯胺衍生物。且这种情况下可用作发光性掺杂剂可以举出二萘嵌苯衍生物、噁二唑衍生物或者蒽衍生物等。
本发明中，辅助掺杂剂可仅包含蓝色发光层厚度方向的部分区域。即，蓝色发光层中含基质材料、发光性掺杂剂和辅助掺杂剂的区域可仅为蓝色发光层厚度方向的部分区域。这时，其它区域中仅含基质材料和发光性掺杂剂。由于这样限定了含辅助掺杂剂的区域，可使载流子在发光区域高效迁移，提高重新结合的概率，增强发光效果。
本发明中的蓝色发光层的发光峰波长优选在450nm～520nm的范围内，发光色优选为蓝色～蓝绿色。
本发明的有机电致发光器件用有机化合物的特征在于，含有以下述结构式(1)表示的蒽衍生物(以下有时也称DBzA)。
化学结构式1
上述有机化合物可用作有机电致发光器件的发光材料，例如可用上述本发明的发光性掺杂剂。
上述有机化合物可用作蓝色发光材料。
根据本发明，可制成具有良好发光效率和可靠性的蓝色发光层的有机电致发光器件。
附图说明
图1为由本发明实施例制成的有机电致发光器件的剖面示意图。
符号说明：
1 基板；2 空穴注入电极(阳极)；3 空穴注入层；4 空穴传输层；5 蓝色发光层；6 电子传输层；7 电子注入电极(阴极)
具体实施方式
下面用实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不受限于下述实施例，可在不改变其主旨的范围内，适当改变进行实施。
基质材料
在实施例和比较例中，基质材料采用了以下述结构式(2)表示的蒽衍生物(以下称DNA)。
化学结构式2
基质材料所用的其它蒽衍生物可为用其它取代基替换上述结构式(2)中的C(CH3)3取代基的物质，并且也可为改变上述取代基和上述其它取代基的取代位置而得的物质。
发光性掺杂剂
在实施例和比较例中，发光性掺杂剂采用了上述DBzA和下述结构式(3)所示的二萘嵌苯衍生物、以及下述结构式(4)所示的噁二唑衍生物。
化学结构式3
化学结构式4
发光性掺杂剂所用蒽衍生物可为如上所述的DBzA中将取代基CH3替换为其它取代基的物质，以及改变上述取代基和上述其它取代基的取代位置而得的物质。
发光性掺杂剂所用二萘嵌苯衍生物可为如上所述的结构式(3)所示的二萘嵌苯衍生物中将上述取代基C(CH3)3替换为其它取代基的物质，以及改变上述取代基和其它取代基的取代位置而得的物质。
发光性掺杂剂所用的噁二唑衍生物可为如上所述结构式(4)所示的噁二唑衍生物中将取代基N(CH3)2替换为其它取代基的物质，以及改变上述取代基和其它取代基的取代位置而得的物质。
DBzA的合成
DBzA(9，10-二(4-(6-甲基苯并噻唑-2-基)苯基)蒽可根据下式所示反应合成。即，将化合物A(1-碘-(4-(6-甲基苯并噻唑-2-基)苯基)用作起始原料，用锂取代该化合物A的碘，使蒽醌与该锂取代物反应生成化合物B，由该化合物B的脱水反应合成为DBzA。
化学式5：DBzA合成方法的一例
将化合物A(10g、0.0284mol)放入充氩的玻璃容器内，加入干燥后的甲苯100ml搅拌。将溶于己烷的n-BuLi以相对于化合物A为1.1当量的比例加入搅拌。将蒽醌(2.9g，0.0139mol)放入充氩的玻璃容器内，加入干燥后的甲苯100ml搅拌。将碘原子被锂取代的化合物A缓慢滴入该蒽醌溶液。滴加完毕后，在室温条件下搅拌24小时。将反应溶液移至分液漏斗，用稀盐酸和水洗净。将硫酸镁加入有机层进行干燥。分离干燥剂后，减压除去溶剂。用硅胶柱对所得化合物B进行精制。将精制后的化合物B溶于300ml的THF，然后加入溶于盐酸的氯化锡溶液，在室温下搅拌12小时。将反应溶液移至分液漏斗，加入甲苯，然后用稀盐酸和水洗净，再加入硫酸镁进行干燥。分离干燥剂，减压除去溶剂后，将所得DBzA用硅胶柱精制。
用质谱(MALDI-TOFMS)测定的所得DBzA的分子量为624.214。元素分析结果为C：80.8重量％，H：4.99重量％，N：5.03重量％，而计算值为C：80.74重量％、H：4.52重量％、N：4.48重量％。
辅助掺杂剂
实施例中采用了以下述结构式表示的苯胺衍生物(NPB，mTPD及pTPD)。
化学结构式6
化学结构式7
化学结构式8
用作辅助掺杂剂的其它苯胺衍生物可采用，例如，以NPB结构式为骨架的衍生物。
空穴注入层
在实施例和比较例中，采用了以下述结构式表示的铜酞菁(下称为CuPc)。
化学结构式9
空穴传输层
在实施例和比较例中，使用NPB形成空穴传输层。
电子传输层
在实施例和比较例中，采用以下述结构式表示的三(8-羟基喹啉)铝(下称为Alq)形成电子输送层。
化学结构式10
上述基质材料和辅助掺杂剂的最高占有轨道(HOMO)能级和空穴迁移度示于表1中。
表1
| HOMO能级(ev) | 空穴迁移度(cm2/Vs) | ||
| 基质材料 | DNA | 5.6 | 10-7 |
| 辅助掺杂剂 | NPB | 5.4 | 10-4 |
| mTPD | 5.3 | 10-3 | |
| pTPD | 5.25 | 10-3 | |
基质材料DNA为电子迁移性材料，辅助掺杂剂NPB、mTPD和pTPD均为空穴传输性材料。由表1可知：上述辅助掺杂剂材料均具有绝对值小于基质材料DNA的HOMO能级和高于DNA的空穴迁移度
实施例1
如图1所示，在玻璃基板1上形成由铟锡化合物(下称为ITO)形成的透明空穴注入电极(阳极)2，在该空穴注入电极2上形成由CuPc形成的空穴注入层3(膜厚10nm)。在该空穴注入层3上形成由NPB形成的空穴传输层4(膜厚75nm)。
在空穴传输层4上，形成了在由DNA形成的基质材料中含2.5重量％的发光性掺杂剂DBzA，7重量％的辅助掺杂剂NPB的蓝色发光层5。
在蓝色发光层5上，形成了由Alq形成的电子传输层6(膜厚10nm)。在电子传输层6上，形成了由LiF(膜厚1nm)和Al(膜厚200nm)形成的电子注入电极(阴极)7。
上述各层是在5×10-5Pa的真空下用电阻加热的真空蒸镀法形成。
对如上所述制成的有机电致发光器件的发光特性进行了评价。测定了发光亮度为500cd/m2时的发光效率、电压和色度。测定结果如表2所示。
并测定了恒电流连续发光时的初始辉度半衰期(初始辉度500cd/m2)，寿命测定结果如表2所示。
表2
| 阳极 | 空穴注入层(膜厚：nm) | 空穴传输层(膜厚：nm) | 蓝色发光层 | 电子传输层(膜厚：nm) | 阴极(膜厚：nm) | ||||
| 膜厚(nm) | 基质材料 | 发光性掺杂剂 | 辅助掺杂剂 | ||||||
| 实施例1 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 10 | DNA | 式(1)DBzA(2.5重量％) | NPB(7重量％) | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
| 比较例1 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 30 | DNA | 式(1)DBzA(2.5重量％) | 无 | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
比较例1
除不含实施例1中的蓝色发光层的用作辅助掺杂剂的NPB之外，其它与实施例1一样，制成有机电致发光器件，与实施例1一样进行了评价。评价结果如表3所示。
表3
| 发光效率(cd/A) | 电压(V) | 色度 | 寿命(小时) | ||
| x | y | ||||
| 实施例1 | 3.5 | 7.9 | 0.150 | 0.135 | 750 |
| 比较例1 | 2.6 | 8.3 | 0.151 | 0.134 | 400 |
由表3所示结果可知：根据本发明，蓝色发光层含辅助掺杂剂的实施例1所制有机电致发光器件表现出良好的发光特性，且寿命长，所以获得了良好的可靠性，
如表4所示，本实施例的蓝色发光层由第1蓝色发光层和第2蓝色发光层构成，仅第1蓝色发光层含辅助掺杂剂。第1发光层含有7重量％的NPB和2.5重量％的DBzA，其膜厚为10nm。第2蓝色发光层含2.5重量％的DBzA，其膜厚为30nm。
表4
| 阳极 | 空穴注入层(膜厚：nm) | 空穴传输层(膜厚：nm) | 第1蓝色发光层 | 电子传输层(膜厚：nm) | 阴极(膜厚：nm) | ||||
| 膜厚(nm) | 基质材料 | 发光性掺杂剂 | 辅助掺杂剂 | ||||||
| 实施例4 | IIO | CuPc(10) | NPB(75) | 40 | DNA | 式(1)DBzA(2.5重量％) | NPB(7重量％) | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
| 第2蓝色发光层 | |||||||||
| 膜厚(nm) | 基质材料 | 发光性掺杂剂 | 辅助掺杂剂 | ||||||
| 40 | DNA | 式(1)DBzA(2.5重量％) | 无 | ||||||
与实施例1一样，对本实施例的蓝色有机电致发光器件的发光特性进行了评价。评价结果如表5所示。
表5
| 发光效率(cd/A) | 电压(V) | 色度 | 寿命(小时) | ||
| x | y | ||||
| 实施例2 | 5.1 | 7.1 | 0.150 | 0.136 | 1100 |
与表3所示实施例1的结果进行比较可知：通过如本实施例一样地仅在蓝色发光层厚度方向的部分区域含辅助掺杂剂，就可提高发光特性和可靠性。发明人认为，这是由于辅助掺杂剂被限定在发光层中的特定区域，所以能使载流子在发光区域有效迁移。可提高重新结合的概率。
实施例3～6和比较例2～3
如表6所示，除发光层基质材料采用DNA，发光性掺杂剂和辅助掺杂剂按表6所示比例含表6所示化合物形成各发光层之外，其它与实施例1一样，制成蓝色发光有机电致发光器件。
实施例3中，蓝色发光层含2重量％的结构式为(3)的发光性掺杂剂二萘嵌苯衍生物，含7重量％的辅助掺杂剂NPB。实施例4中，蓝色发光层含2重量％的结构式为(4)的发光性掺杂剂噁二唑衍生物，含7％重量的辅助掺杂剂NPB。实施例5中，蓝色发光层含2重量％的发光性掺杂剂DBzA，含7重量％的辅助掺杂剂mTPD。实施例6中，蓝色发光层含2重量％的发光性掺杂剂DBzA，含7重量％的辅助掺杂剂pTPD。
比较例2中，蓝色发光层含2重量％的结构式为(3)的发光性掺杂剂二萘嵌苯衍生物，不含辅助掺杂剂。比较例3中，蓝色发光层含2重量％的结构式为(4)的发光性掺杂剂噁二唑衍生物，不含辅助掺杂剂。
表6
| 阳极 | 空穴注入层(膜厚：nm) | 空穴传输层(膜厚：nm) | 蓝色发光层 | 电子传输层(膜厚：nm) | 阴极(膜厚：nm) | ||||
| 膜厚(nm) | 基质材料 | 发光性掺杂剂 | 辅助掺杂剂 | ||||||
| 实施例3 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 40 | DNA | 式(3)(2重量％) | NPB(7重量％) | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
| 实施例4 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 40 | DNA | 式(4)(2重量％) | NPB(7重量％) | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
| 实施例5 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 40 | DNA | 式(1)DBzA(2重量％) | mTPO(7重量％) | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
| 实施例6 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 40 | DNA | 式(1)DBzA(2重量％) | pTPO(7重量％) | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
| 比较例2 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 40 | DNA | 式(3)(2重量％) | 无 | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
| 比较例3 | ITO | CuPc(10) | NPB(75) | 40 | DNA | 式(4)(2重量％) | 无 | Alq(10) | LiF(1)/Al(200) |
与实施例1一样，对上述各种有机电致发光器件的发光特性及其寿命进行了评价。评价结果如表7所示。
表7
| 发光效率(cd/A) | 电压(V) | 色度 | 寿命(小时) | ||
| x | y | ||||
| 实施例3 | 2.4 | 8.5 | 0.151 | 0.161 | 300 |
| 实施例4 | 2.1 | 8.8 | 0.151 | 0.18 | 240 |
| 实施例5 | 4.2 | 7.6 | 0.15 | 0.135 | 900 |
| 实施例6 | 4.4 | 7.5 | 0.15 | 0.135 | 980 |
| 比较例2 | 1.8 | 8.9 | 0.151 | 0.16 | 150 |
| 比较例3 | 1.6 | 9.3 | 0.15 | 0.181 | 100 |
根据表7所示结果可知：根据本发明，蓝色发光层含辅助掺杂剂的实施例3～6与比较例2～3相比，显示出良好的发光特性和可靠性。
Claims (12)
1.有机电致发光器件，它在空穴注入电极和电子注入电极之间设有发光层，其特征在于，
所述发光层为蓝色发光层，所述蓝色发光层含有基质材料、发光性掺杂剂、以及为补充所述基质材料载流子迁移的辅助掺杂剂。
2.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述基质材料为电子迁移性材料时，所述辅助掺杂剂使用空穴迁移性材料；所述基质材料为空穴迁移性材料时，所述辅助掺杂剂使用电子迁移性材料。
3.如权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述辅助掺杂剂所用的空穴迁移性材料，具有绝对值小于所述基质材料的最高占有轨道(HOMO)能级，并具有高于所述基质材料的空穴迁移度。
4.如权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述辅助掺杂剂所用的电子迁移性材料，具有绝对值大于所述基质材料的最低空轨道(HOMO)能级，并具有高于所述基质材料的电子迁移度。
5.如权利要求1～4任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述基质材料为蒽衍生物。
6.如权利要求1～5任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光性掺杂剂为二萘嵌苯衍生物、噁二唑衍生物或蒽衍生物。
7.如权利要求1～5任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述辅助掺杂剂为苯胺衍生物。
8.如权利要求1～7任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述辅助掺杂剂为仅包含所述蓝色发光层厚度方向的部分区域。
9.如权利要求1～8任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述蓝色发光层的发光峰波长在450nm～520nm的范围内。
10.有机电致发光器件用有机化合物，其特征在于，含有以下述结构式(1)表示的蒽衍生物
化学结构式1
11.将如权利要求10所述的有机化合物用作发光材料的有机电致发光器件。
12.如权利要求1～9任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，将如权利要求10所述的有机化合物用作发光性掺杂剂。
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