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CN1762062A - 电致发光器件 - Google Patents

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CN1762062A
CN1762062A CNA2004800076039A CN200480007603A CN1762062A CN 1762062 A CN1762062 A CN 1762062A CN A2004800076039 A CNA2004800076039 A CN A2004800076039A CN 200480007603 A CN200480007603 A CN 200480007603A CN 1762062 A CN1762062 A CN 1762062A
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C·福登
N·帕特尔
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Abstract

一种光学器件，它包括阳极(2)、含钡、锶或钙的阴极(6)，和在阳极与阴极之间的有机半导材料(5)，其中空穴迁移和电子阻止材料层(4)位于阳极和有机半导材料层之间。

Description

电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光学器件，尤其涉及有机电致发光和光生伏打器件。
背景技术
一类光电器件是使用有机材料用于发光的器件(有机发光器件或“OLED”)或作为光电管或光电检测器的有源组件(“光生伏打”器件)。这些器件的基本结构是夹在注入或接受负电荷载流子(电子)的阴极和注入或接受正电荷载流子(空穴)到有机层内的阳极之间的半导有机层。
在有机电致发光器件中，电子和空穴被注入到半导有机层内，在此它们重组生成经历辐射衰变的激子。在WO90/13148中，有机发光材料是聚合物，亦即聚(对亚苯基亚乙烯基)(“PPV”)。本领域已知的其它发光聚合物包括聚芴和聚亚苯基。在US4539507中，有机发光材料是一组被称为小分子的材料，如(8-羟基喹啉)铝(“Alq3”)。WO99/21935公开了一组已知为枝状体的材料。在实际的器件中，电极之一是透明的，以允许光子逸出器件。
有机光生伏打器件具有与有机电致发光器件相同的结构，然而，电荷被隔开，而不是重组，例如如WO98/16449中所述。
吸引大量研究的OLED结构的一个特征是选择阴极。选择阴极时要考虑的因素包括(a)相对于发射材料的最低未占据的分子轨道(LUMO)，阴极的功函，和(b)阴极劣化有机材料的可能性或者反之亦然。因此，显而易见的是，当要求阴极与全色OLED的红色、绿色和蓝色所有这三类电致发光材料相容时，对于给定的材料来说，选择合适的阴极不是简单的，而是更复杂的。例如，Synthetic Metals 111-112(2000)，125-128公开了一种全色显示器，其中阴极是LiF/Ca/Al。发明人已发现，这一阴极相对于蓝色发射材料尤其有效，但相对于绿色，特别是红色发射器显示出差的性能。对于这一阴极，发明人已发现当这些颜色的像素没有被驱动时，绿光和红光效率劣化的严重问题，认为这是由于锂迁移到电致发光材料内所致。
对含钡的阴极已受到一些关注。例如，在WO98/57381、Appl.Phys.Lett.2002，81(4)，634和WO02/84759中公开了含元素钡的阴极，和在Appl.Phys.Lett.2001，79(5)，2001，和申请人的共同未决的申请PCT GB02/03882中公开了含氟化钡的阴极。然而，含钡的阴极仍具有缺点。特别地，钡的功函相对高，这使得电子注入到典型的蓝色电致发光材料的LUMO内在能量上是不利的。因此，至少对于蓝色电致发光材料来说，钡是相对无效的电子注入体。
因此，本发明的目的是提供有机光学器件，其中与具有含钡的阴极的现有技术的器件相比，其阴极包括相对高功函的金属，但具有改进的性能，尤其改进的寿命(即当在固定电流下器件的亮度衰减到其起始亮度一半时所花费的时间)和改进的效率。
发明内容
发明人令人惊奇地发现，含相对高功函的金属如钡的阴极和空穴迁移/电子阻挡层的结合导致寿命和在整个色彩范围内OLED效率的改进。
钡的功函(wf)为2.7eV；锶的wf为2.59eV；和钙的wf为2.87eV(来源：J.Appl.Phys.48(11)1997，4730)。
因此，在本发明的第一方面中，提供含下述的光学器件：
-阳极
-含钡、锶或钙的阴极；和
-在阳极与阴极之间的有机半导材料层，
其中空穴迁移和电子阻止材料层位于阳极和有机半导材料层之间。
优选地，阴极包括钡，更优选元素钡。或者，阴极可包括钡化合物如氟化钡。
优选地，光学器件是电致发光器件，优选全色电致发光器件，其中有机半导材料的层包括红色、绿色和蓝色电致发光材料。
优选地，空穴迁移和电子阻止材料层包括三芳胺。更优选，三芳胺以聚合物重复单元形式提供。在此情况下，聚合物优选是具有一个或多个亚芳基共重复单元的共聚物。优选的共重复单元选自任选取代的芴、螺芴、茚并芴和亚苯基，更优选9，9-二取代的芴-2，7-二基。
在三芳胺是聚合物的重复单元的情况下，它优选选自式1-6的重复单元：
其中X、Y、A、B、C、和D独立地选自H或取代基。更优选X、Y、A、B、C、和D中的一个或多个独立地选自任选取代的、支链或直链的烷基、芳基、全氟烷基、硫代烷基、氰基、烷氧基、杂芳基、烷芳基和芳烷基。最优选X、Y、A和B是C1-10烷基。最优选式1的重复单元。
优选地，有机半导材料层是半导聚合物，更优选半导共聚物。
在有机半导材料是共聚物的情况下，优选的重复单元选自任选取代的芴、螺芴、茚并芴和亚苯基，更优选9，9-二取代的芴-2，7-二基。优选的9-取代基是任选取代的烷基和芳基。
式1-6的三芳胺是用于半导共聚物的优选重复单元，最优选结合前一段落中所规定的重复单元。
一个特别优选的三芳胺重复单元是式(I)的任选取代的重复单元：
Figure A20048000760300091
其中每一R独立地选自H或任选取代的、支链或直链的烷基、芳基、全氟烷基、硫代烷基、氰基、烷氧基、杂芳基、烷芳基和芳烷基。优选地，每一R是C1-10烷基。更优选地，每一R是丁基，最优选正丁基。
在有机半导材料是含三芳胺重复单元的共聚物的情况下，发明人令人惊奇地发现，在较低的三芳胺重复单元的摩尔比下器件的性能得到改进。因此，在这种共聚物内三芳胺的摩尔比优选小于或等于50％，更优选小于或等于30％和最优选1-10％。
优选地，空穴注入材料层位于阳极和空穴迁移和电子阻止材料层之间。空穴注入材料优选是聚合物，更优选聚(乙烯二氧基噻吩)。
优选地，阴极包括与含元素钡、锶或钙的有机半导层接触的第一层和含惰性金属的第二层。优选地，惰性金属是银、铝或金。
在第二方面中，本发明提供形成光学器件的方法，该方法包括：
-提供含阳极的基底；
-在阳极上沉积空穴迁移和电子阻止材料层；
-在空穴迁移和电子阻止材料层上沉积有机半导材料层；和
-在有机半导材料层上沉积含钡、锶或钙的阴极。
优选地，在阳极与空穴迁移和电子阻止材料层之间沉积空穴注入材料层。
发明人令人惊奇地发现，可溶的空穴迁移和电子阻止材料的溶液沉积产生至少部分抗溶解的层，尤其当使用空穴迁移和电子阻止材料在其内可溶的溶剂，从溶液中沉积有机半导材料时抗溶解的层。这种抗溶解能使有机半导材料从溶液中沉积，且完全没有与空穴迁移和电子阻止层掺混。发明人发现，(a)与是否使用PEDT/PSS层无关，和(b)当在空气中或者仅仅在氮气环境中沉积空穴迁移和电子阻止材料层时获得这种抗溶解性。
因此，空穴迁移和电子阻止材料层以及有机半导材料层二者均优选从溶液中沉积。在此情况下，空穴迁移和电子阻止材料层以及有机半导材料层二者均优选是聚合物。
可通过在沉积之后热处理该层，来增加空穴迁移和电子阻止材料层的抗溶解性。因此，在空穴迁移和电子阻止材料层以及有机半导材料层均从溶液中沉积时，优选在沉积有机半导材料之前，对空穴迁移和电子阻止层进行热处理。优选地，热处理低于空穴迁移和电子阻止材料的玻璃化转变温度(Tg)。优选地，有机半导材料基本上不含可交联的乙烯基或炔基。
术语“红色电致发光材料”是指电致发光发射波长范围为600-750nm，优选600-700nm，更优选610-650nm，和最优选具有约650-660nm发射峰值的辐射线的有机材料。
术语“绿色电致发光材料”是指电致发光发射波长范围为510nm-580nm，优选510-570nm的辐射线的有机材料。
术语“蓝色电致发光材料”是指电致发光发射波长范围为400nm-500nm，优选430-500nm的辐射线的有机材料。
附图说明
参考附图，仅仅作为实例的方式，进一步详细地描述本发明，其中：
图1示出了本发明的电致发光器件。
图2示出了照度对蓝色电致发光器件的时间所作的图表。
图3示出了外部量子效率对一系列蓝色电致发光器件的胺含量所作的图表。
图4示出了效率对红色电致发光器件的偏压所作的图表。
具体实施方式
参考图1，本发明的PLED或光生伏打器件包括基底1，氧化锡铟的阳极2，有机空穴注入材料层3，空穴迁移和电子阻止材料层4，有机半导材料层5和阴极6。
光学器件倾向于对湿度和氧气敏感。因此，基底优选具有良好的阻挡性能以防湿气和氧气进入到器件内。基底通常是玻璃，然而，可使用可供替代的基底，尤其在其中希望器件的挠性的情况下。例如，基底可包括塑料，如US6268695中所述，该专利公开了交替的塑料和阻挡层的基底，或者如EP0949850中所述的薄玻璃和塑料的层压体。
尽管不是主要的，但存在有机空穴注入材料层3是所需的，因为它辅助空穴从阳极注入到一层或多层半导聚合物层内。有机空穴注入材料的实例包括例如在EP0901178和EP0947123中所述的聚(乙烯二氧基噻吩)(PEDT/PSS)，或者在US5723873和US5798170中所述的聚苯胺。
阴极6包括含钡的层。该层可唯一地由钡组成或者它可包括钡与另一材料，例如含钡的合金。作为元素钡的替代，阴极6可包括含介电钡盐，尤其氟化钡的层，例如在Appl.Phys.Lett.2001，79(5)，2001中所述。
阴极6还可包括在含钡的层上的相对惰性材料的覆盖层。合适的惰性材料包括银、金和铝。
优选用封装剂(未示出)封装器件，以防止湿气和氧气进入。合适的封装剂包括玻璃片、具有合适阻挡性能的膜，例如如WO01/81649中所述的聚合物和电介质的交替层叠体，或者例如如WO01/19142中所述的气密容器。
在实际的器件中，至少一个电极是半透明的，为的是光可被吸收(在光应答器件的情况下)或被发射(在PLED的情况下)。在阳极透明的情况下，它典型地包括氧化锡铟。在例如GB2348316中公开了透明阴极的实例。透明、含钡阴极的实例包括钡和金的双层。
典型的电致发光器件包括功函为4.8eV的阳极。因此，空穴迁移电子阻止材料层4中空穴迁移的合适的HOMO能级优选为约4.8-5.5eV。空穴迁移电子阻止材料层4用于电子阻止功能的LUMO能级优选比拥有最深(即最正)LUMO能级的层5的材料窄(即较少的正值)，和更优选为约1.6-2.3eV。
空穴迁移和电子阻止层可以是含三芳胺的小分子、枝状体、均聚物或共聚物。例如，在WO99/54385中公开了一种芴-三芳胺共聚物。另一用作空穴迁移和电子阻止层4的材料是在例如IEEETransactions on Electron Devices，1997，44(8)，1263-1268中公开的聚(乙烯基咔唑)。
形成层5所使用的有机半导材料可以是荧光小分子，枝状体或聚合物。层5可以或者包括掺杂在寄主材料内的磷光体材料。
用作层5的合适的聚合物包括聚(亚芳基亚乙烯基)，如聚(对亚苯基亚乙烯基)和聚亚芳基，如聚芴，尤其2，7-连接的9，9-二烷基聚芴或2，7-连接的9，9-二芳基聚芴；聚螺芴，尤其2，7-连接的聚-9，9-螺芴；聚茚并芴，尤其2，7-连接的聚茚并芴；聚亚苯基，尤其烷基或烷氧基取代的聚-1，4-亚苯基。在例如Adv.Mater.200012(23)1737-1750和其内的参考文献中公开了这种聚合物。
可方便地通过例如在WO00/53656中所述的Suzuki聚合，和在例如“Macromolecules”，31，1099-1103(1998)中所述的Yamamoto聚合形成以上所述的聚亚芳基。Suzuki聚合需要偶合卤化物和硼衍生物的官能团；Yamamoto聚合需要偶合卤化物官能团。因此，优选每一单体具有两个反应性官能团，其中每一官能团独立地选自(a)选自硼酸基、硼酸酯基和硼烷基中的硼衍生物官能团，和(b)卤化物官能团。
上述聚亚芳基可包括进一步的重复单元如以上所述的空穴迁移重复单元1-6，或杂芳基重复单元。尤其优选的杂芳基重复单元包括式7-21的单元：
Figure A20048000760300131
其中R6和R7相同或不同且各自独立地为氢或取代基，优选烷基、芳基、全氟烷基、硫代烷基、氰基、烷氧基、杂芳基、烷芳基或芳烷基。为了容易制造，R6和R7优选相同。更优选它们相同且各自为苯基。
Figure A20048000760300132
进一步合适的亚芳基重复单元是本领域已知的，例如如WO00/55927和WO00/46321中所述，其内容在此通过参考将其引入。
可从溶液中沉积单一聚合物或多种聚合物，形成层5。聚亚芳基，尤其聚芴用的合适溶剂包括单-或多-烷基苯，如甲苯和二甲苯。在沉积多种聚合物的情况下，它们可包括空穴迁移聚合物、电子迁移聚合物，和例如如WO99/48160中所述的发射聚合物(在器件为PLED的情况下)中的至少两种的共混物。或者层5可由单一的聚合物形成，所述单一聚合物包括选自两个或多个空穴迁移区域、电子迁移区域和发射区域中的区域，例如如WO00/55927和US6353083中所述。空穴迁移、电子迁移和发射中的每一功能可由独立的聚合物或单一聚合物的独立区域来提供。或者，可由单一的区域或聚合物行使大于一种功能。特别地，单一聚合物或区域既能电荷迁移，又能发射。每一区域可包括单一的重复单元，例如三芳胺重复单元可以是空穴迁移区域。或者每一区域可以是重复单元的链，如聚芴单元的链作为电子迁移区域。根据US6353083可沿着聚合物主链，或者根据WO01/62869作为聚合物主链的侧挂基团提供在这一聚合物内的不同区域。考虑到层4的空穴迁移和电子阻止性能，可任选地从含一种或多种聚合物的层5中排除这一性能。
可通过在有机光学器件中形成多层的任何方法形成层4和5。所需地最小化层4和5的掺混；在小分子的情况下，这是简单的，因为每一层典型地通过真空蒸发来沉积。相反，枝状体和聚合物典型地从溶液中沉积，因此，当在溶液沉积的层4上从溶液中沉积层5时，所需的是使用防止掺混的技术。防止多种溶液沉积的层掺混的一种技术是如本发明第二方面所述的热处理步骤，然而，其它技术也是已知的。例如，IEEE Transactions on Electron Devices，1997，44(8)，1263-1268公开了要求不同溶剂的两种材料的溶液沉积，即沉积多层中的第二层所使用的溶剂不溶解底层。在例如WO94/03030中公开的另一技术是使用不可溶的PPV作为第一层，其中通过沉积可溶的“前体”聚合物，然后加热它形成不可溶的PPV，在其上可从溶液中沉积进一步的层。在例如US6107452中公开的再一技术是从溶液中沉积含可交联基团的材料的层，然后在交联条件下，例如在热或紫外光处理下，处理该层，形成不可溶的材料层，在其上可从溶液中沉积进一步的层。该材料可以是含可交联基团的单体或聚合物。
当第一和第二电极注入电荷载流子时，根据本发明方法制备的光学器件优选是PLED。在此情况下，层5是发光层。
当第一和第二电极接受电荷载流子时，光学器件优选是光生伏打器件或光电检测器。在此情况下，层5包括能电子迁移的材料。
电致发光器件可以是单色、多色或全色。生产单色显示器的方法包括旋涂和浸涂。生产全色显示器的方法包括例如如EP0880303中所述的喷墨打印，和例如如EP1003354中所述的激光诱导的热成像。
实施例
通用工序
此处使用以下所述且在WO99/54385中所述的聚合物“F8-TFB”作为空穴迁移和电子阻止材料，从而例举本发明。
Figure A20048000760300171
通用工序遵照以下列出的步骤：
1)通过旋涂，在承载于玻璃基底上的氧化锡铟(获自美国的Applied Films，Colorado)上沉积以Baytron P形式获自Bayer的PEDT/PSS；
2)通过旋涂，从浓度为2％w/v的二甲苯溶液中沉积F8-TFB；
3)任选地在180℃下加热该器件1小时；
4)任选地在二甲苯内旋转漂洗基底，除去任何残留的可溶的F8-TFB；
5)通过旋涂，从二甲苯溶液中沉积半导聚合物层，形成约750埃的厚度；
6)通过蒸发在半导聚合物上沉积由与半导聚合物接触的钡金属的第一层和在钡金属层上的铝的覆盖层组成的阴极；
7)使用如EP0776147中所述的气密金属容器封装该器件。
实施例1-蓝色电致发光器件
遵照以上所述的通用工序，其中包括任选的步骤3，但不包括任选的步骤4。所使用的有机半导聚合物是下述重复单元的蓝色电致发光共聚物：65mol％9，9-二正辛基芴-2，7-二基，30mol％9，9-二苯基芴-2，7-二基，和5mol％重复单元“PFB”(以下表示的)。根据在WO00/53656中所述的方法，通过Suzuki聚合，制备该聚合物。
Figure A20048000760300181
为了比较的目的，制备相同的器件，所不同的是没有沉积F8-TFB层(即不包括步骤2-4)。
尽管F8-TFB不存在交联基团，但F8-TFB层在二甲苯中在聚合物沉积典型地使用的条件下抗溶解。尽管F8-TFB层在强制条件下可能会溶解在溶剂中，但要理解，该层足够抗溶解以致于能形成多层电活性的有机层。在不打算受到任何理论束缚的情况下，溶解度损失的可能机理是，对第一半导聚合物沉积在其上的表面的粘合。
根据图2可看出，包括F8-TFB“中间层”导致寿命非常显著的增加。
在不打算受到任何理论束缚的情况下，寿命的改进可能是F8-TFB层防止电子流入到PBDT∶PSS和/或阳极(即空穴注入)层内所致。
实施例2-具有可变胺含量的蓝色电致发光器件
按照实施例1所述的工序制备一系列器件，所不同的是在聚合物内的PFB的重复单元的摩尔比从2.5％一直变化到20％(二苯基芴之比保持恒定在30％；通过增加或降低二苯基芴之比来调节PFB之比的变化)。
为了比较的目的，制备一系列相同的器件，所不同的是没有沉积F8-TFB层(即不包括步骤2-4)。
根据图3可看出，本发明器件的外部量子效率(EQE)至少类似于，和在低的PFB含量下显著大于其中不存在F8-TFB层的对比器件。
在不打算受到任何理论束缚的情况下，认为低的胺含量导致优异的器件性能，这是因为认为钡是相对差的电子注入体。因此，当能迁移空穴的PFB重复单元的含量下降时，电荷得到平衡。类似地，在较高的胺的摩尔比下，良好的电子注入体(例如介电材料，尤其氟化物如氟化锂)的选择可显示出优化的性能。
实施例3-红色电致发光器件
遵照实施例1的工序，所不同的是所使用的有机半导材料是下述重复单元的红色电致发光聚合物：50mol％9，9-二正辛基芴-2，7-二基，17mol％“TFB”重复单元(以下表示的)，30mol％1，3，2-苯并噻二唑-4，7-二基和3mol％4，7-双(2-噻吩-5-基)-1，3，2-苯并噻二唑。在WO00/46321和WO00/55927中公开了这类材料，其内容在此通过参考将其引入。
图4表明，含F8-TFB层的器件的效率高于其中不存在该层的对比器件。在低电压下，改进是最显著的。
此外，与对比的器件相比，红色电致发光器件的寿命至少翻倍。
实施例4-绿色电致发光器件
根据实施例1的工艺制备器件，所不同的是所使用的有机半导材料是在例如WO00/55927和WO00/46321中所述的绿色电致发光聚合物。
关于红色和蓝色电致发光器件，与不含F8-TFB层的器件相比，在寿命和效率这两方面观察到显著改进。
要理解，本发明的器件显示出在宽的颜色范围内OLED的改进和正因为如此，是尤其合适的全色显示器，即含红色、绿色和蓝色电致发光材料的那些显示器。
尽管用具体的例举实施方案描述了本发明，但要理解，此处所公开的特征的各种改性、改变和/或结合对熟练本领域的技术人员来说是显而易见的，且没有脱离以下权利要求所列出的本发明的精神和范围。

Claims (24)

1.一种光学器件，它包括：
-阳极
-含钡、锶或钙的阴极；和
-在阳极与阴极之间的有机半导材料层，
其中空穴迁移和电子阻止材料层位于阳极和有机半导材料层之间。
2.权利要求1的光学器件，它是电致发光器件。
3.权利要求2的光学器件，它是全色器件，其中有机半导材料层包括红色、绿色和蓝色电致发光材料。
4.前述任何一项权利要求的光学器件，其中阴极包括钡。
5.前述任何一项权利要求的光学器件，其中空穴迁移和电子阻止材料层包括三芳胺。
6.权利要求5的光学器件，其中三芳胺作为聚合物重复单元的形式提供。
7.权利要求6的光学器件，其中聚合物是含一种或多种亚芳基共重复单元的共聚物。
8.权利要求7的光学器件，其中一种或多种亚芳基共重复单元选自任选取代的芴、螺芴、茚并芴和亚苯基，优选9，9-二取代的芴-2，7-二基。
9.权利要求6-8任何一项的光学器件，其中三芳胺重复单元选自式1-6的重复单元：
Figure A2004800076030003C1
其中X、Y、A、B、C和D独立地选自H或取代基，更优选X、Y、A、B、C和D中的一个或多个独立地选自任选取代的、支链或直链的烷基、芳基、全氟烷基、硫代烷基、氰基、烷氧基、杂芳基、烷芳基和芳烷基。
10.前述任何一项权利要求的光学器件，其中有机半导材料层是半导聚合物，优选半导共聚物。
11.权利要求10的含半导共聚物的光学器件，其中半导共聚物包括选自任选取代的芴、螺芴、茚并芴和亚苯基中的重复单元，优选9，9-二取代的芴-2，7-二基。
12.权利要求10或11的含半导共聚物的光学器件，其中所述半导共聚物包括选自权利要求9中定义的式1-6的三芳胺重复单元中的重复单元。
13.权利要求12的光学器件，其中所述共重复单元是式(I)的重复单元：
Figure A2004800076030004C1
其中每一R独立地选自H或任选取代的、支链或直链的烷基、芳基、全氟烷基、硫代烷基、氰基、烷氧基、杂芳基、烷芳基和芳烷基，更优选C1-10烷基，仍更优选丁基。
14.权利要求12-14任何一项的光学器件，其中三芳胺重复单元的摩尔比小于或等于50％，更优选小于或等于30％和最优选1-10％。
15.前述任何一项权利要求的光学器件，其中空穴注入材料层位于阳极和空穴迁移和电子阻止材料层之间。
16.权利要求15的光学器件，其中空穴注入材料层是聚(乙烯二氧基噻吩)。
17.前述任何一项权利要求的光学器件，其中阴极包括元素钡。
18.一种形成光学器件的方法，该方法包括：
-提供含阳极的基底；
-在阳极上沉积空穴迁移和电子阻止材料层；
-在空穴迁移和电子阻止材料层上沉积有机半导材料层；和
-在有机半导材料层上沉积含钡、锶或钙的阴极。
19.权利要求18的方法，其中在阳极与空穴迁移和电子阻止材料层之间沉积空穴注入材料层。
20.权利要求18或19的方法，其中均从溶液中沉积空穴迁移和电子阻止材料层以及有机半导材料层。
21.权利要求20的方法，其中空穴迁移和电子阻止材料层以及有机半导材料层均是聚合物。
22.权利要求20或21的方法，其中在沉积有机半导材料之前，对空穴迁移和电子阻止材料层进行热处理。
23.权利要求22的方法，其中热处理低于空穴迁移和电子阻止材料的玻璃化转变温度。
24.权利要求20-23任何一项的方法，其中有机半导材料基本上不含可交联的乙烯基或乙炔基。
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