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CN1551885A - 环状吲哚和杂吲哚衍生物、其作为药物的制备和用途 - Google Patents

环状吲哚和杂吲哚衍生物、其作为药物的制备和用途 Download PDF

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CN1551885A
CN1551885A CNA028172639A CN02817263A CN1551885A CN 1551885 A CN1551885 A CN 1551885A CN A028172639 A CNA028172639 A CN A028172639A CN 02817263 A CN02817263 A CN 02817263A CN 1551885 A CN1551885 A CN 1551885A
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T·贝克尔斯
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Abstract

本发明涉及通式(I)的新颖的取代的、增环的吲哚和杂吲哚衍生物其互变异构体、立体异构体、混合物和药学上可接受的盐，还涉及其作为药物的制备和用途，特别作为抗肿瘤剂，用于哺乳动物，特别是人类。

Description

环状吲哚和杂吲哚衍生物、 其作为药物的制备和用途
本发明涉及式I的新颖的取代的吲哚和杂吲哚衍生物
其互变异构体、其立体异构体、其混合物和其药学上可接受的盐，还涉及其作为药物的制备和用途，特别作为抗肿瘤剂，用于哺乳动物，特别是人类。
2000年4月28日的德国专利申请(Patent ASTA Medica AG withPrivatdozent Dr.Mahboobi)描述了经由对应的2-锂吲哚制备2-酰基吲哚的方法。
Theophil Eicher and Ralph Rohde，Synthesis 1985，pp.619-625描述了1，2-二苯基-3a-氮杂环戊二烯并[a]茚-3-酮的制备。既没有公开也没有提示所述化合物的医药应用。
按照本发明的一个方面，提供了式I化合物，或其互变异构体、立体异构体、混合物或药学上可接受的盐：
其中
R1是氢、(C6-C14)-芳基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基——它含有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、或者直链或支链(C1-C20)-烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代；
A、B、C或D彼此独立为被R2-R5取代的氮原子或碳原子；
R2、R3、R4和R5彼此独立为游离电子对(如果键合伴侣A、B、C或D是氮原子)、氢、卤素、氰基、硝基、羟基、直链或支链(C1-C6)-烷基、被一个或多个卤原子取代的直链或支链(C1-C6)-烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、被一个或多个卤原子取代的直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、羧基、(C1-C6)-烷基羧酸酯、酰胺、N-(C1-C6)-烷基酰胺、N，N-二-(C1-C6)-烷基酰胺、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、氨基、单-(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基——其中两个(C1-C6)基团一起可以构成可选含有一个或多个NH、N-(C1-C6)-烷基、O或S的环、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基，其中两个直接相邻的基团可以彼此连接；
R6是(C6-C14)-芳基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基——它含有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、直链或支链(C1-C20)-烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其中相同或不同的取代基选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C2-C6)-烯基、直链或支链(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基；
X是羰基(C＝O)、亚砜(S＝O)或磺酰基(SO2)；
Y是氧原子或被基团R7取代的氮原子(NR7)，其中
R7是(C6-C14)-芳基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基——它含有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、直链或支链(C1-C20)-烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其中相同或不同的取代基选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C2-C6)-烯基、直链或支链(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、直链或支链单-(C1-C6)-烷基氨基、直链或支链二-(C1-C6)-烷基氨基——其中两个(C1-C4)基团一起可以构成可选含有一个或多个NH、N-(C1-C6)-烷基、O或S的环、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基；
n是0或1，其条件是如果n＝0，那么
Z是被基团R8取代的碳原子(C-R8)，其中
R8是(C6-C14)-芳基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基——它含有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、直链或支链(C1-C20)-烷基——它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其中相同或不同的取代基选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C2-C6)-烯基、直链或支链(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、直链或支链(C1-C6)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C6-C14)-芳硫基、(C6-C14)-芳基亚磺酰基、(C6-C14)-芳基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、直链或支链单-(C1-C6)-烷基氨基、直链或支链二-(C1-C6)-烷基氨基——其中两个(C1-C4)基团一起可以构成可选含有一个或多个NH、N-(C1-C6)-烷基、O或S的环、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、直链或支链单-N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、直链或支链二-N，N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、直链或支链单-N-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、直链或支链二-N，N-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、直链或支链N-(C1-C6)-烷基羰基氨基-N-(C1-C6)-烷基氨基、直链或支链N-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-N-(C1-C6)-烷基氨基；
并且如果n＝1，那么
Z是氮原子。
按照本发明的进一方面，提供了这样的化合物，其特征在于R1是氢，R2、R3、R4和R5彼此独立为氢、卤素或(C1-C6)-烷氧基，R6是直链或支链(C1-C20)-烷基—它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，或者是(C6-C14)-芳基—它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其取代基选自(C1-C6)-烷氧基和卤素，Y是氧原子或基团N-R7，其中R7是(C6-C14)-芳基—它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，X是羰基(C＝O)，Z是氮原子，n＝1。
按照本发明的进一方面，提供了这样的化合物，其特征在于R1是氢，R2、R3、R4和R5彼此独立为氢、卤素或(C1-C6)-烷氧基，R6是直链或支链(C1-C20)-烷基—它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，或者是(C6-C14)-芳基—它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其取代基选自(C1-C6)-烷氧基和卤素，n＝0，Z是基团C-R8，其中R8是(C6-C14)-芳基—它是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其取代基选自(C1-C6)-烷氧基和卤素，且X是羰基(C＝O)。
按照本发明的进一方面，提供根据本发明的上述化合物用作药物。
按照本发明的进一方面，提供了根据本发明的上述化合物用于控制哺乳动物、特别是人类肿瘤病症的用途。
按照本发明的进一方面，提供药物，其包含至少一种根据本发明的上述化合物以及药学上可接受的辅助剂、稀释剂和/或载体。
按照本发明的进一方面，提供了制备根据本发明的式I化合物的方法，
Figure A0281726300111
其中A、B、C、D、R1、R2、R3、R4、R4、R5、X、Y、Z和n是如权利要求1所定义的，其特征在于
a)使下式酮
Figure A0281726300121
与aa)肟或bb)肼衍生物H2N-NH-R7反应，其中R7是如权利要求1所定义的，使所得产物与活化的羰基、亚砜或磺酰基衍生物环化，
或者与cc)苯基乙酸衍生物X1-CO-CH2-R8反应，其中X1是适合的离去基团，例如卤素或(C1-C2)-烷氧基，且R8是如权利要求1所定义，然后在碱的存在下环化。
根据本发明的式I化合物可以借助本身已知的方法得到。适合的方法例如有下述方法：
a)使具备——如果适当的话——适合的离核性离去基团E的吲哚或杂吲哚化合物与有机金属化合物反应：
Figure A0281726300122
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、C和D是如最初所定义的，
R9是氢、直链或支链(C1-C6)-烷基羰基——它是未取代的或者被一个或多个卤原子取代、直链或支链(C1-C6)-烷氧基羰基、取代的(C6-C14)-芳基-(C1)-烷基、直链或支链(C1-C6)-烷基磺酰基或(C6-C14)-芳基磺酰基——它是未取代的或者被(C1-C6)-烷基取代，
E是OH、卤原子——例如氟、氯或溴原子、(C1-C6)-烷氧基、咪唑且M是Li、Mg-R10，
其中R10是卤原子，例如氯、溴或碘原子；
就n＝0而言：
b1)使2-酰基吲哚或杂吲哚化合物与具有适合的离核性离去基团的试剂反应，如果适当的话同时或者之前除去吲哚氮原子上的取代基R9：
Figure A0281726300131
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、A、B、C、D、E和X是如最初所定义的，
c1)使2-酰基吲哚或杂吲哚化合物与碱反应，优选氢化钠：
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、A、B、C、D和X是如最初所定义的，且Z是被基团R8取代的碳原子；
就n＝1而言：
b2)使2-酰基吲哚或杂吲哚化合物与未取代的或取代的伯氨基衍生物反应：
Figure A0281726300141
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、A、B、C、D和Y是如最初所定义的，Z是氮原子，且R10是氢、直链或支链(C1-C6)-烷基、被一个或多个卤原子取代的直链或支链(C1-C6)-烷基、被一个或多个卤原子取代的直链或支链(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基，
c2)使吲哚或杂吲哚化合物与具有适合的离核性离去基团的试剂反应，如果适当的话同时或者之前除去吲哚氮原子上的取代基R9：
Figure A0281726300142
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、A、B、C、D和X是如最初所定义的，Z是氮原子，且R10是氢原子；
R11和R12彼此独立为离核性离去基团，例如卤原子，例如氯、溴或碘原子，(C1-C6)-烷氧基或N-酰咪唑(imidazolide)。
不过，这样进行制备是特别有利的，使所分离的或者原位生成的式II的吲哚或杂吲哚甲酰咪唑(heteroindolecarboximidazolide)与格利雅试剂反应，
Figure A0281726300151
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R9、A、B、C和D是如最初所定义的，使式III吲哚或杂吲哚衍生物与羟胺反应，
Figure A0281726300152
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、A、B、C和D是如最初所定义的，
使式IV的吲哚或杂吲哚衍生物与N，N’-羰基二咪唑环化得到式V的吲哚或杂吲哚衍生物
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、C和D是如最初所定义的，
Figure A0281726300161
并且在碱的存在下，例如氢化钠，使上述式III的吲哚或杂吲哚衍生物与未取代的或取代的苯基乙酰卤化物环化，得到式VI的吲哚或杂吲哚衍生物
其中
R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、C和D是如最初所定义的，R9是氢原子。
Figure A0281726300162
用作原料的化合物有些是商业上可得到的或者是从文献中已知的，是借助从文献中已知的方法得到的；此外，在实施例中描述了其制备。从文献中已知的方法例如描述在L.and M.Fieser，OrganischeChemie[Organic Chemistry]，2nd edition，1979，第1417-1483页和第1481-1483页上引用的文献；Houben-Weyl-Müller，Methodender organischen Chemie [Methods of organic chemistry]和Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie[Ullmann’sEncyclopedia of Technical Chemistry]中。
此外，所得式I化合物可以被分离为其对映体和/或非对映体。因而例如，以外消旋物形式存在的所得式I化合物可以借助本身已知的方法分离为其对映体，且具有至少2个不对称碳原子的式I化合物由于其物理化学差异，可以借助本身已知的方法分离为其非对映体，例如色谱法和/或分布结晶法，当得到外消旋形式时，可以如上所述分离为对映体。
对映体的分离优选地是这样进行的，借助对手性相进行柱色谱分离，或者从旋光活性的溶剂中重结晶，或者与旋光活性物质反应，后者与外消旋化合物生成盐或衍生物，例如酯或酰胺。
此外，所得式I化合物可以转化为其盐，特别是就药学应用而言，转化为其药理学上和生理学上可接受的盐，其中使用无机或有机酸。适合于这种目的的酸例如有盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、富马酸、琥珀酸、乳酸、柠檬酸、酒石酸或马来酸。
而且，如果含有酸性基团，例如羧基，式I化合物能够——如果需要的话——转化为其盐，特别是就药学应用而言，转化为其生理学上可接受的盐，其中使用无机或有机碱。适合于该目的的碱例如有氢氧化钠、氢氧化钾、环己胺、乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺。
下面，借助实施例详细阐述本发明；不过，本发明不限于这些实施例。
制备根据本发明的2-酰基吲哚的一般工艺
方法A)分离咪唑-1-基(1H-吲哚-2-基)甲酮并随后与有机金属试剂反应
在搅拌的同时，在室温下，历经60分钟将72mmol(11.67g，1.2当量)N，N’-羰基二咪唑的250ml四氢呋喃溶液滴加到60mmol(11.47g)5-甲氧基吲哚-2-羧酸的200ml四氢呋喃溶液中。进一步搅拌15分钟后，利用旋转蒸发器除去溶剂，使残余物从220ml四氢呋喃∶己烷＝3∶2的溶液中重结晶。得到咪唑-1-基-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮，为橙色-褐色固体。
M.p.：＞300(分解)
在0℃下，将2.2当量有机金属化合物滴加到1当量咪唑-1-基-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮的四氢呋喃溶液(3ml/mmol)中，以便内部温度不超过5℃。借助薄层色谱法监测反应的转化(移动相为乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)。反应结束后，向反应溶液加入水(10ml/mmol)，用浓盐酸调节pH至6。分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取三次(每次2ml/mmol)。合并有机相，经硫酸镁干燥，利用旋转蒸发器除去溶剂，使残余物从醇中结晶。
实施例A1：
试剂A1：氯化甲基镁，3.0M四氢呋喃溶液
Figure A0281726300182
1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)乙酮
M.p.：164-167℃(2-丙醇)
实施例A2：
试剂A2：溴化苯基镁，3.0M乙醚溶液
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮
M.p.：164-166℃(正丁醇)
实施例A3：
试剂A3：溴化3-甲氧基苯基镁，1.0M四氢呋喃溶液
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
M.p.：143-145℃(正丁醇)
实施例A4：
试剂A4：溴化4-甲氧基苯基镁，0.5M四氢呋喃溶液
Figure A0281726300192
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
M.p.：155-158℃(正丁醇)
实施例A5：
试剂A5：溴化4-氯苯基镁，1.0M乙醚溶液
(4-氯苯基)-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮
M.p.：190-192℃(正丁醇)
实施例A6：
试剂A6：2-噻吩基锂，1.0M四氢呋喃溶液
Figure A0281726300201
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)噻吩-2-基甲酮
M.p.：152-154℃(正丁醇)
方法B)一罐法：合成咪唑-1-基(1H-吲哚-2-基)甲酮并随后原位与有机金属试剂反应
在搅拌的同时，在惰性气氛下，在室温下，历经20分钟将26mmol(1.05当量)N，N’-羰基二咪唑的四氢呋喃溶液(3ml/mmol)滴加到25mmol吲哚-2-羧酸的四氢呋喃溶液(2ml/mmol)中。进一步搅拌60分钟后，将反应溶液冷却至0℃，滴加3.5当量有机金属化合物，以便内部温度不超过5℃(约60分钟)。借助薄层色谱法监测反应的转化(移动相为乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)。反应结束后，向反应溶液加入水(10ml/mmol)，用浓盐酸调节pH至6。分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取三次(每次2ml/mmol)。合并有机相，经硫酸镁干燥，利用旋转蒸发器除去溶剂，使残余物从醇中结晶。
实施例B1：
原料：吲哚-2-羧酸
试剂B1：溴化2-甲氧基苯基镁，1.0M四氢呋喃溶液
(1H-吲哚-2-基)-(2-甲氧基苯基)甲酮
M.p.：129-130℃(乙醇∶水＝4∶1)
实施例B2：
原料：吲哚-2-羧酸
试剂A3：溴化3-甲氧基苯基镁，1.0M四氢呋喃溶液
(1H-吲哚-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
M.p.：119-121℃(2-丙醇)
实施例B3：
原料：5-甲氧基吲哚-2-羧酸
试剂A1：氯化甲基镁，3.0M四氢呋喃溶液
1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)乙酮
M.p.：164-167℃(2-丙醇)
实施例B4：
原料：5-甲氧基吲哚-2-羧酸
试剂B4：氯化乙基镁，3.0M四氢呋喃溶液
Figure A0281726300221
1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)丙-1-酮
M.p.：173-175℃(2-丙醇)
实施例B5：
原料：5-甲氧基吲哚-2-羧酸
试剂A2：溴化苯基镁，3.0M乙醚溶液
Figure A0281726300222
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮
M.p.：164-166℃(正丁醇)
实施例B6：
原料：5-甲氧基吲哚-2-羧酸
试剂A3：溴化3-甲氧基苯基镁，1.0M四氢呋喃溶液
Figure A0281726300231
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
M.p.：143-145℃(正丁醇)
制备根据本发明的氧杂二氮杂(oxadiaza)衍生物的一般工艺
方法C)制备、分离和纯化吲哚-2-基肟并随后与N，N’-羰基二咪唑反应
C1)吲哚-2-基肟的一般合成：
将1.5当量固体盐酸羟胺加入到1当量根据方法A或B制备的2-酰基吲哚的乙醇悬液(10ml/mmol)中，然后在搅拌的同时，历经5分钟滴加3.0当量氢氧化钾的0.5M甲醇溶液。将反应溶液在回流下加热3-9小时(用TLC监测)，冷却至室温后，倒入水中(150ml/mmol)，用盐酸(10％水溶液)调节pH至6。分离所生成的沉淀，从醇/水中重结晶。如果没有沉淀生成，则分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取三次(每次2ml/mmol)，合并有机相，经硫酸镁干燥，利用旋转蒸发器除去溶剂，随后借助重结晶纯化产物，或者使粗产物按照C2(方法D)进一步反应。
实施例C1.1(D-81687)：
原料A1：1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)乙酮
1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)乙酮肟
M.p.：148-150℃(2-丙醇)
实施例C1.2(D-81690)：
原料B4：1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)丙-1-酮
Figure A0281726300241
1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)丙-1-酮肟
M.p.：163-165℃(2-丙醇)
实施例C1.3(D-70258)：
原料A2：(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮
Figure A0281726300242
(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮肟
M.p.：150-152℃(2-丙醇∶水＝2∶3)
实施例C1.4(D-70745)：
原料A5：(4-氯苯基)-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮
(4-氯苯基)-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮肟
粗产物(HPLC纯度：81％)
C2)1H-吲哚-2-基甲酮肟与N，N’-羰基二咪唑的反应：
将1.2当量固体N，N’-羰基二咪唑加入到1当量1H-吲哚-2-基甲酮肟的四氢呋喃溶液(30ml/mmol)中，将混合物在回流下加热1-3小时(用TLC监测)。冷却至室温后，将反应溶液倒入水中(400ml/mmol)，分离所生成的沉淀，从醇中结晶。如果没有沉淀生成，则分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取三次(每次2ml/mmol)。合并有机相，经硫酸镁干燥，然后利用旋转蒸发器除去溶剂，产物在大气压下经过硅胶柱色谱纯化(移动相为乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)。
实施例C2.1(D-81688)：
原料C1.1：1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)乙酮肟
Figure A0281726300251
3-甲基-1，2，5-噁二嗪并[4，5-a](5-甲氧基吲哚)-6-酮
M.p.：217-220℃(2-丙醇)
实施例C2.2(D-81691)：
原料C1.2：1-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)丙-1-酮肟
3-乙基-1，2，5-噁二嗪并[4，5-a](5-甲氧基吲哚)-6-酮
M.p.：208-212℃(正丁醇)
实施例C2.3(D-70260)：
原料C1.3：(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮肟
3-苯基-1，2，5-噁二嗪并[4，5-a](5-甲氧基吲哚)-6-酮
M.p.：198-200℃(正丁醇)
方法D)所制备的1H-吲哚-2-基甲酮肟直接与N，N’-羰基二咪唑反应
按照工艺C1合成下列氧杂二氮杂衍生物，但是无需纯化进一步按照C2反应。
实施例D1(D-81362)：
原料B1：(1H-吲哚-2-基)-(2-甲氧基苯基)甲酮
3-(2-甲氧基苯基)-1，2，5-噁二嗪并[4，5-a]吲哚-6-酮
M.p.：160-162℃(柱色谱法)
实施例D2(D-81361)：
原料B2：(1H-吲哚-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
3-(3-甲氧基苯基)-1，2，5-噁二嗪并[4，5-a]吲哚-6-酮
M.p.：129-130℃(柱色谱法)
实施例D3(D-81462)：
原料A3：(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
3-(3-甲氧基苯基)-1，2，5-噁二嗪并[4，5-a](5-甲氧基吲哚)-6-酮
M.p.：171-173℃(乙醇)
实施例D4(D-70744)：
原料A5：(4-氯苯基)-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮
3-(4-氯苯基)-1，2，5-噁二嗪并[4，5-a](5-甲氧基吲哚)-6-酮
M.p.：227-230℃(正丁醇)
按照上述合成工艺C和D，还可以制备根据本发明的下列化合物(实施例1至324)，从具有不同取代基的吲哚-2-羧酸衍生物开始：
原料：
产物(n＝1，Z＝N)：
Figure A0281726300282
实施例1至324：
No.  A  C  D  R  R1  R6  X Y
 1  CH  CH  CH  H  H  CH3  C(O) O
 2  CH  CH  CH  H  H  C2H5  C(O) O
 3  CH  CH  CH  H  H  C6H5  C(O) O
 4  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 5  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 6  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 7  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 8  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 9  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 10  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  C(O) O
11 C CH CH 4-C6H5O H C2H5 C(O) O
 12  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  C(O) O
 13  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 14  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 15  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 16  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 17  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 18  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 19  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 20  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 21  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 22  CH  CH  CH  5-CH3O  H  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 23  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 24  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
25 CH CH CH 5-CH3O H 3，4-(CH3O)2-C6H3 C(O) O
 26  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 27  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 28  CH  C  CH  6-F  H  CH3  C(O) O
 29  CH  C  CH  6-F  H  C2H5  C(O) O
 30  CH  C  CH  6-F  H  C6H5  C(O) O
 31  CH  C  CH  6-F  H  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 32  CH  C  CH  6-F  H  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 33  CH  C  CH  6-F  H  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 34  CH  C  CH  6-F  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 35  CH  C  CH  6-F  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 36  CH  C  CH  6-F  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 37  CH  C  CH  6-F  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 38  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 39  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  C(O) O
 40  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  C(O) O
 41  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  C(O) O
 42  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 43  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 44  CH  CH  C  7-CH3  H  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 45  CH  CH  C  7-CH3  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 46  CH  CH  C  7-CH3  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 47  CH  CH  C  7-CH3  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 48  CH  CH  C  7-CH3  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 49  CH  CH  C  7-CH3  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 50  CH  CH  CH  H  C6H5  CH3  C(O) O
 51  CH  CH  CH  H  C6H5  C2H5  C(O) O
 52  CH  CH  CH  H  C6H5  C6H5  C(O) O
 53  CH  CH  CH  H  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 54  CH  CH  CH  H  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 55  CH  CH  CH  H  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 56  CH  CH  CH  H  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 57  CH  CH  CH  H  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 58  CH  CH  CH  H  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 59  CH  CH  CH  H  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 60  CH  CH  CH  H  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 61  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  CH3  C(O) O
 62  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  C2H5  C(O) O
 63  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  C6H5  C(O) O
 64  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 65  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 66  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 67  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 68  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 69  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 70  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 71  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 72  N  CH  CH  H  H  CH3  C(O) O
 73  N  CH  CH  H  H  C2H5  C(O) O
 74  N  CH  CH  H  H  C6H5  C(O) O
 75  N  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 76  N  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 77  N  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 78  N  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 79  N  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 80  N  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 81  N  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 82  N  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 83  CH  N  CH  H  H  CH3  C(O) O
 84  CH  N  CH  H  H  C2H5  C(O) O
 85  CH  N  CH  H  H  C6H5  C(O) O
 86  CH  N  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 87  CH  N  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 88  CH  N  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 89  CH  N  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 90  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 91  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 92  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 93  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 94  CH  CH  N  H  H  CH3  C(O) O
 95  CH  CH  N  H  H  C2H5  C(O) O
 96  CH  CH  N  H  H  C6H5  C(O) O
 97  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 98  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 99  CH  CH  N  H  H 4-(CH3O)-C6H4  C(O) O
 100  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 101  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 102  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 103  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O) O
 104  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O) O
 105  CH  CH  CH  H  H  CH3  S(O) O
 106  CH  CH  CH  H  H  C2H5  S(O) O
 107  CH  CH  CH  H  H  C6H5  S(O) O
 108  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 109  CH  CH  CH  H H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 110  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 111  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 112  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 113  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 114  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 115  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 116  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  S(O) O
 117  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  S(O) O
 118  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  S(O) O
 119  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 120  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 121  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
122 C CH CH 4-C6H5O H 2，3-(CH3O)2-C6H3 S(O) O
 123  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 124  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 125  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 126  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 127  CH  CH  CH  5-CH3O  H  CH3  S(O) O
 128  CH  CH  CH  5-CH3O  H  C2H5  S(O) O
 129  CH  CH  CH  5-CH3O  H  C6H5  S(O) O
 130  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 131  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 132  CH  CH  CH  5-CH3O  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 133  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 134  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 135  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 136  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 137  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 138  CH  C  CH  6-F  H  CH3  S(O) O
 139  CH  C  CH  6-F  H  C2H5  S(O) O
 140  CH  C  CH  6-F  H  C6H5  S(O) O
 141  CH  C  CH  6-F  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 142  CH  C  CH  6-F  H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 143  CH  C  CH  6-F  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 144  CH  C  CH  6-F  H 2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 145  CH  C  CH  6-F  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 146  CH  C  CH  6-F  H 3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 147  CH  C  CH  6-F  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 148  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 149  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  S(O) O
 150  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  S(O) O
 151  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  S(O) O
 152  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 153  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 154  CH  CH  C  7-CH3  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 155  CH  CH  C  7-CH3  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 156  CH  CH  C  7-CH3  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 157  CH  CH  C  7-CH3  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 158  CH  CH  C  7-CH3  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 159  CH  CH  C  7-CH3  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 160  CH  CH  CH  H  C6H5  CH3  S(O) O
 161  CH  CH  CH  H  C6H5  C2H5  S(O) O
 162  CH  CH  CH  H  C6H5  C6H5  S(O) O
 163  CH  CH  CH  H  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 164  CH  CH  CH  H  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 165  CH  CH  CH  H  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 166  CH  CH  CH  H  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 167  CH  CH  CH  H  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 168  CH  CH  CH  H  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 169  CH  CH  CH  H  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 170  CH  CH  CH  H  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 171  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  CH3  S(O) O
 172  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  C2H5  S(O) O
 173  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  C6H5  S(O) O
 174  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 175  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 176  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 177  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 178  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 179  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 180  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 181  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 182  N  CH  CH H H  CH3  S(O) O
 183  N  CH  CH  H H C2H5  S(O) O
184 N CH CH H H C6H5 S(O) O
 185  N  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 186  N  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 187  N  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 188  N  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 189  N  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 190  N  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 191  N  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 192  N  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 193  CH  N  CH  H  H  CH3  S(O) O
 194  CH  N  CH  H  H  C2H5  S(O) O
 195  CH  N  CH  H  H  C6H5  S(O) O
 196  CH  N  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 197  CH  N  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 198  CH  N  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 199  CH  N  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 200  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 201  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 202  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 203  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 204  CH  CH  N  H  H  CH3  S(O) O
 205  CH  CH  N  H  H  C2H5  S(O) O
 206  CH  CH  N  H  H  C6H5  S(O) O
 207  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 208  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 209  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4  S(O) O
 210  CH  CH  N  H  H 2，3-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 211  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 212  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 213  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  S(O) O
 214  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  S(O) O
 215  CH  CH  CH  H  H  CH3  SO2 O
 216  CH  CH  CH  H  H  C2H5  SO2 O
 217  CH  CH  CH  H  H  C6H5  SO2 O
 218  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  SO2 O
 219  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  SO2 O
 220  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  SO2 O
 221  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 222  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 223  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 224  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 225  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  SO2  O
 226  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  SO2  O
 227  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  SO2  O
 228  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  SO2  O
 229  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 230  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 231  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 232  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
233 C CH CH 4-C6H5O H 2，4-(CH3O)2-C6H3 SO2 O
234 C CH CH 4-C6H5O H 3，4-(CH3O)2-C6H3 SO2 O
 235  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 236  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  SO2  O
 237  CH  CH  CH  5-CH3O  H  CH3  SO2  O
 238  CH  CH  CH  5-CH3O  H  C2H5  SO2  O
 239  CH  CH  CH  5-CH3O  H  C6H5  SO2  O
 240  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 241  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 242  CH  CH  CH  5-CH3O  H  4-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 243  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 244  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 245  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 246  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 247  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  SO2  O
 248  CH  C  CH  6-F  H  CH3  SO2  O
 249  CH  C  CH  6-F  H  C2H5  SO2  O
 250  CH  C  CH  6-F  H  C6H5  SO2  O
 251  CH  C  CH  6-F  H  2-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 252  CH  C  CH  6-F  H  3-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 253  CH  C  CH  6-F  H  4-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 254  CH  C  CH  6-F  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 255  CH  C  CH  6-F  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 256  CH  C  CH  6-F  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 257  CH  C  CH  6-F  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 258  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  SO2  O
 259  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  SO2  O
 260  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  SO2  O
 261  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  SO2  O
 262  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 263  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 264  CH  CH  C  7-CH3  H  4-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 265  CH  CH  C  7-CH3  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 266  CH  CH  C  7-CH3  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 267  CH  CH  C  7-CH3  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 268  CH  CH  C  7-CH3  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 269  CH  CH  C  7-CH3  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  SO2  O
 270  CH  CH  CH  H  C6H5  CH3  SO2  O
 271  CH  CH  CH  H  C6H5  C2H5  SO2  O
 272  CH  CH  CH  H  C6H5  C6H5  SO2  O
 273  CH  CH  CH  H  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 274  CH  CH  CH  H  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 275  CH  CH  CH  H  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 276  CH  CH  CH  H  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 277  CH  CH  CH  H  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 278  CH  CH  CH  H  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 279  CH  CH  CH  H  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 280  CH  CH  CH  H  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  SO2  O
 281  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  CH3  SO2  O
 282  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  C2H5  SO2  O
 283  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  C6H5  SO2  O
 284  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 285  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 286  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  SO2  O
 287  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 288  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 289  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 290  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  SO2  O
 291  CH  CH  CH  5-Cl  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  SO2  O
 292  N  CH  CH  H  H  CH3  SO2  O
 293  N  CH  CH  H  H  C2H5  SO2  O
 294  N  CH  CH  H  H  C6H5  SO2  O
 295  N  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 296  N  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 297  N  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 298  N  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 299  N  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 300  N  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 301  N  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 302  N  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2   SO2   O
 303  CH  N  CH  H  H  CH3   SO2   O
 304  CH  N  CH  H  H  C2H5   SO2   O
 305  CH  N  CH  H  H  C6H5   SO2   O
 306  CH  N  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 307  CH  N  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 308  CH  N  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 309  CH  N  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 310  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 311  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 312  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 313  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2   SO2   O
 314  CH  CH  N  H  H  CH3   SO2   O
 315  CH  CH  N  H  H  C2H5   SO2   O
 316  CH  CH  N  H  H  C6H5   SO2   O
 317  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 318  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 319  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   SO2   O
 320  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 321  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 322  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 323  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3   SO2   O
 324  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2   SO2   O
类似地，按照下面给出的一般工艺E，有可能制备根据本发明的下列化合物(实施例325至2634)：
实施例325-654：
A、C、D、R、R1、R6和X具有如上实施例1-324所给出的含义，Y在每种情况下都是NH；
实施例655-984：
A、C、D、R、R1、R6和X具有如上实施例1-324所给出的含义，Y在每种情况下都是N-CH3；
实施例985-1314：
A、C、D、R、R1、R6和X具有如上实施例1-324所给出的含义，Y在每种情况下都是N-C2H5；
实施例1315-1644：
A、C、D、R、R1、R6和X具有如上实施例1-324所给出的含义，Y在每种情况下都是N-C6H5；
实施例1645-1974：
A、C、D、R、R1、R6和X具有如上实施例1-324所给出的含义，Y在每种情况下都是N-2-(CH3O)-C6H4；
实施例1975-2304：
A、C、D、R、R1、R6和X具有如上实施例1-324所给出的含义，Y在每种情况下都是N-3-(CH3O)-C6H4；
实施例2305-2634：
A、C、D、R、R1、R6和X具有如上实施例1-324所给出的含义，Y在每种情况下都是N-4-(CH3O)-C6H4。
E)制备根据本发明的1，2，4-三嗪并[4，5-a]吲哚衍生物的一般工艺
将2当量单取代的肼衍生物和冰乙酸(0.5ml/mmol)加入到1当量按照方法A或B制备的2-酰基吲哚的正丁醇悬液(10ml/mmol)中，将混合物在回流下加热16小时(用TLC监测)。冷却至室温后，将反应溶液倒入水中(150ml/mmol)，分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取三次(10ml/mmol)。合并有机相，经硫酸镁干燥，利用旋转蒸发器小心地除去溶剂，将粗产物溶于四氢呋喃(7.5ml/mmol)。向该溶液加入1.3当量N，N’-羰基二咪唑，然后加入2.1当量氢化钠(75％强度白油分散体)，在室温下2小时后，将混合物在回流下加热48小时。冷却至室温后，将反应溶液倒入水中(150ml/mmol)，分离固体，产物在大气压下经过硅胶柱色谱纯化(移动相为乙醚∶己烷＝1∶2)。
实施例E1(D-70746)：
原料A5：(4-氯苯基)-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮
试剂E1：苯肼
Figure A0281726300391
2-苯基-6-(4-氯苯基)-1，2，4-三嗪并[4，5-a](5-甲氧基吲哚)-3-酮
M.p.：155-158℃
F)制备根据本发明的吡咯并[1，2-a]吲哚衍生物的一般工艺
将1.1当量固体氢化钠(60-75％矿物油分散体)加入到1当量按照方法A或B制备的2-酰基吲哚的N，N’-二甲基甲酰胺溶液(10ml/mmol)中，每次加入少量，在室温下搅拌5分钟后，将混合物在90℃下加热1小时。然后将混合物冷却回到室温，滴加1.1当量适当取代的苯基酰卤化物，将混合物再次在90℃下加热3至8小时(用TLC监测)。冷却至室温后，将反应溶液倒入水中(150ml/mmol)，分离所生成的沉淀，在大气压下经过硅胶柱色谱纯化(移动相为乙醚∶己烷＝1∶3)。
实施例F1(D-80786)：
原料A5：(4-氯苯基)-(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲酮
1-(4-氯苯基)-6-甲氧基-2-苯基-3a-氮杂环戊二烯并[a]茚-3-酮M.p.：152-155℃
实施例F2(D-80815)：
原料B6：(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
6-甲氧基-1-(3-甲氧基苯基)-2-苯基-3a-氮杂环戊二烯并[a]茚-3-酮
M.p.：111-113℃
实施例F3(D-80816)：
原料B6：(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲酮
Figure A0281726300403
6-甲氧基-1，2-双(3-甲氧基苯基)-3a-氮杂环戊二烯并[a]茚-3-酮
M.p.：112-114℃
实施例F4(D-80819)：
原料A4：(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
Figure A0281726300411
2-(4-氟苯基)-6-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-3a-氮杂环戊二烯并[a]茚-3-酮
M.p.：157-160℃
按照上述合成工艺F可以制备根据本发明的下列化合物(实施例2635至3842)，从具有不同取代基的吲哚-2-羧酸衍生物开始：
原料：
Figure A0281726300412
产物(n＝0，Z＝C-R8)：
 No.   A  C  D  R  R1  R6  R8  X
 2635  CH  CH  CH  H  H  CH3  CH3  C(O)
 2636  CH  CH  CH  H  H  CH3  C2H5  C(O)
 2637  CH  CH  CH  H  H  CH3  C6H5  C(O)
 2638  CH  CH  CH  H  H  CH3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2639  CH  CH  CH  H  H  CH3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2640  CH  CH  CH  H  H  CH3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2641  CH  CH  CH  H  H  CH3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2642  CH  CH  CH  H  H  CH3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2643  CH  CH  CH  H  H  CH3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2644  CH  CH  CH  H  H  CH3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2645  CH  CH  CH  H  H  CH3 3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
 2646  CH  CH  CH  H  H  C2H5  CH3  C(O)
 2647  CH  CH  CH  H  H  C2H5  C2H5  C(O)
 2648  CH  CH  CH  H  H  C2H5  C6H5  C(O)
 2649  CH  CH  CH  H  H  C2H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2650  CH  CH  CH  H  H  C2H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2651  CH  CH  CH  H  H  C2H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2652  CH  CH  CH  H  H  C2H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2653  CH  CH  CH  H  H  C2H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2654  CH  CH  CH  H  H  C2H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2655  CH  CH  CH  H  H  C2H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2656  CH  CH  CH  H  H  C2H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
 2657  CH  CH  CH  H  H  C6H5  CH3  C(O)
 2658  CH  CH  CH  H  H  C6H5  C2H5  C(O)
 2659  CH  CH  CH  H  H  C6H5  C6H5  C(O)
 2660  CH  CH  CH  H  H  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2661  CH  CH  CH  H  H  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2662  CH  CH  CH  H  H  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
 2663  CH  CH  CH  H  H  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2664  CH  CH  CH  H  H  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2665 CH CH CH H H C6H5 3，4-(CH3O)2-C6H3 C(O)
 2666  CH  CH  CH  H  H  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
 2667  CH  CH  CH  H  H  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
 2668  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
 2669  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
2670  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
2671  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2672  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2673  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2674  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2675  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2676  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2677  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2678  CH  CH  CH  H  H  2-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2679  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
2680  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
2681  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
2682  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2683  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2684  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2685  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2686  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2687  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2688  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2689  CH  CH  CH  H  H  3-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2690  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
2691  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
2692  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
2693  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2694  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2695  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2696  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2697  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2698  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2699  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2700  CH  CH  CH  H  H  4-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2701  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
2702  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
2703  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
2704  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2705  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2706  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2707  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2708  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2709  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2710  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2711  CH  CH  CH  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2712  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
2713  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
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2715  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
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2717  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2718  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2719  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2720  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2721  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2722  CH  CH  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2723  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
2724  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
2725  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
2726  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2727  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2728  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2729  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2730  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2731  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2732  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2733  CH  CH  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2734  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
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2740  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2741  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2742  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2743  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2744  CH  CH  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2745  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  CH3  C(O)
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2747  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C6H5  C(O)
2748  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2749  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2750  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2751  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2752  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2753  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2754  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2755  CH  CH  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2756  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  CH3  C(O)
2757  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  C2H5  C(O)
2758  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  C6H5  C(O)
2759  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2760  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2761  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2762  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2763  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2764  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2765  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2766  C  CH  CH  4-C6H5O  H  CH3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2767  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  CH3  C(O)
2768  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  C2H5  C(O)
2769  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  C6H5  C(O)
2770  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2771  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2772  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2773  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2774  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2775  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2776  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2777  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C2H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2778  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  CH3  C(O)
2779  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  C2H5  C(O)
2780  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  C6H5  C(O)
2781  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2782  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2783  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2784  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2785  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2786  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2787  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2788  C  CH  CH  4-C6H5O  H  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2789  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
2790  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
2791  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
2792  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2793  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2794  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2795  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2796  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2797  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2798  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2799  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2800  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
2801  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
2802  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
2803  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2804  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2805  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2806  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2807  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2808  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2809  C  CH  CH  4-C6H5O  H  3-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2810  C  CH  CH 4-C6H5O H  3-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2811  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
2812  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
2813  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
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2815  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2816  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2817  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2818  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2819  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2820  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2821  C  CH  CH  4-C6H5O  H  4-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2822  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
2823  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
2824  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
2825  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2826  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2827  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2828  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2829  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2830  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
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2832  C  CH  CH  4-C6H5O  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
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2962  CH  CH  CH  5-CH3O  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2963  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
2964  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
2965  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
2966  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2967  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2968  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2969  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2970  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
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2984  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2985  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  CH3  C(O)
2986  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C2H5  C(O)
2987  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C6H5  C(O)
2988  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
2989  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
2990  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
2991  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2992  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2993  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2994  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
2995  CH  CH  CH  5-CH3O  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
2996  CH  C  CH  6-F  H  CH3  CH3  C(O)
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3002  CH  C  CH  6-F  H  CH3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
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3027  CH  C  CH  6-F  H  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
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3030  CH  C  CH  6-F  H  2-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
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3036  CH  C  CH  6-F  H  2-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3037  CH  C  CH  6-F  H  2-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3038  CH  C  CH  6-F  H  2-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
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3104  CH  C  CH  6-F  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3105  CH  C  CH  6-F  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3106  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  CH3  C(O)
3107  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C2H5  C(O)
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3110  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3111  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3112  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3113  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3114  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3115  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3116  CH  C  CH  6-F  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3117  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  CH3  C(O)
3118  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  C2H5  C(O)
3119  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  C6H5  C(O)
3120  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3121  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
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3126  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3127  CH  CH  C  7-CH3  H  CH3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3128  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  CH3  C(O)
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3135  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3136  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3137  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3138  CH  CH  C  7-CH3  H  C2H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3139  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  CH3  C(O)
3140  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  C2H5  C(O)
3141  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  C6H5  C(O)
3142  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3143  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3144  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3145  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3146  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3147  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3148  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3149  CH  CH  C  7-CH3  H  C6H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3150  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
3151  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
3152  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
3153  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3154  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3155  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3156  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3157  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3158  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3159  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3160  CH  CH  C  7-CH3  H  2-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3161  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
3162  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
3163  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  C6H5  C(O)
3164  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3165  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3166  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3167  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3168  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3169  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3170  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3171  CH  CH  C  7-CH3  H  3-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3172  CH  CH  C  7-CH3  H  4-(CH3O)-C6H4  CH3  C(O)
3173  CH  CH  C  7-CH3  H  4-(CH3O)-C6H4  C2H5  C(O)
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3179  CH  CH  C  7-CH3  H  4-(CH3O)-C6H4  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
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3181  CH  CH  C  7-CH3  H  4-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
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3678  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
3679  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
3680  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
3681  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3682  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3683  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3684  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3685  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3686  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3687  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3688  CH  N  CH  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3689  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
3690  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
3691  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
3692  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3693  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3694  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3695  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3696  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3697  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3698  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3699  CH  N  CH  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3700  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
3701  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
3702  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
3703  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3704  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3705  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3706  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3707  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3708  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3709  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3710  CH  N  CH  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3711  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  CH3  C(O)
3712  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C2H5  C(O)
3713  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C6H5  C(O)
3714  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3715  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3716  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3717  CH  N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3718  CH   N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3719  CH   N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3720  CH   N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3721  CH   N  CH  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3722  CH  CH  N  H  H  CH3  CH3  C(O)
3723  CH  CH  N  H  H  CH3  C2H5  C(O)
3724  CH  CH  N  H  H  CH3  C6H5  C(O)
3725  CH  CH  N  H  H  CH3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3726  CH  CH  N  H  H  CH3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3727  CH  CH  N  H  H  CH3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3728  CH  CH  N  H  H  CH3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3729  CH  CH  N  H  H  CH3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3730  CH  CH  N  H  H  CH3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3731  CH  CH  N  H  H  CH3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3732  CH  CH  N  H  H  CH3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3733  CH  CH  N  H  H  C2H5  CH3  C(O)
3734  CH  CH  N  H  H  C2H5  C2H5  C(O)
3735  CH  CH  N  H  H  C2H5  C6H5  C(O)
3736  CH  CH  N  H  H  C2H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3737  CH  CH  N  H  H  C2H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3738  CH  CH  N  H  H  C2H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3739  CH  CH  N  H  H  C2H5  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3740  CH  CH  N  H  H  C2H5  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3741  CH  CH  N  H  H  C2H5  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3742  CH  CH  N  H  H  C2H5  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3743  CH  CH  N  H  H  C2H5  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3744  CH  CH  N  H  H  C6H5  CH3  C(O)
3745  CH  CH  N  H  H  C6H5  C2H5  C(O)
3746  CH  CH  N  H  H  C6H5  C6H5  C(O)
3747  CH  CH  N  H  H  C6H5  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3748  CH  CH  N  H  H  C6H5  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3749  CH  CH  N  H  H  C6H5  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3750  CH  CH  N  H  H  C6H5   2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3751  CH  CH  N  H  H  C6H5   2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3752  CH  CH  N  H  H  C6H5   3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3753  CH  CH  N  H  H  C6H5   3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3754  CH  CH  N  H  H  C6H5   3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3755  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   CH3  C(O)
3756  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   C2H5  C(O)
3757  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   C6H5  C(O)
3758  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3759  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3760  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3761  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3762  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3763  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3764  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3765  CH  CH  N  H  H  2-(CH3O)-C6H4   3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3766  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   CH3  C(O)
3767  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   C2H5  C(O)
3768  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   C6H5  C(O)
3769  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3770  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3771  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3772  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3773  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3774  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3775  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3776  CH  CH  N  H  H  3-(CH3O)-C6H4   3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3777  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   CH3  C(O)
3778  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   C2H5  C(O)
3779  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   C6H5  C(O)
3780  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3781  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3782  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3783  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3784  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3785  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4   3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3786  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3787  CH  CH  N  H  H  4-(CH3O)-C6H4  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3788  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
3789  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
3790  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
3791  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3792  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3793  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3794  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3795  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3796  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3797  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3798  CH  CH  N  H  H  2，3-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3799  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
3800  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
3801  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
3802  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3803  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3804 CH CH N H H  2，4-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3805  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3806  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3807  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3808  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3809  CH  CH  N  H  H  2，4-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3810  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
3811  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
3812  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
3813  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3814  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3815  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3816  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，3-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3817  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3818  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3819  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3820  CH  CH  N  H  H  3，4-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3821  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  CH3  C(O)
3822  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C2H5  C(O)
3823  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  C6H5  C(O)
3824  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3825  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3-(CH3O)-C6H4  C(O)
3826  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  4-(CH3O)-C6H4  C(O)
3827 CH CH N H H 3，5-(CH3O)2-C6H3 2，3-(CH3O)2-C6H3 C(O)
3828  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3829  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3830  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3831  CH  CH  N  H  H  3，5-(CH3O)2-C6H3  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
3832  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  CH3  C(O)
3833  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C2H5  C(O)
3834  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C6H5  C(O)
3835  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2-(CH3O)-C6H4  C(O)
3836  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3-(CH3O)-C6H4 C(O)
3837  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  4-(CH3O)-C6H4 C(O)
3838 CH CH N H H 3，4，5-(CH3O)3-C6H2 2，3-(CH3O)2-C6H3 C(O)
3839  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  2，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3840  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3841  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，5-(CH3O)2-C6H3  C(O)
3842  CH  CH  N  H  H  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  3，4，5-(CH3O)3-C6H2  C(O)
类似地，按照一般工艺F，还有可能制备根据本发明的下列化合物(实施例3843至6260)：
实施例3843-5051：
A、C、D、R、R1、R6、R8和X具有如上实施例2635至3842所给出的含义，Y在每种情况下都是S(O)；
实施例5052-6260：
A、C、D、R、R1、R6、R8和X具有如上实施例2635至3842所给出的含义，Y在每种情况下都是SO2。
药理试验结果
在所选择的肿瘤模型中所进行的体外试验显示下列药理活性。
实施例1：抗增殖性质
使用既定的肿瘤细胞系，在增殖测定法中检查物质D-70260、D-70744、D-80815、D-80816和D-80819(实施例C2.3、D4、F2、F3和F4)的抗增殖活性(Scudiero et al.，Cancer Res.，48：4827-33，1987)。所用试验测定了线粒体脱氢酶活性，允许细胞存活，间接测定细胞数。所用细胞系是人细胞系HeLa/KB(CCL17)、SK-OV-3(HTB77)、MCF-7(HTB22)和鼠白血病细胞系L1210(CCL219)。它们已被鉴别得非常充分，从ATCC获得既定的细胞系，培养之。
表1所总结的结果显示，物质D-70260、D-70744和D-80816(实施例C2.3、D4和F3)具有非常有力的抗增殖作用。相反，结构上相关的化合物D-80815和D-80819(实施例F2和F4)显示没有显著的作用。因此，存在明确的结构-活性关系。
表1：不同衍生物在XTT细胞毒性试验中对细胞系HeLa/KB、SK-OV-3、MCF-7和L1210的抗增殖活性。所要说明的是抑制作用以在3.16μg/ml浓度下的百分比表示。
图1：D-80816(实施例F3)在XTT细胞毒性试验中对细胞系HeLa/KB、SK-OV-3、MCF-7和L1210的浓度依赖性抗增殖活性图示(A)。
D-80816
Figure A0281726300942
实施例2：D-80816(实施例F3)在体内中空纤维模型中的效果
为了测定在动物模型(裸鼠)中的可利用性和功效，在i.p.或s.c.植入的中空纤维中培养细胞系HeLa/KB、MCF-7和L1210(Hollingshead el al.，Life Sciences 57，131-41，1995)。将供试物质D-80816给药四次，剂量为100mg/kg i.p.。在第5天治疗结束后，移植出纤维，利用XTT测定法测定所得肿瘤细胞的细胞活力。D-80816对所有细胞系和植入部位显示最大100％抑制，一般毒性LD50＞1000mg/kg(i.p.)。
表2：D-80816在中空纤维试验中对肿瘤细胞系HeLa/KB、MCF-7和L1210的体内活性(剂量：4×100mg/kg i.p.)
实施例3：D-80816在RKOp27模型中的细胞周期特异性作用
使用RKOp27细胞系统(M.Schmidt et al.，Oncogene 19(20)：2423-9，2000)作为模型，检查细胞周期特异性作用。RKO是人结肠癌系，其中蜕皮素表达系统诱导表达细胞周期抑制剂p27Kip1，导致细胞周期特异性地停止于G1(图2)。具有非特异性作用的物质抑制增殖，与RKO细胞是否停止于G1无关。相反，细胞周期特异性物质、例如微管蛋白抑制剂，仅在细胞没有停止和正在经历细胞周期时有细胞毒性。这里，D-80816显示细胞周期特异性作用，也就是说，仅在没有停止于细胞周期G1的未被诱导细胞中才能测量到浓度依赖性抗增殖作用(图3)。因此，不得不假设D-80816和衍生物作用为某种明确的分子机理。
图2：诱导p27/kip1表达引起细胞周期停止于G1的图示和细胞+/-诱导剂(muristerone A)与供试物质的处理顺序的图示
Figure A0281726300961
图3：D-80816(实施例F3)对停止于细胞周期G1期(被诱导的)或正在经历细胞周期、即指数增殖的RKO结肠癌细胞的抗增殖效果
所用方法的说明
细胞脱氧酶活性的XTT试验
在37℃、5％CO2和95％大气湿度下，在熏蒸恒温箱中，在标准条件下培养粘附生长的肿瘤细胞系HeLa/KB、SK-OV-3、MCF-7、L1210。在实验的第1天，使用胰蛋白酶/EDTA剥离细胞，离心沉淀。随后，将细胞沉淀按适当的细胞数重新悬浮在各自的培养基中，在96孔微量滴定板中反应。然后将平板在熏蒸恒温箱中培养过夜。制备供试物质在DMSO中的10mM储备溶液，在实验的第2天用培养基稀释至适当的浓度。然后向细胞加入含有物质的培养基，在熏蒸恒温箱中培育45小时。作为对照，使用没有用供试物质处理的细胞。就XTT测定法而言，将1mg/ml XTT(3’-[1-(苯氨基羰基)-3，4-四唑鎓]双(4-甲氧基-6-硝基)苯磺酸钠)溶于不含酚红的RPMI-1640培养基中。另外，制备0.383mg/ml PMS(N-甲基二苯并吡嗪甲基硫酸盐)在磷酸缓冲盐水溶液(PBS)中的溶液。在实验的第4天，向细胞平板上移加75μl/孔XTT-PMS混合物，在此期间与供试物质培育45小时。为此，在使用前将XTT溶液与PMS溶液按50∶1(v∶v)混合。然后将细胞平板在熏蒸恒温箱中培育另外3小时，在光度计中测定光密度(OD490nm)。
借助所测定的OD490nm，相对于对照计算抑制百分比，以半对数方式绘制浓度-活性曲线。利用Graphpad程序从浓度-活性曲线借助回归分析计算IC50。
体内中空纤维模型中抗增殖活性的测定
向由聚(亚乙烯基)氟制成的中空纤维引入肿瘤细胞系HeLa/KB、MCF-7和L1210(5×106细胞/ml)，移植到裸鼠的生理体腔内(腹膜内i.p.或皮下s.c.)。在每只供试动物中，总共移植6支中空纤维(3i.p.，3s.c.)，其中含有有关的肿瘤细胞系。将一组6只动物用供试物质处理(每日1次i.p.，共计4天)(可以？)。仅用溶剂纤基乙酸钠处理的动物充当对照组。最后一次施用物质后一天，移植出中空纤维。利用XTT测定法测定每支中空纤维中有代谢活性、有活力的细胞数(见上)。由此测定供试物质的抗肿瘤活性，以相对于对照的抑制％表示。
利用RKOp27模型的细胞周期分析
该测定法在96孔平板中进行。可诱导的p27kip1表达使细胞的生长完全停止，但是细胞没有死亡。通过比较对被诱导和未被诱导的细胞的功效，有可能得出关于治疗剂作用机理(细胞周期特异性)的结论。接种未被诱导的细胞，与未被诱导的细胞相比细胞数高约四倍，因为在测定期间不再分化(被诱导的细胞为2×104个/孔，未被诱导的细胞为0.6×104个/孔)。对照是未被处理的细胞(+/-诱导)。诱导是用3μM muristerone A进行的。第1天，接种细胞(+/-muristeroneA)，在37℃下培育24小时。第2天，加入供试物质(对照为DMSO)，将样本在37℃下培育另外48小时，然后进行标准XTT测定(见上)。
根据本发明的化合物能够用作药物治疗哺乳动物、特别是人类的疾病、特别是肿瘤疾病。
可以口服、局部或肠胃外方式(i.m.，i.v.，s.c.)以适合的给药剂型给药。
可以提到的适合的给药剂型的实例有：
实施例I
包含50mg活性化合物的片剂
组成：
(1)活性化合物        50.0mg
(2)乳糖              98.0mg
(3)玉米淀粉          50.0mg
(4)聚乙烯吡咯烷酮    15.0mg
(5)硬脂酸镁          2.0mg
总计：               215.0mg
制备：
将(1)、(2)和(3)混合，使用(4)的水溶液造粒。将(5)与干燥的颗粒混合。将该混合物压制成片。
实施例II
包含50mg活性化合物的胶囊剂
组成：
(1)活性化合物         50.0mg
(2)干燥的玉米淀粉     58.0mg
(3)粉末状的乳糖       50.0mg
(4)硬脂酸镁           2.0mg
总计：                160.0mg
制备：
将(1)与(3)研磨。在剧烈混合的同时，将该混合物加入到(2)与(4)的混合物中。在胶囊填充机中，将该粉末混合物填充在3号硬明胶胶囊中。

Claims (7)

1、式I化合物或其互变异构体、立体异构体、混合物或药学上可接受的盐
其中
R1是氢、(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基—含有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、或者直链或支链(C1-C20)-烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代；
A、B、C或D彼此独立为被R2-R5取代的氮原子或碳原子；
R2、R3、R4和R5彼此独立为游离电子对(如果键合伴侣A、B、C或D是氮原子)、氢、卤素、氰基、硝基、羟基、直链或支链(C1-C6)-烷基、被一个或多个卤原子取代的直链或支链(C1-C6)-烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、被一个或多个卤原子取代的直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、羧基、(C1-C6)-烷基羧酸酯、酰胺、N-(C1-C6)-烷基酰胺、N，N-二-(C1-C6)-烷基酰胺、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、氨基、单-(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基—其中两个(C1-C6)基团一起可以构成可选含有一个或多个NH、N-(C1-C6)-烷基、O或S的环、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、羟基，其中两个直接相邻的基团可以彼此连接；
R6是(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基—有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、直链或支链(C1-C20)-烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其中相同或不同的取代基选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C2-C6)-烯基、直链或支链(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基；
X是羰基(C＝O)、亚砜(S＝O)或磺酰基(SO2)；
Y是氧原子或被基团R7取代的氮原子(NR7)，其中
R7是(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基—含有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、直链或支链(C1-C20)-烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其中相同或不同的取代基选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C2-C6)-烯基、直链或支链(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、直链或支链单-(C1-C6)-烷基氨基、直链或支链二-(C1-C6)-烷基氨基—其中两个(C1-C4)基团一起可以构成可选含有一个或多个NH、N-(C1-C6)-烷基、O或S的环、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基；
n是0或1，其条件是如果n＝0，那么
Z是被基团R8取代的碳原子(C-R8)，其中
R8是(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C1-C13)-杂芳基—含有至少一个至四个N、NH、O和/或S作为环成员并且是未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、(C3-C8)-环烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代、直链或支链(C1-C20)-烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其中相同或不同的取代基选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、羧基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷基、被一个或多个相同或不同的卤原子取代的(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C2-C6)-烯基、直链或支链(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链(C1-C6)-烷氧基、直链或支链(C1-C6)-亚烷二氧基、直链或支链(C1-C6)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C6-C14)-芳硫基、(C6-C14)-芳基亚磺酰基、(C6-C14)-芳基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、直链或支链单-(C1-C6)-烷基氨基、直链或支链二-(C1-C6)-烷基氨基—其中两个(C1-C4)基团一起可以构成可选含有一个或多个NH、N-(C1-C6)-烷基、O或S的环、(C6-C14)-芳基、(C6-C14)-芳氧基、(C6-C14)-芳基-(C1-C6)-烷基、(C6-C14)-芳基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、直链或支链单-N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、直链或支链二-N，N-(C1-C6)-烷基羰基氨基、直链或支链单-N-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、直链或支链二-N，N-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、直链或支链N-(C1-C6)-烷基羰基氨基-N-(C1-C6)-烷基氨基、直链或支链N-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基-N-(C1-C6)-烷基氨基；
并且如果n＝1，那么
Z是氮原子。
2、如权利要求1所要求保护的化合物，其特征在于R1是氢，R2、R3、R4和R5彼此独立为氢、卤素或(C1-C6)-烷氧基，R6是直链或支链(C1-C20)-烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，或者是(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其取代基选自(C1-C6)-烷氧基和卤素，Y是氧原子或基团N-R7，其中R7是(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，X是羰基(C＝O)，Z是氮原子且n＝1。
3、如权利要求1所要求保护的化合物，其特征在于R1是氢，R2、R3、R4和R5彼此独立为氢、卤素或(C1-C6)-烷氧基，R6是直链或支链(C1-C20)-烷基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，或者是(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其取代基选自(C1-C6)-烷氧基和卤素，n＝0，Z是基团C-R8，其中R8是(C6-C14)-芳基—未取代的或者被相同或不同的取代基完全或部分取代，其取代基选自(C1-C6)-烷氧基和卤素且X是羰基(C＝O)。
4、如权利要求1至3任一项所要求保护的化合物，其用作药物。
5、如权利要求1至3任一项所要求保护的化合物用于控制哺乳动物、特别是人类肿瘤病症的用途。
6、药物，其包含至少一种如权利要求1至3任一项所要求保护的化合物以及药学上可接受的辅助剂、稀释剂和/或载体。
7、制备式I化合物的方法，
Figure A028172630005C1
其中A、B、C、D、R1、R2、R3、R4、R4、R5、X、Y、Z和n如权利要求1所定义，其特征在于
b)使下式酮
Figure A028172630006C1
与aa)肟或bb)肼衍生物H2N-NH-R7反应，其中R7如权利要求1所定义，且使所得产物与活化的羰基、亚砜或磺酰基衍生物环化，
或者与cc)苯基乙酸衍生物X1-CO-CH2-R8反应，其中X1是适合的离去基团，例如卤素或(C1-C2)-烷氧基，且R8如权利要求1所定义，然后在碱的存在下环化。
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