CN1478082A

CN1478082A - 嘧啶类化合物及其用途

Info

Publication number: CN1478082A
Application number: CNA01819088XA
Authority: CN
Inventors: ��Ұ��; 水野肇; 坂本典保; 木下义晴
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2000-09-19
Filing date: 2001-09-07
Publication date: 2004-02-25
Anticipated expiration: 2021-09-07
Also published as: ATE283844T1; US6838463B2; ES2233674T3; IL154418A; DE60107603T2; AR032476A1; AU2001284473B2; US20050107609A1; US20040077669A1; KR20030061805A; EP1366026B1; EG22612A; EP1366026A2; CN100415725C; IL154418A0; TWI222444B; WO2002024663A3; IL185461A0; US7291730B2; DE60107603D1

Abstract

式(1)的嘧啶类化合物具有优异的杀虫作用，其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃－C₇链炔基；R²和R³独立地是氢或等等；和R⁴选择性地被卤素取代的C₃－C₇炔氧基，选择性取代的苯基，或等等。

Description

嘧啶类化合物及其用途

技术领域

本发明涉及某些嘧啶类化合物及其应用

背景技术

出于控制害虫的目的过去已经使用了多种化合物。然而，由于不是所有这些化合物都具有令人满意的效果，所以目前需要开发能够作为杀虫剂并具有满意效果的新化合物。

本发明的一个目的是提供具有杀虫作用的新化合物以及特征在于含有这些化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。

发明内容

本发明人为了探求具有优异杀虫作用的化合物进行了广泛的研究。最后，他们发现下述式(1)的化合物具有杀虫活性，由此完成本发明。

也就是说，本发明提供式(1)的嘧啶类化合物：(此后称作本发明化合物)其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇链炔基；

R²和R³独立地是氢、卤素或C₁-C₄烷基；和

R⁴是选择性地被卤素取代的C₃-C₇炔氧基；选择性地被卤素、羟基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基；被C₃-C₅烷基取代的乙炔基；或式-A¹R⁵的基团，其中A¹是单键、氧、硫、羰基、或下式基团

或

其中R⁸是C₁-C₄烷基；当A¹是单键、氧或硫时，则R⁵是被选择性取代的苯基或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；或当A¹是羰基或下式基团时，或

其中R⁸是C₁-C₄烷基，则R⁵是被选择性取代的苯基；或R⁴是式-NR⁶R⁷的基团，其中R⁶是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；和R⁷是氢，C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；

其中在被选择性取代的苯基和被选择性取代的C₇-C₉芳烷基中所述的取代基是至少一个选自卤素、羟基、氰基、硝基、苯基、苯氧基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₃-C₇炔氧基、C₂-C₆(烷氧基烷氧基)、C₂-C₆(烷基羰基)，和C₂-C₆(烷基羰氧基)。

本发明进一步提供含有本发明化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。

实施本发明的方式

所述的选择性地被卤素取代的C₃-C₇链炔基，其由R¹表示、可以包括2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、2-庚炔基、4，4-二甲基-2-戊炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-三氟甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-氟-2-丁炔基、4-氯-2-丁炔基、4，4-二氟-2-丁炔基，和1，1-二甲基-2-丙炔基。

所述的C₁-C₄烷基，其通过R²或R³表示，可以包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基，和1，1二甲基乙基。

所述的选择性地被卤素取代的C₃-C₇炔氧基，其通过R⁴表示，可以包括2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、2-庚炔氧基、4，4-二甲基-2-戊炔氧基、3-氟-2-丙炔氧基、3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、3-三氟甲基-2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、4-氟-2-丁炔氧基、4-氯-2-丁炔氧基、4，4-二氟-2-丁炔氧基，和1，1-二甲基-2-丙炔氧基。

选择性地被卤素、羟基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基，其通过R⁴表示，可以包括环丙氧基、环戊基氧基、2-甲基环戊基氧基、环己基氧基、1-甲基-环己基氧基、2-甲基环己基氧基、3-甲基环己基氧基、4-甲基环己基氧基、2-氟环己基氧基、3-氟环己基氧基、4-氟环己基氧基、2-氯环己基氧基、3-氯环己基氧基、4-氯环己基氧基、2，3-二甲基环己基氧基、2-羟基环己基氧基、3-羟基环己基氧基、2-甲氧基环己基氧基、3-甲氧基环己基氧基、2-乙基环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、4-羟基环己基氧基、2，2-二甲基环丙氧基，和4-甲氧基环己基氧基。

所述的C₇-C₉芳烷基，其由R⁵表示，可以包括苄基、1-苯基乙基和2-苯基乙基，其中该芳烷基可以选择性取代在芳基或烷基部分，或者在这两个部分同时取代。

对于苯基或C₇-C₉芳烷基上的取代基，其由R⁵表示，所述的C₁-C₄烷基可以包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基和丁基；所述的C₁-C₄卤代烷基可以包括三氟甲基、全氟代乙基和2，2，2-三氟乙基；所述的C₁-C₄烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和1-甲基乙氧基；所述的C₁-C₄卤代烷氧基可以包括三氟甲氧基、全氟代乙氧基和2，2，2-三氟乙氧基；所述的C₁-C₃烷硫基可以包括甲硫基和乙硫基；所述的C₁-C₄卤代烷硫基可以包括三氟甲硫基；所述的C₃-C₇炔氧基可以包括丙炔氧基；所述的C₂-C₆(烷氧基烷氧基)可以包括甲氧基甲氧基和乙氧基甲氧基；所述的C₂-C₆(烷基羰基)可以包括乙酰基和丙酰基；所述的C₂-C₆(烷基羰氧基)可以包括乙酰氧基和异丁酰氧基。

被选择性取代的苯基，其由R⁵表示，它的具体实例可以包括苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟-苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2-氟-6-三氟甲基苯基、2，3-二氟-6-三氟甲基苯基、2，3，6-三氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2-氯-3-氟-苯基、3-氯-2-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-5-氟-苯基、2-氯-6-氟苯基、2-氯-4，6-二氟苯基、2，3，4，6-四氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、2，6-二氯苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，6-二氯-4-氟苯基、2，3，6-三氯苯基、2，4，6-三氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3，5-双三氟甲基苯基、2-全氟代乙基苯基、3-(2，2，2-三氟乙基)苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2-(1-甲基乙基)苯基、3-(1-甲基乙基)苯基、4-(1-甲基乙基)苯基、4-(1，1-二甲基乙基)苯基、2-甲硫基苯基、3-甲硫基苯基、4-甲硫基苯基、2-乙硫基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、2-丙氧基苯基、2-(1-甲基乙氧基)苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基、2-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-苯基苯基、2-苯氧基苯基、3-苯氧基苯基，和4-苯氧基苯基。

被选择性取代的C₇-C₉芳烷基，其由R⁵表示，它的具体实例可以包括苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2，3-二氟苄基、2，4-二氟苄基、2，5-二氟苄基、2，6-二氟苄基、3，4-二氟苄基、3，5-二氟苄基、2-氟-3-三氟甲基苄基、2-氟-6-三氟甲基苄基、2，3-二氟-6-三氟甲基苄基、2，3，6-三氟苄基、2，4，6-三氟苄基、2-氯-3-氟苄基、3-氯-2-氟苄基、2-氯-4-氟苄基、2-氯-5-氟苄基、2-氯-6-氟苄基、2-氯-4，6-二氟苄基、2，3，4，6-四氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2，3-二氯苄基、2，4-二氯苄基、2，5-二氯苄基、2，6-二氯苄基、3，4-二氯苄基、3，5-二氯苄基、2，6-二氯-4-氟苄基、2，3，6-三氯苄基、2，4，6-三氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-三氟甲基苄基、3-三氟甲基苄基、4-三氟甲基苄基、3，5-双三氟甲基苄基、2-全氟代乙基苄基、3-(2，2，2-三氟乙基)苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2，3-二甲基苄基、2，4-二甲基苄基、2，5-二甲基苄基、2，6-二甲基苄基、3，4-二甲基苄基、3，5-二甲基苄基、2-乙基苄基、3-乙基苄基、4-乙基苄基、2-丙基苄基、3-丙基苄基、4-丙基苄基、2-(1-甲基乙基)苄基、3-(1-甲基乙基)苄基、4-(1-甲基乙基)苄基、4-(1，1-二甲基乙基)苄基、2-甲硫基苄基、3-甲硫基苄基、4-甲硫基苄基、2-乙硫基苄基、2-三氟甲硫基苄基、3-三氟甲硫基苄基、4-三氟甲硫基苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、2-乙氧基苄基、2-丙氧基苄基、2-(1-甲基乙氧基)苄基、2-三氟甲氧基苄基、3-三氟甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基、2-氰基苄基、2-硝基苄基、3-硝基苄基、4-硝基苄基、2-苯基苄基、2-苯氧基苄基、3-苯氧基苄基、4-苯氧基苄基、2-苯基乙基、2-(2-氟苯基)乙基、2-(3-氟苯基)乙基、2-(4-氟苯基)乙基、2-(2，3-二氟苯基)乙基、2-(2，4-二氟苯基)乙基、2-(2，5-二氟苯基)乙基、2-(2，6-二氟苯基)乙基、2-(3，4-二氟苯基)乙基、2-(3，5-二氟苯基)乙基、2-(2-氟-3-三氟甲基苯基)乙基、2-(2-氟-6-三氟甲基苯基)乙基、2-(2，3-二氟-6-氟-甲基苯基)乙基、2-(2，3，6-三氟苯基)乙基、2-(2，4，6-三氟苯基)乙基、2-(2-氯-3-氟苯基)乙基、2-(3-氯-2-氟苯基)乙基、2(2-氯-4-氟苯基)乙基、2-(2-氯-5-氟苯基)乙基、2-(2-氯-6-氟苯基)乙基、2-(2-氯-4，6-二氟苯基)乙基、2-(2，3，4，6-四氟苯基)乙基、2-(2-氯苯基)乙基、2-(3-氯苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、2-(2，3-二氯苯基)乙基、2-(2，4-二氯苯基)乙基、2-(2，5-二氯苯基)乙基、2-(2，6-二氯苯基)乙基、2-(3，4-二氯-苯基)乙基、2-(3，5-二氯苯基)乙基、2-(2，6-二氯-4-氟苯基)-乙基、2-(2，3，6-三氯苯基)乙基、2-(2，4，6-三氯苯基)乙基、2-(2-溴苯基)乙基、2-(3-溴苯基)乙基、2-(4-溴苯基)乙基、2-(2-三氟甲基苯基)乙基、2-(3-三氟甲基苯基)乙基、2-(4-三氟甲基苯基)乙基、2-(3，5-双三氟甲基苯基)乙基、2-(2-全氟代-乙基苯基)乙基、2-(3-(2，2，2-三氟乙基)苯基)乙基、2-(2-甲基苯基)乙基、2-(3-甲基苯基)乙基、2-(4-甲基苯基)乙基、2-(2，3-二甲基苯基)乙基、2-(2，4-二甲基苯基)乙基、2-(2，5-二甲基苯基)乙基、2-(2，6-二甲基苯基)乙基、2-(3，4-二甲基苯基)乙基、2-(3，5-二甲基苯基)乙基、2-(2-乙基苯基)乙基、2-(3-乙基苯基)乙基、2-(4-乙基苯基)乙基、2-(2-丙基苯基)乙基、2-(3-丙基苯基)乙基、2-(4-丙基苯基)乙基、2-(2-(1-甲基乙基)苯基)乙基、2-(3-(1-甲基乙基)苯基)乙基、2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙基、2-(4-(1，1-二甲基乙基)苯基)乙基、2-(2-甲硫基苯基)乙基、2-(3-甲硫基苯基)乙基、2-(4-甲硫基苯基)乙基、2-(2-乙硫基苯基)乙基、2-(2-三氟甲硫基苯基)乙基、2(3-三氟甲硫基苯基)乙基、2-(4-三氟甲硫基苯基)乙基、2-(2-甲氧基苯基)乙基、2-(3-甲氧基苯基)乙基、2-(4-甲氧基苯基)乙基、2-(2-乙氧基苯基)乙基、2-(2-丙氧基苯基)乙基、2-(2-(1-甲基乙氧基)苯基)乙基、2-(2-三氟甲氧基苯基)乙基、2-(3-三氟甲氧基苯基)乙基、2-(4-三氟甲氧基苯基)乙基、2-(2-全氟代乙氧基苯基)乙基、2-(2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基)乙基、2-(2-氰基苯基)乙基、2-(2-硝基苯基)乙基、2-(3-硝基苯基)乙基、2-(4-硝基苯基)乙基、2-(2-苯基苯基)乙基、2-(2-苯氧基苯基)乙基、2-(3-苯氧基苯基)乙基、2-(4-苯氧基苯基)乙基、1-苯基乙基、1-(2-氟苯基)乙基、1-(3-氟-苯基)乙基、1-(4-氟苯基)乙基、1-(2，3-二氟苯基)乙基、1-(2，4-二氟苯基)乙基、1-(2，5-二氟苯基)乙基、1-(2，6-二氟苯基)乙基、1-(3，4-二氟苯基)乙基、1-(3，5-二氟苯基)乙基、1-(2-氟-3-三氟甲基苯基)乙基、1-(2-氟-6-三氟甲基苯基)乙基、1-(2，3-二氟-6-氟甲基苯基)乙基、1-(2，3，6-三氟苯基)乙基、1-(2，4，6-三氟苯基)乙基、1-(2-氯-3-氟苯基)乙基、1-(3-氯-2-氟苯基)乙基、1-(2-氯-4-氟苯基)乙基、1-(2-氯-5-氟苯基)-乙基、1-(2-氯-6-氟苯基)乙基、1-(2-氯-4，6-二氟苯基)乙基、1-(2，3，4，6-四氟苯基)乙基、1-(2-氯苯基)乙基、1-(3-氯苯基)乙基、1-(4-氯苯基)乙基、1-(2，3-二氯苯基)乙基、1-(2，4-二氯苯基)乙基、1-(2，5-二氯苯基)乙基、1-(2，6-二氯苯基)乙基、1-(3，4-二氯苯基)乙基、1-(3，5-二氯苯基)乙基、1-(2，6-二氯-4-氟苯基)乙基、1-(2，3，6-三氯苯基)乙基、1-(2，4，6-三氯苯基)乙基、1-(2-溴苯基)乙基、1-(3-溴苯基)乙基、1-(4-溴苯基)乙基、1-(2-三氟甲基苯基)乙基、1-(3-三氟甲基苯基)乙基、1-(4-三氟甲基苯基)乙基、1-(3，5-双三氟甲基苯基)乙基、1-(2-全氟代乙基苯基)乙基、1-(3-(2，2，2-三氟乙基)苯基)乙基、1-(2-甲基苯基)乙基、1-(3-甲基苯基)乙基、1-(4-甲基苯基)乙基、1-(2，3-二甲基苯基)乙基、1-(2，4-二甲基苯基)乙基、1-(2，5-二甲基苯基)乙基、1-(2，6-二甲基苯基)乙基、l-(3，4-二甲基苯基)乙基、1-(3，5-二甲基苯基)乙基、1-(2-乙基苯基)乙基、1-(3-乙基苯基)乙基、1-(4-乙基苯基)乙基、1-(2-丙基苯基)乙基、1-(3-丙基苯基)乙基、1-(4-丙基苯基)乙基、1-(2-(1-甲基乙基)苯基)乙基、1-(3-(1-甲基乙基)-苯基)乙基、1-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙基、1-(4-(1，1-二甲基乙基)苯基)乙基、1-(2-甲硫基苯基)乙基、1-(3-甲硫基苯基)乙基、1-(4-甲硫基苯基)乙基、1-(2-乙硫基苯基)乙基、1-(2-三氟甲硫基苯基)乙基、1-(3-三氟甲硫基苯基)乙基、1-(4-三氟甲硫基苯基)乙基、1-(2-甲氧基苯基)乙基、1-(3-甲氧基苯基)乙基、1-(4-甲氧基苯基)乙基、1-(2-乙氧基苯基)乙基、1-(2-丙氧基苯基)乙基、1-(2-(1-甲基乙氧基)苯基)乙基、1-(2-三氟甲氧基苯基)乙基、1-(3-三氟甲氧基苯基)乙基、1-(4-三氟甲氧基苯基)乙基、1-(2-全氟代乙氧基苯基)乙基、1-(2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基)乙基、1-(2-氰基-苯基)乙基、1-(2-硝基苯基)乙基、1-(3-硝基苯基)乙基、1-(4-硝基苯基)乙基、1-(2-苯基苯基)乙基、1-(2-苯氧基苯基)乙基、1-(3-苯氧基苯基)乙基，和1-(4-苯氧基苯基)乙基。

所述的C₁-C₇烷基，其由R⁶或R⁷表示，可以包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、2-甲基丙基、1-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、5-甲基戊基、2-乙基丁基、3-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、庚基，和1-乙基-1-甲基丁基。

所述的C₁-C₃卤代烷基，由R⁶或R⁷表示，可以包括二氟甲基、二溴氟代甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2，2-二氟乙基、3-氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2-氟丙基，和2-溴丙基。

所述的C₂-C₄(烷氧基甲基)，其由R⁶或R⁷表示，可以包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基，和1-甲基乙氧基-甲基。

所述的C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，其由R⁶或R⁷表示，可以包括氯代甲氧基甲基、溴代甲氧基甲基、2-氯乙氧基甲基、2-溴乙氧基甲基，和2，2，2-三氟乙氧基甲基。

所述的C₃-C₆链烯基，其由R⁶或R⁷表示，可以包括2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4戊烯基，和4-甲基-4-戊烯基。

所述的C₃-C₆卤代链烯基，其通过R⁶或R⁷表示，可以包括3-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3，3-二氯-2丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3-二氯-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基、3，4-二氯-4，4-二氟-2-丁烯基、3，4，4，4-四氟-2-丁烯基、4，4-二溴-2-丁烯基、6，6-二氯-5己烯基，和6，6-二溴-5-己烯基。

所述的C₃-C₇链炔基，其通过R⁶或R⁷表示，可以包括2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基、4，4-二甲基-2-戊炔基、1-甲基-2-丙炔基和1，1-二甲基-2-丙炔基。

在被选择性取代的苯基和被选择性取代的C₇-C₉芳烷基中该取代基，通过R⁶或R⁷表示，可以包括对于R⁵的上述取代基，并且其具体实例可以包括对于R⁵的上述基团。

本发明化合物的实施方式可以包括下列化合物。

所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的2-丙炔基、选择性地被卤素取代的2-丁炔基或选择性地被卤素取代的2-甲基-2-丁炔基；

所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R²和R³同时是氢；

所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R²是氢和R³是氯或氟；

所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2-卤代苯基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是3-卤代苯基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2，3-二卤代苯基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2，6-二卤代苯基；

所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2-卤代苯氧基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是3-卤代苯氧基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2，3-二卤代苯氧基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2，6-二卤代苯氧基；

所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2-卤代苄基；所述式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是3-卤代苄基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2，3-二卤代苄基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2，6-二卤代苯基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；R⁴是式-N(C₂H₅)R⁷的基团；和R⁷是选择性地被卤素取代的C₃-C₅链烯基；所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是式-N(C₂H₅)R⁷的基团；和R⁷是选择性地被卤素取代的C₃-C₅链烯基；和所述的式(1)的嘧啶类化合物其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇烷基；R²和R³同时为氢；和R⁴是式-N(C₂H₅)R⁷的基团；和R⁷是C2-C3烷基。

本发明化合物的具体实例如下所示。

式(25)的化合物：

其中Q是氧，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p选自表1的那些基团。

表1

H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F
H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₄	2-F-3CF₃		2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₄	2-F-3CF₃		4-OCH₃	2-SCF₃	2-F-6-CF₃

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是2-丙炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p选自表2的那些基团。

表2

H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F
H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-F	2，3-二Cl	3-Cl-2-F

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表3的那些基团。

表3

H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F
H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3F	2-Cl-3，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3F	2-Cl-3，6-二F	2-F	2，3-二Cl	3-Cl-2F

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是2-丙炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表4的那些基团。

表4

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表5的那些基团。

表5

H	3-CN	2-OPh	2，6-二CH₃
H	3-CN	2-OPh	2，6-二CH₃	2-Cl	4-CN	3-OPh	2-F-3-CF₃
3-Cl	2-SCH₃	4-OPh	2-F-6-CF₃	2-Cl	4-CN	3-OPh	2-F-3-CF₃
3-Cl	2-SCH₃	4-OPh	2-F-6-CF₃	4-Cl	3-SCH₃	2-乙氧基	2-Cl-3-F
2-F	4-SCH₃	3-乙氧基	2-Cl-4-F	4-Cl	3-SCH₃	2-乙氧基	2-Cl-3-F
2-F	4-SCH₃	3-乙氧基	2-Cl-4-F	3-F	2-OCF₃	4-乙氧基	2-Cl-5-F
4-F	3-OCF₃	2-异丙基	2-Cl-6-F	3-F	2-OCF₃	4-乙氧基	2-Cl-5-F
4-F	3-OCF₃	2-异丙基	2-Cl-6-F	2-Br	4-OCF₃	3-异丙基	3-Cl-2-F
3-Br	2-SCF₃	4-异丙基	2-Cl-4，6-二F	2-Br	4-OCF₃	3-异丙基	3-Cl-2-F
3-Br	2-SCF₃	4-异丙基	2-Cl-4，6-二F	4-Br	3-SCF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-I	4-SCF₃	2，4-二F	2，4-二Cl	4-Br	3-SCF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-I	4-SCF₃	2，4-二F	2，4-二Cl	3-I	2-CH₂CH₂	2，5-二F	2，5-二Cl
4-I	3-CH₂CH₃	2，6-二F	2，6-二Cl	3-I	2-CH₂CH₂	2，5-二F	2，5-二Cl
4-I	3-CH₂CH₃	2，6-二F	2，6-二Cl	2-OCH₃	4-CH₂CH₃	3，4-二F	3，4-二Cl
3-OCH₃	2-丙基	3，5-二F	3，5-二Cl	2-OCH₃	4-CH₂CH₃	3，4-二F	3，4-二Cl
3-OCH₃	2-丙基	3，5-二F	3，5-二Cl	4-OCH₃	3-丙基	3，5-二CF₃	2，3，6-三Cl
2-CH₃	4-丙基	2，3，6-三F	2，4，6-三Cl	4-OCH₃	3-丙基	3，5-二CF₃	2，3，6-三Cl
2-CH₃	4-丙基	2，3，6-三F	2，4，6-三Cl	3-CH₃	2-NO₂	2，4，6-三F	2，6-二Cl-4-F
4-CH₃	3-NO₂	3，4-二CH₃	2，3-二F-6-CF₃	3-CH₃	2-NO₂	2，4，6-三F	2，6-二Cl-4-F
4-CH₃	3-NO₂	3，4-二CH₃	2，3-二F-6-CF₃	2-CF₃	4-NO₂	3，5-二CH₃	2，3，4，6-四F
3-CF₃	2-Ph	2，3-二CH₃		2-CF₃	4-NO₂	3，5-二CH₃	2，3，4，6-四F
3-CF₃	2-Ph	2，3-二CH₃		4-CF₃	3-Ph	2，4-二CH₃
2-CN	4-Ph	2，5-二CH₃		4-CF₃	3-Ph	2，4-二CH₃

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表6的那些基团。

表6

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表7的那些基团。

表7

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表8的那些基团。

表8

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是1-甲基2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表9的那些基团。

表9

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是1-甲基2-丙炔基，R²和R³同时为氢，苯环上的取代基(R⁹)_p是表10的那些基团。

表10

式(25)的化合物其中Q是氧，R¹是3-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表11的那些基团。

表11

化合物式(25)其中Q是氧，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表12的那些基团。

表12

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表13的那些基团。

表13

H	3-CH₃	2-CH₃	2-Cl-3-F
H	3-CH₃	2-CH₃	2-Cl-3-F	2-Cl	4-CH₃	2-CN	2-Cl-6-F
3-Cl	2-CF₃	4-SCF₃	2-Cl-4，6-二F	2-Cl	4-CH₃	2-CN	2-Cl-6-F
3-Cl	2-CF₃	4-SCF₃	2-Cl-4，6-二F	4-Cl	3-CF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-F	4-CF₃	2，4-二F	2，3-二CH₃	4-Cl	3-CF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-F	4-CF₃	2，4-二F	2，3-二CH₃	3-F	2-OCF₃	2，5-二F	2，3，6-三F
4-F	3-OCF₃	2，6-二F	2，4，6-三F	3-F	2-OCF₃	2，5-二F	2，3，6-三F
4-F	3-OCF₃	2，6-二F	2，4，6-三F	2-OCH₃	4-OCF₃	3，4-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	2-SCF₃	3，5-二F	3-CN	2-OCH₃	4-OCF₃	3，4-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	2-SCF₃	3，5-二F	3-CN	4-OCH₃	3-SCF₃	2-F-3-CF₃	4-CN

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丙炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表14的那些基团。

表14

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表15的那些基团。

表15

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丙炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表16的那些基团。

表16

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表17的那些基团。

表17

H	3-CN	2-OPh	2，6-二CH₃
H	3-CN	2-OPh	2，6-二CH₃	2-Cl	4-CN	3-OPh	2-F-3-CF₃
3-Cl	2-SCH₃	4-OPh	2-F-6-CF₃	2-Cl	4-CN	3-OPh	2-F-3-CF₃
3-Cl	2-SCH₃	4-OPh	2-F-6-CF₃	4-Cl	3-SCH₃	2-乙氧基	2-Cl-3-F
2-F	4-SCH₃	3-乙氧基	2-Cl-4-F	4-Cl	3-SCH₃	2-乙氧基	2-Cl-3-F
2-F	4-SCH₃	3-乙氧基	2-Cl-4-F	3-F	2-OCF₃	4-乙氧基	2-Cl-5-F
4-F	3-OCF₃	2-异丙基	2-Cl-6-F	3-F	2-OCF₃	4-乙氧基	2-Cl-5-F
4-F	3-OCF₃	2-异丙基	2-Cl-6-F	2-Br	4-OCF₃	3-异丙基	3-Cl-2-F
3-Br	2-SCF₃	4-异丙基	2-Cl-4，6-二F	2-Br	4-OCF₃	3-异丙基	3-Cl-2-F
3-Br	2-SCF₃	4-异丙基	2-Cl-4，6-二F	4-Br	3-SCF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-I	4-SCF₃	2，4-二F	2，4-二Cl	4-Br	3-SCF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-I	4-SCF₃	2，4-二F	2，4-二Cl	3-I	2-CH₂CH₃	2，5-二F	2，5-二Cl
4-I	3-CH₂CH₃	2，6-二F	2，6-二Cl	3-I	2-CH₂CH₃	2，5-二F	2，5-二Cl
4-I	3-CH₂CH₃	2，6-二F	2，6-二Cl	2-OCH₃	4-CH₂CH₃	3，4-二F	3，4-二Cl
3-OCH₃	2-丙基	3，5-二F	3，5-二Cl	2-OCH₃	4-CH₂CH₃	3，4-二F	3，4-二Cl
3-OCH₃	2-丙基	3，5-二F	3，5-二Cl	4-OCH₃	3-丙基	3，5-二CF₃	2，3，6-三Cl
2-CH₃	4-丙基	2，3，6-三F	2，4，6-三Cl	4-OCH₃	3-丙基	3，5-二CF₃	2，3，6-三Cl
2-CH₃	4-丙基	2，3，6-三F	2，4，6-三Cl	3-CH₃	2-NO₂	2，4，6-三F	2，6-二Cl-4-F
4-CH₃	3-NO₂	3，4-二CH₃	2，3-二F-6-CF₃	3-CH₃	2-NO₂	2，4，6-三F	2，6-二Cl-4-F
4-CH₃	3-NO₂	3，4-二CH₃	2，3-二F-6-CF₃	2-CF₃	4-NO₂	3，5-二CH₃	2，3，4，6-四F
3-CF₃	2-Ph	2，3-二CH₃		2-CF₃	4-NO₂	3，5-二CH₃	2，3，4，6-四F
3-CF₃	2-Ph	2，3-二CH₃		4-CF₃	3-Ph	2，4-二CH₃
2-CN	4-Ph	2，5-二CH₃		4-CF₃	3-Ph	2，4-二CH₃

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表18的那些基团。

表18

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表19的那些基团。

表19

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表20的那些基团。

表20

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表21的那些。

表21

H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F
H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	4-Cl	3-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	4-Cl	3-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₃	2-F-3-CF₃		2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₃	2-F-3-CF₃		4-OCH₃	2-SCF₃	2-F-6-CF₃

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是1-甲基-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表22的那些基团。

表22

式(25)的化合物其中Q是CH₂，R¹是1-甲基-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表23的那些基团。

表23

化合物式(25)其中Q是CH₂，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表24的那些基团。

表24

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表25的那些基团。

表25

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丙炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表26的那些基团。

表26

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表27的那些基团。

表27

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丙炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表28的那些基团。

表28

H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F
H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-	2，3-二Cl	3-Cl-2-F

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表29的那些基团。

表29

H	3-CN	2-OPh	2，6-二CH₃
H	3-CN	2-OPh	2，6-二CH₃	2-Cl	4-CN	3-OPh	2-F-3-CF₃
3-Cl	2-SCH₃	4-OPh	2-F-6-CF₃	2-Cl	4-CN	3-OPh	2-F-3-CF₃
3-Cl	2-SCH₃	4-OPh	2-F-6-CF₃	4-Cl	3-SCH₃	2-乙氧基	2-Cl-3-F
2-F	4-SCH₃	3-乙氧基	2-Cl-4-F	4-Cl	3-SCH₃	2-乙氧基	2-Cl-3-F
2-F	4-SCH₃	3-乙氧基	2-Cl-4-F	3-F	2-OCF₃	4-乙氧基	2-Cl-5-F
4-F	3-OCF₃	2-异丙基	2-Cl-6-F	3-F	2-OCF₃	4-乙氧基	2-Cl-5-F
4-F	3-OCF₃	2-异丙基	2-Cl-6-F	2-Br	4-OCF₃	3-异丙基	2-Cl-2-F
3-Br	2-SCF₃	4-异丙基	2-Cl-4，6-二F	2-Br	4-OCF₃	3-异丙基	2-Cl-2-F
3-Br	2-SCF₃	4-异丙基	2-Cl-4，6-二F	4-Br	3-SCF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-I	4-SCF₃	2，4-二F	2，4-二Cl	4-Br	3-SCF₃	2，3-二F	2，3-二Cl
2-I	4-SCF₃	2，4-二F	2，4-二Cl	3-I	2-CH₂CH₃	2，5-二F	2，5-二Cl
4-I	3-CH₂CH₃	2，6-二F	2，6-二Cl	3-I	2-CH₂CH₃	2，5-二F	2，5-二Cl
4-I	3-CH₂CH₃	2，6-二F	2，6-二Cl	2-OCH₃	4-CH₂CH₃	3，4-二F	3，4-二Cl
3-OCH₃	2-丙基	3，5-二F	3，5-二Cl	2-OCH₃	4-CH₂CH₃	3，4-二F	3，4-二Cl
3-OCH₃	2-丙基	3，5-二F	3，5-二Cl	4-OCH₃	3-丙基	3，5-二CF₃	2，3，6-三Cl
2-CH₃	4-丙基	2，3，6-三F	2，4，6-三Cl	4-OCH₃	3-丙基	3，5-二CF₃	2，3，6-三Cl
2-CH₃	4-丙基	2，3，6-三F	2，4，6-三Cl	3-CH₃	2-NO₂	2，4，6-三F	2，6-二Cl-4-F
4-CH₃	3-NO₂	3，4-二CH₃	2，3-二F-6-CF₃	3-CH₃	2-NO₂	2，4，6-三F	2，6-二Cl-4-F
4-CH₃	3-NO₂	3，4-二CH₃	2，3-二F-6-CF₃	2-CF₃	4-NO₂	3，5-二CH₃	2，3，4，6-四F
3-CF₃	2-Ph	2，3-二CH₃		2-CF₃	4-NO₂	3，5-二CH₃	2，3，4，6-四F
3-CF₃	2-Ph	2，3-二CH₃		4-CF₃	3-Ph	2，4-二CH₃
2-CN	4-Ph	2，5-二CH₃		4-CF₃	3-Ph	2，4-二CH₃

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表30的那些基团。

表30

H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F
H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F	2-Cl	3-Br	2-C l-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-Cl	3-Br	2-C l-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-F	2，3-二Cl	3-Cl-2-F

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表31的那些基团。

表31

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表32的那些基团。

表32

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表33的那些基团。

表33

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是1-甲基-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表34的那些基团。

表34

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是1-甲基-2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表35的那些基团。

表35

式(25)的化合物其中Q是CHCH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表36的那些基团。

表36

式(25)的化合物其中Q是NH，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表37的那些基团。

表37

H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F
H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₃	2-F-3-CF₃		2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₃	2-F-3-CF₃		4-OCH₃	2-SCF₃	2-F-6-CF₃

式(25)的化合物其中Q是NH，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表38的那些基团。

表38

式(25)的化合物其中Q是NH，R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表39的那些基团。

表39

H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F
H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-F	2-Cl-3，6-二F	2-F	2，3-二Cl	3-C l-2-F

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表40的那些基团。

表40

H	2-CH₃	3-SCH₃	2-Cl-3-F
H	2-CH₃	3-SCH₃	2-Cl-3-F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₃	2-F-3-CF₃		2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₃	2-F-3-CF₃		4-OCH₃	2-SCF₃	2-F-6-CF₃

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丙炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表41的那些基团。

表41

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表42的那些基团。

表42

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丙炔基，R²是氢，和R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表43的那些基团。

表43

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表44的那些基团。

表44

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表45的那些基团。

表45

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表46的那些基团。

表46

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表47的那些基团。

表47

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-戊炔基，R和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表48的那些基团。

表48

H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F
H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl₃-F	2-Cl-3，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl₃-F	2-Cl-3，6-二F	2-F	2，3-二Cl	3-Cl-2-F

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是1-甲基-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表49的那些基团。

表49

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是1-甲基-2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表50的那些基团。

表50

式(25)的化合物其中Q是NCH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表51的那些基团。

表51

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表52的那些基团。

表52

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表53的那些基团。

表53

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表54的那些基团。

表54

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表55的那些基团。

表55

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表56的那些基团。

表56

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表57的那些基团。

表57

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表58的那些基团。

表58

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表59的那些基团。

表59

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表60的那些基团。

表60

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是1-甲基-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表61的那些基团。

表61

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是1-甲基-2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表62的那些基团。

表62

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表63的那些基团。

表63

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表64的那些基团。

表64

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R²是甲基，和R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表65的那些基团。

表65

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表66的那些基团。

表66

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丙炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表67的那些基团。

表67

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表68的那些基团。

表68

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表69的那些基团。

表69

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表70的那些基团。

表70

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表71的那些基团。

表71

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表72的那些基团。

表72

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是1-甲基-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表73的那些基团。

表73

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是1-甲基-2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表74的那些基团。

表74

式(25)的化合物其中Q是NCH₂CH₂CH₃，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表75的那些基团。

表75

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表76的那些基团。

表76

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丙炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表77的那些基团。

表77

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表78的那些基团。

表78

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丙炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表79的那些基团。

表79

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表80的那些基团。

表80

H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F
H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₄	2-F-3-CF₃		2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF₄	2-F-3-CF₃		4-OCH₄	2-SCF₃	2-F-6-CF₃

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表81的那些基团。

表81

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表82的那些基团。

表82

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表83的那些基团。

表83

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表84的那些基团。

表84

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是1-甲基-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表85的那些基团。

表85

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是1-甲基-2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表86的那些基团。

表86

式(25)的化合物其中Q是硫，R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表87的那些基团。

表87

式(25)的化合物其中Q是CHCN，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表88的那些基团。

表88

H	2-Cl	2，3-二F	2，6-二F
H	2-Cl	2，3-二F	2，6-二F	2-F	3-F	2-Cl-6-F	2，3-二Cl

式(25)的化合物其中Q是CHCN，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表89的那些基团。

表89

式(25)的化合物其中Q是羰基，R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表90的那些基团。

表90

式(25)的化合物其中Q是羰基，R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表91的那些基团。

表91

式(26)的化合物：其中R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是选自表92的那些基团。

表92

H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F
H	2-CH₃	3-SCF₃	2-Cl-3-F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	2-Cl	3-CH₃	4-SCF₃	2-Cl-6-F
3-Cl	4-CH₃	2，3-二F	2-Cl-4，6-二F	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	4-Cl	2-CF₃	2，4-二F	2，3-二Cl
2-F	3-CF₃	2，5-二F	2，3-二CH₃	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	3-F	4-CF₃	2，6-二F	2，3，6-三F
4-F	2-OCF₃	3，4-二F	2，4，6-三F	2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF4	2-F-3-CF₃		2-OCH₃	3-OCF₃	3，5-二F	2，3，4，6-四F
3-OCH₃	4-OCF4	2-F-3-CF₃		4-OCH₄	2-SCF₃	2-F-6-CF₃

式(26)的化合物其中R¹是2-丙炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是选自表93的那些基团。

表93

式(26)的化合物其中R¹是2-丙炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是选自表94的那些基团。

表94

式(26)的化合物其中R¹是2-丙炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是选自表95的那些。

表95

式(26)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是选自表96的那些基团。

表96

式(26)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²是甲基，R³是氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表97的那些基团。

表97

式(26)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表98的那些基团。

表98

式(26)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是甲基，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表99的那些基团。

表99

式(26)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表100的那些基团。

表100

式(26)的化合物其中R¹是3-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表101的那些基团。

表101

式(26)的化合物其中R¹是1-甲基-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表102的那些基团。

表102

H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F
H	3-Cl	2，3-二CH₃	2，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-P	2-Cl-3，6-二F	2-Cl	3-Br	2-Cl-6-F	2，3-二F
2-Br	3-F	2-Cl-3-P	2-Cl-3，6-二F	2-F	2，3-二Cl	3-Cl-2-F

式(26)的化合物其中R¹是1-甲基-2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表103的那些基团。

表103

式(26)的化合物其中R¹是3-戊炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表104的那些基团。

表104

式(26)的化合物其中R¹是3-氯-2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表105的那些基团。

表105

式(26)的化合物其中R¹是4-氟-2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表106的那些基团。

表106

式(26)的化合物其中R¹是2-庚炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表107的那些基团。

表107

式(26)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²是氢，R³是氟，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是表108的那些基团。

表108

式(27)的化合物：其中R¹是2-丙炔基，R²，R³，和R⁷全部是氢，和R⁶选自表109的那些基团。

表109

H	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
H	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-3-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-3-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基
烯丙基	2-丁烯基	2-戊炔基	2，2，2-三氟乙基	CH₂CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基

式(27)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²，R³，和R⁷全部是氢，和R⁶是选自表110的那些基团。

表110

H	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
H	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH₃(CH₃)₂	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基
烯丙基	2-丁烯基	2-戊炔基	2，2，2-三氟乙基	CH₂CH₃(CH₃)₂	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基

式(27)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²，R³，和R⁷全部是氢，和R⁶选自表111的那些基团。

表111

H	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
H	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基
烯丙基	2-丁烯基	2-戊炔基	2，2，2-三氟乙基	CH₂CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基

式(27)的化合物其中R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是甲基，和R⁶是选自表112的那些基团。

表112

CH₂CH₃	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH₂CH₃	CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	烯丙基	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基
2-丁烯基	2-戊炔基	2，2，2-三氟乙基		烯丙基	C(CH₃)₃	2-丙炔基	2-丁炔基

式(27)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是甲基，和R⁶是选自表113的那些基团。

表113

式(27)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是甲基，并且R⁶是选自表114的那些基团。

表114

式(27)的化合物其中R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是乙基，并且R^b是选自表115的那些基团。

表115

CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH₂CH₃	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	烯丙基	2-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基
2-丁烯基	2-丁炔基			烯丙基	2-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基

式(27)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是乙基，并且R⁶是选自表116的那些基团。

表116

式(27)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是乙基，和R⁶是选自表117的那些基团。

表117

式(27)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是丙基，并且R⁶是选自表118的那些基团。

表118

CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
烯丙基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
烯丙基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	2-丁烯基	2-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基
2-丁炔基				2-丁烯基	2-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基

式(27)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是丙基，并且R⁶是选自表119的那些基团。

表119

CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)gCH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
烯丙基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)gCH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
烯丙基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	2-丁烯基	2-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基
2-丁炔基				2-丁烯基	2-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基

式(27)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是丙基，并且R⁶是选自表120的那些基团。

表120

式(27)的化合物其中R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是丙基，并且R⁶是选自表121的那些基团。

表121

CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	烯丙基	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	烯丙基	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	2-丁炔基	2-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基

式(27)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是1-甲基乙基，并且R⁶是选自表122的那些基团。

表122

式(27)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是1-甲基乙基，和R⁶是选自表123的那些基团。

表123

CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	烯丙基(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	烯丙基(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	5-丁炔基	3-戊炔基	2-丙炔基	2，2，2-三氟乙基

式(27)的化合物其中R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是2，2，2-三氟乙基，并且R⁶是选自表124的那些基团。

表124

CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₃-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	烯丙基	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	烯丙基	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	2-丁炔基	2-戊炔基	2-丙炔基

式(27)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是2，2，2-三氟乙基，并且R⁶是选自表125的那些基团。

表125

式(27)的化合物其中R¹是2-戊炔基，R²和R³同时为氢，R⁷是2，2，2-三氟乙基，并且R⁶是选自表126的那些基团。

表126

CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₂-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基
CH₂CH(CH₃)₂	(CH₂)₂CH₃	1-CH₂-2-丙烯基	2-CH₃-2-丙烯基	烯丙基	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	烯丙基	(CH₂)₃CH₃	3-Cl-2-丙烯基	2-Cl-2-丙烯基
2-丁烯基	C(CH₃)₃	3，3-二Cl-2-丙烯基	3，3-二F-2-丙烯基	2-丁炔基	2-戊炔基	2-丙炔基

式(28)的化合物：

其中R¹是2-丙炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是选自表127的那些基团。

表127

式(28)的化合物其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，并且苯环上的取代基(R⁹)_p是选自表128的那些基团。

表128

式(29)的化合物：

其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，和R¹⁰是选自表129的那些基团。

表129

F

OCH₃

OC₂H₅

式(30)的化合物：

其中R¹是2-丁炔基，R²和R³同时为氢，和R¹¹是选自表130的那些基团。

表130

CH₃

C₂H₅

CH(CH₃)₂

式(31)的化合物：

其中R²和R³同时为氢并且R¹和R¹³是表131中定义的基团组合。

表131

R¹	R13
R¹	R13	2-丙炔基	2-丙炔基
2-丙炔基	2-丁炔基	2-丙炔基	2-丙炔基
2-丙炔基	2-丁炔基	2-丙炔基	2-戊炔基
2-丁炔基	2-丁炔基	2-丙炔基	2-戊炔基
2-丁炔基	2-丁炔基	2-丙炔基	3-丁炔基
2-丁炔基	2-戊炔基	2-丙炔基	3-丁炔基
2-丁炔基	2-戊炔基	2-丙炔基	1-甲基-2-丙炔基
2-丁炔基	1-甲基-2-丙炔基	2-丙炔基	1-甲基-2-丙炔基
2-丁炔基	1-甲基-2-丙炔基	2-丁炔基	4，4-二甲基-2-戊炔基
4，4-二甲基-2-戊炔基	4，4-二甲基-2-戊炔基	2-丁炔基	4，4-二甲基-2-戊炔基

制备方法1

一种用于本发明化合物的制备方法，该化合物其中R⁴是选择性地被卤素取代的C₃-C₇炔氧基或式-A^1-1R⁵的基团，其中A^1-1是氧或硫；和R⁵是被选择性取代的苯基或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

式(4)的本发明化合物可以由式(2)的4，6-二氯嘧啶类化合物、经过

步骤(1-1)和步骤(1-2)按照下列方案制备。

其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇链炔基；R²和R³相同或不同并且独立地是氢、卤素或C₁-C₄烷基；和R^4-1是选择性地被卤素取代的C₃-C₇炔氧基或式A^1-1R^5-1的基团，其中A^1-1是氧或硫；和R^5-1是选择性取代的苯基或选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

步骤(1-1)

式(3)的化合物可以通过式(2)的4，6二氯嘧啶类化合物与式R¹OH的化合物在碱的存在下反应来制备，其中R¹定义如上。

该反应通常是在溶剂中进行。该反应所用的溶剂可以包括醚类，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；二甲基亚砜；和其混合物。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常是1-1.5摩尔，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量通常是在1-1.2摩尔，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

该反应温度通常在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常在0.1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(3)的化合物。由此分离的式(3)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(1-2)

式(4)的本发明化合物可以通过式(3)的化合物与式R^4-1H的化合物在碱的存在下反应来制备，其中R^4-1定义如上。

该反应通常在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；二甲基亚砜；乙腈；和其混合物。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠和碳酸钾；叔胺类，例如三乙胺和二异丙基乙基胺；和含氮芳族化合物，例如吡啶。所述碱在该反应中的用量通常是1-1.5摩尔，相对于1摩尔的式(3)的化合物计。

式R^4-1H的化合物在该反应中的用量通常是1-1.2摩尔，相对于1摩尔的式(3)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在0.1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(4)的化合物。由此分离的式(4)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

制备方法2

一种用于本发明化合物的制备方法，其中R⁴是式-A¹R⁵的基团；A¹是氧；和R⁵是被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

式(8)的本发明化合物可以由式(2)的4，6二氯嘧啶类化合物、经过步骤(2-1)至步骤(2-4)、按照下面方案制备。其中R¹，R²，和R³定义如上和R^4-2是式-OR^5-2的基团，其中R^5-2是被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

步骤(2-1)

式(5)的化合物可以通过式(2)的化合物与甲硫醇钠反应来制备。

该反应通常是在溶剂中进行该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；腈类，例如乙腈；醇类，例如甲醇和乙醇；二甲基亚砜；乙腈；和其混合物。

甲硫醇钠盐在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是1-12小时内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(5)的化合物。由此分离的式(5)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(2-2)

式(6)的化合物可以通过式(5)的化合物与式R¹OH的化合物在碱存在下反应来制备，其中R¹定义如上。

该反应一般是在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；二甲基亚砜；和其混合物。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常是在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(5)的化合物计。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量一般是在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(5)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃内。

该反应时间通常在1-12小时内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(6)的化合物。由此分离的式(6)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(2-3)

式(7)的化合物可以通过式(6)的化合物的氧化反应来制备。

该氧化反应一般是在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括卤代烃类，例如氯仿和二氯甲烷；腈类，例如乙腈；芳烃，例如苯和甲苯；和其混合物。

该反应中使用的氧化剂可以包括过酸类，例如3-氯过苯甲酸和过乙酸。所述氧化剂的用量通常是在2-2.5摩尔内，相对于1摩尔的式(6)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物用还原剂(例如硫代硫酸钠水溶液)处理且随后经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(7)的化合物。由此分离的式(7)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(2-4)

式(8)的化合物可以通过式(7)的化合物与式R^5-2OH的化合物在碱的存在下反应来制备，其中R^5-2定义如上。

该反应一般是在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；腈类，例如乙腈；二甲基亚砜；和其混合物。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如碳酸钠和碳酸钾。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(7)的化合物计。

式R^5-2OH的化合物在该反应中的用量通常是1-1.2摩尔，相对于1摩尔的式(7)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(8)的化合物。由此分离的式(8)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

制备方法3

一种用于本发明化合物的制备方法，其中R⁴是式A¹R⁵的基团；A¹是氧；和R⁵是被选择性取代的C₇-C₉芳烷基，或R⁴是选择性地被卤素、羟基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基。

式(10)的本发明化合物可以由式(2)的4，6-二氯嘧啶类化合物、经过步骤(3-1)和步骤(3-2)按照下面方案制备。

其中R¹，R²，和R³定义如上并且R^4-3是式A¹R^5-3的基团；A¹是氧；和R^5-3是被选择性取代的C₇-C₉芳烷基，或R^4-3是选择性地被卤素、羟基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基。

步骤(3-1)

式(9)的化合物可以通过式(2)的4，6二氯嘧啶(phyrimidine)化合物与式R^4-3H的醇化合物在碱的存在下反应来制备，其中R^4-3定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常是在1-1.5摩尔，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

式R^4-3H的醇化合物在该反应中的用量通常是在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶类化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(9)的化合物。由此分离的式(9)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(3-2)

式(10)的化合物可以通过式(9)的化合物与式R¹OH的醇化合物在碱的存在下反应来制备，其中R¹定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(9)的化合物。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量通常是在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(9)的化合物。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(10)的化合物。由此分离的式(10)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

制备方法4

一种用于本发明化合物的制备方法，其中R⁴是被选择性取代的苯基。

式(12)的本发明化合物可以经过步骤(41-)和步骤(4-2)按照下面方案制备。

其中R¹，R²，和R³定义如上并且R^4-4是被选择性取代的苯基。

步骤(4-1)

式(11)的化合物可以通过式(2)的4，6二氯嘧啶类化合物与式R^4-4B(OH)₂的苯基硼酸化合物在过渡金属化合物的存在下、在对该反应呈惰性的气体(例如氩气)下反应来制得，其中R^4-4定义如上。

该反应一般是在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括醇类，例如甲醇、乙醇和2-丙醇；醚，例如1，4-二恶烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷和甲基叔丁基醚；脂族烃，例如己烷和庚烷；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；水；和其混合物。

该反应中使用的过渡金属化合物可以包括钯类化合物，其具体实例是醋酸钯，四(三苯基膦)钯，{1，1’-双(二苯基膦)二茂铁}二氯钯(II)二氯甲烷络合物，和双(三苯基膦)氯化钯(II)。过渡金属化合物在该反应中的用量，尽管可以在一定范围内变化以达到目的，通常是在0.01-0.1摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

式R^4-4B(OH)₂的苯基硼酸在该反应中的用量通常是0.9-1.2摩尔，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯苯基嘧啶化合物。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应也可以在碱的存在下并且如果必要在相转移催化剂的存在下进行。该反应中可以使用的碱可以包括无机碱，例如氢氧化钡、碳酸钾、碳酸氢钠和磷酸三钾；和碱金属盐，例如醋酸钠和醋酸钾。所述的相转移催化剂可以包括季铵盐，例如四丁基溴化铵和苄基三甲基溴化铵。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(11)的化合物。由此分离的式(11)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

式R^4-4B(OH)₂的苯基硼酸类化合物可以例如通过格氏化合物(例如R^4-4MgBr)或有机锂化合物(例如R^4-4Li)与硼酸酯(例如三甲氧基硼烷或三乙氧基硼烷)反应来制备。式R^4-4MgBr的格氏化合物可以通过相应卤化物，即R^4-4Br与镁的反应制成。式R^4-4Li的有机锂化合物可以通过R^4-4Br与正丁基锂反应来制备。

步骤(4-2)

式(12)的化合物可以通过式(11)的化合物与式R¹OH的醇化合物在碱的存在下反应来制成，其中R¹定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(11)的化合物计。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量通常是在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(11)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(12)的化合物。由此分离的式(12)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

制备方法5

一种用于本发明化合物的制备方法，其中R⁴是式NR⁶R⁷；R⁶是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；和R⁷是氢，C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

式(15)的化合物可以由式(2)的4，6-二氯嘧啶类化合物、经过步骤(5-1)和步骤(5-2)或经过步骤(5-3)和步骤(5-4)按照下面方案制备。

其中R¹，R²，和R³定义如上；R^6-5是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；和R^7-5是氢，C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

步骤(5-1)

式(13)的化合物可以通过式(2)的4，6二氯嘧啶类化合物与式R^6-5R^7-5NH的胺化合物反应来制备，其中R^6-5和R^7-5定义如上。

该反应通常是在碱存在下或碱不存在下在溶剂中进行。

该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃、乙醚，和甲基叔丁基醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；醇类，例如甲醇和乙醇；和其混合物。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠；和有机碱，例如三乙胺，并且可以根据反应中所用的溶剂的种类适当选择所述的碱。当该反应中使用碱时，所述碱在该反应中的用量一般在1-2.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物。

式R^6-5R^7-5NH的胺化合物在该反应中的用量通常是1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(13)的化合物。由此分离的式(13)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(5-2)

式(15)的化合物可以通过式(13)的化合物与式R¹OH的醇化合物在碱的存在下反应制成，其中R¹定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(13)的化合物计。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量一般在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(13)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(15)的化合物。由此分离的式(15)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(5-3)

式(14)的化合物可以通过式(2)的4，6-二氯嘧啶类化合物与式R¹OH的醇化合物在碱的存在下反应来制备，其中R¹定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量一般在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(14)的化合物。由此分离的式(14)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(5-4)

式(15)的化合物可以通过式(14)的化合物与式R^6-5R^7-5NH的胺化合物反应来制成，其中R^6-5和R^7-5定义如上。

该反应一般是在碱的存在下或不存在下于溶剂中进行。

该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；醇类，例如甲醇和乙醇；和其混合物。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠；和有机碱例如三乙胺，并且可以根据该反应中使用的溶剂的种类适当选择所述的碱。当该反应中使用碱时，所述碱在该反应中的用量通常是在1-5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(14)的化合物计。

式R^6-5R^7-5NH的胺化合物在该反应中的用量一般是在1-4摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(14)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常在1-48小时的范围内。

反应完毕之后，处理该反应混合物，例如，通过下列方法分离所需产物。

1)包括用有机溶剂萃取该反应混合物且随后浓缩的方法；或

2)包括无需任何处理直接浓缩该反应混合物的方法。

由此分离的式(15)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

制备方法6

一种用于本发明化合物的制备方法，其中R⁴是式NR⁶R⁷的方法；R⁶是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；和R⁷是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

式(19)的化合物可以由式(2)的4，6-二氯嘧啶类化合物按照下面方案制备。

其中R¹，R²，和R³定义如上；R^6-6是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；和R^7-6是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

步骤(6-1)

式(16)的化合物可以通过式(2)的4，6二氯嘧啶类化合物与式R^6-6NH₂的胺化合物反应来制成，其中R^6-6定义如上。

该反应通常在碱存在下或不存在下、于溶剂中进行。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠；和有机碱，例如三乙胺，并且可以根据该反应中使用的溶剂的种类适当选择所述的碱。

当该反应中使用碱时，所述碱在该反应中的用量通常在1-2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6二氯嘧啶化合物计。

该反应中所用的式R^6-6NH₂的胺化合物通常是1-1.2摩尔，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(16)的化合物。由此分离的式(16)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(6-2)

式(17)的化合物可以通过式(16)的化合物与式R^7-6L的化合物在碱的存在下反应来制备，其中R^7-6定义如上和L是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、4-甲苯磺酰氧基、或三氟甲磺酰氧基。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠和氢化钾；和叔胺类，例如三乙胺和二异丙基乙基胺。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(16)的化合物计。

式R^7-6L的化合物在该反应中的用量通常是1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(16)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(17)的化合物。由此分离的式(17)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(6-3)

式(19)的化合物可以通过式(17)的化合物与式R¹OH的醇化合物在碱的存在下反应来制备，其中R¹定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(17)的化合物计。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量一般是在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(17)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(19)的化合物。由此分离的式(19)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(6-4)

式(18)的化合物可以通过式(16)的化合物与式R¹OH的醇化合物在碱的存在下反应来制备，其中R¹定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(16)的化合物计。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量一般是在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(16)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(18)的化合物。由此分离的式(18)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(6-5)

式(19)的化合物可以通过式(18)的化合物与式R^7-6L的化合物在碱的存在下反应来制备，其中R^7-6定义如上并且L是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、4-甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠和氢化钾。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(18)的化合物计。

式R^7-6L的化合物在该反应中的用量通常在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(18)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

制备方法7

一种用于本发明化合物的制备方法，其中R⁴是被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

式(21)的化合物可以由式(2)的4，6-二氯嘧啶类化合物、经过步骤(7-1)和步骤(7-2)按照下面方案制备。

其中R¹，R²，和R³定义如上和R^4-7是被选择性取代的C₇-C₉芳烷基。

步骤(7-1)

式(20)的化合物可以通过式(2)的4，6二氯嘧啶类化合物与式R^4-7ZnX的锌化合物在过渡金属化合物的存在下反应来制备，其中X是氯、溴或碘。

该反应一般是在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃和乙醚；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；腈类，例如乙腈；和其混合物。

该反应中使用的过渡金属化合物可以包括钯类化合物，其具体实例是四(三苯基膦)钯和双(三苯基膦)氯化钯。过渡金属化合物在该反应中的用量一般是在0.01-0.1摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯嘧啶化合物计。

式R^4-7ZnX的锌化合物在该反应中的用量通常在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(2)的4，6-二氯苯基嘧啶化合物计。

该反应温度通常是0℃-100℃(或当是80℃或更低时，是该反应所用溶剂的沸点)。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(20)的化合物。由此分离的式(20)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

式R^4-7ZnX的锌化合物通常由式R^4-7X的化合物、锌、三甲基硅烷氯化物和二溴甲烷在体系中形成，并且在反应中使用它们。

步骤(7-2)

式(21)的化合物可以通过式(20)的化合物与式R¹OH的化合物在碱的存在下反应，其中R¹定义如上。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠。所述碱在该反应中的用量通常在1-1.5摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(20)的化合物。

式R¹OH的醇化合物在该反应中的用量通常在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(20)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常在0.5-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(21)的化合物。由此分离的式(21)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

制备方法8

一种用于本发明化合物的制备方法，其中R⁴是式-(C＝O)-R^5-8的基团并且R^5-8是被选择性取代的苯基，并且对于本发明化合物其中R⁴是式-(C＝NOR^8-8)R^5-8的基团；R^5-8是被选择性取代的苯基；和R^8-8是C₁-C₄烷基。

式(23)的化合物可以由式(3)的化合物、经过步骤(8-1)和步骤(8-2)、按照下面方案来制备，并且式(24)的化合物可以进一步经过步骤(8-3)制成。

其中R¹，R²，和R³定义如上；R^5-8是被选择性取代的苯基；和R^8-8是C₁-C₄烷基。

步骤(8-1)

式(22)的化合物可以通过式(3)的化合物与式R^5-8CH₂CN的腈化合物在碱的存在下反应来制成，其中R^5-8定义如上。

该反应一般是在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚。

该反应中使用的碱可以包括无机碱，例如氢化钠和氢化钾；氨基化锂，例如二异丙基氨基锂；碱金属碳酸盐，例如碳酸钾和碳酸钠；和碱金属醇化物，例如叔丁醇钾。

所述碱在该反应中的用量通常在1-2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(3)的化合物计。

式R^5-3CH₂CN的腈化合物在该反应中的用量通常在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(3)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(22)的化合物。由此分离的式(22)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(8-2)

式(23)的化合物可以通过式(22)的化合物与氧气在碱的存在下的氧化反应来制备。

该氧化反应一般是在溶剂中进行。该反应中使用的溶剂可以包括醚，例如四氢呋喃和乙醚。

该反应中使用的碱可以包括碱金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；碱金属碳酸盐，例如碳酸钾；和碱金属醇化物，例如叔丁醇钾。所述碱在该反应中的用量通常在1-2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(22)的化合物计。

该反应温度通常是在0℃-80℃的范围内。

该反应时间通常在12-48小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(23)的化合物。由此分离的式(23)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

步骤(8-3)

式(24)的化合物可以通过式(23)的化合物与式R^8-8O-NH₂的羟胺化合物或其盐反应来制备，其中R^6-8定义如上。

该反应一般是在溶剂中或者在没有任何溶剂下进行，并且如果必要，在碱的存在下进行。该反应中使用的溶剂可以包括醇类，例如乙醇，醚，例如四氢呋喃、乙醚和甲基叔丁基醚；吡啶；水；和其混合物。

该反应中使用的碱可以包括叔胺类，例如三乙胺；含氮芳族化合物，例如吡啶；和羧酸碱金属盐，例如醋酸钠。当该反应中使用碱时，碱的用量相对于1摩尔的式(23)的化合物计一般过量1摩尔。

式R^8-8ONH₂的化合物在该反应中的用量通常在1-1.2摩尔的范围内，相对于1摩尔的式(23)的化合物计。

该反应温度通常是0℃-150℃。

该反应时间通常是在1-12小时的范围内。

反应完毕之后，该反应混合物经过常规后处理，包括用有机溶剂萃取和浓缩分离式(24)的化合物。由此分离的式(24)的化合物可以通过色谱或其它技术纯化。

本发明化合物对其产生作用的害虫可以包括节肢动物(例如，昆虫，蜱螨目)和线虫，其具体实例如下：

半翅目：飞虱科，例如稻灰飞虱、稻褐飞虱和白背稻虱；叶蝉科(Deltocephalidae)，例如黑尾叶蜱和onukii叶蝉；蚜虫，例如棉蚜和桃赤蚜；蝽科；粉虱科，例如温室粉虱、甘薯粉虱和Bemisia argetifolii，介壳虫科，网蝽科，木虱科等。

鳞翅目：

螟蛾科，例如二化螟、稻纵卷叶螟、玉米螟和Parapediasiateterrella；夜蛾科，例如Spodooptera litura、甜菜夜蛾、psudaletiaseparata，甘蓝夜蛾、小地老虎；粉纹夜蛾属，棉铃虫属，Helicoverpa spp.，和Earias spp.；粉蝶科，例如菜粉蝶crucivora；卷叶蛾科，例如茶桔小卷叶蛾、梨小食心虫，和Cydia pomonella；果蛀蛾科，例如桃小食心虫；潜蛾科，例如桃潜蛾；细蛾科，例如Phyllonorycter ringoniella；桔潜蛾科，例如桔叶潜蛾；巢蛾科，例如小菜蛾；麦蛾，例如锦葵麦蛾；灯蛾科，谷蛾科，等等。

双翅目：

Calicidae，例如尖音库蚊淡色亚种，Culex tritaeniorhynchus，和Culex quinquefasciatus；伊蚊属，例如埃及伊蚊和白纹伊蚊；按蚊属，例如中华按蚊；摇蚊(Chironomidae)科；蝇科，例如家蝇和腐蝇属，丽蝇科，麻硬科，花蝇科；瘿蚊科，例如Delia platura和Delia antiqua；实蝇科，果蝇科，毛蠓科，虻科，蚋科，蛰蝇科，潜蝇科，等等。

鞘翅目：

条叶甲属，例如玉米幼芽根叶甲和十一星瓜叶甲；肠蜣螂科，例如大绿丽金龟和Anomala rufocuprea；象虫科，例如玉米象、美洲稻象虫甲和绿豆象；拟步行虫科，例如黄粉虫和赤拟谷盗；叶甲科，例如稻负泥虫、黄守瓜、曲条跳甲和马铃薯甲虫；番死虫属；植瓢虫属，例如茄二十八星瓢虫，Lyetidae，Bostrychidae，天牛科，fuscipes隐翅虫，等等。

缨翅目：

蓟马科，例如蓟马属，如棕黄蓟马，Frankliniella spp.，例如苜蓿蓟马，和Sciltothrips spp.，例如Sciltothrips dorsalis，和Phlaeotheripidae，等等。

膜翅目：

叶蜂科，蚁科，胡蜂科，等等。

网翅目：

蠊科，小蠊属，等等。

直翅目：蝗科，蝼蛄总科，等等。

微翅目：

Purex irritans等。

虱目：头虱等。

等翅目：

Termitidae等。

螨目：

叶螨总科，例如二点叶螨、神泽叶螨、柑桔全爪螨、苹果全爪螨和Oligonychus；瘿螨科，例如Aeulops pelekassi和Aculusschlechtendali；跗线螨科，例如侧多食跗线螨，细须螨科，杜克螨科；硬蜱科，例如长角血蜱、褐黄血蜱；Dermacentor taiwanicus，卵形硬蜱，全沟硬蜱，和微小牛蜱；粉螨总科，例如腐食酪螨；表皮螨科，例如美洲家刺皮螨和欧洲家刺皮螨；肉食螨总科，例如普通肉食螨和马六甲肉食螨；刺皮螨属等等。

线虫：

咖啡线虫，fallax线虫，glycines异皮线虫属，Globaderarostochiensis，Meloidogyne hapla，假根结线虫，等等。

当本发明化合物用作杀虫剂时，可以使用它们本身；然而，它们通常是在配制到油喷雾剂、乳油、流动剂、颗粒剂、粉剂、毒饵、微囊内之后或者通过与固体载体、液体载体、气体载体或诱饵混合的使用形式之后使用，并且如果必要，通过加入表面活性剂或其它辅剂和加工。

这些制剂一般可以含有0.01％-95％(重量)的本发明化合物。

制剂中使用的固体载体可以包括粘土材料的微粉或颗粒，例如高岭土、硅藻土、合成水合氧化硅、膨润土、Fubasami clay和酸性粘土；多种滑石，陶瓷，和其它无机材料，例如绢云母，石英，硫，活性炭，碳酸钙，和水合二氧化硅；和化学肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和氯化铵。

所述的液体载体可以包括水；醇类，例如甲醇和乙醇；酮，例如丙酮和甲基乙基酮；芳烃，例如苯，甲苯，二甲苯，乙基苯，和甲基萘；脂族烃，例如己烷，环己烷，煤油，和轻质油；酯类，例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈类，例如乙腈和异丁腈；醚，例如二异丙基醚和二恶烷；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺；卤代烃类例如二氯甲烷，三氯乙烷，和四氯化碳；二甲基亚砜；和植物油，例如大豆油和棉籽油。

气态载体或抛射剂可以包括氟里昂气、丁烷气、LPG(液化石油气)、二甲基醚，和二氧化碳。

所述的表面活性剂可以包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚和其聚氧化乙烯衍生物、聚乙二醇醚类、多元醇酯和糖醇衍生物。

所述的辅剂可以包括固定剂、分散剂和稳定剂，其具体实例是酪蛋白，明胶，多糖(例如淀粉)，阿拉伯胶，纤维素衍生物和藻酸；木质素衍生物，膨润土，糖，合成水溶性聚合物例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸；PAP(异丙基酸性磷酸盐)，BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)，BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)，植物油，矿物油和脂肪酸及其酯。

毒饵的基质材料可以包括诱饵材料，例如谷粉、植物油、糖和结晶纤维素；抗氧剂，例如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂，例如脱氢乙酸；放误食的物质，例如辣椒粉；害虫吸引矫味剂，例如乳酪矫味剂、洋葱矫味剂和花生油。

当本发明化合物用作杀虫剂时，其用量一般是以0.1-1000g的本发明化合物/1000m²的量。对于乳油、可湿粉、流动剂或微囊，这些制剂通常是在水稀释后使用，使活性成分的浓度达到10-10000ppm，而对于颗粒剂或粉剂，通常这些制剂本身就可以使用。

这些制剂或其水稀释液可以用在植物例如农作物的叶面处理从而防止害虫，或可以在将种植农作物种苗之前使用在苗圃中或在种植时使用在植物的种植孔或基底中。鉴于控制害虫栖息在已耕土地的土壤的目的，可以将它们使用于土壤。此外，加工为片、细绳或气态形状的树脂制剂可以直接用于缠绕在农作物周围，扩展到农作物的附近，或敷设在植物基底的土壤表面上。

此外，它们可以与其它杀昆虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀菌剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤团粒结构促进剂(soil conditioner)和/或动物饲料混合使用或分开但同时使用。

可以使用的杀昆虫剂和/或杀线虫剂和/或杀螨剂可以包括有机磷化合物，例如杀螟松(Fenitrothion)、倍硫磷、Pyridaphenthion、敌匹硫磷、毒死蜱(Chlorpyriphos)、Chlorpyriphos-methyl、高灭磷、杀扑磷、乙拌磷、DDVP、硫灭克磷(Sulprofos)、Profenofos、杀螟腈(cyanophos)、Dioxabenzofos、乐果、稻丰散(Phenthoate)、马拉硫磷、敌百虫、谷硫磷(Azinphos-methyl)、久效磷、百治磷、乙硫磷和Fosthiazate；氨基甲酸酯类化合物，例如BPMC、Benfuracarb、残杀威(Propoxur)、Carbosulfan、甲氨甲酸萘酯、甲氨叉威(Methomyl)、杀虫丹(Ethiofencarb)、丁醛肟威、草氨酰(Oxamyl)、Fenothiocarb、硫双卡(Thiodicarb)和Alanycarb；拟除虫菊酯类化合物，例如Etofenprox、氰戊菊酯、Esfenvalerate、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、Z-氯氰菊酯、扑灭司林、三氟氯氰菊酯(Cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯、Cyfluthrin、β-Cyfluthrin、溴氰菊酯、Cycloprothrin、τ-氯氟胺氰戊菊酯(Fluvalinate)、氟氰戊菊酯(Flucythrinate)、Bifenthrin、Acrinathrin、Tralomethrin、Silafluofen，和Halfenprox；新烟碱(neonicotinoid)类化合物，例如Acetamiprid、Clothianidin、Nitenpyram、Thiamethoxam、Dinotefuran、Imidacloprid，和Thiacloprid；苯甲酰基苯基脲类化合物，例如Chlorfluazuron、Teflubenzuron、Fulfenoxuron，和氯芬奴隆(Lufenuron)；苯甲酰基肼类化合物，例如Tebufenozide、Halofenozide、methoxyfenozide，和Chromafenozide；噻二嗪衍生物，例如Buprofezin；Nereistoxin衍生物，例如巴丹(Cartap)、杀虫环，和Bensultap；氯化烃化合物，例如硫丹、γ-BHC，和1，1-二(氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇；甲脒衍生物，例如阿米曲士和氯苯甲脒；硫脲衍生物，例如Diafenthiuron；苯基吡唑类化合物；Chlorfenapyr、Pymetrozine、Spinosad、Indoxacarb、Pyridalyl、Pyriproxyfen、Fenoxycarb、Diofenolan、环丙三氨三嗪(Cyromazine)、溴螨酯(Bromopropylate)、四氯二苯砜(Tetradifon)、喹甲硫酯(Quinomethionate)、克螨特(Propargate)、杀螨锡、Hexythiazox、Etoxazole、Chlofentezine、Pyridaben、Fenpyroximate、Tebfenpyrad、Pyrimidifen、Fenazaquin、Acequinocyl、Bifenazate、Fluacrypyrim、Spirodiclofen、Milbemectin、除虫菌素(Avermectin)、Emamectinbenzoate、Azadilactin[AZAD]，和杀螨霉素复合物[例如.四抗菌素、二活菌素、三活菌素]。

本发明下面将通过许多制备实施例、制剂实施例和试验实施例举例说明；然而，本发明不限于这些实施例。

在制备实施例和参照制备实施例中，¹H-NMR表示，重复另外说明，用四甲基硅烷作为内标在氘代氯仿溶剂中测定的数据。

在制备实施例中，本发明化合物序号用表124-129中数字来表示。

首先，本发明化合物的制备实施例描述如下。

制备实施例1

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.27g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.41g的2-丁炔-1-醇的0.7ml四氢呋喃溶液同时搅拌。随后室温下将该混合物搅拌20分钟，向其中缓慢滴加0.4g 4，6-二氯嘧啶的0.7ml的四氢呋喃溶液。滴加完毕之后，将该混合物在室温下搅拌40分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.39g的4，6-二(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(1))，m.p.：82.9℃。

制备实施例2

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.12g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.18g 2-丁炔-1-醇的0.7ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含0.4g 4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶的0.7ml的四氢呋喃溶液。该混合物进一步在0℃下搅拌4.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.9g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(2))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，2.54(t，1H)，4.95(q，2H)，5.00(d，2H)，6.19(s，1H)，8.48(s，1H)

制备实施例3

在5ml的四氢呋喃中悬浮0.34g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.62g 2-戊炔-1-醇的0.9ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。随后室温下将该混合物搅拌20分钟，向其中缓慢滴加含0.5g的4，6-二氯嘧啶的0.9ml的四氢呋喃溶液。滴加完毕之后，将该混合物在室温下搅拌40分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.81g的4，6-二(2-戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(3))。

¹H-NMR：1.15(t，6H)，2.16-2.35(m，4H)，4.97(t，4H)，6.18(s，1H)，8.46(s，1H)

制备实施例4

在14ml的四氢呋喃中悬浮0.57g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.8g 2-戊炔-1-醇的2.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含1.6g 4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶的2.5ml的四氢呋喃溶液。该混合物进一步在0℃下搅拌3.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.98g的4-(2-戊炔氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(5))。

¹H-NMR：1.15(t，3H)，2.04-2.29(m，2H)，2.53(t，1H)，4.97-5.01(m，4H)，6.19(s，1H)，8.47(s，1H)

制备实施例5

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.1g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.15g的2-戊炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含0.3g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液。该混合物进一步在0℃下搅拌3.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.33g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(6))，m.p.：67.4℃。

制备实施例6

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.1g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.2g的4，4-二甲基-2-戊炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含0.3g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液。该混合物进一步在0℃下搅拌3.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的4-(2-丁炔氧基)-6-(4，4-二甲基-2-戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(7))和0.074g的4，6-二(4，4-二甲基-2戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(8))。

4-(2-丁炔氧基)-6-(4，4-二甲基-2-戊炔氧基)嘧啶的熔点：113℃

4，6-二(4，4-二甲基-2-戊炔氧基)嘧啶的熔点：83.5℃

制备实施例7

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、0.38g的碳酸钾和0.1g的苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并倾入饱和氯化铵水溶液中，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸洗涤且随后用水洗涤。有机层用无水硫酸镁并浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.16g的4-(2-丁炔氧基)-6-苯氧基嘧啶(本发明化合物(9))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.97(q，2H)，6.17(s，1H)，7.14(d，2H)，7.25(t，1H)，7.42(t，2H)，8.47(s，1H)

制备实施例8

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.1g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.12g的3-丁炔-2-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含0.4g的4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液。该混合物进一步在0℃下搅拌4.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(1-甲基-2-丙炔氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(11))。

¹H-NMR：1.63(d，3H)，2.47(d，1H)，2.51(t，1H)，5.00(d，2H)，5.725.81(m，1H)，6.17(s，1H)，8.49(s，1H)

制备实施例9

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.1g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含0.13g的3-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.3g的4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液。该混合物进一步在0℃下搅拌4.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(3-丁炔氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(12))。

¹H-NMR：2.02(t，1H)，2.50(t，1H)，2.64-2.70(m，2H)，4.46(t，2H)，5.00(d，2H)，6.15(s，1H)，8.44(s，1H)

制备实施例10

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.13g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.12g 2-丙炔-1-醇的0.7ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.4g的4-氯-6-苄氧基嘧啶的0.7ml的四氢呋喃溶液。该混合物进一步在0℃下搅拌4.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.17g的4-苄氧基-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(13))。

¹H-NMR：2.49(t，1H)，4.96(d，2H)，5.38(s，2H)，6.17(s，1H)，7.30-7.41(m，5H)，8.46(s，1H)

制备实施例11

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.4g的4-氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.1g的4-(4-氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)-嘧啶(本发明化合物(14))，m.p.：100.3℃。

制备实施例12

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.19g的4-氯-6(2-丙炔氧基)嘧啶、0.22g的碳酸钾和0.13g的3-氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(3-氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(15))，m.p.：71.6℃。

制备实施例13

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.3g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.34g的碳酸钾和0.24g的2-氯-4-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.53g的4-(2-氯-4-氟苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(16))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，4.98(q，2H)，6.28(s，1H)，7.00-7.23(m，3H)，8.41(s，1H)

制备实施例14

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.19g的3-三氟甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(3-三氟甲基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(17))。

¹H-NMR：2.52(t，1H)，5.04(d，2H)，6.30(s，1H)，7.28-7.54(m，4H)，8.47(s，1H)

制备实施例15

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.19g的2-三氟甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(2-三氟甲基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(18))。

¹H-NMR：2.54(t，1H)，5.04(d，2H)，6.35(s，1H)，7.24(d，1H)，7.34(t，1H)，7.61(t，1H)，7.72(d，1H)，8.45(s，1H)

制备实施例16

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.15g的2-氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(2-氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(19))，m.p.：76.2℃。

制备实施例17

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.19g的4-三氟甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的4-(4-三氟甲基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(20))。

¹H-NMR：2.53(t，1H)，5.04(d，2H)，6.32(s，1H)，7.26(d，2H)，7.78(d，2H)，8.47(s，1H)

制备实施例18

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.43g的4-氯-6(2-丙炔氧基)嘧啶、0.52g的碳酸钾，和0.4g的2，6二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.53g的4-(2，6-二氟苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(21))，m.p.：67.2℃。

制备实施例19

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.21g的2，4二氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.24g的4-(2，4-二氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(22))，m.p.：106.7℃。

制备实施例20

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.21g的3，4二氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(3，4-二氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(23))，m.p.：109.2℃。

制备实施例21

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.21g的3，5二氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.24g的4-(3，5-二氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(24))，m.p.：136.5℃。

制备实施例22

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.21g的2，5二氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.19g的4-(2，5-二氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(25))，m.p.：87.7℃。

制备实施例23

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.21g的2，3二氯苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的4-(2，3-二氯苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(26))，m.p.：91.9℃。

制备实施例24

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.14g的2甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的4-(2-甲基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(27))，m.p.：64.8℃。

制备实施例25

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.14g的4甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.28g的4-(4-甲基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(28))。

¹H-NMR：2.37(s，3H)，2.51(t，1H)，5.00(d，2H)，6.18(s，1H)，7.01(d，2H)，7.21(d，2H)，8.47(s，1H)

制备实施例26

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.14g的3甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.27g的4-(3-甲基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(29))。

¹H-NMR：2.36(s，3H)，2.52(t，1H)，5.01(d，2H)，6.17(s，1H)，6.93-6.94(m，2H)，7.07(d，1H)，7.29(t，1H)，8.47(s，1H)

制备实施例27

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.18g的3甲氧基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.23g的4-(3-甲氧基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(30))。

¹H-NMR：2.51(t，1H)，3.80(s，3H)，5.02(d，2H)，6.19(s，1H)，6.67-6.83(m，3H)，7.32(t，1H)，8.49(s，1H)

制备实施例28

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.18g的4甲氧基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(4-甲氧基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(31))，m.p.：72.0℃。

制备实施例29

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.18g的2甲氧基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.3g的4-(2-甲氧基苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(32))。

¹H-NMR：2.52(t，1H)，3.77(s，3H)，6.20(s，1H)，6.96-7.26(m，4H)，8.44(s，1H)

制备实施例30

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.17g的2，6-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，6-二氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(33))，m.p.：79.8℃。

制备实施例31

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.16g的2-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的4-(2-氟苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(34))。

¹H-NMR：2.53(t，1H)，5.02(d，2H)，6.32(s，1H)，7.16-7.29(m，4H)，8.44(s，1H)

制备实施例32

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.16g的4-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的4-(4-氟苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(35))，m.p.：81.4℃。

制备实施例33

向5ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.16g的3-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(3-氟苯氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(36))。

¹H-NMR：2.53(t，1H)，5.03(d，2H)，6.25(s，1H)，6.87-6.98(m，3H)，7.34-7.42(m，1H)，8.48(s，1H)

制备实施例34

在5ml的四氢呋喃中溶解194mg的4-氯-6-苯基嘧啶和68mg的2-丙炔-1-醇，室温下向其中加入50mg的氢化钠(60％在油中)同时搅拌，随后进一步搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到190mg的4-苯基-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(37))，m.p.：65.1℃。

制备实施例35

在5ml的四氢呋喃中溶解186mg的4-氯-6-苯基嘧啶和82mg的2-丁炔-1-醇，室温下向其中加入47mg的氢化钠(60％在油中)同时搅拌，随后进一步搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到190mg的4-(2-丁炔氧基)-6苯基嘧啶(本发明化合物(38))，m.p.：59.6℃。

制备实施例36

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.17g的2，3-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.17g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3-二氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(39))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.00(q，2H)，6.35(s，1H)，6.96-7.14(m，3H)，8.43(s，1H)

制备实施例37

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.16g的3氰基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.2g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3-氰基苯氧基)-嘧啶(本发明化合物(40))，m.p.：121.2℃。

制备实施例38

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.16g的4-氰基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.2g的4-(2-丁炔氧基)-6-(4-氰基苯氧基)-嘧啶(本发明化合物(41))，m.p.：162.0℃。

制备实施例39

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.16g的2-氰基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.2g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶(本发明化合物(42))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.01(q，2H)，6.43(s，1H)，7.23-7.39(m，2H)，7.63-7.74(m，2H)，8.44(s，1H)

制备实施例40

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.17g的2，5-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，5-二氟-苯氧基)嘧啶(本发明化合物(43))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.00(q，2H)，6.35(s，1H)，6.89-7.02(m，2H)，7.10-7.20(m，1H)，8.43(s，1H)

制备实施例41

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.17g的2，4-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.27g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，4-二氟苯基)嘧啶(本发明化合物(44))，m.p.：63.9C。

制备实施例42

To 2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶，0.23g的碳酸钾，和0.19g的2，4，6三氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.3g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，4，6-三氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(45))，m.p.：60.3C。

制备实施例43

To 2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶，0.23g的碳酸钾，和0.19g的2，3，6三氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3，6-三氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(46))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.01(q，2H)，6.46(s，1H)，6.91-7.11(m，2H)，8.41(s，1H)

制备实施例44

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.22g的2-氯-4，6-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.34g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯-4，6-二氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(47))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.01(q，2H)，6.43(s，1H)，6.87-6.95(m，1H)，7.03-7.08(m，1H)，8.40(s，1H)

制备实施例45

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.24g的4-氟3-三氟甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.35g的4-(2-丁炔氧基)-6-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)嘧啶(本发明化合物(48))，m.p.：90.1℃。

制备实施例46

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.23g的3-三氟甲氧基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.33g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3-三氟甲氧基)嘧啶(本发明化合物(49))，m.p.：63.1℃。

制备实施例47

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.23g的4-三氟甲氧基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.32g的4-(2-丁炔氧基)-6-(4-三氟甲氧基)嘧啶(本发明化合物(50))，m.p.：87.7℃。

制备实施例48

向6ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丙炔氧基)嘧啶、0.25g的碳酸钾，和0.13g的苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的4-苯氧基-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(51))，m.p.：71.1℃。

制备实施例49

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.27g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.33g的2-丙炔-1-醇的0.7ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含0.4g4，6-二氯嘧啶的0.7ml的四氢呋喃溶液.滴加完毕之后，将该混合物在室温下搅拌40分钟.随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.35g的4，6-二(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(52))，m.p.：74.0℃。

制备实施例50

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.19g的4-氯2-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.29g的4-(2-丁炔氧基)-6-(4-氯-2-氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(4))，m.p.：117.7℃。

制备实施例51

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.17g的3，4-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.2g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3，4-二氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(10))，m.p.：109.7℃。

制备实施例52

在1.1ml的乙醇中溶解0.2g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)-嘧啶和0.15g的苯胺，随后加热回流7小时。随后将该反应混合物放置冷却至室温并在减压下浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.13g的4-苯氨基-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(53))，m.p.：159.3℃。

制备实施例53

在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解212mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和68mg的2-丙炔-1-醇，向其中加入49mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到170mg的4-(2-氟苯基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(54))。

¹H-NMR：2.53(t，1H)，5.08(d，2H)，7.14-7.24(m，1H)，7.26-7.36(m，2H)，7.28(s，1H)，8.02(dt，1H)，8.88(s，1H)

制备实施例54

在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解207mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和83mg的2-丁炔-1-醇，向其中加入48mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到160mg的4-(2-氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(55))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.03(q，2H)，7.13-7.36(m，2H)，7.31(s，1H)，7.38-7.50(m，1H)，8.02(dt，1H)，8.87(s，1H)

制备实施例55

在7ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解207mg的4-氯-6-(3-氟苯基)嘧啶和67mg的2-丙炔-1-醇，向其中加入48mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到170mg的4-(3-氟苯基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(56))。

¹H-NMR：2.53(t，1H)，5.09(d，2H)，7.15(s，1H)，7.15-7.25(m，1H)，7.49-7.51(m，1H)，7.73-7.83(m，2H)，8.86(s，1H)

制备实施例56

在7ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解204mg的4-氯-6-(3-氟苯基)嘧啶和82mg的2-丁炔-1-醇，向其中加入47mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到151mg的4-(3-氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(57))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.04(q，2H)，7.13-7.26(m，1H)，7.13(s，1H)，7.40-7.52(m，1H)，7.70-7.83(m，2H)，8.85(s，1H)

制备实施例57

在7ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解199mg的4-氯-6-(4-氟苯基)嘧啶和64mg的2-丙炔-1-醇，向其中加入46mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌9小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到150mg的4-(4-氟苯基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(58))。

¹H-NMR：2.53(t，1H)，5.08(d，2H)，7.12(s，1H)，7.14-7.20(m，2H)，8.01-8.05(m，2H)，8.84(s，1H)

制备实施例58

在8ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解207mg的4-氯-6-(4-氟苯基)嘧啶和83mg的2-丁炔-1-醇，向其中加入48mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌9小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到138mg的4-(4-氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(59))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.04(q，2H)，7.10(s，1H)，7.15-7.23(m，2H)，7.99-8.09(m，2H)，8.83(s，1H)

制备实施例59

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2戊炔氧基)嘧啶、0.21g的碳酸钾，和0.16g的2，3-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(2，3-二氟苯氧基)-6-(2-戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(60))。

¹H-NMR：1.57(t，3H)，2.04-2.30(qt，2H)，5.02(t，2H)，6.35(s，1H)，6.97-7.13(m，3H)，8.42(s，1H)

制备实施例60

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.15g的3-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.23g的4-(3-氟苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)-嘧啶(本发明化合物(61))，m.p.：60.1℃。

制备实施例61

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.15g的4-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.19g的4-(4-氟苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)-嘧啶(本发明化合物(62))，m.p.：115.8℃。

制备实施例62

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.15g的2-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(2-氟苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(63))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，4.99(q，2H)，6.31(s，1H)，7.16-7.27(m，4H)，8.44(s，1H)

制备实施例63

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入183mg的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、166mg的碳酸钾，和138mg的2，3-亚甲基二氧基苯酚，随后在80℃下搅拌7小时且进而在120℃下搅拌3小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且在乙酸乙酯和氯化钠水溶液之间进行三次相分离。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到193mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3-亚甲基二氧基苯氧基)嘧啶(本发明化合物(64))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，4.98(q，2H)，5.97(s，2H)，6.28(s，1H)，6.70(d，1H)，6.77(d，1H)，6.87(t，1H)，8.47(s，1H)

制备实施例64

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.21g的2-氟-4-硝基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.07g的4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(65))，m.p.：132.1℃。

制备实施例65

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.05g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.16g的4-氯-6-(N-甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(N-甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(66))，m.p.：77.5℃。

制备实施例66

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.16g的2，3-二甲基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸洗涤且随后用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(2，3-二甲基苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(67))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，2.06(s，3H)，2.31(s，3H)，4.96(q，2H)，6.07(s，1H)，6.87-7.16(m，3H)，8.46(s，1H)

制备实施例67

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺中加入0.15g的4-(2-丁炔氧基)-6-甲烷磺酰基嘧啶、0.14g的碳酸钾，和0.16g的2，6-二氟苄醇，此后在50℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(2，6-二氟苄氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(68))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，4.95(q，2H)，5.47(s，2H)，6.13(s，1H)，6.91-6.98(m，2H)，7.28-7.40(m，1H)，8.50(s，1H)

制备实施例68

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.22g的3-phen苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸洗涤且随后用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的4-(3-苯基-苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(69))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.97(q，2H)，6.22(s，1H)，7.11-7.14(m，1H)，7.34-7.59(m，8H)，8.49(s，1H)

制备实施例69

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.24g的3-苯氧基苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸洗涤且随后用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.33g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3-苯氧基苯氧基)嘧啶(本发明化合物(70))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.97(q，2H)，6.19(s，1H)，6.77-6.90(m，3H)，7.04-7.15(m，3H)，7.31-7.38(m，3H)，8.47(s，1H)

制备实施例70

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.18g的3′-羟基苯乙酮，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3-乙酰基苯氧基)嘧啶(本发明化合物(71))，m.p.：94.0℃。

制备实施例71

在5ml的四氢呋喃中悬浮0.41g的叔丁醇钾，向其中加入0.56g的(2，3-二氟苯基)乙腈和0.5g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。随后在室温下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层并用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(α-氰基-2，3-二氟苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(72))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，5.00(q，2H)，5.46(s，1H)，6.88(s，1H)，6.88-7.35(m，3H)，8.77(s，1H)

制备实施例72

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.33g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.42g 2，3-二氟苯胺的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，向其中缓慢滴加含有0.5g 4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的4(N-(2，3-二氟苯基)氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(73))，m.p.：147.6℃。

制备实施例73

在5ml的四氢呋喃中悬浮0.46g的叔丁醇钾，向其中加入0.39g的苯基乙腈和0.5g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层并用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.16g的4-(α-氰基苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(74))和0.19g的4-苯甲酰基-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(75))。

本发明化合物(74)：

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.98(q，2H)，5.17(s，1H)，6.84(s，1H)，7.35-7.46(m，5H)，8.77(s，1H)

本发明化合物(75)：

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.06(q，2H)，7.32(s，1H)，7.48(t，2H)，7.61(t，1H)，8.06(d，2H)，8.93(s，1H)

制备实施例74

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.15g的4-(2-丁炔氧基)-6-甲烷磺酰基嘧啶、0.14g的碳酸钾，和0.16g的2，3-二氟苄醇，此后在50℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸稀释并随后用水稀释，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.13g的4-(2，3-二氟苄氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(76))，m.p.：84.9℃。

制备实施例75

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解304mg的4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶和92mg的2-丙炔-1-醇，向其中溶解66mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到256mg的2-甲基-4-苯基-6-(2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(77))。¹H-NMR：2.53(t，1H)，2.68(s，3H)，5.07(d，2H)，6.97(s，1H)，7.46(m，3H)，8.00(m，2H)

制备实施例76

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解313mg的4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶和118mg的2-丁炔-1-醇，向其中加入67mg的氢化钠(60％在油中)，随后室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到260mg的2-甲基-4-苯基-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(78))。

¹H-NMR：1.90(t，3H)，2.68(s，3H)，5.03(q，2H)，6.98(s，1H)，7.46(m，3H)，8.00(m，2H)

制备实施例77

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.03g的氢化钠(60％在油中)，向其中缓慢滴加含有0.04g 2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.16g 4-氯-6(N-甲氧基甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(N-甲氧基甲基-N-(2，3二氟苯基)氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(79))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，3.42(s，3H)，4.91(q，2H)，5.28(s，2H)，5.72(s，1H)，7.09-7.25(m，3H)，8.43(s，1H)

制备实施例78

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.07g 2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g4-氯-6(2，6-二氟苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.24g的4-(2，6-二氟苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(80))，m.p.：57.6℃。

制备实施例79

在0.8ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.15g的4-苯氨基-6-(2-丁炔氧基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.12g的碘乙烷的0.4ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4(N-乙基-N-苯基氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(81))。

¹H-NMR：1.20(t，3H)，1.83(t，3H)，3.98(q，2H)，4.85(q，2H)，5.54(s，1H)，7.19(d，2H)，7.32(t，1H)，7.44(t，2H)，8.38(s，1H)

制备实施例80

在6ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解96mg的4-氯6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和26mg的2-丙炔-1-醇，向其中加入19mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到42mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(2丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(82))。

¹H-NMR：2.54(t，1H)，5.10(d，2H)，7.15-7.34(m，2H)，7.32(s，1H)，7.89(s，1H)，8.90(s，1H)

制备实施例81

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解280mg的4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和96mg的2-丁炔-1-醇，向其中加入55mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到212mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(83)).

¹H-NMR：1.90(t，3H)，5.06(q，2H)，7.15-7.34(m，2H)，7.30(s，1H)，7.88(t，1H)，8.89(s，1H)

制备实施例82

在5ml的四氢呋喃中悬浮0.46g的叔丁醇钾，向其中加入0.56g的下式

的2-氯-6-氟苄基氰化物和0.5g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶，此后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层并用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的4-(α-氰基-2-氯-6-氟苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(84))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.00(q，2H)，5.82(s，1H)，6.97(s，1H)，7.07-7.14(m，1H)，7.28-7.42(m，2H)，8.75(s，1H)

制备实施例83

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.07g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，向其中缓慢滴加含有0.24g的4-氯-6-(N-氰甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.22g的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-氰甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶(本发明化合物(85))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，4.84(s，2H)，4.91(q，2H)，5.66(s，1H)，7.16-7.30(m，3H)，8.51(s，1H)

制备实施例84

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解522mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和231mg的2-戊炔-1-醇，向其中加入110mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到470mg的4-(2-氟苯基)-6-(2-戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(86))。

¹H-NMR：1.19(t，3H)，2.22-2.36(m，2H)，5.05(q，2H)，7.11-7.30(m，2H)，7.34(s，1H)，7.40-7.50(m，1H)，8.02(dt，1H)，8.89(s，1H)

制备实施例85

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解226mg的4-氯-6-(2，6-二氟苯基)嘧啶和84mg的2-丁炔-1-醇，向其中加入48mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌9小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到114mg的4-(2，6-二氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(87))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.05(q，2H)，6.98-7.10(m，2H)，7.29(s，1H)，7.33-7.46(m，1H)，8.92(s，1H)

制备实施例86

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.08g 2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g4-氯-6-(2-氟苄基)-嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.19g的4-(2-氟苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(88))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，4.07(s，2H)，4.95(q，2H)，6.54(s，1H)，7.02-7.12(m，2H)，7.21-7.30(m，2H)，8.72(s，1H)

制备实施例87

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.07g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2-氯苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.19g的4-(2-氯-苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(89))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，4.18(s，2H)，4.94(q，2H)，6.48(s，1H)，7.21-7.31(m，3H)，7.37-7.40(m，1H)，8.73(s，1H)

制备实施例88

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.22g的2，3，5，6四氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次.合并氯仿层和用稀盐酸洗涤且随后用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.10g的4-(2，3，5，6-四氟苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(90))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.02(q，2H)，6.48(s，1H)，6.97-7.06(m，1H)，8.40(s，1H)

制备实施例89

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.06g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.08g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-苄基嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的4-(2-丁炔氧基)-6苄基嘧啶(本发明化合物(91))。

¹H-NMR：1.84(t，3H)，4.02(s，2H)，4.94(q，2H)，6.52(s，1H)，7.23-7.34(m，5H)，8.72(s，1H)

制备实施例90

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.06g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.08g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2-甲基苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-甲基苄基)嘧啶(本发明化合物(92))。

¹H-NMR：1.84(t，3H)，2.23(s，3H)，4.05(s，2H)，4.93(q，2H)，6.36(s，1H)，7.16-7.19(m，4H)，8.72(s，1H)

制备实施例91

在3ml的四氢呋喃中悬浮0.10g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.14g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.36g的4-氯-6-(N-甲基-N-苯基氨基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.18g的4-(N-甲基-N-苯基氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(93))，m.p.：57.6℃。

制备实施例92

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.06g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.08g 2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(α-甲基苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.16g的4-(2-丁炔氧基)-6-(α-甲基苄基)嘧啶(本发明化合物(94))。

¹H-NMR：1.66(d，3H)，1.84(t，3H)，4.14(q，1H)，4.94(q，2H)，6.57(s，1H)，7.18-7.33(m，5H)，8.73(s，1H)

制备实施例93

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2-三氟甲基苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.24g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-三氟甲基苄基)嘧啶(本发明化合物(95))。

¹H-NMR：1.84(t，3H)，4.25(s，2H)，4.94(q，2H)，6.38(s，1H)，7.38(t，2H)，7.49(t，1H)，7.69(d，1H)，8.73(s，1H)

制备实施例94

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.07g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2，3-二氟苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.22g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3-二氟苄基)嘧啶(本发明化合物(96))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，4.09(s，2H)，4.96(q，2H)，6.56(s，1H)，7.01-7.10(m，3H)，8.72(s，1H)

制备实施例95

向5ml的氯仿加入0.57ml的三乙胺和0.5g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶，向其中缓慢滴加含有0.33g苯硫酚的0.6ml的氯仿溶液，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层。用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.22g的4-(2-丁炔氧基)-6-(硫代苯氧基)嘧啶(本发明化合物(97))。

¹H-NMR：1.84(t，3H)，4.90(q，2H)，6.14(s，1H)，7.45-7.47(m，3H)，7.57-7.60(m，2H)，8.54(s，1H)

制备实施例96

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-(2-丁炔氧基)-6-苯氨基嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.17g的碘代丙烷的0.3ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4(N-丙基-N-苯基氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(98))。

¹H-NMR：0.91(t，3H)，1.63(dt，3H)，1.84(t，3H)，3.88(t，3H)，4.85(q，2H)，5.53(s，1H)，7.19(d，2H)，7.32(t，1H)，7.44(t，2H)，8.37(s，1H)

制备实施例97

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.08g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2，4-二氟苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，4-二氟苄基)嘧啶(本发明化合物(99))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.02(s，2H)，4.96(q，2H)，6.54(s，1H)，6.78-6.89(m，2H)，7.20-7.31(m，1H)，8.72(s，1H)

制备实施例98

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.08g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(3-氟苄基)-嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(100))，m.p.51.5℃。

制备实施例99

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.07g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2-氯-6-氟苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，随后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(2丁炔氧基)-6-(2-氯-6-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(101))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，4.25(s，2H)，4.94(q，2H)，6.43(s，1H)，7.00-7.07(m，1H)，7.21-7.24(m，2H)，8.72(s，1H)

制备实施例100

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.07g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(3-氯-2-氟-苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.23g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3-氯-2-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(102))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.07(s，2H)，4.95(q，2H)，6.56(s，1H)，7.02(t，1 H)，7.15-7.35(m，2H)，8.72(s，1H)

制备实施例101

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2-溴苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.22g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-溴苄基)嘧啶(本发明化合物(103))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.20(s，2H)，4.94(q，2H)，6.50(s，1H)，7.11-7.17(m，1H)，7.28-7.30(m，2H)，7.57-7.60(m，1H)，8.73(s，1H)

制备实施例102

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入183mg的4-氯-6(2-丁炔氧基)嘧啶、166mg的碳酸钾，和87mg的N-乙基丙基胺，随后在60℃下搅拌7小时。此后，加入166mg的碳酸钾和87mg的N-乙基丙基胺，并且该混合物在60℃的浴温下搅拌6小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且在乙酸乙酯和氯化钠水溶液之间进行三次相分离。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到136mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N丙基氨基)嘧啶(本发明化合物(104))。

¹H-NMR：0.92(t，3H)，1.16(t，3H)，1.63(m，2H)，1.87(t，3H)，3.35(t，2H)，3.48(q，2H)，4.91(q，2H)，5.74(s，1H)，8.29(s，1H)

制备实施例103

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入183mg的4-氯-6(2-丁炔氧基)嘧啶、166mg的碳酸钾，和87mg的N乙基异丙基胺，随后在60℃下搅拌7小时。此后，加入166mg的碳酸钾和435mg的N-乙基异丙基胺，并且该混合物在80℃下搅拌8小时。此后，加入166mg的碳酸钾和435mg的N-乙基异丙基胺，并且该混合物在120℃下搅拌5小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且在乙酸乙酯和氯化钠水溶液之间进行三次相分离。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过制备硅胶薄层色谱得到79mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-异丙基氨基)嘧啶(本发明化合物(105))。

¹H-NMR：1.17(t，3H)，1.19(d，6H)，1.88(t，3H)，3.33(q，2H)，4.80(br，1H)，4.91(q，2H)，5.76(s，1H)，8.31(s，1H)

制备实施例104

向4ml的二甲基亚砜加入365mg的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、332mg的碳酸钾，和591mg的异丙基胺，随后在70℃下搅拌6小时。此后使该反应混合物冷却至室温，用叔丁基甲基醚稀释，并且用氯化钠水溶液洗涤2次。有机层用无水硫酸镁干燥和浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到339mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(异丙基氨基)嘧啶(本发明化合物(106))。

¹H-NMR：1.22(d，6H)，1.87(t，3H)，3.76(m，1H)，4.88(br，1H)，4.91(q，2H)，5.68(s，1H)，8.22(s，1H)

制备实施例105

在5ml的四氢呋喃中溶解164mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(异丙基氨基)嘧啶和106mg的1-溴-2-丁炔，向其中加入40mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌6小时。此后，将冰水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过制备硅胶薄层色谱得到155mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-(2-丁炔基)-N-异丙基氨基)嘧啶(本发明化合物(107))。

¹H-NMR：1.24(d，6H)，1.76(t，3H)，1.88(t，3H)，3.99(d，2H)，4.80(br，1H)，4.92(q，2H)，5.93(s，1H)，8.35(s，1H)

制备实施例106

向20ml的二甲基亚砜加入1.83g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、2.20g的碳酸钾，和20ml的乙胺(2.0M四氢呋喃溶液)，此后在50℃下搅拌8小时。此后使该反应混合物冷却至室温，用叔丁基甲基醚稀释，并且用氯化钠水溶液洗涤2次。有机层用无水硫酸镁并浓缩。残余物由叔丁基甲基醚重结晶得到1.14g的4-(2-丁炔氧基)-6-(乙基氨基)嘧啶(本发明化合物(108))。

¹H-NMR：1.25(t，3H)，1.87(t，3H)，3.23(m，2H)，4.90(br，1H)，4.92(q，2H)，5.69(s，1H)，8.24(s，1H)

制备实施例107

在5ml的四氢呋喃中溶解153mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(乙基氨基)嘧啶和117mg的1-溴-2-丁炔，向其中加入40mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌7小时。此后，进一步加入2ml的N，N-二甲基甲酰胺，并且该混合物在室温下搅拌3小时。此后，将冰水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤2次，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过制备硅胶薄层色谱得到176mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-(2-丁炔基)氨基)嘧啶(本发明化合物(109))。

¹H-NMR：1.20(t，3H)，1.79(t，3H)，1.88(t，3H)，3.56(q，2H)，4.21(d，2H)，4.92(q，2H)，5.87(s，1H)，8.35(s，1H)

制备实施例108

在2ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解153mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(乙基氨基)嘧啶和67mg的烯丙基氯，向其中加入40mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌3小时。此后，将冰水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤2次，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过制备硅胶薄层色谱得到157mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-烯丙基氨基)嘧啶(本发明化合物(110))。

¹H-NMR：1.16(t，3H)，1.87(t，3H)，3.48(q，2H)，4.06(d，2H)，4.91(q，2H)，5.05-5.2(m，2H)，5.79(s，1H)，5.7-5.9(m，1H)，8.31(s，1H)

制备实施例109

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.07g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(l-(3-氟苯基)乙基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，随后搅拌4小时。此后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的4-(2丁炔氧基)-6-(1-(3-氟苯基)乙基)嘧啶(本发明化合物(116))。

¹H-NMR：1.61(d，3H)，1.85(t，3H)，4.13(q，1H)，4.96(q，2H)，6.58(s，1H)，6.88-7.04(m，3H)，7.22-7.30(m，1H)，8.74(s，1H)

制备实施例110

向4ml的二甲基亚砜加入365mg的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、442mg的碳酸钾，和495mg的2，2，3，3，3-五氟丙基胺，随后在80℃下搅拌4小时。此后，进一步加入596mg的2，2，3，3，3-五氟丙基胺，并且该混合物在100℃下搅拌6小时。此后使该反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并且用氯化钠水溶液洗涤2次。有机层用无水硫酸镁并浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到73mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，2，3，3，3-五氟丙基氨基)嘧啶(本发明化合物(111))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，4.12(dt，2H)，4.93(q，2H)，5.13(br，1H)，5.86(s，1H)，8.33(s，1H)

制备实施例111

在2ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解73mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，2，3，3，3-五氟丙基氨基)嘧啶和47mg的碘乙烷，向其中加入12mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌3.5小时。此后，将冰水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤2次，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过制备硅胶薄层色谱得到43mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-(2，2，3，3，3-五氟丙基)氨基)嘧啶(本发明化合物(112))。

¹H-NMR：1.21(t，3H)，1.88(t，3H)，3.52(q，2H)，4.33(q，2H)，4.93(q，2H)，5.93(s，1H)，8.34(s，1H)

制备实施例112

向2ml的二甲基亚砜加入183mg的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、166mg的碳酸钾，和152mg的二丙基胺，随后在80℃下搅拌8小时。此后使该反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并且用氯化钠水溶液洗涤2次。有机层用无水硫酸镁并浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到179mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(二丙基氨基)嘧啶(本发明化合物(113))。

¹H-NMR：0.91(t，6H)，1.60(m，4H)，1.88(t，3H)，3.35(t，4H)，4.91(q，2H)，5.73(s，1H)，8.29(s，1H)

制备实施例113

向2ml的二甲基亚砜加入183mg的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、220mg的碳酸钾，和495mg的2，2，2三氟乙胺，此后在60℃的浴温下搅拌9小时。随后，进一步加入495mg的2，2，2-三氟乙胺，并且该混合物在80℃下搅拌8小时。随后，加入495mg的2，2，2-三氟乙胺和2ml的二甲基亚砜，并且该混合物在80℃下搅拌8小时。此后使该反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并且用氯化钠水溶液洗涤2次。有机层用无水硫酸镁并浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到60mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶(本发明化合物(114))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，4.08(dq，2H)，4.93(q，2H)，5.02(br，1H)，5.85(s，1H)，8.39(s，1H)

制备实施例114

在2ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解40mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶和31mg的碘乙烷，向其中加入8mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌1小时。随后，加入6ml的四氢呋喃，并且该混合物在室温下进一步搅拌4.5小时。此后，将冰水加入到该反应混合物，减压下由四氢呋喃蒸馏。残余物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤2次，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到37mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶(本发明化合物(115))。

¹H-NMR：1.20(t，3H)，1.88(t，3H)，3.51(q，2H)，4.24(q，2H)，4.93(q，2H)，5.93(s，1H)，8.35(s，1H)

制备实施例115

在9ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解202mg的4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和1 12mg的2-戊炔-1-醇，向其中加入54mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌5小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到211mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(2-戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(117))。

¹H-NMR：1.19(t，3H)，2.28(q，2H)，5.06(t，2H)，7.15-7.34(m，2H)，7.30(s，1H)，7.86(t，1H)，8.88(s，1H)

制备实施例116

在9ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解217mg的4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和141mg的2-己炔-1-醇，向其中加入58mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌7小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到247mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(2-己炔氧基)嘧啶(本发明化合物(118))。

¹H-NMR：0.98(t，3H)，1.55(六重(sextet)，2H)，2.23(五重(quintet)，2H)，5.06(t，2H)，7.15-7.34(m，2H)，7.30(s，1H)，7.87(t，1H)，8.88(s，1H)

制备实施例117

在6ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解199mg的4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和118mg的4，4-二甲基-2-戊却-1-醇，向其中加入43mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到190mg的4-(4，4-二甲基-2-戊炔氧基)-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶(本发明化合物(119))。

¹H-NMR：1.22(s，9H)，5.05(s，2H)，7.14-7.35(m，2H)，7.30(s，1H)，7.88(t，1H)，8.86(s，1H)

制备实施例122

在1ml的四氢呋喃中悬浮0.02g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.02g的2-丁炔-1-醇的0.3ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。随后室温下将该混合物搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的4-氯-6-(1-(2-氟苯基)乙基)嘧啶的0.3ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.06g的4-(2-丁炔氧基)-6-(1-(2-氟苯基)乙基)嘧啶(本发明化合物(120))。

¹H-NMR：1.66(d，3H)，1.86(t，3H)，4.45(q，1H)，4.95(q，2H)，6.60(s，1H)，6.98-7.36(m，4H)，8.74(s，1H)

制备实施例123

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。随后室温下将该混合物搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2-氯-5-甲基-6-氟苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.24g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯-5-甲基-6-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(121))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，2.35(s，3H)，4.26(s，2H)，4.94(q，2H)，6.41(s，1H)，6.95(t，1H)，7.16(dd，1H)，8.73(s，1H)

制备实施例124

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠，室温下向其中加入0.06g的溶解在0.3ml的四氢呋喃中的2-丁炔-1-醇。该混合物随后搅拌15分钟，在冰冷却下向其中加入0.2g的溶解在0.3ml的四氢呋喃中的4-(α-甲氧基苯基甲基)-6-甲烷磺酰基嘧啶，随后进一步搅拌30分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(2-丁炔氧基)-6-(α-甲氧基苄基)嘧啶(本发明化合物(122))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，3.41(s，3H)，4.97(q，2H)，5.21(s，1H)，7.02(s，1H)，7.28-7.42(m，5H)，8.69(s，1H)

制备实施例125

在2ml的乙醇中悬浮0.5g的6-(2-丁炔氧基)-4-苯甲酰基嘧啶，向其中加入0.11g的硼氢化钠，随后在0℃下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，而且合并的有机层随后用无水硫酸镁干燥和浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.4g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基苄基)嘧啶(本发明化合物(123))。

¹H-NMR：1.84(t，3H)，4.58(bs，1H)，4.95(q，2H)，5.63(s，1H)，6.72(s，1 H)，7.28-7.38(m，5H)，8.71(s，1H)

制备实施例126

在4ml的乙腈中溶解0.26g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基苄基)嘧啶，向其中加入0.17g的2，2-二氟-1，3二甲基咪唑啉在1.5ml的乙腈中的溶液，随后在室温下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，并且合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(2-丁炔氧基)-6-(α-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(124))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，5.00(q，2H)，6.35(d，1H)，7.07(s，1H)，7.357.44(m，5H)，8.72(s，1H)

制备实施例127

在3ml的吡啶中加入0.3g的6-(2-丁炔氧基)-4-苯甲酰基-嘧啶和0.15g的O-甲基羟胺盐酸化物，随后在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入10％盐酸中并用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到(6-(2-丁炔氧基)-4-嘧啶基)苯基酮O-甲基肟的两种异构体(称作异构体A和B)。

异构体A(本发明化合物(125))：0.25g

异构体B(本发明化合物(126))：0.07g

异构体A ¹H-NMR：1.89(t，3H)，3.98(s，3H)，5.04(q，2H)，6.93(s，1H)，7.32-7.48(m，5H)，8.90(s，1H)

异构体B¹H-NMR：1.87(t，3H)，4.05(s，3H)，4.99(q，2H)，6.98(s，1H)，7.32-7.36(m，2H)，7.41-7.48(m，3H)，8.81(s，1H)

制备实施例128

在3ml的吡啶中加入0.3g的6-(2-丁炔氧基)-4-苯甲酰基嘧啶和0.17g的O-乙基羟胺盐酸化物，随后在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入10％盐酸并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到(6-(2-丁炔氧基)-4-嘧啶基)苯基酮O-乙基肟的两种异构体(称作异构体A和B)。

异构体A(本发明化合物(127))：0.20g

异构体B(本发明化合物(128))：0.12g

几何异构体A¹H-NMR：1.29(t，3H)，1.88(t，3H)，4.24(q，2H)，5.05(q，2H)，6.97(s，1H)，7.29-7.34(m，3H)，7.45-7.48(m，2H)，8.90(s，1H)

几何异构体B JH-NMR：1.31(t，3H)，1.86(t，3H)，4.32(q，2H)，4.99(q，2H)，7.05(s，1H)，7.34-7.46(m，5H)，8.80(s，1H)

制备实施例129

向4ml的乙醇中加入0.5g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶和0.68g的N-乙基-N-苄胺，随后加热回流6小时。此后使该反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。将饱和氯化铵水溶液倾至残余物，其用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.42g的6-(2-丁炔氧基)-4-(N-乙基-N-苄基-氨基)嘧啶(本发明化合物(129))。

¹H-NMR：1.14(t，3H)，1.84(t，3H)，3.29(q，2H)，4.71(s，2H)，4.91(q，2H)，5.78(s，1H)，7.1 7-7.32(m，5H)，8.34(s，1H)

制备实施例130

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(2-氯-3，6-二氟苄基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.22g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯-3，6-二氟苄基)嘧啶(本发明化合物(130))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.25(s，2H)，4.95(q，2H)，6.46(s，1H)，6.99-7.14(m，2H)，8.72(s，1H)

制备实施例131

在3ml的吡啶中加入0.3g的6-(2-丁炔氧基)-4-苯甲酰基-嘧啶和0.20g的O-异丙基羟胺盐酸化物，随后在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入10％盐酸并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到(6-(2-丁炔氧基)-4-嘧啶基)苯基酮O-异丙基肟的两种异构体(称作异构体A和B)。

异构体A(本发明化合物(131))：0.26g

异构体B(本发明化合物(132))：0.15g

异构体A¹H-NMR：1.26(d，6H)，1.89(t，3H)，4.43-4.55(m，1H)，5.05(q，2H)，6.99(s，1H)，7.30-7.36(m，3H)，7.44-7.48(m，2H)，8.89(s，1H)

异构体B¹H-NMR：1.29(d，6H)，1.87(t，3H)，4.50-4.61(m，1H)，4.99(q，2H)，7.12(s，1H)，7.37-7.41(m，5H)，8.79(s，1H)

制备实施例132

在8ml的乙醇中加入1g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶和1.17g的苄胺，随后加热回流6小时。此后使该反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。饱和氯化铵水溶液倾至残余物，其用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到1.58g的6-(2-丁炔氧基)-4-苄基氨基嘧啶(本发明化合物(133))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.43(d，2H)，4.90(q，2H)，5.38(bs，1H)，5.70(s，1H)，7.28-7.37(m，5H)，8.25(s，1H)

制备实施例133

在6ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解150mg的4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和56mg的3-丁炔-2-醇，向其中加入32mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到120mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(1-甲基-2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(134))。

¹H-NMR：1.68(d，3H)，2.49(t，1H)，5.89(dq，1H)，7.17-7.42(m，2H)，7.82-7.92(m，1H)，7.89(s，1H)，8.89(s，1H)

制备实施例134

在6ml的乙腈中溶解255mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(4-羟基-2-丁炔氧基)嘧啶，向其中加入148mg的2，2-二氟1，3-二甲基咪唑啉，随后在室温下搅拌24小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到43mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(4-氟-2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(135))。

¹H-NMR：5.04(dt，2H)，5.17(dd，2H)，7.12-7.51(m，3H)，7.33(s，1H)，8.14(t，1H)，8.90(s，1H)

制备实施例135

在5ml的四氯化碳中溶解241mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶，向其中加入136mg的碳酸钾和136mg的四正丁基氯化铵，随后在室温下搅拌16小时。随后将该反应混合物倾入水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到159mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(3-氯-2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(136))。

¹H-NMR：5.09(s，2H)，7.16-7.34(m，3H，包括在7.29处单峰)，7.88(t，1H)，8.90(s，1H)

制备实施例136

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，在冰冷却下向其中加入0.2g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基苄基)嘧啶，此后搅拌15分钟。随后，缓慢滴加含有0.08g的氯甲基甲基醚的0.2ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在相同温度下搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-甲氧基甲氧基苄基)嘧啶(本发明化合物(137))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，3.36(s，3H)，4.71(dd，2H)，4.98(q，2H)，5.67(s，1H)，7.08(s，1H)，7.27-7.43(m，5H)，8.70(s，1H)

制备实施例137

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，在冰冷却下向其中加入0.2g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基苄基)嘧啶，此后搅拌15分钟。随后，缓慢滴加含有0.18g的碘乙烷的0.2ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在相同温度下搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.07g的6-(2-丁炔氧基)-4(α-乙氧基苄基)嘧啶(本发明化合物(138))。

¹H-NMR：1.27(t，3H)，1.86(t，3H)，3.55(q，2H)，4.97(q，2H)，5.32(s，1H)，7.07(s，1H)，7.27-7.43(m，5H)，8.68(s，1H)

制备实施例138

在冰冷却下向1.8ml的四氢呋喃中加入0.15ml的二异丙基乙基胺和0.15g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基苄基)嘧啶。随后，缓慢加入含有0.06g的乙酰氯的0.2ml的四氢呋喃溶液，此后在相同温度下进一步搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.18g的下式的本发明化合物(139)

¹H-NMR：1.86(t，3H)，2.19(s，3H)，4.98(q，2H)，6.70(s，1H)，6.90(s，1H)，7.30-7.43(m，5H)，8.72(s，1H)

制备实施例139

在冰冷却下向1.8ml的四氢呋喃中加入0.15ml的二异丙基乙基胺和0.15g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基苄基)嘧啶。随后，缓慢滴加含有0.07g的丙酰氯的0.2ml的四氢呋喃溶液，和滴加完毕之后，将该混合物在相同温度下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的下式的本发明化合物(140)

¹H-NMR：1.19(t，3H)，1.86(t，3H)，2.58(q，2H)，4.97(q，2H)，6.71(s，1H)，6.90(s，1H)，7.29-7.44(m，5H)，8.72(s，1H)

制备实施例140

在冰冷却下向1.8ml的四氢呋喃中加入0.15ml的二异丙基乙基胺和0.15g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基苄基)嘧啶。随后，缓慢滴加含有0.08g的异丁酰氯的0.2ml的四氢呋喃溶液，和滴加完毕之后，将该混合物在相同温度下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.21g的下式的本发明化合物(141)

¹H-NMR：1.21-1.26(m，6H)，1.87(t，3H)，2.46-2.77(m，1H)，4.98(q，2H)，6.69(s，1H)，6.91(s，1H)，7.27-7.43(m，5H)，8.71(s，1H)

制备实施例141

向To 5ml的氯仿加入0.95ml的二异丙基乙胺、0.5g的4-(2-丁炔氧基)-6-氯嘧啶，和0.42g的2-氯苯硫酚，随后在室温下搅拌7小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.51g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯苯硫基)嘧啶(本发明化合物(142))。

¹H-NMR：1.84(t，3H)，4.91(q，2H)，6.13(s，1H)，7.34(dt，1H)，7.44(dt，1H)，7.57(dd，1H)，7.69(dd，1H)，8.55(s，1H)

制备实施例142

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，向其中加入0.08g的2-丁炔-1-醇，此后搅拌15分钟。随后，缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(4-氟苄基)嘧啶的0.2ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在室温下搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.22g的4-(2-丁炔氧基)-6-(4-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(143))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，3.99(s，2H)，4.95(q，2H)，6.51(s，1H)，6.97-7.03(m，2H)，7.19-7.23(m，2H)，8.72(s，1H)

制备实施例143

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入183mg的4-氯-6(2-丁炔氧基)嘧啶、166mg的碳酸钾，和73mg的二乙胺，随后在50℃的浴温下搅拌4小时。此后，加入73mg的二乙胺，随后在50℃的浴温下搅拌5.5小时。随后，加入146mg的二乙胺，此后在40℃的浴温下搅拌6小时。将该反应混合物放置冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并用氯化钠水溶液洗涤3次。有机层用无水硫酸镁干燥和浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到136mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(N，N-二乙基氨基)嘧啶(本发明化合物(144))。

¹H-NMR：1.17(t，6H)，1.88(t，3H)，3.47(q，4H)，4.91(q，2H)，5.75(s，1H)，8.30(s，1H)

制备实施例144

在40ml的四氢呋喃中悬浮4.61g的叔丁醇钾，在冰冷却下向其中加入4.44g的(2-氟苯基)乙腈。随后，0℃下加入5.00g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶在20ml的四氢呋喃中的溶液，随后在室温下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层且用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到6.40g的4-(α-氰基-2-氟苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(145))。

¹H-NMR：1.87(t，3H)，4.98(q，2H)，5.44(s，1H)，6.83(s，1H)，7.11-7.49(m，4H)，8.78(s，1H)

制备实施例145

向2.2ml的氯仿加入0.29ml的二异丙基乙胺、0.2g的4-(2-丁炔氧基)-6-氯嘧啶，和0.17g的2-氟苯硫酚，随后在室温下搅拌7小时。随后，将饱和氯化铵水溶液倾入该反应混合物其用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.07g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氟苯硫基)嘧啶(本发明化合物(146))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，4.92(q，2H)，6.21(s，1H)，7.20-7.28(m，2H)，7.48-7.63(m，2H)，8.55(s，1H)

制备实施例146

在1ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的3-戊炔-2-醇的0.2ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，并且在室温下缓慢滴加含有0.15g的4-氯-6-(2，6-二氟苄基)嘧啶的0.4ml的四氢呋喃溶液，此后搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.24g的4(2，6-二氟苄基)-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(147))。

¹H-NMR：1.56(d，3H)，1.82(t，3H)，4.11(s，2H)，5.75-5.79(m，1H)，6.47(s，1H)，6.87-6.96(m，2H)，7.19-7.29(m，2H)，8.72(s，1H)

制备实施例147

在3.2ml的四氢呋喃中溶解0.4g的6-(2-丁炔氧基)-4-苯甲酰基pyridmidine，0℃下向其中滴加1.67ml(1.14 mol/l乙醚溶液)的甲基锂。室温下搅拌2小时之后，将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.38g的4-(2-丁炔氧基)-6-(α-羟基-α-甲基苄基)嘧啶(本发明化合物(148))。

¹H-NMR：1.85(t，3H)，1.88(s，3H)，4.80(s，1H)，4.96(q，2H)，6.79(s，1H)，7.25(t，1H)，7.29(t，2H)，7.47(d，2H)，8.73(s，1H)

制备实施例148

向0.2g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基-2-氟苄基)嘧啶在3.6ml的乙腈中的溶液内滴加0.12g的2，2-二氟-1，3-diemthyl咪唑啉在1ml乙腈中的溶液，随后在室温下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.08g的4-(2-丁炔氧基)-6-(α-氟-2-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(149))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.00(q，2H)，6.64(d，1H)，7.06-7.41(m，5H，包括在7.10处一个单峰)，8.73(s，1H)

制备实施例149

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解458mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和231mg的3-丁炔-2-醇，向其中加入132mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌10小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到506mg的4-(2-氟苯基)-6-(1-甲基-2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(150))。

¹H-NMR：1.68(d，3H)，2.49(d，1H)，5.89(dq，1H)，7.13-7.23(m，1H)，7.25-7.34(m，2H，包括在7.30处一个单峰)，7.39-7.49(m，1H)，8.07-8.16(m，1H)，8.89(s，1H)

制备实施例150

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解449mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和272mg的3-戊炔-2-醇，向其中加入130mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到510mg的4-(2-氟苯基)-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(151))。

¹H-NMR：1.63(d，3H)，2.32(d，3H)，5.87(m，1H)，7.03-7.21(m，1H)，7.25-7.32(m，2H，包括在7.31处一个单峰)，7.39-7.49(m，1H)，8.07-8.16(m，1H)，8.88(s，1H)

制备实施例151

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解450mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和227mg的3-丁炔-1-醇，向其中加入130mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁于燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到302mg的4-(2-氟苯基)-6-(3-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(152))。

¹H-NMR：2.06(t，1H)，2.72(dt，2H)，4.54(t，2H)，7.12-7.22(m，1H)，7.27(s，1H)，7.26-7.32(m，1H)，7.40-7.49(m，1H)，8.08-8.16(m，1H)，8.84(s，1H)

制备实施例152

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解457mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和277mg的3-戊炔-1-醇，向其中加入132mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到467mg的4-(2-氟苯基)-6-(3-戊炔氧基)嘧啶(本发明化合物(153))。

¹H-NMR：1.79(t，3H)，2.65(m，2H)，4.15(t，2H)，7.01-7.20(m，1H)，7.23-7.30(m，1H)，7.38-7.48(m，1H)，7.27(s，1H)，8.07-8.16(m，1H)，8.83(s，1H)

制备实施例153

向0.33g的6-(2-丁炔氧基)-4-(α-羟基-α-甲基苄基)嘧啶在4ml乙腈中的溶液内滴加0.2g的2，2-二氟-1，3-二甲基咪唑啉在2ml乙腈中的溶液，随后在室温下搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.20g的4-(2-丁炔氧基)-6-(α-氟-α-甲基苄基)嘧啶(本发明化合物(154))和0.09g的4-(2-丁炔氧基)-6-(l-苯基乙烯基)嘧啶(本发明化合物(155))。

本发明化合物(154)：¹H-NMR：1.85(t，3H)，2.05(d，3H)，4.97(q，2H)，7.07(d，1H)，7.257.36(m，3H)，7.50-7.53(m，2H)，8.73(s，1H)

本发明化合物(155)：¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.98(q，2H)，5.66(d，1H)，6.03(d，1H)，6.65(s，1H)，7.29-7.37(m，5H)，8.80(s，1H)

制备实施例154

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾和0.19g的2-氯5-氟苯酚，随后在60℃下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层且用稀盐酸洗涤和随后用水洗涤，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.30g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯-5-氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(156))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.00(q，2H)，6.33(s，1H)，6.94-7.00(m，2H)，7.41-7.46(m，1H)，8.44(s，1H)

制备实施例155

在3.7ml的四氢呋喃中溶解0.4g的6-(2-丁炔氧基)-嘧啶-4-基2-氟苯基酮，-78℃下向其中滴加3.6ml(1.14mol/l乙醚溶液)的甲基锂。在-782下搅拌3小时后，将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.34g的4-(2-丁炔氧基)-6-(α-羟基-α-甲基-2-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(157))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，1.91(s，3H)，4.85(s，1H)，4.98(q，2H)，6.88(s，1H)，6.95(dd，1H)，7.13-7.30(m，2H)，7.70(td，1H)，8.71(s，1H)

制备实施例156

在氮气氛下，将400mg的氢化钠加至20ml的N，N-二甲基甲酰胺，随后冰冷却，向其中滴加含861mg的环戊醇的N，N-二甲基甲酰胺(4ml)溶液，并且将该混合物搅拌1小时。冰冷却下，加入1.49g的4，6-二氯嘧啶，并且该混合物在室温下搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入水，其用叔丁基甲基醚萃取2次且随后用水洗涤3次。有机层用无水硫酸镁干燥和浓缩得到950mg的粗产物。

在氮气氛下，将240mg的氢化钠加至10ml的N，N-二甲基甲酰胺，此后冰冷却，向其中滴加421mg的2-丁炔-1-醇的N，N-二甲基甲酰胺(2ml)溶液，并且该混合物在室温下搅拌30分钟。在冰冷却后，滴加上面获得的粗产物的N，N-二甲基甲酰胺(2ml)溶液。该混合物在室温下搅拌1小时且此后在50℃的浴温下搅拌4小时。冷却至室温后，将该反应混合物倾入水。该混合物用叔丁基甲基醚萃取3次且随后用水洗涤3次。有机层用无水硫酸镁干燥和浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到396mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(环戊基氧基)嘧啶(本发明化合物(158))。

¹H-NMR：1.55-2.05(m，11H)，4.94(q，2H)，5.35(m，1H)，6.05(s，1H)，8.43(s，1H)

制备实施例157

在氮气氛下，将240mg的氢化钠加至10ml的N，N-二甲基甲酰胺，此后冰冷却，向其中滴加601mg的环己醇的N，N-二甲基甲酰胺(2ml)溶液，和将该混合物搅拌6小时。在冰冷却下，加入894mg的4，6-二氯嘧啶，和将该混合物在室温下搅拌过夜。随后将该反应混合物倾入水，其用叔丁基甲基醚萃取2次且随后用水洗涤3次。有机层用无水硫酸镁干燥和浓缩得到450mg的粗产物。

在氮气氛下，将160mg的氢化钠加至4ml的N，N-二甲基甲酰胺，此后冰冷却，向其中滴加280mg的2-丁炔-1-醇的N，N-二甲基甲酰胺(2ml)溶液，并且该混合物在室温下搅拌1小时。在冰冷却后，滴加上面获得的粗产物的N，N-二甲基甲酰胺(2ml)溶液。室温下搅拌6小时之后，将该反应混合物倾入水。该混合物用叔丁基甲基醚萃取2次且随后用水洗涤4次。有机层用无水硫酸镁干燥和浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到50mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(159))。

¹H-NMR：1.20-1.65(m，6H)，1.77(m，2H)，1.87(t，3H)，1.96(m，2H)，4.94(q，2H)，5.01(m，1H)，6.05(s，1H)，8.42(s，1H)

制备实施例158

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.2g的4-氯-6-(2丁炔氧基)嘧啶、0.23g的碳酸钾，和0.20g的2，6-二氯-4-氟苯酚，随后在80℃下搅拌7小时.此后使该反应混合物冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液，其用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用稀盐酸洗涤和随后用水洗涤，并且用无水硫酸镁干燥且进而浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.22g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，6-二氯-4-氟苯氧基)嘧啶(本发明化合物(160))。

¹H-NMR：1.89(t，3H)，5.00(q，2H)，6.40(s，1H)，7.17(d，2H)，8.40(s，1H)

制备实施例159

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解255mg的4-氯-2-甲基-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和97mg的3-丁炔-2-醇，向其中加入56mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌9小时。随后将该反应混合物倾入水并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到250mg的2-甲基-4-(2，3-二氟苯基)-6-(1-甲基-2-丙炔氧基)嘧啶(本发明化合物(161))。

¹H-NMR：1.67(d，3H)，2.48(d，1H)，2.69(s，3H)，5.94(dq，1H)，7.06(s，1H)，7.13-7.30(m，2H)，7.79-7.86(m，1H)

制备实施例160

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解401mg的4-氯-2-甲基-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和152mg的2-丁炔-1-醇，向其中加入87mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌11小时。随后将该反应混合物倾入水并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到395mg的2-甲基-4-(2，3-二氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(162))。

¹H-NMR：1.90(t，3H)，2.68(s，3H)，5.02(q，2H)，7.08(s，1 H)，7.14-7.30(m，2H)，7.78-7.87(m，1H)

制备实施例161

在5.5ml的乙腈中溶解0.4g的6-(2-丁炔氧基)-嘧啶-4-计2-氟苯基酮，向其中加入0.44的2，2二氟-1，3-二甲基咪唑啉在2ml乙腈中的溶液，随后加热回流20小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到0.23g的4-(2-丁炔氧基)6-(α，α-二氟-2-氟苄基)嘧啶(本发明化合物(163))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.03(q，2H)，7.06(dd，1H)，7.10-7.30(m，2H，包括在7.26处一个单峰)，7.46(qd，1H)，7.77(td，1H)，8.78(s，1H)

制备实施例162

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温搅拌下向其中缓慢滴加含有0.06g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，和缓慢滴加含有0.2g的4-氯-6-(N-乙基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶的0.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.16g的6-(2-丁炔氧基)-4-(N-乙基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶(本发明化合物(164))。

¹H-NMR：1.21(t，3H)，1.85(t，3H)，3.93(q，2H)，4.89(q，2H)，5.59(s，1H)，7.03-7.21(m，3H)，8.39(s，1H)

制备实施例163

在3ml的四氢呋喃中悬浮0.10g的氢化钠(60％在油中)，在室温和搅拌下向其中缓慢滴加含有0.15g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，并且缓慢滴加含有0.43g的4-氯-6-(N-乙基-N-(3-氟苯基)氨基)嘧啶的0.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.2g的6-(2-丁炔氧基)-4-(N-乙基-N-(3-氟苯基)氨基)嘧啶(本发明化合物(165))。

¹H-NMR：1.21(t，3H)，1.84(t，3H)，3.97(q，2H)，4.87(q，2H)，5.63(s，1H)，6.93-7.06(m，3H)，7.31-7.42(m，1H)，8.39(s，1H)

制备实施例164

在1.2ml的四氢呋喃中悬浮0.03g的氢化钠(60％在油中)，在室温搅拌下向其中缓慢滴加含有0.05g的2-丁炔-1-醇的0.4ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，并且缓慢滴加含有0.16g的4-氯-6-(2-氯环己基氧基)嘧啶的0.4ml的四氢呋喃溶液，随后在0℃下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的6-(2-丁炔氧基)-4-(2-氯环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(166)).¹H-NMR：1.32-1.64(m，3H)，1.75-1.82(m，3H)，1.87(t，3H)，2.18-2.29(m，2H)，3.98-4.04(m，1H)，4.95(q，2H)，5.08-5.22(m，1H)，6.12(s，1H)，8.43(s，1H)

制备实施例165

在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解135mg的4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶和60mg的3-戊炔-2-醇，向其中加入29mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌5小时。随后将该反应混合物倾入水并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到130mg的4-(2，3-二氟苯基)-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(167))。

¹H-NMR：1.64(d，3H)，1.86(d，3H)，5.76-5.90(m，1H)，7.14-7.33(m，3H，包括在7.24处一个单峰)，7.81-7.91(m，1H)，8.90(s，1H)

制备实施例166

在5ml的四氢呋喃中悬浮0.15g的氢化钠(60％在油中)，在室温搅拌下向其中缓慢滴加含有0.20g的2-丁炔-1-醇的1ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，并且缓慢滴加含有0.55g的4-氯-6-(2-甲基环己氧基(顺式∶反式＝3∶7))嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.36g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-甲基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(168))，其其顺式和反式形式的混合物。

顺式形式：¹H-NMR：0.93(d，3H)，1.51-1.98(m，12H，包括在1.87处的三重峰)，4.95(q，2H)，5.15-5.19(m，1H)，6.09(s，1H)，8.42(s，1H)

反式形式：¹H-NMR：0.93(d，3H)，1.10-1.37(m，4H)，1.63-1.83(m，4H)，1.87(t，3H)，2.08-2.14(m，1H)，4.69(td，1H)，4.94(q，2H)，6.06(s，1H)，8.42(s，1H)

制备实施例167

在3.6ml的四氢呋喃中悬浮0.09g的氢化钠(60％在油中)，在室温搅拌下向其中缓慢滴加含有0.14g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，并且缓慢滴加含有0.38g的4-氯-6-(反式-2甲基环戊基氧基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.36g的4-(2-丁炔氧基)-6-(反式-2-甲基环戊基氧基)嘧啶(本发明化合物(169))。

¹H-NMR：1.04(d，3H)，1.20-1.27(m，1H)，1.66-2.17(m，9H，包括在1.87处的三重峰)，4.90-4.95(m，3H)，6.06(s，1H)，8.43(s，1H)

制备实施例168

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.10g的氢化钠(60％在油中)，在室温搅拌下向其中缓慢滴加含有0.15g的2-丁炔-1-醇的0.6ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，并且缓慢滴加含有0.43g的4-氯-6-(环庚基氧基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.52g的6-(2-丁炔氧基)-4-(环庚基氧基)嘧啶(本发明化合物(170))。

¹H-NMR：1.48-1.80(m，10H)，1.88(t，3H)，1.98-2.06(m，2H)，4.93(q，2H)，5.10-5.22(m，1H)，6.04(s，1H)，8.42(s，1H)

制备实施例169

0℃下向0.3g的4-(2-丙炔氧基)-6-苯氧基嘧啶溶解在3ml乙醇中的溶液内加入1.87ml的10％氢氧化钠和0.51g的碘。该混合物在室温下搅拌5小时，并且减压下蒸馏该醇。将饱和硫代硫酸钠溶液加至残余物，其用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-(3-碘-2-丙炔氧基)-6-苯氧基嘧啶(本发明化合物(171))。

¹H-NMR：5.15(s，2H)，6.17(s，1H)，7.13(d，2H)，7.27(t，1H)，7.43(t，2H)，8.46(s，1H)

制备实施例170

在1ml的四氢呋喃中悬浮0.03g的氢化钠(60％在油中)，室温搅拌下向其中缓慢滴加含有0.04g的2-丁炔-1-醇的0.2ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，并且缓慢滴加含有0.12g的4-氯-6-(顺式-2-甲基环己基氧基)嘧啶的0.2ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.10g的4-(2-丁炔氧基)-6-(顺式-2-甲基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(172))。

¹H-NMR：0.93(d，3H)，1.51-1.98(m，12H，包括在1.87处的三重峰)，4.95(q，2H)，5.15-5.19(m，1H)，6.09(s，1H)，8.42(s，1H)

制备实施例171

在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解246mg的4-氯-6-(3-氟苯基)嘧啶和119mg的3-戊炔-2-醇，向其中加入57mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入水并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到200mg的4-(3-氟苯基)-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(173))。

¹H-NMR：1.63(d，3H)，1.84(d，3H)，5.81-5.91(m，1H)，7.09(s，1H)，7.14-7.21(m，1H)，7.40-7.51(m，1H)，7.73-7.83(m，2H)，8.85(s，1H)

制备实施例172

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解344mg的4-氯-6-(4-氟苯基)嘧啶和166mg的3-戊炔-2-醇，向其中加入166mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌10小时。随后将该反应混合物倾入水并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到205mg的4-(4-氟苯基)-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(174))。

¹H-NMR：1.62(d，3H)，1.84(d，3H)，5.80-5.91(m，1H)，7.07(s，1H)，7.12-7.22(m，2H)，8.00-8.09(m，2H)，8.83(s，1H)

制备实施例173

在1.6ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，在室温搅拌下向其中缓慢滴加含有0.06g的2-丁炔-1-醇的0.4ml的四氢呋喃溶液。将该混合物在室温下搅拌20分钟，和缓慢滴加含有0.18g的4-氯-6-(反式-2甲基环己基氧基)嘧啶的0.4ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下搅拌6小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的6-(2-丁炔氧基)-4-(反式-2-甲基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(175))。

¹H-NMR：0.93(d，3H)，1.10-1.37(m，4H)，1.63-1.83(m，4H)，1.87(t，3H)，2.08-2.14(m，1H)，4.69(td，1H)，4.94(q，2H)，6.06(s，1H)，8.42(s，1H)

制备实施例174

在氮气氛下，192mg的氢化钠加至10ml的四氢呋喃，此后冰冷却，向其中滴加280mg的2-丁炔-1-醇的四氢呋喃(4ml)溶液，并且该混合物在室温下搅拌1小时。在冰冷却下，滴加778mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(3，3-二甲基-1-丁炔基)嘧啶的四氢呋喃(4ml)。将该混合物室温下搅拌4小时且随后倾入水。该混合物用叔丁基甲基醚萃取且随后用水洗涤3次。有机层用硫酸镁干燥并浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到560mg的4-(2-丁炔氧基)-6-(3，3-二甲基-1-乙炔基)-嘧啶(本发明化合物(176))。

¹H-NMR：1.34(s，9H)，1.87(t，3H)，4.97(q，2H)，6.78(s，1H)，8.70(s，1H)

制备实施例175

向0.5ml的乙醇加入0.3g的4，5-二氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶和0.48g的N-乙基丙基胺，随后加热回流8小时。此后使该反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的5-氯-4-(N-乙基丙基氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶(本发明化合物(177))。

¹H-NMR：0.91(t，3H)，1.22(t，3H)，1.67(dt，2H)，1.87(t，3H)，3.50(t，2H)，3.63(q，2H)，4.98(q，2H)，8.16(s，1H)

制备实施例176

在5.4ml的氯仿中溶解0.62g的4-氯-6-(2羟基环己基氧基)嘧啶(顺式-形式和反式-形式的混合物)，在室温搅拌下向其中缓慢滴加.09g的(二甲基氨基)三氟化硫，随后在室温下进一步搅拌1小时。随后将该反应混合物倾入水和用叔丁基乙基醚萃取3次。合并有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液、盐水洗涤，和用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。该残余物无需纯化就可以用于下面步骤。

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.08g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，向其中缓慢滴加含有粗产物的混合物的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌1小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.14g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氟环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(178))。

¹H-NMR：1.32-1.46(m，2H)，1.59-1.94(m，7H，包括在1.87处三重峰)，2.18-2.21(m，2H)，4.45-4.70(m，1H)，4.95(q，2H)，5.17-5.27(m，1H)，6.12(s，1H)，8.43(s，1H)和由于少量异构体在6.18(s)，8.48(s)处存在的峰。

制备实施例177

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.1g的4-氯-6-(2丁炔氧基)-5-氟嘧啶、0.1g的碳酸钾，和0.06g的苯酚，随后在80℃下搅拌2小时。将该反应混合物放置冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液其用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-(2丁炔氧基)-5-氟-6-苯氧基嘧啶(本发明化合物(179))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.07(q，2H)，7.17(d，2H)，7.27(t，1H)，7.43(t，2H)，8.15(s，1H)

制备实施例178

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.1g的4-氯-6-(2丁炔氧基)-5-氟嘧啶、0.1g的碳酸钾，和0.08g的2，3-二氟苯酚，随后在80℃下搅拌2小时。将该反应混合物放置冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液其用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3-二氟苯氧基)-5-氟嘧啶(本发明化合物(180))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.08(q，2H)，7.02-7.15(m，3H)，8.12(s，1H)

制备实施例179

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.16g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.23g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，0℃下向其中缓慢滴加含有0.72g的4-氯-6-(2，3-二甲基环己基氧基)嘧啶(异构体的混合物)的1.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.67g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3-二甲基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(181))。

¹H-NMR：0.83-2.26(m，17H，包括在1.87处的三重峰)，4.67-4.77(m，1H)，4.94(q，2H)，6.07(s，1H)，8.42(s，1H)以及由于少量异构体在4.99-5.11(m)处存在的峰。

制备实施例180

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.08g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.14g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，0℃下向其中缓慢滴加含有0.31g的4-氯-6-(3-甲基-环己基氧基)嘧啶(顺式-形式和反式-形式的混合物)的1.5ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在室温下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.26g的4-(2-丁炔氧基)-6-(3-甲基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(182))。

¹H-NMR：0.84-2.12(m，15H)，4.93-5.02(m，3H)，6.05(s，1H)，8.42(s，1H)以及由于少量异构体在5.31-5.34(m)，6.07(s)处存在的峰。

制备实施例181

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.1g的4-氯-6-(2丁炔氧基)-5-氟嘧啶、0.1g的碳酸钾，和0.07g的2-氟苯酚，随后在80℃下搅拌3小时。将该反应混合物放置冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液其用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.11g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氟苯氧基)-5-氟嘧啶(本发明化合物(183))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.07(q，2H)，7.17-7.28(m，4H)，8.13(s，1H)

制备实施例182

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.1g的4-氯-6-(2丁炔氧基)-5-氟嘧啶、0.1g的碳酸钾，和0.08g的2-氯苯酚，随后在60℃下搅拌1小时。将该反应混合物放置冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液其用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶(本发明化合物(184))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.07(q，2H)，7.22-7.37(m，3H)，7.50(d，1H)，8.12(s，1H)

制备实施例183

向0.5ml的乙醇加入0.1g的4-(2-丁炔氧基)-6-氯-5-氟嘧啶和0.11g的N-乙基丙基胺，随后加热回流10小时。此后使该反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。残余物加入水和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.15g的6-(2-丁炔氧基)-4-(N-乙基丙基氨基)-5-氟嘧啶(本发明化合物(185))。

¹H-NMR：0.92(t，3H)，1.2 1(t，3H)，1.65(dt，2H)，1.87(t，3H)，3.45(t，2H)，3.57(q，2H)，4.97(q，2H)，8.01(s，1H)

制备实施例184

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.11g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.14g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.5g的4，5-二氯-6-(N-乙基-N苯基氨基)嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.38g的6-(2-丁炔氧基)-5-氯-4-(N-乙基-N-苯基氨基)嘧啶(本发明化合物(186))。

¹H-NMR：1.22(t，3H)，1.86(t，3H)，4.03(q，2H)，4.99(q，2H)，7.04-7.35(m，5H)，8.35(s，1H)

制备实施例185

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.08g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.13g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.37g的4-氯-6-(顺式-4-甲基环己基氧基)嘧啶的1.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.36g的4-(2-丁炔氧基)-6-(顺式-4-甲基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(187))。

¹H-NMR：0.91(d，3H)，1.27-1.66(m，7H)，1.86-2.01(m，5H包括在1.88处的三重峰)，4.94(q，2H)，5.18-5.24(m，1H)，6.08(s，1H)，8.42(s，1H)

制备实施例186

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.09g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.13g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.37g的4-氯-6-(反式-4-甲基环己基氧基)嘧啶的1.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.43g的4-(2-丁炔氧基)-6-(反式-4-甲基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(188))。

¹H-NMR：0.91(d，3H)，1.06-1.16(m，2H)，1.37-1.51(m，3H)，1.75-1.79(m，2H)，1.87(t，3H)，2.07-2.13(m，2H)，4.90-4.97(m，3H)，6.04(s，1H)，8.41(s，1H)

制备实施例187

在1.5ml的四氢呋喃中悬浮0.09g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.13g的2-丁炔-1-醇的0.5ml四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，室温下向其中缓慢滴加含有0.5g的4-氯-6-(顺式-2-三甲基硅烷基氧基环己基氧基)嘧啶的1.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌3小时。随后室温下将该反应混合物倾入10％盐酸，随后进一步搅拌10分钟。此后该混合物用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.25g的4-(2-丁炔氧基)-6-(顺式-2羟基环己基氧基)嘧啶(本发明化合物(189))。

¹H-NMR：1.37-1.44(m，2H)，1.65-2.01(m，9H，包括在1.87的三重峰)，2.98(bs，1H)，3.96-3.99(m，1H)，4.95(q，2H)，5.18-5.23(m，1H)，6.12(s，1H)，8.40(s，1H)

制备实施例188

向2ml的N，N-二甲基甲酰胺加入0.1g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)-5-氟嘧啶、0.1g的碳酸钾，和0.08g的2，6-二氟苯酚，随后在60℃下搅拌4小时。将该反应混合物放置冷却至室温并且倾入饱和氯化铵水溶液其用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.1g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2，6-二氟苯氧基)-5-氟嘧啶(本发明化合物(190))。

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.08(q，2H)，7.00-7.07(m，2H)，7.18-7.27(m，1H)，8.12(s，1H)

制备实施例189

在3ml的四氢呋喃中悬浮0.1g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.15g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，0℃下向其中缓慢滴加含有0.46g的4-氯-6-(2-氟-苄基)-5-氟嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，此后在0℃下进一步搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.46g的4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氟苄基)-5-氟-嘧啶(本发明化合物(191))。

¹H-NMR：1.86(t，3H)，4.16(s，2H)，5.04(q，2H)，6.99-7.10(m，2H)，7.18-7.30(m，2H)，8.46(s，1H)

上述制备实施例中描述的本发明化合物用下表中的其化合物序号表示。

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	1	2-丁炔基	2-丁炔氧基	H	H
2	2-丙炔基	2-丁炔氧基	H	H	1	2-丁炔基	2-丁炔氧基	H	H
2	2-丙炔基	2-丁炔氧基	H	H	3	2-戊炔基	2-戊炔氧基	H	H
4	2-丁炔基	4-氯-2-氟苯氧基	H	H	3	2-戊炔基	2-戊炔氧基	H	H
4	2-丁炔基	4-氯-2-氟苯氧基	H	H	5	2-戊炔基	2-丙炔氧基	H	H
6	2-戊炔基	2-丁炔氧基	H	H	5	2-戊炔基	2-丙炔氧基	H	H
6	2-戊炔基	2-丁炔氧基	H	H	7	4，4-二甲基-2-戊炔基	2-丁炔氧基	H	H
8	4，4-二甲基-2-戊炔基	4，4-二甲基-2-戊炔氧基	H	H	7	4，4-二甲基-2-戊炔基	2-丁炔氧基	H	H
8	4，4-二甲基-2-戊炔基	4，4-二甲基-2-戊炔氧基	H	H	9	2-丁炔基	苯氧基	H	H
10	2-丁炔基	3，4-二氟苯氧基	H	H	9	2-丁炔基	苯氧基	H	H
10	2-丁炔基	3，4-二氟苯氧基	H	H	11	2-丙炔基	1-甲基-2-丙炔氧基	H	H
12	2-丙炔基	3-丁炔氧基	H	H	11	2-丙炔基	1-甲基-2-丙炔氧基	H	H
12	2-丙炔基	3-丁炔氧基	H	H	13	2-丙炔基	苄氧基	H	H
14	2-丙炔基	4-氯苯氧基	H	H	13	2-丙炔基	苄氧基	H	H
14	2-丙炔基	4-氯苯氧基	H	H	15	2-丙炔基	3-氯苯氧基	H	H
16	2-丁炔基	2-氯-4-氟苯氧基	H	H	15	2-丙炔基	3-氯苯氧基	H	H
16	2-丁炔基	2-氯-4-氟苯氧基	H	H	17	2-丙炔基	3-三氟甲基苯氧基	H	H
18	2-丙炔基	2-三氟甲基苯氧基	H	H	17	2-丙炔基	3-三氟甲基苯氧基	H	H
18	2-丙炔基	2-三氟甲基苯氧基	H	H	19	2-丙炔基	2-氯苯氧基	H	H
20	2-丙炔基	4-三氟甲基苯氧基	H	H	19	2-丙炔基	2-氯苯氧基	H	H
20	2-丙炔基	4-三氟甲基苯氧基	H	H	21	2-丙炔基	2，6-二氟苯氧基	H	H
22	2-丙炔基	2，4-二氯苯氧基	H	H	21	2-丙炔基	2，6-二氟苯氧基	H	H
22	2-丙炔基	2，4-二氯苯氧基	H	H	23	2-丙炔基	3，4-二氯苯氧基	H	H
24	2-丙炔基	3，5-二氯苯氧基	H	H	23	2-丙炔基	3，4-二氯苯氧基	H	H
24	2-丙炔基	3，5-二氯苯氧基	H	H	25	2-丙炔基	2，5-二氯苯氧基	H	H

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	26	2-丙炔基	2，3-二氯苯氧基	H	H
27	2-丙炔基	2-甲基苯氧基	H	H	26	2-丙炔基	2，3-二氯苯氧基	H	H
27	2-丙炔基	2-甲基苯氧基	H	H	28	2-丙炔基	4-甲基苯氧基	H	H
29	2-丙炔基	3-甲基苯氧基	H	H	28	2-丙炔基	4-甲基苯氧基	H	H
29	2-丙炔基	3-甲基苯氧基	H	H	30	2-丙炔基	3-甲氧基苯氧基	H	H
31	2-丙炔基	4-甲氧基苯氧基	H	H	30	2-丙炔基	3-甲氧基苯氧基	H	H
31	2-丙炔基	4-甲氧基苯氧基	H	H	32	2-丙炔基	2-甲氧基苯氧基	H	H
33	2-丁炔基	2，6-二氟苯氧基	H	H	32	2-丙炔基	2-甲氧基苯氧基	H	H
33	2-丁炔基	2，6-二氟苯氧基	H	H	34	2-丙炔基	2-氟苯氧基	H	H
35	2-丙炔基	4-氟苯氧基	H	H	34	2-丙炔基	2-氟苯氧基	H	H
35	2-丙炔基	4-氟苯氧基	H	H	36	2-丙炔基	3-氟苯氧基	H	H
37	2-丙炔基	苯基	H	H	36	2-丙炔基	3-氟苯氧基	H	H
37	2-丙炔基	苯基	H	H	38	2-丁炔基	苯基	H	H
39	2-丁炔基	2，3-二氟苯氧基	H	H	38	2-丁炔基	苯基	H	H
39	2-丁炔基	2，3-二氟苯氧基	H	H	40	2-丁炔基	3-氰基苯氧基	H	H
41	2-丁炔基	4-氰基苯氧基	H	H	40	2-丁炔基	3-氰基苯氧基	H	H
41	2-丁炔基	4-氰基苯氧基	H	H	42	2-丁炔基	2-氰基苯氧基	H	H
43	2-丁炔基	2，5-二氟苯氧基	H	H	42	2-丁炔基	2-氰基苯氧基	H	H
43	2-丁炔基	2，5-二氟苯氧基	H	H	44	2-丁炔基	2，4-二氟苯氧基	H	H
45	2-丁炔基	2，4，6-三氟苯氧基	H	H	44	2-丁炔基	2，4-二氟苯氧基	H	H
45	2-丁炔基	2，4，6-三氟苯氧基	H	H	46	2-丁炔基	2，3，6-三氟苯氧基	H	H
47	2-丁炔基	2-氯-4，6-二氟苯氧基	H	H	46	2-丁炔基	2，3，6-三氟苯氧基	H	H
47	2-丁炔基	2-氯-4，6-二氟苯氧基	H	H	48	2-丁炔基	4-氟-3-三氟甲基-苯氧基	H	H
49	2-丁炔基	3-三氟甲氧基苯氧基	H	H	48	2-丁炔基	4-氟-3-三氟甲基-苯氧基	H	H
49	2-丁炔基	3-三氟甲氧基苯氧基	H	H	50	2-丁炔基	4-三氟甲氧基苯氧基	H	H

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	51	2-丙炔基	苯氧基	H	H
52	2-丙炔基	2-丙炔氧基	H	H	51	2-丙炔基	苯氧基	H	H
52	2-丙炔基	2-丙炔氧基	H	H	53	2-丁炔基	苯基氨基	H	H
54	2-丙炔基	2-氟苯基	H	H	53	2-丁炔基	苯基氨基	H	H
54	2-丙炔基	2-氟苯基	H	H	55	2-丁炔基	2-氟苯基	H	H
56	2-丙炔基	3-氟苯基	H	H	55	2-丁炔基	2-氟苯基	H	H
56	2-丙炔基	3-氟苯基	H	H	57	2-丁炔基	3-氟苯基	H	H
58	2-丙炔基	4-氟苯基	H	H	57	2-丁炔基	3-氟苯基	H	H
58	2-丙炔基	4-氟苯基	H	H	59	2-丁炔基	4-氟苯基	H	H
60	2-戊炔基	2，3-二氟苯氧基	H	H	59	2-丁炔基	4-氟苯基	H	H
60	2-戊炔基	2，3-二氟苯氧基	H	H	61	2-丁炔基	3-氟苯氧基	H	H
62	2-丁炔基	4-氟苯氧基	H	H	61	2-丁炔基	3-氟苯氧基	H	H
62	2-丁炔基	4-氟苯氧基	H	H	63	2-丁炔基	2-氟苯氧基	H	H
64	2-丁炔基	2，3-(亚甲基二氧基)苯氧基	H	H	63	2-丁炔基	2-氟苯氧基	H	H
64	2-丁炔基	2，3-(亚甲基二氧基)苯氧基	H	H	65	2-丁炔基	2-氟-4-硝基苯氧基	H	H
66	2-丁炔基	N-(2，3-二氟苯基)-N-甲基氨基	H	H	65	2-丁炔基	2-氟-4-硝基苯氧基	H	H
66	2-丁炔基	N-(2，3-二氟苯基)-N-甲基氨基	H	H	67	2-丁炔基	2，3-二甲基苯氧基	H	H
68	2-丁炔基	2，6-二氟苄氧基	H	H	67	2-丁炔基	2，3-二甲基苯氧基	H	H
68	2-丁炔基	2，6-二氟苄氧基	H	H	69	2-丁炔基	3-苯基苯氧基	H	H
70	2-丁炔基	3-苯氧基苯氧基	H	H	69	2-丁炔基	3-苯基苯氧基	H	H
70	2-丁炔基	3-苯氧基苯氧基	H	H	71	2-丁炔基	3-乙酰基苯氧基	H	H
72	2-丁炔基	α-氰基-2，3-二氟苄基	H	H	71	2-丁炔基	3-乙酰基苯氧基	H	H
72	2-丁炔基	α-氰基-2，3-二氟苄基	H	H	73	2-丁炔基	2，3-二氟苯基氨基	H	H
74	2-丁炔基	α-氰基苄基	H	H	73	2-丁炔基	2，3-二氟苯基氨基	H	H
74	2-丁炔基	α-氰基苄基	H	H	75	2-丁炔基	苯甲酰基	H	H

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	76	2-丁炔基	2，3-二氟苄氧基	H	H
77	2-丙炔基	苯基	CH₃	H	76	2-丁炔基	2，3-二氟苄氧基	H	H
77	2-丙炔基	苯基	CH₃	H	78	2-丁炔基	苯基	CH₃	H
79	2-丁炔基	N-(2，3-二氟苯基)-N-甲氧基甲基氨基	H	H	78	2-丁炔基	苯基	CH₃	H
79	2-丁炔基	N-(2，3-二氟苯基)-N-甲氧基甲基氨基	H	H	80	2-丁炔基	2，6-二氟苄基	H	H
81	2-丁炔基	N-苯基-N-乙基氨基	H	H	80	2-丁炔基	2，6-二氟苄基	H	H
81	2-丁炔基	N-苯基-N-乙基氨基	H	H	82	2-丙炔基	2，3-二氟苯基	H	H
83	2-丁炔基	2，3-二氟苯基	H	H	82	2-丙炔基	2，3-二氟苯基	H	H
83	2-丁炔基	2，3-二氟苯基	H	H	84	2-丁炔基	α-氰基-2-氯-6-氟-NH-苄基	H	H
85	2-丁炔基	N-(2，3-二氟苯基)-N-氰甲基氨基	H	H	84	2-丁炔基	α-氰基-2-氯-6-氟-NH-苄基	H	H
85	2-丁炔基	N-(2，3-二氟苯基)-N-氰甲基氨基	H	H	86	2-戊炔基	2-氟苯基	H	H
87	2-丁炔基	2，6-二氟苯基	H	H	86	2-戊炔基	2-氟苯基	H	H
87	2-丁炔基	2，6-二氟苯基	H	H	88	2-丁炔基	2-氟苄基	H	H
89	2-丁炔基	2-氯苄基	H	H	88	2-丁炔基	2-氟苄基	H	H
89	2-丁炔基	2-氯苄基	H	H	90	2-丁炔基	2，3，5，6-四氟苯氧基	H	H
91	2-丁炔基	苄基	H	H	90	2-丁炔基	2，3，5，6-四氟苯氧基	H	H
91	2-丁炔基	苄基	H	H	92	2-丁炔基	2-甲基苄基	H	H
93	2-丁炔基	N-甲基-N-苯基氨基	H	H	92	2-丁炔基	2-甲基苄基	H	H
93	2-丁炔基	N-甲基-N-苯基氨基	H	H	94	2-丁炔基	1-苯基乙基	H	H
95	2-丁炔基	2-三氟苄基	H	H	94	2-丁炔基	1-苯基乙基	H	H
95	2-丁炔基	2-三氟苄基	H	H	96	2-丁炔基	2，3-二氟苄基	H	H
97	2-丁炔基	苯硫基	H	H	96	2-丁炔基	2，3-二氟苄基	H	H
97	2-丁炔基	苯硫基	H	H	98	2-丁炔基	N-丙基-N-苯基氨基	H	H
99	2-丁炔基	2，4-二氟苄基	H	H	98	2-丁炔基	N-丙基-N-苯基氨基	H	H
99	2-丁炔基	2，4-二氟苄基	H	H	100	2-丁炔基	3-氟苄基	H	H

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	101	2-丁炔基	2-氯-6-氟苄基	H	H
102	2-丁炔基	3-氯-2-氟苄基	H	H	101	2-丁炔基	2-氯-6-氟苄基	H	H
102	2-丁炔基	3-氯-2-氟苄基	H	H	103	2-丁炔基	2-溴苄基	H	H
104	2-丁炔基	N-乙基-N-甲基氨基	H	H	103	2-丁炔基	2-溴苄基	H	H
104	2-丁炔基	N-乙基-N-甲基氨基	H	H	105	2-丁炔基	N-乙基-N-异丙基氨基	H	H
106	2-丁炔基	异丙基氨基	H	H	105	2-丁炔基	N-乙基-N-异丙基氨基	H	H
106	2-丁炔基	异丙基氨基	H	H	107	2-丁炔基	N-(2-丁炔基)-N-异丙基氨基	H	H
108	2-丁炔基	乙基氨基	H	H	107	2-丁炔基	N-(2-丁炔基)-N-异丙基氨基	H	H
108	2-丁炔基	乙基氨基	H	H	109	2-丁炔基	N-乙基-N-(2-丁炔基)氨基	H	H
110	2-丁炔基	N-乙基-N-(2-丙烯基)氨基	H	H	109	2-丁炔基	N-乙基-N-(2-丁炔基)氨基	H	H
110	2-丁炔基	N-乙基-N-(2-丙烯基)氨基	H	H	111	2-丁炔基	2，2，3，3，3-全氟丙基氨基	H	H
112	2-丁炔基	N-(2，2，3，3，3-全氟丙基)-N-乙基氨基	H	H	111	2-丁炔基	2，2，3，3，3-全氟丙基氨基	H	H
112	2-丁炔基	N-(2，2，3，3，3-全氟丙基)-N-乙基氨基	H	H	113	2-丁炔基	二正丙基氨基	H	H
114	2-丁炔基	2，2，2-三氟乙基氨基	H	H	113	2-丁炔基	二正丙基氨基	H	H
114	2-丁炔基	2，2，2-三氟乙基氨基	H	H	115	2-丁炔基	N-乙基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基	H	H
116	2-丁炔基	1-(3-氟苯基)乙基	H	H	115	2-丁炔基	N-乙基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基	H	H
116	2-丁炔基	1-(3-氟苯基)乙基	H	H	117	2-戊炔基	2，3-二氟苯基	H	H
118	2-庚炔基	2，3-二氟苯基	H	H	117	2-戊炔基	2，3-二氟苯基	H	H
118	2-庚炔基	2，3-二氟苯基	H	H	119	4，4-二甲基-2-戊炔基	2，3-二氟苯基	H	H
120	2-丁炔基	1-(2-氟苯基)乙基	H	H	119	4，4-二甲基-2-戊炔基	2，3-二氟苯基	H	H
120	2-丁炔基	1-(2-氟苯基)乙基	H	H	121	2-丁炔基	2-氯-5-甲基-6-氟-苄基	H	H
122	2-丁炔基	α-甲氧基苄基	H	H	121	2-丁炔基	2-氯-5-甲基-6-氟-苄基	H	H
122	2-丁炔基	α-甲氧基苄基	H	H	123	2-丁炔基	α-羟基苄基	H	H
124	2-丁炔基	α-氟苄基	H	H	123	2-丁炔基	α-羟基苄基	H	H
124	2-丁炔基	α-氟苄基	H	H	125	2-丁炔基	α-甲氧基亚氨基苄基(A)	H	H

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	126	2-丁炔基	α-甲氧基亚氨基苄基(B)	H	H
127	2-丁炔基	α-乙氧基亚氨基苄基(A)	H	H	126	2-丁炔基	α-甲氧基亚氨基苄基(B)	H	H
127	2-丁炔基	α-乙氧基亚氨基苄基(A)	H	H	128	2-丁炔基	α-乙氧基亚氨基苄基(B)	H	H
129	2-丁炔基	N-苄基-N-乙基氨基	H	H	128	2-丁炔基	α-乙氧基亚氨基苄基(B)	H	H
129	2-丁炔基	N-苄基-N-乙基氨基	H	H	130	2-丁炔基	2-氯-3，6-二氟苄基	H	H
131	2-丁炔基	α-异丙氧基亚氨基苄基(A)	H	H	130	2-丁炔基	2-氯-3，6-二氟苄基	H	H
131	2-丁炔基	α-异丙氧基亚氨基苄基(A)	H	H	132	2-丁炔基	α-异丙氧基亚氨基苄基(B)	H	H
133	2-丁炔基	苄基氨基	H	H	132	2-丁炔基	α-异丙氧基亚氨基苄基(B)	H	H
133	2-丁炔基	苄基氨基	H	H	134	1-甲基-丙炔基	2，3-二氟苯基	H	H
135	4-氟-2-丁炔基	2，3-二氟苯基	H	H	134	1-甲基-丙炔基	2，3-二氟苯基	H	H
135	4-氟-2-丁炔基	2，3-二氟苯基	H	H	136	3-氯-2-丙炔基	2，3-二氟苯基	H	H
137	2-丁炔基	α-甲氧基甲氧基苄基	H	H	136	3-氯-2-丙炔基	2，3-二氟苯基	H	H
137	2-丁炔基	α-甲氧基甲氧基苄基	H	H	138	2-丁炔基	α-乙氧基苄基	H	H
139	2-丁炔基	α-乙酰氧基苄基	H	H	138	2-丁炔基	α-乙氧基苄基	H	H
139	2-丁炔基	α-乙酰氧基苄基	H	H	140	2-丁炔基	α-丙酰基氧基苄基	H	H
141	2-丁炔基	α-异丁酰氧基苄基	H	H	140	2-丁炔基	α-丙酰基氧基苄基	H	H
141	2-丁炔基	α-异丁酰氧基苄基	H	H	142	2-丁炔基	2-氯苯硫基	H	H
143	2-丁炔基	4-氟苄基	H	H	142	2-丁炔基	2-氯苯硫基	H	H
143	2-丁炔基	4-氟苄基	H	H	144	2-丁炔基	二乙基氨基	H	H
145	2-丁炔基	α-氰基-2-氟苄基	H	H	144	2-丁炔基	二乙基氨基	H	H
145	2-丁炔基	α-氰基-2-氟苄基	H	H	146	2-丁炔基	2-氟苯硫基	H	H
147	1-甲基-2-丁炔基	2，6-二氟苄基	H	H	146	2-丁炔基	2-氟苯硫基	H	H
147	1-甲基-2-丁炔基	2，6-二氟苄基	H	H	148	2-丁炔基	α-羟基-α-甲基苄基	H	H
149	2-丁炔基	α-氟-2-氟苄基	H	H	148	2-丁炔基	α-羟基-α-甲基苄基	H	H
149	2-丁炔基	α-氟-2-氟苄基	H	H	150	1-甲基-2-丙炔基	2-氟苯基	H	H

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	151	1-甲基-2-丁炔基	2-氟苯基	H	H
152	3-丁炔基	2-氟苯基	H	H	151	1-甲基-2-丁炔基	2-氟苯基	H	H
152	3-丁炔基	2-氟苯基	H	H	153	3-戊炔基	2-氟苯基	H	H
154	2-丁炔基	α-氟-α-甲基苄基	H	H	153	3-戊炔基	2-氟苯基	H	H
154	2-丁炔基	α-氟-α-甲基苄基	H	H	155	2-丁炔基	1-苯基乙烯基	H	H
156	2-丁炔基	2-氯-5-氟苯氧基	H	H	155	2-丁炔基	1-苯基乙烯基	H	H
156	2-丁炔基	2-氯-5-氟苯氧基	H	H	157	2-丁炔基	α-羟基-α-甲基-2-氟-苄基	H	H
158	2-丁炔基	环戊基氧基	H	H	157	2-丁炔基	α-羟基-α-甲基-2-氟-苄基	H	H
158	2-丁炔基	环戊基氧基	H	H	159	2-丁炔基	环己基氧基	H	H
160	2-丁炔基	2，6-二氯-4-氟苯氧基	H	H	159	2-丁炔基	环己基氧基	H	H
160	2-丁炔基	2，6-二氯-4-氟苯氧基	H	H	161	1-甲基-2-丙炔基	2，3-二氟苯基	CH₃	H
162	2-丁炔基	2，3-二氟苯基	CH₃	H	161	1-甲基-2-丙炔基	2，3-二氟苯基	CH₃	H
162	2-丁炔基	2，3-二氟苯基	CH₃	H	163	2-丁炔基	α，α-二氟-2-氟苄基	H	H
164	2-丁炔基	N-乙基-N-2，3-二氟苯基-氨基	H	H	163	2-丁炔基	α，α-二氟-2-氟苄基	H	H
164	2-丁炔基	N-乙基-N-2，3-二氟苯基-氨基	H	H	165	2-丁炔基	N-乙基-N-3-氟苯基-氨基	H	H
166	2-丁炔基	2-氯环己基氧基	H	H	165	2-丁炔基	N-乙基-N-3-氟苯基-氨基	H	H
166	2-丁炔基	2-氯环己基氧基	H	H	167	1-甲基-2-丁炔基	2，3-二氟苯基	H	H
168	2-丁炔基	2-甲基环己基氧基	H	H	167	1-甲基-2-丁炔基	2，3-二氟苯基	H	H
168	2-丁炔基	2-甲基环己基氧基	H	H	169	2-丁炔基	2-甲基环戊基氧基	H	H
170	2-丁炔基	环庚基氧基	H	H	169	2-丁炔基	2-甲基环戊基氧基	H	H
170	2-丁炔基	环庚基氧基	H	H	171	3-碘-2-丙炔基	苯氧基	H	H
172	2-丁炔基	顺式-2-甲基环己基氧基	H	H	171	3-碘-2-丙炔基	苯氧基	H	H
172	2-丁炔基	顺式-2-甲基环己基氧基	H	H	173	1-甲基-2-丁炔基	3-氟苯基	H	H
174	1-甲基-2-丁炔基	4-氟苯基	H	H	173	1-甲基-2-丁炔基	3-氟苯基	H	H
174	1-甲基-2-丁炔基	4-氟苯基	H	H	175	2-丁炔基	反式-2-甲基环己基氧基	H	H

化合物号	R¹	R⁴	R²	R³
化合物号	R¹	R⁴	R²	R³	176	2-丁炔基	3，3-二甲基-1-丁炔基	H	H
177	2-丁炔基	N-乙基-N-正丙基-氨基	H	Cl	176	2-丁炔基	3，3-二甲基-1-丁炔基	H	H
177	2-丁炔基	N-乙基-N-正丙基-氨基	H	Cl	178	2-丁炔基	2-氟环己基氧基	H	H
179	2-丁炔基	苯氧基	H	F	178	2-丁炔基	2-氟环己基氧基	H	H
179	2-丁炔基	苯氧基	H	F	180	2-丁炔基	2，3-二氟苯氧基	H	F
181	2-丁炔基	2，3-二甲基环己基氧基	H	H	180	2-丁炔基	2，3-二氟苯氧基	H	F
181	2-丁炔基	2，3-二甲基环己基氧基	H	H	182	2-丁炔基	3-甲基环己基氧基	H	H
183	2-丁炔基	2-氟苯氧基	H	F	182	2-丁炔基	3-甲基环己基氧基	H	H
183	2-丁炔基	2-氟苯氧基	H	F	184	2-丁炔基	2-氯苯氧基	H	F
185	2-丁炔基	N-乙基-N-正丙基-氨基	H	F	184	2-丁炔基	2-氯苯氧基	H	F
185	2-丁炔基	N-乙基-N-正丙基-氨基	H	F	186	2-丁炔基	N-乙基-N-苯基-氨基	H	Cl
187	2-丁炔基	顺式-4-甲基环己基氧基	H	H	186	2-丁炔基	N-乙基-N-苯基-氨基	H	Cl
187	2-丁炔基	顺式-4-甲基环己基氧基	H	H	188	2-丁炔基	反式-4-甲基环己基氧基	H	H
189	2-丁炔基	2-羟基环己基氧基	H	H	188	2-丁炔基	反式-4-甲基环己基氧基	H	H
189	2-丁炔基	2-羟基环己基氧基	H	H	190	2-丁炔基	2，6-二氟苯氧基	H	F
191	2-丁炔基	2-氟苄基	H	F	190	2-丁炔基	2，6-二氟苯氧基	H	F

下面描述用于制备本发明化合物的中间体的参照制备实施例。

参照制备实施例1

在12ml的四氢呋喃中悬浮0.61g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.57g的2-丙炔-1-醇的4ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有1.5g的4，6-二氯嘧啶的4ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌2.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到1.61g的4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶。

4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶

¹H-NMR：2.58(t，1H)，5.06(d，2H)，6.86(s，1H)，8.63(s，1H)

参照制备实施例2

在24ml的四氢呋喃中悬浮1.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有1.42g的2-丁炔-1-醇的8ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有3g的4，6-二氯嘧啶的8ml的四氢呋喃溶液，随后在0℃下进一步搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到3.16g的4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶，m.p.：43.5℃。

4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶

参照制备实施例3

在3ml的四氢呋喃中悬浮0.12g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.22g的苄醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.3g的4，6-二氯嘧啶的0.5ml的四氢呋喃溶液，随后在0℃下搅拌1.5小时且此后在室温下继续搅拌4.5小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.43g的4-氯-6-苄氧基嘧啶。

4-氯-6-苄氧基嘧啶

¹H-NMR：5.38(s，2H)，6.73(s，1H)，7.29-7.39(m，5H)，8.52(s，1H)

参照制备实施例4

向反应容器中加入0.17g的四(三苯基膦)钯，0.91g的苯基苯甲酸，和3.53g的氢氧化钡，向其中加入44ml的1，2-二甲氧基乙烷、8ml的水和1.11g的4，6-二氯嘧啶，随后在80℃在氮气氛下搅拌6小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.51g的4-氯-6-苯基嘧啶，m.p.：101.3℃。

4-氯-6-苯基嘧啶

参照制备实施例5

向反应容器中加入0.258g的四(三苯基膦)钯、1.143g的2-氟苯基苯甲酸，和3.153g的磷酸三钾n-水合物，向其中加入36ml的1，2-二甲氧基乙烷、9ml的水和1.106g的4，6-二氯嘧啶，随后在80℃在氮气氛下搅拌9小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.519g的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶。

4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶

¹H-NMR：7.17-7.37(m，2H)，7.46-7.56(m，1H)，7.90(s，1H)，8.19(dt，1H)，9.07(s，1H)

参照制备实施例6

向反应容器中加入0.303g的四(三苯基膦)钯、1.344g的3-氟苯基苯甲酸和3.707g的磷酸三钾n-水合物，向其中加入36ml的1，2-二甲氧基乙烷、9ml的水和1.301g的4，6-二氯嘧啶，随后在80℃在氮气氛下搅拌7小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和将水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.45g的4-氯-6-(3-氟苯基)嘧啶。

4-氯-6-(3-氟苯基)嘧啶

¹H-NMR：7.19-7.29(m，1H)，7.45-7.55(m，1H)，7.73(s，1H)，7.79-7.89(m，2H)，9.04(s，1H)

参照制备实施例7

向反应容器中加入0.255g的四(三苯基膦)钯、1.132g的4-氟苯基苯甲酸，和3.122g的磷酸三钾n-水合物，向其中加入36ml的1，2-二甲氧基乙烷、9ml的水和1.095g的4，6-二氯嘧啶，随后在80℃在氮气氛下搅拌8小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.399g的4-氯-6-(4-氟苯基)嘧啶。

4-氯-6-(4-氟苯基)嘧啶

¹H-NMR：7.20(t，2H)，7.71(s，1H)，8.07-8.12(m，2H)，9.01(s，1H)

参照制备实施例8

向14ml的乙醇加入2.2g的4，6-二氯嘧啶和2.3g的2，3-二氟苯胺，随后加热回流6小时。此后使该反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。残余物由乙酸乙酯重结晶得到3.5g的4-氯-6-(2，3-二氟苯氨基)嘧啶。

4-氯-6-(2，3-二氟苯氨基)嘧啶

¹H-NMR(DMSO-d₆)：6.89(s，1H)，7.20-7.24(m，2H)，7.60-7.81(m，1H)，8.47(s，1H)，9.95(bs，1H)

参照制备实施例9

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.07g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.3g的4-氯-6-(2，3-二氟苯氨基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，向其中缓慢滴加含有0.2g的碘甲烷的0.6ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.16g的4-氯-6-(N-甲基-N-2，3-二氟苯基氨基)嘧啶。

4-氯-6-(N-甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶

¹H-NMR：3.46(s，3H)，6.28(s，1H)，7.05-7.26(m，3H)，8.49(s，1H)

参照制备实施例10

向2ml的氯仿加入0.3g的4-氯-6-(2，3-二氟苯氨基)嘧啶和0.65ml的二异丙基乙胺，向其中缓慢滴加含有0.15g的氯甲基甲基醚的0.6ml的氯仿溶液。搅拌8小时之后，将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-(N-甲氧基甲基-N-2，3-二氟苯基氨基)-6-氯嘧啶。

4-(N-甲氧基甲基-N-2，3-二氟苯基氨基)-6-氯嘧啶

¹H-NMR：3.44(s，3H)，5.31(s，2H)，6.36(s，1H)，7.14-7.29(m，3H)，8.52(s，1H)

参照制备实施例11

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.07g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.3g的4-氯-6-(2，3-二氟苯氨基)嘧啶的0.6ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，向其中缓慢滴加含有0.18g的溴乙腈的0.6ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.24g的4-氯-6(N-氰甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶。

4-氯-6-(N-氰甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶

¹H-NMR：4.85(bs，2H)，6.29(s，1H)，7.21-7.39(m，3H)，8.64(s，1H)

参照制备实施例12

0℃下向10ml的1.5g的4，6-二氯嘧啶的乙醇溶液中缓慢加入0.78g的硫代甲醇钠，随后在0℃下搅拌7小时。将饱和氯化铵水溶液加入到该反应混合物并在减压下浓缩。残余物用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到1.1g的4-氯-6-甲硫基嘧啶。

4-氯-6-甲硫基嘧啶

¹H-NMR：2.58(s，3H)，7.21(s，1H)，8.72(s，1H)

参照制备实施例13

在10ml的四氢呋喃中悬浮0.41g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.58g的2-丁炔-1-醇的2ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，向其中缓慢滴加含有1.1g的4-氯-6-甲硫基嘧啶的2ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到1.3g的4-(2-丁炔氧基)-6-甲硫基嘧啶。

4-(2-丁炔氧基)-6-甲硫基嘧啶

¹H-NMR：1.87(t，3H)，2.52(s，3H)，4.59(q，2H)，6.60(s，1H)，8.57(s，1H)

参照制备实施例14

向14ml的氯仿加入4-(2-丁炔氧基)-6-甲硫基嘧啶和3.5g的间氯过苯甲酸(＞65％)，随后在0℃下搅拌10小时。随后将该反应混合物倾入饱和硫代硫酸钠水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到1.4g的4-(2-丁炔氧基)-6-甲磺酰基嘧啶。

4-(2-丁炔氧基)-6-甲磺酰基嘧啶

¹H-NMR：1.88(t，3H)，3.23(s，3H)，5.07(q，2H)，7.46(s，1H)，8.92(s，1H)

参照制备实施例15

在冰冷却下向反应容器中加入9.84g的2-甲基-4，6-二羟基嘧啶、29.46g的三氯氧化磷和20.18g的二异丙基乙胺，此后搅拌30分钟且进一步在80℃下搅拌3小时。此后使该反应混合物冷却至室温和倾入饱和碳酸氢钠水溶液，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到9.5g的2-甲基-4，6-二氯嘧啶。

2-甲基-4，6-二氯嘧啶

¹H-NMR：2.71(s，3H)，7.26(s，1H)

参照制备实施例16

向反应容器中加入2.19g的四(三苯基膦)钯、847mg的苯基苯甲酸和2.99g的氢氧化钡，向其中加入40ml的1，2-二甲氧基乙烷、7ml的水和1.01g的2-甲基-4，6-二氯嘧啶，此后在80℃氮气氛下搅拌6小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.65g的2-甲基-4-氯-6-苯基嘧啶。

2-甲基-4-氯-6-苯基嘧啶

¹H-NMR：1.58(s，3H)，7.47-7.58(m，4H，包括在7.56处的一个单峰)，8.02-8.11(m，2H)

参照制备实施例17

在30ml的四氢呋喃中悬浮5.24g的叔丁醇钾，向其中加入2.63g的苯基乙腈和3.0g的4-氯-6-甲硫基嘧啶，随后在0℃下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到3.67g的4-(α-氰基苄基)-6-甲硫基嘧啶。

4-(α-氰基苄基)-6-甲硫基嘧啶

¹H-NMR：2.55(s，3H)，5.13(s，1H)，7.25(s，1H)，7.35-7.45(m，5H)，8.89(s，1H)

参照制备实施例18

向2ml的乙醇中悬浮0.3g的6-甲硫基-4-苯甲酰基嘧啶，向其中加入0.07g的硼氢化钠，随后在0℃下搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层并用饱和氯化钠水溶液洗涤，和合并的有机层用无水硫酸镁干燥并且随后浓缩得到6-甲硫基-4-(α-羟基苄基)嘧啶。

6-甲硫基-4-(α-羟基苄基)嘧啶

¹H-NMR：2.52(s，3H)，4.64(bs，1H)，5.60(s，1H)，7.16(s，1H)，7.287.35(m，5H)，8.81(s，1H)

参照制备实施例19

在3ml的四氢呋喃悬浮0.08g的氢化钠(60％在油中)，向其中加入溶解在0.3ml的四氢呋喃中的6-甲硫基-4-(α-羟基苄基)嘧啶。该化合物在0℃下搅拌15分钟，室温下向其中滴加0.28g的碘甲烷，此后在相同温度下搅拌30分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.17g的6-甲硫基-4-(α-甲氧基苄基)-嘧啶。

6-甲硫基-4-(α-甲氧基苄基)嘧啶

¹H-NMR：2.54(s，3H)，3.40(s，3H)，5.19(s，1H)，7.25-7.41(m，5H)，7.45(s，1H)，8.82(s，1H)

参照制备实施例20

向2ml的氯仿加入0.17g的6-甲硫基-4-(α-甲氧基苄基)嘧啶和0.43g的间氯苯甲酸(＞65％)，随后在0℃下搅拌10小时。随后将该反应混合物倾饱和硫代硫酸钠水溶液并且用氯仿萃取3次。合并氯仿层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.2g的4-(α-甲氧基苄基)-6-甲磺酰基嘧啶。

4-(α-甲氧基苄基)-6-甲磺酰基嘧啶

¹H-NMR：3.25(s，3H)，3.45(s，3H)，5.39(s，1H)，7.3 1-7.44(m，5H)，8.31(s，1H)，9.21(s，1H)

参照制备实施例21

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入1.7g的苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液A)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液A，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.83g的4-氯-6-苄基嘧啶。

4-氯-6-苄基嘧啶

¹H-NMR：4.11(s，2H)，7.13(s，1H)，7.24-7.38(m，5H)，8.91(s，1H)

参照制备实施例22

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入1.9g的2-氟苄基溴溶解在20ml四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液B)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液B，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.63g的4-氯-6-(2-氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2-氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.05(s，2H)，6.70-7.08(m，3H)，7.17-7.23(m，2H)，8.81(s，1H)

参照制备实施例23

向反应容器中加入[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁二氯钯]亚甲基氯化物氯化物、1.007g的2，6-二氟苯基苯甲酸和2.707g的磷酸三钾n-水合物，向其中加入16ml的1，2-二甲氧基乙烷、4ml的水和0.95g的4，6-二氯嘧啶，此后在80℃氮气氛下搅拌5小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.241g的4-氯-6-(2，6-二氟苯基)嘧啶。

4-氯-6-(2，6-二氟苯基)嘧啶

¹H-NMR：7.06(t，2H)，7.49-7.53(m，1H)，7.58(s，1H)，9.13(s，1H)

参照制备实施例24

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.1g的2-氯苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液C)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液C，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.84g的4-氯-6-(2-氯苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2-氯苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.25(s，2H)，7.10(s，1H)，7.26-7.33(m，3H)，7.41-7.44(m，1H)，8.91(s，1H)

参照制备实施例25

在10ml的四氢呋喃悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入1.9g的2-甲基苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液D)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液D，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.55g的4-氯-6-(2-甲基苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2-甲基苄基)嘧啶

¹H-NMR：2.24(s，3H)，4.13(s，2H)，6.98(s，1H)，7.18-7.23(m，4H)，8.91(s，1H)

参照制备实施例26

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.5g的2，6-二氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液E)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液D，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.69g的4-氯-6-(2，6-二氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2，6-二氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.18(s，2H)，6.92-6.99(m，2H)，7.17(s，1H)，7.24-7.34(m，1H)，8.90(s，1H)

参照制备实施例27

向反应容器中加入2.03g的四(三苯基膦)钯、5.55g的2，3-二氟苯基苯甲酸和14.9g的磷酸三钾n-水合物，向其中加入120ml的1，2-二甲氧基乙烷、30ml的水和5.20g的4，6-二氯嘧啶，此后在80℃氮气氛下搅拌12小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到3.32g的4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶。

4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶

¹H-NMR：7.19-7.51(m，2H)，7.85-7.98(m，2H，包括在7.89处的一个单峰)，9.08(s，1H)

参照制备实施例28

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.4g的2-三氟甲基苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液F)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液F，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.92g的4-氯-6-(2-三氟甲基苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2-三氟甲基苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.32(s，2H)，7.02(s，1H)，7.38-7.45(m，2H)，7.55(t，1H)，7.72(d，1H)，8.92(s，1H)

参照制备实施例29

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.1g的2，3-二氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液G)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液G，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.93g的4-氯-6-(2，3-二氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2，3-二氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.16(s，2H)，6.95-7.16(m，3H)，7.20(s，1H)，8.92(s，1H)

参照制备实施例30

在10ml的四氢呋喃悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.1g的2，4-二氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液H)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液H，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.95g的4-氯-6-(2，4-二氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2，4-二氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.10(s，2H)，6.82-6.92(m，2H)，7.18(s，1H)，7.23-7.28(m，1H)，8.90(s，1H)

参照制备实施例31

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入1.5g的3-氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液I)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液I，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.62g的4-氯-6-(3-氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(3-氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.09(s，2H)，6.96-7.05(m，3H)，7.15(s，1H)，7.26-7.33(m，1H)，8.92(s，1H)

参照制备实施例32

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.2g的2-氯-6-氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟(由此得到的溶液称作溶液J)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1 g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液J，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.77g的4-氯-6-(2-氯-6-氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2-氯-6-氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.30(s，2H)，7.05-7.08(m，2H)，7.24-7.29(m，2H)，8.90(s，1H)

参照制备实施例33

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.2g的3-氯-2-氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液K)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液K，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.89g的4-氯-6-(3-氯-2-氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(3-氯-2-氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.14(s，2H)，7.04-7.43(m，4H)，8.90(s，1H)

参照制备实施例34

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.0g的2-溴苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液L)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液L，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.69g的4-氯-6-(2-溴苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2-溴苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.27(s，2H)，7.10(s，1H)，7.16-7.22(m，1H)，7.31-7.34(m，2H)，7.61(d，1H)，8.90(s，1H)

参照制备实施例35

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.0g的1-(1-溴乙基)-3-氟苯溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液M)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.2g的四(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液M，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.43g的4-氯-6-(1-(3-氟苯基)乙基)嘧啶。

4-氯-6-(1-(3-氟苯基)乙基)嘧啶

¹H-NMR：1.68(d，3H)，4.21(q，1H)，6.90-7.11(m，3H)，7.15(s，1H)，7.28-7.36(m，1H)，8.93(s，1H)

参照制备实施例36

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.0g的1-(1-溴乙基)-2-氟苯溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液N)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.2g的四(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液N，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.67g的4-氯-6-(1-(2-氟苯基)乙基)嘧啶。

4-氯-6-(1-(2-氟苯基)乙基)嘧啶

¹H-NMR：1.68(d，3H)，4.50(q，1H)，7.04-7.37(m，5H，包括在7.20处的一个单峰)，8.92(s，1H)

参照制备实施例37

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.4g的2-氯-5-甲基-6-氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液O)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液L，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.53g的4-氯-6-(2-氯-5-甲基-6-氟苄基)嘧啶.

4-氯-6-(2-氯-5-甲基-6-氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：2.38(s，3H)，4.34(s，2H)，7.02(t，1H)，7.07(s，1H)，7.24(dd，1H)，7.27(s，1H)，8.91(s，1H)

参照制备实施例38

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入2.4g的2-氯-3，6-二氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液P)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液P，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.64g的4-氯-6-(2-氯-3，6-二氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(2-氯-3，6-二氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.32(s，2H)，7.02-7.19(m，3H，包括在7.13处一个单峰)，8.90(s，1H)

参照制备实施例39

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解608mg的4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶和527mg的2-丁炔-1，4-二醇，向其中加入245mg的氢化钠(60％在油中)，随后在室温下搅拌9小时。随后将该反应混合物倾入水并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。所得残余物经过硅胶柱色谱得到465mg的4-(2-氟苯基)-6-(4-羟基-2-丁炔氧基)嘧啶。

¹H-NMR：1.68(t，1H)，4.34(dt，2H)，5.13(t，2H)，7.18(dt，1H)，7.237.51(m，2H)，7.33(s，1H)，8.12(dt，1H)，8.88(s，1H)

参照制备实施例40

在10ml的四氢呋喃中悬浮1.3g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(2滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯化三甲基硅烷。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入1.9g的4-氟苄基溴溶解在20ml的四氢呋喃中的溶液同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液Q)。在10ml的四氢呋喃中悬浮1.5g的4，6-二氯嘧啶和0.1g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液Q，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.72g的4-氯-6-(4-氟苄基)嘧啶。

4-氯-6-(4-氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.07(s，2H)，6.94-7.24(m，5H)，8.91(s，1H)

参照制备实施例41

向反应容器中加入[1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁二氯钯]亚甲基氯化物络化物、984mg的2，6-二氟苯基苯甲酸和1.32g的碳酸钠，向其中加入15ml的甲苯、4ml的乙醇、4ml的水和997mg的2-甲基-4，6-二氯嘧啶，此后在80℃氮气氛下搅拌6小时。此后使该反应混合物冷却至室温，和水加入到该反应混合物，其用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到656mg的4-氯-2-甲基-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶。

4-氯-2-甲基-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶

¹H-NMR：2.79(s，3H)，7.15-7.48(m，2H)，7.67(s，1H)，7.85-7.95(m，1H)

参照制备实施例42

在4.2ml的四氢呋喃中悬浮0.12g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.5g的4-氯-6-(2，3-二氟苯基氨基)嘧啶的0.8ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，0℃下向其中缓慢滴加含有0.48g的碘乙烷的0.8ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.23g的4-氯-6-(N-乙基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶。

4-氯-6-(N-乙基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶

¹H-NMR：1.25(t，3H)，3.96(q，2H)，6.72(s，1H)，7.00-7.30(m，2H)，7.64(dd，1H)，8.55(s，1H)

参照制备实施例43

在6.7ml的四氢呋喃中悬浮0.16g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.5g的4-氯-6-(3-氟苯基氨基)嘧啶的0.8ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟，0℃下向其中缓慢加入含有0.42g的碘乙烷的0.8ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌8小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.43g的4-氯-6-(N-乙基-N-(3-氟苯基)氨基)嘧啶。

4-氯-6-(N-乙基-N-(3-氟苯基)氨基)嘧啶

¹H-NMR：1.22(t，3H)，3.99(q，2H)，6.17(s，1H)，6.93-7.15(m，3H)，7.43-7.52(m，1H)，8.46(s，1H)

参照制备实施例44

在4.7ml的四氢呋喃中悬浮0.12g的氢化钠(60％在油中)，0℃下向其中缓慢滴加含有0.45g的2-氯环己醇的1ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该化合物在0℃下搅拌10分钟，0℃下向其中加入含有0.5g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌20分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.38g的4-氯-6-(2-氯环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(2-氯环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.44-1.49(m，2H)，1.73-1.82(m，2H)，2.15-2.30(m，2H)，3.91-4.08(m，1H)，5.19-5.31(m，1H)，6.79(s，1H)，8.56(s，1H)

参照制备实施例45

在6.7ml的四氢呋喃中悬浮0.18g的氢化钠(60％在油中)，0℃下向其中缓慢滴加含有0.42g的2-甲基环己醇(顺式∶反式＝3∶7)的1ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该化合物在0℃下搅拌10分钟，0℃向其中加入含有0.5g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.55g的4-氯-6-(2甲基环己基氧基)嘧啶，是顺式和反式形式的混合物。

4-氯-6-(2-甲基环己基氧基)嘧啶

顺式形式：¹H-NMR：0.92(d，3H)，1.33-2.00(m，9H)，5.26-5.31(m，1H)，6.76(s，1H)，8.53(s，1H)

反式形式：¹H-NMR：0.93(d，3H)，1.11-1.38(m，4H)，1.65-1.83(m，4H)，2.10-2.14(m，1H)，4.78-4.85(m，1H)，6.72(s，1H)，8.53(s，1H)

参照制备实施例46

在5ml的四氢呋喃中悬浮0.11g的氢化钠(60％在油中)，0℃下向其中缓慢滴加含有0.22g的反式-2-甲基环戊醇的1ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该化合物在0℃下搅拌10分钟，0℃下向其中加入含有0.3g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.38g的4-氯-6-(反式-2-甲基环戊基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(反式-2-甲基环戊基氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.05(d，3H)，1.21-1.32(m，1H)，1.68-1.81(m，3H)，1.93-2.00(m，1H)，2.01-2.18(m，1H)，4.99-5.04(m，1H)，6.72(s，1H)，8.55(s，1H)

参照制备实施例47

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.11g的氢化钠(60％在油中)，0℃下向其中缓慢滴加含有0.25g的环庚醇的1ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该化合物在0℃下搅拌10分钟，0℃下向其中加入含有0.3g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.43g的4-氯-6-环庚基氧基嘧啶。

4-氯-6-环庚基氧基嘧啶

¹H-NMR：1.50-1.83(m，10H)，1.99-2.05(m，2H)，5.27-5.35(m，1H)，6.70(s，1H)，8.54(s，1H)

参照制备实施例48

首先，将存在于甲醇中的18.9g的28％甲醇钠与4.7g的甲酰胺快速混合，并且将该混合物加热回流，在3小时内向其中缓慢滴加含有5g的乙基甲基丙二酸酯的30ml的甲醇溶液。将该混合物进一步加热回流并搅拌10小时且随后放置冷却，并且将悬浮液在减压下浓缩。随后，10ml的水加至残余物，其用浓盐酸酸化。所得沉淀通过抽滤过滤并在减压下干燥得到2.8g的4，6-二羟基-5-甲基嘧啶。

4，6-二羟基-5-甲基嘧啶

¹H-NMR(DMSO-d₆)：1.73(s，3H)，7.90(s，1H)

参照制备实施例49

向反应容器中加入2.8g的4，6-二羟基-5-emthyl嘧啶、5.00g的三氯氧化磷和3.3g的二异丙基乙胺，随后在80℃下搅拌4小时。此后将该混合物放置冷却并倾入冰水。将该混合物进一步搅拌30分钟且随后用乙酸乙酯萃取。合并有机层和用饱和碳酸氢钠水溶液和随后用饱和氯化钠水溶液洗涤，和有机层用无水硫酸镁干燥和浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到2.4g的4，6-二氯-5-甲基嘧啶。

4，6-二氯-5-甲基嘧啶

¹H-NMR：2.50(s，3H)，8.63(s，1H)

参照制备实施例50

在12ml的四氢呋喃中悬浮0.32g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.43g的2-丁炔-1-醇的2ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢加入含有1g的4，6-二氯-5-甲基嘧啶的2ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在0℃下搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到1.1g的4-氯6-(2-丁炔氧基)-5-甲基嘧啶。

4-氯-6-(2-丁炔氧基)-5-甲基嘧啶

¹H-NMR：1.88(t，3H)，2.26(s，3H)，5.00(q，2H)，8.44(s，1H)

参照制备实施例51

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.12g的氢化钠(60％在油中)，0℃下向其中缓慢滴加含有0.28g的顺式-2-甲基环己醇的1ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该化合物在0℃下搅拌10分钟，0℃下向其中加入含有0.3g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-氯-6-(顺式-2-甲基环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(顺式-2-甲基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：0.92(d，3H)，1.33-2.00(m，9H)，5.26-5.31(m，1H)，6.76(s，1H)，8.53(s，1H)

参照制备实施例52

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.11g的氢化钠(60％在油中)，0℃下向其中缓慢滴加含有0.25g的反式-2-甲基环己醇的1ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该化合物在0℃下搅拌10分钟，0℃下向其中加入含有0.3g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.18g的4-氯-6-(反式-2-甲基环己氧基)嘧啶。

4-氯-6-(反式-2-甲基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：0.93(d，3H)，1.11-1.38(m，4H)，1.65-1.83(m，4H)，2.10-2.14(m，1H)，4.78-4.85(m，1H)，6.72(s，1H)，8.53(s，1H)

参照制备实施例53

在氮气氛下，将2.98g的4，6-二氯嘧啶、1.81g的3，3-甲基-1-丁炔、351mg的二氯二(三苯基膦)钯、381mg的碘化铜、4.05g的三乙胺和525mg的三苯基膦加至20ml的乙腈并在45℃下将该混悬液搅拌6小时。冷却后，将反应混合物用叔丁基甲基醚稀释且用水洗涤3次。有机层用硫酸钠干燥和浓缩。残余物经过硅胶薄层色谱得到1.86g的4-氯-6-(3，3-二甲基-1-丁炔基)嘧啶。

4-氯-6-(3，3-二甲基-1-丁炔基)嘧啶

¹H-NMR：1.35(s，9H)，7.37(d，1H)，8.90(s，1H)

参照制备实施例54

在18ml的四氢呋喃中悬浮0.56g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.8g的2-丁炔-1-醇的2ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有2g的4，5，6-三氯嘧啶的3ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在0℃下搅拌2小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到2.23g的4，5-二氯6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

4，5-二氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.08(q，2H)，8.48(s，1H)

参照制备实施例55

在30ml的四氢呋喃中悬浮1.78g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有2.35g的1，2-环己二醇(顺式-形式和反式-形式的混合物)的3ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌10分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有3g的4，6-二氯嘧啶的7ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在0℃下搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到1.6g的4-氯-6-(2-羟基环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(2-羟基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.37-1.45(m，2H)，1.59-2.04(m，6H)，2.48(bs，1H)，3.994.02(m，1H)，5.30-5.35(m，1H)，6.80(s，1H)，8.54(s，1H)以及由于少量反式-形式在2.55(bs)，3.64-3.75(m)，4.93-5.00(m)，6.78(s)处存在的峰。

参照制备实施例56

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.05g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.12g的2-丁炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.25g的4，6-二氯-5-氟嘧啶的0.5ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在0℃下搅拌30分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.30g的4-氯-5-氟-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

4-氯-5-氟-6-(2-丁炔氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.88(t，3H)，5.08(q，2H)，8.37(s，1H)

参照制备实施例57

在5ml的四氢呋喃悬浮0.19g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.48g的2，3-二甲基环己醇(异构体的混合物)的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该混合物在室温下搅拌10分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.5g的4，6-二氯嘧啶的1.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌3小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.72g的4-氯-6-(2，3-二甲基环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(2，3-二甲基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：0.84-2.14(m，14H)，4.74-4.89(m，1H)，6.72(s，1H)，8.53(s，1H)以及由于少量异构体在5.10-5.21(m)处存在的峰。

参照制备实施例58

在5ml的四氢呋喃中悬浮0.14g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.34g的3-甲基环己醇(顺式-形式和反式-形式的混合物)的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌10分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.4g的4，6-二氯嘧啶的1.5ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.31g的4-氯6-(3-甲基环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(3-甲基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：0.85-2.12(m，12H)，5.02-5.12(m，1H)，6.70(s，1H)，8.54(s，1H)以及由于少量异构体在5.42-5.51(m)，6.74(s)处存在的峰。

参照制备实施例59

向2ml的乙醇加入0.3g的4，5，6-三氯嘧啶和0.5g的N-乙基苯胺，随后加热回流8小时。此后使该反应混合物冷却至室温并在减压下浓缩。将残余物加入水和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.5g的4，5二氯-6-(N-乙基-N-苯基氨基)嘧啶。

4，5-二氯-6-(N-乙基-N-苯基氨基)嘧啶

¹H-NMR：1.23(t，3H)，4.04(q，2H)，7.07(d，2H)，7.25(t，1H)，7.34(t，2H)，8.40(s，1H)

参照制备实施例60

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.1g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.23g的顺式-4-甲基环己醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该混合物在室温下搅拌10分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.3g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.37g的4-氯-6-(顺式-4-甲基环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(顺式-4-甲基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：0.94(d，3H)，1.26-1.67(m，7H)，1.95-2.02(m，2H)，5.30-5.39(m，1H)，6.76(s，1H)，8.54(s，1H)

参照制备实施例61

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.1g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.23g的反式-4-甲基环己醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该混合物在室温下搅拌10分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.3g的4，6-二氯嘧啶的1ml的四氢呋喃溶液，随后在室温下进一步搅拌4小时。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.37g的4-氯-6-(反式-4-甲基环己氧基)嘧啶。

4-氯-6-(反式-4-甲基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：0.94(d，3H)，1.03-1.17(m，2H)，1.39-1.52(m，3H)，1.76-1.81(m，2H)，2.07-2.13(m，2H)，4.98-5.08(m，1H)，6.69(s，1H)，8.53(s，1H)

参照制备实施例62

参照制备实施例61

在4ml的四氢呋喃中悬浮0.2g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.39g的顺式-1，2-环己二醇的1ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。该混合物在室温下搅拌10分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.5g的4，6-二氯嘧啶的2ml的四氢呋喃溶液，随后进一步在0℃下搅拌30分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.42g的4-氯-6-(顺式-2-羟基环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(顺式-2-羟基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.37-1.45(m，2H)，1.59-2.04(m，6H)，2.48(bs，1H)，3.994.02(m，1H)，5.30-5.35(m，1H)，6.80(s，1H)，8.54(s，1H)

参照制备实施例63

向3.2ml的四氢呋喃加入0.37g的4-氯-6-(顺式-2-羟基环己基氧基)嘧啶和0.45ml的三乙胺，0℃下向其中缓慢滴加0.25ml的氯代三甲基硅烷同时搅拌。室温下搅拌3小时之后，随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液并且用乙酸乙酯萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.5g的4-氯-6-(顺式-2-三甲基硅烷氧环己基氧基)嘧啶。

4-氯-6-(顺式-2-三甲基硅烷氧基环己基氧基)嘧啶

¹H-NMR：0.14(s，9H)，1.12-1.36(m，2H)，1.48-1.73(m，5H)，1.88-1.95(m，1H)，3.94-3.98(m，1H)，5.12-5.16(m，1H)，6.69(s，1H)，8.46(s，1H)

参照制备实施例64

在2ml的四氢呋喃中悬浮0.63g的锌(粉)，向其中加入二溴乙烷(1滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中加入氯代三甲基硅烷(1滴)。将该混合物在回流下加热5分钟，向其中缓慢加入0.91g的2-氟苄基溴溶解在4ml的四氢呋喃同时加热回流，此后搅拌20分钟。(由此得到的溶液称作溶液R)。在4ml的四氢呋喃中悬浮0.8g的4，6-二氯嘧啶和0.02g的二氯二(三苯基膦)钯，向其中加入上述溶液R，随后加热回流3小时且进一步在室温下搅拌12小时。随后将该反应混合物倾入水和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.46g的4-氯-5-氟-6-(2-氟苄基)嘧啶。

4-氯-5-氟-6-(2-氟苄基)嘧啶

¹H-NMR：4.23(s，2H)，7.01-7.12(m，2H)，7.21-7.30(m，2H)，8.66(s，1H)

参照制备实施例65

在1ml的四氢呋喃中悬浮0.04g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的3-戊炔-2-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.1g的4，6-二氯嘧啶的0.5ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌30分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-氯-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶。

4-氯-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.60(d，3H)，1.84(d，3H)，5.74-5.82(m，1H)，6.78(s，1H)，8.60(s，1H)

参照制备实施例66

在1ml的四氢呋喃中悬浮0.03g的氢化钠(60％在油中)，室温下向其中缓慢滴加含有0.06g的2-戊炔-1-醇的0.5ml的四氢呋喃溶液同时搅拌。将该混合物在室温下搅拌20分钟且随后冷却至0℃，向其中缓慢滴加含有0.1g的4，6-二氯嘧啶的0.5ml的四氢呋喃溶液，随后进一步搅拌30分钟。随后将该反应混合物倾入饱和氯化铵水溶液和用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且随后浓缩。残余物经过硅胶柱色谱得到0.12g的4-氯-6-(2-戊炔氧基)嘧啶。

4-氯-6-(2-戊炔氧基)嘧啶

¹H-NMR：1.17(t，3H)，2.25(br.q，2H)，5.01(t，2H)，6.82(s，1H)，8.60(s，1H)

下面描述制剂实施例，其中份数是以重量计且本发明的混合物是以其在上表中的化合物序号来表示。

制剂实施例1可乳化浓缩物(Emulsifiable concentrate)

将9份的各种本发明化合物(1)至(191)溶解在37.5份的二甲苯和37.5份的二甲基甲酰胺中，并且向其中加入10份的聚氧化乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，随后搅拌混合，得到各个化合物的可乳化浓缩物。

制剂实施例2可湿润粉

将9份的各种本发明化合物(1)至(191)加入到4份的十二烷基硫酸钠、4份的木质素硫酸钙、20份的合成水合二氧化硅细粉和65份的硅藻土的混合物中，随后充分混合并搅拌，得到各个化合物的可湿润粉。

制剂实施例3颗粒剂

将3份的各种本发明化合物(1)-(191)、5份的合成水合二氧化硅细粉、5份的十二烷基苯磺酸钠、30份的膨润土和57份的粘土充分混合并搅拌，向这些组分的混合物加入适量的水，随后进一步搅拌，用造粒机制粒，和通过通风干燥，得到各种化合物的颗粒。

制剂实施例4粉剂

首先，将4.5份的各种本发明化合物(1)至(191)、1份的合成水合二氧化碳细粉、1份作为絮凝剂的Doriresu B(购自Sankyo Co.，Ltd.)和7份的粘土在研钵中充分混合且随后在搅拌器中搅拌。向所得混合物加入86.5份的切割粘土，随后充分混合并搅拌，得到各种化合物的粉剂。

制剂实施例5

将10份的各种本发明化合物(1)至(191)、35份含有50份的聚氧化乙烯烷基醚硫酸铵盐的白炭和55份水混合并通过湿法研磨粉碎得到各种化合物的制剂。

制剂实施例6油喷雾剂

首先，将0.5％(重量)的各种本发明化合物(1)至(191)溶解在10％(重量)二氯甲烷中，并且将该溶液与89.5％(重量)的ISOPAR M(异链烷烃：Exxon Chemical Japan Ltd.的注册商标名)混合得到各种化合物的0.5％油喷雾剂。

制剂实施例7：含油气雾剂

首先，将0.1％(重量)的各种本发明化合物(1)至(191)和49.9％(重量)的NEO-CHIOZOL(购自Chuo Kasei Co.，Ltd.)置于气雾剂罐中，在其上固定气雾剂阀且随后填充25％(重量)的甲醚和25％(重量)的LPG，随后摇动且固定驱动器，得到含油气雾剂。

制剂实施例8含水气雾剂

向气雾剂容器中填充一种溶液，该溶液是通过将0.6％(重量)的各种本发明化合物(1)至(191)、0.01％(重量)的BHT、5％(重量)的二甲苯、3.3份的除臭煤油，和1％(重量)的润滑剂{ATMOS 300(Atlas ChemicalCo.的注册商标名)}；和50％(重量)蒸馏水混合制成。将该溶液固定阀门部件，由该阀门将40％(重量)的抛射剂(LPG)在高压下填充到该容器内，得到各个化合物的含水气雾剂。

下列试验实施例用于证明本发明化合物可以有效作为杀虫剂的活性成分。本发明化合物用其在上表中的化合物序号来表示。

试验实施例1对棉花蚜虫(Aphis gossypil)的杀虫试验

将制剂实施例5获得的试验化合物的制剂用水稀释，由此使活性成分的浓度达到500ppm以便制成试验喷雾溶液。

将黄瓜籽种植在聚乙烯杯中并生长直至其发育出第一片叶子，在其上寄生有约20棉蚜虫(Aphis gossypiz)。1天后，将上述试验喷雾溶液以20ml/杯的比率喷洒在黄瓜作物上。在用药后第6天，检查棉蚜虫的数量并通过下式测定对照值：

对照值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100其中该式中的变量具有下面含义：

Cb：在未处理区域中处理之前昆虫的数目；

Cai：在未处理区域中观察时的昆虫数目；

Tb：在被处理区域中处理之前的昆虫数目；和

Tai：在被处理区域中观察时昆虫的数目。

结果是，本发明化合物(1)，(2)，(3)，(5)，(9)，(10)，(13)，(15)至(19)，(21)，(26)，(27)，(29)，(33)至(39)，(42)中(47)，(51)，(54)至(64)，(66)，(67)，(72)，(73)，(75)，(77)至(83)，(85)至(92)，(94)至(110)，(112)，(113)，(115)至(118)，(120)，(121)，(122)，(124)，(125)，(129)，(130)，(134)，(135)，(137)，(138)，(142)至(151)，(154)至(170)，(172)，(173)，(175)至(180)，(182)，(183)，(185)，(187)至(191)具有等于或高于90％的对照值。

试验实施例2对棉花蚜虫(棉蚜)的杀虫试验

将制剂实施例5获得的试验化合物的制剂用水稀释，由此使活性成分的浓度达到500ppm以便制成试验化学溶液。

将栽种在聚乙烯杯中的黄瓜秧(在发育出第一片叶子的阶段)用上述试验化学溶液处理，该杯在底部具有5个直径为5mm的孔，该溶液制备如上并且从杯底部吸收55ml的体积。黄瓜作物随后在25℃温室中放置6天，并且使其上寄生有约20只棉蚜虫。在用药后第6天，检查棉蚜虫的数目，并且按照与试验实施例1所述相同的方式测定对照值。

结果是，本发明化合物(9)，(21)，(33)，(36)，(39)，(42)，(44)，(45)，(51)，(63)，(80)，(83)，(88)，(96)，(101)，(104)，(105)，(106)，(108)，(110)，(112)，(115)，(120)，(121)，(124)，(137)，(138)，(144)，(148)，(149)，(157)，(158)和(185)具有等于或高于90％的对照值。

试验实施例3对苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)的杀虫试验

将黄瓜籽种植在聚乙烯杯中并生长直至其发育出第一片叶子，将上述试验喷雾溶液以20ml/杯的比率喷洒在黄瓜作物上。当该喷洒在黄瓜作物上的化学溶液干燥后，切下第一片叶子并置于位于聚乙烯杯(直径110mm)内的含水滤纸(直径70mm)上。将30只苜蓿蓟马(Frankliniellaoccidentalis)的幼虫放生在该聚乙烯杯内，并且将盖子置于该聚乙烯杯上。在第7天，检查存活昆虫的数目。

结果是，对于本发明化合物(1)，(2)，(3)，(5)，(6)，(7)，(13)，(15)，(16)，(17)，(19)，(20)，(21)，(29)，(34)至(39)，(43)，(44)，(45)，(51)，(54)，(55)，(58)，(59)，(63)，(77)，(80)，(82)，(83)，(88)，(134)，(149)，(150)，(169)，(176)，(180)，(182)，(183)，(190)和(191)，在用各种本发明化合物处理的叶子上存活昆虫的数目为零。

试验实施例4对银叶粉虱(Bemisia argentifoli)的杀虫试验

将卷心菜籽种植在聚乙烯杯中并生长种植长出其第一片叶子。留下该第一片叶子但切下其它叶子。将一些成年的银叶粉虱放生在该卷心菜作物上且允许其产卵约24小时。将带有约80-100枚卵的卷心菜作物在温室中放置8天，并且将上述试验喷雾溶液以20ml/杯的比率喷洒在卷心菜作物上同时产的卵孵化出幼虫。在用药后第7天，计算存活幼虫的数目。

结果是，对于本发明化合物(1)至(6)，(9)，(10)，(13)至(16)，(19)，(21)，(26)至(29)，(33)至(39)，(42)至(47)，(49)，(51)，(52)，(54)至(63)，(66)，(67)，(68)，(73)，(76)至(83)，(85)至(92)，(94)至(105)，(110)，(112)，(113)，(115)至(118)，(120)，(121)，(124)，(130)，(131)，(134)至(138)，(142)，(143)，(144)，(146)，(147)，(149)至(156)，(158)，(159)，(160)，(164)至(184)，(187)，(188)，(190)和(191)，用这些化合物处理的卷心菜叶上存活幼虫的数目不超过10。

试验实施例5对褐色飞虱(Nilaparvata lugens)的杀虫试验

将50g的模制Bonsoru 2(购自Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)放置在聚乙烯杯内，并且将10-15粒稻种种植在该聚乙烯杯中。使该稻作物生长直至长出第2片叶子且随后切割至等同5cm的高度。将制备如上的试验喷雾溶液以20ml/杯的比率喷洒在这些稻作物上。待喷洒在稻作物上的上述化学溶液干燥后，将30只褐色飞虱(Nilaparvata lugens)的第1龄幼虫放生在该稻作物上，随后将其放置在25℃温室中。在释放褐色飞虱幼虫后第6天，检查寄生在稻作物上的褐色飞虱的数目。

结果是，在用各种本发明化合物(5)，(11)，(21)，(36)，(38)，(39)，(55)，(57)，(59)，(60)，(61)，(80)，(83)，(86)，(87)，(88)，(91)至(94)，(96)，(97)，(101），(104)，(106)，(109)，(117)，(118)，(130)，(147)，(150)，(151)，(155)，(167)，(169)，(172)，(173)，(174)，(176)，(178)，(179)，(181)至(185)，(187)，(188)和(191)的处理中，处理后第6天寄生昆虫的数目不超过3。

试验实施例6对褐色飞虱(Nilaparvata lugens)的杀虫试验

将50g的模制Bonsoru 2(购自Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)放置在带有一个直径5mm孔的聚乙烯杯内，并且将10-15粒稻种种植在该聚乙烯杯中。使该稻作物生长直至长出第2片叶子并用上述试验化学溶液处理，该溶液制备如上且从杯底部吸收55ml体积的溶液。将其放置在25℃温室中6天并且切割至等同5cm的高度。将30只褐色飞虱(Nilaparvata lugens)的第1龄幼虫放生在该稻作物上。随后将其放置在25℃温室中。释放褐色飞虱幼虫后第6天，检查寄生在稻作物上的褐色飞虱的数目。

结果是，在用各种本发明化合物(5)，(55)，(57)，(86)，(87)，(101)，(110)，(118)，(144)，(151)，(167)，(169)，(172)，(173)，(176)，(181)和(185)的处理中，在处理后第6天寄生昆虫的数目不超过3。

工业实用性

本发明化合物具有优异的杀虫作用，并且因此它们用作杀虫组合物中的活性成分。

Claims

1.式(1)的嘧啶化合物：其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇链炔基；

R²和R³独立地是氢、卤素或C₁-C₄烷基；和

R⁴是选择性地被卤素取代的C₃-C₇炔氧基；选择性地被卤素、羟基、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基取代的C₃-C₈环烷基；被C₃-C₅烷基取代的乙炔基；或式-A¹R⁵的基团，其中A¹是单键、氧、硫、羰基、或下式基团或

其中R⁸是C₁-C₄烷基，则R⁵是被选择性取代的苯基；或

R⁴是式-NR⁶R⁷的基团，其中R⁶是C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；和R⁷是氢，C₁-C₇烷基，C₁-C₃卤代烷基，C₂-C₄(烷氧基甲基)，C₂-C₄(卤代烷氧基甲基)，C₃-C₆链烯基，C₃-C₆卤代链烯基，C₃-C₇链炔基，氰甲基，被选择性取代的苯基，或被选择性取代的C₇-C₉芳烷基；

其中在被选择性取代的苯基和被选择性取代的C₇-C₉芳烷基中所述的取代基是至少一个选自下述的基团：卤素、羟基、氰基、硝基、苯基、苯氧基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₃烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₃-C₇炔氧基、C₂-C₆(烷氧基烷氧基)、C₂-C₆(烷基羰基)和C₂-C₆(烷基羰氧基)。

2.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其中R¹是选择性地被卤素取代的2-丙炔基，选择性地被卤素取代的2-丁炔基，或选择性地被卤素取代的2-甲基-2-丁炔基。

3.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其中R²和R³同时为氢。

4.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其中R²是氢和R³是氯或氟。

5.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其中R¹是选择性被卤素取代的C₃-C₇链炔基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2-卤代苯基、3-卤代苯基、2，3-二卤代苯基或2，6-二卤代苯基。

6.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇链炔基；R²和R³同时为氢；和R⁴是2-卤代苯氧基、3-卤代苯氧基、2，3-二卤代苯氧基或2，6-二卤代苯氧基。

7.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇链炔基；R²和R³同时为氢；和R是2-卤代苄基、3-卤代苄基、2，3-二卤代苄基或2，6-二卤代苄基。

8.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其中R¹是选择性地被卤素取代的C₃-C₇链炔基；R²和R³同时为氢；R⁴是式-N(C₂H₅)R⁷的基团；和R⁷是选择性地被卤素取代的C₃-C₅链炔基、选择性地被卤素取代的C₃-C₅链烯基或C₂-C₃烷基。

9.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-戊炔氧基)-6-(2-丙炔氧基)嘧啶。

10.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(2，6-二氟苯氧基)嘧啶。

11.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3-二氟苯氧基)嘧啶。

12.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-氟-苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

13.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(3-氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

14.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2，3二氟苯氧基)-6-(2-戊炔氧基)嘧啶。

15.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(3-氟苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

16.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-氟苯氧基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

17.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(N-甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

18.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2，6-二氟苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

19.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(N-乙基-N-苯基氨基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

20.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2，3-二氟苯基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

21.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-氟苯基)-6-(2-戊炔氧基)嘧啶。

22.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-氟苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

23.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-氯苄基)-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

24.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(α-甲基苄基)嘧啶。

25.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(2，3-二氟苄基)嘧啶。

26.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯-6-氟苄基)嘧啶。

27.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-正丙基氨基)嘧啶。

28.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-异丙基氨基)嘧啶。

29.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-2，2，2-三氟乙基氨基)嘧啶。

30.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2，3-二氟苯基)-6-(2-己炔氧基)嘧啶。

31.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(1-(2-氟苯基)乙基)嘧啶。

32.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯-3，6-二氟苄基)嘧啶。

33.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-氟苯基)-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶。

34.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(环戊基氧基)嘧啶。

35.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(环己基氧基)嘧啶。

36.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(N-乙基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶。

37.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2，3二氟苯基)-6-(l-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶。

38.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(反式-2-甲基环戊基氧基)嘧啶。

39.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(2-丁炔氧基)-6-(顺式-2-甲基环己基氧基)嘧啶。

40.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是4-(3-氟苯基)-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶。

41.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是5-氟-4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氟苯氧基)嘧啶。

42.根据权利要求1所述的嘧啶化合物，其是5-氟-4-(2-丁炔氧基)-6-(2-氯苯氧基)嘧啶。

43.一种含有载体和权利要求1所述嘧啶化合物作物活性成分的杀虫剂组合物。

44.一种将有效量的权利要求1所述的嘧啶化合物施用于害虫或害虫的栖息处来控制害虫的方法。

45.嘧啶化合物，选自4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶、4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶、4-氯-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶、4-氯-6-(2-戊炔氧基)-嘧啶、4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶、4-氯-6-(N-甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶、4-氯-6-(2，6-二氟苄基)嘧啶、4-氯-6-(N-乙基-N-苯基氨基)嘧啶、4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶、4-氯-6-(2-氟苄基)嘧啶、4-氯-6-(2-氯苄基)嘧啶、4-氯-6-(α-甲基苄基)嘧啶、4-氯-6-(2，3-二氟苄基)嘧啶、4-氯-6-(2-氯-6-氟苄基)嘧啶、4-氯-6-(1-(2-氟苯基)乙基)嘧啶、4-氯-6-(2-氯-3，6-二氟苄基)嘧啶、4-氯-6-(环戊基氧基)嘧啶、4-氯-6-(环己基氧基)嘧啶、4-氯-6-(N-乙基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶、4-氯-6-(反式-2-甲基环戊基氧基)嘧啶和4-氯-6-(顺式-2-甲基环己基氧基)嘧啶。

46.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-丙炔氧基)嘧啶。

47.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-丁炔氧基)嘧啶。

48.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(1-甲基-2-丁炔氧基)嘧啶。

49.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-戊炔氧基)嘧啶。

50.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-氟苯基)嘧啶。

51.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(N-甲基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶。

52.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2，6-二氟苄基)嘧啶。

53.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(N-乙基-N-苯基氨基)嘧啶。

54.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2，3-二氟苯基)嘧啶。

55.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-氟苄基)嘧啶。

56.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-氯苄基)嘧啶。

57.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(α-甲基苄基)嘧啶。

58.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2，3-二氟苄基)嘧啶。

59.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-氯-6-氟苄基)嘧啶。

60.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(1-(2-氟苯基)乙基)嘧啶。

61.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(2-氯-3，6-二氟苄基)嘧啶。

62.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(环戊基氧基)嘧啶。

63.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(环己基氧基)嘧啶。

64.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(N-乙基-N-(2，3-二氟苯基)氨基)嘧啶。

65.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(反式-2-甲基环戊基氧基)嘧啶。

66.根据权利要求45所述的嘧啶化合物，其是4-氯-6-(顺式-2-甲基环己基氧基)嘧啶。