CN1323075C - 一种合成n－吡啶基苯甲酰胺类衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种合成N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的方法，在CO存在下取代的苯甲酰胺类衍生物和取代的硝基吡啶类化合物为原料，以硒为催化剂，1，8-二氮双环[5，4，0]-十一-碳-7-烯为助催化剂，在有机溶剂中于密闭的高压釜内进行反应。硝基吡啶上的取代基R1可为一种或多种惰性基团或者为氢原子；硝基可位于吡啶基上各不同的取代位置；取代的苯甲酰胺类衍生物上的取代基R2可为一种或多种给电子和/或吸电子基团或者为氢原子；催化剂的摩尔用量为底物的0.1～20%；有机碱可为三乙胺等，其摩尔用量为反应底物的10～200%；反应底物与溶剂的摩尔比为：1∶1至1∶50；反应时间为：2～20小时；反应温度为：50～200℃；一氧化碳反应压力为表压1～10.0MPa。本发明操作简便，原料易得，反应步骤少，产率好。
Description
技术领域
本发明涉及N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的合成，具体地说涉及一种硒催化羰基化的方法，用于合成N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物。
技术背景
含有肽键(-CONH-)的N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物具有一定的生物生理活性。如N-苯甲酰基-N’-吡啶基脲类衍生物是一类高效杀虫剂【文献：US4,405,552；EP8,880；DE3,126,263；US4,264,605；JP62,155,260；JP55,011,537；CA1,131,232等】；N-苯基-N’-吡啶基脲类衍生物是一类重要的除草剂和植物生长调节剂【文献：EP401,168；US438,054；植株生理学通讯，1989，(1)，17～19等】；N-苯基-N’-氮氧化吡啶基脲类衍生物也同样是一类高效的植物生长调节剂【文献：US4,787,931；WO8,702,665；WO8,403,884等】。目前常规合成N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的方法主要采用光气或类光气的异氰酸酯法，其不足之处在于光气有剧毒，反应过程中产生大量腐蚀性大的含氯副产，不但严重腐蚀设备也易污染环境。而且常规合成N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的方法主要采用三步走的方法，此类方法明显操作繁琐，总收率亦不太高。文献【Tetrahedron Lett，1999，40(26)，4845～4846；中国专利申请号01103688.5；中国专利申请号01134394.X；中国专利申请号02109056.5】报道了非对称取代脲的制备方法，但亦没有用于制备N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应条件温和、简单方便的硒催化合成N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：在CO存在下，以取代的苯甲酰胺类衍生物和取代的硝基吡啶类化合物为原料，以硒为催化剂，1，8-二氮双环[5，4，0]-十一-碳-7-烯和三乙胺等有机碱为助催化剂，在有机溶剂中于密封的高压釜内进行反应，通过硒催化羰基化还原取代一步合成目的产物；反应式如下：
其中：
硝基吡啶上的取代基R1可为惰性基团或者为氢原子；硝基可位于吡啶基上各不同的取代位置；苯甲酰胺类衍生物上的取代基R2可为一种或多种给电子和/或吸电子基团或者为氢原子；催化剂的摩尔用量为底物的0.1～20％；有机碱可为三乙胺、1，8-二氮双环[5，4，0]-十一-碳-7-烯、1，5-二氮双环[4，3，0]-5-壬烯、1，4-二氮双环[2，2，2]辛烷、N-甲基吡咯烷或叔丁胺等，其摩尔用量为反应底物的10～200％；反应底物与溶剂的摩尔比为1∶1至1∶50；反应时间为2～20小时；反应温度为50～200℃；一氧化碳反应压力为表压1～10.0MPa。其中所述反应物硝基吡啶基上的取代基R1可为烷基、烷氧基、烷硫基、二烷氨基等；反应物有机胺中R2为给电子取代基可以是甲基、乙基等，吸电子取代基可以是三氟甲基、甲酰基，乙酰基和卤素等；其中所述CO也可为含CO的工业尾气；有机溶剂可为极性或非极性溶剂，极性溶剂为甲苯、四氢呋喃、N，N’-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)或氯仿等，非极性溶剂为正己烷或苯等。
本发明有如下优点：
1.成本低。催化剂价廉，设备投资少，容易操作。
2.反应条件温和。不使用有毒的光气，三废少，易于清洁生产。
3.催化剂可回收再用。
具体实施方法
下面通过实施例详述本发明；但本发明并不限于下述的实施例。
实施例1硒催化下N-(6-甲氧基-3-吡啶基)苯甲酰胺的合成
在100ml的不锈钢高压釜中加入2-甲氧基-5-硝基吡啶(10mmol)、硒(0.5mmol)、苯甲酰胺(10mmol)、1，8-二氮双环[5，4，0]-十一-碳-7-烯(10mmol)、三乙胺(20mmol)和甲苯10ml，用CO置换三次后将CO压力升至3.0MPa，将其放入160℃的油浴锅内搅拌反应4小时，冷至室温，反应产物过滤，过滤所得晶体经柱层析后纯化，洗脱液为石油醚：乙酸乙酯(10∶1)，浓缩洗脱液得产品，m.p.136-138℃，收率为76％。
实施例2硒催化下N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的合成
将实施例以表格形式总结如下：(其反应条件及步骤同实施例1)
表1：硒催化下2-甲氧基-5-硝基吡啶与苯甲酰胺类衍生物反应合成N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的合成
实施例3硒催化不同反应条件下N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的合成，以N-(6-甲氧基-3-吡啶基)苯甲酰胺的合成为例，在不同的反应比例、反应时间、压力、温度等反应条件下(其反应步骤同实施例1)的实施结果列于表2。但本发明并不限于下述的实施例。
表2：反应温度、催化剂用量、碱的性质及用量、CO压力和反应时间等条件对反应的影响
| 序号 | 温度(℃) | 催化计量(mmol) | 碱(mmol) | CO压力(MPa) | 反应时间(h) | 产率(％) |
| 91112131517181920 | 110160160160160160160160160 | 0.50.011.00.50.50.50.50.50.5 | TEA(20)+DBU(10)TEA(20)+DBU(10)TEA(20)+DBU(10)TEA(/)+DBU(10)TEA(20)+DABCO(10)TEA(20)+DBU(10)TEA(20)+DBU(10)TEA(20)+DBU(10)TEA(20)+DBU(10) | 3.03.03.03.03.01.05.03.03.0 | 4444444110 | 696678627157757275 |
反应条件：2-甲氧基-5-硝基吡啶，10mmol；苯甲酰胺，10mmol；有机碱，0-20mmol；CO，1.0-5.0MPa；甲苯，10ml；温度，110-160℃；反应时间，1.0-10.0h.
TEA：三乙胺(Triethylamine)
DABCO：1，4-二氮双环[2，2，2]辛烷(1，4-Diazabicyclo[2，2，2]octane)
DBU：1，8-二氮双环[5，4，0]-十一碳-7-烯(1，8-Diazabicyclo[5，4，0]undec-7-ene)
Claims (8)
1、一种合成N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的方法，在CO存在下取代的硝基吡啶和取代的苯甲酰胺类衍生物为原料，以硒为催化剂，有机碱为助催化剂，在有机溶剂中于密闭的高压釜内进行反应；反应式如下：
将反应产物过滤，所得晶体用重结晶或柱层析纯化；
其中：
硝基吡啶上的取代基R1为惰性基团或者为氢原子；
硝基吡啶上的硝基位于吡啶基上各不同的取代位置；
取代的苯甲酰胺类衍生物上的取代基R2为给电子和/或吸电子基团或者为氢原子；
催化剂硒的摩尔用量为底物的0.1～20％；
助催化剂其摩尔用量为反应底物的10～200％；
反应底物与溶剂的摩尔比为1∶1至1∶50；
反应时间为2～20小时；
反应温度为50～200℃；
一氧化碳反应压力为表压：1～10.0Mpa。
2、按权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述取代基R1为烷基、烷氧基、烷硫基或二烷氨基。
3、按权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述取代基R2为甲基、乙基、三氟甲基、甲酰基、乙酰基或卤素。
4、按权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述一氧化碳为含空气、氮气、二氧化碳和/或水蒸汽的工业一氧化碳尾气，其中空气、氮气、二氧化碳和/或水蒸汽的含量之和不大于总体积的10％。
5、按权利要求1所述N-吡啶基苯甲酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯、四氢呋喃、N，N’-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、氯仿、己烷或苯。
6、按权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述助催化剂为三乙胺、1，8-二氮双环[5，4，0]-十一-碳-7-烯、1，5-二氮双环[4，3，0]-5-壬烯、1，4-二氮双环[2，2，2]辛烷、N-甲基吡咯烷或叔丁胺。
7、按权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述产物用重结晶纯化时，所用的溶剂为60％无水乙醇的水溶液、无水乙醇、三氯甲烷或/和N，N-二甲基甲酰胺。
8、按权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述产物用柱层析分离纯化时，用硅胶填充柱，以石油醚和乙酸乙酯或甲苯和乙酸乙酯为淋洗液。
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| CN1294123A (zh) * | 1999-10-20 | 2001-05-09 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种不对称芳基取代脲类化合物的催化合成方法 |
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| 用一氧化炭合成含氮精细化学品 陆世维，精细与专用化学品，第17期 2003 * |
| 硒催化法合成2－吡啶脲的研究 薛燕，陆世维，催化学报，第22卷第4期 2001 * |
| 硒催化的邻硝基苯胺类化合物的羰基化反应 薛燕，陆世维，化学通报，第3期 2002 * |
| 硒催化的邻硝基苯胺类化合物的羰基化反应 薛燕，陆世维，化学通报，第3期 2002;硒催化法合成2－吡啶脲的研究 薛燕，陆世维，催化学报，第22卷第4期 2001;硒催化羰基化反应若干进展 陈金铸，彭爱东，陆世维，中国科学院研究生院学报，第20卷第1期 2003;用一氧化炭合成含氮精细化学品 陆世维，精细与专用化学品，第17期 2003 * |
| 硒催化羰基化反应若干进展 陈金铸，彭爱东，陆世维，中国科学院研究生院学报，第20卷第1期 2003 * |
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