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CN1318060A - 磺酰基噁唑酮 - Google Patents

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CN1318060A
CN1318060A CN99811008A CN99811008A CN1318060A CN 1318060 A CN1318060 A CN 1318060A CN 99811008 A CN99811008 A CN 99811008A CN 99811008 A CN99811008 A CN 99811008A CN 1318060 A CN1318060 A CN 1318060A
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CN
China
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sulfonyl
oxazolone
alkyl
group
Prior art date
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CN99811008A
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L·阿斯曼
M·尧特拉特
U·瓦亨多夫-纽曼
K·斯滕策尔
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

式(Ⅰ)的新磺酰基噁唑酮,其中R1代表烷基或代表任意选择取代的杂环基或代表右中式的基团，其中R3代表卤素，烷基或苯基，R4代表氢或烷基，和R5代表烷基或任意选择取代的苯基，和R2代表烷基，制备这些物质的方法以及它们在防除不需要的微生物方面的用途。式(Ⅱ)的新中间体以及它们的制备方法。

Description

磺酰基噁唑酮
本发明涉及新磺酰基噁唑酮，它们的制备方法，以及防除不需要的微生物的用途。
某些磺酰基噁唑酮，例如4-〔(4-氯苯基)-磺酰基)-3-(2,4,6-三甲基苯基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮，已被公开(参见Zh.org.Khim.27(1991),1262-1270)。可是，这些化合物的生物作用至今没有报道。
现在已经发现式(Ⅰ)的新磺酰基噁唑酮，
Figure A9981100800051
其中
R1代表烷基或代表任意选择取代的杂环基或代表式
Figure A9981100800052
的基团，其中
R3代表卤素，烷基或苯基，
R4代表氢或烷基和
R5代表烷基或任意选择取代的苯基，和
R2代表烷基。
而且已经发现，式(Ⅱ)的噁唑酮
Figure A9981100800061
其中
R2的定义如上，
与式(Ⅲ)的磺酰基卤化物
                 R1-SO2-Hal    (Ⅲ)
其中
R1的定义如上，和
Hal代表氯或溴，如果适合的话，在缚酸剂存在下和如果适合的话，在稀释剂存在下反应时，可制得式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮。
最后，已经发现式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮具有很好的杀微生物特性，可用于防除在作物保护中和在农业中的不需要的微生物。
惊奇的是，按照本发明的式(Ⅰ)磺酰基噁唑酮对于不需要的微生物，特别是对真菌，比在结构上最类似的，相同作用方向的以前文献中的物质具有更好的活性。
式(Ⅰ)提供了按照本发明的物质的一般定义。
R1优选代表具有1-4个碳原子的烷基或代表具有5或6元环和1-3个杂原子，例如氮，氧和/或硫的杂环基，在此，该基团可含有一个酮基或亚氨基，并可被1-3个选自以下的相同或不同的基团所取代：氢，氰基，硝基，氨基，羟基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，在烷基部分具有1-4个碳原子的烷基羰基，在烷氧基部分具有1-3个碳原子的烷氧羰基，氨基甲酰基，在烷基部分具有1-4个碳原子的烷基氨基羰基，在各自烷基部分中具有1-4个碳原子的二烷基氨基羰基，在各自烷基部分中，具有1-4个碳原子的羟亚氨基烷基或烷氧亚氨基烷基和具有3-6个碳原子的环烷基。
R1而且优选代表下式的基团。
Figure A9981100800071
R3优选代表氟、氯、溴，具有1-6个碳原子的烷基或代表苯基。
R4优选代表氢或具有1-6个碳原子的烷基。
R5优选代表具有1-6个碳原子的烷基或代表苯基，它可被1-3个选自以下的相同或不同的基团所取代：卤素，硝基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，具有1-5个相同或不同卤原子的C1-C6卤烷基，具有1-5个相同或不同的卤原子的C1-C6卤烷氧基，具有1-5个相同或不同卤原子的C1-C6卤烷硫基，氰基和/或具有3-6个碳原子的环烷基。
R2优选代表具有1-6个碳原子的烷基。
R1特别优选代表甲基，乙基，丙基，异丙基或代表呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,2,4-三嗪基，1,3,5-三嗪基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，这些基团可被1个，2个或3个由以下基团组成的，相同或不同的基团所取代：氟、氯、溴，氰基，硝基，氨基，羟基，氨基甲酰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或特丁基，环丙基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基或异丙氧基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，羟亚氨基甲基，羟亚氨基乙基，甲氧亚氨基甲基，乙氧亚氨基甲基，甲氧亚氨基乙基和乙氧亚氨基乙基。
R1更加特别优选下式代表的基团。
Figure A9981100800081
R3特别优选代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，特丁基或苯基。
R4特别优选代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基。
R5特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基，或代表苯基，它可被1-3个由以下基团组成的，相同或不同的基团所取代：氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基或特丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基或异丙氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基或异丙硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，氰基，环丙基，环戊基和/或环己基。
R2特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基。
R1非常特别优选代表甲基，乙基，异丙基或代表呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，1,2,4-三嗪基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，这些基团可被1个，2个或3个由以下基团组成的，相同或不同的基团所取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，氨基甲酰基，甲基，乙基，正丙基或异丙基，环丙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，乙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧亚氨基甲基，乙氧亚氨基甲基，甲氧亚氨基乙基和乙氧亚氨基乙基。
R1还特别优选表示下式的基团
R3非常特别优选表示氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，叔丁基或苯基。
R4非常特别优选表示卤素，甲基，乙基，正丙基，异丙基或正丁基。
R5非常特别优选表示甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，或特丁基或表示可以被1-3个选自下面的相同或不同的基团取代的苯基：氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，正或异丙基，正，异，仲或叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，氰基，环丙基，环戊基和环己基。
R2也非常特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基。
上面给出的取代基的含义，如果需要，可以互相结合。
采用5-氰基-4-乙基-3H-〔1,3〕-噁唑-2-酮和3,5-二甲基异噁唑-4-磺酰氯作为起始原料，按照本发明的方法的过程可用以下等式来描述。
Figure A9981100800092
式(Ⅱ)提供了作为根据本发明的方法的起始原料所要求的噁唑酮的一般定义，在此式中，R2优选具有与根据本发明的式(Ⅰ)物质的说明相关的，对该基因是优选的且已被说明的含义。
式(Ⅱ)的噁唑酮是迄今未知的。它们可以通过以下反应来制备，在第一步中，式(Ⅳ)的羟基酮
Figure A9981100800101
其中
R2的定义如上，与尿素在冰醋酸存在下反应，在第二步中，所得的产品与三氯氧磷反应。
式(Ⅳ)提供了作为进行本发明的起始原料所要求的羟基酮的一般定义。在此式中，R2优选具有与根据本发明的式(Ⅰ)的物质的介绍相关的，对该基团是优选的且已经说明的含义。
式(Ⅳ)的羟基酮是已知的或可通过已知的方法制备的。
在进行为了制备式(Ⅱ)的噁唑酮的上面的方法时，反应温度可在相对宽的范围内变动。一般，第一步在10℃和160℃之间，优选在20℃和140℃之间进行。第二步一般在10℃和100℃之间，优选在20℃和80℃之间进行。
在通过上面的方法制备式(Ⅱ)的噁唑酮时，第一步和第二步一般都在常压下进行。可是，在加压下操作也是可能的。
在合成式(Ⅱ)的噁唑酮时，第一步一般对于每摩尔式(Ⅳ)的羟基酮采用1.5-3摩尔的尿素，在冰醋酸存在下进行。后处理按常规方法进行。一般，以下面方式进行：反应混合物浓缩，剩下的残留物通过吸附材料过滤，浓缩洗出液后，所得的残留物与水一起搅拌，吸滤所产生的沉淀，并干燥。在本方法的第二步中，该中间体与过量的三氯氧磷反应，后处理按常规方法进行，一般，以下面方式进行：反应混合物通过吸附材料吸滤，将滤液加到水中，用微溶于水的有机溶剂萃取所得的混合物，干燥合并的有机相，并在减压下浓缩。
式(Ⅲ)提供了作为进行本发明方法的反应成分所要求的磺酰基卤化物的一般定义，在此式中，R1优选具有与根据本发明的式(Ⅰ)化合物的介绍相关的，对R1是优选的且已被给出的含义，X优选代表氯。
式(Ⅲ)的磺酰基卤化物是已知的或是可通过已知的方法制备的，(参见J.Heterocyclic Chem.1981,997-1006和EP-A0238824)。
为了进行按照本发明的方法的适当的稀释剂是所有惰性有机溶剂，优选被给予采用的是脂肪烃、脂环烃和芳香烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；卤代烃、例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷：醚，例如乙醚，二异丙醚，甲基特丁基醚，甲基特戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；腈，例如乙腈，丙腈，正丁腈或异丁腈或苯腈；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。
为了进行按照本发明的方法的适当的缚酸剂是所有常规的无机或有机碱，优选被给予采用的是碱土金属或碱金属的氢化物，氢氧化物，氨化物，烷氧化物，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨化钠，甲氧基钠，乙氧基钠，特丁氧钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾或碳酸氢钠，以及铵化合物，例如氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，和叔胺，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N,N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
在进行按照本发明的方法时，反应温度可在相对宽的范围内变动，一般，本方法在0℃和150℃，优选在20℃和120℃之间进行。
按照本发明的方法一般在常压下进行。可是，也可能在升压或减压-一般在0.1巴和10巴之间操作。
为了进行按照本发明的方法，对于每摩尔的式(Ⅱ)噁唑酮，一般采用1-2摩尔，优选1-1.3摩尔的式(Ⅲ)磺酰基卤化物，如果适合的话，采用1.0-2.0摩尔，优选1.0-1.3摩尔的酸受体。
后处理常规方法进行。一般，按如下方法进行：将反应混合物倒入水中，用微溶于水的有机溶剂反复萃取所得的混合物，干燥合并的有机相，并在减压下浓缩，如果适合的话，采用常规的提纯方法，除去剩下的残留物中存在的任何杂质。
根据本发明的化合物具有强有力的杀微生物活性，可在作物保护和材料保护中用于防除不需要的微生物，例如真菌和细菌。
在作物保护中，为了防除根肿〔粘〕菌纲，卵菌纲，壶菌纲，接合菌纲，子囊菌纲，担子菌纲和半知菌纲可以使用杀菌剂。
在作物保护中，为了防除假单孢菌，根瘤菌，肠杆菌，棒状杆菌和链霉素可以使用杀细菌剂。
属于上面所列类名的引起真菌和细菌病害的某些病原菌举例说明如下，但不限于此：
黄单胞菌属，例如十字花科蔬菜黑腐病；
假单胞菌属，例如Pseudomonas syringae pv.Lachrymans；
欧文氏菌属，例如梨火疫病
腐霉属，例如终极腐霉；
疫霉属，例如致病疫霉；
假霜霉属，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉；
单轴霉属，例如葡萄生单轴霉；
盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉；
霜霉属，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；
白粉菌属，例如禾白粉菌；
单丝壳属，例如苍耳单丝壳；
叉丝单囊壳属，例如白叉丝单囊壳；
黑星菌属，例如苹果黑星菌；
核腔菌属，例如圆核腔菌或麦类核腔菌。
(分生孢子形式：Drechslera,syn：长蠕孢属)；
旋孢腔菌属，例如禾旋孢腔菌
(分生孢子形式：Drechslera,syn：长蠕孢属)；
单胞锈菌属，例如疣顶单胞锈菌；
柄锈菌属，例如黑麦隐匿柄锈菌；
核盘菌属，例如核盘菌；
腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌；
黑粉菌属，例如裸黑粉菌或燕麦散黑粉菌；
薄膜革菌属，例如佐佐木薄膜革菌；
梨孢菌属，例如稻梨孢菌；
镰孢〔霉〕属，例如大刀镰孢；
葡萄孢属，例如灰葡萄孢；
壳针孢属，例如颖枯壳针孢；
小球腔菌属，例如颖枯病小球腔菌；
尾孢〔霉〕属，例如变灰尾孢；
链格孢属，例如芸苔链格孢；
假小尾孢菌属，例如麦类眼斑病。
植物能很好地耐受在防治植物病害所需浓度下的活性化合物这一事实，允许进行植物地上部分的处理，繁殖块茎和种子处理以及土壤处理。
按照本发明的活性化合物可特别成功地用于防治在葡萄栽培、果树与蔬菜生长中的病害，例如疫霉属引起的病害。
按照本发明的活性化合物也可以用于增加作物产量，而且，它们已经降低了毒性，能被植物很好地耐受。
在材料保护中，按照本发明的化合物可用于保护工业材料，免受不需要的微生物的侵染和毁坏。
在本文中，工业材料被理解为在工业中使用的已被制备的非生命材料。例如，打算用按照本发明的活性化合物保护，免受微生物的改变或毁坏的工业材料可以是胶粘剂，浆糊，纸和板，纺织品，皮革，木材，涂料和塑料制品，冷却润滑油和其它可被微生物侵染或毁坏的材料，可能受到微生物的增生损害的生产厂的设备部件，例如冷却水循环，也可以说包括在被保护材料的范围内，可以说包括在本发明的范围内的工业材料优选是胶粘剂，浆糊，纸和板，皮革，木材，涂料，冷却润滑油和导热液，特别优选木材。
能够分解和改变所说的工业材料的微生物是例如细菌，真菌，酵母，藻和污泥有机体，按照本发明的活性化合物优选作用于真菌，特别是霉菌，使木材脱色和破坏木材的真菌(担子菌纲)和污泥有机体与藻。
以下种类的微生物可用作说明的实例：
链格孢属，例如Alternaria tenuis，
曲霉属，例如黑曲霉，
毛壳属，例如球毛壳，
粉孢革菌属，例如粉孢革菌，
香菇属，例如虎皮香菇，
青霉属，例如灰绿青霉，
多孔菌属，例如变色多孔菌，
短梗霉属，例如出芽短梗霉，
Sclerophoma属，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属，例如绿色木霉，
埃希氏杆菌属，例Escherichia coli，
假单胞菌属，例如Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus属，例如Staphylococcus aureus。
取决于它们的特殊的物理和/或化学特性，活性化合物可被转变成各种常规剂型，例如溶液，乳剂，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，膏剂，颗粒剂、气雾剂和在聚合物质中和种子用的包衣组合物中的微胶囊剂，超低量(ULV)冷雾剂和超低量热雾剂。
这些剂型可按已知方法生产，例如通过混合活性化合物与扩展剂，即液体溶剂，加压下的液化气和/或固体载体，以及任意选择使用的表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或泡沫形成剂。如果扩展剂是水，也可能使用例如有机溶剂为助流剂，适当的液体溶剂主要是芳烃，例如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂肪烃，例如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏份，醇，丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，要不然是水。液化的气体扩展剂或载体被理解为在标准温度和大气压下是气体的液体，例如气雾推进剂如卤代烃，要不然是丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳。适当的固体载体是例如研磨的天然矿物如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱石或硅藻上，和研磨的合成矿物如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐。用于颗粒剂的适当的固体载体是例如粉碎和分级的天然岩石如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，要不然是合成的无机和有机粉的颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末，可可壳，玉米轴和烟草茎。适当的乳化剂和/或泡沫形成剂是例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，硫酸烷基酯，芳基硅酸盐，要不然是水解蛋白，适当的分散剂是例如木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在各剂型中也可使用增稠剂，例如羧甲基纤维素和以粉末，颗粒或胶乳形式存在的天然与合成的聚合物，例如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，要不然是天然的磷脂如卵磷脂和脑磷脂，以及合成的磷脂，其它添加剂可以是矿油和植物油。
使用色料例如无机颜料，如氧化铁，氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素例如铁，锰，硼，铜，钴，钼和锌的盐是可能的。
各剂型一般含有0.1-95％(重量计)，优选0.5-90％的活性化合物。
按照本发明的活性化合物可以其本身或以它们的剂型使用，为了例如加宽活性谱或防止抗性的产生，也可与已知的杀菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀虫剂混合使用，在许多情况下有增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
在混合物中共组分的实例是以下化合物：
杀菌剂：
aldimorph，氨丙膦酸，氨丙膦酸钾，andoprim，敌菌灵，戊环唑，腈嘧菌酯，苯霜灵，bendicar，麦锈灵，苯菌灵，苄烯酸，苄烯酸异丁酯，双丙氨酰膦，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，磺嘧菌灵，粉病定，石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭痘唑，苯咪唑菌，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，clozylacon，硫杂灵，清菌脲，环唑醇，酯菌胺，双乙氧咪唑威，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，甲菌定，烯酰吗啉，烯唑醇，烯唑醇-M，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，吗菌灵，多果定，敌菌酮，克瘟散，氧唑菌，乙环唑，乙菌定，氯唑灵，噁唑酮菌，菌拿灵，异嘧菌醇，腈苯唑，呋菌胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，薯瘟锡，毒菌锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，氟联苯菌，氟菌安，喹唑菌酮，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，fosetyl-sodium，四氯苯酞，麦穗宁，呋氨丙灵，呋吡唑灵，灭菌胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，双胍盐，六氯苯，己唑醇，土菌消，烯菌灵，酰胺唑，双胍辛(醋酸盐)，双八胍盐，双胍辛醋酸盐，iodocarb，环戊唑醇，异稻瘟净，异丙定，irumamycin，稻瘟灵，氯苯咪菌酮，春雷霉素，亚胺菌，铜制剂，例如氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，氧化铜，喹啉酮和波尔多液，锰铜混剂，代森锰锌，代森锰，meferimzone，嘧菌胺，丙氧灭锈胺，甲霜灵，环戊唑菌，磺菌威，甲呋菌胺，代森联，苯吡咯菌，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，福美镍，异丙消，氟苯嘧菌醇，甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化莠锈灵，oxyfenthiin，多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，双氯苯磷，多马霉素，粉病灵，多氧霉素，polyoxorim，噻菌灵，咪鲜安，杀菌利，百维灵，propanosine-sodium，丙环唑，甲基代森锌，定菌磷，啶斑肟，二甲嘧菌胺，咯喹酮，氯吡呋醚，唑喹菌酮，五氯硝基苯，quinboxyfen，硫及硫制剂，戊唑醇，叶枯肽，四氯硝基苯，调环烯，氟醚唑，涕必灵，噻菌清，溴氟唑菌，甲基托布津，福美双，硫氰苯甲酰胺，甲基立枯磷，对甲抑菌灵，三唑酮，唑菌醇，叶锈特，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，戊叉唑菌，烯效唑，有效霉素，烯菌酮，烯霜苄唑，氯菌胺，代森锌，福美锌，和Dagger G,OK-8705,OK-8801,α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-〔(4-(三氟甲基)苯基〕亚甲基〕-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，(5RS,6RS)-6-羟基-2,2,7,7-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-〔〔〔1-(4-甲基苯基)乙基〕氨基〕羰基〕丙基}氨基甲酸1-异丙基酯，1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙烯酮-0-(苯基甲基)肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮，1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮，1-〔(二碘甲基)-磺酰基〕-4-甲苯，1-〔〔2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-2-基〕甲基〕-1H-咪唑,1-〔〔2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基〕甲基〕-1H-1,2,4-三唑，1-〔1-〔2-〔(2,4-二氯苯基)甲氧基〕苯基〕乙烯基〕-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2′,6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1,3-噻唑-5-酰替苯胺，2,2-二氯-N-〔1-(4-氯苯基)乙基〕-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺，2,6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺，2,6-二氯-N-〔〔4-(三氟甲基)苯基〕甲基〕苯甲酰胺，2-(2,3,3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-〔(1-甲基乙基)磺酰基〕-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻二唑，2-〔〔6-脱氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-吡喃萄糖苷基)-a-D-吡喃葡萄糖基〕氨基〕-4-甲氧基-1H-吡咯并〔2,3-d〕嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(异氰硫基甲基)乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3,4-二氯-1-〔4-(二氟甲氧基)苯基〕-1H-吡咯-2,5-二酮，3,5-二氯-N-〔氰基-〔(1-甲基-2-丙炔基)-氧〕甲基〕苯甲酰胺，3-(1,1-二甲基丙基-1-氧-1H-茚-2-腈，3-〔2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基〕吡啶，4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并〔1,5-a〕喹唑啉-5-(4H)-酮，8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氧螺〔4.5〕癸烷-2-甲胺，8-羟基喹啉硫酸酯，9H-呫吨-2-〔(苯基氨基)羰基〕-9-酰肼，双(1-甲基乙基)-3-甲基-4-〔(3-甲基苯甲酰基)氧〕-2,5-噻吩二羧酸酯，顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇，顺-4-〔3-〔4-(1,1-二甲基丙基)苯基-2-甲基丙基〕-2,6-二甲基吗啉盐酸盐，((4-氯苯基)偶氮〕-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，甲四硫醇钠盐，1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-氨基丙酸甲酯，N-(氯乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-氨基丙酸甲酯，N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷酰胺，N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)乙酰胺，N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基苯磺酰胺，N-(4-环己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基环丙烷甲酰胺，N-〔2,2,2-三氯-1-〔(氯乙酰基)氨基〕乙基〕苯甲酰胺，N-〔3-氯-4,5-双(2-丙炔基氧)苯基〕-N′-甲氧基-亚氨基甲酰胺，N-甲酰基-N-羟基-DL-氨基丙酸钠盐，O,O-二乙基〔2-(二丙胺基)-2-氧乙基〕乙基硫代氨基磷酸酯(phosphoramidothioate),O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯(phosphoramidothioate),1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲基酯，螺〔2H〕-1-苯并吡喃-2,1′(3′H)-异苯并呋喃)-3′-酮。
杀细菌剂：
bromopol，双氯酚，氯定，福美镍，春雷霉素，异噻菌酮，呋喃甲酸，土霉素，噻菌灵，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素，乙酰甲胺磷，吡虫清，氟酯菊酯，棉磷威，涕灭威，砜灭威，甲体氯氰菊酯，虫螨脒，阿维菌素(avermectin),AZ60541，艾扎丁，唑啶磷，乙基谷硫磷，甲基谷硫磷，唑环锡，波林杆菌芽孢，Bacillus sphaericus，柯敌克菌，苏云金杆菌，baculoviruses,Beauveriabassiana,Beauveria tenella，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，β-氟氯氰菊酯，联苯肼酯，氟氯菊酯，biothanomethrin，生物氯菊酯，丁苯威，乙基溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，特嘧硫磷，丁叉威，butylpyridaben，硫线磷，西维因，克百威，三硫磷，丁硫克百威，巴丹，chloethocarb，壤虫氯磷，氟唑虫清，毒虫畏，定虫隆，氯甲磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，chlovaporthrin，顺灭虫菊，顺氯菊酯，clocythrin,cloethocarb，螨死净，杀蟆腈，cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，(RS)氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，溴氰菊酯，甲基-0五九，一0五九，甲基一0五九(硫赶式)，杀螨硫隆，二嗪磷，敌敌畏，氟脲杀，乐果，甲基毒虫畏，噁茂醚，乙拌磷，碘酰丁二辛，苯氧炔螨，eflusilanate,emamectin，烯炔菊酯，硫丹，Emtomopfthoraspp.，高氰戊菊酯，苯虫威，乙硫磷，灭克磷，醚菊酯，特苯噁唑，氧嘧啶磷，克线磷，喹螨醚，杀螨锡，杀螟松，苯硫威，fenoxacrim，双氧威，甲氰菊酯，fenpyrad,fenpynthrin，唑螨酯，氰戊菊酯，锐劲特，氟啶胺，氟啶埤脲，flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flutenzine，氟胺氰菊酯，地虫磷，丁苯硫磷，噻唑酮磷，fubfenprox，呋线威，微粒子病病毒，特丁苯酰肼，六六六，庚虫磷，氟磷脲，噻螨酮，蒙五一二，吡虫啉，氯唑磷，丙胺磷，异噁唑磷，阿维菌素，核多角体病毒，氯氟氰菊酯，氟丙氧脲，马拉硫磷，灭蚜磷，蜗牛敌，甲胺磷，Metharhizitim anisopliae,MetharhiziHm flavoviride，杀扑磷，灭虫威，灭多威，甲氧苯酰胺，速灭威，恶虫酮，速灭磷，米尔螨素，久效磷，二溴磷，硝胺烯啶，硝虫噻嗪，双苯氟脲，氧乐果，甲氨叉威，砜吸磷，Paecilomyces fumosoroseus，对硫磷，甲基对硫磷，氯菊酯，稻瘟散，甲拌磷，伏杀磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗蚜威，乙基虫螨磷，虫螨磷，丙溴磷，猛杀威，残杀威，丙硫磷，发果，拒嗪酮，吡唑硫磷，反灭虫菊，除虫菊，哒嗪酮，pyridathion，嘧胺苯醚，蚊蝇醚，喹硫磷，ribavirin，杀抗松，硫线磷，灭虫硅醚，艾克敌105，硫特普，乙丙硫磷，氟胺氰菊酯，双苯酰肼，吡螨胺，嘧丙磷，伏虫隆，七氟菊酯，双硫磷，灭虫畏，特丁磷，杀虫畏，辛体氯氰菊酯，thiamethoxam，蛾蝇腈，thiatriphos，硫环杀，硫双灭多威，特氨叉威，敌贝特，氯溴氰菊酯，四溴菊酯，苯赛螨，唑蚜威，三唑磷，triazuron,trichlopenidine，敌百虫，杀虫隆，混杀威，蚜灭多，氟吡唑虫，麦柯特尔，YI5302，己体氯氰菊酯，zolaprofos，(1R-顺)-〔5-(苯基甲基)-3-呋喃基〕甲基-3-〔(二氢-2-氧代-3(2H)-呋喃叉基)甲基〕-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯，(3-苯氧基苯基)甲基-2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯，1-〔(2-氯-5-噻唑基)甲基〕四氢-3,5-二甲基-N-硝基-1,3,5-三嗪-2(1H)-亚胺，2-(2-氯-6-氟苯基)-4-〔4-(1,1-二甲基乙基)苯基〕-4,5-二氢噁唑，2-(乙酰基氧)-3-十二烷基-1,4-萘二酮，2-氯-N-〔〔〔4-(1-苯基乙氧基)苯基〕氨基〕羰基〕苯甲酰胺，2-氯-N-〔〔〔4-(2,2-二氯-1,1-二氟乙氧基)苯基〕氨基〕羰基〕苯甲酰胺，丙基氨基甲酸3-甲基苯酯，4-〔4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基苯基〕-1-氟-2-苯氧基苯，4-氯-2-(1,1-二甲基乙基)-5-〔〔2-(2,6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基〕硫〕-3(2H)-哒嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-〔(6-碘-3-吡啶基)甲氧基〕-3(2H)-哒嗪酮，4-氯-5-〔(6-氯-3-吡啶基)甲氧基〕-2-(3,4-二氯苯基)-3-(2H)-哒嗪酮，苏云金杆菌品系EG-2348,〔(2-苯甲酰基-1-(1,1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸，2,2-二甲基-3-(2,4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧螺〔4.5〕癸-3-烯-4-基丁酸酯，〔3-〔(6-氯-3-吡啶基)甲基〕-2-噻唑烷叉基〕氨腈，二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1,3-噻嗪-3(4H)-羰基醛(carboxaldehyde),〔2-〔〔1,6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基〕氧〕乙基〕氨基甲酸乙酯，N-(3,4,4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-〔4-(二氟甲氧基)苯基〕-4,5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，N-〔(2-氯-5-噻唑基)甲基〕-N′-甲基-N″-硝基胍，N-甲基-N,-(1-甲基-2-丙烯基)-1,2-肼二硫代甲酰胺，N-甲基-N′-2-丙烯基-1,2-肼二硫代甲酰胺，0,0-二乙基〔2-(二丙基胺基)-2-氧乙基〕-乙基硫代氨基磷酸酯。
与其它已知的活性化合物，例如除草剂或肥料和生长调节剂混合也是可能的。
活性化合物可以其自身，或以它们的剂型的形式，或由此制备的使用形式，例如备用的溶液，悬浮液，可湿性粉剂，膏剂，可溶性粉剂，粉剂和颗粒剂使用。它们可按常规方法被使用，例如通过泼浇，喷雾，迷雾，散布，撒粉，发泡，涂刷等。通过超低量方法施用活性化合物，或将活性化合物剂型或活性化合物本身注入土壤中也是可能的。植物的种子也可以被处理。
当按照本发明的活性化合物作为杀菌剂使用时，施用量取决于施用类型，可在相对宽的范围内变动，在处理植物部分时，活性化合物的施用量一般在0.1和10000g/ha之间，优选在10和1000g/ha之间，在处理种子时，活性化合物的施用量一般在每公斤种子0.001和50g之间，优选在每公斤种子0.01和10g之间，在处理土壤时，活性化合物的施用量一般在0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。
用于保护工业材料的组合物一般含有活性化合物的量为1-95％(重量计)，优选10-75％(重量计)。
按照本发明的活性化合物的使用浓度取决于被防除微生物的性质和出现状况，以及被保护材料的组成。最佳施用量通过试验系列来确定。一般，使用浓度基于被保护材料，在0.001-5％(重量计)范围内，优先在0.05-1.0％(重量计)范围内。
在材料保护中被使用的按照本发明的活性化合物，或组合物，浓液剂或由此制备的一般剂型的活性和活性谱，如果适合的话，可通过加入其它抗微生物的活性化合物，杀菌剂，杀细菌剂，除草剂，杀虫剂或用于扩大活性谱或获得特殊作用，例如另外的防虫保护的其它活性化合物，使之提高，这些化合物比本发明的化合物具有更宽的作用谱。
通过以下实施例说明按照本发明的活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
Figure A9981100800211
在室温，搅拌下将2.8g(20mmol)5-氰基-4-乙基-3H〔1,3〕-噁唑-2-酮在50ml四氢呋喃中的溶液与0.8g(20mmol)在油中的氢化钠(60％)相混合，然后在室温下搅拌该混合物10分钟。再加入4.0g(20mmol)3,5-二甲基-异噁唑-4-磺酰氯，并在室温下再搅拌20小时，作为后处理，将反应混合物倒入200ml水中，所得的混合物用乙酸乙酯萃取3次，每次50ml，合并的有机相用硫酸钠干燥，并减压浓缩，剩下的残留物在硅胶上使用二氯甲烷流动相进行色谱分离，得到0.9g 5-氰基-4-乙基-3-(3,5-二甲基-异噁唑-4-磺酰基)-3H-〔1,3〕噁唑-2-酮(理论量的16％)，为无色固体物质，熔点117-122℃。
log p:2.87
起始原料的制备
第一步反应
在室温，搅拌下将8.8g(0.1mol)1-羟基-2-丁酮加到10.2g(0.17mol)尿素和30ml冰醋酸的混合物中，该混合物加热回流4小时，然后减压浓缩，剩下的产品在硅胶上，开始用乙醚，然后用甲醇作流动相进行色谱分离，将甲醇馏分浓缩后剩下的残留物与100ml水一起搅拌，吸滤所产生的沉淀，并干燥，得到3.9g无色固体物质，熔点160-170℃。
第二步反应
在室温，搅拌下将第一步反应后制得的30g产品加入到150ml三氯氧磷中，混合物温度升至50℃。反应混合物加热回流20小时，然后室温下通过硅藻土吸滤，减压浓缩滤液，剩下的产品在冷却下加到300ml水中，所得的混合物用乙酸乙酯萃取2次，每次80ml，用硫酸钠干燥合并的有机相，然后减压浓缩。得到2.2g产品，根据气相色谱，含有81％的5-氰基-4-乙基-3H〔1,3〕噁唑-2-酮，计算的收率为理论量的5％。
log p:0.88
通过上述的方法制备了列于下表1的式(Ⅰ)物质。
表1
Figure A9981100800231
应用实施例
实施例A
疫霉试验(番茄)/保护性
溶剂：47份(重量计)丙酮
乳化剂：3份(重量计)烷基芳基聚乙二醇醚
为了产生活性化合物的适当的制剂，将1份(重量计)活性化合物与所说量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液剂稀释至所需浓度。
为了试验保护活性，按所说的施用量，用活性化合物的制剂喷洒幼小植物。在喷雾复盖液干燥后，用致病疫霉的饱子水悬液接种植物。然后将植物放在大约20℃,100％相对大气湿度的细菌培养室内。
接种后3天进行评价，0％意指与对照相对应的效果，而100％的效果意指未见侵染。
活性化合物，施用量和试验结果列于下表。
表A疫霉试验(番茄)/保护
Figure A9981100800241
实施例B
单轴霉试验(葡萄树)/保护性
溶剂：47份(重量计)丙酮
乳化剂：3份(重量计)烷基芳基聚乙二醇醚
为了产生活性化合物的适当的制剂，将1份(重量计)活性化合物与所说量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液剂稀释至所需浓度。
为了试验保护活性，按所说的施用量，用活性化合物的制剂喷洒幼小植物，在喷雾复盖液干燥后，用萄萄生单轴霉的孢子水悬液接种植物，并在大约20℃和100％相对大气湿度的细菌培养室中保留1天，然后将植物在大约21℃和大约90％大气湿度的温室中放置5天，再将植物湿润，并在细菌培养室中放置1天。
接种后6天进行评价，0％意指与对照的效果相对应的效果，而100％的效果意指未见侵染。
活性化合物，施用量和试验结果列于下表，
表B单轴霉试验(葡萄树)/保护性

Claims (10)

1．式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮
其中
R1代表烷基或代表任意选择取代的杂环基或代表下式的基团
Figure A9981100800022
其中
R3代表卤素，烷基或苯基，
R4代表氢或烷基，和
R5代表烷基或任意选择取代的苯基，
和
R2代表烷基。
2．制备权利要求1的式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮的方法，其特征是式(Ⅱ)的噁唑酮
Figure A9981100800023
R2如上定义，与式(Ⅲ)的磺酰基卤化物
               R1-SO2-Hal    (Ⅲ)
其中
R1如上定义，和
Hal代表氯或溴，如果适合的话，在缚酸剂存在下，和如果适合的话在稀释剂存在下进行反应。
3．用于防除不需要的微生物的组合物，其特征是除了扩展剂和/或表面活性剂外，它们至少含有一种权利要求1的式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮。
4．权利要求1的式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮在防除不需要的微生物方面的应用。
5．防除不需要的微生物的方法，其特征是将式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮施用于微生物和/或它们的栖息地。
6．制备防除不需要的微生物的组合物的方法，其特征是将权利要求1的式(Ⅰ)的磺酰基噁唑酮与扩展剂和/或表面活性剂相混合。
7．式(Ⅱ)的噁唑酮
其中
R2代表烷基。
8．制备根据权利要求7的式(Ⅱ)的噁唑酮的方法，其特征在于，第一步，式(Ⅳ)的羟基酮
其中
R2如上定义，在冰醋酸存在下与尿素反应，和第二步，所得的产品与三氯氧磷反应。
9．权利要求1的磺酰基噁唑酮，其特征是有如下通式：
Figure A9981100800041
10．权利要求1的磺酰基噁唑酮，其特征是有如下通式：
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