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CN1353700A - 异噻唑甲酰胺类化合物及其作为杀微生物剂的用途 - Google Patents

异噻唑甲酰胺类化合物及其作为杀微生物剂的用途 Download PDF

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CN1353700A
CN1353700A CN00808113A CN00808113A CN1353700A CN 1353700 A CN1353700 A CN 1353700A CN 00808113 A CN00808113 A CN 00808113A CN 00808113 A CN00808113 A CN 00808113A CN 1353700 A CN1353700 A CN 1353700A
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CN
China
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methyl
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alkyl
substituted
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CN00808113A
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L·阿斯曼
北川芳则
石川幸一
山崎大锐
泽田治子
新木康夫
佐久间晴彦
金原太郎
今西欣也
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

式(I)的新的异噻唑甲酰胺类化合物,其制备方法和其作为示微生物剂的应用,其中X、Y、R1、R2、R3和R4具有说明书中给出的意义。

Description

异噻唑甲酰胺类化合物及其作为杀微生物剂的用途
本发明涉及新的异噻唑甲酰胺类化合物、其制备方法及其作为杀微生物剂的用途。
已知一些异噻唑甲酰胺类化合物可用于控制植物病虫害(参见JP-A 119 463/1988、JP-A 121263/1989、JP-A 199 963/1989、JP-A149 572/1990、JP-A 59 024/1993和DE-A 31 33 418)。此外，一些异噻唑甲酰胺类化合物的制备方法和这些化合物作为农药或中间体的用途也已公开(参见JP-A 139 672/1985)。然而这些已知化合物杀霉的活性不总是令人满意。
现已发现下式新的异噻唑甲酰胺类化合物
Figure A0080811300071
其中
X代表卤素、C1-4烷基或C1-4卤代烷基，
Y代表氢原子、卤素、氰基或C2-5烷氧基羰基，
R1，R2和R4各自独立代表氢原子或C1-4烷基，及
R3代表氢原子、C1-12烷基、C3-8环烷基、任选取代的C2-6烯基、C5-8环烯基、C7-8双环烯基、C1-4卤代烷基、取代的C1-4烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基或任选取代的、具有1到3个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂环基，这些杂环基也可以是苯并稠合的，或
R2和R3与其结合的碳原子一起形成任选取代的5-或6-元烃环或任选取代的、至少包含一个氮原子的5-或6-元杂环，或
R2和R3与其结合的碳原子一起形成式C＝CH-R5的基团，其中
R5代表氢或C1-2烷基，
或
R3和R4和与其结合的碳原子和羧基一起形成含有至少一个环氧原子并被至少一个氧代基取代的5-或6-元杂环，
但，前提条件是：如果X和Y代表氯，R1和R2代表氢原子和R4代表C1-4烷基，则R3不代表异丙基。
此外，发现式(I)异噻唑甲酰胺可通过下列方法制备：
a)式II的异噻唑甲酰氯其中X和Y具有上述意义与式III的胺
Figure A0080811300082
其中
R1、R2、R3和R4具有上述意义
在惰性稀释剂存在下，并且若适合，在酸结合剂存在下，并且若适合，在相转移催化剂存在下反应，
或
b)式IV异噻唑甲酸衍生物
Figure A0080811300083
其中
X、Y、R1、R2和R3具有上述意义，
与式V化合物
                   HO-R4    (V)其中
R4具有上述意义，
在惰性稀释剂存在下，若适当，在酸催化剂存在下反应
或
c)式Ia的异噻唑甲酰胺
Figure A0080811300091
其中
X、Y、R1、R2和R3具有上述意义并且
M代表C1-4烷基，
与水，若适当，在惰性稀释剂存在下，若适当，在酸结合剂存在下或在酸催化剂存在下，若适当，在相转移催化剂存在下反应。
最终发现式(I)异噻唑甲酰胺在农业和园艺中有杰出的杀微生物活性，特别是作为杀菌剂用于直接控制植物疾病或在植物中用于抗植物病原体。
令人惊奇的是，本发明的异噻唑甲酰胺与已知的、结构很类似且具有相同作用类型的化合物相比具有更好的杀微生物活性。
在本申请上下文中“卤素”代表氟、氯、溴或碘。
“烷基”代表直链或支链的基团，如甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、戊-3-基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。
“烷氧基”代表直链或支链的基团，如甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基等。
“烷基硫基”代表直链或支链的基团，如甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基等。
“烷基亚硫酰基”代表直链或支链的基团，如甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、正-、异-、仲-或叔丁基亚硫酰基等。
“烷基磺酰基”代表直链或支链的基团，如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基等。
“烷氧基羰基”代表直链或支链的基团，如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、正丁氧基羰基等。
“亚烷基二氧基”代表这样基团，其中的亚烷基部分是直链或支链的，并且包括亚甲基二氧基、亚乙基二氧基、甲基亚甲基二氧基、二甲基亚甲基二氧基、亚丙基二氧基、四甲基亚乙基二氧基等。
“链烯亚基”代表二价基团，其中1位和2位的碳原子通过双键相连。可提及的实例是乙烯亚基、1-丙烯亚基、1-丁烯亚基等。
“环烷基”代表环状烷基并包括，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
“烯基”代表直链或支链的基团并包括，例如，乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基等。
“环烯基”代表环状烯基并包括，例如，环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基等。
“双环烯基”代表双环的烯基并包括，例如，双环[2.2.1]-2-庚烯基、双环[2.2.1]庚-2，5-二烯基、双环[2.2.2]辛二烯基等。
“卤代烷基”代表直链或支链的烷基基团，它们是被一个或多个卤原子，优选氟、氯和/或溴取代的。可提及的实例为三氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯丙基、3-溴丙基、1-氯丙-2-基、1-溴丙-2-基、1，3-二氟丙-2-基、2，3-二溴丙基、2，2-二氯-3，3，3-三氟丙基等。
可提及的“烷基”和“烯基”的取代基为羟基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正丁氧基等；巯基；烷基硫基，如甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正丁基硫基等；烷基亚硫酰基，如甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、正丁基亚硫酰基等；烷基磺酰基，如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基等；苯基；5-元杂环基，其含有1-3个氮原子并且可以是苯并稠合的，如由吡咯烷、咪唑烷、吡咯、咪唑、吡唑、吲哚、苯并咪唑等衍生的一价基团。
“苯基”和“萘基”可以被一个或多个取代基取代并且如果被多个取代基取代，这些取代基可以是相同的或不同的。可提及的取代基的实例是卤素，如氟、氯、溴和碘；烷基，如甲基、乙基、正-或异丙基、正-、叔-、仲-、或异丁基等；烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、叔-、仲-或异丁氧基等；烷基硫基，如甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、叔-、仲-或异丁基硫基等；亚烷基二氧基，如亚甲基二氧基、亚乙基二氧基、甲基亚甲基二氧基、二甲基亚甲基二氧基、亚丙基二氧基、四甲基亚乙基二氧基等；二-C1-4烷基氨基，如二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基等；卤代烷基，如三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基等；苄氧基、苯氧基、硝基、氰基和苯基。
“5-或6-元烃环”可以是饱和的或不饱和的基团，并且包括，例如，环烷烃，如环戊烷、环己烷等；环烯烃，如环己烯等。这些烃环可以被烷基，例如，甲基、乙基、正-或异丙基等取代。
“5-或6-元杂环基”包括具有1-3个选自氮、氧和硫的杂原子的“5-或6-元饱和的杂环基团”和“5-或6-元芳香的杂环基团”。
可提及的“5-或6-元饱和的杂环基团”是由下列基团衍生的一价基团：例如，吡咯烷、四氢呋喃、咪唑烷、吡唑烷、哌啶、四氢吡喃、哌嗪、吗啉、1，3-二氧戊环等。这些杂环基团可以被，例如，羟基、卤素(例如，氟、氯、溴等)、氧代、硫代、烷基(例如，甲基、乙基、正-或异丙基、正、仲-、异-、或叔丁基等)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基等)、烷基硫基(例如，甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基等)、烷氧基烷基(例如，甲氧基甲基、乙氧基甲基等)、烷基硫基烷基(例如，甲基硫基甲基、乙基硫基甲基等)取代，并且在存在多取代基的情况下，它们可以是相同的或不同的。
可提及的“5-或6-元芳香的杂环基团”是由，例如，呋喃、吡咯、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、1，2，4-三唑、1，3，4-噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪等衍生的一价基团。这些杂环基团可以被，例如，氰基、硝基、卤素(例如，氟、氯、溴等)、烷基(例如，甲基、乙基、正-或异丙基、正-、仲-、异-、或叔-丁基等)、烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基等)、烷基硫基(例如，甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基等)、卤代烷基(例如，三氟甲基等)、卤代烷氧基(例如，三氟甲氧基等)、氰基烷基(例如，氰基甲基、1-氰基乙基、1-氰基丙基等)、烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、烷氧基烷基(例如，甲氧基甲基、乙氧基甲基等)或烷基硫基烷基(例如，甲基硫基甲基、乙基硫基甲基等)取代，并且在存在多取代基的情况下，它们可以是相同的或不同的。
“5-或6-元杂环基团”可以是苯并稠合的并且这些“苯并稠合的5-或6-元杂环基团”包括上述的与“5-或6-元芳香的杂环基团”稠合的杂环苯并稠合的基团，并且其特别举例包括由苯并[b]噻吩、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并三唑、喹啉等衍生的一价基团。这些稠合的杂环基团也可以被，例如，氰基、硝基、卤素(例如，氟、氯、溴等)、烷基(例如，甲基、乙基、正-或异丙基、正-、仲-、异-、或叔丁基等)、烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基等)、烷基硫基(例如，甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基等)、烷氧基烷基(例如，甲氧基甲基、乙氧基甲基等)或烷基硫基烷基(例如，甲基硫基甲基、乙基硫基甲基等)取代，并且在存在多取代基的情况下，它们可以是相同的或不同的。
式(I)提供了本发明异噻唑甲酰胺的总体定义，优选的式(I)化合物是这样一些化合物，其中
X代表氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，
Y代表氢原子、氟、氯、溴、氰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，
R1、R2和R4各自独立代表氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基，及
R3代表氢原子、C1-12烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基，其可被苯基取代，或
R3代表C5-6环烯基、C7双环烯基、C1-2卤代烷基、取代的C1-4烷基(这里的取代基是1或2个选自下列的基团：羟基、C1-4烷氧基、巯基、C1-4烷基硫基、C1-4烷基亚硫酰基、C1-4烷基磺酰基、苯基和含有1-3个氮原子且可以是苯并稠合的5-元杂环)，或
R3代表被1到4个选自下列的基团取代的苯基：C1-4烷基、卤素、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、硝基、氰基、C1-4烷氧基、苄氧基、苯氧基、C1-4亚烷基二氧基、C1-4烷基硫基、二-C1-4烷基氨基和苯基，或
R3代表可被甲氧基取代的萘基(naphtyl)，或
R3代表5-或6-元杂环基团，其含有1到3个选自氮、氧和硫的杂原子，这些杂环基可以是苯并稠合的并且可被1到3个选自C1-4烷基、卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫基和硝基的取代基取代，或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成C5-6环烷基，其可被1或2个甲基取代，或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成5-或6-元杂环，其包含一个氮原子并且可被1或2个甲基取代，或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成下式的基团
C＝CH-R5，其中
R5代表氢原子、甲基或乙基，
或
R3和R4和与其相连的碳原子和羰基一起形成5-或6-元杂环，其含有一个环氧原子并且被一个氧代基团取代，
但前提条件是：
如果X和Y代表氯、R1和R2代表氢及R4代表甲基、乙基、正丙基或异丙基，则R3不代表异丙基。
特别优选的是式(I)化合物，其中
X代表氯或甲基，
Y代表氢原子、氯或氰基，
R1、R2和R4各自独立代表氢原子、甲基或乙基，
R3代表氢原子、C1-12烷基、环丙基、环己基、乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-正丁基-乙烯基、2-苯基-乙烯基、1-甲基-2-苯基-乙烯基、3-环己烯基、5-降冰片烯-2-基、氯甲基、三氟甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、甲氧基甲基、巯基甲基、甲基硫基甲基、甲基硫基乙基、甲基亚硫酰基乙基、甲基磺酰基甲基、苄基、α-甲基苄基、苯乙基、2-甲基苯乙基、4-咪唑基甲基、3-吲哚基甲基，或
R3代表可被1到3个选自下列的基团取代的苯基：甲基、乙基、
R3代表可被1到3个选自下列的基团取代的苯基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、甲氧基、苄基氧基、苯氧基、亚甲基二氧基、甲基硫基、硝基、二甲基氨基和苯基，或
R3代表1-萘基、2-萘基、2-甲氧基-1-萘基，或
R3代表含有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂环基团，该杂环基团可以是苯并稠合的并且可被1到3个选自下列的取代基取代：甲基、氯、溴、甲氧基、甲基硫基和硝基，或
R2和R3和与之相连的碳原子一起形成选自下列的基团：环戊基、环己基、4，4-二甲基-环己基、N-甲基哌啶-4-基和亚乙烯基，或
R3和R4和与之相连的碳原子和羧基一起形成1-氧代-2-四氢呋喃基，
但前提条件是：如果X和Y代表氯，R1和R2代表氢及R4代表甲基或乙基，则R3不代表异丙基。
如果3，4-二氯-5-异噻唑羰基氯和2-氨基-3-甲基戊酸甲酯用作原料，本发明方法(a)可用下列反应式表示
Figure A0080811300141
如果N-(1-氰基-庚基)-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺类化合物和甲醇用作原料，本发明方法(b)可用下列反应式表示
Figure A0080811300142
如果2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-丙酸甲酯用作原料并且氢氧化钠水溶液用作反应组分，本发明方法(c)可用下列反应
Figure A0080811300151
式(II)提供了异噻唑甲酰氯的总体定义，其为进行本发明方法(a)所需的原料。式II中，X和Y优选具有上述这些取代基中优选的意义。
下列化合物可作为式(II)异噻唑甲酰氯的实例：
3，4-二氯-5-异噻唑羰基氯，
3-氯-4-氰基-5-异噻唑羰基氯，
3-甲基-5-异噻唑羰基氯，
4-氯-3-甲基-5-异噻唑羰基氯，
4-氰基-3-三氟甲基-5-异噻唑羰基氯，
3-氯-4-甲氧基羰基-5-异噻唑羰基氯等。
式(II)异噻唑甲酰氯是已知的(参见JP-A 59 024/1993和JP-A...............)。它们可以通过式VI的异噻唑甲酸
Figure A0080811300152
其中
X和Y具有上述意义，
与氯化剂，如亚硫酰氯、磷酰氯、五氯化磷等反应制备。
式(III)提供了胺的总体定义，其为进行本发明方法(a)所需的反应组分。式III中，R1、R2、R3和R4优选具有上述这些取代基中优选的意义。
下列化合物可作为式(III)的胺的实例，其也可以指氨基酸或氨基酸酯：
甘氨酸，
甘氨酸乙酯，
N-甲基甘氨酸乙酯，
丙氨酸，
丙氨酸甲酯，
苯基丙氨酸，
苯丙氨酸甲酯，
半胱氨酸乙酯，
丝氨酸甲酯，
2-氨基-2-(3-呋喃基)乙酸甲酯等
式(III)化合物是有机化学领域中已知的或可通过已知方法制备。
式(IV)提供了异噻唑甲酸衍生物的总体定义，其为进行本发明方法(b)所需的原料。式IV中，X、Y、R1、R2和R3优选具有上述这些取代基中优选的意义。
下列化合物可作为式(IV)异噻唑甲酸衍生物的实例：
N-氰基甲基-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-氰基甲基-N-甲基-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-氰基-(3-呋喃基)-甲基-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-(1-氰基庚基)-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-3-氯-4-氰基-5-异噻唑甲酰胺，
N-(1-氰基-2-甲氧基乙基)-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-(V氰基环戊基)-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-氰基-(苯基)-甲基-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺，
N-(1-氰基-2-甲基丙基)-3-甲基-4-氯-5-异噻唑甲酰胺等。
式(IV)的异噻唑甲酸衍生物中一部分是新化合物，至今在文献中没有报道过。
式(IV)的异噻唑甲酸衍生物可按已知方法制备，如在JP-A 119463/1988，JP-A 121 263/1989，JP-A 199 963/1989和JP-A 149572/1990中描述的方法。因此，式(IV)的异噻唑甲酸衍生物可通过式II的异噻唑甲酰氯其中
X和Y具有上述意义，
与式VII的氨基衍生物在惰性稀释剂中，若适当，在酸结合剂存在下反应制备
Figure A0080811300172
其中R1、R2和R3具有上述意义。
式(VII)的氨基-衍生物是已知的或可按已知方法制备，例如在“JIKKEN KAGAKU KOUZA”(实验化学讲义)第4版，第22卷(Maruzen，1992)，第193-195页中描述的方法，或通过Strecker’s反应制备。
式(IV)的异噻唑甲酸衍生物具有杀真菌的活性并且可用于控制植物病虫害。
式(V)提供了该化合物的总体定义，其为进行本发明方法(b)所需的反应组分。式V中，R4优选具有上述这些取代基中优选的意义。
下列化合物可作为式(V)化合物的实例：水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇等。
式(V)化合物是已知的或可按已知方法制备。
式(Ia)提供了异噻唑甲酰胺的总体定义，其为进行本发明方法(c)所需的原料，在式Ia中X、Y、R1、R2和R3优选具有上述这些取代基中优选的意义。M优选代表甲基或乙基。
下列化合物可作为式(Ia)异噻唑甲酰胺的实例：
2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]丙酸甲酯，
2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-2-甲基丙酸甲酯，
2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-3-甲基丁酸甲酯，
2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-2-甲基丙酸乙酯等。
式(Ia)的异噻唑甲酰胺是本发明的化合物，其可按方法(a)制备。
所有用于这些反应的惰性有机溶剂可用作进行本发明方法(a)的稀释剂。合适的溶剂优选包括脂肪、脂环和芳香烃(其可被任选氯代)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如，乙醚，甲基乙基醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二亚乙基二醇二甲醚(DGM)等；酮类，例如，丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇类，例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、亚乙基二醇等；酯类，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑酮、六甲基磷酸三酰胺(HMPA)等；砜类，亚砜类，例如，二甲亚砜(DMSO)、sulfolane等；和碱，例如，吡啶等。水也可用作本发明方法(a)的稀释剂。
进行本发明方法(a)合适的酸结合剂是所有常用的无机和有机酸接受体。
可优选应用下列酸结合剂：无机碱，如，碱金属和碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等，例如，氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；无机碱金属氨化物，例如，氨化锂、氨化钠、氨化钾等；和有机碱，如，醇盐类、季铵类、二烷基氨基苯胺类和吡啶类，例如，三乙胺、1，1，4，4-四甲基亚乙基二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一-7-烯(DBU)等；有机锂化合物，例如，甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、二甲基铜锂、二异丙基氨化锂、环己基异丙基氨化锂、二环己基氨化锂、正丁基锂ADBACO、正丁基锂ADBU、正丁基锂ATMEDA等。
本发明方法(a)也可在相转移催化剂存在下进行。
在这种情况下所用的稀释剂的实例是水；脂肪、脂环和芳香烃(其可任选被氯代)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯苯、二氯苯等；醚，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二亚乙基二醇二甲基醚(DGM)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈(acrilonitrile)等。
可提及的相转移催化剂的实例是季铵离子，例如，溴化四甲基铵、溴化四丙基铵、溴化四丁基铵、四丁基铵硫酸氢盐、碘化四丁基铵、氯化三辛基甲基铵、溴化苄基三乙基铵、溴化丁基吡啶鎓、溴化庚基吡啶鎓、氯化苄基三乙基铵等；冠醚，例如，二苯并-18-冠-6、二环己基-18-冠-6、18-冠-6等；穴状配体，例如，[2.2.2]-穴状化合物、[2.1.1]-穴状化合物、[2.2.1]-穴状化合物、[2.2.B]-穴状化合物、[3.2.2]-穴状化合物等。
当实施本发明方法(a)时，反应温度可在一个很宽的范围内变化。该反应一般在约-30℃-约+150℃，优选在约20℃-约80℃下进行。
本发明方法(a)一般在常压下进行，但是，若需要，也可在加压或减压下进行。
当实施本发明方法(a)时，一般1摩尔式(II)的异噻唑甲酰氯与1-1.2摩尔式(III)的胺在1-2摩尔酸结合剂，例如三乙胺，并且在稀释剂，如二氯甲烷存在下反应。
本发明方法(b)也可在稀释剂存在下反应。合适的稀释剂是所有常用惰性有机溶剂。
下列溶剂可优选应用：脂肪、脂环和芳香烃(其可任选被氯代)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二亚乙基二醇二甲醚(DGM)等；酮类，例如，丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯类，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑酮、六甲基磷酸三酰胺(HMPA)等；砜类、亚砜类，例如，二甲亚砜(DMSO)、噻吩烷等；和碱类，例如吡啶等。
本发明方法(b)也可在酸催化剂存在下进行。可提及的这种酸催化剂的实例是无机酸，如盐酸、氯化氢气体、硫酸、硝酸、氢溴酸、亚硫酸氢钠等；有机酸，如甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲烷磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等；有机胺盐酸盐，如吡啶盐酸盐、三乙胺盐酸盐等；胺磺酸盐，如吡啶对-甲苯磺酸盐、三乙基胺对-甲苯磺酸盐等。
当实施本发明方法(b)时，反应温度可在一个很宽的范围内变化。该反应一般在约-30℃-约+150℃，优选在约-10℃-+80℃下进行。
本发明方法(b)一般在常压下进行，但是，若需要，也可在加压或减压下进行。
当实施本发明方法(b)时，一般1摩尔式(IV)的异噻唑甲酸衍生物与1-1.5摩尔式(V)化合物在1-1.5摩尔酸催化剂，例如氯化氢气体，并且在稀释剂，如乙醚存在下反应。
本发明方法(c)也可在稀释剂存在下进行。合适的稀释剂是所有常用的惰性有机溶剂。下列是优选应用的：脂肪、脂环和芳香的烃类(其可任选被氯代)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二亚乙基二醇二甲醚(DGM)等；酮类，例如，丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇类，例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等；酯类，例如，乙酸乙酯、乙酸戊酯等；酰胺类，例如，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑酮、六甲基磷酸三酰胺(HMPA)等；砜类，亚砜类、例如，二甲基亚砜(DMSO)、噻吩烷等和碱，例如，吡啶等。如果用过量的水，水既可作为反应组分，又可作为稀释剂。
实施本发明方法(c)的合适的酸结合剂是所有常用无机碱和强有机碱。优选的无机碱是碱金属和碱土金属的氢化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等，例如，氢化钠、氢化锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等；和优选的有机碱是有机锂化合物，例如，甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂、二甲基铜锂、二异丙基氨化锂、环己基异丙基氨化锂、二环己基氨化锂、正丁基锂ADBACO、正丁基锂ADBU、正丁基锂ATMEDA等。
实施本发明方法(c)的合适的酸催化剂是无机酸，例如，盐酸、硫酸、硝酸、氢溴酸、亚硫酸氢钠等；有机酸，例如，甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲烷磺酸、苯磺酸、对-甲苯磺酸等；有机胺盐酸盐，例如，吡啶盐酸盐、三乙基胺盐酸盐等；胺磺酸盐，例如，吡啶对-甲苯磺酸盐、三乙基胺对-甲苯磺酸盐等。
本发明方法(c)也可在相转移催化剂存在下进行。在这种情况下可提及的所用的稀释剂实例是脂肪、脂环和芳香烃类(其可任选被氯代)，例如，戊烷、己烷、环己烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯苯、二氯苯等；醚类，例如，乙醚、甲基乙基醚、异丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二亚乙基二醇二甲基醚(DGM)等；腈类，例如，乙腈、丙腈、丙烯腈等。
相转移催化剂可提及的实例是季铵离子，例如，溴化四甲基铵、溴化四丙基铵、溴化四丁基铵、四丁基铵硫酸氢盐、碘化四丁基铵、氯化三辛基甲基铵、溴化苄基三乙基铵、溴化丁基吡啶鎓、溴化庚基吡啶鎓、氯化苄基三乙基铵等；冠醚，例如，二苯并-18-冠-6、二环己基-18-冠-6、18-冠-6等；穴状配体，例如，[2.2.2]-穴状化合物、[2.1.1]-穴状化合物、[2.2.1]-穴状化合物、[2.2.B]-穴状化合物、[3.2.2]-穴状化合物等。
当实施本发明方法(c)时，反应温度也可在一个很宽的范围内变化。该反应一般在约-30℃-约+150℃，优选在约0℃-约80℃下进行。
本发明方法(c)一般在常压下进行，但是，若需要，也可在加压或减压下进行。
当实施本发明方法(c)时，一般1摩尔式(Ia)的异噻唑甲酰胺类化合物与过量水在碱，如氢氧化钠水溶液(～10％)，在稀释剂，如甲醇存在下反应。
本发明的异噻唑甲酰胺类化合物具有强的杀微生物活性。因此，可用来杀灭农药和园艺中讨厌的微生物，如植物致病霉菌和细菌。这些化合物适合用于直接控制讨厌的微生物以及在植物中对讨厌的植物致病源产生抵抗力。
本申请中产生抵抗的物质应理解为这样一些物质，它能刺激植物的防御系统，使处理过的植物当随后接种讨厌的微生物时，显示基本上抵抗这些微生物。
本申请中讨厌的微生物应理解为植物致病霉菌和细菌。因此本发明物质可用于植物在处理后的一定时期内对所述有害生物产生抵抗能力。抵抗时期一般在用活性化合物处理植物后持续1-10天，优选1-7天。
一般地，本发明化合物可用作杀真菌剂杀灭致病霉菌，如原质纲真菌、卵菌纲、壶菌亚纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲，并且也可用作杀菌剂杀灭细菌，如假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
本发明化合物特别适合于对植物由植物病原体感染产生抗病性，例如稻瘟病(Pyricularia oryzae)，Phythophthora infestans等。
在防治植物疾病所需的浓度下，植物对活性化合物好的耐受性允许处理植物地上的部分、营养繁殖根茎和种子、土壤。
本发明化合物对温血动物具有低的毒性，因此可安全应用。
可将活性化合物转化成常用剂型，如溶液、乳液、可湿性粉、悬浮剂、粉末、泡沫、糊剂、颗粒、药片、气雾剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料、聚合物中的很小的胶囊、用于种子的涂膜组合物、和用于燃烧设备，例如熏蒸器、熏蒸箱和熏蒸管的制剂、以及ULV冷雾和热雾剂。
这些制剂可按已知方式制备，例如通过将活性组份与膨胀剂混合，即与液体或液化的气体或固体稀释剂或载体，任选与表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂混合。在用水作为膨胀剂的情况下，有机溶剂也可用作，例如辅助溶剂。
主要合适的液体溶剂稀释剂或载体有芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘类、氯代芳香烃或氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯类或二氯甲烷、脂肪烃类，如环己烷或石蜡类，例如矿物油级分、醇类，如丁醇或二元醇及其醚和酯类、酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基-异丁基酮或环己酮或强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜及水。
液化气体稀释剂或载体是指在正常温度和正常压力下应为气体的液体，例如气雾推进剂，如卤代烃类及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
作为固体载体可用天然矿物，例如高岭土、陶土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成的矿物，如高分散的硅酸、矾土和硅酸盐。用于颗粒的固体载体可用碾碎了的和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉状颗粒，和有机材料颗粒，如锯末、椰子壳、玉米棒子和烟草茎杆。
作为乳化剂和/或发泡剂可应用的是非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯-脂肪酸酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚，例如烷基芳基聚二元醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。
分散剂包括，例如，木质素亚硫酸盐废水溶液和甲基纤维素。
粘合剂，如粉状、粒状或胶乳状的羧基甲基纤维素和天然的和合成的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯可用于制剂中。
可应用染料，如无机颜料，例如氧化铁、钛白和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料和微量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
该制剂通常包含0.1～95wt％的活性化合物，优选0.5～90wt％。
本发明活性化合物可以制剂的形式存在或者以各种应用形式作为与其它已知的活性化合物的混合物，这些活性化合物，例如，杀真菌剂、杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、驱鸟剂、生长因子、植物营养剂和土壤结构改良剂。
在很多情况下可获得协同作用，即混合物的活性超过了各成分的活性。
混合物中共组份的实例是下列化合物：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙膦酸、氨丙膦酸钾、andoprim、敌菌灵、戊环唑、腈嘧菌酯、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苄烯酸、苄烯酸-异丁酯、双丙氨酰膦、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌素、磺嘧菌灵、粉病定，
石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、carvon、灭螨锰、灭瘟唑、苯咪唑菌、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、酯菌胺，
双乙氧咪唑威、双氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇-M、敌螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、吗菌灵、多果定、敌菌酮，
克瘟散、氧唑菌、乙环唑、乙菌定、氯唑灵，
噁唑酮菌、菌拿灵、异嘧菌醇、腈苯唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈定、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、福美铁、嘧菌腙、氟定胺、氟联苯菌(flumetover)、氟菌安、喹唑菌酮、调嘧醇、氟硅唑，磺菌胺、氟酰胺、粉唑胺、灭菌丹、藻菌磷(fosetyl-aluminium)、藻菌磷(fosetyl-sodium)、四氯苯酞、麦穗宁、呋氨丙灵、呋吡唑灵、灭菌安(furcarbonil)、呋菌唑、呋醚唑、拌种胺，
双胍辛醋酸酯，
六氯苯、己唑醇、噁霉灵，
烯菌灵、酰胺唑、双胍辛醋酸盐(亚胺基ctadine)、双胍辛醋酸盐(亚胺基ctadine)、albesilate、双胍辛醋酸盐、iodocarb、环戊唑醇、异稻瘟腈(IBP)、异丙定、irumamycin、富士一号、氯苯咪菌酮，
春雷霉素、亚胺菌、铜制品，如，氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜、和碱式硫酸铜混合物，
锰铜混剂、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、丙氧灭锈胺、甲霜灵、
环戊唑菌、磺菌威、甲呋菌胺、代森联、苯吡洛菌(metomeclam)、metsulfovax、米多霉素、腈菌唑、甲菌利。
福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺、噁霜灵、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎锈灵(oxycarboxim)、oxyfenthiin，
多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、双氯苯磷、多马霉素、粉病灵、多氧霉素、ployoxorim、噻菌灵、丙氯灵、杀菌利、百维灵、propanosine-sodium、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、氯吡呋醚，
唑喹菌酮、五氯硝基苯(PCNB)、喹氧灵，
硫和硫制剂，
戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、调环烯、氟醚唑、涕必灵、噻菌腈、溴氟唑菌、甲基托布津、福美双、硫氰苯甲酰胺、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、菌唑醇、叶锈特、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、克啉菌、氟菌唑、嗪氨灵、戊叉唑菌，
烯效唑，
有效霉素、烯菌酮、烯霜苄唑，
氰菌胺、代森锌、福美锌及
咪草酯G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙基酯
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇(pyrrolidinole)，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺(carboxanilide)，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲基硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-3-D-吡喃葡糖苷基(glycopyranosyl))-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4.5]癸烷-2-甲胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-甲酸酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]2，5-噻吩二甲酸酯，
顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-methanimidamide，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸-钠盐，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基磷酰氨基thioate，
O-甲基S-苯基苯基丙基磷酰氨基thioate，
1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸(carbothioate)S-甲基酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，
杀菌剂：
溴硝丙二醇、双氯酚、氯定、福美镍、春雷霉素、异噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、甲体氯氰菊酯(alphacypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alphamethrin)、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541，艾扎丁、甲基吡噁磷、谷硫磷A、谷硫磷M、三唑锡，
波林杆菌芽孢、Bacillus sphaericus、柯敌克菌、苏金杆菌、baculoviruses、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、bioethanomethrin、生物氯菊酯、BPMC、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、丁基哒螨灵(butylpyridaben)、
硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲硫磷、毒死蜱、毒死蜱M、chlovaporthrin、cis-resmethrin、cispermethrin、clocythrin、除线威、四螨嗪、杀螟腈、cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，
溴氰菊酯、内吸磷M、内吸磷S、甲基内吸磷、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、
eflusilanate、emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、Entomopfthoraspp.、S-氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷，
苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、fenoxacrim、fenoxycarb、甲氰菊酯、fenpyrad、fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、啶[虫卑]脲、flubrocythrinate、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，
颗粒层增殖病毒，
特丁苯酰肼、HCH、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯，
吡虫啉、氯唑磷、异柳磷、噁唑磷、齐墩螨素，
氯氟氰菊酯、虱螨脲，
马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、噁虫酮、速灭磷、米尔螨素、久效磷，
二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲、核多角体病毒，
氧乐果、杀线威、亚砜磷，
Paecilomyces fumosoroseus、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、嘧啶磷A、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊、哒螨灵、pyridathion、嘧螨醚、吡丙醚，
喹硫磷，
ribavirin，
杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌、治螟磷、硫丙磷，
氟胺氰菊酯、双苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷(tebupirimiphos)、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫威、特丁磷、杀虫威、辛体氯氰菊酯、thiamethoxam、蛾蝇腈、thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、trichlophenidine、敌百虫、杀灵脲、混杀威，
蚜灭磷、氟吡唑虫、麦柯特尔，
YI 5302，
zeta-cypermethrin、zolaprofos，
2，2-二甲基环丙烷甲酸(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)呋喃亚基)-甲基]酯，
2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸[(3-苯氧基苯基)-甲基]酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，
2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，
2-(乙酰基氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]苯甲酰胺，
丙基氨基甲酸(3-甲基苯基)酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)哒嗪酮，
苏云金杆菌菌株EG-2348，
[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸，
丁酸[2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基]酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-氨基氰，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N″-硝基-胍，
N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺，
N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基phosphoramidothioate。
活性化合物可应用其本身或以制剂的形式或者由其使用形式进一步稀释使用，例如，现成的溶液、乳液、悬浮液、粉剂、片剂、糊剂、微胶囊和颗粒。他们是按常规方式被应用，例如浇灌、浸渍、喷雾、雾化、薄喷雾、汽化、注射、成泥、刷涂、喷粉、撒布、干拌种、潮湿拌种、湿拌种、泥拌种或包壳。
在处理植物的部分时，在所用形式中活性化合物的浓度可在基本宽的范围内变化。一般地，活性化合物的浓度为1～0.0001％重量，优选为0.5～0.001％。
在处理种子时，一般每公斤种子使用活性化合物的量为0.001～50g，特别是0.01～10g。
在处理土壤时，一般在发挥作用的位置所用活性化合物的浓度为0.00001～0.1％重量，特别是0.0001～0.02％重量。
本发明活性化合物的制备和应用可从下列实施例中看到。合成实施例1
Figure A0080811300311
(化合物编号22)方法(a)：
在将氯化亚砜(10ml)加入到3，4-二氯-5-异噻唑甲酸(0.99g)中后，加热回流混合物2小时。然后在减压下蒸出过量的氯化亚砜得到3，4-二氯-5-异噻唑甲酰氯。
将(2S，3S)-(+)-2-氨基-3-甲基戊酸甲酯的盐酸盐(0.91g)和三乙胺(1.06g)悬浮于1，2-二氯乙烷(40ml)中并在室温下搅拌2小时。然后将混合物冷却到低于4℃，滴加上述的3，4-二氯-5-异噻唑甲酰氯的1，2-二氯乙烷(10ml)溶液。在室温下搅拌4小时后，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物，用无水硫酸钠干燥。在减压下蒸出溶剂后，残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱剂：二氯甲烷/乙醇＝99/1)得到油状的2-[3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-3-甲基戊酸甲酯(1.1g)(nD 20 1.5310)。合成实施例2(化合物编号9)方法(a)：
在将氯化亚砜(10ml)加入到3，4-二氯-5-异噻唑甲酸(1.28g)中后，加热回流混合物2小时。然后在减压下蒸出过量的氯化亚砜得到3，4-二氯-5-异噻唑甲酰氯。
在低于4℃下，将上述的3，4-二氯-5-异噻唑甲酰氯的去水1，2-二氯乙烷(10ml)溶液滴加到2-氨基-3-三氟甲基-2-甲基戊酸甲酯(1.11g)和三乙胺(0.72g)的去水1，2-二氯乙烷(30ml)溶液中。在室温下搅拌6小时后，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物，用无水硫酸钠干燥。在减压下蒸出溶剂后，残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱剂：二氯甲烷/乙醇＝99/1)得到油状的2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-3-三氟甲基-2-甲基戊酸甲酯(1.2g)。(nD 201.5005)合成实施例3(化合物编号30)方法(b)：
在冰冷却下，将N-(1-氰基庚基)-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺(1.1g)的去水甲醇(10ml)溶液用氯化氢饱和并放置过夜。向反应混合物中加入乙酸乙酯和水，分出有机相。用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤有机相，然后用水洗涤并用硫酸镁干燥。在减压下蒸出溶剂后，所得残余物用硅胶柱色谱纯化(洗脱剂：二氯甲烷)得到油状的2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰胺]-庚酸甲酯(0.6g)。(n20 D1.5280)合成实施例4
Figure A0080811300331
(化合物编号13)方法(c)：
向2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-3-甲基-丁酸甲酯(1.5g)的甲醇(5ml)溶液中加入10％的氢氧化钠水溶液(10ml)，并在室温下搅拌所得混合物8小时。反应完成后，在减压下蒸出甲醇。向残余物中先加入水、再加入浓盐酸将其酸化并用醚萃取混合物。醚相用饱和的氯化钠水溶液洗涤并用硫酸镁干燥。此后，蒸出醚，所得晶体用己烷洗涤得到2-[(3，4-二氯-5-异噻唑基)-甲酰氨基]-3-甲基丁酸(0.9g)。(mp137-143℃)
下表1给出按合成实施例1到4公开的合成方法合成的化合物和可按相同方法合成的其它化合物。表1
Figure A0080811300341
Figure A0080811300342
表1(续)
化合物编号   X   Y   R1   R2     R3   R4 物理性质
19  Cl  Cl  H  H  C4H9-n  CH3
20  Cl  Cl  H  H  C4H9-iso  CH3 (nD 20 1.5323)
21  CH3  Cl  H  H  C4H9-iso  CH3 (nD 20 1.5223)
22  Cl  Cl  H  H  C4H9-sec  CH3 (nD 20 1.5310)
23  CH3  Cl  H  H  C4H9-sec  CH3 (nD 20 1.5212)
24  Cl  Cl  H  H  C4H9-tert  CH3
25  Cl  Cl  H  H  C5H11-n  CH3
26  Cl  Cl  H  H  C5H11-iso  CH3
27  Cl  Cl  H  H  C5H11-sec  CH3
28  Cl  Cl  H  H  C5H11-tert  CH3
29  Cl  Cl  H  H  C5H11-neo  CH3
30  Cl  Cl  H  H  C6H13-n  CH3 (nD 20 1.5280)
31  Cl  Cl  H  H  C6H13-n  H
32  Cl  Cl  H  H  CH2Cl  CH3  mp 94-96℃
33  Cl  Cl  H  H  CH2OH  CH3  mp 115-120℃
34  Cl  Cl  H  CH3  CH2OH  CH3  mp 89-90℃
35  CH3  Cl  H  H  CH2OH  CH3  mp 108-112℃
36  Cl  CN  H  H  CH2OH  CH3
37  Cl  Cl  H  H  CH2OCH3  CH3
38  Cl  Cl  H  H  CH2SH  C2H5  mp 133-136℃
39  Cl  Cl  H  H  CH(OH)CH3  CH3  mp 89-92℃
40  Cl  Cl  H  H  CH2CH2SCH3  CH3 (nD 20 1.5638)
41  Cl  Cl  H  H  CH3CH2S(O)CH3  CH3
42  Cl  Cl  H  H  CH3CH2S(O)2CH3  CH3
43  CH3  Cl  H  H  CH2CH2SCH3  CH3 (nD 20 1.5549)
44  Cl  Cl  H  H  CH＝CH2  CH3
45  Cl  Cl  H  H  C(CH3)＝CH2  CH3
46  Cl  Cl  H  H  C(CH3)＝CHC3H7-n  CH3
47  Cl  Cl  H  H  C(C4H9-n)＝CH2  CH3
表1(续)表1(续)
Figure A0080811300371
表1(续)
Figure A0080811300381
表1(续)
Figure A0080811300391
表1(续)表1(续)
Figure A0080811300411
表1(续)
Figure A0080811300421
表1(续)表1(续)表1(续)
式(IV)异噻唑甲酸衍生物的制备。合成实施例5
Figure A0080811300452
在冰冷却下，将3，4-二氯-5-异噻唑甲酰氯(2.1g)的二氯甲烷(5ml)溶液滴加到2-氨基-3-甲基丁腈(1.2g)和三乙胺(1.5g)的二氯甲烷(10ml)溶液中。滴加完后，将温度升至室温并继续搅拌混合物4小时。然后用水洗涤反应混合物并用硫酸镁干燥。在减压下蒸出溶剂，残余物经硅胶柱色谱纯化(洗脱剂：氯仿)得到N-(1-氰基-2-甲基-丙基)-3，4-二氯-5-异噻唑甲酰胺(1.5g)(mp 120-121℃)。
下表2给出按合成实施例5公开的合成方法合成的化合物和按相同方法合成的其它化合物。表2
Figure A0080811300461
Figure A0080811300462
表2(续)表2(续)
Figure A0080811300481
表2(续)表2(续)
Figure A0080811300501
表2(续)表2(续)表2(续)
Figure A0080811300531
表2(续)
Figure A0080811300541
表2(续)表2(续)
Figure A0080811300561
生物学试验实施例试验实施例A抗稻瘟病叶喷雾效果的试验受试化合物的制品的制备
活性化合物：30-40份重
载体：硅藻土和高岭土(1∶5)的混合物，55-65份重
乳化剂：聚氧乙烯烷基苯基醚，5份重
将上述量的活性化合物、载体和乳化剂粉碎并混合制成可湿性粉。将一份含有处方量的活性化合物的这种可湿性粉用水稀释并用于试验。测试步骤
将水稻秧苗(栽培品种：Kusabue)栽于直径均为6cm的塑料盆中。在1.5-2叶段将事先制备的处方量活性化合物浓度的溶液喷洒到秧苗上，每3盆喷洒25ml。洒药5天后将人工培养的稻瘟病孢子的悬浮液一次喷雾接种到秧苗上，使秧苗维持在25℃和100％相对湿度下进行感染。接种7天后，对每盆的收缩率进行分类，按下列标准进行评估并计算控制值(％)。同时测试植物毒性。这一试验是每区3盆的平均值。收缩率的评价和控制值的计算方法各自与试验实施例1-3相同。
     收缩率       病变面积的百分数(％)
       0                  0
       0.5                小于2
       1                  2～5
       2                  5～10
       3                  10～20
       4                  20～40
       5                  大于40测试结果
化合物编号1、3、4、5、7、8、10、13、16、17、20、30、32、33、34、35、38、39、55、64、111和122在活性化合物浓度为500ppm时表现出控制值大于80％。没有观察到植物毒性。试验实施例B抗稻瘟病水表面应用效果试验：试验方法
将1.5叶段的水稻秧苗(栽培品种：Kusabue)插秧到浇水的塑料盆(30cm2)中，每盆一颗秧苗。插秧7天后(当秧苗长到3-4叶段时)，将按类似于试验实施例A配制的、配方浓度的活性化合物的溶液用滴管按每盆5ml滴到水面上。化学处理7天后，将人工培养的稻瘟病(C亚种)孢子的悬浮液一次喷雾接种到秧苗上，在接种箱中维持秧苗在25℃和100％相对湿度下12小时进行感染。然后将秧苗转移到温室中管理，接种7天后，对每盆的收缩率进行评估并再计算控制值(％)。同时测试植物毒性。测试结果
化合物编号1、2、3、4、5、6、7、8、10、13、14、16、21、30、32、33、34、35、38、39、55、64和111在活性化合物浓度为8kg/ha时表现出控制值大于80％。试验实施例C抗病疫流行喷雾试验测试方法
在每一个直径为7cm的塑料盆中播种一粒番茄种子(栽培品种：Regina)并在温室中于15-25℃下培养。通过稀释按上述制备的活性化合物制剂得到配方浓度的溶液，将其按每3盆25ml速率喷洒到将近4叶段的小秧苗上。将在事先感染病疫流行病变处形成的游动孢子囊用刷子刷洗到蒸馏水中制成悬浮液。喷雾5天后，将悬浮液喷雾接种到已处理过的植物上并放置在15-20℃的温室中。接种4天后，对每盆的收缩率进行分类，并计算控制值。结果为3盆的平均值。同时测定植物毒性。试验结果
化合物编号1、3、4、5、6、7、8、10、13、16、20、30、32、33、38、40、55、64、111和122在活性化合物浓度为500ppm时表现出控制值大于80％。没有观察到植物毒性。制剂实施例制剂实施例I(颗粒剂)
将25份重的水加到10份重的本发明化合物8、30份重的膨润土(蒙脱土)、58份重的滑石和2份重的木素磺酸盐的混合物中，并将混合物充分捏合。用挤出造粒机将所得产物制粒得到粒度为10～40目的颗粒剂。在40～50℃下干燥颗粒剂。制剂实施例II(颗粒剂)
将95份重、具有颗粒粒度分布在0.2～2mm的粘土矿物加到旋转混合器中。在旋转下通过喷洒5份重的本发明化合物14和液体稀释剂的混合物将粘土均匀润湿。用该方式得到的颗粒在40～50℃下干燥。制剂实施例III(可乳化的浓缩物)
一种可乳化的浓缩物是通过搅拌混合30份重的本发明化合物17、55份重的二甲苯、8份重的聚氧乙烯烷基苯基醚和7份重烷基苯磺酸钙制备的。制剂实施例IV(可湿性粉)
一种可湿性粉是通过充分混合15份重的本发明化合物35、80份重的白碳(水化的非结晶氧化硅细粉末)和粉状粘土(1∶5)的混合物、2份重烷基苯磺酸钠和3份重粉状的烷基萘磺酸钠和甲醛的缩合物制备的。制剂实施例V(可湿性颗粒)
将20份重的本发明化合物40、30份重的木素磺酸钠、15份重的膨润土和35份重的煅烧过的硅藻土粉与水充分混合。通过用0.3mm的筛用挤出法对所得产物造粒，干燥后得到可湿性颗粒。

Claims (8)

1.式(I)的异噻唑甲酰胺类化合物
Figure A0080811300021
其中
X代表卤素、C1-4烷基或C1-4卤代烷基，
Y代表氢原子、卤素、氰基或C2-5烷氧基羰基，
R1、R2和R4各自独立代表氢原子或C1-4烷基，和
R3代表氢原子、C1-12烷基、C3-8环烷基、任选取代的C2-6烯基、C5-8环烯基、C7-8双环烯基、C1-4卤代烷基、取代的C1-4烷基、任选取代的苯基、任选取代的萘基或任选取代的5-或6-元杂环基，该杂环基含有1～3个选自氮、氧和硫的杂原子并且可以是苯并稠合的，或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成任选取代的5-或6-元烃环或任选取代的5-或6-元杂环，其至少包含一个氮原子，或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成式C＝CH-R5的基团，其中
R5代表氢或C1-2烷基，
或
R3和R4和与其相连的碳原子和羧基一起形成5-或6-元杂环，其含有至少一个成环氧原子且被至少一个氧代基团取代，
但前提条件是：
如果X和Y代表氯，
R1和R2代表氢原子并且
R4代表C1-4烷基，则
R3不代表异丙基。
2.权利要求1的式(I)异噻唑甲酰胺类化合物，其中
X代表氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，
Y代表氢原子、氟、氯、溴、氰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，
R1、R2和R4各自独立代表氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基，及
R3代表氢原子、C1-12烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基，其可被苯基取代，或
R3代表C5-6环烯基、C7双环烯基、C1-2卤代烷基，或
R3代表C1-4烷基，其被1或2个选自下列的取代基取代：羟基、C1-4烷氧基、巯基、C1-4烷基硫基，C1-4烷基亚硫酰基、C1-4烷基磺酰基、苯基和具有1-3个氮原子并且可以是苯并稠合的5元杂环，或
R3代表苯基、其可被1到4个选自下列的基团取代：C1-4烷基、卤素、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、硝基、氰基、C1-4烷氧基、苄氧基、苯氧基、C1-4亚烷基二氧基、C1-4烷基硫基、二-C1-4烷基-氨基和苯基，或
R3代表萘基、其可被甲氧基取代，或
R3代表5-或6-元杂环基团，其含有1到3个选自氮、氧和硫杂原子，该杂环基团可以是苯并稠合的并可被选自下列的1到3个取代基取代：C1-4烷基、卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫基和硝基，
或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成C5-6环烷基，其可被1或2个甲基取代，
或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成5-或6-元杂环，其包含一个氮原子并且可被1或2个甲基取代，或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成式C＝CH-R5的基团，其中
R5代表氢原子、甲基或乙基，
或
R3和R4和与其相连的碳原子和羧基一起形成具有一个成环氧原子且被一个氧代基团取代的5-或6-元杂环，
但条件是
如果X和Y代表氯，R1和R2代表氢和R4代表甲基、乙基、正丙基或异丙基，则
R3不代表异丙基。
3.权利要求1的式(I)异噻唑甲酰胺类化合物，其中
X代表氯或甲基，
Y代表氢原子、氯或氰基，
R1、R2和R4各自独立代表氢原子、甲基或乙基，
R3代表氢原子、C1-12烷基、环丙基、环己基、乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-正丁基-乙烯基、2-苯基-乙烯基、1-甲基-2-苯基-乙烯基、3-环己烯基、5-降冰片烯-2-基、氯甲基、三氟甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、甲氧基甲基、巯基甲基、甲基硫基甲基、甲基硫基乙基、甲基亚硫酰基乙基、甲基磺酰基甲基、苄基、α-甲基苄基、苯乙基，2-甲基苯乙基、4-咪唑基甲基、3-吲哚基甲基，
或
R3代表苯基，其可被1到3个选自下列的基团取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、甲氧基、苄氧基、苯氧基、亚甲基二氧基、甲基硫基、硝基、二甲基氨基和苯基，或
R3代表1-萘基、2-萘基、2-甲氧基-1-萘基、或
R3代表具有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元杂环基团，其可为苯并稠合的并且可被1到3个选自：甲基、氯、溴、甲氧基、甲基硫基和硝基的取代基取代，或
R2和R3和与其相连的碳原子一起形成选自环戊基、环己基、4，4-二甲基-环己基、N-甲基-哌啶-4-基和亚乙烯基的基团，或
R3和R4和与其相连的碳原子和羧基一起形成1-氧代-2-四氢呋喃基，
但前提是
如果X和Y代表氯，R1和R2代表氢及R4代表甲基或乙基，则R3不代表异丙基。
4.制备权利要求1的式(I)异噻唑甲酰胺类化合物的方法，其特征是
a)式(II)的异噻唑甲酰氯类化合物
Figure A0080811300041
其中
X和Y具有上述意义
与式(III)的胺在惰性稀释剂存在下，若适当，在酸结合剂存在下，若适当，在相转移催化剂存在下反应其中
R1、R2、R3和R4具有上述意义，或
b)式(IV)的异噻唑甲酸衍生物其中
X、Y、R1、R2和R3具有上述意义，
与式(V)化合物在惰性稀释剂存在下，若适当，在酸催化剂存在下反应
                   HO-R4    (V)其中
R4具有上述意义，或
c)式(Ia)的异噻唑甲酰胺类化合物其中
X、Y、R1、R2和R3具有上述意义和M代表C1-4烷基，
与水反应，若适当，在惰性稀释剂存在下，若适当，在酸结合剂存在下或在酸催化剂存在下，若适当在相转移催化剂存在下进行。
5.杀微生物组合物，其特征是组合物中含有至少一种按照权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺和增量剂和/或表面活性剂。
6.抗不良的微生物的方法，其特征是将权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺类化合物施用于微生物和/或其栖所。
7.权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺类化合物用于抗不良的微生物的用途。
8.杀微生物组合物的制备方法，其特征是将按照权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺类化合物和增量剂和/或表面活性剂混合。
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