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CN1313072C - 含取代酰胺衍生物的化妆品组合物 - Google Patents

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CN1313072C
CN1313072C CNB018121446A CN01812144A CN1313072C CN 1313072 C CN1313072 C CN 1313072C CN B018121446 A CNB018121446 A CN B018121446A CN 01812144 A CN01812144 A CN 01812144A CN 1313072 C CN1313072 C CN 1313072C
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Abstract

公开了一种化妆方法和一种含有精选取代酰胺芳香化合物的组合物。本发明组合物可以调控皮脂细胞的皮脂分泌，改善油性调节和改善感觉，以及防晒、防粘。

Description

含取代酰胺衍生物的化妆品组合物
本发明涉及可以控制或防止油性皮肤状态以及减少、防止或控制皮脂细胞的皮脂分泌的化妆方法，以及含有酰胺芳香族衍生物的组合物。
一种常见的不受欢迎的皮肤状态是“油性皮肤”，它是因皮肤上过量的油脂而导致的。
皮脂是皮脂细胞(皮肤中的脂肪腺细胞)产生的皮肤油，并分泌到皮肤表面。油性皮肤伴随发光、不受欢迎的外表和令人讨厌的触觉。油性皮肤影响各个年龄段的人。提供皮脂调节的化妆产品极受欢迎。
首先本发明包括一种皮肤护理化妆品组合物，包括：
(i)0.0001％～50％取代的酰胺芳香族衍生物
选自化合物A，B，C，D，E，F，或G，如下所示：
和
(ii)一种适于化妆品的赋形剂。
本发明还包括一种调节或预防油性皮肤状态的方法，将本发明组合物用于皮肤，尤其是面部时可调节或预防油性皮肤状态。
除了操作和比较例，或者其它明确说明，本说明表示材料的量或反应条件，材料物理性质和/或用法中的所有数据都理解为“大约”。除非另有说明，所有的量都是水包油乳液的重量。
在本发明范围内的化妆品组合物通常是个人护理组合物，但不局限于皮肤护理组合物(留在皮肤或身体某部位或者用后需冲洗干净)、头发护理组合物(洗发剂、调理剂和生发油)，牙膏(牙膏和漱口剂)、唇膏和加色化妆品。发明的组合物存在的形式可以是化妆水、膏、凝胶、肥皂条，淋浴凝胶、调色剂及面膜。
优选的组合物是皮肤护理组合物，以提供对皮肤有益的抗皮脂功效。
这里使用的术语“皮肤”包括面部、颈部、胸部、背部、手臂、手掌、腿部和头皮的皮肤。
本发明方法和组合物包括取代的酰胺芳香族衍生物
选自以下A、B、C、D、E、F或G化合物中：
Figure C0181214400081
这种取代酰胺芳香衍生物在本发明中的用量为组合物重量的0.0001％～50％，优选的是0.0001％～10％，最优选的是0.0001％～5％。
这种取代酰胺芳香衍生物可由New Chemical Entities，Inc.(Bothell，Washington)(新化学实业股份公司(华盛顿，波塞尔))提供。
根据本发明，这种组合物包括化妆品适宜的赋形剂，对于本组合物中的取代芳香酰胺起稀释剂、分散剂或载体的作用，以便促进本组合物在皮肤上的分散。
这种赋形剂可以是水溶液、无水溶液或乳液。优选的组合物是水溶液或乳液，尤其是油包水或水包油乳液。有水时，水的重量百分比为5％～99％，优选的是40％～90％，最佳的为60～90％。
除了水之外，相对挥发性溶剂也可用俯本发明组合物的载体。最优选的是单羟基C1～C3链烷醇，包括乙醇、甲醇和异丙醇。单羟基链烷醇的量为本组合物重量的1～70％，优选的是10～50％，最佳的为15～40％。
润肤物也可作为化妆品适宜的载体。它们以硅油和合成酯的形式存在。润肤剂的量为本组合物重量的0.1～50％，优选的是1～20％。
硅油分为挥发性的和非挥发性的，这里所用的“挥发性”一词是指那些室温下蒸汽压可测的物质。挥发性硅油优选的是环状或线形含3～9个硅原子的聚二甲基硅氧烷，优选的是4～5个硅原子的聚二甲基硅氧烷。线形挥发性硅氧烷物质的粘度25℃时通常小于5厘沲，典型的环状物质的粘度小于10厘沲。
非挥发性硅油常用作润肤物，包括聚烷基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚(醚-硅氧烷)共聚物。这里所用的基本为非挥发性的聚烷基硅氧烷包括，例如，25℃下粘度为5～25×106厘沲的聚二甲基硅氧烷。其中用于本发明组合物优选的非挥发性润肤剂为聚二甲基硅氧烷，其在25℃下粘度约为10～400厘沲。
酯类润肤剂包括：
(1)含有10～20碳原子的脂肪酸烯基或烷基酯。它们的实例包括新戊酸异二十烷酯，异壬酸异壬酯、豆蔻酸十八烯酯硬脂酸十八烯酯和油酸十八烯酯。
(2)醚-酯，例如乙氧化脂肪醇的脂肪酸酯。
(3)多元醇酯。单或二脂肪酸乙二醇酯、单或二脂肪酸二乙二醇酯、单或二脂肪酸聚乙二醇(200～6000)酯、单或二脂肪酸丙二醇酯、单油酸聚丙二醇酯2000、单硬脂酸聚丙二醇酯、单硬脂酸乙氧基丙二醇酯、单或二脂肪酸甘油酯、聚脂肪酸聚甘油酯、单硬脂酸-1，3-丁二醇酯、二硬脂酸-1，3-丁二醇酯、脂肪酸聚氧乙烯多元醇酯、脂肪酸山梨醇酯、脂肪酸聚氧乙烯山梨醇酯是满意的多元醇酯。
(4)蜡酯，如蜂蜡、鲸蜡、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、硬脂酸硬脂酯、二十烷酸花生醇酯。
(5)甾醇酯，例如脂肪酸胆甾醇酯。
含10～30个碳原子的脂肪酸也可作为本发明组合物化妆品适宜的载体。这类脂肪酸包括壬酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、羟基硬脂酸、油酸、亚油酸、蓖麻酸、花生酸、二十二烷酸和顺二十二碳烯-[13]-酸。
多元醇型的润湿剂也可用作本发明组合物化妆品适宜的载体。这种润湿剂有助于提高润肤剂的有效活性，减少起皮，有助于去除积垢，改善皮肤感觉。典型的多元醇包括甘油、聚烯基甘油，较优选的是烯基多元醇及其衍生物，包括丙烯基甘油及其衍生物，其中包括山梨糖醇、羟丙基山梨糖醇、己烯基甘油、1，3-丁二烯基甘油、1，2，6-己三醇、乙氧基甘油、丙氧基甘油和及其混合物。效果最好的润湿剂优选为丙烯基甘油或透明酸钠。润湿剂的量为本组合物重量的0.5～30％，优选的是1～15％。
增稠剂也可作为本发明组合物化妆品适宜的载体使用。典型的增稠剂包括交联丙烯酸酯(如丙烯酸聚合物982)、疏水改性的丙烯酸酯(如丙烯酸聚合物1382)、纤维素衍生物和天然胶，其中常用的纤维素衍生物是羧甲基纤维素钠、羟丙基甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素和羟甲基纤维素。适宜本发明的天然胶包括瓜尔豆胶、汉生胶、核菌胶、爱尔兰胶、果胶和这些胶的混合物。增稠剂的量占本组合物重量的0.0001～5％，常用的为0.001～1％，最佳的为0.01～0.5％。
水、溶剂、硅氧烷、酯、脂肪酸、润湿剂和/或增稠剂共同组成化妆品适宜的载体，其含量为组合物重量的50～99.9％，优选的为60～99％。
油或油性物可与乳化剂一起存在，形成一种油包水乳液或者一种水包油乳液，这很大程度上取决于乳化剂的亲水亲油平衡值(HLB)。
表面活性剂也可存在于本发明的化妆品组合物中。表面活性剂的总浓度为组合物重量的0.1～40％，优选的为1～20％，最佳的为1～5％。表面活性剂可以从阴离子、非离子、阳离子和两性活性剂中选择。特别优选的非离子表面活性剂是含C10～C20的脂肪醇或脂肪酸，它们是每摩尔疏水物含2～100摩尔的氧乙烯或氧丙烯的浓缩疏水物；2～20摩尔氧化烯的浓缩C2～C10烷基酚；单或二脂肪酸乙烯基甘油酯；脂肪酸单甘油酯；失水山梨糖醇，单和二C8～C20脂肪酸；嵌段共聚物(氧乙烯/氧丙烯)；聚氧乙烯失水山梨糖醇及其混合物，其中烷基多糖苷和糖类脂肪酰胺(如甲基葡萄糖酰胺)也适于非离子表面活性剂。
优选的阴离子表面活性剂包括肥皂、磺酸烷基醚和硫酸盐、烷基硫酸盐和硫酸盐、烷基和二烷基磺酸基琥珀酸盐、C8～C20烷基醚磷酸盐及其混合物
各种添加活性成分可存在于本发明化妆品组合物中。活性成分定义为有利于皮肤的试剂，它既不同于润肤剂，也不同于仅仅改善组合物物理性质的成分。尽管并不局限于这类，但实施例一般包括抗皮脂成分和防晒剂。防晒剂包括那些常用作阻止紫外光的物质。举例化合物是PABA的衍生物、肉桂酸酯和水杨酸酯。例如，可使用二苯酮(parsol 1789)、肉桂酸辛酯、羟基-4-甲氧基二苯甲酮(也作羟基甲氧基二苯甲酮)。甲氧基肉桂酸辛酯和2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮商业可得，商品分别为parsol MCX和二苯甲酮-3。用于本组成物的防晒剂的精确含量取决于对太阳紫外光辐射防护程度的期望值。
一种优选的抗皮脂添加剂是视黄素。发现化合物D、E、F和G在视黄素存在时具有促进抑制皮脂活性的作用。视黄素(如视黄醇/视黄酯、视黄醛/视黄酸)存在于表皮，所以，当化合物D～G用于皮肤时能增强对皮脂活性的抑制。但是，优选的组合物包含类视黄醇作为添加成分。
术语“视黄醇”包括以下视黄醇异构体：全反视黄醇、13-顺-视黄醇、11-顺-视黄醇、9-顺-视黄醇、3，4-二脱氢视黄醇。优选的异构体是全反视黄醇、13-顺-视黄醇、3，4-二脱氢视黄醇、9-顺-视黄醇。最优选的是全反-视黄醇，原因是商业上广泛可得。
视黄酯是一种视黄醇酯。术语“视黄醇”的定义如上。适用于本发明的视黄酯是C1～C30的视黄醇酯，优选的是C2～C20酯，最优选的是C2、C3和C16酯，原因为商业上较容易得到。视黄酯并不局限于：视黄醇棕榈酸酯、视黄醇甲酸酯、视黄醇乙酸酯、视黄醇丙酸酯、视黄醇丁酸酯、视黄醇戊酸酯、视黄醇异戊酸酯、视黄醇棕榈酸酯、视黄醇己酸酯、视黄醇庚酸酯、视黄醇辛酸酯、视黄醇壬酸酯、视黄醇癸酸酯、视黄醇十一烷酸酯、视黄醇十二烷酸酯、视黄醇十三烷酸酯、视黄醇十四烷酸酯、视黄醇十五烷酸酯、视黄醇十六烷酸酯、视黄醇硬脂酸酯、视黄醇异硬脂酸酯、视黄醇十九烷酸酯、视黄醇花生酸酯、视黄醇二十二烷酸酯、视黄醇亚油酸酯、视黄醇油酸酯、视黄醇乳酸酯、视黄醇甘醇酸酯、视黄醇羟基辛酸酯、视黄醇羟基月桂酸酯、视黄醇酒石酸酯。
用于本发明优选的酯选自视黄醇棕榈酸酯、视黄醇乙酸酯或视黄醇丙酸酯，原因是它们商业上最容易得到而且最便宜。因其有效，视黄酯也是优选的。
用在本发明组合物中的视黄酯的含量为组合物重量的0.001％～10％左右，优选的是0.01％～1％左右，最优选的是0.1％～0.5％左右。
必须防止许多化妆品组合物中，尤其是那些含水的组合物，潜在有害的微生物的生长。因此需要防腐剂。适宜的防腐剂包括对羟基安息香酸酯、己内酰脲衍生物、丙酸盐和各种季铵盐。本发明特别优选的防腐剂是对羟苯甲酸甲酯、羟苯甲酸丙酯、苯氧基乙醇和苄基乙醇。防腐剂的用量通常为组合物重量的0.1％～2％。
根据本发明，本组合物主要作为人皮肤表面使用的产品，尤其作为调节或预防过量皮脂分泌物的一种试剂。
在使用时，从适宜的容器或敷料器中取出一定量的组合物，例如1～100ml，涂在皮肤暴露处，如果需要，用手掌或手指或一种合适的器件铺展和/或涂覆在皮肤上。
产品形态及包装
本发明化妆品组合物可以是任何形态，例如配制成调色剂、凝胶、化妆水、一种流体膏或一种膏。本组合物可包装在与粘度相适应的消费者满意的适当容器。例如，化妆水或流体膏可包装在一种瓶子或一种流珠敷料器或一种推进驱动喷雾剂器件或适宜手指操作的带泵的成型容器中。如果本组合物是一种膏，可简便地用不变形的瓶子或挤注容器包装，如一种管或一种有盖的瓶子。因此本发明还提供一种密闭的容器，这种容器内含有化妆品适宜的本组合物。
本组合物还可包括微胶囊，这种微胶囊是本参考文献中美国专利5,063,057描述的那种。
用下面具体的实施例进一步举例说明本发明。本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
对化合物A～G进行试验，当它们单独存在或与视黄素共存时试验其抑制皮脂分泌的潜能。
其次，将由一个成年男子提供的人皮脂细胞在48孔培养皿(麻省剑桥Coster公司)或96孔培养皿(CT密立根Packard公司)中培养，直到汇合。皮脂细胞生长培养基包含Clonetics Keratinocyte BasalMedium(KBM)，添加14μg/ml牛垂体萃取剂，0.4μg/ml氢化可的松(皮质甾醇)，5μg/ml胰岛素，10ng/ml表皮生长因子，1.2×10-10M霍乱毒素，100单位/ml青霉素和100μg/ml链霉素。所有细胞培养都是在37℃、7.5％CO2培养箱中进行，每星期换三次培养基。
实验日，移去生长培养基，用Sterile Dulbecco’s Modified EagleMedium(DMEM；游离酚红)洗三次皮脂细胞。将新鲜的DMEM添加到每种试样中(双沟、三沟或四沟，根据实验需要)，每种试样有5μl溶于乙醇醚单独试验试剂，或乙醇醚试剂，或10μl视黄醇。对照物由单独乙醇、单独视黄醇或酚红构成，这种酚红有类雌激素活性，是一种正对照物。
将每一种培养皿放回到培养箱20小时，再添加14C乙酸盐缓冲溶液(5mM最终浓度，56mCi/mmol特殊活性)。将皮脂细胞放回到培养箱4小时，然后用磷酸盐缓冲溶液淋洗三次，除去未结合的示踪物。获得含在皮脂细胞中的放射性示踪物，用贝克曼闪烁计数器计数。得到的结果汇总于表1～12。
表1
化合物A
实施例A
  处理   对照物百分比(％)   P值
  1μM化合物A1μM化合物A+1μM视黄醇1μM化合物A+10μM视黄醇   68.568.564.8   0.013650.01190.0065
  10μM化合物A10μM化合物A+1μM视黄醇10μM化合物A+10μM视黄醇   71.073.460.8   0.013960.01730.0032
  28μM酚红280μM酚红   75.515.9   0.02850.00005
表2
化合物A(n＝3)
实施例B
  处理   对照物百分比(％)   P值
  μM化合物AμM化合物A+1μM视黄醇0.1μM化合物A+10μM视黄醇   84.588.884.2   0.0150.0930.0996
  0μM化合物A0μM化合物A+1μM视黄醇1μM化合物A+10μM视黄醇   76.177.473.9   0.0060.0080.0035
  10μM化合物A10μM化合物A+1μM视黄醇10μM化合物A+10μM视黄醇   70.262.764.6   0.00150.00040.00138
  0μM视黄醇10μM视黄醇   98.1105.8   0.3940.476
  280μM酚红   52.5   0.0072
表3
化合物B(n＝4)
实施例A
  处理   对照物百分比(％)   P值
  μM化合物B1μM化合物B+1μM视黄醇1μM化合物B+10μM视黄醇   88.180.066.2   0.2100.05860.006
  10μM化合物B10μM化合物B+1μM视黄醇10μM化合物B+10μM视黄醇   25.68.77.2   0.000180.0000290.000041
  28μM酚红280μM酚红   75.515.9   0.02850.00005
表4
化合物B(n＝3)
实施例B
  处理   对照物百分比(％)   P值
  μM化合物BμM化合物B+1μM视黄醇0.1μM化合物B+10μM视黄醇   87.981.784.8   0.1770.0620.0292
  μM化合物BμM化合物B+1μM视黄醇1μM化合物B+10μM视黄醇   68.069.169.9   0.0030.00280.0037
  10μM化合物B10μM化合物B+1μM视黄醇10μM化合物B+10μM视黄醇   0.30.30.3   2.5×10-52.5×10-52.5×10-5
  μM视黄醇10μM视黄醇   98.1105.8   0.3940.476
  280μM酚红   46.5   0.0078
表5
化合物C(n＝3)
实施例A
  处理   对照物百分比(％)   P值
  μM化合物C1μM化合物C+10μM视黄醇   70.166.5   0.01050.0024
  10μM化合物C10μM化合物C+10μM视黄醇   0.20.2   1.1×10-61.1×10-6
10μM视黄醇 104.8 0.3559
表6
化合物C(n＝3)
实施例B
  处理   对照物百分比(％)   P值
  μM化合物CμM化合物C+1μM视黄醇0.1μM化合物C+10μM视黄醇   97.994.088.6   0.5980.5780.093
  μM化合物CμM化合物C+1μM视黄醇1μM化合物C+10μM视黄醇   75.378.268.8   0.00110.00370.00076
  10μM化合物C10μM化合物C+1μM视黄醇10μM化合物C+10μM视黄醇   0.40.40.4   3.3×10-63.3×10-63.3×10-6
  28μM酚红280μM酚红   86.452.2   0.150.0043
  1μM视黄醇10μM视黄醇   103.7100.9   0.4910.801
表7
化合物D (n＝3)
  处理   对照物百分比(％)   P值
  1μM化合物D1μM化合物D+1μM视黄醇1μM化合物#3211+10μM视黄醇   82.482.878.0   0.00300.02720.0137
  10μM化合物D10μM化合物D+1μM视黄醇10μM化合物D+10μM视黄醇   58.566.825.0   0.00160.00290.0022
  1μM视黄醇10μM视黄醇   98.1105.8   0.3940.476
  280μM酚红   13.2   0.0001
表8
化合物E(n＝3)
实施例A
  处理   对照物百分比(％)   P值
  1μM化合物E1μM化合物E+1μM视黄醇1μM化合物E+10μM视黄醇   66.475.146.4   0.000170.0450.000014
  10μM化合物E10μM化合物E+1μM视黄醇10μM化合物E+10μM视黄醇   50.032.02.3   0.0000470.00113.7×10-8
  28μM酚红280μM酚红   95.315.9   0.5308.9×10-6
表9
化合物E(n＝3)
实施例B
  处理   对照物百分比(％)   P值
  1μM化合物E1μM化合物E+1μM视黄醇1μM化合物E+10μM视黄醇   97.367.254.2   0.6820.00080.0022
  10μM化合物E10μM化合物E+1μM视黄醇10μM化合物E+10μM视黄醇   66.449.82.1   0.0350.0164.6×10-6
  1μM视黄醇10μM视黄醇   103.7100.9   0.4910.801
  28μM酚红280μM酚红   86.454.9   0.1540.0189
表10
化合物F(n＝3)
实施例A
  处理   对照物百分比(％)   P值
  1μM化合物F1μM化合物F+1μM视黄醇1μM化合物F+10μM视黄醇   84.767.365.8   0.01850.00290.0014
  10μM化合物F10μM化合物F+1μM视黄醇10μM化合物F+10μM视黄醇   82.766.253.7   0.03270.00220.0158
  28μM酚红280μM酚红   95.315.9   0.5308.9×10-6
表11
化合物F(n＝3)
实施例B
  处理   对照物百分比(％)   P值
  1μM化合物F1μM化合物F+1μM视黄醇1μM化合物F+10μM视黄醇   84.071.076.2   0.0870.0160.016
  10μM化合物F10μM化合物F+1μM视黄醇10μM化合物F+10μM视黄醇   72.073.463.4   0.00490.00550.0025
  10μM化合物F10μM化合物F+1μM视黄醇10μM化合物F+10μM视黄醇   57.453.140.4   0.0006950.000550.00016
  1μM视黄醇10μM视黄醇   99.9100.1   0.9870.765
  280μM酚红   56.8   0.0057
表12
化合物G
96孔板(n＝2)
  处理   对照物百分比(％)
  10μM化合物G10μM化合物G+1μM视黄醇   101.670.3
  50μM化合物G50μM化合物G+1μM视黄醇   25.53.3
从表1-12的结果可知化合物A～G具有抑制皮脂的活性。单独的视黄醇是无抑制活性的，但化合物D～G与视黄醇混合时可提高抑制活性。
此处对本发明的举例说明和具体阐述仅仅是代表性的。本发明并不局限于说明书中提到的那些实施例，在具体的实施中可以包括一些变化、变动之类。参照下列附加权利要求可以确定本专利的全部范围。

Claims (10)

1.一种皮肤护理化妆品组合物，包括：
(i)0.0001％～50％取代的酰胺芳香族衍生物，
Figure C018121440002C1
选自化合物A，B，C，D，E，F或G，如下所示：
化合物                                           R                                                               R′                                                完整结构
Figure C018121440002C2
Figure C018121440003C1
和
(ii)一种化妆品适宜的赋形剂。
2.根据权利要求1的组合物，另外包括一种类视黄醇。
3.根据权利要求2的组合物，其中类视黄醇的含量为该组合物重量的0.001％～10％。
4.根据权利要求2或3的组合物，其中类视黄醇选自视黄醇棕榈酸酯、视黄醇乙酸酯或视黄醇丙酸酯。
5.根据权利要求2或3的组合物，另外包括一种防晒剂。
6.根据权利要求2或3的组合物，另外包括按组合物的重量计0.1％～40％的表面活性剂，选自阴离子、非离子、阳离子或两性表面活性剂。
7.根据前述权利要求中任何一项的组合物用于非治疗地减少或防止油性皮肤状态的用途。
8.根据前述权利要求1～6中任何一项的组合物用于非治疗地减少或防止皮脂细胞产生的皮脂分泌物的用途。
9.一种非治疗地减少或防止油性皮肤状态的方法，该方法包括将权利要求1的组合物用于皮肤。
10.一种减少或防止皮脂细胞产生的皮脂分泌物的化妆方法，该方法包括将权利要求1的组合物用于皮肤。
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