CN1398799A - 环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 - Google Patents
环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1398799A CN1398799A CN 02111415 CN02111415A CN1398799A CN 1398799 A CN1398799 A CN 1398799A CN 02111415 CN02111415 CN 02111415 CN 02111415 A CN02111415 A CN 02111415A CN 1398799 A CN1398799 A CN 1398799A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- temperature
- maleic acid
- acid
- polysuccinamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 title description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 4
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 claims abstract description 21
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 13
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims abstract 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000007791 dehumidification Methods 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006210 cyclodehydration reaction Methods 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002332 oil field water Substances 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本发明是环保型生物可降解型阻垢剂聚天冬氨酸的合成方法，该阻垢剂是一种含酰胺基及羧基的均聚物。由于分子结构中引入了酰胺键、羧基，对多种垢具有良好的分散能力。同时由于结构中具有氨基酸的肽链结构，可在微生物的作用下降解形成无机盐。本发明是将马来酸酐转变为马来酸的胺盐后再经过聚合和缩水制聚琥珀酰亚胺，然后再碱存在下水解为聚天冬氨酸。
Description
技术领域
本发明属化工技术领域，具体涉及一种阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法，该阻垢剂是一种无磷的低分子量均聚物，属于环保型绿色阻垢剂，用于水质的阻垢处理。
背景技术
在涉及水处理的各个领域中如工业循环冷却水、锅炉给水、造纸、石油工业、海水脱盐等，结垢都可给生产带来严重的后果，降低生产能力，甚至引起停工。例如在工业循环冷却水系统中，CaCO3是最为常见的垢常常导致设备管道内表面结垢，影响水的流动和传热效率，严重的还可导致管道堵塞，引起停工。在造纸工业中，CaCO3、BaSO4是蒸煮器、生液管道、漂泊装置和提取装置中常见的垢，这些垢的形成增加蒸汽消耗、降低生液在管道中的流动、增加芒硝损失，进而降低产品质量和生产能力。在石油工业中，CaCO3、CaSO4、BaSO4是垢的主要成分，可引起生产能力的下降。在海水反渗透脱盐中，CaSO4、BaSO4、SrSO4是垢的主要成分，这些垢会堵塞膜，引起膜通量降低，生产能力下降，膜寿命减短，增加生产成本，严重的还可引起生产停工。因此工业水的阻垢处理一直是人们所关注的研究课题。利用加阻垢剂进行阻垢处理是众多阻垢方法中的相对方便和高效的一种方法。
目前我国的阻垢剂中磷系配方占很大比重，随着人类环保意识的提高，环保法规进一步严格，许多国家已开始限制磷的排放，推动了低磷、无磷配方的迅速发展，低磷、无磷的绿色水处理剂已成为国内外水处理剂研制方面的热点课题。本发明所涉及的聚天冬氨酸，具有无磷和可生物降解的性能，正是一种环保型阻垢剂。
现有的技术中美国专利US4,839,461提出了一种制备聚天冬氨酸的制备方法，马来酸酐溶于水溶液中通过滴加氨水，转变为马来酸的胺盐，然后125℃～145℃的温度下直接热缩聚为聚琥珀酸亚胺，再在氢氧化钠的作用下水解为聚合为聚天冬氨酸。US5,296,578将上述反应中热缩聚的温度提高到220℃～260℃，以提高聚琥珀酸亚胺的产率。US5,714,558报道在压力容器中以水或有机溶剂为介质，加入马来酸酐和气态氨，升温至130℃～300℃，反应5分钟～5小时，生成聚琥珀酸亚胺，若以水为溶剂则直接水解为聚天冬氨酸，若以有机溶剂为溶剂则需将有机溶剂分离出，然后再水解为聚天冬氨酸。这些制备方法，工艺过程比较复杂，设备要求比较高。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种工艺过程方便、所用设备简单的环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法。
本发明提出的环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法，是以马来酸酐为原料，首先用水将其水解为马来酸，然后与氨水反应生成马来酸的胺盐；再将马来酸的胺盐在给定的温度下进行热缩聚反应，得到聚琥珀酰胺水溶液；对该溶液进行干燥处理，分离出聚琥珀酰胺；在合适的温度下脱水环化生成聚琥珀酰亚胺；最后在氢氧化钠水溶液的作用下水解为聚天冬氨酸的钠盐，即得聚天冬氨酸溶液，为红棕色粘状液体，其固含量不小于35％，具体固含量的大小可以通过控制水的含量来调节。
上述制备方法中，马来酸酐的水解反应中，温度一般可控制在55℃-80℃，反应时间为0.5-1小时。
上述制备方法中，马来酸与氨(25％Wt氨水)的摩尔比可为1∶1-1∶1.5。
上述制备方法中，马来酸的胺盐进行热缩聚反应时，温度一般可控制在75℃-95℃，较好的温度范围为85℃-95℃；反应时间一般为3-6小时，较好的为4-5小时。反应结束得到一种玻璃状、透明的聚琥珀酰胺水溶液。
上述制备方法中，对聚琥珀酰胺水溶液进行干燥处理，可采用一种喷雾干燥器，干燥温度可为110℃-200℃，较好的干燥温度为180℃-200℃。
上述制备方法中，聚琥珀酰胺脱水环化生成聚琥珀酰亚胺可采用两种方法。其一是将干燥的聚琥珀酰胺置于密闭容器中进行脱水环化，温度一般可控制在200℃-290℃，时间1-4小时，得棕黄色聚琥珀酰亚胺。其二是将干燥的聚琥珀酰胺置于真空抽湿容器中进行脱水环化，温度一般可控制在200℃-220℃，时间2-8小时，得棕黄色聚琥珀酰亚胺。
上述制备方法中，对聚琥珀酰亚胺加入氢氧化钠水溶液时，控制温度为50℃-80℃，氢氧化钠水液的重量浓度为20％。聚琥珀酰亚胺与氢氧化钠的摩尔比为1∶1-1∶1.2为宜。
本发明制得的产物聚天冬氨酸的结构为：
式中：m、n为4～10
M为H或水溶性离子Na+、K+、NH4 +、Ca2+之一种。
与美国专利US4,839,461和US5,296,578相比，本发明的特点一是将热缩聚和脱水环化分开进行，避免了由于工艺的连续进行而使前期产生的发泡、极难搅动的粘稠状物质以及后期产生的附着在设备上的坚硬固态物质而造成处理的麻烦；采用喷雾干燥器可很容易地将中间产物聚琥珀酰胺分离，然后转变为聚琥珀酰亚胺。本发明的另一个特点是用氨水代替气态氨，避免在使用气态氨的过程中产生的危险。再一个特点是不需要有机溶剂作为溶剂，避免了分离有机溶剂的麻烦。
本发明对CaCO3、CaSO4、BaSO4、SrSO4有很好的阻垢效果，尤其对钙有很高的容忍性，对氯及铁离子有明显的稳定性，并有很强的耐热性，可广泛应用于循环冷却水系统、锅炉水、油田水、海水脱盐等方面。
具体实施方式
下面，将通过一系列的实施例进一步描述本发明。
实施例1：
向配有搅拌、温度计的三颈烧瓶中加入296g马来酸酐，再加入70ml水，然后在水浴中加热至55℃～70℃，马来酸酐溶解后搅拌30分钟，再冷却至5℃左右，停止搅拌，缓慢加入25％的氨水溶液200g。然后逐渐升温并开动搅拌，于85℃～90℃的温度下继续反应4小时，得透明玻璃状的粘性液体。将液体于160℃的喷雾干燥器中干燥得白色的聚琥珀酰胺，然后将聚琥珀酰胺在容器中搅拌用油浴加热至220℃左右，2～3小时，得黄色的聚琥珀酰亚胺。将聚琥珀酰亚胺，于70℃～80℃的条件下，加20％的氢氧化钠水溶液水解为聚天冬氨酸的钠盐，得固含量不小于35％的红棕色粘状液体，即聚天冬氨酸溶液。
实施例2：
向配有搅拌、温度计的三颈烧瓶中加入296g马来酸酐，再加入70ml水，然后在水浴中加热至60℃～80℃，马来酸酐溶解后搅拌30分钟，再冷却至5℃左右，停止搅拌，缓慢加入25％的氨水溶液200g。然后逐渐升温并开动搅拌，于85℃～90℃的温度下继续反应4小时，得透明玻璃状的粘性液体。将液体于160℃的喷雾干燥器中干燥得白色的聚琥珀酰胺，然后将聚琥珀酰胺置于密闭容器用油浴加热至290℃左右，1小时，然后冷却至50℃～70℃的条件下，加20％的氢氧化钠水溶液水解为聚天冬氨酸的钠盐，得固含量不小于35％的红棕色粘状液体，即聚天冬氨酸溶液。
实施例3：
向配有搅拌、温度计的三颈烧瓶中加入98g马来酸酐，再加入30ml水，然后在水浴中加热至60℃～70℃，马来酸酐溶解后搅拌30分钟，再冷却至5℃左右，停止搅拌，缓慢加入25％的氨水溶液220g。然后逐渐升温并开动搅拌，于85℃～90℃的温度下继续反应4小时，得透明玻璃状的粘性液体。将液体于110℃的喷雾干燥器中干燥得白色的聚琥珀酰胺，然后将聚琥珀酰胺在真空抽湿容器中搅拌用油浴加热至220℃左右，2～3小时，得黄色的聚琥珀酰亚胺。将聚琥珀酰亚胺，于50℃～80℃的条件下，加20％的氢氧化钠水溶液水解为聚天冬氨酸的钠盐，得固含量不小于35％的红棕色粘状液体，即聚天冬氨酸溶液。
实施例4：
向配有搅拌、温度计的三颈烧瓶中加入98g马来酸酐，再加入30ml水，然后在水浴中加热至55℃～80℃，马来酸酐溶解后搅拌30分钟，再冷却至5℃左右，停止搅拌，缓慢加入25％的氨水溶液220g。然后逐渐升温并开动搅拌，于85℃～90℃的温度下继续反应4小时，得透明玻璃状的粘性液体。将液体于120℃的喷雾干燥器中干燥得白色的聚琥珀酰胺，然后将聚琥珀酰胺置于真空抽湿容器中用油浴加热至200℃左右，5小时后，得黄色聚琥珀酰亚胺。将聚琥珀酰亚胺冷却至50℃～80℃，加20％的氢氧化钠水溶液水解为聚天冬氨酸的钠盐，得固含量不小于35％的红棕色粘状液体，即聚天冬氨酸溶液。
Claims (10)
1.一种环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法，其特征在于以马来酸酐为原料，首先用水将其水解为马来酸，然后与氨水反应生成马来酸的胺盐，将马来酸的胺盐在给定温度下进行热缩聚反应得到聚琥珀酰胺水溶液；对该溶液进行干燥处理，分离出聚琥珀酰胺；在合适的温度下脱水环化生成聚琥珀酰亚胺；最后在氢氧化钠水溶液的作用下水解为聚天冬氨酸的钠盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于马来酸酐的水解反应中，温度控制在55℃～80℃，反应时间为0.5～1小时。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于马来酸与氨的摩尔比为1∶1～1∶1.5。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于马来酸的胺盐进行热缩聚反应的温度为75℃～95℃，时间3～6小时。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于马来酸的胺盐进行热缩聚反应的温度为85℃-95℃，时间为4-5小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于对聚琥珀酰胺水溶液进行干燥处理时，采用一种喷雾干燥器，干燥温度为110℃～200℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于将干燥的聚琥珀酰胺置于密闭容器中脱水环化，温度为200℃～290℃，时间1～4小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于将干燥的聚琥珀酰胺置于真空抽湿容器中进行脱水环化，脱水环化的温度为200℃～220℃，时间2～8小时。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于将所制备的聚琥珀酰亚胺，于50℃～80℃的条件下，加20％的氢氧化钠水溶液水解为聚天冬氨酸。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于聚琥珀酰亚胺和氢氧化钠的摩尔比为1∶1～1∶1.2。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 02111415 CN1398799A (zh) | 2002-04-18 | 2002-04-18 | 环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 02111415 CN1398799A (zh) | 2002-04-18 | 2002-04-18 | 环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1398799A true CN1398799A (zh) | 2003-02-26 |
Family
ID=4741552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 02111415 Pending CN1398799A (zh) | 2002-04-18 | 2002-04-18 | 环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1398799A (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1318477C (zh) * | 2004-01-15 | 2007-05-30 | 同济大学 | 生物可降解缓蚀阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 |
| CN100509654C (zh) * | 2004-08-31 | 2009-07-08 | 中国石化北京燕化石油化工股份有限公司 | 一种低磷复合阻垢缓蚀剂及其在水处理中的应用 |
| CN102146161A (zh) * | 2010-02-05 | 2011-08-10 | 湖州欣和环境科技有限公司 | 一种用于阻垢剂的聚天冬氨酸合成物 |
| CN103304815A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-18 | 扬州大学 | 一种离子液体合成聚天冬氨酸制备方法 |
| US8729218B2 (en) | 2006-09-25 | 2014-05-20 | Aekyung Petrochemical Co., Ltd. | Manufacturing method of polyaspartic acid using maleic anhydride |
| CN103819669A (zh) * | 2012-11-16 | 2014-05-28 | 邹金娥 | 一种复合聚天冬氨酸的改性方法 |
| CN109824893A (zh) * | 2019-01-11 | 2019-05-31 | 吉林省产品质量监督检验院(吉林省农产品认证中心) | 多空隙聚琥珀酰亚胺的制备方法 |
| CN114805808A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-07-29 | 郑伟雄 | 一种聚天冬氨酸钾的制备方法及其在植物生长促进剂中的应用 |
-
2002
- 2002-04-18 CN CN 02111415 patent/CN1398799A/zh active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1318477C (zh) * | 2004-01-15 | 2007-05-30 | 同济大学 | 生物可降解缓蚀阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 |
| CN100509654C (zh) * | 2004-08-31 | 2009-07-08 | 中国石化北京燕化石油化工股份有限公司 | 一种低磷复合阻垢缓蚀剂及其在水处理中的应用 |
| US8729218B2 (en) | 2006-09-25 | 2014-05-20 | Aekyung Petrochemical Co., Ltd. | Manufacturing method of polyaspartic acid using maleic anhydride |
| CN102146161A (zh) * | 2010-02-05 | 2011-08-10 | 湖州欣和环境科技有限公司 | 一种用于阻垢剂的聚天冬氨酸合成物 |
| CN102146161B (zh) * | 2010-02-05 | 2015-03-04 | 湖州欣和环境科技有限公司 | 一种用于阻垢剂的聚天冬氨酸合成物 |
| CN103819669A (zh) * | 2012-11-16 | 2014-05-28 | 邹金娥 | 一种复合聚天冬氨酸的改性方法 |
| CN103304815A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-18 | 扬州大学 | 一种离子液体合成聚天冬氨酸制备方法 |
| CN109824893A (zh) * | 2019-01-11 | 2019-05-31 | 吉林省产品质量监督检验院(吉林省农产品认证中心) | 多空隙聚琥珀酰亚胺的制备方法 |
| CN114805808A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-07-29 | 郑伟雄 | 一种聚天冬氨酸钾的制备方法及其在植物生长促进剂中的应用 |
| CN114805808B (zh) * | 2022-05-31 | 2023-12-08 | 杨凌德尔生物科技有限公司 | 一种聚天冬氨酸钾的制备方法及其在植物生长促进剂中的应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jafar Mazumder | A review of green scale inhibitors: Process, types, mechanism and properties | |
| LU102062B1 (en) | Method for manufacturing highly-adaptive green scale inhibitor and composite scale inhibitor thereof | |
| Zhang et al. | Synthesis and characterization of novel polyaspartic acid/urea graft copolymer with acylamino group and its scale inhibition performance | |
| CN102146161B (zh) | 一种用于阻垢剂的聚天冬氨酸合成物 | |
| US9309137B2 (en) | Tagged scale inhibitor compositions and methods of inhibiting scale | |
| CA1336117C (en) | Preparation of water-soluble copolymers of maleic acid and use thereof as water treatment agents | |
| Shen et al. | Preparation of fluorescent polyaspartic acid and evaluation of its scale inhibition for CaCO3 and CaSO4 | |
| Xu et al. | Synthesis of polyaspartic acid–melamine grafted copolymer and evaluation of its scale inhibition performance and dispersion capacity for ferric oxide | |
| WO1994019409A1 (en) | Polyaspartic acid and its salts for dispersing suspended solids | |
| Li et al. | Environmental-friendly curcumin based fluorescent polymer for calcium sulfate scale inhibition | |
| CN103723843A (zh) | 一种新型缓蚀阻垢剂及其制备方法 | |
| Wang et al. | Calcium sulfate precipitation studies with fluorescent-tagged scale inhibitor for cooling water systems | |
| CN1398799A (zh) | 环保型阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 | |
| CN105482117B (zh) | 聚天冬氨酸/尿素接枝共聚物及其制备方法和应用 | |
| Wang et al. | Performance of an environmentally friendly anti-scalant in CaSO4 scale inhibition | |
| Melnik et al. | Antiscalants in the process of reverse osmosis: antiscaling mechanism and modern problems of application | |
| CA2634745C (en) | Improved biodegradability of antiscalant formulations | |
| Liu et al. | Evaluating the performance of PEG-based scale inhibition and dispersion agent in cooling water systems | |
| CN104556431A (zh) | 一种改性聚天冬氨酸阻垢剂的制备方法 | |
| US5449748A (en) | Preparation of anhydropolyamino acids at temperatures of 350° C. or above | |
| Ali et al. | Bis [3‐(diethoxyphosphoryl) propyl] diallylammonium chloride: Synthesis and use of its cyclopolymer as an antiscalant | |
| CN1557857A (zh) | 生物可降解缓蚀阻垢剂聚天冬氨酸的制备方法 | |
| CN107986462A (zh) | 一种纺织厂空调循环水系统阻垢剂及其制备方法 | |
| CN113121025B (zh) | 一种示踪型生物基阻垢剂及制备方法及应用 | |
| CN103865062B (zh) | 一种聚天冬氨酸共聚物水处理剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |