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CN1361769A - 取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮 - Google Patents

取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮 Download PDF

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CN1361769A
CN1361769A CN00809705A CN00809705A CN1361769A CN 1361769 A CN1361769 A CN 1361769A CN 00809705 A CN00809705 A CN 00809705A CN 00809705 A CN00809705 A CN 00809705A CN 1361769 A CN1361769 A CN 1361769A
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CN
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cyano
carbon atoms
alkyl
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CN00809705A
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K·-H·林克
J·克卢斯
M·W·德雷维斯
P·达门
D·福伊希特
R·庞岑
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

本发明涉及通式(I)的新的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮,其中Q1,Q2,R1,R2,R3,R4,R5和R6同说明书中的定义。本发明也涉及它们的制备方法和作为除草剂的用途。

Description

取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮
本发明涉及新的取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮，它们的制备方法以及作为除草剂的用途。
已知某些取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-(硫)酮具有除草活性(参见EP-A-11693，EP-A-271170，WO-A-86/00072，WO-A-97/30980，US-A-4755217，US-A-4878941，US-A-4956004，US-A-5262390，US-A-5344812)。然而，在上述专利申请或专利中公开的各种化合物没有提及具有任何重要价值。
因此，本发明提供了通式(I)的新的取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮
Figure A0080970500091
其中
Q1  代表氧或硫，
Q2  代表氧或硫，
R1  代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯基羰基、链烯氧基羰基、炔基、炔基羰基或炔氧基羰基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R2代表氢、卤素、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基、炔基、炔氧基或炔硫基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-6个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R3  代表氢、氰基或卤素，
R4  代表氰基或硫代氨甲酰，
R5  代表氢，代表在烷氧基部分含有1-6个碳原子的烷氧基羰基，或代表下列基团之一：-R7，-O-R7，-SR7，-NH-R7或-NR7R8，
R6  代表氨基，羟基或代表下列基团之一：-R7或-NR7R8，
R7  代表含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，其任选由相同或不同取代基一或多取代，可能的取代基如下：
氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下为直链或支链的且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或
R7  代表每种情况下含有2-8个碳原子并每种情况下任选由相同或不同卤素原子一-或多取代的链烯基或炔基，或
R7  代表每种情况下在环烷基部分含有3-7个碳原子以及任选在烷基部分含有1-4个碳原子并且每种情况下任选由相同或不同的氰基，卤素和/或C1-C4-烷基取代基一-或多取代的环烷基或环烷基烷基，或
R7 代表每种情况下在芳基部分含有6-10个碳原子以及在直链或支链烷基部分或链烯基部分任选至多4个碳原子并且每种情况下在芳基部分任选由相同或不同取代基一-或多取代的芳基、芳烷基、双-芳基-烷基、芳基链烯基、芳氧基烷基或芳基烷氧基烷基，或代表饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子-特别是氮，氧和/或硫-，并任选由相同或不同取代基任选一-或多取代和/或苯并稠合的五-至七-元杂环基，其中，可能的芳基或杂环基取代基是：
卤素、氰基、硝基、氨基、亚甲二氧基、N-(C1-C4-烷基-羰基)-氨基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧羰基或烷氧基亚氨基烷基以及任选由相同或不同取代基一-或多取代的苯基，取代基为卤素和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基或卤代烷氧基，以及
R8  代表氢或代表直链或支链的含有1-8个碳原子的烷基，该烷基任选由相同或不同取代基一-或多取代，可能的取代基是：
氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-8个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或
R8  代表每种情况下含有2-8个碳原子并在每种情况下任选由相同或不同卤素一-或多取代的链烯基或炔基，或
R8  代表含有3-7个碳原子并任选由相同或不同的氰基，卤素和/或直链或支链的含有1-4个碳原子烷基一-或多取代的环烷基，或
R8  与R7一起代表含有2-6个碳原子的链烷二基(亚烷基)，上述基团中任选插入O(氧)、S(硫)、NH或N-(C1-C4-烷基)。
上文和下文所列通式中优选取代基或基团范围如下定义。
R1  优选代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，代表每种情况下任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基，代表丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基、丁炔基羰基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基，或代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
R2  优选代表氢、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-，异-，仲-或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，代表每种情况下任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯基、丁烯氧基或丁烯硫基，代表丙炔基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔基、丁炔氧基或丁炔硫基，或代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
R3  优选代表氢，氟或氯。
R5  优选代表氢、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，或代表下列基团之一：-R7，-O-R7，-S-R7，-NH-R7或-NR7R8。
R7  优选代表甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、正-，异-，仲-，叔-或新戊基、正-，异-或仲己基，其中每个基团任选一-或二取代，每种情况下优选的取代基为：
氰基、羧基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、乙酰基甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、甲基磺酰基氨基羰基或乙基磺酰基氨基羰基。
R7  还优选代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代。
R7  还优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基或环己基乙基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代。
R7  还优选代表苯基、苄基、苯乙基、苯丙基、2，2-双-苯乙基、苯基乙烯基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基或苯并二氢吡喃基，其中每个基团任选相同或不同地一-，二-或三取代，每种情况下优选的取代基为：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、亚甲二氧基、N-乙酰基氨基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、乙氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基乙基。
R8  优选代表氢或代表每种情况下任选一取代的甲基、乙基、正或异丙基、正或异丁基，优选的取代基是：
氰基、羧基、氨基甲酰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基。
R8  还优选代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代。
R8  还优选代表环丙基、环戊基或环己基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代。
R8  还优选与R7一起代表丁烷-1，4-二基，戊烷-1，5-二基或3-氧杂-戊烷-1，5-二基。
R1  特别优选代表氢或代表每种情况下任选氟取代的甲基、乙基、正或异丙基。
R2  特别优选代表氢、氰基、氟、氯、溴或代表每种情况下任选氟取代的甲基、乙基、正或异丙基。
R5  特别优选代表氢或代表下列基团之一：-R7，-O-R7，-S-R7，-NH-R7或-NR7R8。
R7  特别优选代表每种情况下任选一-或二取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、正-，异-，仲-，叔-或新戊基，每种情况下优选的取代基为：
氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、乙酰氧基甲基、乙酰甲氧基。
R7  还特别优选代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代。
R7  还特别优选代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基或环己基乙基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代。
R7  还特别优选代表苯基、苄基、苯乙基、苯丙基、2，2-双-苯乙基、苯基乙烯基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡咯烷基、哌啶基或苯并二氢吡喃基，其中每个基团任选相同或不同的取代基一-，二-或三取代，每种情况下优选的取代基为：
氟、氯、溴、氰基、硝基、亚甲二氧基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基。
R8  特别优选代表氢或代表每种情况下任选一取代的甲基、乙基、正或异丙基、正或异丁基，优选的取代基是：
氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基。
R8  还特别优选代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代。
R8  还特别优选代表环丙基、环戊基或环己基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代。
R1  最优选代表甲基、乙基或正或异丙基。
R2  最优选代表氢。
R3  最优选代表氟或氯。
R6  最优选代表甲基、乙基或正或异丙基。
上述一般或优选基团定义既适用于式(I)的终产物，也相应地适用于每种情况下用于制备所需的起始物或中间体。这些基团的定义可任意地互相组合，即也包括所给优选范围之间的任意组合。
本发明优选由上述优选定义组合的那些式(I)化合物。
本发明特别优选由上述特别优选定义组合的那些式(I)化合物。
本发明最优选由上述最优选定义组合的那些式(I)化合物。
饱和或不饱和的烃基如烷基或链烯基-包括与杂原子连接成如烷氧基-如可能每种情况下为直链或支链。
任选被取代的基团可被一-或多取代，其中多取代的取代基可以相同或不同。
通式(I)的新的取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮具有令人感兴趣的生物活性。特别是，它们具有很强的除草活性。
通式(I)的新的取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮是通过将通式(II)的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮
Figure A0080970500151
其中Q1，Q2，R1，R2，R3，R4和R6定义同上，与通式(III)的卤代羰基化合物反应
Figure A0080970500161
其中
R5如上定义以及
X代表卤素，
如需要可存在反应助剂以及如需要可存在稀释剂，获得通式(I)的化合物。
例如如果使用，2-(4-氰基-2-氟-5-甲基磺酰基氨基苯基)-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮和丙酰氯作为起始物，则本发明方法的反应过程可用下述反应路线表示：
Figure A0080970500162
通式(II)提供了一般定义的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮，将其用作本发明制备通式(I)化合物的起始物。在通式(II)中，Q1，Q2，R1，R2，R3，R4和R6每一个都优选或特别具有前面已经给出的那些定义，其已结合本发明通式(I)化合物中作为优选或特别优选的Q1，Q2，R1，R2，R3，R4和R6的描述作了叙述。
通式(II)的起始物是已知的和/或可通过本身已知的方法制备(参见WO-A-97/30980，制备实施例)。
通式(III)提供了一般定义的卤代羰基化合物，并将其进一步用作本发明制备通式(I)化合物的起始物。在通式(III)中，R5优选或特别是具有前面已经给出的那些定义，其已结合本发明通式(I)化合物中作为优选或特别优选的R5的描述作了叙述；X优选代表氟，氯或溴，特别是氯。
通式(III)的起始物是已知的用于合成的有机化合物。
通常适于本发明方法的反应助剂是常规的无机或有机碱或酸性接受体。这些助剂优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，如例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基化锂、氨基化钠、氨基化钾或氨基化钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠、乙醇钠、正或异丙醇钠、正-，异-，仲-或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正或异丙醇钾、正-，异-，仲-或叔丁醇钾；还包括碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基-二异丙胺，N，N-二甲基-环己胺，二环己胺，乙基-二环己胺，N，N-二甲基-苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
适于本发明方法的另一些反应助剂还包括相转移催化剂。可提及的上述催化剂的实例是：
溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、氯化四辛基铵、硫酸氢四丁基铵、氯化甲基三辛基铵、氯化十六烷基三甲基铵、溴化十六烷基三甲基铵、氯化苄基三甲基铵、氯化苄基三乙基铵、氢氧化苄基三甲基铵、氢氧化苄基三乙基铵、氯化苄基三丁基铵、溴化苄基三丁基铵、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基十六烷基鏻、氯化丁基三苯基鏻、溴化乙基三辛基鏻、溴化四苯基鏻。
除水外，适用于本发明方法的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的，并任选卤代烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜如二甲基亚砜；醇类如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚，它们与水的混合物或纯水。
在本发明制备方法中，反应温度可在很宽的范围内变化。一般，本发明方法在0℃至150℃，优选10℃至120℃下进行。
通常本发明方法在大气压下进行。然而，本发明方法也可以在升压或减压，一般在0.1bar至10bar条件下进行。
当采用本发明制备方法时，起始物通常使用近似等摩尔量。然而，还可以较大过量使用其中一种组分。通常，反应在存在反应助剂并在适合的稀释剂中进行，并且通常将反应混合物在所需温度下搅拌几小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可用作脱叶剂，干燥剂，除草秆剂，特别是除草剂。从广义上讲，杂草应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。
本发明的活性化合物例如可用于下述相关植物：
双子叶杂草属：欧白芥，独行菜，猪殃殃，繁缕，母菊，春黄菊，牛膝菊，藜，荨麻，千里光，苋，马齿苋，苍耳，旋花，番薯，蓼，田菁，豚草，蓟，飞廉，苦苣菜，龙葵，蔊菜，水松叶，母草，野芝麻，婆婆纳，苘麻，刺酸模，曼陀罗，堇菜，鼬瓣花，罂粟，矢车菊，车轴草，毛茛，尖瓣花和蒲公英。
双子叶作物属：棉，大豆，甜菜，胡萝卜，菜豆，豌豆，茄，亚麻，甘薯，巢菜，烟草，番茄，花生，甘蓝，莴苣，黄瓜和葫芦。
单子叶杂草属：稗，野黍，狗尾草，黍，马唐，梯牧草，早熟禾，羊茅，牛筋草，臂形草，黑麦草，雀麦，燕麦，莎草，蜀黍，冰草，狗牙根，鸭舌草，飘拂草，慈菇，针蔺，草，雀稗，Ischaemum，龙爪茅，剪股颍，看麦娘，风草(Apera)，山羊草和虉草。
单子叶作物属：水稻，玉米，小麦，大麦，燕麦，黑麦，高粱，黍，甘蔗，凤梨，石刁柏和葱。
可是，本发明活性化合物的应用不限制在上述属中，对其它植物它们也具有相同的作用。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括获得或没有获得植物育种者证书(Sortenschutzrechte)保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为所有地上和地下部分以及植物组织如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获的植物和植物营养体以及有性繁殖材料，例如种苗、块茎、根状经、插条和种子。
使用本发明活性化合物进行植物和植物各部分的处理是通过常规处理方法直接施用或作用于它们的环境、生境或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路或广场。同样，本发明活性化合物还可用来防治多年生栽培作物中的杂草，并可选择性地在一年生栽培作物中防治杂草，多年生栽培作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，浆果种植园和啤酒花栽培区，草皮，草坪和牧草。
当本发明的式(I)化合物应用于土壤和植物的地上部分时表现出很强的除草活性且作用谱广。在某种程度上，本发明式(I)化合物还适合于在单子叶和双子叶作物中，在苗前和苗后选择性地防治单子叶和双子叶杂草。
本发明活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂(Spritzpulver)，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性成分与增充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中可任意选择的使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。
在使用水作为增充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适当的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木质素亚磺酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘着剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。
在防治杂草时，本发明的活性化合物可以其本身或其制剂形式使用，还可以与已知除草剂混合，其中，成品制剂或桶混形式是可能的。
上述混合物的适合成分都是已知除草剂，例如乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、噻草平、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚黄隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、Cumyluron、氰草津、Cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、恶唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草啶、敌草隆、杀草隆、Epropodan、扑草灭(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精恶唑禾草灵、Fentrazamide、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、Florasulam、精吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone、Flufenacet、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、Flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、Flupropacil、Flurpyrsulfuron(-methyl，-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、草铵膦、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、咪吡嘧磺隆、Iodosulfuron(-methyl，sodium)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异恶隆、异噁草胺、Isoxachlortole、异噁氟草、异恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、苯噻酰草胺、Mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、Pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、扑草净、毒草胺、敌稗、恶草酸、异丙草胺、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、Pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、Tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、Thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵和氟胺磺隆。
与其它已知活性化合物如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤结构改良剂的混合物也是可能的。
本发明活性化合物可以其本身或其制剂形式，或进一步稀释制备的应用形式，如现用溶液(gebrauchsfertige Lsungen)，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂或颗粒剂使用。可以常规方式使用上述制剂，例如泼浇，喷雾，弥雾或分散。
可在植物苗前或苗后使用本发明活性化合物。还可在播种前将活性化合物混入土壤。
使用的活性化合物的量可在相当宽的范围内变化。这主要根据所需作用的性质而确定。通常，用量为对每公顷表土使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。
本发明活性化合物的制备和应用可参见下述实施例。
制备实施例：
实施例1
在50ml乙腈中，将1.8g(5mmol)的2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基苯基)-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮和1.01g(10mmol)的三乙胺与1.57g(10mmol)氯甲酸苯基酯混合，并将反应混合物在25℃下搅拌12小时。然后使用旋转蒸发器将混合物浓缩，剩余物用水搅拌并用浓盐酸酸化并将沉淀固体抽滤，然后用甲醇重结晶。
由此获得1.9g(理论值的80％)2-[5-(N-苯氧基羰基-N-乙基磺酰基氨基)-4-氰基-2-氟-苯基]-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮，熔点(m.p.)为181℃。
LogP(pH2)：2.76
实施例2
Figure A0080970500231
在50ml乙腈中，将1.4g(4mmol)的2-(4-氰基-2-氟-5-乙基磺酰基氨基苯基)-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮和0.8g(8mmol)的三乙胺与1.0g(0.8mmol)3-氯-丙酰氯混合，并将反应混合物在25℃下搅拌12小时。然后使用旋转蒸发器将混合物浓缩，剩余物用水搅拌并用浓盐酸酸化并将沉淀产物抽滤，然后用水洗涤。
由此获得1.4g(理论值的86％)的2-[5-(N-丙烯酰-N-乙基磺酰基氨基)-4-氰基-2-氟-苯基]-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮，熔点为118℃。LogP(pH2)：1.97
类似实施例1和2的方法，并根据本发明制备方法的一般定义，还可以制备例如下表1中所列的通式(I)化合物。
Figure A0080970500241
表1：通式(I)化合物的实施例这里，在所有情况下，Q1和Q2代表氧
Figure A0080970500242
Figure A0080970500251
Figure A0080970500261
Figure A0080970500281
Figure A0080970500291
Figure A0080970500301
Figure A0080970500321
Figure A0080970500331
Figure A0080970500361
Figure A0080970500381
表1中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8方法通过HPLC(高效液相色谱)使用反相柱(C18)，温度：43℃条件下确定的。
(a)在酸性条件下用于测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测定结果以a)标记列于表1中。
(b)在中性条件下用于测定的流动相：0.01摩尔磷酸盐缓冲液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测定结果以b)标记列于表1中。
使用已知logP值的无支链的烷-2-酮(3-16个碳原子)进行校准(通过两个连续的链烷酮之间的线性内插值的保留时间测定logP值)。
使用200nm-400nm的UV光谱在色谱信号最大值中确定λ最大值。通式(II)起始物：
实施例(II-1)
Figure A0080970500391
步骤1
Figure A0080970500392
将162.8g(1.1mol)的50％浓度乙醛酸水溶液迅速加入含有111.5g(1mol)的氨基脲盐酸盐的1升水中。混合物轻微放热(约27℃)，然后产物沉淀出来。为使反应进行完全，首先将混合物在室温下搅拌30分钟，然后在70℃下搅拌20分钟。冷却后，抽滤并用水以及然后用丙酮洗涤产物。
由此获得128.3g(理论值的93％)的乙醛酸缩氨基脲，熔点为210℃(分解)。
步骤2
Figure A0080970500393
首先将111.35g(0.85mol)的乙醛酸缩氨基脲倒入1000ml的1，2-乙二醇中，并将185g(2.72mol)乙醇钠分批加入其中，同时冷却和处于至多40℃下。放热反应结束后，将混合物加热至回流温度(约110℃)并搅拌10小时。在5mbar下(浴温度150℃)将冷却的澄清液蒸发至干燥，固体剩余物与约1升水混合，使用浓盐酸将pH值调整到3-2以及在冷却至10℃后，抽滤并用水洗涤产物。
由此获得66.8g(理论值的69％)的6-氮杂-尿嘧啶，熔点为279℃。
步骤3
将含56.5g(0.5mol)6-氮杂-尿嘧啶的600ml二甲基亚砜与69g(0.5mol)碳酸钾和83.2g(0.53mol)2，4，5-三氟苄腈混合，并将混合物在70℃至80℃下搅拌10小时。然后使用旋转蒸发器将混合物浓缩至约初始体积的1/3，剩余物用水搅拌并用浓盐酸酸化而后抽滤沉淀产物，用水洗涤，然后用乙醇洗涤。
由此获得116g(理论值的92.8％)的2-(2，5-二氟-4-氰基-苯基)-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮，熔点＞250℃。
LogP(pH2)：1.45
步骤4
Figure A0080970500402
将含110g(0.44mol)2-(2，5-二氟-4-氰基-苯基)-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮的1200ml二甲基亚砜与160g(1.16mol)碳酸钾和58g(0.52mol)的乙氨磺酰加热至125℃至130℃并在上述温度下搅拌14小时。使用旋转蒸发器将深绿色悬浮液蒸发至干燥，剩余物用水搅拌并用浓盐酸将pH缓慢(发泡，放出CO2)调节至pH3-4，并抽滤沉淀产物，然后用水洗涤。
由此获得117g(理论值的78％)的2-(2-氟-4-氰基-5-乙基磺酰基氨基苯基)-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮，熔点为121℃(分解)。
LogP(pH2)：1.30
步骤5
Figure A0080970500411
首先将101.8g(0.3mol)的2-(2-氟-4-氰基-5-乙基磺酰基氨基苯基)-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮和47.0g(0.34mol)的碳酸钾倒入1100ml乙腈中，并迅速加入41.0g(0.32mol)乙磺酰氯。然后将混合物在室温下搅拌12小时并通过水泵抽真空浓缩并将剩余物用水搅拌，用浓盐酸将pH调至2-3，抽滤，用水和异丙醇洗涤并干燥。
获得106.2g(理论值的76％)的2-(2-氟-4-氰基-5-乙基磺酰基氨基苯基)-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮，熔点＞250℃。
LogP(pH2)：2.07
步骤6
Figure A0080970500412
室温(约20℃)下将38.8g(0.09mol)的2-(2-氟-4-氰基-5-乙基磺酰基氨基苯基)-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮与13.8g(0.1mol)的碳酸钾与含14.2g(0.1mol)的甲基碘的700ml乙腈溶液搅拌混合12小时。将混合物浓缩，剩余物用水搅拌并用浓盐酸酸化，然后抽滤沉淀产物并用水洗涤。
获得38g(理论值的94％)的2-[2-氟-4-氰基-5-(双乙基磺酰基)-氨基-苯基]-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮，熔点为164℃。
LogP(pH2)：2.24
步骤7
Figure A0080970500421
将45.8g(0.103mol)的2-[2-氟-4-氰基-5-(双乙基磺酰基)-氨基-苯基]-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮和18g(0.22mol)碳酸氢钠在500ml丙酮和200ml水中回流温度下搅拌12小时，然后将混合物在水泵抽真空条件下浓缩。剩余物用水搅拌并用浓盐酸酸化，抽滤沉淀产物，用水洗涤，然后用乙醇搅拌，抽滤，洗涤并干燥。
获得32.3g(理论值的89％)的2-(2-氟-4-氰基-5-乙基磺酰基氨基苯基)-4-甲基-1，2，4-三嗪-3，5(2H，4H)-二酮，熔点为233℃。
LogP(pH2)：1.66
应用实施例：
实施例A
苗前处理试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将测试植物的种子播种在正常土壤中。约24小时后，用活性化合物制剂喷雾土壤以使每单位面积上能够施用所需的一定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使所需的一定量的活性化合物以每公顷1000升水施用。
三周后，与未处理对照的发育情况相比评价植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示：
0％＝没有效果(类似于未处理对照)
100％＝全部杀死
在上述试验中，例如制备实施例2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，35，36，37，39，40，41，42，43，44，45，46，47，48，49，50，51和61的化合物表现出很强的除草活性，并且一些作物例如大麦、小麦、油菜、大豆和甜菜对这些化合物具有很好的耐受性。
实施例B
苗后处理试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将长至5-15cm高的测试植物用活性化合物制剂喷雾以使每单位面积上能够施用所需的一定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使所需的一定量的活性化合物以1000升水/公顷施用。
三周后，与未处理对照的发育情况相比评价植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示：
0％＝没有效果(类似于未处理对照)
100％＝全部杀死
在上述试验中，例如制备实施例2，3，4，5，6，7，8，9，10，12，13，14，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32，33，35，36，37，39，40，41，42，43，44，45，46，47，48，49，50，51和61的化合物表现出很强的除草活性，并且一些作物例如大麦和小麦对这些化合物具有很好的耐受性。

Claims (7)

1.通式(I)化合物
Figure A0080970500021
其中
Q1  代表氧或硫，
Q2  代表氧或硫，
R1  代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯基羰基、链烯氧基羰基、炔基、炔基羰基或炔氧基羰基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R2  代表氢、卤素、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基、炔基、炔氧基或炔硫基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-6个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R3  代表氢、氰基或卤素，
R4  代表氰基或硫代氨甲酰，
R5  代表氢，代表在烷氧基部分含有1-6个碳原子的烷氧基羰基，或代表下列基团之一：-R7，-O-R7，-SR7，-NH-R7或-NR7R8，
R6  代表氨基，羟基或代表下列基团之一：-R7或-NR7R8，
R7  代表含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，其任选由相同或不同取代基一或多取代，可能的取代基如下：
氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下为直链或支链的且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或
R7  代表每种情况下含有2-8个碳原子并每种情况下任选由相同或不同卤素原子一-或多取代的链烯基或炔基，或
R7  代表每种情况下在环烷基部分含有3-7个碳原子以及任选在烷基部分含有1-4个碳原子并且每种情况下任选由相同或不同的氰基，卤素和/或C1-C4-烷基取代基一-或多取代的环烷基或环烷基烷基，或
R7  代表每种情况下在芳基部分含有6-10个碳原子以及任选在直链或支链烷基部分或链烯基部分至多4个碳原子并且每种情况下在芳基部分任选由相同或不同取代基一-或多取代的芳基、芳烷基、双-芳基-烷基、芳基链烯基、芳氧基烷基或芳基烷氧基烷基，或代表饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子-特别是氮，氧和/或硫-，并任选由相同或不同取代基任选一-或多取代和/或苯并稠合的五-至七-元杂环基，其中，可能的芳基或杂环基取代基是：
卤素、氰基、硝基、氨基、亚甲二氧基、N-(C1-C4-烷基-羰基)-氨基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧羰基或烷氧基亚氨基烷基以及任选由相同或不同取代基一-或多取代的苯基，取代基为卤素和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基或卤代烷氧基，以及
R8  代表氢或代表直链或支链的含有1-8个碳原子的烷基，该烷基任选由相同或不同取代基一-或多取代，可能的取代基是：
氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-8个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或
R8  代表每种情况下含有2-8个碳原子并在每种情况下任选由相同或不同卤素一-或多取代的链烯基或炔基，或
R8  代表含有3-7个碳原子并任选由相同或不同的氰基，卤素和/或直链或支链的含有1-4个碳原子烷基一-或多取代的环烷基，或
R8  与R7一起代表含有2-6个碳原子的链烷二基(亚烷基)，上述基团中任选插入O(氧)、S(硫)、NH或N-(C1-C4-烷基)。
2.权利要求1的化合物，其特征在于
R1  代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，代表每种情况下任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基，代表丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基、丁炔基羰基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基，或代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
R2  代表氢、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-，异-，仲-或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，代表每种情况下任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯基、丁烯氧基或丁烯硫基，代表丙炔基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔基、丁炔氧基或丁炔硫基，或代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
R3  代表氢，氟或氯。
R5  代表氢、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，或代表下列基团之一：-R7，-O-R7，-S-R7，-NH-R7或-NR7R8。
R7  代表甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、正-，异-，仲-，叔-或新戊基、正-，异-或仲己基，其中每个基团任选一-或二取代，每种情况下优选的取代基为：
氰基、羧基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、乙酰基甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、甲基磺酰基氨基羰基或乙基磺酰基氨基羰基或
R7  代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代或
R7  代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基或环己基乙基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代或
R7  代表苯基、苄基、苯乙基、苯丙基、苯氧基甲基、2，2-双-苯乙基、苯基乙烯基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基或苯并二氢吡喃基，其中每个基团任选相同或不同地一-，二-或三取代，每种情况下优选的取代基为：
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、亚甲二氧基、N-乙酰基氨基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正、异、仲或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、乙氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基乙基和
R8  代表氢或代表每种情况下任选一取代的甲基、乙基、正或异丙基、正或异丁基，优选的取代基是：
氰基、羧基、氨基甲酰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基或
R8  代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代或
R8  代表环丙基、环戊基或环己基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代或
R8  与R7一起代表丁烷-1，4-二基，戊烷-1，5-二基或3-氧杂-戊烷-1，5-二基。
3.权利要求1或2的化合物，其特征在于
R1  代表氢或代表每种情况下任选氟取代的甲基、乙基、正或异丙基，
R2  代表氢、氰基、氟、氯、溴或代表每种情况下任选氟取代的甲基、乙基、正或异丙基，
R5  代表氢或代表下列基团之一：-R7，-O-R7，-S-R7，-NH-R7或-NR7R8，
R7  代表每种情况下任选一-或二取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、正-，异-，仲-，叔-或新戊基，每种情况下优选的取代基为：
氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、乙酰甲氧基或
R7  代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代或
R7  代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基或环己基乙基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代或
R7  代表苯基、苄基、苯乙基、苯丙基、2，2-双-苯乙基、苯基乙烯基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡咯烷基、哌啶基或苯并二氢吡喃基，其中每个基团任选由相同或不同的取代基一-，二-或三取代，每种情况下优选的取代基为：
氟、氯、溴、氰基、硝基、亚甲二氧基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和
R8  代表氢或代表每种情况下任选一取代的甲基、乙基、正或异丙基、正或异丁基，优选的取代基是：
氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基或
R8  代表乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，其中每个基团任选由氟和/或氯一-或二取代。
R8  代表环丙基、环戊基或环己基，其中每个基团任选由氟、氯、甲基和/或乙基相同或不同地一-或二取代。
4.权利要求1-3中任一项的化合物的制备方法，其特征在于将通式(II)的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮
Figure A0080970500071
其中Q1，Q2，R1，R2，R3，R4和R6同权利要求1-3中任一项的定义，与通式(III)的卤代羰基化合物反应
Figure A0080970500081
其中
R5如上定义以及
X代表卤素，
如需要可存在反应助剂以及如需要可存在稀释剂。
5.控制不需要的植物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1-3中任一项的化合物施用至不需要的植物和/或它们的生长环境中。
6.至少一种权利要求1-3中任一项的化合物在控制不需要的植物方面的应用。
7.除草组合物，其特征在于该组合物含有权利要求1-3中任一项的化合物以及常规增充剂和/或表面活性剂。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115557910A (zh) * 2022-11-04 2023-01-03 苏州艾缇克药物化学有限公司 一种6-氮杂脲嘧啶的合成方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10255416A1 (de) * 2002-11-28 2004-06-09 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
DE102006049618A1 (de) * 2006-10-20 2008-05-08 Tschesche, Harald, Prof. Dr. Triazine und Ihre Verwendung als Metalloproteinase-Inhibitoren
CN106661422B (zh) * 2015-04-23 2018-10-09 三菱瓦斯化学株式会社 气体发生剂以及使用该气体发生剂的发泡体的制造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0011693A1 (de) 1978-10-03 1980-06-11 Ciba-Geigy Ag Neue N-(trifluormethansulfonylaminophenyl)-substituierte N-Heterocyclen, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
WO1986000072A1 (en) 1984-06-12 1986-01-03 Fmc Corporation Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfur analogs thereof
US4755217A (en) 1987-01-15 1988-07-05 Fmc Corporation Triazinedione herbicides
US4878941A (en) 1987-12-29 1989-11-07 Fmc Corporation Herbicides
US4956004A (en) 1989-05-10 1990-09-11 Fmc Corporation Herbicidal triazinediones
US5262390A (en) 1992-08-26 1993-11-16 Fmc Corporation Herbicical 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)phenoxy]-alkanoates
DE19516785A1 (de) * 1995-05-08 1996-11-14 Bayer Ag Substituierte Aminophenyluracile
DE19606594A1 (de) * 1996-02-22 1997-08-28 Bayer Ag Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
DE19731784A1 (de) * 1997-07-24 1999-02-04 Bayer Ag Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115557910A (zh) * 2022-11-04 2023-01-03 苏州艾缇克药物化学有限公司 一种6-氮杂脲嘧啶的合成方法

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