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CN1210444A - 杀真菌混合物 - Google Patents

杀真菌混合物 Download PDF

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CN1210444A
CN1210444A CN97192041A CN97192041A CN1210444A CN 1210444 A CN1210444 A CN 1210444A CN 97192041 A CN97192041 A CN 97192041A CN 97192041 A CN97192041 A CN 97192041A CN 1210444 A CN1210444 A CN 1210444A
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CN
China
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compounds
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fungi
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CN97192041A
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B·米勒
H·萨特
E·阿莫曼
G·洛兰茨
S·斯特拉司曼
M·舍勒
K·夏尔伯格
J·雷扬德克
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract

本发明描述了杀真菌混合物,它包含增效活性量的a)式Ⅰ的氨基甲酸酯,其中X是CH或N,n是0、1或2且R是卤素、C1－C4－烷基或C1－C4－卤代烷基,如果n是2,则基团R可以不同,和b)选自下列化合物Ⅱa和Ⅱb的羧酰胺Ⅱ。

Description

杀真菌混合物
本发明涉及一种杀真菌混合物，它包含增效活性量的a)式Ⅰ的氨基甲酸酯
Figure A9719204100041
其中X是CH或N，n是0、1或2且R是卤素、C1-C4-烷基或C1-
C4-卤代烷基，如果n是2，则基团R可以不同，和b)选自下列化合物Ⅱa和Ⅱb的羧酰胺Ⅱ
Figure A9719204100042
本发明还涉及使用化合物Ⅰ和Ⅱ的混合物防治有害真菌的方法，以及涉及化合物Ⅰ和化合物Ⅱ用于制备此种类型的混合物的应用。
式Ⅰ化合物、其制备及其对有害真菌的作用由文献已知(WO-A96/01,256和96/01,258)。
羧酰胺Ⅱ[Ⅱa：通用名：烯酰吗啉，EP-A120321；Ⅱb：建议通用名：flumetover,AGROW No.243(1995)22]、其制备及其对有害真菌的作用同样是已知的。
为了降低施用量和改善已知化合物的作用谱，本发明的目的是提供对有害真菌具有改善作用、同时降低所施用活性化合物的总量的混合物(增效混合物)。
我们发现，此目的通过开头定义的混合物实现。我们还发现，同时一起或分别施用化合物Ⅰ和化合物Ⅱ或依次施用化合物Ⅰ和化合物Ⅱ于有害真菌可以获得比施用单独的化合物更好的效果。
式Ⅰ尤其代表氨基甲酸酯，其中取代基的组合相应于下表中的一行：
    Nr.     X     Rn
    Ⅰ.1     N     2-F
    Ⅰ.2     N     3-F
    Ⅰ.3     N     4-F
    Ⅰ.4     N     2-Cl
    Ⅰ.5     N     3-Cl
    Ⅰ.6     N     4-Cl
    Ⅰ.7     N     2-Br
    Ⅰ.8     N     3-Br
    Ⅰ.9     N     4-Br
    Ⅰ.10     N     2-CH3
    Ⅰ.11     N     3-CH3
    Ⅰ.12     N     4-CH3
    Ⅰ.13     N     2-CH2CH3
    Ⅰ.14     N     3-CH2CH3
    Ⅰ.15     N     4-CH2CH3
    Ⅰ.16     N     2-CH(CH3)2
    Nr.     X     Rn
    Ⅰ.17     N     3-CH(CH3)2
    Ⅰ.18     N     4-CH(CH3)2
    Ⅰ.19     N     2-CF3
    Ⅰ.20     N     3-CF3
    Ⅰ.21     N     4-CF3
    Ⅰ.22     N     2,4-F2
    Ⅰ.23     N     2,4-Cl2
    Ⅰ.24     N     3,4-Cl2
    Ⅰ.25     N     2-Cl,4-CH3
    Ⅰ.26     N     3-Cl,4-CH3
    Ⅰ.27     CH     2-F
    Ⅰ.28     CH     3-F
    Ⅰ.29     CH     4-F
    Ⅰ.30     CH     2-Cl
    Ⅰ.31     CH     3-Cl
    Ⅰ.32     CH     4-Cl
    Ⅰ.33     CH     2-Br
    Ⅰ.34     CH     3-Br
    Ⅰ.35     CH     4-Br
    Ⅰ.36     CH     2-CH3
    Ⅰ.37     CH     3-CH3
    Ⅰ.38     CH     4-CH3
    Ⅰ.39     CH     2-CH2CH3
    Ⅰ.40     CH     3-CH2CH3
    Ⅰ.41     CH     4-CH2CH3
    Ⅰ.42     CH     2-CH(CH3)2
    Ⅰ.43     CH     3-CH(CH3)2
    Ⅰ.44     CH     4-CH(CH3)2
    Ⅰ.45     CH     2-CF3
    Ⅰ.46     CH     3-CF3
    Ⅰ.47     CH     4-CF3
    Ⅰ.48     CH     2,4-F2
    Ⅰ.49     CH     2,4-Cl2
    Ⅰ.50     CH     3,4-Cl2
    Ⅰ.51     CH     2-Cl,4-CH3
    Ⅰ.52     CH     3-Cl,4-CH3
化合物Ⅰ.12、Ⅰ.23、Ⅰ.32和Ⅰ.38是特别优选的。
由于其碱性特点，化合物Ⅰ和Ⅱ能够与无机或有机酸或与金属离子形成盐或加成物。
无机酸的实例是氢卤酸(如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸)、硫酸、磷酸和硝酸。
适合的有机酸是例如甲酸、碳酸和链烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、月桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团如苯基和萘基，它们具有一或二个连于之的磺基基团)、烷基膦酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的磷酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团，如苯基和萘基，它们具有一或二个连于之的膦酸残基)，对于烷基或芳基基团，也可能带有另外的取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
适合的金属离子特别是第二主族的元素，特别是钙和镁，第三和第四主族的元素，特别是铝、锡和铅，第一至第八副族的元素，特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌及其它。特别优选第四周期的副族元素的金属离子。这些金属可以以适合于之的各种价位存在。
当制备混合物时，优选的是采用纯的活性成分Ⅰ和Ⅱ，且如果需要的话，它们可以与其它的对有害真菌或其它害虫如昆虫、蜱螨或线虫有效的活性成分，或是除草的或生长调节的活性成分或化肥混合。
化合物Ⅰ和Ⅱ的混合物，或同时一起或分别使用的化合物Ⅰ和Ⅱ，突出之处在于对广谱的植物病原真菌，特别是对子囊菌纲、半知菌纲、藻状菌纲和担子菌纲有优异作用。在某些情况下，它们具有内吸活性，且因此可以采用来作为叶面和土壤真菌剂。
它们在防治各种作物如棉花、蔬菜(例如，黄瓜、豆和胡瓜)、大麦、草、燕麦、咖啡、玉米、水果、稻、黑麦、大豆、葡萄、小麦、观赏植物、甘蔗和许多的种子上的许多真菌方面特别重要。
它们特别适合于防治下列植物病原真菌：禾谷类上的禾白粉菌(Erysiphegraminis)、胡瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)、苹果上的苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)、葡萄上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)、禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)、棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)、禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)、苹果上的苹果黑星菌(Venturia inaequalis)、禾谷类上的长蠕孢菌(Helminthosporium)、小麦上的Rhynosporium Secalis、颖枯病菌(Septoria nodorum)、草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄上的灰霉菌(Botrytis cinera)、花生上的花生尾孢菌(Cercospora araehidicola)、小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、稻上的稻梨孢(Pyricularia oryzae)、马铃薯和蕃茄上的蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)、葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)、蔬菜和水果上的链格孢菌(Alternaria)，以及镰刀菌(Fusarium)和轮枝孢菌(Verticillium)。
它们也可以用在材料的保护上(例如，木材防腐)，例如，防治宛氏拟青霉(Paecilomyces variotii)。
化合物Ⅰ和Ⅱ可以同时一起或分别或依次施用，在分别施用时，顺序通常不影响防治效果。
化合物Ⅰ和Ⅱ通常以重量比20∶1至0.1∶2，优选10∶1至0.2∶1，特别是5∶1至0.5∶1使用。
取决于所需效果的类型，本发明混合物中，对于化合物Ⅰ而言，使用量为0.01至0.5千克/公顷，优选0.05至0.5千克/公顷，特别是0.05至0.3千克/公顷。
对于化合物Ⅱ而言，施用量相应地是0.05至1千克/公顷，优选0.1至1千克/公顷，特别是0.1至0.8千克/公顷。
处理种子时，混合物的施用量通常是0.001至50克/千克种子，优选0.O1至10克/千克种子，特别是0.01至5克/千克。
如果意欲防治的是植物病原真菌，则通过向种子、植物或播种前或后或植物出芽前或后的土壤喷雾或喷粉，分别或一起施用化合物Ⅰ和Ⅱ或化合物Ⅰ和Ⅱ的混合物。
本发明的杀真菌增效混合物或化合物Ⅰ和Ⅱ可以加工成(例如)可直接喷雾溶液、粉末和悬浮液形式，或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、分散液、乳液、油分散液、膏剂、喷粉剂、撒施剂或颗粒剂，并可通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明新混合物的分散尽可能的细微和均匀。
制剂以其本身是已知的方式来生产，例如，通过添加溶剂和/或载体。惰性添加剂如乳化剂或分散剂通常用来与制剂混合。
适合的表面活性物质是芳族磺酸(例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸)和脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐或铵盐，烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐、月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯酚-或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、异十三醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施和喷粉组合物可以通过将化合物Ⅰ或Ⅱ或化合物Ⅰ与Ⅱ的混合物与固体载体一起混合或研磨而制备。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)通常是通过将一或多种活性化合物粘合到固体载体上而制备。
可以使用的填料和固体载体的实例是矿石土如硅胶、硅酸盐、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、塑料粉、和化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
制剂中通常含有0.1至95％(重量)、优选0.5至90％(重量)的化合物Ⅰ或Ⅱ、或化合物Ⅰ与Ⅱ的混合物。采用的活性成分纯度为90％至100％，优选95％至100％(根据NMR或HPLC谱)。
化合物Ⅰ或Ⅱ或混合物或相应的制剂，是通过使用杀真菌量的混合物、或(在分别施用的情况下)使用杀真菌量的化合物Ⅰ和Ⅱ，处理真菌或处理意欲防除有害真菌的植物、种子、土壤、表面、材料或空间来施用的。使用可以在有害真菌侵染前或后进行。
可用下列实施说明混合物和化合物的杀真菌作用：
在由70％(重量)的环已酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，以乙氧基化烷基酚为基础的具有乳化和分散作用的润湿剂)、10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，以乙氧基化脂肪醇为基础的乳化剂)组成的混合物中，分别或共同配制10％的活性成分的乳液，并用水稀释至所需浓度。
在确定感染的叶面积后，以百分率进行评价。将这些百分率转化成效率。活性成分的混合物的预期效率用Colby公式来计算[R.S.Colby，《杂草》[Weeds]15,20-22(1967)]，并与作用的观察值作比较。Colby公式：
       E=x+y-x·y/100E当以浓度a与b使用活性成分A与B的混合物时的预期效率，以相对于未处理对照组的％表示x当以浓度a使用活性成分A时的效率，以相对于未处理对照组的％表示y当以浓度b使用活性成分B时的效率，以相对于未处理对照组的％表示。
效率(W)根据下列Abbot公式计算：
    W=(1-α)×100/βα    相应于在处理植物上的真菌侵染率，以％计β    相应于未处理(对照)植物上的真菌侵染率，以％计
在效率为0时，在处理植物上的侵染相当于未处理植物；在效率为100的情况下，处理植物未显示出侵染。
实施例1-9对马铃薯晚疫病的活性
将品种为“Groβe Fleischtomate”的盆栽植物叶片用水悬浮液喷雾，直到露水般湿润。水悬浮液由10％活性化合物、63％环己酮和27％乳化剂的储液制备。一天后，将叶片用致病疫霉的游动孢子水悬浮液感染。之后，将植物置于16-18℃的水蒸汽饱和的培养室中。6天后，未处理的但感染的对照植物的枯萎发展得如此严重，以致于可以用目测来确定侵染％。
感染水果薄片(Fruchtscheibe)的目测确定的百分率数值是未处理对照％的效率。效率100为0％侵染。活性化合物组合的预期效率是根据Colbv公式确定的(Colby,S.R.“计算除草剂组合的增效和拮抗效应”，杂草，15,20-22页，1967(Calculating synergistic and antagonistic responses ofherbicide Combinations”,Weeds,15,pp20-22,1967)且与观察的效率相比较。表2：
实施例4 活性化合物   喷雾液中的活性化合物浓度，以ppm计 相对于未处理对照的效率％
 1v     对照(未处理) (100％侵染)     0
 2v 化合物序号    Ⅰ.32来自表1=A     0.31     90
 3v 化合物序号    Ⅰ.38表2=B     0.31     70
 4v Ⅱa=烯酰吗啉     0.31     0
 5v Ⅱb=Flumetover     0.31     0
表3：
实施例   喷雾液中的活性化合物浓度，以ppm计  实测效率 计算出的效率*)
 6     0.31A+0.31Ⅱa     98     90
 7     0.31A+0.31Ⅱb     98     90
 8     0.31B+0.31Ⅱa     90     70
 9     0.31B+0.31Ⅱb     95     70
*)根据Colby公式计算
由上述实验结果可见，观察到的所有混合比率的效率均高于根据Colby公式事先计算出的效率。实施例10-22对葡萄霜霉病菌的活性
将品种为“Mueller-Thurgau”的盆栽植物叶片用含水活性成分制剂喷雾，直到露水般湿润。含水活性成分制剂由10％活性化合物、63％环己酮和27％乳化剂的储液制备。为了能够评价此物质的长期作用，在喷雾液层变干后，将植物置于温室中7天。这时才将叶片用葡萄生单轴霉的游动孢子水悬浮液接种。之后将葡萄先在24℃水蒸汽饱和的培养室中放置48小时，之后置于20至30℃的温室中5天。在此时间之后，为加速孢囊梗从植物中逸出，将植物再置于潮湿的室中16小时。之后目测确定真菌在叶片下表面发展的程度。
将感染叶面积的目测确定的百分率数值转换成相对于未处理对照的％的效率。效率0是侵染情况与未处理对照相同。效率100为0％侵染。活性化合物组合的预期效率是根据Colby公式确定的(Colby,S.R.“计算除草剂组合的增效和拮抗效应”，杂草，15,20-22页，1967(Calculatingsyhergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”,Weeds,15,pp20-22,1967)且与观察的效率相比较。表4：
实施例   活性化合物   喷雾液中的活性化合物浓度，以ppm计 相对于未处理对照的效率％
  10v     对照(未处理)   (75％侵染)     0
  11v 化合物序号Ⅰ.32来自表1=A     1.250.08     8773
  12v 化合物序号Ⅰ.38表1=B     1.250.08     8347
  13v Ⅱa=烯酰吗啉     1.250.08     00
  14v Ⅱb=Flumetover     1.250.08     00
表5
实施例   喷雾液中的活性化合物浓度，以ppm计     实测效率 计算出的效率*)
  15     1.25A+1.25Ⅱa     100     87
  16     0.08A+0.08Ⅱa     93     73
  17     1.25A+1.25Ⅱb     98     87
  18     0.08A+0.08Ⅱb     87     73
  19     1.25B+1.25Ⅱa     100     83
  20     0.08B+0.08Ⅱa     70     47
  21     1.25B+1.25Ⅱb     100     83
  22     0.08B+0.08Ⅱb     68     47
*)根据Colby公式计算
由上述实验结果可见，观察到的所有混合比率的效率均高于根据Colby公式事先计算出的效率。

Claims (10)

1．杀真菌混合物，包含增效活性量的a)式Ⅰ的氨基甲酸酯
其中X是CH或N，n是0、1或2且R是卤素、C1-C4-烷基或C1-
C4-卤代烷基，如果n是2，则基团R可以不同，和b)选自下列化合物Ⅱa和Ⅱb的羧酰胺Ⅱ
Figure A9719204100022
2．根据权利要求1的杀真菌混合物，它含有羧酰胺Ⅱa。
3．根据权利要求1的杀真菌混合物，它含有羧酰胺Ⅱb。
4．根据权利要求1的杀真菌混合物，其中化合物Ⅰ与化合物Ⅱ的重量比是20∶1至0.1∶2。
5．防治有害真菌的方法，它包含用权利要求1中所要求的式Ⅰ化合物和权利要求1中所要求的式Ⅱ化合物处理有害真菌、其生存空间或意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
6．根据权利要求5的方法，其中权利要求1中所要求的化合物Ⅰ和权利要求1中所要求的式Ⅱ化合物同时一起或分别或依次施用。
7．根据权利要求5的方法，其中用0.01至0.5千克/公顷的权利要求1的化合物Ⅰ处理有害真菌、其生存空间或意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
8．根据权利要求5的方法，其中用0.05至1千克/公顷的权利要求1中的化合物Ⅱ处理有害真菌、其生存空间或意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
9．根据权利要求1的化合物Ⅰ制备根据权利要求1中所要求的杀真菌活性增效混合物的应用。
10．根据权利要求1的化合物Ⅱ制备根据权利要求1中要求的杀真菌活性增效混合物的应用。
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