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DE3702769A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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Publication number
DE3702769A1
DE3702769A1 DE19873702769 DE3702769A DE3702769A1 DE 3702769 A1 DE3702769 A1 DE 3702769A1 DE 19873702769 DE19873702769 DE 19873702769 DE 3702769 A DE3702769 A DE 3702769A DE 3702769 A1 DE3702769 A1 DE 3702769A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
active ingredient
hydrogen
phenoxy
fungicidal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19873702769
Other languages
English (en)
Inventor
Guido Albert
Juergen Curtze
Edmund Friedrichs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Agrar GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Application filed by Shell Agrar GmbH and Co KG filed Critical Shell Agrar GmbH and Co KG
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Priority to IL85192A priority patent/IL85192A/xx
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Priority to EG4888A priority patent/EG18581A/xx
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Priority to MA21407A priority patent/MA21170A1/fr
Priority to TR88/0069A priority patent/TR25847A/xx
Priority to PL88288921A priority patent/PL159167B1/pl
Priority to PL1988288923A priority patent/PL159168B1/pl
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Priority to CN88101473A priority patent/CN1029814C/zh
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description

Die Erfindung betrifft fungizide Mittel auf der Basis von Kombinationen fungizider Wirkstoffe; die Kombinationen weisen gegenüber den Einzelwirkstoffen überraschend vorteilhafte Eigenschaften auf.
Es ist bekannt, daß bestimmte Acrylsäuremorpholide eine gute Wirkung gegen verschiedene phytopathogene Pilze haben (EU-A 1 01 20 321, EU-Anmeldung Nr. 8 61 13 835.2).
Wie nun gefunden wurde, läßt sich die Wirkung einiger solcher Acrylsäuremorpholide noch überraschend verbessern, indem sie mit bestimmten systemischen, Kontakt- oder Bodenfungiziden gemeinam angewendet werden.
Die fungiziden Acrylsäuremorpholide, die erfindungsgemäß verwendbar sind, entsprechen der Formel
worin R₁ für H, Cl, Br, CF₃, OCF₃, C₃-C₇-Alkyl, C₃-C₅-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenyl, HClFC-CF₂O-, HClC=CClO-, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, Phenoxy, 4-Chlorphenyl, 4-Ethylphenyl, 4-Chlorbenzyl, durch Fluor-, Chlor-, Ethoxycarbonyl oder Methyl substituiertes Phenoxy, 4-Chlorphenylthio, 2-Chlorphenoxy, 4-Chlor-2-methylphenoxy steht und gleichzeitig R₂ Wasserstoff bedeutet oder R₁ Wasserstoff ist und R₂ 3-Phenoxy darstellt.
Bevorzugt sind die Verbindungen, in denen R₂ Wasserstoff und R₁ Brom, Chlor, Phenyl, Propyl, Butoxy, CF₃, OCF₃, 4-Methyl-, 4-Chlor- oder 4-Ethoxycarbonylphenoxy oder 4-Chlorphenylthio bedeutet, insbesondere diejenigen, in denen R₂ Wasserstoff ist und R₁ für Brom, Chlor, CF₃, OCF₃, C₆H₅ oder 4-Chlorphenoxy steht.
Als Kombinationspartner eignen sich insbesondere die Verbindungen der folgenden drei Gruppen:
  • A. Systemische Fungizide, z. B.
    •  1) Benalaxyl
       2) Cymoxanil
       3) Cyprofuram
       4) Metalaxyl
       5) Ofurace
       6) Oxadixyl
       7) Phosethyl
       8) phosphorige Säure und ihre Salze
  • B. Kontaktfungizide, z. B.
    •  1) Anilazin
       2) Captafol
       3) Captan
       4) Chlorhalonil
       5) Dichlorfluanid
       6) Dithianon
       7) Fentinacetat
       8) Folpet
       9) Kupfer
      10) Kupferoxichlorid
      11) Mancozeb
      12) Maneb
      13) Metiram
      14) Propineb
      15) Zineb
  • C. Bodenfungizide, z. B.
    •  1) Etridazol
       2) Fenaminosulf
       3) Hymexazol
       4) Propamocarb
       5) Prothiocarb
Die Verbindungen der Formel I können z. T. auch vorteilhaft mit Verbindungen aus Gruppe A und Gruppe B in einer Dreierkombination angewandt werden. Die verbesserte Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen dürfte auf Synergismus bzw. Resistenzbrechung beruhen. Ein weiterer Effekt ist die Verbreiterung des Wirkungsspektrums bei guter Verträglichkeit.
Den obigen Bezeichnungen (generic names) für die Wirkstoffe der Gruppen A, B und C entsprechen die in der nachstehenden Liste angegebenen chemischen Bezeichnungen:
Gruppe A
  •  1) Methyl-N-phenylacetyl-N-2,6-xylyl-D,L-alaninate
     2) 2-Cyano-N-(ethylcarbamoyl)-2-methoxyimino)-acetamid
     3) N-(3-Chlorphenyl)-N-(tetrahydrofuran-2-on-3-yl)- cyclopropancarbonamid
     4) Methyl-N-(2-Methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)alaninate
     5) 2-Chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran- 3-yl)-acetamide
     6) 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acet-s′,6′- xylidide
     7) Aluminiumtris(o-ethylphosphit)
Gruppe B
  •  1) 2-Chloro-N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)-aniline
     2) N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)tetrahydrophthalimid
     3) N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid
     4) Tetrachlor-isophthalodinitril
     5) N-Dichlorfluormethylthio-N′, N′-dimethyl-N- phenylsulfamid
     6) 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon
     7) Triphenylzinnacetat
     8) N-Trichlormethylthiophthalimid
    11) Mangan-Zinkethylenbisdithiocarbamat
    12) Manganethylenbisdithiocarbamat
    13) Tri-[aminzink-ethylenbis(dithiocarbamat)]tetrahydro- 1,2,4,7-dithiadiazocin-3,8-dithion-polymer
    14) Zink-(N,N′-propylen-bisdithiocarbamat)polymer
    15) Zinkethylenbisdithiocarbamat
Gruppe C
  •  1) 3-Trichlormethyl-5-ethoxy-1,2,4-thiadiazol
     2) Natrium-4-dimethylaminobenzoldiazosulfonat
     3) 5-Methylisoxazol-3-ol
     4) Propyl-3-(Dimethylamino)propylcarbamat
     5) S-Ethyl-N-(3-dimethylaminopropyl)thiocarbamat
Die erfindungsgemäßen Mittel können prophylakitsch und kurativ in zahlreichen Kulturen eingesetzt werden, beispielsweise in
Wein, Kartoffeln, Tomaten, Gurken, Tabak, Hopfen, Kürbis, Kohl und anderem Gemüse, Gummi, Citrus, Avocado, Ananas, Kakao, Rosen, Nelken und anderen Zierpflanzen.
Kombinationen von Wirkstoffen der Formel I mit Wirkstoffen der Gruppen A und B eignen sich auch besonders zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Wein, wenn die Weinpflanze bereits infiziert ist (kurative Anwendung).
Die Aufwandmengen der Kombinationspartner in den erfindungsgemäßen Kombinationen hängen naturgemäß von Aufwandmenge der Wirkstoffe, wenn sie für sich angewendet werden, ferner von den Mengenverhältnissen in den Kombinationen und vom Grad des Synergismus ab. Daneben spielt eine Rolle, welcher Pilz zu bekämpfen ist. Die Mengenverhältnisse von Verbindungen der Formel I zu Verbindungen der Gruppen A, B und C liegt im Extremfall zwischen 1 : 160 und 50 : 1, normalerweise zwischen 1 : 20 und 10 : 1.
Einzelheiten über die Mengenverhältnisse sind der folgenden Zusammenstellung zu entnehmen.
Während die Verbindungen der Formel I in Konzentrationen von 25-1000, vorzugsweise 100-500 ppm angewendet werden, sind die entsprechenden Werte für die Kombinationspartner wie folgt (jeweils in ppm).
Gruppe A
Wirkstoff 1, 3, 4, 5, 6:20-500 (50-200) Wirkstoff 2:50-500 (80-150) Wirkstoff 7:100-2500 Wirkstoff 8:100-4000 (600-2000)
Gruppe B
Wirkstoff 1, 2, 4, 5, 14:400-2000 (500-1500) Wirkstoff 3, 8:800-3000 (100-2000) Wirkstoff 6:150-700 (250-500) Wirkstoff 7:250-800 (400-700) Wirkstoff 9, 10, 11, 12, 13, 15:1200-3000 (1500-2000)
Gruppe C
Wirkstoff 1, 3:300-2000 (500-1500) Wirkstoff 2, 4, 5:500-1500 (800-1200)
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können als Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate oder Suspensions/Emulsionkonzentrate formuliert werden. Außerdem eignen sich in Polymeren verkapselte Lösungen und Pulver, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe bzw. Träger als Applikationsformen.
Diese Formulierungen werden in der üblichen Weise hergestellt, beispielsweise durch Vermischen der Wirkstoffe mit flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägern, gegebenenfalls durch Zusatz oberflächenaktiver Substanzen, also Emulgatoren und/oder Dispergatoren, Stabilisatoren, Benetzungsmitteln, Haftmitteln, Farb- und Duftstoffen.
Wird Wasser als Lösungs- oder Streckmittel verwendet, können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel oder Frostschutzzusätze verwendet werden. An flüssigen, organischen Lösungsmitteln eignen sich Aromaten wie Xylol, Toluol, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline oder chlorierte Aromaten, chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie etwa Chlorbenzol, Chlorethylen, Methylenchlorid, Chloroform, Polychlorethan; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzinfraktionen, Cyclohexan, Paraffine, Kerosin; insbesondere jedoch polare Lösungen, also Alkohole wie Butanol, Glykol, Benzylalkohol, Furfurylalkohole, Cyclohexanol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, γ-Butyrolacton, ferner Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und N-Methylpyrrolidon.
Als feste Träger für Pulver oder Stäube eignen sich z. B. natürlich vorkommende Gesteinsmehle, Montmorillonit, Kieselgur oder Diatomeenerde und synthetische, gemahlene Mineralien wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid; als Träger für Granulate kommen in Frage z. B. gebrochene und klassierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorg. und org. Mehlen. Ferner Granulate aus organ. Material, beispielsweise Sägemehl, Kokosschalenmehl, Maiskolbenschrot, getrocknete Tabakstengel; als Emulgatoren und/oder Benetzungsmittel kommen in Frage nichtiogene Emulgatoren wie Polyoxyethylenfettsäureester, Polyoxyethylenfettalkoholether, Polyoxyethylenfettamine, ethoxyl. Rizinusöl, anionische Emulgatoren wie saure und neutralisierte Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, als Dispergiermittel Ligninsulfitablaugen und derivatisierte Cellulosen.
In die Formulierungen können Haftmittel wie Carboxymethylalkohol, naütrliche wasserlösliche Polymere wie Gummi arabicum, synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere wie Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat eingearbeitet werden.
Die Formulierungen können weiterhin Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Eisen, Cyanblau, und organische Farbstoffe, z. B. Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyanin-, Triphenylmethylfarbstoffe, und Duftstoffe, z. B. natürliche Parfümöle, enthalten.
Die Formulierungen enthalten je nach Typ insgesamt 5-85 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise bei festen Formulierungen 20-80 Gew.-%, bei Formulierungen mit gelösten Wirkstoffen 10-50 Gew.-%, mit suspendierten Wirkstoffen 10-60 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können in Form von Fertigformulierungen, d. h. gemeinsamen Formulierungen der Kombinationspartner, zur Anwendung gebracht werden (Beispiele 1 bis 11).
Die in den Kombinationen enthaltenen Komponenten können aber auch als Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen, zur Anwendung gebracht werden (Beispiele 12 bis 14). In der Regel werden die erfindungsgemäßen Konzentrate mit Wasser vermischt, so daß die gewünschte Wirkstoffkonzentration vorliegt.
Die neuen Kombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. Es sind auch Mischungen mit Insektiziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserern möglich.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen. Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Kombinationen können je nach Wetter- und Pflanzenbedingungen variieren. Der Zeitpunkt der Applikation kann vor oder nach der Infektion liegen. Dies ist sehr wichtig, da in der Praxis der Infektionstermin nicht sofort erkannt werden kann.
Beispiel 1 Formulierung als Emulsionskonzentrat
Phosphorige Säure22,3% w/w β-(4-Chlorophenyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-arylsäuremorpholid 3,0% w/w sec-Butylamin 9,7% w/w Emulgator (Na-alkylbenzolsulfonat)15% w/w Lösungsmittel (Cyclohexanon)50% w/w
Phosphorige Säure wird im Lösungsmittel gelöst, dann Acrylsäuremorpholid zugegeben. Es entsteht eine klare, intensiv gelb gefärbte Lösung. Nach Zugabe des sec-Butylamins und des Emulgators bleibt die Lösung klar.
Beispiel 2 Formulierung als Spritzpulver
Al-Fosethyl50% w/w β-(4-Chlorophenyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-arylsäuremorpholid10% w/w Netzmittel (Alkylnaphthalinsulfonat) 2% w/w Dispergiermittel (Ligninsulfonat) 8% w/w Träger (Kaolin)30% w/w
Die Komponenten (alle fest) werden gemischt und auf einer Stiftmühle auf eine Korngrößenfeinheit von ca. 5-10 µm gemahlen.
Beispiel 3 Formulierung als Spritzpulver
Dinatriumphosphit50% β-(4-Chlorophenyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-arylsäuremorpholid 5% Na-diisooctylsulfosuccinat (Netzmittel) 2% Natriumsulfat (Dispergiermittel)10% Ligninsulfonat (Dispergiermittel) 8% Kaolin (Träger)25%
Na₂HPO₃ wird durch Neutralisation von H₃PO₃ mit NaOH in wäßriger Lösung und anschließende Sprühtrocknung hergestellt.
Die Komponenten werden gut gemischt und anschließend auf einer Stiftmühle gemahlen.
Beispiel 4 Formulierung als Emulsionskonzentrat
Phosphorige Säure20% β-(4-Biphenylyl)-β-(3,4-dimethoxy)-acrylsäuremorpholid 5% Emulgator (ethoxyliertes Triglycerid)15% Lösungsmittel (Diethylenglykoldimethylether)60%
Die phosphorige Säure wird im Lösungsmittel gelöst, anschließend das Acrylsäuremorpholid und der Emulgator zugegeben. Es entsteht eine klare Lösung.
Beispiel 5 Formulierung als Spritzpulver
Mancozeb (85%ig)63% β-(Dimethoxyphenyl-β-(4-biphenylyl)-acrylsäuremorpholid10% Natriumsulfat 5% Kaolin (Träger)12% Alkylnaphthalinsulfonat (Netzmittel) 2% Ligninsulfonat (Dispergiermittel) 8%
Die Bestandteile werden gemischt und auf einer Stiftmühle gemahlen.
Beispiel 6 Formulierung als Suspensions-Emulsionskonzentrat
β-(4-Biphenylyl)-β-(3,4-dimethoxy)-acrylsäuremorpholid 3% Mancozeb (85%ig)15% Laurylalkoholpolyglykoletherphosphat (Emulgator 1) 4% Ethoxyliertes Triglycerid (Emulgator 2) 2% Dodecylbenzolsulfonsäure, Ca-Salz (Emulgator 3) 1,5% Ethylenoxid-Propylenoxid-Copolymer (Dispergator) 2,5% Cyclohexanon35% Alkylaromatenfraktion (Siedebereich <200°C)37%
Das Acrylsäuremorpholid wird in 80% der Lösungsmittelmenge gelöst, dann die Emulgatoren und der Dispergator hinzugefügt und gut gerührt. Nach Zugabe des Mancozeb wird über eine Perlmühle (Glaskugeln, 1 mm) gemahlen, schließlich die restliche Lösungsmittelmenge hinzugegeben.
Beispiel 7 Formulierung als wäßrige Suspension
β-(4-Biphenyl<1)-β-(3,4-dimethoxy)-acrylsäuremorpholid15% Dithianon (95%ig)25% Dispergiermittel (Alkylnaphthalinsulfonat) 2% Stabilisator (Hemicellulose) 1% Gefrierschutzmittel (Propandiol) 5% Wasser52%
Das Acrylsäuremorpholid und Dithianon werden mit 80% der Wassermenge und dem Dispergiermittel auf einer Perlmühle (Glasperlen, 1 mm Durchmesser) gemahlen. Die übrigen Komponenten werden im restlichen Wasser gelöst und anschließend zugerührt.
Beispiel 8 Formulierung als Spritzpulver
β-[4-(4-Chlorphenoxy)phenyl]-β-(3,4-dimethoxy)-acrylsäuremorpholid 5% Chlorotalonil min. (95%ig)40% Netzmittel (Alkylnaphthalinsulfonat 2% Trägerstoff (Kieselgur)20% Dispergiermittel (Ligninsulfonat) 8% Füllstoff (Kreide)25%
Das Acrylsäuremorpholid wird in Aceton gelöst, die Lösung auf den Träger aufgezogen. Nach Verflüchtigung des Trägers werden die übrigen Stoffe gut zerkleinert zugemischt und über eine Stiftmühle gemahlen.
Beispiel 9 Formulierung als Spritzpulver
β-(4-n-Butylphenyl)-β-(3,4-dimethoxy)-acrylsäuremorpholid 8% Kupferoxychlorid60% Netzmittel (Alkylnaphthalinsulfonat) 2% Träger (Kieselsäure)20% Dispergiermittel (Ligninsulfonat) 5% Füllstoff (Kaolin) 5%
Alle Komponenten werden gut gemischt und anschließend auf einer Stiftmühle gemahlen.
Beispiel 10
Die Formulierung aus Beispiel 1 wird im Vergleich zu einem 10%igen Emulsionskonzentrat von b-(4-Chlorophenyl)-β- (3,4-dimethoxyphenyl)-acrylsäuremorpholid (I′) sowie zu phosphoriger Säure biologisch im Gewächshaus überprüft.
Testpflanzen:Rebensämlinge im 3-Blattstatium (Gewächshaus) Infektion:Plasmopara viticola Applikation:2 Tage nach Infektion
Für die Dosierungen wurde ein Konzentrationsbereich ausgewählt, in dem die Wirkungssteigerung gut beobachtet werden konnte.
Beispiel 11 Wirkung gegen Plasmopara viticola
Entsprechend Beispiel 10 wurden die Einzelwirkstoffe I′ und Phosethyl sowie ihre Kombination geprüft.
Während 100 ppm I′ nur 50% Wirkung ergeben und für 50% Wirkung bei Phosethyl weit über 1000 ppm erforderlich wären, ergibt bereits die Kombination von 25 ppm I′ und 188 ppm Phosethyl eine 50prozentige Wirkung, 100 ppm I′ und 747 ppm Phosethyl eine 80prozentige Wirkung.
Beispiel 12 Wirkung gegen Pseudoperonospora cubensis
Gegen Pseudoperonospora cubensis wurden I′, Dithianon und die Kombination beider an Gurken im Freiland getestet. 4 Spritzungen in 7tägigem Abstand.
Beispiel 13 Wirkung gegen Phytophtora infestans
Gegen phytophtora infestans wurden I′, Mancozeb und ihre Kombination (als Tankmischung) an Kartoffeln getestet. Bonitur 4 Wochen nach der letzten Behandlung.
In der Tabelle ist die Wirkung in % bei Anwendung bestimmter Wirkstoffkonzentrationen angegeben:
Während I′ in den angegebenen Dosierungen von 100, 150 und 200 ppm keine Wirkung zeigte, konnte die Wirkung von 1600 ppm Mancozeb z. B. durch 200 ppm I′ auf 63% gesteigert werden.
Beispiel 14 Wirkung gegen Phytophthora infestans
Der Versuch gemäß Beispiel 13 wurde auch mit β-(3,4-Dimethoxyphenyl)-β-(4-biphenylyl)-acrylsäuremorpholid (I′′) und Mancozeb durchgeführt. Die Ergebnisse zeigt die nachstehende Tabelle:
Auch hier zeigt sich deutlich ein Synergismus.

Claims (9)

1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Kombination worin R₁ für H, Cl, Br, CF₃, OCF₃, C₃-C₇-Alkyl, C₃-C₅-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenyl, HClFC-CF₂O-, HClC=CClO-, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Phenyl, Phenoxy, 4-Chlorphenyl, 4-Ethylphenyl, 4-Chlorbenzyl, durch Fluor-, Chlor-, Ethoxycarbonyl oder Methyl substituiertes Phenoxy, 4-Chlorphenylthio, 2-Chlorphenoxy, 4-Chlor-2-methylphenoxy steht und gleichzeitig R₂ Wasserstoff bedeutet oder R₁ Wasserstoff ist und R₂ 3-Phenoxy darstellt,und mindestens einem Wirkstoff aus
  • A) der Gruppe der systemischen Fungigzide und/oder
  • B) der Gruppe der Kontaktfungizide und/oder
  • C) der Gruppe der Bodenfungizide
neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
2. Fungizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff der Gruppe A
  •  1) Benalaxyl
     2) Cymoxanil
     3) Cyprofuram
     4) Metalaxyl
     5) Ofurace
     6) Oxadixyl
     7) Phosethyl oder
     8) phosphorige Säure und ihre Salze,
als Wirkstoff der Gruppe B
  •  1) Anilazin
     2) Captafol
     3) Captan
     4) Chlorthalonil
     5) Dichlorfluanid
     6) Dithianon
     7) Fentinacetat
     8) Folpet
     9) Kupfer
    10) Kupferoxichlorid
    11) Mancozeb
    12) Maneb
    13) Metiram
    14) Propineb oder
    15) Zineb,
als Wirkstoff der Gruppe C
  •  1) Etridazol
     2) Fenaminosulf
     3) Hymexazol
     4) Propamocarb oder
     5) Prothiocarb
dient.
3. Fungizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff der Formel I ein solcher verwendet wird, in dem R₂ Wasserstoff ist und R₁ Brom, Chlor, CF₃, OCF₃, C₆H₅ oder 4-Chlorphenoxy bedeutet.
4. Verwendung von fungiziden Mitteln nach Anspruch 1 bis 3 zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.
5. Bekämfpung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß Wirkstoffkombinationen aus mindestens einer Verbindung der Formel I und mindestens einer Verbindung der Gruppen A, B und/oder C nach Anspruch 1 oder 2 in Form einer gemeinsamen, gegebenenfalls verdünnten Formulierung oder in Form einer Tankmischung der einzeln formulierten Wirkstoffe angewendet wird.
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