CN112166108A - 聚合性化合物的制造方法 - Google Patents

Abstract

本发明的聚合性化合物的制造方法具有如下工序：工序(1)，在有机溶剂中，使式(I)所表示的化合物与式(II)所表示的化合物在碱和/或脱水缩合剂的存在下反应，得到包含式(III)所表示的化合物的反应液；工序(2)，将反应液所包含的式(II)所表示的化合物或脱水缩合剂水解；以及工序(3)，加入式(IV)所表示的化合物，使其与式(III)所表示的化合物反应。式中，Q表示氢原子等，Fg¹、Fg²表示羟基等，A表示氢原子、甲基等，L表示羟基或离去基团，n表示1～20的整数，Y¹、Y²表示‑C(＝O)‑O‑、‑O‑C(＝O)‑等，X表示氧原子、硫原子等，R表示氢原子或有机基团等，R^X表示氢原子、卤素原子等。

Description

聚合性化合物的制造方法

技术领域

本发明涉及一种以高收率制造可以用于制备光学膜等的聚合性化合物的方法。

背景技术

近年来，作为能够将相位差板、特别是具有反波长色散性的相位差板薄层化的技术，通过在膜基材涂敷含有低分子聚合性化合物的聚合性组合物来制作相位差板的方法备受瞩目。

而且，例如在专利文献1中，作为可以在制备聚合性组合物中优选使用的具有实用的低熔点和在通用溶剂中的高溶解性的、进而能够形成在宽波长范围中能够进行相同的偏振转换的光学膜的聚合性化合物，公开了下述式(α)所表示的聚合性化合物。

[化学式1]

(式中，A各自独立地表示氢原子、甲基或氯原子，R表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～60的有机基团，X表示氧原子、硫原子、-C(R¹)(R²)-或-N-R¹-，在此，R¹和R²各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基，R^X表示氢原子、卤素原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、至少1个氢原子被卤素原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷基硫代基、一取代氨基、二取代氨基、-OCF₃、-C(＝O)-O-R³或-O-C(＝O)-R³，在此，R³表示与上述R¹、R²相同的含义，多个R^X彼此能够全部相同，也能够不同，构成环的任意的C-R^X能够被氮原子取代，n表示1～20的任一整数。)

此外，在专利文献1中，作为以高纯度、良好的收率制造上述式(α)所表示的聚合性化合物的方法，提出了如下方案：在有机溶剂中，使下述式(II)：

[化学式2]

(式中，A和n表示与上述相同的含义，L表示离去基团。)

所表示的化合物与2,5-二羟基苯甲醛在碱存在下反应(酯化反应)，得到包含下述式(β)：

[化学式3]

(式中，A和n表示与上述相同的含义。)

所表示的化合物的反应液后，在得到的反应液中添加下述式(IV)：

[化学式4]

(式中，X、R及R^X表示与上述相同的含义。)

所表示的化合物和酸性水溶液，使通过酯化反应生成的酯类溶解在酸性水溶液中，并合成式(α)所表示的聚合性化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2015/141784号。

发明内容

发明要解决的问题

然而，在同时添加式(IV)所表示的化合物和酸性水溶液的上述现有的聚合性化合物的制造方法中，在使聚合性化合物的收率进一步提高的方面仍有改善的余地。

因此，本发明的目的在于提供一种以高收率制造可以用于制备光学膜等的聚合性化合物的方法。

用于解决问题的方案

本发明人为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，在有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物与下述式(II)所表示的化合物在碱和/或脱水缩合剂的存在下反应，得到包含下述式(III)所表示的化合物的反应液，之后，将得到的反应液中所包含的规定的成分水解，然后，添加下述式(IV)所表示的化合物，使式(IV)所表示的化合物与式(III)所表示的化合物反应，由此能够以高收率得到下述式(A)所表示的聚合性化合物，以至完成了本发明。

像这样根据本发明，可提供下述<1>～<9>的聚合性化合物的制造方法。

<1>一种聚合性化合物的制造方法，具有如下工序：

工序(1)，在有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物与下述式(II)所表示的化合物在碱和/或脱水缩合剂的存在下酯化，得到包含下述式(III)所表示的化合物的反应液；

[化学式5]

(式中，Q表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，Fg¹和Fg²各自独立地表示羟基、-CH₂OH或-CH₂CH₂OH。)

[化学式6]

(式中，A表示氢原子、甲基或氯原子，L表示羟基或离去基团，n表示1～20的任一整数。)

[化学式7]

(式中，Y¹和Y²各自独立地表示-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-或-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-，Q、A及n表示与上述相同的含义。)

工序(2)，将在上述工序(1)中得到的反应液所包含的上述式(II)所表示的化合物或上述脱水缩合剂水解；以及

工序(3)，在上述工序(2)之后，加入下述式(IV)所表示的化合物，使其与上述式(III)所表示的化合物反应。

[化学式8]

(式中，X表示氧原子、硫原子、-C(R¹)(R²)-或-N-R¹-，在此，R¹和R²各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基，R表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～60的有机基团，R^X表示氢原子、卤素原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、至少1个氢原子被卤素原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷基硫代基、一取代氨基、二取代氨基、-OCF₃、-C(＝O)-O-R³或-O-C(＝O)-R³，在此，R³表示与上述R¹、R²相同的含义，多个R^X彼此能够全部相同，也能够不相同，构成环的任意的C-R^X能够被氮原子取代。)

上述聚合性化合物由下述式(A)表示。

[化学式9]

(式中，Y¹、Y²、A、R、R^X、X、Q和n表示与上述相同含义。)

<2>根据<1>所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在上述工序(2)中，在上述反应液中添加水或水溶液，进行上述水解。

<3>根据<2>所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在上述工序(2)中，在上述反应液中添加酸性水溶液。

<4>根据<3>所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述酸性水溶液的酸成分为无机酸和/或碳原子数为1～20的有机酸。

<5>根据<3>或<4>所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述酸性水溶液的酸成分选自盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、磺酸类、亚磺酸类、甲酸、乙酸、草酸、柠檬酸、抗坏血酸、酒石酸及苹果酸中的至少一种。

<6>根据<1>～<5>中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述R为能够具有取代基的碳原子数为1～60的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～60的烯基、能够具有取代基的碳原子数为2～60的炔基、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基、能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基或Ra-Y-G-(式中，Ra表示具有芳香族烃环和芳香族杂环中的至少一者的环状基团，Y表示化学单键、-O-、-S-、-C(＝O)-、-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-、-O-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR⁴-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁴-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-、-C(＝O)-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR⁴-、-NR⁴-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-S-、-S-CH₂-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-O-，在此，R⁴表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，Rc和Rb各自独立地表示氢原子、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基，G为(i)碳原子数为1～20的2价的脂肪族烃基、和(ii)碳原子数为3～20的2价的脂肪族烃基所包含的至少一个的-CH₂-被-O-、-S-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-、-NR⁵-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁵-、-NR⁵-或-C(＝O)-取代的基团中的任一有机基团(其中，-O-或-S-各自2个以上相邻存在的情况除外)，在此，R⁵表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)。

<7>根据<1>～<6>中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述R^X全部为氢原子。

<8>根据<1>～<7>中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在上述工序(3)中，进一步添加酸性水溶液进行反应。

<9>根据<1>～<8>中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，上述式(II)所表示的化合物为下述式(IIa)所表示的化合物。

[化学式10]

(式中，A、L及n表示与上述相同的含义。)

发明效果

根据本发明的制造方法，能够以高收率得到可以用于制备光学膜等的上述式(A)所表示的聚合性化合物。

具体实施方式

以下详细地说明本发明。另外，在本发明中，“能够具有取代基”是指“无取代的或具有取代基的”的意思。此外，在通式中所包含的烷基、芳香族烃环基等有机基团具有取代基的情况下，该具有取代基的有机基团的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。例如，在碳原子数为6～18的芳香族烃环基具有取代基的情况下，碳原子数为6～18的芳香族烃环基的碳原子数中不包含这样的取代基的碳原子数。另一方面，“Ra中的环结构所包含的π电子数”中也包含取代基所包含的环结构的π电子。进而，在本发明中，“烷基”是指链状(直链状或支链状)的饱和烃基，“烷基”不包含作为环状的饱和烃基的“环烷基”。

本发明是下述式(A)所表示的聚合性化合物(以下有时称作“聚合性化合物(A)”。)的制造方法，其特征在于具有如下工序：工序(1)，在有机溶剂中，在碱和/或脱水缩合剂的存在下，使下述式(I)所表示的化合物(以下有时称作“化合物(I)”)与下述式(II)所表示的化合物(以下有时称作“化合物(II)”。)酯化，得到包含下述式(III)所表示的化合物(以下有时称作“化合物(III)”。)的反应液；工序(2)，添加例如水或水溶液，将在工序(1)中得到的反应液所包含的化合物(II)或脱水缩合剂水解；以及工序(3)，在工序(2)之后，添加下述式(IV)所表示的化合物(以下有时称作“化合物(IV)”。)，使其与化合物(III)反应。

[化学式11]

而且，在本发明的制造方法中，在工序(1)中使化合物(I)与化合物(II)反应而得到化合物(III)后，在工序(2)中，将化合物(II)或脱水缩合剂水解，因此能够在工序(2)中将在工序(1)中使化合物(I)与化合物(II)反应时残留的化合物(II)(化合物(II)的L为离去基团(例如，卤素原子、有机磺酰氧基等)时)或在工序(1)中可以使用的脱水缩合剂(化合物(II)的L为羟基时)水解。因此，根据本发明的制造方法，在工序(3)中使化合物(III)与化合物(IV)反应时，能够防止在工序(1)中残留的化合物(II)或脱水缩合剂与化合物(IV)反应，以高收率得到式(A)所表示的聚合性化合物。

(工序(1))

工序(1)是在有机溶剂中使化合物(I)与化合物(II)反应(酯化反应)而得到包含化合物(III)的反应液的工序。另外，本发明的工序(1)的反应在碱和/或脱水缩合剂的存在下进行。

在此，在式(I)所表示的化合物(I)中，Q表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。另外，作为碳原子数为1～6的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基等。其中，Q优选为氢原子。

此外，在化合物(I)中，Fg¹和Fg²各自独立地表示羟基、-CH₂OH或-CH₂CH₂OH，优选为羟基或-CH₂OH，更优选为羟基。

在式(II)所表示的化合物(II)中，A表示氢原子、甲基或氯原子，优选为氢原子。

此外，在化合物(II)中，L表示羟基或离去基团。作为离去基团，可举出：氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、樟脑磺酰氧基、苯磺酰氧基等有机磺酰氧基等。在这些中，从以低成本、良好的收率得到目标产物的观点出发，优选卤素原子，更优选氯原子。

进而，在化合物(II)中，n表示1～20的任一整数。作为n，优选2～8的整数，更优选6。

另外，从提高使用得到的聚合性化合物制备的光学膜等的特性的观点出发，化合物(II)优选为下述式(IIa)所表示的化合物。

[化学式12]

(式中，A、L及n表示与上述相同的含义。)

工序(1)中的化合物(I)与化合物(II)的使用比例以化合物(I)∶化合物(II)的摩尔比计为1∶2～1∶4，优选为1∶2～1∶3，更优选为1∶2～1∶2.5，进一步优选为1∶2.01～1∶2.5。

另外，在工序(1)中，如果使用2种不同的化合物(化合物(II-1)、化合物(II-2))作为化合物(II)、分阶段进行反应，则能够得到左右具有不同的基团的化合物(III)。即，使1摩尔的化合物(I)与1摩尔的化合物(II-1)反应后、再与1摩尔的化合物(II-2)反应，由此能够得到左右具有不同的基团的化合物(III)。

在此，作为工序(1)中可以使用的碱，可举出：三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-(二甲氨基)吡啶(N,N-二甲基-4-氨基吡啶)、2,6-二甲基吡啶等有机碱；氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等无机碱。

碱的使用量相对于1摩尔的化合物(II)通常为1～3摩尔。

另外，在式(II)所表示的化合物(II)的L为离去基团(例如卤素原子、有机磺酰氧基等)的情况下，通常，工序(1)的反应在碱的存在下进行。此外，在式(II)所表示的化合物(II)的L为羟基的情况下，工序(1)的反应可以在碱的存在下进行，也可以在不存在碱的条件下进行。

此外，作为可以在工序(1)中使用的脱水缩合剂，可举出N,N-二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、N,N-二异丙基碳二亚胺等。

另外，在式(II)所表示的化合物(II)的L为羟基的情况下，通常，工序(1)的反应在脱水缩合剂的存在下进行。

反应在有机溶剂中进行。作为使用的有机溶剂，只要是对反应非活性的有机溶剂，则没有特别限定。可举出例如：氯仿、二氯甲烷等氯系溶剂；N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺等酰胺系溶剂；1,4-二

烷、环戊基甲基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧戊环等醚系溶剂；二甲亚砜、环丁砜等含硫系溶剂；乙腈等腈系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丙酯等酯系溶剂；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正辛烷等脂肪族烃系溶剂；环戊烷、环己烷等脂环式烃系溶剂；以及由2种以上的这些溶剂组成的混合溶剂等。

在这些之中，从以良好的收率得到目标产物的观点出发，优选氯系溶剂、酰胺系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂等有机溶剂。

有机溶剂的使用量没有特别限定，能够考虑使用的化合物的种类、反应规模等适当确定，相对于1g的化合物(II)，通常为1～50g。

作为反应方法，可举出：(a)在包含化合物(I)以及碱和/或脱水缩合剂的有机溶剂溶液中添加化合物(II)或化合物(II)的有机溶剂溶液的方法；(b)在包含化合物(II)以及碱和/或脱水缩合剂的有机溶剂溶液中添加化合物(I)或化合物(I)的有机溶剂溶液的方法；(c)在化合物(I)和化合物(II)的有机溶剂溶液中添加碱和/或脱水缩合剂的方法等，从以良好的收率得到目标产物的观点出发，优选(a)的方法。

反应温度为从-20℃起至使用的溶剂的沸点为止的温度范围，优选为-15℃～+30℃。

反应时间也取决于反应规模，通常为几分钟至几小时。

得到的反应液保持上述温度，不经清洗、萃取操作等，直接供给至接下来的工序(2)。

另外，许多化合物(I)和化合物(II)为公知物质，能够通过公知的方法(例如国际公开第2014/010325号记载的方法)制造、获得。化合物(I)能够直接使用市售的产品或根据期望纯化后使用。

例如，化合物(II)中，L为卤素原子的化合物能够通过国际公开第2015/141784号记载的方法制造。

而且，在工序(1)中得到的式(III)所表示的化合物(III)中，Q、A及n表示与上述化合物(I)和(II)相同的含义。

此外，在化合物(III)中，Y¹和Y²各自独立地表示-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-、或-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-，优选为-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-。

另外，在工序(1)中，优选使用上述式(IIa)所表示的化合物作为化合物(II)，得到下述式(IIIa)所表示的化合物作为化合物(III)。

[化学式13]

(式中，Q、A、Y¹、Y²及n表示与上述相同的含义。)

(工序(2))

在工序(2)中，进行将工序(1)中使化合物(I)与化合物(II)反应时残留的化合物(II)或工序(1)中使用的脱水缩合剂水解的反应。具体而言，在工序(2)中，在工序(1)中使用的化合物(II)的L是离去基团(例如卤素原子、有机磺酰氧基等)的情况下，将残留的化合物(II)水解，在工序(1)中使用的化合物(II)的L是羟基的情况下，将残留的脱水缩合剂水解。

另外，工序(2)中的水解通过例如在工序(1)中得到的反应液中添加水或水溶液来进行。而且，在工序(2)中添加的水的量只要是能够将残留的化合物(II)或脱水缩合剂水解的量则没有问题，为反应当量以上即可，通常优选为反应当量的1.05～500摩尔倍，更优选为反应当量的1.5～300摩尔倍，进一步优选为反应当量的1.5～200摩尔倍。

此外，在工序(2)中，优选添加水溶液。在此，作为水溶液，可举出碱性水溶液和酸性水溶液，优选酸性水溶液。

在此，作为酸性水溶液，没有特别限制，优选pH为6以下的酸性水溶液，更优选pH为2以下的酸性水溶液。

此外，作为酸性水溶液的酸成分，可举出：盐酸、硫酸、磷酸、碳酸、硼酸、高氯酸、硝酸等无机酸；甲酸、乙酸、丁酸、三氟乙酸等羧酸类；草酸、柠檬酸、抗坏血酸、酒石酸、苹果酸、乳酸等羟基酸类；对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、10-樟脑磺酸等磺酸类；苯亚磺酸等亚磺酸类等有机酸。这些能够单独使用一种或组合两种以上使用。

在这些之中，从将化合物(II)良好地水解的观点出发，优选无机酸和/或碳原子数为1～20的有机酸，更优选选自盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、磺酸类、亚磺酸类、甲酸、乙酸、草酸、柠檬酸、抗坏血酸、酒石酸及苹果酸中的至少一种，进一步优选盐酸、磺酸类。

酸性水溶液的浓度优选为0.1mol/L～2mol/L，更优选为0.5mol/L～1.5mol/L。如果酸性水溶液的浓度为上述下限值以上，则能够将化合物(II)或脱水缩合剂良好地水解。此外，如果酸性水溶液的浓度为上述上限值以下，则能够抑制在工序(1)中生成的化合物(III)的分解等副反应。

酸性水溶液的使用量优选为能够将残留的化合物(II)或脱水缩合剂水解、且尽量能够催化后述的工序(3)中的反应的量。例如，如果是1.0当量浓度的酸性水溶液，则相对于10质量份的化合物(II)，酸性水溶液的使用量为1～50质量份，优选为5～50质量份。如果酸性水溶液的使用量为上述下限值以上，则能够使化合物(II)或脱水缩合剂良好地水解并且能够在工序(3)中催化反应。此外，如果酸性水溶液的使用量为上述上限值以下，则能够抑制在工序(1)中生成的化合物(III)的分解等副反应。

另外，在后述的工序(3)中催化反应所需的酸性水溶液也可以在使化合物(II)或脱水缩合剂水解后进一步添加。

在此，工序(2)中的水解反应能够任意地在搅拌下进行。而且，工序(2)中的反应时间只要化合物(II)或脱水缩合剂可充分地水解则没有特别限制，例如能够为1分钟以上且5小时以下，优选为15分钟以上且1小时以下。如果反应时间为上述下限值以上，则能够将化合物(II)或脱水缩合剂良好地水解。此外，如果反应时间为上述上限值以下，则能够抑制在工序(1)中生成的化合物(III)的分解等副反应。

此外，工序(2)中的反应温度只要化合物(II)或脱水缩合剂可充分地水解，则没有特别限制，能够为例如-5℃以上且50℃以下，优选为0℃以上且50℃以下。如果反应温度为上述下限值以上，则能够将化合物(II)或脱水缩合剂良好地水解。此外，如果反应温度为上述上限值以下，则能够抑制在工序(1)中生成的化合物(III)的分解等副反应。

而且，在工序(2)中，在L为离去基团(例如卤素原子、有机磺酰氧基等)的情况下，残留的化合物(II)被水解，成为L为羟基的式(II)所表示的化合物。或者，在工序(2)中，在L为羟基的情况下，例如作为脱水缩合剂使用的碳二亚胺化合物转换为脲化合物。

另外，实施了工序(2)之后的反应液可以不经清洗、萃取等后处理操作等，直接供给至接下来的工序(3)。

(工序(3))

工序(3)是在工序(2)之后添加化合物(IV)、使化合物(III)与化合物(IV)反应的工序。

而且，在本发明的制造方法中，由于在实施工序(2)后实施工序(3)，所以能够防止在工序(1)中残留的化合物(II)或脱水缩合剂与化合物(IV)反应，即使化合物(IV)的使用量为少量也能够以高收率得到式(A)所表示的聚合性化合物。

在此，在式(IV)所表示的化合物(IV)中，X表示氧原子、硫原子、-C(R¹)(R²)-或-N-R¹-。在此，R¹和R²各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基。

作为R¹、R²的能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基的碳原子数为1～10的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、3-庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。

此外，作为碳原子数为1～10的烷基的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；二甲氨基等取代氨基；甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基等芳基；环丙基、环戊基等碳原子数为3～8的环烷基；羟基等。

在这些之中，从更容易得到本发明的效果的方面出发，X优选为氧原子、硫原子或-CH₂-，更优选为氧原子或硫原子，特别优选为硫原子。

此外，在化合物(IV)中，R表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～60的有机基团。

在此，作为碳原子数为1～60的有机基团，可举出例如碳原子数为1～60的烷基、碳原子数为2～60的烯基、碳原子数为2～60的炔基、碳原子数为6～18的芳香族烃环基以及碳原子数为2～18的芳香族杂环基等。

作为碳原子数为1～60的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正十一烷基、正十二烷基、1-甲基戊基、1-乙基戊基等。在这些之中，从更容易得到本发明的效果的方面出发，优选碳原子数为1～12的烷基，更优选正丁基、正己基、正辛基，特别优选正己基。

作为碳原子数为2～60的烯基，可举出乙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基等，优选碳原子数为2～12的烯基。

作为碳原子数为2～60的炔基，可举出丙炔基、炔丙基、丁炔基等，优选碳原子数为2～12的炔基。

作为碳原子数为6～18的芳香族烃环基，可举出苯基、1-萘基、2-萘基等。

作为碳原子数为2～18的芳香族杂环基，可举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并噻唑基等。

作为R的碳原子数为1～60的有机基团的取代基，可举出：氰基；硝基；羟基；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子；甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基等被碳原子数为1～6的烷氧基取代的碳原子数为1～6的烷氧基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基等碳原子数为3～8的环烷基；甲氨基、乙基氨基、乙酰氨基、二甲氨基等取代氨基等。

此外，作为碳原子数为1～60的有机基团，也可以举出式：Ra-Y-G-所表示的基团。

在此，Ra表示具有芳香族烃环和芳香族杂环中的至少一者的环状基团。

在这些之中，从更易于获得本发明的效果的方面出发，更优选碳原子数为6～30的芳香族烃环基。

作为芳香族烃环，可举出例如苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、芴环等。在这些之中，从更易于获得本发明的效果的方面出发，优选苯环、萘环、蒽环、芴环，更优选苯环、萘环。

作为芳香族杂环，可举出例如1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃环、吖啶环、异喹啉环、咪唑环、吲哚环、

二唑环、

唑环、

唑并吡嗪环、

唑并吡啶环、

唑并哒嗪环、

唑并嘧啶环、喹唑啉环、喹喔啉环、喹啉环、噌啉环、噻二唑环、噻唑环、噻唑并吡嗪环、噻唑并吡啶环、噻唑并哒嗪环、噻唑并嘧啶环、噻吩环、三嗪环、三唑环、萘啶环、吡嗪环、吡唑环、吡喃酮环、吡喃环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡咯环、菲啶环、酞嗪环、呋喃环、苯并[b]噻吩环、苯并[c]噻吩环、苯并异

唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并

二唑环、苯并

唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噻吩环、苯并三嗪环、苯并三唑环、苯并吡唑环、苯并吡喃酮环、呫吨环等。

在这些之中，作为芳香族杂环，优选：呋喃环、吡喃环、噻吩环、

唑环、

二唑环、噻唑环、噻二唑环等単环芳香族杂环；以及苯并噻唑环、苯并

唑环、喹啉环、1-苯并呋喃环、2-苯并呋喃环、苯并[b]噻吩环、1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮环、苯并[c]噻吩环、噻唑并吡啶环、噻唑并吡嗪环、苯并异

唑环、苯并

二唑环、苯并噻二唑环、呫吨环等稠环的芳香族杂环。

Ra具有的芳香族烃环和芳香族杂环能够具有取代基。作为该取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～6的烯基；三氟甲基、五氟乙基等至少1个氢原子被卤素取代的碳原子数为1～6的烷基；二甲氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～18的芳香族烃环基；-OCF₃；-C(＝O)-R^Y；-C(＝O)-O-R^Y；-O-C(＝O)-R^Y以及-SO₂R^b等。在此，R^Y表示(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、(ii)能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基、(iii)能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基、或(iv)能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基。此外，R^b表示甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基；或者苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基等能够具有碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～6的烷氧基作为取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基。

在这些之中，作为Ra具有的芳香族烃环和芳香族杂环的取代基，优选卤素原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基。

另外，Ra能够具有选自上述的取代基中的多个取代基。在Ra具有多个取代基的情况下，取代基能够相同也能够不同。

作为R^Y的(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数为1～20的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。

另外，(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数优选为1～12，进一步优选为1～10。

作为R^Y的(ii)能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数为2～20的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基等。

另外，(ii)能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数优选为2～12。

作为R^Y的(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数为1～20的烷基和(ii)能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数为2～20的烯基的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；二甲氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数为1～12的烷氧基取代的碳原子数为1～12的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～18的芳香族烃环基；三唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻唑-2-基硫基等碳原子数为2～18的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧戊环基、二

烷基等碳原子数为2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数为6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH₂CF₃等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧戊环基；苯并二

烷基等。在这些之中，作为R^Y的(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数为1～20的烷基和(ii)能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数为2～20的烯基的取代基，优选：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～18的芳香族烃环基；呋喃基、噻吩基、苯并噻唑-2-基硫基等碳原子数为2～18的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；三氟甲基、五氟乙基、-CH₂CF₃等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基。

另外，R^Y的(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数为1～20的烷基和(ii)能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数为2～20的烯基能够具有选自上述的取代基中的多个取代基。在R^Y的(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的烷基的碳原子数为1～20的烷基和(ii)能够具有取代基的碳原子数为2～20的烯基的碳原子数为2～20的烯基具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同也能够不同。

作为R^Y的(iii)能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的碳原子数为3～12的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。在这些之中，优选环戊基、环己基。

作为R^Y的(iii)能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的碳原子数为3～12的环烷基的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；二甲氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～18的芳香族烃环基等。在这些之中，作为R^Y的(iii)能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的碳原子数为3～12的环烷基的取代基，优选：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～18的芳香族烃环基。

另外，R^Y的(iii)能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的碳原子数为3～12的环烷基能够具有多个取代基。在R^Y的(iii)能够具有取代基的碳原子数为3～12的环烷基的碳原子数为3～12的环烷基具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同、也能够不同。

作为R^Y的(iv)能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基，可举出苯基、1-萘基、2-萘基等。在这些之中，优选苯基、萘基，更优选苯基、1-萘基、2-萘基。

作为R^Y的(iv)能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基的取代基，可举出：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；二甲氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等被碳原子数为1～12的烷氧基取代的碳原子数为1～12的烷氧基；硝基；三唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基等碳原子数为2～18的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数为3～8的环烷氧基；四氢呋喃基、四氢吡喃基、二氧戊环基、二

烷基等碳原子数为2～12的环状醚基；苯氧基、萘氧基等碳原子数为6～14的芳氧基；三氟甲基、五氟乙基、-CH₂CF₃等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基；-OCF₃；苯并呋喃基；苯并吡喃基；苯并二氧戊环基；苯并二

烷基等。在这些之中，作为R^Y的(iv)能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基的取代基，优选选自：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～20的烷氧基；硝基；三唑基、吡咯基、呋喃基、噻吩基等碳原子数为2～18的芳香族杂环基；环丙基、环戊基、环己基等碳原子数为3～8的环烷基；三氟甲基、五氟乙基、-CH₂CF₃等至少1个氢原子被氟原子取代的碳原子数为1～12的氟烷基；-OCF₃；中的至少1个取代基。

另外，R^Y的(iv)能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基能够具有多个取代基。在R^Y的(iv)能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基具有多个取代基的情况下，取代基能够相同也能够不同。

在此，Ra的具有芳香族烃环和芳香族杂环中的至少一者的环状基团的“碳原子数”的含义是：不包含取代基的碳原子的、具有芳香族烃环和芳香族杂环中的至少一者的有机基团自身的碳原子数。

在Ra具有多个芳香族烃环和/或多个芳香族杂环的情况下，它们各自能够相同也能够不同。

上述Ra优选为具有碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一者的环状基团。

Ra的具有碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一者的环状基团的优选的具体例如以下所示。但本发明并不限定于以下所示的具体例。另外，下述式中，“-”表示从环的任意位置延伸、与Y的成键位置。

1)作为具有至少一个的碳原子数为6～30的芳香族烃环的能够具有取代基的烃环基的具体例子，可举出下述式(1-1)～(1-21)所表示的结构，优选式(1-8)～(1-21)等所表示的碳原子数为6～18的烃环基。另外，下述式(1-1)～(1-21)所表示的基团能够具有取代基。

[化学式14]

[化学式15]

2)作为具有选自碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一种芳香环的能够具有取代基的杂环基的具体例子，可举出下述式(2-1)～(2-51)所表示的结构等，优选式(2-11)～(2-51)等所表示的碳原子数为2～16的杂环基。另外，下述式(2-1)～(2-51)所表示的基团能够具有取代基。

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

(各式中，A表示-CH₂-、-NR^c-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO₂-，

B和D各自独立地表示-NR^c-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO₂-，

E表示-NR^c-、氧原子或硫原子。

在此，R^c表示：氢原子；或甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基。(其中，各式中，氧原子、硫原子、-SO-、-SO₂-分别不相邻。))

在上述之中，Ra优选为上述式(1-8)、式(1-11)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-15)、式(1-20)、式(2-9)～式(2-11)、式(2-24)～式(2-33)、式(2-35)～式(2-43)、式(2-47)及式(2-49)～(2-51)所表示的基团中的任一个。

另外，Ra中的环结构所包含的π电子的总数优选为4以上，更优选为6以上，进一步优选为8以上，特别优选为10以上，优选为20以下，更优选为18以下。

进而，Ra优选为下述(i-1)～(i-6)中的任一个。另外，下述式(i-1)～(i-6)所表示的基团能够具有取代基。

[化学式20]

(式(i-4)中，J表示-CH₂-、-NR^d-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO₂-，R^d表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。)

另外，Ra的具有碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一者的环状基团能够具有1个以上的取代基。在具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同也能够不同。

作为Ra的具有碳原子数为6～30的芳香族烃环和碳原子数为2～30的芳香族杂环中的至少一者的环状基团所具有的取代基，可举出例如：氟原子、氯原子等卤素原子；氰基；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～6的烯基；三氟甲基、五氟乙基等至少1个氢原子被卤素取代的碳原子数为1～6的烷基；二甲氨基等碳原子数为2～12的N,N-二烷基氨基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；硝基；苯基、萘基等碳原子数为6～18的芳香族烃环基；-OCF₃；-C(＝O)-R^Y；-C(＝O)-O-R^Y；-O-C(＝O)-R^Y；-SO₂R^b等。在此，R^Y和R^b表示与上述相同的含义，其优选例也与上述相同。而且，在具有多个取代基的情况下，多个取代基彼此能够相同也能够不同。

在这些之中，优选选自卤素原子、氰基、碳原子数为1～6的烷基以及碳原子数为1～6的烷氧基中的至少1个取代基。

此外，Y表示化学单键、-O-、-S-、-C(＝O)-、-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-、-O-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR⁴-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁴-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-、-C(＝O)-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR⁴-、-NR⁴-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-S-、-S-CH₂-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-O-。在此，R⁴表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，Rc和Rb各自独立地表示氢原子、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基。

作为Y，在这些之中，从更容易得到本发明的效果的方面出发，优选化学单键、-O-、-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-、-O-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-、-C(＝O)-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR⁴-、-NR⁴-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-S-、-S-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-，更优选化学单键、-O-、-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-、-O-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-、-C(＝O)-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR⁴-、-NR⁴-C(＝O)-O-、-S-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-S-，特别优选化学单键、-O-、-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-、-O-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-CH₂-、-C(＝O)-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR⁴-、-NR⁴-C(＝O)-O-、-S-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-S-。

在此，R⁴表示(i)氢原子或(ii)甲基、乙基等碳原子数为1～6的烷基，在这些之中，R⁴优选氢原子。

Rc、Rb各自独立地表示氢原子、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基。Rc、Rb彼此能够相同也能够不同。

作为Rb和Rc的能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基的具体例子，分别可举出与上述Ra相同的基团中的具有规定的碳原子数的基团。作为Rb、Rc所具有的取代基，可举出与上述Ra所具有的取代基同样的取代基，其优选的取代基也相同。此外，在具有多个取代基时，能够相同也能够不同。

Rc、Rb各自独立地优选为氢原子、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基，进一步各自独立地优选为氢原子、苯基或萘基，进而，特别优选Rc和Rb两者同时为氢原子的组合、为氢原子与苯基的组合、或者为氢原子与萘基的组合。

作为Ra-Y-的优选的组合，

优选Ra选自上述通式(i-1)～(i-6)、Y选自化学单键、-O-Z、-O-C(Rb)(Rc)-Z、-C(Rb)(Rc)-O-Z、-O-CH₂-CH₂-Z、-CH₂-CH₂-O-Z、-C(＝O)-O-Z、-O-C(＝O)-Z、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-Z、-O-C(＝O)-CH₂-CH₂-Z、-C(＝O)-O-C(Rb)(Rc)-Z、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-Z、-O-C(＝O)-C(Rb)(Rc)-Z、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-Z、-NR⁴-C(＝O)-O-Z、-S-CH₂-C(＝O)-O-Z的组合。

更优选Ra选自上述通式(i-1)～(i-6)、Y选自化学单键、-O-Z、-C(Rb)(Rc)-O-Z、-CH₂-CH₂-O-Z、-C(＝O)-O-Z、-O-C(＝O)-Z、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-Z、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-Z、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-Z、-NR⁴-C(＝O)-O-Z、-S-CH₂-C(＝O)-O-Z的组合。

进而，Ra-Y-特别优选为下述式(ii-1)～(ii-45)中的任一个，最优选为(iii-1)～(iii-46)中的任一个。另外，Rb、Rc表示与上述相同的含义，Z表示与G键合的方向。此外，下述式(ii-1)～(ii-45)所表示的基团和(iii-1)～(iii-46)所表示的基团中的“●”表示与G的键合位点。

下述式(ii-1)～(ii-45)所表示的基团和(iii-1)～(iii-46)所表示的基团能够具有取代基。

另外，在下述式(ii-26)～(ii-32)和下述式(iii-26)～(iii-32)中，J表示-CH₂-、-NR^d-、氧原子、硫原子、-SO-或-SO₂-，R^d表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

[化学式21]

[化学式22]

G为能够具有取代基的碳原子数为1～20的2价的有机基团，优选为能够具有取代基的碳原子数为3～20的2价的有机基团。

G更优选为(i)能够具有取代基的碳原子数为1～20的2价脂肪族烃基；以及(ii)能够具有取代基的碳原子数为3～20的2价的脂肪族烃基所包含的-CH₂-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-、-NR⁵-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁵-、-NR⁵-或-C(＝O)-取代的基团；中的任一有机基团。其中，不包含-O-或-S-各自2个以上相邻存在的情况(即不形成-O-O-和-S-S-的结构)。

在此，R⁵表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。在这些之中，优选氢原子或甲基。此外，作为G的上述有机基团所具有的取代基，可举出：甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～5的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数为1～5的烷氧基；氰基；氟原子、氯原子等卤素原子。

在此，关于G，上述“2价的脂肪族烃基”优选为2价的链状的脂肪族烃基，更优选为亚烷基。此外，上述“2价的脂肪族烃基”的碳原子数优选为3～20，更优选为3～18。而且，上述“2价的脂肪族烃基”优选为碳原子数为2～20的2价的脂肪族烃基，更优选为碳原子数为2～18的2价的链状的脂肪族烃基，进一步优选为碳原子数为3～18的亚烷基。

G的碳原子数优选为4～16，进一步优选为5～14，特别优选为6～12，最优选为6～10。

作为G的结构，优选碳原子数为4～16的无取代的亚烷基，更优选碳原子数为5～14的无取代的亚烷基，进一步优选碳原子数为6～12的无取代的亚烷基，特别优选碳原子数为6～10的无取代的亚烷基，最优选正亚己基、正亚辛基。

另外，在G的碳原子数为3以上的情况下，优选G的两末端为-CH₂-(G的两末端没有被取代)。此外，在“(ii)碳原子数为3～20的2价的脂肪族烃基所包含的-CH₂-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-、-NR⁵-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁵-、-NR⁵-或-C(＝O)-取代的基团”中，优选-C(＝O)-不取代脂肪族烃基中的连续的-CH₂-(即不形成-C(＝O)-C(＝O)-的结构)。

在碳原子数为3～20的2价的脂肪族烃基所包含的-CH₂-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-、-NR⁵-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁵-、-NR⁵-或-C(＝O)-取代的情况下，最优选被-O-取代，优选将每隔2个碳原子被-O-取代的所谓的亚乙基氧基作为重复单元且G的两末端为-CH₂-。

作为G，优选(i)“能够具有取代基的碳原子数为1～18、优选碳原子数为3～18的2价的链状的脂肪族烃基以及能够具有取代基的碳原子数为3～18的2价的链状的脂肪族烃基所包含的-CH₂-的至少一个被-O-、-S-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-或-C(＝O)-取代的基团中的任一有机基团，不包含-O-或-S-各自2个以上相邻存在的情况”，更优选(ii)“能够具有取代基的碳原子数为3～18的2价的链状的脂肪族烃基”，进一步优选(iii)“能够具有取代基的碳原子数为3～18的亚烷基”，更进一步优选(iv)“碳原子数为4～16的无取代的亚烷基”，更进一步优选(v)“碳原子数为5～14的无取代的亚烷基”，更进一步优选(vi)“碳原子数为6～12的无取代的亚烷基”，特别优选(vii)“碳原子数为6～10的无取代的亚烷基”，最优选“正亚己基、正亚辛基”。作为G的上述取代基，可举出：甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～5的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基等碳原子数为1～5的烷氧基；氰基；氟原子、氯原子等卤素原子。

R^X表示：氢原子；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子；甲基、乙基、丙基等碳原子数为1～6的烷基；氰基；硝基；三氟甲基、五氟乙基等至少1个氢原子被卤素取代的碳原子数为1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等碳原子数为1～6的烷氧基；甲硫基、乙硫基等至少1个氢原子被硫原子取代的碳原子数为1～6的烷硫基；甲氨基、乙氨基、乙酰氨基等一取代氨基；二甲氨基、二乙氨基、苯基甲基氨基等二取代氨基；-OCF₃；-C(＝O)-O-R³；或-O-C(＝O)-R³。在此，R³表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基，优选甲基、乙基。作为R³的能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基，可举出与R¹、R²的能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基相同的烷基，其优选例也相同。

在这些之中，R^X各自独立地优选为氢原子或碳原子数为1～6的烷基，更优选R^X全部为氢原子。

R^X能够全部相同也能够不同，构成环的至少1个C-R^X能够被氮原子取代。C-R^X中的至少1个被氮原子取代的基团的具体例子示于以下。但是，C-R^X中的至少1个被氮原子取代的基团并不限于此。

[化学式23]

(式中，R、X及R^X表示与上述相同的含义。)

关于工序(3)中的化合物(IV)的使用量，以化合物(III)∶化合物(IV)的摩尔比计，优选为其与化合物(III)的比例成为1∶1～1∶2的量，更优选为成为1∶1～1∶1.5的量。

在工序(2)中在反应液中添加水或水溶液而进行水解的情况下，工序(3)的反应通常在工序(2)中在反应液中添加水或水溶液而成的混合液中添加化合物(IV)而进行，工序(3)的反应也可以在将工序(2)中加入的水或水溶液分离后添加化合物(IV)来进行。此外，在工序(3)中，可以新添加用于催化反应的酸性水溶液，特别是在将工序(2)中加入的水或水溶液分离的情况下，优选新添加用于催化反应的酸性水溶液。另外，作为新添加的酸性水溶液，能够使用与在工序(2)中作为可使用的酸性水溶液而列举出的酸性水溶液相同的酸性水溶液。

在上述之中，在工序(3)中，当不对工序(2)所得到的反应液进行清洗、萃取等后处理操作等而直接使用(即，将化合物(IV)添加至在工序(2)中得到的混合液中)时，可降低成本，因此优选。此时，在工序(2)中，特别优选使用酸性水溶液。这是因为，在工序(2)中添加的酸性水溶液能够作为工序(3)的反应的催化剂高效地利用。

化合物(IV)可以根据期望溶解在适当的有机溶剂后添加。使用的有机溶剂能够使用在上述工序(1)中例示的有机溶剂同样的有机溶剂。

另外，化合物(IV)能够通过例如国际公开第2015/141784号、日本特开2016-190818号公报记载的方法制造。

在此，在本发明中，优选在工序(1)中使用的有机溶剂(第1有机溶剂)和在工序(3)中将化合物(IV)以有机溶剂溶液的方式添加的情况下使用的有机溶剂(第2有机溶剂)中的至少一者为水不混溶性有机溶剂。通过使用水不混溶性有机溶剂作为第1有机溶剂和/或第2有机溶剂，能够以更高收率得到高纯度的聚合性化合物(A)。

在此，“水不混溶性有机溶剂”为如下所述的有机溶剂：在20℃的水中的溶解度为10g(有机溶剂)/100mL(水)以下，优选为1g(有机溶剂)/100mL(水)以下，更优选为0.1g(有机溶剂)/100mL(水)以下。

作为水不混溶性有机溶剂，可举出：乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等酯类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；戊烷、己烷、庚烷等饱和烃类；二乙醚、环戊基甲基醚等醚类；环戊烷、环己烷等脂环式烃类等。

工序(3)的反应温度为从-20℃起至使用的溶剂的沸点为止，优选为0℃～80℃。反应时间取决于反应规模，通常为几分钟至10小时。

反应结束后，在反应液分离为有机层和水层这2层的情况下，根据需要，添加水(食盐水)和水不混溶性有机溶剂，进行分液，分离取出有机层。

此外，在反应液没有分离为2层的情况下，根据需要，添加水(食盐水)和水不混溶性有机溶剂，进行分液，分离取出有机层。

无论在哪种情况下，都能够对得到的有机层进行有机合成化学中的通常的后处理操作，根据期望实施沉淀法、重结晶法、蒸馏法、色谱柱等公知的分离、纯化方法，由此单独分离作为目标的聚合性化合物(A)。

在工序(3)中，为了降低离子性杂质、除去不溶解成分(高分子量物)，能够使用吸附剂或过滤助剂，或者组合使用这两者。

作为在此使用的吸附剂，可举出活性炭、硅胶(主成分SiO₂)、合成吸附剂(主成分MgO、Al₂O₃、SiO₂)、活性白土、氧化铝、离子交换树脂、吸附树脂等。

作为过滤助剂，可举出硅藻土、硅胶(主成分SiO₂)、合成沸石、珍珠岩、Radiolite等。

其中，在本发明中，从能够通过简便的操作以高收率得到高纯度的目标产物的观点出发，优选浓缩得到的有机层、使目标产物的结晶从浓缩液中析出的方法；或浓缩得到的有机层、在浓缩液中添加不良溶剂、使目标产物的结晶析出的方法中的任一种。

作为在后者的方法中使用的不良溶剂，可举出：水；甲醇、乙醇等醇类等。

此外，优选通过重结晶法将得到的结晶纯化。

重结晶法为如下的方法：将得到的(粗)结晶溶解在少量的溶剂中(使其有未溶解部分)，将其加热至完全溶解，趁热过滤，除去不溶物，之后，冷却滤液，使结晶析出。

作为用于重结晶的溶剂，可举出在沉淀法中示例的不良溶剂和四氢呋喃等醚类。

此外，从得到高纯度品的方面出发，优选在重结晶溶剂中添加2,6-二叔丁基-4-甲酚等抗氧化剂。抗氧化剂的添加量相对于100g的目标产物的结晶为1～500mg。

目标产物的结构能够通过NMR谱、IR谱、质谱等测定、元素分析等来进行鉴定。

根据本发明，能够在工序(3)中以高收率得到式(A)所表示的聚合性化合物(A)。另外，在聚合性化合物(A)中，Y¹、Y²、A、R、R^X、X、Q及n表示与上述相同的含义。

而且，如果使用通过本发明得到的聚合性化合物(A)，能够形成例如没有取向缺陷的高品质的液晶层。

另外，在本发明中，优选使用上述式(IIa)所表示的化合物作为化合物(II)，得到下述式(Aa)所表示的聚合性化合物作为聚合性化合物(A)。

[化学式24]

(式中，Y¹、Y²、A、R、R^X、X、Q及n表示与上述相同的含义。)

实施例

以下，通过实施例对本发明进一步详细地进行说明。但本发明并不受以下的实施例的任何限制。

(实施例1)聚合性化合物1的合成

[化学式25]

步骤1：中间体A的合成

[化学式26]

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入90g(0.52mol)的反式-1,4-环己烷二羧酸和800ml的四氢呋喃(THF)。在其中加入33g(0.29mol)的甲磺酰氯，将反应器浸入水浴，使反应器内温为20℃。接下来，一边将反应器内温保持在20～30℃，一边历经30分钟滴加31.7g(0.31mol)的三乙胺。滴加结束后，进一步在25℃搅拌全部内容物2小时。在得到的反应液中加入3.2g(26.2mmol)的4-(二甲氨基)吡啶和69g(0.26mol)的参考日本特开2015-140302号公报合成的4-(6-丙烯酰氧基-己-1-基氧基)苯酚，再次将反应器浸入水浴，使反应器内温为15℃。一边将反应器内温保持在20～30℃，一边历经30分钟向其中滴加31.7g(0.31mol)的三乙胺，滴加结束后，进一步在25℃搅拌全部内容物2小时。反应结束后，在反应液中加入4000ml的蒸馏水和500ml的饱和食盐水，用1000ml的乙酸乙酯萃取2次。收集有机层，用无水硫酸钠使其干燥，滤出硫酸钠。用旋转蒸发仪从滤液中蒸发除去溶剂后，利用硅胶柱色谱(THF∶甲苯＝1∶9(体积比，下同。))纯化得到的残留物，得到70.6g的作为白色固体的中间体A。收率为65％。

目标产物的结构用¹H-NMR鉴定。

¹H-NMR(500MHz，DMSO-d₆，TMS，δppm)：12.12(s，1H)、6.99(d，2H，J＝9.0Hz)、6.92(d，2H，J＝9.0Hz)、6.32(dd，1H，J＝1.5Hz，17.5Hz)、6.17(dd，1H，J＝10.0Hz，17.5Hz)、5.93(dd，1H，J＝1.5Hz，10.0Hz)、4.11(t，2H，J＝6.5Hz)、3.94(t，2H，J＝6.5Hz)、2.48-2.56(m，1H)、2.18-2.26(m，1H)、2.04-2.10(m，2H)、1.93-2.00(m，2H)、1.59-1.75(m，4H)、1.35-1.52(m，8H)。

步骤2：中间体B的合成

[化学式27]

参考日本特开2016-190818号公报合成了中间体B。

目标产物的结构用¹H-NMR鉴定。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，TMS，δppm)：7.60(dd，1H，J＝1.0Hz，8.0Hz)、7.53(dd，1H，J＝1.0Hz，8.0Hz)、7.27(ddd，1H，J＝1.0Hz，8.0Hz，8.0Hz)、7.06(ddd，1H，J＝1.0Hz，8.0Hz，8.0Hz)、4.22(s，2H)、3.74(t，2H，J＝7.5Hz)、1.69-1.76(m，2H)、1.29-1.42(m，6H)、0.89(t，3H，J＝7.0Hz)。

步骤3：中间体C的合成

[化学式28]

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入30g(71.7mmol)的在上述步骤1中合成的中间体A、300g的氯仿及10.5g(143.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边向其中滴加9.81g(82.44mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪分离225g的氯仿进行浓缩，作为氯仿溶液进行合成。

步骤4：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使4.5g(32.58mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和19.78g(195.5mmol)的三乙胺溶解在150g的氯仿中，将得到的溶液冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边将在步骤3中合成的中间体C的氯仿溶液的全部量缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，进一步在5～10℃搅拌全部内容物1小时(工序(1))。

反应结束后，一边将温度保持在10℃以下，一边在反应液中加入120g的1.0当量浓度的盐酸水溶液。其后，在10℃以下搅拌30分钟，进行反应(工序(2))。

反应结束后，加入10.58g(42.4mmol)的在上述步骤2中合成的中间体B和0.3g的2,6-二叔丁基对甲酚。其后，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，分离水层。进一步在有机层中投入105g的蒸馏水，在40℃搅拌有机层30分钟，进行清洗。分离水层后，将有机层冷却至25℃，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。用旋转蒸发仪从得到的有机层中分离180g的氯仿，进行浓缩。历经1小时在得到的有机层中加入210g的己烷，使固体析出，通过过滤得到淡黄色固体。在25℃使得到的淡黄色固体溶解在120g的四氢呋喃中，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。在15℃向得到的有机层缓慢滴加165g的甲醇，使固体析出，进行过滤，得到固体。用真空干燥机对得到的固体进行干燥，得到32.4g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为85％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

目标产物的结构用¹H-NMR鉴定。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃，TMS，δppm)：7.75(d，1H，J＝2.5Hz)、7.67-7.70(m，3H)、7.34(ddd，1H，J＝1.0Hz，7.0Hz，7.5Hz)、7.17(ddd，1H，J＝1.0Hz，7.5Hz，7.5Hz)、7.12(d，1H，J＝9.0Hz)、7.10(dd，1H，J＝2.5Hz，9.0Hz)、6.99(d，2H，J＝9.0Hz)、6.98(d，2H，J＝9.0Hz)、6.88(d，4H，J＝9.0Hz)、6.40(dd，2H，J＝1.5Hz，17.0Hz)、6.13(dd，2H，J＝10.5Hz，17.5Hz)、5.82(dd，2H，J＝1.5Hz，10.5Hz)、4.30(t，2H，J＝8.0Hz)、4.18(t，4H，J＝6.5Hz)、3.95(t，4H，J＝6.5Hz)、2.58-2.70(m，4H)、2.31-2.35(m，8H)、1.66-1.82(m，18H)、1.31-1.54(m，14H)、0.90(t，3H，J＝7.0Hz)。

(实施例2)聚合性化合物1的合成

步骤1：中间体C的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入30g(71.7mmol)的在上述实施例1的步骤1中合成的中间体A、300g的甲苯及5.5g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边向其中滴加8.96g(75.3mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩至反应液的量成为一半。其后，加入与分离的量相同量的甲苯，用旋转蒸发仪浓缩至反应液的量成为一半。重复3次该操作，作为甲苯溶液进行合成。

步骤2：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使4.13g(29.9mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和7.62g(75.4mmol)的三乙胺溶解在150g的四氢呋喃中，将得到的溶液冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边将150g的在步骤1中合成的中间体C的甲苯溶液缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，进一步在5～10℃搅拌全部内容物1小时(工序(1))。

反应结束后，一边将温度保持在10℃以下，一边在反应液中加入30g的1.0当量浓度的盐酸水溶液，在10℃以下搅拌30分钟(工序(2))。

其后，加入9.7g(38.9mmol)的在上述实施例1的步骤2中合成的中间体B，升温至40℃进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，将反应液冷却至25℃，加入300g的乙酸乙酯、300g的10质量％食盐水，进行分液操作。进一步用300g的2质量％的食盐水清洗2次得到的有机层。

用旋转蒸发仪从得到的有机层中分离总质量的约15％，进行浓缩。使该溶液为25℃后，向其中缓慢滴加300g的甲醇、60g的水的混合溶剂。其后，冷却至10℃，使固体析出，通过过滤得到固体。对得到的固体加入240g的四氢呋喃、240g的甲醇及20mg的2,6-二叔丁基-4-甲酚，将全部内容物加热至50℃，制成均匀的溶液。在50℃将该溶液趁热过滤，将得到的滤液缓慢冷却至10℃，进行重结晶。通过过滤得到结晶，用真空干燥机进行干燥，得到28.3g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为81％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例3)聚合性化合物1的合成

步骤1：混合物1的合成

[化学式29]

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入16.6g(79.40mmol)的反式-1,4-环己烷二羧酸二酰氯、120g的环戊基甲基醚(CPME)及46g的四氢呋喃。向其中加入20g(75.67mmol)的参考日本特开2015-140302号公报合成的4-(6-丙烯酰氧基-己-1-基氧基)苯酚和0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应器浸入冰浴，使反应器内温为0℃。接下来，一边将反应器内温保持在10℃以下，一边历经30分钟缓慢滴加8.0g(79.45mmol)的三乙胺。滴加结束后，一边将全部内容物保持在10℃以下，一边进一步搅拌1小时。

在得到的反应液中加入50g的蒸馏水。将该反应液加热至50℃后，清洗2小时(水解反应)后，分离水层。合计进行3次该利用水的清洗(水解反应)，合计实施6小时。将得到的有机层冷却至40℃后，进一步加入83.2g的浓度1mol/L的由乙酸和乙酸钠形成的缓冲溶液(pH：5.5)，进行搅拌，由此进行清洗。其后，分离缓冲溶液层(水层)，得到有机层。合计进行5次该利用缓冲溶液的清洗操作。进一步用50g的蒸馏水对得到的有机层进行清洗后，分离水层。合计实施2次该利用蒸馏水的清洗。在40℃，在得到的有机层中加入240g的正己烷后，冷却至0℃，使结晶析出。其后，通过过滤滤取析出的结晶。用正己烷清洗过滤物后，使其真空干燥，得到26.91g的作为白色固体的混合物1。

用HPLC对得到的结晶进行分析，通过校准曲线进行单酯和二酯的定量，结果可知，包含68.34质量％(43.95mmol)作为目标产物的单酯。此外，用¹³C-NMR(二

烷-d₈)对得到的结晶进行分析，算出环己烷二羧酸的含量，结果在检出限以下。

步骤2：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入26.91g的在上述步骤1中合成的混合物1、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(1)。另外在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.13g(119.8mmol)的三乙胺溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(1)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下，一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持温度在10℃以下，在反应液中加入725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液，在10℃以下搅拌30分钟(工序(2))。

其后，加入6.48g(26.0mmol)的在实施例1的步骤2中合成的中间体B和0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪在减压下从得到的有机层中分离110g的氯仿，进行浓缩。在该溶液中加入33g的四氢呋喃后，一边搅拌一边冷却至15℃。接下来，向该溶液中缓慢滴加129g的60％己烷(Godo Co.,Ltd.制)。在当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。

对得到的固体加入88.3g的四氢呋喃、1.1g的Rokahelp#479及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.66g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用44g的四氢呋喃清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪从得到的有机层中蒸馏除去110g的四氢呋喃。使得到的溶液为15℃，缓慢滴加121g的甲醇。保持当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到19.4g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为83％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例4)聚合性化合物1的合成

在实施例1的步骤4中，将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为20.97g(195.7mmol)的2,6-二甲基吡啶，除此以外，进行与实施例1同样的操作。结果得到了34.7g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为91％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例5)聚合性化合物1的合成

在实施例3的步骤2中，将12.13g(119.8mmol)的三乙胺变更为12.8g(120.0mmol)的2,6-二甲基吡啶，除此以外，进行与实施例3同样的操作。结果得到了21.1g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为90％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例6)聚合性化合物1的合成

在实施例3的步骤2中，将725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液变更为700g的1.0当量浓度的甲磺酸水溶液，除此以外，进行与实施例3同样的操作。结果得到了19.9g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为85％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例7)聚合性化合物1的合成

在实施例3的步骤2中，将12.13g(119.8mmol)的三乙胺变更为12.8g(120.0mmol)的2,6-二甲基吡啶，并且将725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液变更为700g的1.0当量浓度的甲磺酸水溶液，除此以外，进行与实施例3同样的操作。结果得到了20.6g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为88％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例1)聚合性化合物1的合成

步骤1～3：进行与实施例1的步骤1～3同样的操作。

步骤4：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使4.5g(32.58mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和19.78g(195.5mmol)的三乙胺溶解在150g的氯仿中，将得到的溶液冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边将在步骤3中合成的中间体C的氯仿溶液的全部量缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，进一步在5～10℃搅拌全部内容物1小时(工序(1))。

反应结束后，一边保持在10℃以下，一边在反应液中加入120g的1.0当量浓度的盐酸水溶液、10.58g(42.4mmol)的在步骤2中合成的中间体B和0.3g的2,6-二叔丁基对甲酚。其后，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，分离水层。进一步在有机层中投入105g的蒸馏水，在40℃搅拌有机层30分钟，进行清洗。分离水层后，将有机层冷却至25℃，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。用旋转蒸发仪从得到的有机层中分离180g的氯仿，进行浓缩。历经1小时在得到的有机层中加入210g的己烷，使固体析出，通过过滤得到淡黄色固体。在25℃使得到的淡黄色固体溶解在120g的四氢呋喃中，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。在15℃向得到的有机层缓慢滴加165g的甲醇，使固体析出，进行过滤，得到固体。用真空干燥机对得到的固体进行干燥，得到27.5g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为72％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例2)聚合性化合物1的合成

步骤1：进行与实施例3的步骤1同样的操作。

步骤2：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入26.91g的步骤1中合成的混合物1、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(2)。另外在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.13g(119.8mmol)的三乙胺溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(2)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持温度在10℃以下，在反应液中加入725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液、6.48g(26.0mmol)的在实施例1的步骤2中合成的中间体B及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪在减压下从得到的有机层中分离110g的氯仿，进行浓缩。在该溶液中加入33g的四氢呋喃后，一边搅拌一边冷却至15℃。接下来，向该溶液中缓慢滴加129g的60％己烷(Godo Co.,Ltd.制)。在当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。

对得到的固体加入88.3g的四氢呋喃、1.1g的Rokahelp#479及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.66g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用44g的四氢呋喃清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪从得到的有机层中蒸馏除去110g的四氢呋喃。使得到的溶液为15℃，缓慢滴加121g的甲醇。在当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到16.6g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为71％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例3)聚合性化合物1的合成

步骤1～3：进行与实施例1的步骤1～3同样的操作。

步骤4：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使4.5g(32.58mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和20.97g(195.7mmol)的2,6-二甲基吡啶溶解在150g的氯仿中，将得到的溶液冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边将在步骤3中合成的中间体C的氯仿溶液的全部量缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，进一步在5～10℃搅拌全部内容物1小时(工序(1))。

反应结束后，一边保持在10℃以下，一边在反应液中加入120g的1.0当量浓度的盐酸水溶液、10.58g(42.4mmol)的在步骤2中合成的中间体B及0.3g的2,6-二叔丁基对甲酚。其后，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，分离水层。进一步在有机层中投入105g的蒸馏水，在40℃搅拌有机层30分钟，进行清洗。分离水层后，将有机层冷却至25℃，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。用旋转蒸发仪从得到的有机层中分离180g的氯仿，进行浓缩。历经1小时在得到的有机层中加入210g的己烷，使固体析出，通过过滤得到淡黄色固体。在25℃使得到的淡黄色固体溶解在120g的四氢呋喃中，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。在15℃向得到的有机层缓慢滴加165g的甲醇，使固体析出，进行过滤，得到固体。用真空干燥机对得到的固体进行干燥，得到29.4g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为77％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例4)聚合性化合物1的合成

步骤1：进行与实施例3的步骤1同样的操作。

步骤2：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入26.91g的步骤1中合成的混合物1、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(3)。另外，在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.8g(120.0mmol)的2,6-二甲基吡啶溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(3)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持在10℃以下，在反应液中加入725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液、6.48g(26.0mmol)的在实施例1的步骤2中合成的中间体B及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪在减压下从得到的有机层中分离110g的氯仿，进行浓缩。在该溶液中加入33g的四氢呋喃后，一边搅拌一边冷却至15℃。接下来，向该溶液中缓慢滴加129g的60％己烷(Godo Co.,Ltd.制)。保持当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。对得到的固体加入88.3g的四氢呋喃、1.1g的Rokahelp#479及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.66g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用44g的四氢呋喃清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪从得到的有机层中蒸馏除去110g的四氢呋喃。使得到的溶液为15℃，缓慢滴加121g的甲醇。保持当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到17.8g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为76％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例5)聚合性化合物1的合成

步骤1：进行与实施例3的步骤1同样的操作。

步骤2：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入26.91g的步骤1中合成的混合物1、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(4)。另外在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.8g(120.0mmol)的2,6-二甲基吡啶溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(4)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下，一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持在10℃以下，在反应液中加入700g的1.0当量浓度的甲磺酸水溶液、6.48g(26.0mmol)的在实施例1的步骤2中合成的中间体B及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪在减压下从得到的有机层中分离110g的氯仿，进行浓缩。在该溶液中加入33g的四氢呋喃后，一边搅拌一边冷却至15℃。接下来，向该溶液中缓慢滴加129g的60％己烷(Godo Co.,Ltd.制)。在当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。对得到的固体加入88.3g的四氢呋喃、1.1g的Rokahelp#479及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.66g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用44g的四氢呋喃清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。接下来，用旋转蒸发仪从得到的有机层中蒸馏除去110g的四氢呋喃。使得到的溶液为15℃，缓慢滴加121g的甲醇。保持当前的温度搅拌30分钟，使固体析出。其后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到17.6g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为75％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例6)聚合性化合物1的合成

将比较例1的步骤4中的工序(3)的反应时间从4小时变更至8小时，除此以外，进行与比较例1同样的操作。其结果为得到28.6g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为75％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例7)聚合性化合物1的合成

将比较例2的步骤2中的工序(3)的反应时间从4小时变更至8小时，除此以外，进行与比较例2同样的操作。结果得到了17.1g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为73％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例8)聚合性化合物1的合成

将比较例3的步骤4中的工序(3)的反应时间从4小时变更至8小时，除此以外，进行与比较例3同样的操作。结果得到了30.5g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为80％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例9)聚合性化合物1的合成

将比较例4的步骤2中的工序(3)的反应时间从4小时变更至8小时，除此以外，进行与比较例4同样的操作。结果得到了18.5g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为79％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例10)聚合性化合物1的合成

将比较例5的步骤2中的工序(3)的反应时间从4小时变更至8小时，除此以外，进行与比较例5同样的操作。结果得到了18.0g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为77％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

将实施例1～7和比较例1～10的结果汇总于表1。

[表1]

(实施例8)聚合性化合物2的合成

[化学式30]

步骤1：中间体D的合成

[化学式31]

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中，加入500.5g(2.69mol)的1-萘基乙酸和1049g的甲苯。进而，加入349.5g(2.56mol)的6-氯-1-己醇、48.6g(0.26mol)的对甲苯磺酸一水合物。使用Dean-Stark加热该溶液，一边将生成的水排出反应体系外一边进行2小时的共沸脱水(内温约95℃)。反应结束后，将反应液冷却至25℃，用742g的5.8质量％的碳酸氢钠水溶液进行清洗。分液后，进一步用500g的水清洗有机层。其后，在有机层中加入7g的Rokahelp#479，在室温下搅拌30分钟后，进行过滤，除去Rokahelp#479。用旋转蒸发仪从有机层蒸馏除去溶剂，得到755g的包含中间体D的淡棕色油。通过利用高效液相色谱的定量分析可知，该包含中间体D的淡棕色油包含93.0质量％的中间体D。不进行该淡棕色油的纯化，直接用于接下来的反应。

步骤2：中间体E的合成

[化学式32]

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中投入59.52g(中间体D的净量为55.35g(0.182mol))的在之前的步骤1合成的包含中间体D的淡棕色油和235g的N-甲基-2-吡咯烷酮，制成均匀的溶液。在其中加入25.0g(0.151mol)的2-肼基苯并噻唑。接下来，加入48.18g(0.227mol)的磷酸三钾，在100℃搅拌全部内容物3小时。反应结束后，在降温至60℃的反应液中加入312.5g的乙酸乙酯后，维持60℃，进行过滤。将作为滤液的有机层缓缓滴加至250g的0.5当量浓度的柠檬酸水溶液中，在内温60℃搅拌30分钟后，分离水层。进一步在有机层中加入275g的9.1质量％的氯化钠水溶液，在内温60℃搅拌30分钟后，静置30分钟，分离水层。接下来，在有机层中加入262.5g的4.76质量％的碳酸氢钠水溶液，在内温60℃搅拌30分钟后，静置30分钟，分离水层。进一步在有机层中加入250g的水，在内温60℃搅拌30分钟后，静置30分钟，分离水层。将得到的有机层缓缓冷却至0℃，在0℃搅拌30分钟。通过过滤取得生成的固体。其后，在取得的固体中加入150g的乙酸乙酯，加热至60℃，制成均匀溶液，搅拌30分钟。其后，将乙酸乙酯溶液缓缓冷却至0℃，在0℃搅拌1小时。通过过滤取得生成的固体，使其减压干燥，由此得到36.9g的作为白色固体的中间体E。收率为56.4摩尔％。

目标产物的结构用¹H-NMR鉴定。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，TMS，δppm)：8.00(d，1H，J＝8.5Hz)、7.85(dd，1H、J＝1.0Hz、8.0Hz)、7.78(dd，1H，J＝1.5Hz，7.5Hz)、7.60(dd，1H，J＝1.0Hz，7.5Hz)、7.54-7.51(m，2H)、7.49-7.40(m，3H)、7.28(ddd，1H，J＝1.0Hz，7.5Hz，7.5Hz)、7.07(ddd，1H，J＝1.0Hz，7.5Hz，7.5Hz)、4.16(br，2H)、4.08(t，2H，J＝6.5Hz)、4.06(s，2H)、3.66(t，2H，J＝7.0Hz)、1.63-1.54(m，4H)、1.32-1.22(m，4H)。

步骤3：聚合性化合物2的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入26.91g的在上述实施例3的步骤1中合成的混合物1、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(5)。另外在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.13g(119.8mmol)的三乙胺溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(5)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下，一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持10℃以下，在反应液中加入725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液，在10℃以下搅拌30分钟(工序(2))。

其后，加入10.38g(23.9mmol)的在上述步骤2中合成的中间体E和0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至367.8g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。使得到的固体溶解在147g的氯仿中，加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用36.8g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至184g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到22.2g的作为淡黄色固体的聚合性化合物2。收率为82％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

目标产物的结构用¹H-NMR鉴定。

¹H-NMR(500MHz，CDCl₃，TMS，δppm)：7.97(dd，1H，J＝0.5Hz，8.5Hz)、7.80(ddd，1H，J＝0.5Hz，0.5Hz，8.0Hz)、7.73-7.76(m，2H)、7.67-7.71(m，2H)、7.61(s，1H)、7.49(ddd，1H，J＝1.0Hz，6.5Hz，8.5Hz)、7.42(ddd，1H，J＝1.5Hz，7.0Hz，7.0Hz)、7.33-7.39(m，3H)、7.18(ddd，1H，J＝1.0Hz，7.5Hz，8.0Hz)、7.10-7.14(m，2H)、6.95-7.01(m，4H)、6.85-6.90(m，4H)、6.405(dd，1H，J＝1.5Hz，17.5Hz)、6.402(dd，1H，J＝1.5Hz，17.5Hz)、6.127(dd，1H，J＝10.5Hz，17.5Hz)、6.124(dd，1H，J＝10.5Hz，17.5Hz)、5.822(dd，1H，J＝1.5Hz，10.5Hz)、5.819(dd，1H，J＝1.5Hz，10.5Hz)、4.16-4.22(m，6H)、4.08(t，2H，J＝6.5Hz)、4.03(s，2H)、3.95(t，2H，J＝6.5Hz)、3.93(t，2H，J＝6.5Hz)、2.56-2.67(m，4H)、2.28-2.36(m，8H)、1.59-1.83(m，20H)、1.42-1.56(m，8H)、1.24-1.36(m，4H)。

(实施例9)聚合性化合物2的合成

步骤1：进行与上述实施例1的步骤1同样的操作。

步骤2：聚合性化合物2的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入18.39g的在上述实施例1的步骤1中合成的中间体A、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(6)。另外在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.84g(119.8mmol)的2,6-二甲基吡啶溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(6)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下，一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持温度在10℃以下，在反应液中加入725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液，在10℃以下搅拌30分钟(工序(2))。

其后，加入10.38g(23.9mmol)的在上述实施例8的步骤2中合成的中间体E和0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至367.8g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。使得到的固体溶解在147g的氯仿中，加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用36.8g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至184g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到24.9g的作为淡黄色固体的聚合性化合物2。收率为92％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例10)聚合性化合物2的合成

在实施例8的步骤3中，将12.13g(119.8mmol)的三乙胺变更为12.84g(119.8mmol)的2,6-二甲基吡啶，除此以外，进行与实施例8同样的操作。其结果为得到24.9g的作为淡黄色固体的聚合性化合物2。收率为92％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例11)聚合性化合物2的合成

步骤1～3：进行与上述实施例8的步骤1～3同样的操作。

步骤2：聚合性化合物2的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入26.91g的在上述实施例3的步骤1中合成的混合物1、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(7)。另外在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.13g(119.8mmol)的三乙胺溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(7)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下，一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持在10℃以下，在反应液中加入725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液、10.38g(23.9mmol)的在步骤2中合成的中间体E及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至367.8g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。使得到的固体溶解在147g的氯仿中，加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用36.8g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至184g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到18.69g的作为淡黄色固体的聚合性化合物2。收率为69％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例12)聚合性化合物2的合成

步骤1：进行与上述实施例1的步骤1同样的操作。

步骤2：聚合性化合物2的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入18.39g的在上述实施例1的步骤1中合成的中间体A、183.9g的氯仿及6.4g的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。将反应温度控制为10℃以下，向其中滴加6.0g(50.54mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪在减压下分离138g的氯仿。其后，加入46g的新的氯仿，得到氯仿溶液(8)。另外在氮气流中，在具有温度计的3口反应器内使2.76g(20.0mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和12.84g(119.8mmol)的2,6-二甲基吡啶溶解在92g的氯仿中，冷却至10℃以下。一边将反应器内温保持在10℃以下，一边将上述氯仿溶液(8)缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，一边将反应液保持在10℃以下，一边进一步进行1小时反应(工序(1))。

反应结束后，保持在温度10℃以下，在反应液中加入725g的1.0当量浓度的盐酸水溶液、10.38g(23.9mmol)的在上述实施例8的步骤2中合成的中间体E及0.33g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，在40℃分离水层，进行分液操作。在得到的有机层中加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用9.2g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至367.8g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。使得到的固体溶解在147g的氯仿中，加入0.92g的Rokahelp#479(三井金属矿业株式会社制)，在25℃搅拌30分钟后，用铺有0.6g的Rokahelp#479的过滤器滤出。用36.8g的氯仿清洗过滤器，与之前得到的滤液合并。在25℃，将该氯仿溶液缓慢滴加至184g的甲醇中，使固体析出。一边保持当前的温度缓慢搅拌，一边熟化30分钟后，通过过滤滤取析出的固体。用甲醇清洗过滤物后，使其真空干燥，得到21.13g的作为淡黄色固体的聚合性化合物2。收率为78％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(比较例13)聚合性化合物2的合成

在比较例11的步骤3中，将12.13g(119.8mmol)的三乙胺变更为12.84g(119.8mmol)的2,6-二甲基吡啶，除此以外，进行与实施例11同样的操作。其结果为得到20.32g的作为淡黄色固体的聚合性化合物2。收率为75％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

将实施例8～10和比较例11～13的结果汇总于表2。

[表2]

(实施例11)聚合性化合物1的合成

步骤1：中间体F的合成

[化学式33]

参考国际公开第2017/150622号进行合成。

步骤2：混合物2的合成

[化学式34]

应用国际公开第2016/159193号所记载的方法，如下进行合成。

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入83.05g(0.397mol)的反式-1,4-环己烷二羧酸二酰氯、600g的环戊基甲基醚及230g的四氢呋喃。向其中加入100.0g(0.378mol)的在上述步骤1中合成的中间体F，将反应器浸入冰浴中，使反应液内温为0℃。接下来，一边将反应液内温保持在10℃以下，一边历经30分钟缓慢滴加40.20g(0.397mol)的三乙胺。滴加结束后，进一步在10℃以下搅拌全部内容物1小时。在得到的反应液中加入250g的蒸馏水，在50℃进行2小时清洗后，分离水层。加入250g的新的蒸馏水，在50℃进一步进行2小时清洗。该操作合计进行3次。进一步使用416g的浓度1mol/升的由乙酸和乙酸钠形成的缓冲溶液(pH：5.5)在40℃清洗30分钟后，分离缓冲溶液。使用416g的新的浓度1mol/升的由乙酸和乙酸钠形成的缓冲溶液(pH：5.5)在40℃进行30分钟清洗后，分离缓冲溶液。该操作合计进行5次。进而，在得到的有机层中加入250g的蒸馏水，在40℃清洗30分钟后，分离水层。在40℃向得到的有机层历经1小时滴加1300g的正己烷。其后，冷却至0℃，进一步搅拌1小时，使固体析出，滤取析出的固体。用正己烷清洗过滤物后，使其真空干燥，得到142.0g的白色固体。用HPLC对得到的结晶进行分析，通过校准曲线进行中间体A的定量，结果可知包含68.5质量％中间体A。此外，用¹³C-NMR(二

烷-d8)对得到的结晶进行分析，算出环己烷二羧酸的含量，结果在检出限以下。

步骤3：聚合性化合物1的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在上述步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2、300g的氯仿及10.5g(143.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺，冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边向其中滴加9.81g(82.44mmol)的亚硫酰氯。滴加结束后，将反应液恢复为25℃，搅拌1小时。反应结束后，用旋转蒸发仪分离225g的氯仿，进行浓缩。其后，加入75g的新的氯仿，得到中间体A的酰氯的氯仿溶液。在氮气流中，在另外准备的具有温度计的3口反应器内使4.5g(32.58mmol)的2,5-二羟基苯甲醛和19.78g(195.5mmol)的三乙胺溶解在150g的氯仿中，将得到的溶液冷却至10℃以下。一边将反应温度保持在10℃以下，一边将先前合成的中间体A的酰氯的氯仿溶液的全部量缓慢滴加至该溶液中。滴加结束后，进一步在5～10℃搅拌全部内容物1小时(工序(1))。

反应结束后，一边将温度保持在10℃以下，一边在反应液中加入120g的1.0当量浓度的盐酸水溶液。其后，在10℃以下搅拌30分钟，进行反应(工序(2))。

其后，加入10.58g(42.4mmol)的在上述实施例1的步骤2中合成的中间体B和0.3g的2,6-二叔丁基对甲酚。其后，将反应液加热至40℃，进行4小时反应(工序(3))。

反应结束后，分离水层。进一步在有机层中投入105g的蒸馏水，在40℃搅拌30分钟，进行清洗。分离水层后，将有机层冷却至25℃，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。用旋转蒸发仪从得到的有机层中分离180g的氯仿，进行浓缩。历经1小时在得到的有机层中加入210g的己烷，使固体析出，通过过滤得到淡黄色固体。在25℃使得到的淡黄色固体溶解在120g的四氢呋喃中，加入1.5g的Rokahelp#479，搅拌30分钟。其后，用铺有1g的Rokahelp#479的桐山漏斗进行过滤，除去Rokahelp#479。在15℃向得到的有机层缓慢滴加165g的甲醇，使固体析出，进行过滤，得到固体。用真空干燥机对得到的固体进行干燥，得到35.1g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为92.0％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例12)聚合性化合物1的合成

步骤1：中间体G的合成

使用国际公开第16/159193号所记载的方法，如下进行合成。

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入83.05g(0.397mol)的反式-1,4-环己烷二羧酸二酰氯、600g的环戊基甲基醚及230g的四氢呋喃。向其中加入100.0g(0.378mol)的在上述实施例11的步骤1中合成的中间体F，将反应器浸入冰浴中，使反应液内温为0℃。接下来，一边将反应液内温保持在10℃以下，一边历经30分钟缓慢滴加40.20g(0.397mol)的三乙胺。滴加结束后，进一步在10℃以下搅拌全部内容物1小时。在得到的反应液中加入250g的蒸馏水，在50℃清洗2小时后，分离水层。加入250g的新的蒸馏水，在50℃进一步清洗2小时。该操作合计进行3次。进一步使用416g的浓度1mol/升的由乙酸和乙酸钠形成的缓冲溶液(pH：5.5)将有机层在40℃清洗30分钟后，分离缓冲溶液。使用416g的新的浓度1mol/升的由乙酸和乙酸钠形成的缓冲溶液(pH：5.5)将有机层在40℃进行30分钟清洗后，分离缓冲溶液。该操作合计进行5次。进而，在得到的有机层中加入250g的蒸馏水，在40℃清洗30分钟。一边对分离水层所得到的有机层进行搅拌一边缓缓冷却至0℃，在0℃搅拌1小时后，滤出析出的固体。历经1小时在滤液中滴加1400g的正己烷。其后，在0℃搅拌1小时，使固体析出，滤取析出的固体。用正己烷清洗过滤物后，使其真空干燥，得到105.7g的白色固体。用HPLC对得到的结晶进行分析，通过校准曲线进行中间体G的定量，结果可知包含91.3质量％中间体A。此外，用¹³C-NMR(二

烷-d8)对得到的结晶进行分析，算出环己烷二羧酸的含量，结果在检出限以下。

步骤2：聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为32.9g(中间体A为30g(71.7mmol))在上述步骤1中合成的中间体G，除此以外，进行与实施例11同样的操作。其结果为得到35.0g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为91.8％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例13)聚合性化合物1的合成

步骤1：中间体H的合成

在氮气流中，在具有温度计的3口反应器中加入83.05g(0.397mol)的反式-1,4-环己烷二羧酸二酰氯和830g的环戊基甲基醚(CPME)。向其中加入100g(0.378mol)的在上述实施例11的步骤1中合成的中间体F、1.67g的2,6-二叔丁基对甲酚，将反应器浸入冰浴中，使反应液内温为0℃。接下来，一边将反应液内温保持在10℃以下，一边历经20分钟缓慢滴加40.2g(0.397mol)的三乙胺。滴加结束后，直接在10℃以下进一步搅拌1小时。在10℃以下，在得到的反应液中加入250g的蒸馏水，加热至50℃。其后，在50℃清洗2小时。进行分液，分离水层后，在50℃，加入250g的新的蒸馏水，在50℃清洗2小时。该操作合计实施3次。将得到的有机层冷却至40℃后，加入200g的甲醇，缓缓冷却至0℃，缓慢搅拌1小时，由此使固体析出。通过过滤除去析出的固体，得到滤液。用100g的另外准备的冷却至0℃的甲醇清洗过滤器中的过滤物，将通过该清洗而得到的清洗液与之前的滤液合并。进一步使用416g的浓度1mol/升的由乙酸和乙酸钠形成的缓冲溶液(pH5.5)在40℃对与该清洗液合并的滤液进行30分钟搅拌，进行清洗。清洗后，进行分液，分离水层后，重新加入416g的浓度1mol/升的由乙酸和乙酸钠形成的缓冲溶液(pH5.5)，在40℃搅拌30分钟。该操作合计实施5次，进行分液，分离水层，在得到的有机层(油层)中加入250g的蒸馏水，在40℃清洗30分钟。该操作合计实施2次，进行分液，在得到的有机层中加入1200g的正己烷，缓缓冷却至0℃，由此使固体析出，滤取析出的固体。用正己烷清洗过滤物后，使其真空干燥，得到98.55g的作为中间体H的白色固体。用高效液相色谱对得到的白色固体进行定量分析，结果白色固体中的中间体A的含量为92.6质量％。此外，用¹³C-NMR(二

烷-d8)对得到的结晶进行分析，算出环己烷二羧酸的含量，结果在检出限以下。

步骤2：聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为32.4g(中间体A为30g(71.7mmol))在上述步骤1中合成的中间体H，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了35.7g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为93.6％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例14)聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶(DMAP)，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了34.9g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为91.5％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例15)聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为32.9g(中间体A为30g(71.7mmol))在实施例12的步骤1中合成的中间体G，并且将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶，除此以外，进行与实施例11同样的操作。其结果为得到35.2g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为92.3％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例16)聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为32.4g(中间体A为30g(71.7mmol))在实施例13的步骤1中合成的中间体H，并且将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了35.8g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为93.9％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例17)聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将9.81g(82.44mmol)的亚硫酰氯变更为8.79g(73.85mmol)的亚硫酰氯，并且将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了35.5g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为93.1％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例18)聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为32.9g(中间体A为30g(71.7mmol))在实施例12的步骤1中合成的中间体G，将9.81g(82.44mmol)的亚硫酰氯变更为8.79g(73.85mmol)的亚硫酰氯，并且将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了35.6g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为93.4％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例19)聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为32.4g(中间体A为30g(71.7mmol))在实施例13的步骤1中合成的中间体H，将9.81g(82.44mmol)的亚硫酰氯变更为8.79g(73.85mmol)的亚硫酰氯，并且将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了36.0g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为94.4％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例20)聚合性化合物1的合成

步骤1：中间体I的合成

在实施例13的步骤1中，将1200g的正己烷变更为1200g的正庚烷，并且将清洗过滤物的正己烷变更为正庚烷，除此以外，进行与实施例13同样的操作，得到97.40g的作为中间体I的白色固体。用高效液相色谱对得到的白色固体进行定量，结果白色固体中的中间体A的含量为94.7质量％。此外，用¹³C-NMR(二

烷-d8)对得到的结晶进行分析，算出环己烷二羧酸的含量，结果在检出限以下。

步骤2：化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为31.7g(中间体A为30g(71.7mmol))在上述步骤1中合成的中间体I，将9.81g(82.44mmol)的亚硫酰氯变更为8.79g(73.85mmol)的亚硫酰氯，并且将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了36.1g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为94.7％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

(实施例21)聚合性化合物1的合成

在实施例11的步骤3中，将43.8g(中间体A为30g(71.7mmol))的在实施例11的步骤2中合成的以中间体A为主成分的混合物2变更为31.7g(中间体A为30g(71.7mmol))在实施例20的步骤1中合成的中间体I，将9.81g(82.44mmol)的亚硫酰氯变更为8.79g(73.85mmol)的亚硫酰氯，将19.78g(195.5mmol)的三乙胺变更为并用17.46g(163.0mmol)的2,6-二甲基吡啶和43.8mg(0.36mmol)的N,N-二甲基-4-氨基吡啶，并且将用于使固体析出的210g的己烷变更为210g的庚烷，除此以外，进行与实施例11同样的操作。结果得到了36.0g的作为淡黄色固体的聚合性化合物1。收率为94.4％(以2,5-二羟基苯甲醛为基准)。

将实施例11～21的结果汇总于表3。

[表3]

产业上的可利用性

根据本发明的制造方法，能够以高收率得到可用于制备光学膜等的上述式(A)所表示的聚合性化合物。

Claims (9)

1.一种聚合性化合物的制造方法，其具有如下工序：

工序(1)，在有机溶剂中，使下述式(I)所表示的化合物与下述式(II)所表示的化合物在碱和/或脱水缩合剂的存在下酯化，得到包含下述式(III)所表示的化合物的反应液；

在所述式(I)中，Q表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，Fg¹和Fg²各自独立地表示羟基、-CH₂OH或-CH₂CH₂OH，

在所述式(II)中，A表示氢原子、甲基或氯原子，L表示羟基或离去基团，n表示1～20的任一整数，

在所述式(III)中，Y¹和Y²各自独立地表示-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-或-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-，Q、A及n表示与上述相同的含义，

工序(2)，将在所述工序(1)中得到的反应液所包含的所述式(II)所表示的化合物或所述脱水缩合剂水解；以及

工序(3)，在所述工序(2)之后，加入下述式(IV)所表示的化合物，与所述式(III)所表示的化合物反应，

在所述式(IV)中，X表示氧原子、硫原子、-C(R¹)(R²)-或-N-R¹-，在此，R¹和R²各自独立地表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～10的烷基，R表示氢原子或能够具有取代基的碳原子数为1～60的有机基团，R^X表示氢原子、卤素原子、碳原子数为1～6的烷基、氰基、硝基、至少1个氢原子被卤素原子取代的碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～6的烷基硫代基、一取代氨基、二取代氨基、-OCF₃、-C(＝O)-O-R³或-O-C(＝O)-R³，在此，R³表示与所述R¹、R²相同的含义，多个R^X彼此能够全部相同，也能够不相同，构成环的任意的C-R^X能够被氮原子取代，

所述聚合性化合物由下述式(A)表示，

在所述式(A)中，Y¹、Y²、A、R、R^X、X、Q及n表示与上述相同的含义。

2.根据权利要求1所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在所述工序(2)中，在所述反应液中添加水或水溶液，进行所述水解。

3.根据权利要求2所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在所述工序(2)中，在所述反应液中添加酸性水溶液。

4.根据权利要求3所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述酸性水溶液的酸成分为无机酸和/或碳原子数为1～20的有机酸。

5.根据权利要求3或4所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述酸性水溶液的酸成分为选自盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、磺酸类、亚磺酸类、甲酸、乙酸、草酸、柠檬酸、抗坏血酸、酒石酸及苹果酸中的至少一种。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述R为能够具有取代基的碳原子数为1～60的烷基、能够具有取代基的碳原子数为2～60的烯基、能够具有取代基的碳原子数为2～60的炔基、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基、能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基或Ra-Y-G-，

在所述式Ra-Y-G-中，Ra表示具有芳香族烃环和芳香族杂环中的至少一者的环状基团，Y表示化学单键、-O-、-S-、-C(＝O)-、-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-、-O-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-S-、-S-C(＝O)-、-NR⁴-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁴-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-、-CH₂-CH₂-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-CH₂-CH₂-、-C(＝O)-O-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-C(Rb)(Rc)-、-C(Rb)(Rc)-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-NR⁴-、-NR⁴-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH₂-S-、-S-CH₂-C(＝O)-O-或-O-C(＝O)-O-，在此，R⁴表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基，Rc和Rb各自独立地表示氢原子、能够具有取代基的碳原子数为6～18的芳香族烃环基或能够具有取代基的碳原子数为2～18的芳香族杂环基，G为(i)碳原子数为1～20的2价的脂肪族烃基、和(ii)碳原子数为3～20的2价的脂肪族烃基所包含的至少一个-CH₂-被-O-、-S-、-O-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-O-、-NR⁵-C(＝O)-、-C(＝O)-NR⁵-、-NR⁵-或-C(＝O)-取代的基团中的任一有机基团，其中，-O-或-S-各自2个以上相邻存在的情况除外，在此，R⁵表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述R^X全部为氢原子。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，在所述工序(3)中，进一步添加酸性水溶液进行反应。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的聚合性化合物的制造方法，其中，所述式(II)所表示的化合物为下述式(IIa)所表示的化合物，

在所述式(IIa)中，A、L及n表示与上述相同的含义。