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CN111892894B - 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、液晶显示元件和固化物 - Google Patents

液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、液晶显示元件和固化物 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于，提供即使为窄边框设计的液晶显示元件，也能够使基板不易产生裂纹、破裂的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于，提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。进而，本发明的目的在于，提供使该液晶显示元件用密封剂固化而成的固化物。本发明是一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂，还含有聚合引发剂和/或热固化剂，所述液晶显示元件用密封剂的固化物根据JIS K 5600‑5‑4的铅笔硬度为3H以下。

Description

液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、液晶显示元件和固 化物
本申请是申请号为201880002243.5、发明名称为“液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、液晶显示元件和固化物”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及即使为窄边框设计的液晶显示元件，也不易使基板产生裂纹、破裂的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明涉及使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。进而，本发明涉及使该液晶显示元件用密封剂固化而成的固化物。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短生产节拍时间、液晶使用量的最优化的观点出发，使用的是如专利文献1、专利文献2所公开的那样的、使用了含有固化性树脂、光聚合引发剂和热固化剂的光热并用固化型密封剂的被称为滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中，首先，通过分配器在两张带电极的基板中的一张上形成长方形的密封图案。接下来，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小液滴滴下至基板的密封框内，在真空下重叠另一张基板，对密封部照射紫外线等光来进行预固化。其后进行加热来进行主固化，制作液晶显示元件。该滴下工艺现在成为液晶显示元件的制造方法的主流。
另外，在移动电话、便携式游戏机等各种带有液晶面板的移动设备普及的当代，装置的小型化是最需要的课题。作为小型化的方法，可举出液晶显示部的窄边框化，例如将密封部的位置配置于黑色矩阵下方(以下，也称为窄边框设计)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：日本特开平5-295087号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明涉及即使为窄边框设计的液晶显示元件，也不易使基板产生裂纹、破裂的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的是提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。进而，本发明的目的是提供使该液晶显示元件用密封剂固化而成的固化物。
用于解决问题的手段
本发明是一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂，还含有聚合引发剂和/或热固化剂，所述液晶显示元件用密封剂的固化物根据JIS K 5600-5-4的铅笔硬度为3H以下。
以下，对本发明进行详细说明。
通常，液晶显示元件通过从母玻璃中将面板分别割断来制造，但在制造液晶显示部的周围的框部分的宽度成为2mm以下那样的窄边框设计的液晶显示元件时，存在特别是在割断该面板的工序中在基板中容易产生裂纹、破裂的问题。图1(a)是示出不是窄边框设计的以往的液晶显示元件的面板的割断位置的示意图，图1(b)是示出窄边框设计的液晶显示元件的面板的割断位置的示意图。如图1(a)所示，对于不是窄边框设计的以往的液晶显示元件，由于相邻的面板彼此的密封剂的绘制位置有一定的间隔，因此面板的割断位置没有在密封剂的固化物上。另一方面，如图1(b)所示，对于窄边框设计的液晶显示元件，相邻的面板彼此的密封剂的绘制位置接触，面板的割断位置在密封剂的固化物上。本发明人认为：在窄边框设计的液晶显示元件中将面板割断时基板容易产生裂纹、破裂的原因在于，位于面板的割断位置的密封剂的固化物过硬。因此，本发明人进行了深入研究，结果发现：作为密封剂来说，通过使用其固化物的铅笔硬度为3H以下的密封剂，从而即使为窄边框设计的液晶显示元件，也能使基板不易产生裂纹、破裂，从而完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用密封剂的固化物根据JIS K 5600-5-4的铅笔硬度为3H以下。通过使上述固化物的铅笔硬度为3H以下，从而即使为窄边框设计的液晶显示元件，也能使基板不易产生裂纹、破裂。
另外，从防透湿性等观点出发，优选上述固化物的铅笔硬度为3B以上。
需要说明的是，本说明书中，所谓上述铅笔硬度为“3H以下”，意指铅笔硬度为3H的硬度或者比3H的硬度软，所谓上述铅笔硬度为“3B以上”，意指铅笔硬度为3B的硬度或者比3B的硬度硬。
用于测定上述铅笔硬度的固化物可以通过以下方式获得：对液晶显示元件用密封剂照射30秒100mW/cm 2的紫外线(波长365nm)后，以120℃加热1小时。另外，该固化物意指在液晶显示元件中用于基板等的贴合、密封的密封剂固化物。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂，还含有聚合引发剂和/或热固化剂。
对于本发明的液晶显示元件用密封剂，作为将固化物的铅笔硬度设为3H以下的方法，可举出：使用具有柔软性骨架的聚合性化合物作为上述固化性树脂的方法、在密封剂中配混具有柔软性的聚合物、柔软粒子的方法等。其中，优选使用具有柔软性骨架的聚合性化合物的方法，更优选组合使用具有柔软性骨架的聚合性化合物和柔软粒子的方法。
作为上述具有柔软性骨架的聚合性化合物，可举出具有柔软性骨架的(甲基)丙烯酸类化合物、具有柔软性骨架的环氧化合物等。上述固化性树脂优选含有上述具有柔软性骨架的(甲基)丙烯酸类化合物和/或上述具有柔软性骨架的环氧化合物。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类”是指丙烯酸类或甲基丙烯酸类，上述“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
作为上述具有柔软性骨架的(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如长链(甲基)丙烯酸类化合物、具有橡胶结构的(甲基)丙烯酸类化合物、氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物等。
作为上述长链(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如环氧烷改性(甲基)丙烯酸类化合物、己内酯改性(甲基)丙烯酸类化合物等。
作为上述长链(甲基)丙烯酸类化合物的市售品，可举出例如共荣社化学公司制的长链(甲基)丙烯酸类化合物、Nagase ChemteX Corporation制的长链(甲基)丙烯酸类化合物、东亚合成公司制的长链(甲基)丙烯酸类化合物、新中村化学工业公司制的长链(甲基)丙烯酸类化合物、Daicel-Allnex Corporation制的长链(甲基)丙烯酸类化合物等。
作为上述共荣社化学公司制的长链(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如EpoxyEster 40EM、70PA、200PA、80FMA、3002M、3002A等。
作为上述Nagase ChemteX Corporation制的长链(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如DA-911M、DA-920、DA-931、DM-811、DM-832、DM-851等。
作为上述东亚合成公司制的长链(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如M-327等。
作为上述新中村化学工业公司制的长链(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如A-9300-1CL、A-GLY-9E、A-GLY-20E等。
作为上述Daicel-Allnex Corporation制的长链(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如EBECRYL 3708等。
作为上述具有橡胶结构的(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如(甲基)丙烯酸改性丁二烯橡胶、(甲基)丙烯酸改性异戊二烯橡胶等。
作为上述具有橡胶结构的(甲基)丙烯酸类化合物的市售品，可举出例如日本曹达公司制的具有橡胶结构的(甲基)丙烯酸类化合物、可乐丽公司制的具有橡胶结构的(甲基)丙烯酸类化合物等。
作为上述日本曹达公司制的具有橡胶结构的(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如NISSO-TE等。
作为上述可乐丽公司制的具有橡胶结构的(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如UC-102、UC-203等。
作为上述氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如脂肪族氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、芳香族氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物的市售品，可举出例如Daicel-Allnex Corporation制的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物、荒川化学工业公司制的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物、根上化学工业公司制的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物等。
作为上述Daicel-Allnex Corporation制的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如EBECRYL 230、EBECRYL 4491、EBECRYL 210等。
作为上述荒川化学工业公司制的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如551B等。
作为上述根上化学工业公司制的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如UN-350、UN-1255等。
其中，作为上述具有柔软性骨架的(甲基)丙烯酸类化合物，从能够容易调整固化物的铅笔硬度等方面出发，优选长链(甲基)丙烯酸类化合物，更优选环氧烷改性(甲基)丙烯酸类化合物，进一步优选环氧烷改性环氧(甲基)丙烯酸酯，特别优选具有聚丙二醇骨架的环氧(甲基)丙烯酸酯，最优选三丙二醇二缩水甘油醚的丙烯酸加成物。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”表示使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的化合物。
作为上述具有柔软性骨架的环氧化合物，可举出例如长链环氧化合物、具有橡胶结构的环氧化合物等。
作为上述长链环氧化合物，可举出例如环氧烷改性环氧树脂、亚烷基改性环氧树脂等。
作为上述长链环氧化合物的市售品，可举出例如共荣社化学公司制的长链环氧化合物、DIC公司制的长链环氧化合物、Daicel-Allnex Corporation制的长链环氧化合物、三和合成化学公司制的长链环氧化合物、新日本理化公司制的长链环氧化合物、ADEKA公司制的长链环氧化合物、三菱化学公司制的长链环氧化合物等。
作为上述共荣社化学公司制的长链环氧化合物，可举出例如Epolight40E、100E、200E、400E、70P，200P、400P、1500NP、1600、80MF、100MF、4000、3002等。
作为上述DIC公司制的长链环氧化合物，可举出例如EPICLON EXA-4816、EPICLONEXA-4850等。
作为上述Daicel-Allnex Corporation制的长链环氧化合物，可举出例如Celoxide 2081、Epolead GT-401等。
作为上述三和合成化学公司制的长链环氧化合物，可举出例如ケミサイザー系列等。
作为上述新日本理化公司制的长链环氧化合物，可举出例如Sansocizer E-2000H等。
作为上述ADEKA公司制的长链环氧化合物，可举出例如ED-503、ED-503G、ED-506、EP-4000、EP-4005、EP-7001等。
作为上述三菱化学公司制的长链环氧化合物，可举出例如YL-7410、YL-7175-500、YL-7175-1000、jER 871、jER 872等。
作为上述具有橡胶结构的环氧化合物，可举出例如丁二烯改性环氧树脂、末端含有羧基的聚丁二烯-丙烯腈(CTBN)改性环氧树脂、含有环氧基的丙烯酸类橡胶等。
另外，上述具有柔软性骨架的环氧化合物中，作为其他具有柔软性骨架的环氧化合物，可举出例如氨基甲酸酯改性环氧化合物、橡胶粒子分散环氧化合物等。
作为上述其他具有柔软性骨架的环氧化合物的市售品，可举出例如ADEKA公司制的其他具有柔软性骨架的环氧化合物、日本触媒公司制的其他具有柔软性骨架的环氧化合物、旭化成公司制的其他具有柔软性骨架的环氧化合物等。
作为上述ADEKA公司制的其他具有柔软性骨架的环氧化合物，可举出例如EPU-7N等。
作为上述日本触媒公司制的其他具有柔软性骨架的环氧化合物，可举出例如Acryset BP系列等。
作为上述旭化成公司制的其他具有柔软性骨架的环氧化合物，可举出例如AER9000等。
作为除上述具有柔软性骨架的(甲基)丙烯酸类化合物和上述具有柔软性骨架的环氧化合物以外的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物的市售品，可举出例如巴工业公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物、出光兴产公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物、Kaneka Corporation制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物、东亚合成公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物、综研化学公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物、信越化学工业公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物等。
作为上述巴工业公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物，可举出例如Ricon 130MA8等。
作为上述出光兴产公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物，可举出例如Poly bd等。
作为上述Kaneka Corporation制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物，可举出例如Epion系列等。
作为上述东亚合成公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物，可举出例如Arufon US-6000、Macro Monomer系列等。
作为上述综研化学公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物，可举出例如Actflow系列等。
作为上述信越化学工业公司制的其他具有柔软性骨架的聚合性化合物，可举出例如改性硅油等。
上述具有柔软性骨架的聚合性化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述固化性树脂100重量份中，上述具有柔软性骨架的聚合性化合物的含量的优选下限为20重量份。通过使上述具有柔软性骨架的聚合性化合物的含量为该范围，从而易于将所得的液晶显示元件用密封剂的固化物的铅笔硬度设为3H以下。上述具有柔软性骨架的聚合性化合物的含量的更优选下限为30重量份、进一步优选下限为60重量份。
另外，从防透湿性等观点出发，上述固化性树脂100重量份中，上述具有柔软性骨架的聚合性化合物的含量的优选上限为80重量份。
为了提高所得的液晶显示元件用密封剂的粘接性、低液晶污染性等目的，优选上述固化性树脂含有除上述具有柔软性骨架的聚合性化合物以外的其他固化性树脂。作为上述其他固化性树脂，可适合使用除上述具有柔软性骨架的环氧化合物以外的其他环氧化合物、除上述具有柔软性骨架的(甲基)丙烯酸类化合物以外的其他(甲基)丙烯酸类化合物。
作为上述其他环氧化合物，可举出例如双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、环氧丙烷加成双酚A型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、二苯醚型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛型环氧树脂、邻甲酚酚醛型环氧树脂、二环戊二烯酚醛型环氧树脂、联苯酚醛型环氧树脂、萘酚酚醛型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、烷基多元醇型环氧树脂、缩水甘油酯化合物等。
另外，上述固化性树脂也可以含有1分子中具有环氧基和(甲基)丙烯酰基的化合物作为上述其他环氧化合物。作为这种化合物，可举出例如通过使1分子中具有2个以上环氧基且不具有柔软性骨架的环氧化合物的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂等。
作为上述其他(甲基)丙烯酸类化合物，可举出例如通过使(甲基)丙烯酸与不具有柔软性骨架的环氧化合物反应而得的环氧(甲基)丙烯酸酯、通过使(甲基)丙烯酸与具有羟基且不具有柔软性骨架的化合物反应而得的(甲基)丙烯酸酯化合物等。其中，优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外，从反应性高的方面出发，上述其他(甲基)丙烯酸类化合物优选分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基者。
作为为上述其他(甲基)丙烯酸类化合物的环氧(甲基)丙烯酸酯，可举出例如通过使不具有柔软性骨架的环氧化合物与(甲基)丙烯酸经由常规方法在碱性催化剂的存在下反应而得者等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的不具有柔软性骨架的环氧化合物，可举出与上述其他环氧化合物相同的环氧化合物。
上述其他固化性树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述具有柔软性的聚合物，可举出例如(甲基)丙烯酸类聚合物等。
作为上述具有柔软性的聚合物的市售品，可举出例如Arufon UG-4000(东亚合成公司制)等。
上述具有柔软性的聚合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂整体100重量份中，上述具有柔软性的聚合物的含量的优选下限为5重量份。通过使上述具有柔软性的聚合物的含量为该范围，从而易于将所得的液晶显示元件用密封剂的固化物的铅笔硬度设为3H以下。上述具有柔软性的聚合物的含量的更优选下限为10重量份。
作为上述柔软粒子，可举出例如橡胶粒子、聚氨酯粒子等。
另外，上述柔软粒子也可以具有核壳结构。
作为上述橡胶粒子，可举出例如丙烯酸橡胶粒子、丁二烯橡胶粒子、异戊二烯橡胶粒子、丁腈橡胶粒子、硅酮橡胶粒子、硫化物系橡胶粒子、氟橡胶粒子等。
作为上述橡胶粒子的市售品，可举出例如Kaneka Corporation制的橡胶粒子、ZEON Corporation制的橡胶粒子、アイカ工業社制的橡胶粒子、Toray Finechem Co.，Ltd.制的橡胶粒子等。
作为上述Kaneka Corporation制的橡胶粒子，可举出例如Kane Ace B系列、KaneAce FM系列等。
作为上述ZEON Corporation制的橡胶粒子，可举出例如Nipol系列等。
作为上述アイカ工業社制的橡胶粒子，可举出例如ゼフィアックF351等。
作为上述Toray Finechem Co.,Ltd.制的橡胶粒子，可举出例如Thiokol LP-282等。
作为上述聚氨酯粒子的市售品，可举出例如根上化学工业公司制的聚氨酯粒子、大日精化工业公司制的聚氨酯粒子等。
作为上述根上化学工业公司制的聚氨酯粒子，可举出例如Art Pearl等。作为上述大日精化工业公司制的聚氨酯粒子，可举出例如Dimic beads等。
上述柔软粒子可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述柔软粒子的含量的优选下限为20重量份。通过使上述柔软粒子的含量为该范围，从而易于将所得的液晶显示元件用密封剂的固化物的铅笔硬度设为3H以下。上述柔软粒子的含量的更优选下限为30重量份。
另外，在组合使用上述具有柔软性骨架的聚合性化合物与上述柔软粒子的情况下，上述柔软粒子的含量相对于上述固化性树脂100重量份，优选的下限为10重量份。通过使上述柔软粒子的含量为该范围，从而易于将所得的液晶显示元件用密封剂的固化物的铅笔硬度设为3H以下。组合使用上述具有柔软性骨架的聚合性化合物与上述柔软粒子的情况下的上述柔软粒子的含量的更优选下限为15重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有聚合引发剂和/或热固化剂。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有光自由基聚合引发剂和热固化剂。
作为上述光自由基聚合引发剂，可举出例如二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、噻吨酮等。
作为上述光自由基聚合引发剂的市售品，可举出例如BASF公司制的光自由基聚合引发剂、东京化成工业公司制的光自由基聚合引发剂等。
作为上述BASF公司制的光自由基聚合引发剂，可举出例如IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE651、IRGACURE 819、IRGACURE 907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、Lucirin TPO等。
作为上述东京化成工业公司制的光自由基聚合引发剂，可举出例如苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚等。
本发明的液晶显示元件用密封剂也可以使用热自由基聚合引发剂作为上述聚合引发剂。
作为上述热自由基聚合引发剂，可举出例如由偶氮化合物、有机过氧化物等形成的引发剂。其中，优选由高分子偶氮化合物形成的高分子偶氮引发剂。
需要说明的是，本说明书中，高分子偶氮化合物是指具有偶氮基且通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰氧基固化的自由基的、数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选下限为1000、优选上限为30万。通过使上述高分子偶氮化合物的数均分子量为上述范围，从而能够防止对液晶造成不良影响，并且容易与固化性树脂混合。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选下限为5000、更优选上限为10万，进一步优选的下限为1万、进一步优选的上限为9万。
需要说明的是，在本说明书中，上述数均分子量是利用凝胶渗透色谱法(GPC)使用四氢呋喃作为溶剂来进行测定，并基于聚苯乙烯换算而求出的值。作为通过GPC测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的柱子，可举出例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮化合物，可举出例如具有经由偶氮基将多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元键合而得的结构的化合物。
作为具有上述经由偶氮基将多个聚环氧烷等单元键合而得的结构的高分子偶氮化合物，优选为具有聚环氧乙烷结构的化合物。
作为上述高分子偶氮化合物，具体而言，可举出例如4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮化合物的市售品，可举出例如VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为和光纯药工业公司制)等。
另外，作为不是高分子的偶氮化合物的市售品，可举出例如V-65、V-501(均为和光纯药工业公司制)等。
作为上述有机过氧化物，可举出例如过氧化酮、过氧缩酮、氢过氧化物、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
上述聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述聚合引发剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份，优选的下限为0.1重量份、优选的上限为30重量份。通过使上述聚合引发剂的含量为0.1重量份以上，从而使所得的液晶显示元件用密封剂的固化性更优异。通过使上述聚合引发剂的含量为30重量份以下，从而使所得的液晶显示元件用密封剂的保存稳定性更优异。上述聚合引发剂的含量的更优选下限为1重量份，更优选上限为10重量份，进一步优选的上限为5重量份。
作为上述热固化剂，优选咪唑系热固化剂。
作为上述咪唑系热固化剂，可举出例如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓偏苯三酸、2，4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基-s-三嗪、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑基-(1’))-乙基-s-三嗪异氰脲酸加成物等。
另外，作为上述咪唑系热固化剂，也可以使用加合型的固化剂。通过使用上述加合型的固化剂，从而能够抑制密封剂的过度增稠。
作为上述加合型的固化剂，可举出例如通过咪唑化合物与环氧化合物等的反应而得的加合体。
作为上述加合型的固化剂的市售品，可举出例如味之素精细科技公司制的加合型的固化剂、四国化成工业公司制的加合型的固化剂、三菱化学公司制的加合型的固化剂等。
作为上述味之素精细科技公司制的加合型的固化剂，可举出例如Amicure PN-23、Amicure PN-23J、Amicure PN-H、Amicure PN-31、Amicure PN-31J、Amicure PN-40、Amicure PN-40J、Amicure PN-50、Amicure PN-F、Amicure MY-24、Amicure MY-H等。
作为上述四国化成工业公司制的加合型的固化剂，可举出例如P-0505等。
作为上述三菱化学公司制的加合型的固化剂，可举出例如P-200等。
作为上述热固化剂，也可以使用除上述咪唑系热固化剂以外的其他热固化剂。
作为上述其他热固化剂，可举出例如有机酸酰肼、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，优选使用有机酸酰肼。
作为上述有机酸酰肼，可举出例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼的市售品，可举出例如大塚化学公司制的有机酸酰肼、味之素精细科技公司制的有机酸酰肼等。
作为上述大塚化学公司制的有机酸酰肼，可举出例如SDH、ADH等。
作为上述味之素精细科技公司制的有机酸酰肼，可举出例如Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J等。
上述热固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述热固化剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份，优选的下限为1重量份、优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为该范围，从而能够使热固化性更优异，而不会使所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性等恶化。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
为了粘度的提高、基于应力分散效果的粘接性的进一步提高、线膨胀率的改善、固化物的耐湿性的提高等目的，本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有无机填充剂。
作为上述无机填充剂，可举出例如二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱土、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
上述无机填充剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份，优选的下限为15重量份。通过使上述无机填充剂的含量为15重量份以上，从而重复低温与高温的环境变化时的耐热冲击性优异。上述无机填充剂的含量的更优选的下限为25重量份。
另外，从涂布性等的观点出发，上述无机填充剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份，优选的上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有离子捕捉剂。
上述离子捕捉剂具有通过捕捉上述液晶显示元件用密封剂中的水溶性离子而抑制液晶污染的发生的作用。
作为上述离子捕捉剂，可举出捕捉阳离子的阳离子捕捉剂、捕捉阴离子的阴离子捕捉剂、以及捕捉阳离子和阴离子的两性离子捕捉剂，从抑制液晶污染的发生的效果更优异的方面出发，优选捕捉阳离子者，即阳离子捕捉剂、两性离子捕捉剂，更优选阳离子捕捉剂。
作为上述离子捕捉剂，可举出例如锆系化合物、锑系化合物、铋系化合物、镁系化合物、铝系化合物等。其中，从抑制液晶污染的发生的效果更优异的方面出发，优选具有阳离子捕捉效果的锆系化合物、锑系化合物，更优选锆系化合物。
作为上述锆系化合物的市售品，可举出例如IXE-100(东亚合成公司制)等。
作为上述锑系化合物的市售品，可举出例如和光纯药工业公司制的锑系化合物、东亚合成公司制的锑系化合物等。
作为上述和光纯药工业公司制的锑系化合物，可举出例如五氧化锑等。
作为上述东亚合成公司制的锑系化合物，可举出例如IXE-300、IXE-600、IXE-633等。
作为上述铋系化合物的市售品，可举出例如IXE-500、IXE-530、IXE-550(均为东亚合成公司制)等。
作为上述镁系化合物的市售品，可举出例如IXE-700F(东亚合成公司制)等。
上述离子捕捉剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述离子捕捉剂的含量的优选下限为2重量份、优选上限为30重量份。通过使上述离子捕捉剂的含量为该范围，从而抑制液晶污染的发生的效果更优异，而不会使涂布性等恶化。上述离子捕捉剂的含量的更优选下限为5重量份、更优选上限为20重量份。
为了进一步提高粘接性的目的，本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等良好地粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，适合使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷等。
上述硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述硅烷偶联剂的含量的优选下限为0.1重量份、优选上限为20重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而能够进一步发挥抑制液晶污染的发生并且提高粘接性的效果。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.5重量份、更优选的上限为10重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂也可以含有遮光剂。通过含有上述遮光剂，本发明的液晶显示元件用密封剂能够适合用作遮光密封剂。
作为上述遮光剂，可举出例如氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、树脂包覆型碳黑等。其中，优选为钛黑。
上述钛黑是相比于针对波长300nm以上且800nm以下的光的平均透射率，针对紫外线区域附近、特别是波长370nm以上且450nm以下的光的透射率更高的物质。即，上述钛黑是具有下述性质的遮光剂：通过将可见光区域的波长的光充分地遮蔽，从而对本发明的液晶显示元件用密封剂赋予遮光性，另一方面，使紫外线区域附近的波长的光透射。作为本发明的液晶显示元件用密封剂所含有的遮光剂，优选为绝缘性高的物质，作为绝缘性高的遮光剂，钛黑也适合。
上述钛黑即使未经表面处理也能发挥充分的效果，也可以使用表面经偶联剂等有机成分处理的钛黑、或被氧化硅、氧化钛、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分包覆的钛黑等经表面处理的钛黑。其中，用有机成分处理的钛黑在能够进一步提高绝缘性的方面优选。
另外，使用含有上述钛黑作为遮光剂的本发明的液晶显示元件用密封剂所制造的液晶显示元件具有充分的遮光性，因此能够实现无漏光而具有高对比度并且具有优异的图像显示品质的液晶显示元件。
作为上述钛黑的市售品，可举出例如三菱综合材料公司制的钛黑、赤穂化成公司制的钛黑等。
作为上述三菱综合材料公司制的钛黑，可举出例如12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。
作为上述赤穂化成公司制的钛黑，可举出例如Tilack D等。
上述钛黑的比表面积的优选下限为13m2/g、优选上限为30m2/g，更优选下限为15m2/g、更优选上限为25m2/g。
另外，上述钛黑的体积电阻的优选下限为0.5Ω·cm、优选上限为3Ω·cm，更优选下限为1Ω·cm、更优选上限为2.5Ω·cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以下，就没有特别限定，优选的下限为1nm、优选的上限为5μm。通过使上述遮光剂的一次粒径为上述范围，从而能够使涂布性更优异，而不使所得的液晶显示元件用密封剂的粘度、触变性显著增大。上述遮光剂的一次粒径的更优选下限为5nm、更优选上限为200nm，进一步优选下限为10nm、进一步优选上限为100nm。
需要说明的是，上述遮光剂的一次粒径可以使用粒度分布计(例如，PARTICLESIZING SYSTEMS公司制，“NICOMP 380ZLS”)来测定。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中，上述遮光剂的含量的优选下限为5重量份、优选上限为80重量份。通过使上述遮光剂的含量为该范围，从而能够进一步发挥提高遮光性的效果而不使所得的液晶显示元件用密封剂的粘接性、固化后的强度以及绘制性显著降低。上述遮光剂的含量的更优选下限为10重量份、更优选上限为70重量份，进一步优选下限为30重量份、进一步优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂还可以进一步根据需要含有应力松弛剂、反应性稀释剂、摇变剂、间隔物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，可举出例如使用均质分散机、均质混合机、通用混合机、行星混合机、捏合机、3辊机等混合机，将固化性树脂、聚合引发剂和/或热固化剂、和无机填充剂等混合的方法等。
通过在本发明的液晶显示元件用密封剂中配混导电性微粒，从而能够制造上下导通材料。这种含有本发明的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也是本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的微粒因树脂微粒的优异弹性而能够不损伤透明基板等地进行导电连接，因此优选。
使用本发明的液晶显示元件用密封剂或本发明的上下导通材料而制成的液晶显示元件也是本发明之一。
作为本发明的液晶显示元件，优选为窄边框设计的液晶显示元件。具体而言，优选液晶显示部的周围的框部分的宽度为2mm以下。
另外，制造本发明的液晶显示元件时的本发明的液晶显示元件用密封剂的涂布宽度优选为1mm以下。
本发明的液晶显示元件用密封剂可适合用于基于液晶滴下工艺的液晶显示元件的制造。
作为通过液晶滴下工艺来制造本发明的液晶显示元件的方法，可举出例如以下的方法等。
首先，进行以下工序：通过丝网印刷、分配器涂布等在基板上将本发明的液晶显示元件用密封剂等形成为长方形的密封图案的工序。接下来，进行以下工序：在本发明的液晶显示元件用密封剂等未固化的状态下将液晶的微小液滴滴下涂布至透明基板的框内整个面，立即重叠另一基板的工序。然后，进行对本发明的液晶显示元件用密封剂等的密封图案部分照射紫外线等光而使密封剂预固化的工序、及对经预固化的密封剂进行加热来使其主固化的工序。通过上述方法，可得到液晶显示元件。
使本发明的液晶显示元件用密封剂固化而成的固化物、即、使含有固化性树脂且还含有聚合引发剂和/或热固化剂的液晶显示元件用密封剂固化而成的固化物也是本发明之一，其中，所述固化物根据JIS K5600-5-4的铅笔硬度为3H以下。
发明效果
根据本发明，能够提供即使为窄边框设计的液晶显示元件，基板也不易产生裂纹、破裂的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。进而，根据本发明，能够提供使该液晶显示元件用密封剂固化而成的固化物。
附图说明
图1(a)为示出不是窄边框设计的以往的液晶显示元件的面板的割断位置的示意图，图1(b)为示出窄边框设计的液晶显示元件的面板的割断位置的示意图。
具体实施方式
以下列举实施例来更详细地说明本发明，但本发明不仅限于这些实施例。
(实施例1～5和比较例1、2)
将表1所记载的配混比的各材料使用行星式搅拌机(Thinky公司制、“あわとり練太郎”)进行混合后，进而用3辊机进行混合，由此制备实施例1～5和比较例1、2的各液晶显示元件用密封剂。另外，使用在实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂来制作液晶显示元件。
对于所得的各液晶显示元件用密封剂，使用金属卤化物灯照射30秒100mW/cm 2的紫外线(波长365nm)后，以120℃加热1小时使其固化，对于所得的固化物，根据JIS K 5600-5-4来测定铅笔硬度。结果示于表1。
<评价>
对于在实施例及比较例中得到的液晶显示元件用密封剂进行以下的评价。结果示于表1。
(面板的割断稳定性)
在实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份中使间隔物微粒(积水化学工业公司制、“Micropearl SI-H050”)1重量份分散，利用分配器在2张带有经摩擦的取向膜和透明电极的基板中的一张上以密封剂的线宽成为0.8mm的方式进行涂布。
接下来，将液晶(Chisso公司制、“JC-5004LA”)的微小液滴滴下涂布至带透明电极的基板的密封剂的框内整个面，立即贴合另一张带透明电极的基板。此时，如图1(b)所示，以各单元之间邻接的密封剂的绘制位置相接触的方式在基板上作成图案。使用金属卤化物灯对密封剂部分照射30秒100mW/cm 2的紫外线后，以120℃加热1小时来使密封剂固化，以密封剂的固化物上成为割断位置的方式使用划线器来制作切口，从而进行切割，制作合计100个液晶显示元件。
对各液晶显示元件的经割断后的基板进行确认，将全部的液晶显示元件中基板均未确认到裂纹、破裂的情况记为“○”，将在1个以上且小于5个液晶显示元件中基板被确认到裂纹、破裂的情况记为“△”，将5个以上的液晶显示元件中基板被确认到裂纹、破裂的情况记为“×”，对面板的割断稳定性进行评价。
(耐热冲击性)
对于在上述“(面板的割断稳定性)”中得到的液晶显示元件60个，使用冷热循环试验机，在-30℃保持后升温至85℃，在85℃保持后降温至-30℃，将上述过程设为1个循环，对其进行实施1000个循环的冷热循环试验。
试验后，将全部液晶显示元件中均未确认到液晶泄漏的情况记为“◎”，将1个或2个液晶显示元件中确认到液晶泄漏的情况记为“○”，将3个或4个液晶显示元件中确认到液晶泄漏的情况记为“△”，将5个以上液晶显示元件中确认到液晶泄漏的情况记为“×”，对耐热冲击性进行评价。
[表1]
Figure BDA0002620917400000201
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供即使为窄边框设计的液晶显示元件，也不易使基板产生裂纹、破裂的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而制成的上下导通材料和液晶显示元件。进而，根据本发明，能够提供使该液晶显示元件用密封剂固化而成的固化物。
符号的说明
1 母玻璃
2 密封剂的固化物
3 面板的割断位置

Claims (4)

1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，含有固化性树脂、光自由基聚合引发剂和热固化剂，
所述固化性树脂包含具有聚丙二醇骨架的环氧(甲基)丙烯酸酯，在所述固化性树脂100重量份中，所述具有聚丙二醇骨架的环氧(甲基)丙烯酸酯的含量为20重量份以上，
所述液晶显示元件用密封剂的固化物根据JIS K 5600-5-4的铅笔硬度为3H以下。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂，其含有无机填充剂，且相对于所述固化性树脂100重量份而含有15重量份以上且60重量份以下的所述无机填充剂。
3.一种上下导通材料，其含有权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒。
4.一种液晶显示元件，其是使用权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂或权利要求3所述的上下导通材料而制成的。
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