[go: up one dir, main page]

TWI858199B - 顯示元件用密封劑、上下導通材料及顯示元件 - Google Patents

顯示元件用密封劑、上下導通材料及顯示元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI858199B
TWI858199B TW109143615A TW109143615A TWI858199B TW I858199 B TWI858199 B TW I858199B TW 109143615 A TW109143615 A TW 109143615A TW 109143615 A TW109143615 A TW 109143615A TW I858199 B TWI858199 B TW I858199B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
sealant
weight
manufactured
epoxy
display element
Prior art date
Application number
TW109143615A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202130692A (zh
Inventor
山脇大輝
新井祥人
松田美香
Original Assignee
日商積水化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商積水化學工業股份有限公司 filed Critical 日商積水化學工業股份有限公司
Publication of TW202130692A publication Critical patent/TW202130692A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI858199B publication Critical patent/TWI858199B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

本發明之目的在於：提供一種顯示元件用密封劑，其保存穩定性及接著性優異，且可較佳地用於單元間隙較小之顯示元件。又，本發明之目的在於：提供一種使用該顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及顯示元件。 本發明係一種顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂、自由基聚合起始劑、及熱硬化劑者，且上述硬化性樹脂包含：環氧(甲基)丙烯酸酯及環氧化合物，上述熱硬化劑包含：在25℃為液狀之酮亞胺化合物。

Description

顯示元件用密封劑、上下導通材料及顯示元件
本發明係關於一種顯示元件用密封劑，其保存穩定性及接著性優異，且可較佳地用於單元間隙較小之顯示元件。又，本發明係關於一種使用該顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及顯示元件。
近年來，投影型顯示裝置於多數情況下使用一種使用了被稱為LCOS（Liquid Crystal On Silicon，矽基液晶）之反射型液晶顯示元件之投影方式。LCOS中，於矽基板與對向基板之間密封有液晶。矽基板與對向基板經由周緣部之密封劑而貼合，液晶被填充於該密封劑之內側。
又，近年來，作為液晶顯示元件之製造方法，自製程時間之縮短、使用液晶量之最佳化等方面而言，使用如專利文獻1、專利文獻2中所揭示之被稱為滴下工法之液晶滴下方式。 於滴下工法中，首先於2片附電極之基板中之一者藉由點膠（dispense）而形成框狀之密封圖案。繼而，於密封劑尚未硬化之狀態將液晶之微滴滴下至密封圖案之框內，並於真空下與另一基板重疊後，使密封劑硬化而製作液晶顯示元件。如今，該滴下工法成為液晶顯示元件之製造方法之主流。
以往，為了藉由加熱使密封劑硬化，而於密封劑摻合了熱硬化劑。作為摻合至密封劑之熱硬化劑，自保存穩定性之方面而言，通常使用在常溫為固體者。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報 專利文獻2：國際公開第02/092718號
[發明所欲解決之課題]
於使用固體熱硬化劑作為摻合至密封劑之熱硬化劑之情形時，需要藉由粉碎等而使熱硬化劑之粒徑小於液晶顯示元件之單元間隙。然而，於LCOS中要求1 μm左右之均勻之單元間隙，因此難以藉由粉碎而使熱硬化劑之粒徑小於單元間隙。 另一方面，雖然亦可考慮使用胺加成物等在常溫為液狀之熱硬化劑，但使用了此種液狀熱硬化劑之密封劑存在以下問題：接著性較差，無法對應液晶顯示元件之窄邊緣化。
本發明之目的在於：提供一種顯示元件用密封劑，其保存穩定性及接著性優異，且可較佳地用於單元間隙較小之顯示元件。又，本發明之目的亦在於：提供一種使用該顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及顯示元件。 [解決課題之技術手段]
本發明係一種顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂、自由基聚合起始劑、及熱硬化劑者，且上述硬化性樹脂包含：環氧(甲基)丙烯酸酯及環氧化合物，上述熱硬化劑包含：在25℃為液狀之酮亞胺化合物。 以下，對本發明進行詳細敘述。
本發明者對於在包含環氧(甲基)丙烯酸酯及環氧化合物作為硬化性樹脂之顯示元件用密封劑，使用液狀酮亞胺化合物作為熱硬化劑進行研究。結果發現，可獲得一種顯示元件用密封劑，其保存穩定性及接著性優異，且可較佳地用於單元間隙較小之顯示元件，從而完成本發明。
本發明之顯示元件用密封劑含有熱硬化劑。 上述熱硬化劑包含：在25℃為液狀之酮亞胺化合物（以下，亦簡稱為「酮亞胺化合物」）。上述酮亞胺化合物在25℃為液狀，因此本發明之顯示元件用密封劑藉由使用該酮亞胺化合物作為熱硬化劑，而可較佳地用於單元間隙較小之顯示元件。又，上述酮亞胺化合物藉由利用與水之反應進行之去保護反應、及利用加熱進行之硬化反應此2階段之反應機制而促進硬化反應，因此本發明之顯示元件用密封劑之保存穩定性亦優異。進而，以相對於包含環氧(甲基)丙烯酸酯及環氧化合物之硬化性樹脂而成為下述含量之方式使用上述酮亞胺化合物，藉此，本發明之顯示元件用密封劑之接著性變得更優異。此外，上述酮亞胺化合物之揮發性較低，因此於將本發明之顯示元件用密封劑用作液晶顯示元件用密封劑之情形時，可抑制液晶污染。
上述酮亞胺化合物可藉由使胺化合物與酮化合物反應而獲得。
關於作為上述酮亞胺化合物之來源之胺化合物，較佳為末端具有一級胺基（-NH2 基）之化合物，亦可為末端之一級胺基數為2以上之化合物。其中，自提高所獲得之酮亞胺化合物之通用性之方面而言，更佳為1分子中具有2個以上之一級胺基，且主鏈具有1個以上之二級胺基之化合物。 作為上述胺化合物，具體而言，例如可列舉二乙基三胺、3,3'-二胺基二丙基胺等。 又，上述胺化合物可利用任意環氧化合物進行衍生物化，藉由利用環氧丙基苯醚等熱穩定性較高之環氧化合物進行衍生物化，可期待提高所獲得之酮亞胺化合物之穩定性。
關於作為上述酮亞胺化合物之來源之酮化合物，例如可列舉甲基酮類、芳香族酮類等。其中，自抑制反應後以氣體形式生成酮化合物之方面而言，較佳為在25℃為液狀之酮化合物，更佳為熔點為20℃以下且沸點為30℃以上之酮化合物，進而較佳為熔點為20℃以下且沸點為100℃以上之酮化合物。 作為上述酮化合物，具體而言，例如可列舉：甲基異丁基酮（熔點－84℃，沸點116℃）、2-己酮（熔點－57℃，沸點127℃）、3-己酮（熔點－55℃，沸點123℃）、2-戊酮（熔點－78℃，沸點101℃）、2,6-二甲基-4-庚酮（熔點－46℃，沸點165℃）、2-庚酮（熔點－35℃，沸點151℃）、3-庚酮（熔點－39℃，沸點146℃）等。
作為上述酮亞胺化合物中之市售者，例如可列舉：jERCURE H3（三菱化學公司製造）、jERCURE H30（三菱化學公司製造）、ADEKA HARDENER EH-235R-2（ADEKA公司製造）等。其中，較佳為jERCURE H3、jERCURE H30。
相對於硬化性樹脂100重量份，上述酮亞胺化合物之含量之較佳之下限為1重量份，較佳之上限為20重量份。藉由上述酮亞胺化合物之含量為1重量份以上，而使所獲得之顯示元件用密封劑之接著性變得更優異。藉由上述酮亞胺化合物之含量為20重量份以下，而使所獲得之顯示元件用密封劑之保存穩定性變得更優異。上述酮亞胺化合物之含量之更佳之下限為2重量份，更佳之上限為10重量份，進而較佳之下限為3重量份，進而較佳之上限為8重量份。
上述熱硬化劑除含有上述酮亞胺化合物以外，亦可於不妨礙本發明之目的之範圍含有其他熱硬化劑。 作為上述其他熱硬化劑，例如可列舉：有機酸醯肼、咪唑衍生物、胺化合物、多酚系化合物、酸酐等。
本發明之顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。 上述硬化性樹脂包含環氧(甲基)丙烯酸酯。 再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸酯」意指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述「環氧(甲基)丙烯酸酯」表示使環氧化合物中之所有環氧基與(甲基)丙烯酸反應而成之化合物。又，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸或甲基丙烯酸。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉藉由依據常用方法於存在鹼性觸媒之情況下使環氧化合物與(甲基)丙烯酸反應而獲得者等。
關於作為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚型環氧樹脂、環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、硫化物型環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、烷基多元醇型環氧樹脂、橡膠改質型環氧樹脂、環氧丙酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER828EL、jER1004（均為三菱化學公司製造）、EPICLON EXA-850CRP（DIC公司製造）等。 作為上述雙酚F型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉jER806、jER4004（均為三菱化學公司製造）、EPICLON EXA-830CRP（DIC公司製造）等。 作為上述雙酚E型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPOMIC R710（三井化學公司製造）等。 作為上述雙酚S型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON EXA-1514（DIC公司製造）等。 作為上述2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉RE-810NM（日本化藥公司製造）等。 作為上述氫化雙酚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON EXA-7015（DIC公司製造）等。 作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EP-4000S（ADEKA公司製造）等。 作為上述間苯二酚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EX-201（長瀨化成公司製造）等。 作為上述聯苯型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉jER YX-4000H（三菱化學公司製造）等。 作為上述硫化物型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉YSLV-50TE（日鐵化學材料公司製造）等。 作為上述二苯醚型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉YSLV-80DE（日鐵化學材料公司製造）等。 作為上述二環戊二烯型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EP-4088S（ADEKA公司製造）等。 作為上述萘型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON HP-4032、EPICLON EXA-4700（均為DIC公司製造）等。 作為上述苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON N-770（DIC公司製造）等。 作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON N-670-EXP-S（DIC公司製造）等。 作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉EPICLON HP-7200（DIC公司製造）等。 作為上述聯苯酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉NC-3000P（日本化藥公司製造）等。 作為上述萘酚酚醛清漆型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉ESN-165S（日鐵化學材料公司製造）等。 作為上述縮水甘油胺型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：jER630（三菱化學公司製造）、EPICLON430（DIC公司製造）、TETRAD-X（三菱瓦斯化學公司製造）等。 作為上述烷基多元醇型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：ZX-1542（日鐵化學材料公司製造）、EPICLON726（DIC公司製造）、EPOLIGHT 80MFA（共榮社化學公司製造）、DENACOL EX-611（長瀨化成公司製造）等。 作為上述橡膠改質型環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：YR-450、YR-207（均為日鐵化學材料公司製造）、EPOLEAD PB（DAICEL公司製造）等。 作為上述環氧丙酯化合物中之市售者，例如可列舉DENACOL EX-147（長瀨化成公司製造）等。 作為上述環氧化合物中之其他市售者，例如可列舉：YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR（均為日鐵化學材料公司製造）、XAC4151（旭化成公司製造）、jER1031、jER1032（均為三菱化學公司製造）、EXA-7120（DIC公司製造）、TEPIC（日產化學公司製造）等。
作為上述環氧(甲基)丙烯酸酯中之市售者，例如可列舉：DAICEL-ALLNEX公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯、長瀨化成公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯等。 作為上述DAICEL-ALLNEX公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等。 作為上述新中村化學工業公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等。 作為上述共榮社化學公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：EPOXYESTER M-600A、EPOXYESTER 40EM、EPOXYESTER 70PA、EPOXYESTER 200PA、EPOXYESTER 80MFA、EPOXYESTER 3002M、EPOXYESTER 3002A、EPOXYESTER 1600A、EPOXYESTER 3000M、EPOXYESTER 3000A、EPOXYESTER 200EA、EPOXYESTER 400EA等。 作為上述長瀨化成公司製造之環氧(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：DENACOL ACRYLATE DA-141、DENACOL ACRYLATE DA-314、DENACOL ACRYLATE DA-911等。
上述硬化性樹脂包含環氧化合物。 作為上述環氧化合物，可列舉與成為用以合成上述環氧(甲基)丙烯酸酯之原料之環氧化合物相同者。
作為上述環氧化合物，亦可較佳地使用部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂。 再者，於本說明書中，上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂意指1分子中分別具有1個以上之環氧基及(甲基)丙烯醯基之化合物，該化合物可藉由使具有2個以上之環氧基之環氧化合物的一部分環氧基與(甲基)丙烯酸反應而獲得。 再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯醯」意指丙烯醯或甲基丙烯醯。
作為上述部分(甲基)丙烯酸改質環氧樹脂中之市售者，例如可列舉：UVACURE1561、KRM8287（均為DAICEL-ALLNEX公司製造）等。
上述環氧(甲基)丙烯酸酯與上述環氧化合物之合計100重量份中之上述環氧(甲基)丙烯酸酯之含有比率的較佳之下限為10重量份，較佳之上限為90重量份。藉由使上述環氧(甲基)丙烯酸酯之含有比率為該範圍，而使所獲得之顯示元件用密封劑之接著性及硬化性變得更優異。上述環氧(甲基)丙烯酸酯之含有比率之更佳之下限為50重量份，更佳之上限為70重量份。
又，上述硬化性樹脂亦可於不妨礙本發明之目的之範圍包含其他硬化性樹脂。 作為上述其他硬化性樹脂，例如可列舉上述環氧(甲基)丙烯酸酯以外之其他(甲基)丙烯酸化合物等。 作為上述其他(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉(甲基)丙烯酸酯化合物、(甲基)丙烯酸胺酯（urethane (meth)acrylate）等。 再者，於本說明書中，上述「(甲基)丙烯酸化合物」意指具有(甲基)丙烯醯基之化合物。
於含有上述其他硬化性樹脂之情形時，上述硬化性樹脂100重量份中之上述環氧(甲基)丙烯酸酯與上述環氧化合物之合計含量的較佳之下限為50重量份。藉由上述環氧(甲基)丙烯酸酯與上述環氧化合物之合計含量為50重量份以上，而使所獲得之顯示元件用密封劑之接著性及硬化性變得更優異。上述環氧(甲基)丙烯酸酯與上述環氧化合物之合計含量的更佳之下限為70重量份。
上述硬化性樹脂之每種硬化性樹脂之羥基量之重量平均值的較佳之下限為1.0 eq/kg。藉由上述每種硬化性樹脂之羥基量之重量平均值為1.0 eq/kg以上，而使所獲得之顯示元件用密封劑之接著性及硬化性變得更優異。又，於將所獲得之顯示元件用密封劑用作液晶顯示元件用密封劑之情形時，而成為低液晶污染性亦優異者。上述每種硬化性樹脂之羥基量之重量平均值的更佳之下限為2.0 eq/kg。 上述每種硬化性樹脂之羥基量之重量平均值並無較佳之上限，實質上之上限為20 eq/kg。 再者，上述「每種硬化性樹脂之羥基量」係構成上述硬化性樹脂之各化合物中所包含之羥基之莫耳數（eq）除以該化合物之重量（kg）而求出之值。
本發明之顯示元件用密封劑含有自由基聚合起始劑。 作為上述自由基聚合起始劑，例如可列舉光自由基聚合起始劑、熱自由基聚合起始劑等。其中，為了使藉由2階段硬化所獲得之液晶密封性變得良好，較佳為光自由基聚合起始劑。
作為上述光自由基聚合起始劑，例如可列舉：二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物、醯基氧化膦（acylphosphine oxide）化合物、二茂鈦化合物、肟酯化合物、安息香醚化合物、9-氧硫𠮿化合物等。 作為上述光自由基聚合起始劑，具體而言，例如可列舉：1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-(N-啉基)苯基)-1-丁酮、2-(二甲胺基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-啉基)苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-(N-啉基)丙-1-酮、1-(4-(2-羥基乙氧基)苯基)-2-羥基-2-甲基-1-丙-1-酮、1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛二酮2-(O-苯甲醯基肟)、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。 上述光自由基聚合起始劑可單獨使用，亦可將兩種以上組合而使用。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述光自由基聚合起始劑之含量之較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為30重量份。藉由使上述光自由基聚合起始劑之含量為該範圍，而使所獲得之顯示元件用密封劑之保存穩定性及光硬化性變得更優異。上述光自由基聚合起始劑之含量之更佳之下限為1重量份，更佳之上限為10重量份。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可列舉以偶氮化合物或有機過氧化物等構成者。其中，自抑制使用本發明之顯示元件用密封劑作為液晶顯示元件用密封劑時之液晶污染之方面而言，較佳為以偶氮化合物構成之起始劑（以下，亦稱為「偶氮起始劑」），更佳為以高分子偶氮化合物構成之起始劑（以下，亦稱為「高分子偶氮起始劑」）。 上述熱自由基聚合起始劑可單獨使用，亦可將兩種以上組合而使用。 再者，於本說明書中，上述「高分子偶氮化合物」意指具有偶氮基，藉由熱而生成可使(甲基)丙烯醯基硬化之自由基，且數量平均分子量為300以上之化合物。
上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之較佳之下限為1000，較佳之上限為30萬。藉由使上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量為該範圍，可防止將本發明之顯示元件用密封劑用作液晶顯示元件用密封劑時之對液晶之不良影響，並且可容易地混合至硬化性樹脂中。上述高分子偶氮化合物之數量平均分子量之更佳之下限為5000，更佳之上限為10萬，進而較佳之下限為1萬，進而較佳之上限為9萬。 再者，於本說明書中，上述數量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法（GPC）使用四氫呋喃作為溶劑進行測定並藉由聚苯乙烯換算所求出之值。作為藉由GPC而測定經聚苯乙烯換算所得之數量平均分子量時之管柱，例如可列舉Shodex LF-804（昭和電工公司製造）等。
作為上述高分子偶氮化合物，例如可列舉具有經由偶氮基而鍵結有複數個聚環氧烷（polyalkylene oxide）或聚二甲基矽氧烷等單位之結構者。 作為具有上述經由偶氮基而鍵結有複數個聚環氧烷等單位之結構之高分子偶氮化合物，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。 作為上述高分子偶氮化合物，具體而言，例如可列舉4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與聚伸烷基二醇之聚縮物、或具有4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)與末端胺基之聚二甲基矽氧烷之聚縮物等。 作為上述高分子偶氮起始劑中之市售者，例如可列舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001（均為富士軟片和光純藥公司製造）等。 又，作為非高分子之偶氮起始劑，例如可列舉V-65、V-501（均為富士軟片和光純藥公司製造）等。
作為上述有機過氧化物，例如可列舉：過氧化酮、過氧化縮酮、過氧化氫、二烷基過氧化物、過氧酯、過氧化二乙醯、過氧化二碳酸酯等。
相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述熱自由基聚合起始劑之含量之較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為30重量份。藉由使上述熱自由基聚合起始劑之含量為該範圍，而使所獲得之顯示元件用密封劑之保存穩定性及熱硬化性變得更優異。上述熱自由基聚合起始劑之含量之更佳之下限為1重量份，更佳之上限為10重量份。
本發明之顯示元件用密封劑亦能夠以提高黏度、藉由應力分散效果而改善接著性、改善線膨脹率、提高硬化物之耐濕性等為目的而含有填充劑。
作為上述填充劑，可使用無機填充劑或有機填充劑。 作為上述無機填充劑，例如可列舉：二氧化矽（silica）、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、皂土、蒙脫石、絹雲母、活性黏土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等。 作為上述有機填充劑，例如可列舉：聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等。 上述填充劑可單獨使用，亦可將兩種以上組合而使用。
上述填充劑之平均粒徑之較佳之上限為1 μm。藉由上述填充劑之平均粒徑為1 μm以下，可使所獲得之液晶顯示元件不易產生間隙不均。上述填充劑之平均粒徑之更佳之上限為0.5 μm。 又，自二次凝集之方面而言，上述填充劑之平均粒徑之較佳之下限為0.05 μm。 再者，上述填充劑之平均粒徑例如可使用粒度分佈測定裝置，使上述填充劑分散於溶劑（水、有機溶劑等）而測定。作為上述粒度分佈測定裝置，例如可列舉NICOMP 380ZLS（PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造）等。
本發明之顯示元件用密封劑100重量份中之上述填充劑之含量的較佳之下限為10重量份，較佳之上限為70重量份。藉由使上述填充劑之含量為該範圍，可不使塗佈性等變差而使改善接著性等效果變得更優異。上述填充劑之含量之更佳之下限為20重量份，更佳之上限為60重量份。
本發明之顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要發揮作為用以使密封劑與基板等良好地接著之接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可較佳地使用：3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-巰丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。其等在提高與基板等之接著性之效果方面優異，於將本發明之顯示元件用密封劑用作液晶顯示元件用密封劑之情形時，其等與硬化性樹脂進行化學結合，藉此可抑制硬化性樹脂向液晶中流出。 上述矽烷偶合劑可單獨使用，亦可將兩種以上組合而使用。
本發明之顯示元件用密封劑100重量份中之上述矽烷偶合劑之含量的較佳之下限為0.5重量份，較佳之上限為5重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之含量為該範圍，而使提高接著性之效果變得更優異。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為1重量份，更佳之上限為3重量份。
本發明之顯示元件用密封劑亦可含有遮光劑。藉由含有上述遮光劑，使得本發明之顯示元件用密封劑可較佳地用作遮光密封劑。
作為上述遮光劑，例如可列舉：氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。
上述鈦黑係以下物質，即，對紫外線區域附近之光，尤其是波長370 nm以上且450 nm以下之光的穿透率較對波長300 nm以上且800 nm以下之光之平均穿透率高。即，上述鈦黑係具有以下性質之遮光劑，該性質係藉由充分地遮蔽可見光區域之波長之光而對本發明之顯示元件用密封劑賦予遮光性，而另一方面，使紫外線區域附近之波長之光穿透。因此，藉由使用能夠利用上述鈦黑之穿透率較高之波長之光而開始反應者作為上述光自由基聚合起始劑，可使本發明之顯示元件用密封劑之光硬化性進一步增大。又，另一方面，作為本發明之顯示元件用密封劑所含有之遮光劑，較佳為絕緣性較高之物質，作為絕緣性較高之遮光劑，鈦黑亦較佳。 上述鈦黑較佳為每1 μm之光學密度（OD值）為3以上，更佳為4以上。上述鈦黑之遮光性越高則越佳，上述鈦黑之OD值並無特別之較佳之上限，通常為5以下。
上述鈦黑即便未經表面處理，亦會發揮充分之效果，但亦可使用經表面處理之鈦黑，如表面經偶合劑等有機成分處理者、或由氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分被覆者等。其中，自可進一步提高絕緣性之方面而言，較佳為經有機成分處理者。 又，使用摻合有上述鈦黑作為遮光劑之本發明之顯示元件用密封劑所製造之顯示元件具有充分之遮光性，因此不漏光且具有高對比度，從而可實現具有優異之圖像顯示品質之顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售者，例如可列舉：三菱材料公司製造之鈦黑、赤穗化成公司製造之鈦黑等。 作為上述三菱材料公司製造之鈦黑，例如可列舉：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。 作為上述赤穗化成公司製造之鈦黑，例如可列舉TILACK D等。
上述鈦黑之比表面積之較佳之下限為13 m2 /g，較佳之上限為30 m2 /g，更佳之下限為15 m2 /g，更佳之上限為25 m2 /g。 又，上述鈦黑之體積電阻之較佳之下限為0.5 Ω・cm，較佳之上限為3 Ω・cm，更佳之下限為1 Ω・cm，更佳之上限為2.5 Ω・cm。
上述遮光劑之一次粒徑只要為顯示元件之基板間之距離以下，則無特別限定，較佳之下限為1 nm，較佳之上限為5000 nm。藉由使上述遮光劑之一次粒徑為該範圍，可不使所獲得之顯示元件用密封劑之塗佈性等變差而使遮光性變得更優異。上述遮光劑之一次粒徑之更佳之下限為5 nm，更佳之上限為200 nm，進而較佳之下限為10 nm，進而較佳之上限為100 nm。 再者，上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS（PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造），使上述遮光劑分散於溶劑（水、有機溶劑等）而測定。
本發明之顯示元件用密封劑100重量份中之上述遮光劑之含量的較佳之下限為5重量份，較佳之上限為80重量份。藉由使上述遮光劑之含量為該範圍，可不使所獲得之顯示元件用密封劑之接著性、硬化後之強度、及描繪性大幅度降低而發揮更優異之遮光性。上述遮光劑之含量之更佳之下限為10重量份，更佳之上限為70重量份，進而較佳之下限為30重量份，進而較佳之上限為60重量份。
本發明之顯示元件用密封劑亦可進而視需要含有：應力緩和劑、反應性稀釋劑、觸變劑、間隙物、硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑等添加劑。
作為製造本發明之顯示元件用密封劑之方法，例如可列舉使用混合機將硬化性樹脂、自由基聚合起始劑、熱硬化劑、及視需要添加之填充劑或矽烷偶合劑等混合之方法等。 作為上述混合機，例如可列舉：勻相分散機、均質混合機、萬能混合機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等。
藉由向本發明之顯示元件用密封劑摻合導電性微粒子，可製造上下導通材料。此種含有本發明之顯示元件用密封劑及導電性微粒子之上下導通材料亦為本發明之一種。
作為上述導電性微粒子，例如可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成導電金屬層而成者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成導電金屬層而成者因樹脂微粒子之優異之彈性而可在不損害透明基板等之情況下進行導電連接，故而較佳。
使用本發明之顯示元件用密封劑或本發明之上下導通材料而成之顯示元件亦為本發明之一種。作為本發明之顯示元件，較佳為液晶顯示元件，尤佳為LCOS方式之液晶顯示元件。 又，作為本發明之顯示元件，較佳為邊緣設計之顯示元件。具體而言，較佳為顯示部周圍之框部分之寬度為2 mm以下。 又，製造本發明之顯示元件時之本發明之顯示元件用密封劑之塗佈寬度較佳為1 mm以下。
本發明之顯示元件用密封劑可較佳地用作液晶顯示元件用密封劑，可尤佳地用於藉由液晶滴下工法來製造液晶顯示元件。 作為藉由液晶滴下工法來製造本發明之液晶顯示元件之方法，例如可列舉以下方法等。 首先，進行以下步驟，即，藉由將本發明之顯示元件用密封劑塗佈於基板而形成框狀之密封圖案。繼而，進行以下步驟，即，於本發明之顯示元件用密封劑未硬化之狀態將液晶之微滴滴下並塗佈於密封圖案之框內整個面，並立刻將另一基板重疊。其後，進行以下步驟，即，對密封圖案部分照射紫外線等光而使密封劑暫時硬化後，對密封劑進行加熱而使其硬化，藉此方法，可獲得液晶顯示元件。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種顯示元件用密封劑，其保存穩定性及接著性優異，且可較佳地用於單元間隙較小之顯示元件。又，根據本發明，可提供一種使用該顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及顯示元件。
以下，列舉實施例對本發明進一步詳細地進行說明，但本發明並不限於該等實施例。
（實施例1～11、比較例1～3） 使用行星式攪拌機（Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」），依照表1、2所記載之摻合比將各材料混合後，進而使用三輥研磨機混合，藉此製備實施例1～11、比較例1～3之各顯示元件用密封劑。
＜評價＞ 對實施例及比較例中所獲得之各顯示元件用密封劑進行以下評價。將結果示於表1、2。
（保存穩定性） 對於實施例及比較例中所獲得之各顯示元件用密封劑，測定剛製造後之初始黏度、與製造後於25℃、50%RH之環境下保管168小時後之黏度。將（保管後之黏度）/（初始黏度）設為增黏率，將增黏率未達2之情形評價為「◎」，將為2以上且未達4之情形評價為「○」，將為4以上且未達8之情形評價為「△」，將為8以上之情形評價為「×」，以此評價保存穩定性。 再者，密封劑之黏度係使用E型黏度計（BROOK FIELD公司製造，「DV-III」），於25℃及轉速1.0 rpm之條件進行測定。
（硬化性） 將實施例及比較例中所獲得之各顯示元件用密封劑打點至2片透明基板中之一者，並將另一透明基板重疊後，使用金屬鹵素燈照射30秒100 mW/cm2 之紫外線。其後，於120℃加熱60分鐘而使顯示元件用密封劑熱硬化。剝離透明基板，使用紅外分光計（安捷倫科技有限公司製造，「UMA600」）對殘留於透明基板上之硬化物進行測定，根據所獲得之硬化物之測定結果與已預先測定之硬化前之測定結果，利用下述式而計算出硬化率。 硬化率（%）＝100×（1－（硬化後之環氧基之峰面積）/（硬化前之環氧基之峰面積）） 將硬化率為90%以上之情形評價為「◎」，將為80%以上且未達90%之情形評價為「○」，將為70%以上且未達80%之情形評價為「△」，將未達70%之情形評價為「×」，以此評價硬化性。
（接著性） 向實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑摻合1重量%之二氧化矽間隙物（積水化學工業公司製造，「SI-H040」）。將摻合有二氧化矽間隙物之密封劑微量滴下至2片附ITO薄膜之玻璃基板（30×40 mm）中之一者上，並將另一片附ITO薄膜之玻璃基板呈十字狀貼合於其上，利用金屬鹵素燈照射3000 mJ/cm之紫外線後，於120℃加熱60分鐘，藉此獲得接著性試驗片。對於所獲得之接著性試驗片，以（5 mm/sec）按壓下玻璃之末端1 cm之部分而測定接著力。將所獲得之測定值（kgf）除以密封劑之直徑（cm），將所得之值為2.0 kgf/cm以上之情形評價為「◎」，將為1.5 kgf/cm以上且未達2.0gf/cm之情形評價為「○」，將為1.0 kgf/cm以上且未達1.5 kgf/cm之情形評價為「△」，將未達1.0 kgf/cm之情形評價為「×」，以此評價接著性。
（間隙不均防止性） 對實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑進行消泡處理。將0.1 mg之消泡處理後之密封劑微量滴下至已洗淨之5 cm見方之玻璃上。進而，將已洗淨之5 cm見方之另一玻璃重疊於密封劑上而均勻地攤開密封劑。繼而，利用夾具固定兩玻璃基板之四角後，利用60℃之烘箱加熱5小時而獲得試驗片。利用金剛石筆切出所獲得之試驗片之密封剖面並進行離子研磨。利用SEM以1萬倍之倍率觀察試驗片之剖面，測定密封劑之間隙。將所獲得之間隙中之最大之間隙未達2.5 μm之情形評價為「○」，將為2.5 μm以上之情形評價為「×」，以此評價間隙不均。
（低液晶污染性） 使平均粒徑5 μm之間隙物微粒子1重量份分散於實施例及比較例中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份。作為間隙物微粒子，使用SI-H040（積水化學工業公司製造）。繼而，將密封劑填充至點膠用之注射器，進行消泡處理。作為點膠用之注射器，使用PSY-10E（武藏高科技公司製造）。利用點膠機將消泡處理後之密封劑以成為線寬為1 mm之框狀的方式塗佈於2片已摩擦之配向膜及附透明電極之基板中之一者。作為點膠機，使用SHOTMASTER300（武藏高科技公司製造）。 繼而，將液晶之微滴滴下並塗佈於附透明電極之基板之密封劑的框內整個面，並立刻貼合另一基板。作為液晶，使用JC-5004LA（智索公司製造）。其後，使用金屬鹵素燈對密封劑部分照射30秒100 mW/cm2 之光後，於120℃加熱60分鐘，藉此獲得液晶顯示元件。 對於所獲得之液晶顯示元件，以目視確認於80℃、90%RH之環境下施加1小時電壓後之液晶配向混亂（顯示不均）。 將液晶顯示元件中完全未發現顯示不均之情形評價為「◎」，將於液晶顯示元件之密封劑附近（周邊部）發現少許較淡之顯示不均之情形評價為「○」，將周邊部存在明顯且較濃之顯示不均之情形評價為「△」，將不僅周邊部存在明顯且較濃之顯示不均，且亦擴散至中央部之情形評價為「×」，以此評價低液晶污染性。進而，將框內確認到氣泡者亦評價為「×」。 再者，評價為「◎」、「○」之液晶顯示元件係實用上毫無問題之水準，評價為「△」之液晶顯示元件係根據顯示設計之不同而有可能產生問題之水準，「×」之液晶顯示元件係無法實際使用之水準。
[表1]
實施例
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
組成 （重量份） 硬化性樹脂 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「EBECRYL3700」） 75 75 75 50 25 75 75 75 75 75 90
雙酚A型環氧樹脂 （DIC公司製造，「EPICLON EXA-850CRP」） 25 25 25 50 75 25 25 25 25 25 10
熱硬化劑 酮亞胺化合物 酮亞胺系硬化劑 （三菱化學公司製造，「jERCURE H3」，在25℃為液狀） 5 - - 5 5 2 14 1 20 5 5
酮亞胺系硬化劑 （三菱化學公司製造，「jERCURE H30」，在25℃為液狀） - 5 - - - - - - - - -
酮亞胺系硬化劑 （ADEKA公司製造，「ADEKA HARDENER EH-235R-2」，在25℃為液狀） - - 5 - - - - - - - -
其他 胺加成物系硬化劑 （T＆K TOKA公司製造，「FUJICURE 7000」，在25℃為液狀） - - - - - - - - - - -
癸二酸二醯肼 （大塚化學公司製造，「SDH」，在25℃為固體狀） - - - - - - - - - - -
光自由基 聚合起始劑 1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛二酮2-(O-苯甲醯基肟) （巴斯夫公司製造，「IRGACURE OXE01」） 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
填充劑 二氧化矽 （德山化學公司製造，「SUNSEAL SSP-01」，平均粒徑0.1 μm） 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30 30
矽烷 偶合劑 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （智索公司製造，「SILA-ACE S510」） 2 2 2 2 2 2 2 2 2 10 2
每種硬化性樹脂之羥基量之重量平均值（eq/kg） 3.1 3.1 3.1 2.1 1.0 3.1 3.1 3.1 3.1 3.1 3.1
評價 保存穩定性 ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ △ ◎ ◎
硬化性 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ○ ◎ △ ◎ ◎ △
接著性 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ○
間隙不均防止性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
低液晶污染性 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ◎ ○ ◎ △ △
[表2]
比較例
1 2 3
組成 （重量份） 硬化性樹脂 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「EBECRYL3700」） 75 75 -
雙酚A型環氧樹脂 （DIC公司製造，「EPICLON EXA-850CRP」） 25 25 100
熱硬化劑 酮亞胺化合物 酮亞胺系硬化劑 （三菱化學公司製造，「jERCURE H3」，在25℃為液狀） - - 5
酮亞胺系硬化劑 （三菱化學公司製造，「jERCURE H30」，在25℃為液狀） - - -
酮亞胺系硬化劑 （ADEKA公司製造，「ADEKA HARDENER EH-235R-2」，在25℃為液狀） - - -
其他 胺加成物系硬化劑 （T＆K TOKA公司製造，「FUJICURE7000」，在25℃為液狀） 5 - -
癸二酸二醯肼 （大塚化學公司製造，「SDH」，在25℃為固體狀） - 5 -
光自由基 聚合起始劑 1-(4-(苯硫基)苯基)-1,2-辛二酮2-(O-苯甲醯基肟) （巴斯夫公司製造，「IRGACURE OXE01」） 4 4 4
填充劑 二氧化矽 （德山化學公司製造，「SUNSEAL SSP-01」，平均粒徑0.1 μm） 30 30 30
矽烷 偶合劑 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （智索公司製造，「SILA-ACE S510」） 2 2 2
每種硬化性樹脂之羥基量之重量平均值（eq/kg） 3.1 3.1 0
評價 保存穩定性 ○ ◎ ◎
硬化性 ◎ ◎ ×
接著性 × ◎ ○
間隙不均防止性 ○ × ○
低液晶污染性 ◎ ◎ ×
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種顯示元件用密封劑，其保存穩定性及接著性優異，且可較佳地用於單元間隙較小之顯示元件。又，根據本發明，可提供一種使用該顯示元件用密封劑而成之上下導通材料及顯示元件。
無
無

Claims (6)

  1. 一種顯示元件用密封劑，其係含有硬化性樹脂、自由基聚合起始劑、及熱硬化劑者，且特徵在於：上述硬化性樹脂包含：環氧(甲基)丙烯酸酯及環氧化合物，上述熱硬化劑包含：在25℃為液狀之酮亞胺化合物。
  2. 如請求項1之顯示元件用密封劑，其中，相對於上述硬化性樹脂100重量份，上述酮亞胺化合物之含量為1重量份以上且20重量份以下。
  3. 如請求項1或2之顯示元件用密封劑，其中，上述環氧(甲基)丙烯酸酯與上述環氧化合物之合計100重量份中之上述環氧(甲基)丙烯酸酯之含有比率為10重量份以上且90重量份以下。
  4. 如請求項1或2之顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂之每種硬化性樹脂之羥基量之重量平均值為1.0eq/kg以上。
  5. 一種上下導通材料，其含有請求項1、2、3或4之顯示元件用密封劑及導電性微粒子。
  6. 一種顯示元件，其係使用請求項1、2、3或4之顯示元件用密封劑或請求項5之上下導通材料而成。
TW109143615A 2019-12-11 2020-12-10 顯示元件用密封劑、上下導通材料及顯示元件 TWI858199B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019223854 2019-12-11
JPJP2019-223854 2019-12-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202130692A TW202130692A (zh) 2021-08-16
TWI858199B true TWI858199B (zh) 2024-10-11

Family

ID=76328893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109143615A TWI858199B (zh) 2019-12-11 2020-12-10 顯示元件用密封劑、上下導通材料及顯示元件

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6922114B1 (zh)
KR (1) KR20220110724A (zh)
CN (1) CN114667480A (zh)
TW (1) TWI858199B (zh)
WO (1) WO2021117763A1 (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006003434A (ja) * 2004-06-15 2006-01-05 Sekisui Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
CN103937432A (zh) * 2014-02-14 2014-07-23 上海禧合应用材料有限公司 密封胶

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08234213A (ja) * 1995-03-01 1996-09-13 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶表示装置の製造方法
JP3583326B2 (ja) 1999-11-01 2004-11-04 協立化学産業株式会社 Ｌｃｄパネルの滴下工法用シール剤
EP1405888A1 (en) 2001-05-16 2004-04-07 Sekisui Chemical Co., Ltd. Curing resin composition and sealants and end-sealing materials for displays
JP2005302414A (ja) * 2004-04-08 2005-10-27 Three Bond Co Ltd 脱水処理した二液型ポリエポキシ樹脂用硬化剤及びその利用
JP2006143789A (ja) * 2004-11-17 2006-06-08 Arakawa Chem Ind Co Ltd メトキシ基含有シラン変性エポキシ樹脂、メトキシ基含有シラン変性エポキシ樹脂組成物、樹脂硬化物、電気絶縁用樹脂組成物およびコーティング組成物
JP5086678B2 (ja) * 2007-03-30 2012-11-28 ナミックス株式会社 液状半導体封止剤、及びこれを用いて封止した半導体装置
JP5784936B2 (ja) * 2010-03-17 2015-09-24 積水化学工業株式会社 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
JP2011237668A (ja) * 2010-05-12 2011-11-24 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、表示素子の層間絶縁膜、保護膜またはスペーサーならびにそれらの形成方法
JP2012220523A (ja) * 2011-04-04 2012-11-12 Seiko Epson Corp 液晶装置及びプロジェクター
CN103102687B (zh) * 2012-07-17 2015-04-08 广州市白云化工实业有限公司 单组份室温固化密封材料及其制备方法
JP2014024878A (ja) * 2012-07-24 2014-02-06 Canon Chemicals Inc 硬化型脂肪族ポリウレア樹脂組成物および脂肪族ポリウレア樹脂成形物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006003434A (ja) * 2004-06-15 2006-01-05 Sekisui Chem Co Ltd 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子
CN103937432A (zh) * 2014-02-14 2014-07-23 上海禧合应用材料有限公司 密封胶

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220110724A (ko) 2022-08-09
JPWO2021117763A1 (ja) 2021-12-09
TW202130692A (zh) 2021-08-16
JP6922114B1 (ja) 2021-08-18
WO2021117763A1 (ja) 2021-06-17
CN114667480A (zh) 2022-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI862613B (zh) 顯示元件用密封劑、上下導通材料、及顯示元件
JP6539160B2 (ja) 液晶表示素子用シール剤及び上下導通材料
CN107111193A (zh) 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件
JP7148332B2 (ja) 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
TW201819523A (zh) 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
TWI858199B (zh) 顯示元件用密封劑、上下導通材料及顯示元件
JP5340474B1 (ja) 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
JP7151003B2 (ja) 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
CN112840267A (zh) 显示元件用密封剂、固化物、上下导通材料及显示元件
TWI858115B (zh) 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
TWI858118B (zh) 硬化性樹脂組成物、液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
TWI813686B (zh) 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
TWI838338B (zh) 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
JP7117128B2 (ja) 液晶表示素子用シール剤、エポキシ化合物、エポキシ化合物の製造方法、上下導通材料、及び、液晶表示素子
TWI707945B (zh) 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
JP7185103B1 (ja) 液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子
TWI747862B (zh) 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
JP7649420B2 (ja) 液晶表示素子用シール剤
JP7295798B2 (ja) 液晶表示素子
JP7007524B1 (ja) 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
JP6821102B1 (ja) 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子
TW201942314A (zh) 電子材料用組成物、液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料、及液晶顯示元件
JPWO2018128158A1 (ja) 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子