[go: up one dir, main page]

CN111689906A - 化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

化合物及包含其的有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN111689906A
CN111689906A CN202010716038.4A CN202010716038A CN111689906A CN 111689906 A CN111689906 A CN 111689906A CN 202010716038 A CN202010716038 A CN 202010716038A CN 111689906 A CN111689906 A CN 111689906A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
group
synthesis example
mol
fluoren
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010716038.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111689906B (zh
Inventor
严玟植
孙浩准
朴佑材
金泰亨
金智伊
白英美
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Solus Advanced Materials Co Ltd
Original Assignee
Doosan Solus Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=56501543&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN111689906(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Doosan Solus Co Ltd filed Critical Doosan Solus Co Ltd
Priority to CN202010716038.4A priority Critical patent/CN111689906B/zh
Priority claimed from PCT/KR2015/014222 external-priority patent/WO2016105141A2/ko
Publication of CN111689906A publication Critical patent/CN111689906A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111689906B publication Critical patent/CN111689906B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种化合物及包含其的有机电致发光元件。上述化合物为芴部分与吡啶部分通过亚苯基连接而成的化合物，上述化合物选自由说明书中记载的253～260和285～302所表示的化合物组成的组。包含上述化合物的有机电致发光元件提高了发光效率、驱动电压、寿命等特性。

Description

化合物及包含其的有机电致发光元件
本申请是申请日为2015年12月24日、申请号为201580069761.5、发明名称为《有机化合物及包含其的有机电致发光元件》的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
就有机电致发光元件而言，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。用作上述有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
作为上述空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质，已知NPB、BCP、Alq3等，作为上述发光物质，已知蒽衍生物、以及Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属络合物等。
但是这样的物质由于玻璃化转变温度低而热稳定性差且三线态能量也低，因此有机物层中导入有这些物质的有机电致发光元件无法表现出达到令人满意的水平的电流效率和寿命特性。
发明内容
技术课题
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种能够提高有机电致发光元件的驱动电压、电流效率和寿命等的有机化合物。
此外，本发明的目的还在于提供一种包含上述有机化合物的有机电致发光元件。
解决技术课题方法
为了达成上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002598159310000021
上述化学式1中，
Ra和Rb彼此相同或不同，各自独立地为C1～C40的烷基或C6～C60的芳基，或者彼此结合形成缩合环，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合(具体而言，相邻R1间的结合、相邻R2间的结合、相邻R3间的结合、或者R1与R2的结合)而形成缩合环，
L选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18的杂亚芳基组成的组，
Z1至Z5彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R4)，此时，至少一个为N，当C(R4)为多个时，多个C(R4)彼此相同或不同，
c、e各自为0至4的整数，
d为0至3的整数，
m、n各自为1至3的整数，
上述R4选自由氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻基团结合(具体而言，相邻R4间的结合)而形成缩合环，
上述Ra、Rb的烷基、芳基、上述R1至R4的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、膦基、氧化膦基、芳基胺基、以及上述L的亚芳基、杂亚芳基各自独立地被选自由氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C1～C40的膦基、C1～C40的氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，当上述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
发明效果
本发明的化学式1所表示的化合物由于热稳定性和发光特性优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层的材料。特别是，在使用本发明的化学式1所表示的化合物作为发光层或电子传输辅助层的材料的情况下，能够提供具有优异的发光性能、低驱动电压、高效率和长寿命的有机电致发光元件，由此还能够提供性能和寿命得以提高的全色显示器面板。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
1.有机化合物
本发明的有机化合物为芴部分与6元杂环通过连接基团(亚苯基或亚联苯基或亚三联苯基)结合而形成基本骨架的化合物，其由上述化学式1表示。
上述芴部分具有供电子性大的供电子基团(EDG)特性，这样的芴部分通过连接基团与作为吸电子性大的吸电子基团(EWG)的6元杂环(例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基等)结合时，分子整体具有双极性(bipolar)特性，因此本发明的化合物能够提高空穴与电子的结合力。
此外，上述连接基团，即亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基由于使供电子基团与吸电子基团之间的相互作用最小化，因此导入有上述连接基团的本发明的化合物会具有宽能隙和高三线态能量。由此，在将本发明的化合物应用于有机物层的情况下，使激子向相邻的其他有机物层的扩散最小化，包含这样的有机物层的有机电致发光元件与包含应用了未导入连接基团的化合物的有机物层的有机电致发光元件相比，能够改善发光效率和寿命。而且，本发明的化合物由于导入有连接基团，因此与无连接基团的化合物相比，分子量增加，由此热稳定性得以提高。
就上述效果而言，在供电子基团与连接基团、连接基团与连接基团、连接基团与吸电子基团之间的结合时，越以扭曲的(twisted)结构结合，越能够提高上述效果。
这样的本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为下述化学式2至4所表示的化合物中的任一个。
[化学式2]
Figure BDA0002598159310000041
[化学式3]
Figure BDA0002598159310000042
[化学式4]
Figure BDA0002598159310000043
上述化学式2至4中，
Ra、Rb、R1至R3、Z1至Z5、c、d和e分别与上述化学式1中的定义相同。
此外，本发明的化学式1所表示的化合物中，
Figure BDA0002598159310000051
(*为与L形成结合的部位)所表示的结构(取代体)优选具体化为下述C-1至C-15所表示的结构(取代体)中的任一个。
Figure BDA0002598159310000052
上述C-1至C-1中，
R4与上述化学式1中的定义相同，多个R4彼此相同或不同，
R5选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组，或者与相邻基团结合(具体而言，相邻R5间的结合、或者R4与R5的结合)而形成缩合环，
p为1至4的整数，
上述R5的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、烷氧基、芳基胺基、烷基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基甲硅烷基各自独立地被选自由氘、卤素基团、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳基胺基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基甲硅烷基组成的组中的一种以上取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同。
在此，由
Figure BDA0002598159310000061
表示的结构更优选为上述C-4、C-6或C-9所表示的结构。具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物可以为下述化学式5至7所表示的化合物。
[化学式5]
Figure BDA0002598159310000062
[化学式6]
Figure BDA0002598159310000063
[化学式7]
Figure BDA0002598159310000071
在上述化学式5至7中，
Ra、Rb、R1至R4、L、c、d、e、m和n各自与上述化学式1中的定义相同。在此，当考虑有机电致发光元件的特性时，在上述化学式5所表示的化合物中，优选R4彼此相同。即，优选R4相同而形成对称结构。此外，在上述化学式6和7所表示的化合物中，优选多个R4中两个以上彼此不同。
此外，当考虑有机电致发光元件的特性时，在本发明的化学式1所表示的化合物中，优选Ra和Rb各自独立地为甲基或苯基，或者彼此结合而形成
Figure BDA0002598159310000072
(*为形成结合的部位)所表示的缩合环。
并且，在本发明的化学式1所表示的化合物中，R1至R3优选各自独立地选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基和C6～C60的芳基胺基组成的组。此外，m和n各自为1至3的整数，m优选为1，n优选为1或2。
此外，在本发明的化学式1所表示的化合物中，L优选为单键、亚苯基或亚联苯基。具体而言，作为连接基团的L优选选自由下述L-1至L-7所表示的结构(*为形成结合的部位)组成的组，其中更优选为L-6所表示的结构。
Figure BDA0002598159310000081
在连接基团L为上述L-6所表示的结构的情况下，本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为下述化学式8所表示的化合物。
[化学式8]
Figure BDA0002598159310000082
上述化学式8中，
Ra、Rb、R1、R2、R4、Z3、c和d各自与上述化学式1中的定义相同。
具体而言，本发明的化学式1所表示的化合物可以进一步具体化为下述化学式9至12所表示的化合物。
[化学式9]
Figure BDA0002598159310000083
[化学式10]
Figure BDA0002598159310000091
[化学式11]
Figure BDA0002598159310000092
[化学式12]
Figure BDA0002598159310000093
这样的本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为下述1至366所表示的化合物，但并不限于此。
Figure BDA0002598159310000101
Figure BDA0002598159310000111
Figure BDA0002598159310000121
Figure BDA0002598159310000131
Figure BDA0002598159310000141
Figure BDA0002598159310000151
Figure BDA0002598159310000161
Figure BDA0002598159310000171
Figure BDA0002598159310000181
Figure BDA0002598159310000191
Figure BDA0002598159310000201
Figure BDA0002598159310000211
Figure BDA0002598159310000221
Figure BDA0002598159310000231
Figure BDA0002598159310000241
Figure BDA0002598159310000251
Figure BDA0002598159310000261
另一方面，本发明中的烷基是来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基，作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。
本发明中的烯基(alkenyl)是来源于具有一个以上碳碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基，作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等。
本发明中的炔基(alkynyl)是来源于具有一个以上碳碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基，作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等。
本发明中的芳基是指来源于单环或组合有两个以上的环的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。此外，也可以包含两个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为其例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等。
本发明中的杂芳基是指来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中的一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se等杂原子取代。此外，也可以包含两个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，还可以包含与芳基缩合的形态。作为其例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元单环、吩
Figure BDA0002598159310000271
噻吩基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)等多环、2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0002598159310000272
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。
本发明中的芳氧基作为由RO-表示的一价取代基，是指上述R为碳原子数6至60的芳基。作为其例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等。
本发明中的烷氧基作为由R'O-表示的一价取代基，是指上述R'为碳原子数1至40个的烷基，并且解释为包括直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为其例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等。
本发明中的芳基胺是指被碳原子数6至60的芳基取代的胺。
本发明中的环烷基是指来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的一价取代基。作为其例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等。
本发明中的杂环烷基是指来源于原子核数3至40的非芳香族烃的一价取代基，环中的一个以上碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se等杂原子取代。作为其例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等。
本发明中的烷基甲硅烷基是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基,芳基甲硅烷基是指被碳原子数6至40的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中的缩合环是指缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们组合而成形态。
2.有机电致发光元件
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者混合使用两种以上。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的任一层以上，其中，至少一层有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层优选为发光层或电子传输辅助层(在发光层与电子传输层之间所导入的层)。
另一方面，上述发光层可以包含主体，此时，作为主体，可以单独包含上述化学式1所表示的化合物或者与上述化学式1所表示的化合物一同包含其他化合物作为主体。此外，上述发光层可以与上述主体一同包含金属络合物系掺杂物。
本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，可以为依次层叠有基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和阴极的结构。此时，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。此外，在上述电极(阴极或阳极)与有机物层界面可以导入绝缘层或粘接层。
关于本发明的有机电致发光元件，除了上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以利用本领域中公知的材料和方法来制造。
上述有机物层可以利用真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮刀涂布、喷墨印刷或热转印法等，但并不限于此。
制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜等。
此外，阳极物质没有特别限定，可以使用钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子；及炭黑等。
此外，阴极物质没有特别限定，可以使用镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅等金属或它们的合金；及LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质。
此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层没有特别限定，可以使用本领域中已知的常规物质。
以下，通过实施例详细说明本发明，但下述实施例只是例示本发明，本发明并不限于下述实施例。
[合成例1]化合物1(2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000291
在氮气气流下，将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪(10.0g，0.026mol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸(7.9g，0.033mol)、Pd(PPh3)4(0.95g，0.001mol)和碳酸钾(7.65g，0.078mol)混合后，利用1,4-二
Figure BDA0002598159310000292
烷(80ml)和H2O(20ml)进行回流搅拌。反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得化合物1(8.2g，收率63％)。
HRMS[M]+:501.62
[合成例2]化合物3(2-[3-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-苯基]-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000293
使用9,9-二甲基-9H-芴-3-基-硼酸(7.9g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得化合物3。
HRMS[M]+:501.62
[合成例3]化合物69(2-[3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-苯基]-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000301
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得化合物69。
HRMS[M]+:625.76
[合成例4]化合物129(2-[3-(9,9-螺二[9H-芴]--2-基)-苯基]-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000302
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(11.88g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得化合物129。
HRMS[M]+:623.74
[合成例5]化合物6(4-[3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-苯基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000303
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基-嘧啶(10.0g，0.026mol)代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得化合物6。
HRMS[M]+:500.63
[合成例6]化合物74(4-[3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-苯基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000311
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例5相同的过程而获得化合物74。
HRMS[M]+:624.77
[合成例7]化合物134(4-[3-(9,9-螺二[9H-芴]-2-基)-苯基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000312
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(12.77g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例5相同的过程而获得化合物134。
HRMS[M]+:622.75
[合成例8]化合物7(4-[3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-苯基]-2,6-二苯基-吡啶)的合成
Figure BDA0002598159310000313
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基-吡啶(10.0g，0.026mol)代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪，除此之外，实施与上述合成例1相同的过程而获得化合物7。
HRMS[M]+:499.64
[合成例9]化合物75(4-[3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-苯基]-2,6-二苯基-吡啶)的合成
Figure BDA0002598159310000321
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例8相同的过程而获得化合物75。
HRMS[M]+:623.78
[合成例10]化合物135(4-[3-(9,9-螺二[9H-芴]-2-基)-苯基]-2,6-二苯基-吡啶)的合成
Figure BDA0002598159310000322
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(12.77g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例8相同的过程而获得化合物135。
HRMS[M]+:622.71
[合成例11]化合物21(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000323
<步骤1>中间体1-A(2-(3'-氯-联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
在氮气气流下，将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪(12.0g，0.031mol)、3-氯苯硼酸(6.3g，0.040mol)、Pd(PPh3)4(1.15g，0.001mol)和碳酸钾(12.85g，0.093mol)混合后，在1,4-二
Figure BDA0002598159310000331
烷(100ml)和H2O(25ml)中进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得中间体1-A(11.0g，收率83％)。
<步骤2>化合物21(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)联苯-3-基)-4,6-二苯基-1, 3,5-三嗪)的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>中获得的中间体1-A(11.0g，0.026mol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸(7.9g，0.033mol)、Pd(OAc)2(0.29g，0.001mol)、碳酸铯(25.4g，0.078mol)和Xphos(1.23g，0.003mol)混合后，利用甲苯(100ml)/乙醇(20ml)/H2O(20ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得化合物21(8.2g，收率63％)。
HRMS[M]+:577.72
[合成例12]化合物23(2-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-联苯-3-基]-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000332
使用9,9-二甲基-9H-芴-3-基-硼酸(7.9g，0.033mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例11相同的过程而获得化合物23。
HRMS[M]+:577.72
[合成例13]化合物89(2-[3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-联苯-3-基]-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000341
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(7.9g，0.033mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例11相同的过程而获得化合物89。
HRMS[M]+:701.85
[合成例14]化合物91(2-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000342
使用(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)硼酸(7.9g，0.033mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例11相同的过程而获得化合物91。
HRMS[M]+:701.85
[合成例15]化合物149(2-[3'-(9,9-螺二[9H-芴]-2-基)-联苯-3-基]-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000343
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(12.77g，0.033mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例11相同的过程而获得化合物149。
HRMS[M]+:699.84
[合成例16]化合物151(2-(3'-(9,9'-螺二[芴]-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000351
使用9,9'-螺二[芴]-3-基-硼酸(12.77g，0.033mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例11相同的过程而获得化合物151。
HRMS[M]+:699.84
[合成例17]化合物31(4-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000352
<步骤1>中间体2-A(4-(3'-氯-联苯-3-基)-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基-嘧啶(12.0g，0.031mol)代替合成例11的<步骤1>中使用的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤1>相同的过程而获得中间体2-A。
<步骤2>化合物314-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-嘧 啶)的合成
使用上述<步骤1>中合成的中间体2-A(11.0g，0.026mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的中间体1-A，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤2>相同的过程而获得化合物31。
HRMS[M]+:576.73
[合成例18]化合物35(4-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000361
使用9,9-二甲基-9H-芴-3-基-硼酸(7.9g，0.033mol)代替合成例17的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例17相同的过程而获得化合物35.
HRMS[M]+:576.73
[合成例19]化合物99(4-[3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000362
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例17的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例17相同的过程而获得化合物99。
HRMS[M]+:687.85
[合成例20]化合物159(4-[3'-(9,9-螺二[9H-芴]-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000363
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(11.88g，0.033mol)代替合成例17的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例17相同的过程而获得化合物159。
HRMS[M]+:698.85
[合成例21]化合物45(4-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-吡啶)的合成
Figure BDA0002598159310000371
<步骤1>中间体3-A(4-(3'-氯-联苯-3-基)-2,6-二苯基-吡啶)的合成
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基-吡啶(12.0g，0.031mol)代替合成例11的<步骤1>中使用的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤1>相同的过程而获得中间体3-A。
<步骤2>化合物45(4-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基- 吡啶)的合成
使用上述<步骤1>中合成的中间体3-A(11.0g，0.026mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的中间体1-A，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤2>相同的过程而获得化合物45。
[合成例22]化合物53(4-[3'-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-吡啶)的合成
Figure BDA0002598159310000372
使用9,9-二甲基-9H-芴-3-基-硼酸(7.9g，0.033mol)代替合成例21的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例21相同的过程而获得化合物53。
HRMS[M]+:501.62
[合成例23]化合物113(4-[3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-吡啶)的合成
Figure BDA0002598159310000381
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例21的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例21相同的过程而获得化合物113。
HRMS[M]+:699.88
[合成例24]化合物173(4-[3'-(9,9-螺二[9H-芴]-2-基)-联苯-3-基]-2,6-二苯基-吡啶)的合成
Figure BDA0002598159310000382
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(11.88g，0.033mol)代替合成例21的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例21相同的过程而获得化合物173。
HRMS[M]+:697.86
[合成例25]化合物61(2-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000383
<步骤1>中间体1-B(2-(3”-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5- 三嗪)的合成
在氮气气流下，将中间体1-A(11.0g，0.026mol)、3-氯苯硼酸(4.8g，0.031mol)、Pd(OAc)2(0.29g，0.001mol)、碳酸铯(25.4g，0.078mol)和Xphos(0.3g，0.003mol)混合后，利用甲苯(100ml)/乙醇(20ml)/H2O(20ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得中间体1-B(7.5g，收率58％)。
<步骤2>化合物61(2-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3- 基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>中获得的中间体1-B(7.5g，0.015mol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸(4.3g，0.018mol)、Pd(OAc)2(0.17g，0.75mmol)、碳酸铯(14.6g，0.045mol)和Xphos(0.7g，1.5mmol)混合后，利用甲苯(60ml)/乙醇(15ml)/H2O(15ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝4:1(v/v)]精制，获得化合物61(8.1g，收率83％)。
HRMS[M]+:653.83
[合成例26]化合物62(2-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000391
使用(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(4.3g，0.018mol)代替合成例25的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例25相同的过程而获得化合物62。
HRMS[M]+:653.83
[合成例27]化合物63(4-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000392
<步骤1>中间体2-B(4-(3”-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶)的 合成
在氮气气流下，将中间体2-A(11.0g，0.026mol)、3-氯苯硼酸(4.8g，0.031mol)、Pd(OAc)2(0.29g，0.001mol)、碳酸铯(25.4g，0.078mol)和Xphos(0.3g，0.003mol)混合后，利用甲苯(100ml)/乙醇(20ml)/H2O(20ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得中间体2-B(7.5g，收率58％)。
<步骤2>化合物63(4-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3- 基)-2,6-二苯基嘧啶)的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>中获得的中间体2-B(7.5g，0.015mol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸(4.3g，0.018mol)、Pd(OAc)2(0.17g，0.75mmol)、碳酸铯(14.6g，0.045mol)和Xphos(0.7g，1.5mmol)混合后，利用甲苯(60ml)/乙醇(15ml)H2O(15ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝4:1(v/v)]精制，获得化合物63(8.1g，收率83％)。
HRMS[M]+:652.84
[合成例28]化合物64(4-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000401
使用(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(4.3g，0.018mol)代替合成例27的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例27相同的过程而获得化合物64.
HRMS[M]+:652.84
[合成例29]化合物200(2,2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000411
<步骤1>中间体4-A的合成
使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(14.4g，0.031mol)代替合成例11的<步骤1>中使用的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤1>相同的过程而获得中间体4-A。
<步骤2>化合物200(2,2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2- 基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪)的合成
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤2>相同的过程而获得化合物200。
HRMS[M]+:777.97
[合成例30]化合物206(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000412
<步骤1>中间体5-A的合成
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-溴苯基)-2-苯基嘧啶(14.3g，0.031mol)代替合成例11的<步骤1>中使用的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤1>相同的过程而获得中间体5-A。
<步骤2>化合物206(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)- [1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶)的合成
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例11的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例11的<步骤2>相同的过程而获得化合物206。
HRMS[M]+:776.98
[合成例31]化合物217(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000421
<步骤1>中间体I-1(2-(3'-氯-联苯-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
在氮气气流下，将2-(3-溴-苯基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪(12.0g，0.031mol)、3-氯苯硼酸(6.3g，0.040mol)、Pd(PPh3)4(1.15g，0.001mol)和碳酸钾(12.85g，0.093mol)混合后，利用1,4-二
Figure BDA0002598159310000422
烷(100ml)和H2O(25ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得中间体I-1(11.0g，收率83％)。
<步骤2>化合物217(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6- 二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>中获得的中间体I-1(11.0g，0.026mol)、(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸(7.9g，0.033mol)、Pd(OAc)2(0.29g，0.001mol)、碳酸铯(25.4g，0.078mol)和Xphos(1.23g，0.003mol)混合后，利用甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和H2O(20ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得化合物217(8.2g，收率63％)。
HRMS[M]+:577.25
[合成例32]化合物218(2-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-1-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000431
使用(9,9-二苯基-9H-芴-1-基)硼酸(12.0g，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物218。
HRMS[M]+:701.28
[合成例33]化合物220(2-(3'-(9,9'-螺二[芴]-1-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000432
使用(9,9'-螺二[芴]-1-基)硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物220。
HRMS[M]+:699.27
[合成例34]化合物21(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000433
使用(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(7.9，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物21。
HRMS[M]+:577.25
[合成例35]化合物189(2-(3'-(9-甲基-9-苯基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000441
使用(9-甲基-9-苯基-9H-芴-2-基)硼酸(9.9,0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物189。
HRMS[M]+:639.27
[合成例36]化合物193(2-(3'-(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000442
使用(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)硼酸(9.5,0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物193。
HRMS[M]+:627.27
[合成例37]化合物65(2-(3'-(9,9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000443
使用(9,9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.4g，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物65。
HRMS[M]+:653.28
[合成例38]化合物231(2,4-二苯基-6-(3'-(螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-9-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000451
使用(螺[苯并[c]芴-7,9'-芴]-9-基)硼酸(13.5g，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物231。
HRMS[M]+:749.28
[合成例39]化合物234(2-(3'-(13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-10-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000452
使用(13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-11-基)硼酸(11.2g，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物234。
HRMS[M]+:677.28
[合成例40]化合物250(2-(3'-(9,9-二对甲苯基-9H-芴-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000461
使用(9,9-二对甲苯基-9H-芴-4-基)硼酸(12.9g，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物250。
HRMS[M]+:729.31
[合成例41]化合物252(2,4-二苯基-6-(3'-(4'-苯基-9,9'-螺二[芴]-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-1,3,5-三嗪)的合成
Figure BDA0002598159310000462
使用(4'-苯基-9,9'-螺二[芴]-4-基)硼酸(14.4g，0.033mol)代替合成例31的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例31相同的过程而获得化合物252。
HRMS[M]+:775.30
[合成例42]化合物5(2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000471
在氮气气流下，将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(10.0g，0.026mol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸(7.9g，0.033mol)、Pd(PPh3)4(0.95g，0.001mol)和碳酸钾(7.65g，0.078mol)混合后，利用1,4-二
Figure BDA0002598159310000474
烷(80ml)和H2O(20ml)进行回流搅拌。反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得化合物5(8.5g，收率66％)。
HRMS[M]+:500.23
[合成例43]化合物13(2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000472
使用9,9-二甲基-9H-芴-3-基-硼酸(7.9g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例42相同的过程而获得化合物13。
HRMS[M]+:500.23
[合成例44]化合物73(2-(3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000473
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例42相同的过程而获得化合物73。
HRMS[M]+:624.26
[合成例45]化合物133(2-(3-(9,9'-螺二[芴]-2-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000481
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(11.88g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例42相同的过程而获得化合物133。
HRMS[M]+:622.24
[合成例46]化合物134(4-[3-(9,9-螺二[9H-芴]-2-基)-苯基]-2,6-二苯基-嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000482
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(10.0g，0.026mol)代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(12.77g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例42相同的过程而获得化合物134。
HRMS[M]+:622.24
[合成例47]化合物29(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000491
<步骤1>中间体1-A(2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
在氮气气流下，将2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(12.0g，0.031mol)、3-氯苯硼酸(6.3g，0.040mol)、Pd(PPh3)4(1.15g，0.001mol)和碳酸钾(12.85g，0.093mol)混合后，利用1,4-二
Figure BDA0002598159310000493
烷(100ml)和H2O(25ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得中间体1-A(11.0g，收率83％)。
<步骤2>化合物29(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6- 二苯基嘧啶)的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>中获得的中间体1-A(11.0g，0.026mol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸(7.9g，0.033mol)、Pd(OAc)2(0.29g，0.001mol)、碳酸铯(25.4g，0.078mol)和Xphos(1.23g，0.003mol)混合后，利用甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和H2O(20ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得化合物29(11.2g，收率74％)。
HRMS[M]+:576.26
[合成例48]化合物33(2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000492
使用9,9-二甲基-9H-芴-3-基-硼酸(7.9g，0.033mol)代替合成例47的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例47相同的过程而获得化合物33。
HRMS[M]+:576.26
[合成例49]化合物97(2-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000501
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(12.0g，0.033mol)代替合成例47的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例47相同的过程而获得化合物97。
HRMS[M]+:700.29
[合成例50]化合物101(2-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000502
使用(9,9-二苯基-9H-芴-3-基)硼酸(12.0g，0.033mol)代替合成例47的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例47相同的过程而获得化合物101。
HRMS[M]+:700.29
[合成例51]化合物157(2-(3'-(9,9'-螺二[芴]-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000511
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例47的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例47相同的过程而获得化合物157。
HRMS[M]+:698.27
[合成例52]化合物161(2-(3'-(9,9'-螺二[芴]-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000512
使用9,9'-螺二[芴]-3-基-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例47的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例47相同的过程而获得化合物161。
HRMS[M]+:698.27
[合成例53]化合物282(4-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000513
<步骤1>中间体2-A(4-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶)的合成
使用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(12.0g，0.031mol)代替合成例47的<步骤1>中使用的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，除此之外，实施与上述合成例47的<步骤1>相同的过程而获得中间体2-A。
<步骤2>化合物282(4-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-2,6- 二苯基嘧啶)的合成
使用上述<步骤1>中合成的中间体2-A(11.0g，0.026mol)代替合成例47的<步骤2>中使用的中间体1-A，使用(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸(7.9g，0.033mol)代替9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例47的<步骤2>相同的过程而获得化合物282。
HRMS[M]+:576.26
[合成例54]化合物159(4-(3'-(9,9'-螺二[芴]-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000521
使用9,9'-螺二[9H-芴]-2-基-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例53的<步骤2>中使用的(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例53相同的过程而获得化合物159。
HRMS[M]+:698.27
[合成例55]化合物205(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000522
<步骤1>中间体3-A(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯 基嘧啶)的合成
使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3-溴苯基)-2-苯基-嘧啶(14.4g，0.031mol)代替合成例53的<步骤1>中使用的4-(3-溴-苯基)-2,6-二苯基-嘧啶，除此之外，实施与上述合成例53的<步骤1>相同的过程而获得中间体3-A。
<步骤2>化合物205(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)- [1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶)的合成
使用上述<步骤1>中合成的中间体3-A(12.9g，0.026mol)代替合成例53的<步骤2>中使用的中间体2-A，使用(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸，除此之外，实施与上述合成例53的<步骤2>相同的过程而获得化合物205。
HRMS[M]+:652.29
[合成例56]化合物206(4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-(3'-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000531
使用(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸(11.9g，0.033mol)代替合成例55的<步骤2>中使用的9,9-二甲基-9H-芴-2-基-硼酸，除此之外，实施与上述合成例55相同的过程而获得化合物206。
HRMS[M]+:776.32
[合成例57]化合物336(2-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
Figure BDA0002598159310000532
<步骤1>中间体1-B(2-(3”-氯-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-4,6-二苯基嘧啶)的 合成
在氮气气流下，将中间体1-A(11.0g，0.026mol)、3-氯苯硼酸(4.8g，0.031mol)、Pd(OAc)2(0.29g，0.001mol)、碳酸铯(25.4g，0.078mol)和Xphos(0.3g，0.003mol)混合后，利用甲苯(100ml)、乙醇(20ml)和H2O(20ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝5:1(v/v)]精制，获得中间体1-B(7.5g，收率58％)。
<步骤2>化合物336(2-(3”-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-[1,1':3',1”-三联苯]-3- 基)-4,6-二苯基嘧啶)的合成
在氮气气流下，将上述<步骤1>中获得的中间体1-B(7.5g，0.015mol)、9,9-二甲基-9H-芴-3-基-硼酸(4.3g，0.018mol)、Pd(OAc)2(0.17g，0.75mmol)、碳酸铯(14.6g，0.045mol)和Xphos(0.7g，1.5mmol)混合后，利用甲苯(60ml)、乙醇(15ml)和H2O(15ml)进行回流搅拌。
反应结束后，用二氯甲烷分离有机层，使用MgSO4从上述有机层中去除水。从去除水的有机层中去除溶剂后，利用柱色谱[己烷:MC＝4:1(v/v)]精制，获得化合物336(8.1g，收率83％)。
HRMS[M]+:652.29
[实施例1至41]绿色有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物进行高纯度升华精制后，如下制造绿色有机电致发光元件。
首先，将以
Figure BDA0002598159310000541
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)，然后利用UV将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机。
在如上准备的ITO透明基板(电极)上，依次层叠m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/90％的合成例1至41中合成的各化合物+10％的Ir(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)，从而制造有机电致发光元件。
上述m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
Figure BDA0002598159310000551
[比较例1]绿色有机电致发光元件的制造
使用下述CBP代替合成例1中合成的化合物1，除此之外，与实施例1同样地实施而制造绿色有机电致发光元件。
Figure BDA0002598159310000552
[比较例2]绿色有机电致发光元件的制造
使用下述化合物A代替合成例1中合成的化合物1，除此之外，与实施例1同样地实施而制造绿色有机电致发光元件。
Figure BDA0002598159310000553
[比较例3]绿色有机电致发光元件的制造
使用下述化合物B代替合成例1中合成的化合物，除此之外，与实施例1同样地实施而制造绿色有机电致发光元件。
Figure BDA0002598159310000561
[评价例1]
对于实施例1至41及比较例1至3中分别制造的绿色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将其结果示于下述表1中。
[表1]
Figure BDA0002598159310000562
Figure BDA0002598159310000571
如上述表1所示可知，将本发明的化合物使用于绿色有机电致发光元件的发光层的情况(实施例1至41)与将以往CBP使用于绿色有机电致发光元件的发光层的情况(比较例1)相比，电流效率和驱动电压显著优异。
此外可知，将具有连接基团的化合物使用于绿色有机电致发光元件的发光层的情况(实施例1至41)与将不具有连接基团的化合物使用于绿色有机电致发光元件的发光层的情况(比较例2和3)相比，驱动电压低、电流效率高。
[实施例42至98]蓝色荧光有机电致发光元件的制造
利用通常已知的方法，将合成例中合成的化合物进行高纯度升华精制后，以下述表2所示结构制造蓝色荧光有机电致发光元件。
[表2]
Figure BDA0002598159310000581
上述表2中，NPB、AND和Alq3的结构如下
Figure BDA0002598159310000582
[比较例4]蓝色荧光有机电致发光元件的制造
不使用电子传输辅助层，且以30nm蒸镀电子传输层，除此之外，与实施例42同样地实施而制造蓝色荧光有机电致发光元件。
[比较例5]蓝色荧光有机电致发光元件的制造
使用下述BCP代替合成例1中合成的化合物1，除此之外，与实施例42同样地实施而制造蓝色荧光有机电致发光元件。
Figure BDA0002598159310000583
[评价例2]
对于实施例42至98及比较例4至5中分别制造的蓝色荧光有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率和发光峰，将该结果示于下述表3中。
[表3]
Figure BDA0002598159310000591
Figure BDA0002598159310000601
如上述表3所示可知，在将根据本发明的化合物使用于蓝色荧光有机电致发光元件的电子传输辅助层的情况(实施例42至98)下，电流效率和驱动电压优异。

Claims (5)

1.一种化合物，其选自由下述253～260和285～302所表示的化合物组成的组：
Figure FDA0002598159300000011
Figure FDA0002598159300000021
2.一种化合物，其选自由下述205～216、261～284、303～332和354～366所表示的化合物组成的组：
Figure FDA0002598159300000031
Figure FDA0002598159300000041
Figure FDA0002598159300000051
Figure FDA0002598159300000061
Figure FDA0002598159300000071
3.一种化合物，其选自由下述333～353所表示的化合物组成的组：
Figure FDA0002598159300000081
Figure FDA0002598159300000091
4.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1～3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层为发光层或电子传输辅助层。
CN202010716038.4A 2014-12-24 2015-12-24 化合物及包含其的有机电致发光元件 Active CN111689906B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010716038.4A CN111689906B (zh) 2014-12-24 2015-12-24 化合物及包含其的有机电致发光元件

Applications Claiming Priority (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0188953 2014-12-24
KR20140188953 2014-12-24
KR10-2015-0171678 2015-12-03
KR1020150171678A KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2015-12-03 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2015-0171639 2015-12-03
KR1020150171639A KR101745799B1 (ko) 2014-12-24 2015-12-03 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR1020150178926A KR102507369B1 (ko) 2014-12-24 2015-12-15 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2015-0178926 2015-12-15
PCT/KR2015/014222 WO2016105141A2 (ko) 2014-12-24 2015-12-24 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN202010716038.4A CN111689906B (zh) 2014-12-24 2015-12-24 化合物及包含其的有机电致发光元件
CN201580069761.5A CN107108504B (zh) 2014-12-24 2015-12-24 有机化合物及包含其的有机电致发光元件

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580069761.5A Division CN107108504B (zh) 2014-12-24 2015-12-24 有机化合物及包含其的有机电致发光元件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111689906A true CN111689906A (zh) 2020-09-22
CN111689906B CN111689906B (zh) 2023-07-25

Family

ID=56501543

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580069279.1A Active CN107108529B (zh) 2014-12-24 2015-12-21 有机电致发光元件
CN202010727662.4A Pending CN111689916A (zh) 2014-12-24 2015-12-24 化合物及包含其的有机电致发光元件
CN201580069761.5A Active CN107108504B (zh) 2014-12-24 2015-12-24 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
CN202010716038.4A Active CN111689906B (zh) 2014-12-24 2015-12-24 化合物及包含其的有机电致发光元件

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580069279.1A Active CN107108529B (zh) 2014-12-24 2015-12-21 有机电致发光元件
CN202010727662.4A Pending CN111689916A (zh) 2014-12-24 2015-12-24 化合物及包含其的有机电致发光元件
CN201580069761.5A Active CN107108504B (zh) 2014-12-24 2015-12-24 有机化合物及包含其的有机电致发光元件

Country Status (5)

Country Link
US (4) US9960363B2 (zh)
EP (6) EP3660006B1 (zh)
JP (3) JP6633637B2 (zh)
KR (11) KR102611317B1 (zh)
CN (4) CN107108529B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111868954A (zh) * 2018-03-19 2020-10-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件以及电子设备

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102611317B1 (ko) * 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170097820A (ko) * 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI745361B (zh) * 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
KR102661473B1 (ko) * 2016-04-29 2024-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106229423B (zh) * 2016-07-01 2018-07-17 京东方科技集团股份有限公司 量子点电致发光器件、其制备方法及显示器件
CN107799658B (zh) 2016-08-29 2021-05-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及有机金属配合物
CN108352449B (zh) * 2016-10-18 2019-10-01 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102676889B1 (ko) * 2016-12-13 2024-06-21 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109790463B (zh) 2017-03-09 2022-02-08 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102022689B1 (ko) 2017-03-30 2019-09-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102032955B1 (ko) * 2017-06-07 2019-10-16 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101847347B1 (ko) * 2017-06-30 2018-04-09 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20190009994A (ko) 2017-07-20 2019-01-30 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
KR102146792B1 (ko) 2017-08-01 2020-08-21 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102423551B1 (ko) * 2017-11-03 2022-07-22 솔루스첨단소재 주식회사 전자수송층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP7029966B2 (ja) * 2018-01-16 2022-03-04 三星電子株式会社 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US11233200B2 (en) 2018-01-16 2022-01-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound
KR102250386B1 (ko) * 2018-02-09 2021-05-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102206854B1 (ko) * 2018-03-06 2021-01-22 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102199112B1 (ko) * 2018-07-31 2021-01-06 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102254302B1 (ko) 2018-09-03 2021-05-21 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102290023B1 (ko) * 2018-11-06 2021-08-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102331323B1 (ko) 2018-11-13 2021-11-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP7546564B2 (ja) * 2018-11-29 2024-09-06 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 電子素子
KR102842085B1 (ko) * 2019-06-12 2025-08-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102888006B1 (ko) * 2019-07-01 2025-11-24 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102808267B1 (ko) * 2019-09-16 2025-05-20 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102788517B1 (ko) * 2019-11-21 2025-03-31 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102121154B1 (ko) * 2019-12-24 2020-06-09 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN113892196B (zh) * 2020-01-23 2024-09-03 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2021210305A1 (ja) * 2020-04-15 2021-10-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102815176B1 (ko) * 2020-07-14 2025-06-02 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102879390B1 (ko) * 2020-09-28 2025-10-31 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20220072031A (ko) * 2020-11-23 2022-06-02 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
JP7249470B2 (ja) 2021-02-25 2023-03-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022255428A1 (ja) * 2021-06-04 2022-12-08 三菱ケミカル株式会社 芳香族化合物、有機電界発光素子、組成物及び有機電界発光素子の製造方法
WO2023219071A1 (ja) * 2022-05-13 2023-11-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN118974023A (zh) * 2022-07-13 2024-11-15 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
CN115160157A (zh) * 2022-07-27 2022-10-11 京东方科技集团股份有限公司 功能层材料、发光器件、发光基板及发光装置
KR20240034107A (ko) 2022-09-05 2024-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN115894449B (zh) * 2022-11-22 2024-07-02 广州追光科技有限公司 一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102574813A (zh) * 2009-08-21 2012-07-11 东曹株式会社 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件
KR20130135516A (ko) * 2012-06-01 2013-12-11 덕산하이메탈(주) 벤조플루오렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103468243A (zh) * 2012-06-06 2013-12-25 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料和有机电致发光器件
CN103765623A (zh) * 2011-08-22 2014-04-30 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2014209028A1 (ko) * 2013-06-28 2014-12-31 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN104541576A (zh) * 2012-08-10 2015-04-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN104703969A (zh) * 2012-11-21 2015-06-10 株式会社Lg化学 荧蒽化合物及包含其的有机电子器件
WO2015152650A1 (ko) * 2014-04-04 2015-10-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4646494B2 (ja) * 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1556360B1 (en) * 2002-10-30 2008-01-23 Ciba SC Holding AG Electroluminescent device
CN1867646A (zh) * 2003-02-28 2006-11-22 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
DE10356099A1 (de) * 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
EP1724323A4 (en) * 2004-03-08 2008-11-05 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENZING DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENZING DEVICE THEREFOR
JP5220377B2 (ja) 2006-10-06 2013-06-26 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置
JP5058588B2 (ja) * 2006-12-26 2012-10-24 キヤノン株式会社 アザフルオレン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP2009170814A (ja) * 2008-01-18 2009-07-30 Mitsui Chemicals Inc キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子
KR20090098585A (ko) * 2008-03-14 2009-09-17 (주)그라쎌 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자
KR100946409B1 (ko) 2008-03-19 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
KR100958641B1 (ko) * 2008-08-18 2010-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
CN101381601A (zh) 2008-09-28 2009-03-11 南京邮电大学 一种寡聚物电致蓝光材料及其合成方法
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101427605B1 (ko) * 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR101473019B1 (ko) 2009-04-10 2014-12-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20110008892A (ko) * 2009-07-21 2011-01-27 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JPWO2011046182A1 (ja) * 2009-10-16 2013-03-07 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011134013A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Electroluminescent devices based on phosphorescent iridium and related group viii metal multicyclic compounds
CN102372665B (zh) * 2010-08-20 2014-02-26 清华大学 一种芳基芴类化合物及应用
JP2012062450A (ja) * 2010-09-17 2012-03-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規重合性単量体と高分子化合物、それを用いた有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス用材料、有機デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US20120261650A1 (en) * 2010-10-22 2012-10-18 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Organic electroluminescent device
KR20120044523A (ko) 2010-10-28 2012-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101396171B1 (ko) * 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
WO2012157537A1 (ja) * 2011-05-17 2012-11-22 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR102008134B1 (ko) 2011-05-30 2019-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130011955A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN103380508B (zh) * 2011-11-22 2017-09-08 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR20130094903A (ko) 2012-02-17 2013-08-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물
KR101474713B1 (ko) * 2012-05-30 2014-12-23 주식회사 알파켐 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101640636B1 (ko) * 2012-05-31 2016-07-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101401639B1 (ko) 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140030786A (ko) * 2012-09-03 2014-03-12 희성소재 (주) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101423067B1 (ko) * 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104812750A (zh) * 2012-10-04 2015-07-29 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP6032000B2 (ja) * 2012-12-26 2016-11-24 東ソー株式会社 環状アジン化合物の製造方法
JP6430709B2 (ja) 2013-03-15 2018-11-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 電子フィルムおよびデバイス用のキナゾリン誘導化合物
CN104073241A (zh) * 2013-03-26 2014-10-01 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
TWI642662B (zh) * 2013-04-18 2018-12-01 日商東楚股份有限公司 Heterocyclic compound for organic electric field light-emitting element and use thereof
KR101429035B1 (ko) 2013-05-16 2014-08-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101524073B1 (ko) * 2013-06-04 2015-05-29 주식회사 넥슨코리아 슬롯머신 기능을 이용한 던전 게임 방법 및 그 시스템
KR101627755B1 (ko) * 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102188028B1 (ko) * 2013-06-18 2020-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101593465B1 (ko) * 2013-06-28 2016-02-12 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101627761B1 (ko) 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105431407B (zh) * 2013-09-20 2020-09-04 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子仪器
KR102618668B1 (ko) 2013-12-19 2023-12-27 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537499B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3140302B1 (de) 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102457008B1 (ko) * 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101835502B1 (ko) * 2014-07-21 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치
WO2016076384A1 (ja) * 2014-11-14 2016-05-19 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102360221B1 (ko) * 2015-01-08 2022-02-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN107922359A (zh) * 2015-07-30 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102574813A (zh) * 2009-08-21 2012-07-11 东曹株式会社 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件
CN103765623A (zh) * 2011-08-22 2014-04-30 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR20130135516A (ko) * 2012-06-01 2013-12-11 덕산하이메탈(주) 벤조플루오렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103468243A (zh) * 2012-06-06 2013-12-25 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料和有机电致发光器件
CN104541576A (zh) * 2012-08-10 2015-04-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN104703969A (zh) * 2012-11-21 2015-06-10 株式会社Lg化学 荧蒽化合物及包含其的有机电子器件
WO2014209028A1 (ko) * 2013-06-28 2014-12-31 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2014208829A1 (ko) * 2013-06-28 2014-12-31 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2015152650A1 (ko) * 2014-04-04 2015-10-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DONGCHENG CHEN ET AL.: "Nitrogen heterocycle-containing materials for highly efficient phosphorescent OlEDs with low operating voltage", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》, pages 9565 - 9578 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111868954A (zh) * 2018-03-19 2020-10-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件以及电子设备

Also Published As

Publication number Publication date
KR101745799B1 (ko) 2017-06-09
US11832514B2 (en) 2023-11-28
US20200185618A1 (en) 2020-06-11
KR102324319B1 (ko) 2021-11-11
EP3753928A1 (en) 2020-12-23
KR20160078251A (ko) 2016-07-04
EP3239136A4 (en) 2018-07-18
EP3798210B1 (en) 2025-04-02
KR20160078241A (ko) 2016-07-04
EP3660006B1 (en) 2023-10-25
EP3798210A1 (en) 2021-03-31
KR102123759B1 (ko) 2020-06-16
KR102507369B1 (ko) 2023-03-08
CN107108529B (zh) 2021-08-06
US20200185617A1 (en) 2020-06-11
JP6735753B2 (ja) 2020-08-05
EP3660006A1 (en) 2020-06-03
US20180013072A1 (en) 2018-01-11
KR20190039058A (ko) 2019-04-10
KR20170016905A (ko) 2017-02-14
KR101861474B1 (ko) 2018-05-28
CN111689916A (zh) 2020-09-22
EP3660006A3 (en) 2021-01-13
CN107108504B (zh) 2020-12-18
KR20190039059A (ko) 2019-04-10
US11997924B2 (en) 2024-05-28
KR20160078238A (ko) 2016-07-04
KR102384656B1 (ko) 2022-04-27
KR20190039056A (ko) 2019-04-10
EP3789381A1 (en) 2021-03-10
KR102611317B1 (ko) 2023-12-07
EP3753928B1 (en) 2025-12-17
KR102587500B1 (ko) 2023-10-11
KR102350318B1 (ko) 2022-01-18
EP3789381B1 (en) 2024-03-27
KR20190039057A (ko) 2019-04-10
EP3239271B1 (en) 2022-07-13
CN111689906B (zh) 2023-07-25
US9960363B2 (en) 2018-05-01
KR102123759B9 (ko) 2020-06-16
JP2018507174A (ja) 2018-03-15
KR102339570B1 (ko) 2021-12-17
US10916709B2 (en) 2021-02-09
US20180053900A1 (en) 2018-02-22
JP2020004992A (ja) 2020-01-09
CN107108504A (zh) 2017-08-29
KR102507369B9 (ko) 2024-09-26
EP3239136A2 (en) 2017-11-01
JP6633637B2 (ja) 2020-01-22
EP3239271A1 (en) 2017-11-01
JP2018506847A (ja) 2018-03-08
EP3239136B1 (en) 2023-06-07
CN107108529A (zh) 2017-08-29
EP3239271A4 (en) 2018-10-03
KR20170016906A (ko) 2017-02-14
KR20180043220A (ko) 2018-04-27
KR20160078237A (ko) 2016-07-04
JP6825195B2 (ja) 2021-02-03
KR101737298B1 (ko) 2017-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107108504B (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
KR102806981B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP7057417B2 (ja) 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
CN109196075B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备
CN111518106B (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
JP6991254B2 (ja) 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
CN111406052A (zh) 有机化合物及利用其的有机电致发光元件
CN108349931A (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
KR102360221B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20150047483A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200005272A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101585303B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102360504B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102633478B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102384652B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102423180B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200073074A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: Han Guoquanluobeidao

Applicant after: Solos high tech materials Co.,Ltd.

Address before: Han Guoquanluobeidao

Applicant before: Doosan saurishi Co.,Ltd.

CB02 Change of applicant information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant