CN111393870A - 一种高耐盐碱性的活性艳蓝染料及其制备方法 - Google Patents
一种高耐盐碱性的活性艳蓝染料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111393870A CN111393870A CN201910004886.XA CN201910004886A CN111393870A CN 111393870 A CN111393870 A CN 111393870A CN 201910004886 A CN201910004886 A CN 201910004886A CN 111393870 A CN111393870 A CN 111393870A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- brilliant blue
- parts
- acid
- blue dye
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/505—Anthracene dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明公开了一种高耐盐碱性的艳蓝色染料，其特征在于，是通过先合成得到的双溴氨酸固体再进一步通过缩合反应、酯化反应、精制及后处理步骤后合成，所述艳蓝色染料的结构式如下，其中M为碱金属。本发明还公开了其制备方法。本发明可制备一种颜色鲜艳、溶解度高、提升率好高、匀染性好、固色率高、耐盐碱性优异的新型活性艳蓝，从而解决活性艳蓝KN‑R在使用中因溶解不完全或凝聚而产生色花、色斑、色渍的问题。且颜色的鲜艳度不差于原产品，各项色牢度也能满足要求。
Description
技术领域
本发明涉及活性染料领域，具体是一种高耐盐碱性的艳蓝色染料及其制备方法，适用于棉、麻、胶粘纤维素纤维等的染色和印花。
背景技术
活性染料是一类能够与纤维素纤维起共价键反应的染料，与纤维反应后具有优良的各项牢度，是纤维素纤维染色和印花的主要染料，具有色彩艳丽、手感良好、工艺简单，色谱齐全等特点，应用比较广泛。
随着生产技术的提升，印染厂对染料的性能提出了更高的要求，高固色率，高溶解度，工艺稳定性好的染料更能满足印染厂的需求。
目前市场上的用于染色的活性艳蓝KN-R(活性蓝19)染料虽然颜色鲜艳，各项牢度优良，提升性好，但由于其是含单乙烯砜基的蒽醌类染料，溶解度较低，仅为100克/升左右，固色率也比较低，只有60-70％z左右，而且此染料对电解质特别敏感，在染色过程极易因电解质的存在发生凝聚现象，造成染料无法上色，色布出现残次品，需要剥色再染，甚至报废的情况，产生较大损失。
针对此种情况，有很多印染工作者进行了相关研究，利用各种手段来改善或避免此情况，具体有以下几个方面：
1.通过染料中复合耐盐碱稳定剂的方法来改进，如：
CN102250493A
CN103571232A
CN105199428A
2.通过染色工艺中添加稳定剂的方法，如：
CN105332293A
3.通过组合染料，复配艳蓝色的方法，如：
CN103952013B
CN104448927A
4.通过改进或寻找新的结构，寻找一种耐盐碱性能优异的艳蓝色染料。CN104371354A虽然是一种新型艳蓝结构，但发明人主要从其可以中性条件染色及高温(130度)染色的特点做出了论述，但耐盐碱方面未涉及，因该结构比较复杂，合成所需原料不易获取，我们也没有深入研究其耐盐碱方面的性能。
其中，1,2两种方法虽然有一定效果，实际应用过程中不能完全避免染料凝聚的情况，稍有不慎还是会产生问题，第三种方法复合出来的活性艳蓝，颜色的鲜艳度无法达到蓝19，且由于复合的多种组分，上色的同步性会有差异，在使用过程中还是会存在一些问题，因此通过改进或寻找新的结构成为的从根本上解决此问题的办法。
发明内容
为了克服现有技术当中的缺陷，本发明的目的之一在于提供一种高耐盐碱性的艳蓝色染料。
本发明的目的之二在于提供一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法。
为了实现本发明的目的之一，所采用的技术方案是：
一种高耐盐碱性的艳蓝色染料，是通过先合成得到的双溴氨酸固体再进一步通过缩合反应、酯化反应、精制及后处理步骤后合成，所述艳蓝色染料的结构式如下，其中M为碱金属：
在本发明的一个优选实施例中，所述碱金属为锂、钠、钾中的一种或多种。
为了实现本发明的目的之二，所采用的技术方案是：
一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，包括如下步骤：
双溴氨酸固体合成步骤：通过磺化反应、溴化反应、脱溴反应再进行后处理后制得双溴氨酸固体，其中，所述双溴氨酸固体合成步骤的化学反应式如下：
染料合成步骤：通过缩合反应、酯化反应、精制及后处理步骤后合成艳蓝色染料，所述染料合成步骤的化学反应式如下：
在本发明的一个优选实施例中，所述双溴氨酸固体合成步骤，具体包括：
1.磺化反应步骤：在容器中，加入490-510份的邻二氯苯和23.7-23.9份的1，4-二氨基蒽醌，搅拌，升温至115-125℃溶解，然后降温至75-85℃，滴加59-61份氯磺酸，升温至125-135℃反应1.5-2.5h，取样测终点，终点到达后降温至,7-85℃，加入硫酸190-210份，搅拌25-35分钟时间后，静止1.5-2.5h，然后进行分层，将硫酸层分离，准备溴化；
2.溴化反应步骤：将步骤1当中制得的产物升温至80-90℃，控制9.5-10.5h左右滴加溴素85-95份，滴加结束后溴素回流真空，低温保温3.5-4.5h，取样测终点，终点到达后，进行脱溴；
3.脱溴反应：溴化合格后关闭溴素回流真空，开赶溴真空后开始赶溴。赶溴25-35分钟时将溴化容器内温度降至60～65℃继续赶溴1-2h，赶溴完毕后搅拌均匀、真空、放空待放料；
4.后处理步骤：将步骤3制得的粗料，升温至75-85℃，在低于90℃的情况下加水490-510份，升温至92～95℃，保温1.5-2.5h后降温，将物料转移至其他容器，并加入1100-1300份冷水稀释，并搅拌冷却至35℃以下后过滤得滤饼；在另一容器中加冷水2900-3100份，投入所述滤饼打浆，慢慢加入液碱中和至pH9～10，搅拌9-11分钟，复测pH不变，搅拌待双溴氨酸析出，冷却至35℃以下，过滤，得双溴氨酸固体产品。
在本发明的一个优选实施例中，所述的双溴氨酸固体产品的平均收率在80.0％。
在本发明的一个优选实施例中，所述步骤2当中的低温保温为，温度不超过10℃。
在本发明的一个优选实施例中，所述染料合成步骤步骤，具体包括：
6.缩合步骤：容器内放入200份冷水，开启搅拌，升温至80-90℃后，加入71-72份碳酸钠及47-48份碳酸氢钠，待碳酸钠和碳酸氢钠充分溶解以后。加入上一步反应得到的双溴氨酸固体，充分搅拌均匀后，继续升温至80-90℃，加入氨基油38-39份，每隔29-31分钟加入新配置的氯化亚铜溶液()一次，共加四次，全部加完以后维持温度80-90℃，pH＝8.9-9.1，反应7.5-8.5小时,反应完成后的产物于75-85℃下干燥，干燥结束后粉碎待用；
7.酯化反应步骤：干燥的容器内加入98％的浓硫酸450份，后冰水浴搅拌至温度降低10度以下，将粉碎后的缩合物缓慢的加到所述容器内，约15-30分钟加完，加完后，控制反应温度16-20℃反应9-11小时，时间到后，小心的加入冰盐水90份(含0.6-0.7份氯化钠)，稀释温度维持在25℃以下稀释25-35，稀释时间约25-35分钟,稀释结束后停止搅拌,静置25-35分钟后过滤，过滤后得到所述艳蓝色染料的粗滤饼。
在本发明的一个优选实施例中，所述的染料合成步骤中，还包括精制处理步骤：容器中加入冰水590-610份，开动搅拌于20℃以下渐渐加入所述粗滤饼搅拌后，慢慢地加入轻质碳酸钙约32-34份，维持pH＝6.4-6.6，按染料溶液体积加入1.2-1.3％的活性炭，搅拌15分钟后过滤，收集滤液，按照滤液的体积加入5.9-6.1％的氯化钾，搅拌至1-4小时，待染料析干净后，用的稀盐酸59-61份洗涤滤饼，检测滤液无还原剂即可，再继续抽干后，滤饼于80-90℃的温度下烘干，得精制的艳蓝色染料滤饼。
在本发明的一个优选实施例中，所述新制的氯化亚铜溶液为4.2-4.4份氯化亚铜，79-81℃水17.5-18.5份。
在本发明的一个优选实施例中，所述稀盐酸为2.5-3.5％浓度的稀盐酸。
本发明的主要创新点在于：
本发明通过增加染料亲水的磺酸基、乙烯砜基的数量，来改变染料的溶解性能，使染料成为一种颜色鲜艳、溶解度高、提升率好高、匀染性好、固色率高、耐盐碱性优异的新型活性艳蓝，从而解决活性艳蓝KN-R在使用中因溶解不完全或凝聚而产生色花、色斑、色渍的问题，且颜色的鲜艳度不差于原产品，各项色牢度也能满足要求。
具体实施方式
本发明的原理在于：
本发明通过增加染料亲水的磺酸基、乙烯砜基的数量，来改变染料的溶解性能，使染料成为一种颜色鲜艳、溶解度高、提升率好高、匀染性好、固色率高、耐盐碱性优异的新型活性艳蓝，从而解决活性艳蓝KN-R在使用中因溶解不完全或凝聚而产生色花、色斑、色渍的问题，且颜色的鲜艳度不差于原产品，各项色牢度也能满足要求。
本发明的具体合成工艺流程如下：
一、双溴氨酸合成
磺化：
在1000ml的三口瓶中500g邻二氯苯和23.8g1，4-二氨基蒽醌，搅拌，升温至120℃溶解，然后降温至80℃，滴加60.0g氯磺酸，升温至130℃反应2h，取样测终点。终点到达后降温至80℃，加入硫酸200.0kg。搅拌30min时间后，静止2.0h，然后进行分层，将硫酸层分离，准备溴化。
溴化：
将上述物料升温至85℃，控制10.0h左右滴加溴素90.0g，滴加结束后溴素回流真空，低温保温4.0h(T≤10℃)，取样测终点。终点到达后，进行脱溴。
脱溴：
溴化合格后关闭溴素回流真空，开赶溴真空，开溴素收集瓶阀门、真空，开四口瓶放空开始赶溴。赶溴30min左右时将溴化四口烧瓶内温度降至60～65℃继续赶溴1.5h。完毕关搅拌、真空、放空待放料。
放料后处理：
上述物料升温至80℃，在低于90℃的情况下加水500.0mL，升温至92～95℃，保温2.0h，降温，将物料转移至5000ml的烧杯，向烧杯内加1200mL冷水稀释，搅拌冷却至35℃以下，过滤。
在大烧杯中加冷水3000.0mL，投入滤饼打浆，慢慢加入液碱中和至pH9～10，搅拌10.0min，复测pH不变，搅拌待双溴氨酸析出，冷却至35℃以下，过滤。得产品。平均收率在80.0％。(折百44.4g)
双溴氨酸合成步骤的化学反应式如下：
二、染料的合成
缩合：
四口烧瓶内放入200ml冷水，开启搅拌，升温至85度后，加入碳酸钠(折百71.74g)，碳酸氢钠(折百47.04g)。待碳酸钠和碳酸氢钠充分溶解以后。加入上一步反应得到的双溴氨酸固体。充分搅拌均匀后，继续升温至85度，加入氨基油38.60g，每隔30分钟加入新配置的氯化亚铜溶液(4.3g氯化亚铜，80度水18g)一次，共加四次。加完以后维持温度85度PH＝9反应8小时。
反应完以后，趁热过滤，滤饼于80度下干燥，干燥结束后粉碎。
酯化：
烘干后的四口烧瓶内加入浓硫酸(450g，98％)开启搅拌后，使用冰浴将温度降低10度以下。将粉碎后的缩合物缓慢的加到四口烧瓶内(约15-30分钟加完)。加完后，控制反应温度16-20度反应10小时，时间到后，小心的加入冰盐水90ml(0.65g氯化钠)，稀释温度维持在25度以下。稀释时间约30分钟。稀释结束后，停止搅拌静置30分钟，过滤，过滤后得到滤饼。
精制及后处理：
溶解桶中加入冰水600ml，开动搅拌于20度以下渐渐加入酯化物滤饼搅拌后，慢慢地加入轻质碳酸钙约33g，维持PH＝6.5。按染料溶液体积加入1.25％活性炭，搅拌15分钟后过滤。收集滤液，按照滤液的体积加入6％的氯化钾，搅拌至1-4小时，待染料析干净后，进厂过滤。滤饼用稀盐酸60g(3％)洗涤，检测滤液无还原剂即可，再继续抽干后，滤饼于85度下烘干。
合成的产物结构式如下：
备注：M为碱金属，如锂、钠、钾等元素。
染料合成步骤的反应方程式如下：
本产品与对比产品的各种性能(含色牢度等)对比表或数据如下：
数据对比见表1-3
表1：
表2为在纯棉针织布染色深度O.W.F 3％(对织物重3％)。
表2：
表3为耐盐碱稳定性测试数据。
表3
| 实施例 | 60℃ | 加纯碱 | 10min | 20min | 30min |
| 1 | 稳定 | 稳定 | 稳定 | 稳定 | 稳定 |
| 对比 | 稳定 | 稳定 | 稳定 | 析出 | 析出 |
其中溶解度测试方法按GB/T 3671.1-1996；INTEG值(代表颜色深浅的一个数值，数值越大表示颜色越深)通过测色仪测取；耐磨牢度：ISO 105X12；耐汗渍牢度：ISO105E04；皂洗牢度：ISO 105C03。
耐盐碱测试方法(模拟浸染过程)：
染料称取2g，加入60ml水充分溶解，加入200g/L元明粉30ml，加热至60℃，然后滴一滴染液于快速滤纸上，再在染液中加入200g/L纯碱10ml，搅拌溶解，溶解后滴一滴染液于快速滤纸上，然后每10分钟滴一次，观察染料析出情况，30分钟无沉淀析出为合格。
通过表二检测数据分析，本发明得到的艳蓝色活性染料具有很高的溶解度，且各项牢度均能达到标准要求，表三实验显示，本发明得到的产品染色过程溶液稳定性佳，不会析出，而常规艳蓝19#在20分钟即会析出，染色过程极易出现残次品。
因此：本发明可制备一种颜色鲜艳、溶解度高、提升率好高、匀染性好、固色率高、耐盐碱性优异的新型活性艳蓝，从而解决活性艳蓝KN-R在使用中因溶解不完全或凝聚而产生色花、色斑、色渍的问题。
且颜色的鲜艳度不差于原产品，各项色牢度也能满足要求。
Claims (10)
1.一种高耐盐碱性的艳蓝色染料，其特征在于，是通过先合成得到的双溴氨酸固体再进一步通过缩合反应、酯化反应、精制及后处理步骤后合成，所述艳蓝色染料的结构式如下，其中M为碱金属：
2.如权利要求1所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料，其特征在于，所述碱金属为锂、钠、钾中的一种或多种。
3.如权利要求1或2所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
双溴氨酸固体合成步骤：通过磺化反应、溴化反应、脱溴反应再进行后处理后制得双溴氨酸固体，其中，所述双溴氨酸固体合成步骤的化学反应式如下：
染料合成步骤：通过缩合反应、酯化反应、精制及后处理步骤后合成艳蓝色染料，所述染料合成步骤的化学反应式如下：
4.如权利要求3所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，所述双溴氨酸固体合成步骤，具体包括：
1)磺化反应步骤：在容器中，加入490-510份的邻二氯苯和23.7-23.9份的1，4-二氨基蒽醌，搅拌，升温至115-125℃溶解，然后降温至75-85℃，滴加59-61份氯磺酸，升温至125-135℃反应1.5-2.5h，取样测终点，终点到达后降温至,7-85℃，加入硫酸190-210份，搅拌25-35分钟时间后，静止1.5-2.5h，然后进行分层，将硫酸层分离，准备溴化；
2)溴化反应步骤：将步骤1)当中制得的产物升温至80-90℃，控制9.5-10.5h左右滴加溴素85-95份，滴加结束后溴素回流真空，低温保温3.5-4.5h，取样测终点，终点到达后，进行脱溴；
3)脱溴反应：溴化合格后关闭溴素回流真空，开赶溴真空后开始赶溴。赶溴25-35分钟时将溴化容器内温度降至60～65℃继续赶溴1-2h，赶溴完毕后搅拌均匀、真空、放空待放料；
4)后处理步骤：将步骤3制得的粗料，升温至75-85℃，在低于90℃的情况下加水490-510份，升温至92～95℃，保温1.5-2.5h后降温，将物料转移至其他容器，并加入1100-1300份冷水稀释，并搅拌冷却至35℃以下后过滤得滤饼；在另一容器中加冷水2900-3100份，投入所述滤饼打浆，慢慢加入液碱中和至pH9～10，搅拌9-11分钟，复测pH不变，搅拌待双溴氨酸析出，冷却至35℃以下，过滤，得双溴氨酸固体产品。
5.如权利要求4所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，所述的双溴氨酸固体产品的平均收率在80.0％。
6.如权利要求4所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，所述步骤2当中的低温保温为：温度不超过10℃。
7.如权利要求3所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，所述染料合成步骤步骤，具体包括：
6)缩合步骤：容器内放入200份冷水，开启搅拌，升温至80-90℃后，加入71-72份碳酸钠及47-48份碳酸氢钠，待碳酸钠和碳酸氢钠充分溶解以后。加入上一步反应得到的双溴氨酸固体，充分搅拌均匀后，继续升温至80-90℃，加入氨基油38-39份，每隔29-31分钟加入新配置的氯化亚铜溶液一次，共加四次，全部加完以后维持温度80-90℃，pH＝8.9-9.1，反应7.5-8.5小时,反应完成后的产物于75-85℃下干燥，干燥结束后粉碎待用；
7)酯化反应步骤：干燥的容器内加入98％的浓硫酸450份，后冰水浴搅拌至温度降低10度以下，将粉碎后的缩合物缓慢的加到所述容器内，约15-30分钟加完，加完后，控制反应温度16-20℃反应9-11小时，时间到后，小心的加入冰盐水90份，含0.6-0.7份氯化钠，稀释温度维持在25℃以下稀释25-35，稀释时间约25-35分钟,稀释结束后停止搅拌,静置25-35分钟后过滤，过滤后得到所述艳蓝色染料的粗滤饼。
8.如权利要求7所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，所述新制的氯化亚铜溶液为4.2-4.4份氯化亚铜，79-81℃水17.5-18.5份。
9.如权利要求7所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，所述的染料合成步骤中，还包括精制处理步骤：容器中加入冰水590-610份，开动搅拌于20℃以下渐渐加入所述粗滤饼搅拌后，慢慢地加入轻质碳酸钙约32-34份，维持pH＝6.4-6.6，按染料溶液体积加入1.2-1.3％的活性炭，搅拌15分钟后过滤，收集滤液，按照滤液的体积加入5.9-6.1％的氯化钾，搅拌至1-4小时，待染料析干净后，用的稀盐酸59-61份洗涤滤饼，检测滤液无还原剂即可，再继续抽干后，滤饼于80-90℃的温度下烘干，得精制的艳蓝色染料滤饼。
10.如权利要求9所述的一种高耐盐碱性的艳蓝色染料的制备方法，其特征在于，所述稀盐酸为2.5-3.5％浓度的稀盐酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910004886.XA CN111393870A (zh) | 2019-01-03 | 2019-01-03 | 一种高耐盐碱性的活性艳蓝染料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910004886.XA CN111393870A (zh) | 2019-01-03 | 2019-01-03 | 一种高耐盐碱性的活性艳蓝染料及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111393870A true CN111393870A (zh) | 2020-07-10 |
Family
ID=71433979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910004886.XA Withdrawn CN111393870A (zh) | 2019-01-03 | 2019-01-03 | 一种高耐盐碱性的活性艳蓝染料及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111393870A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112592295A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-02 | 九江市中佳实业有限公司 | 一种溴氨酸生产用1-氨基蒽醌溴化工艺 |
| CN119119763A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-12-13 | 河南隆胜新材料有限公司 | 一种低盐小浴比多用途功能型活性艳蓝染料及其制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2623361A1 (de) * | 1976-05-25 | 1977-12-15 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe |
| CN101037404A (zh) * | 2007-05-10 | 2007-09-19 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种对－(β－硫酸酯乙基砜)苯胺邻磺酸的制备方法 |
| CN103571232A (zh) * | 2013-11-07 | 2014-02-12 | 褚平忠 | 印染织物用活性艳蓝kn-rsr染料组合物及其制备方法 |
| CN106892874A (zh) * | 2015-12-17 | 2017-06-27 | 江苏安诺其化工有限公司 | 单偶氮类化合物的制备方法 |
| CN108640883A (zh) * | 2018-04-11 | 2018-10-12 | 江苏安诺其化工有限公司 | 一种偶氮类化合物、其制备方法及应用 |
-
2019
- 2019-01-03 CN CN201910004886.XA patent/CN111393870A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2623361A1 (de) * | 1976-05-25 | 1977-12-15 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe |
| CN101037404A (zh) * | 2007-05-10 | 2007-09-19 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种对－(β－硫酸酯乙基砜)苯胺邻磺酸的制备方法 |
| CN103571232A (zh) * | 2013-11-07 | 2014-02-12 | 褚平忠 | 印染织物用活性艳蓝kn-rsr染料组合物及其制备方法 |
| CN106892874A (zh) * | 2015-12-17 | 2017-06-27 | 江苏安诺其化工有限公司 | 单偶氮类化合物的制备方法 |
| CN108640883A (zh) * | 2018-04-11 | 2018-10-12 | 江苏安诺其化工有限公司 | 一种偶氮类化合物、其制备方法及应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 陈松茂: "《化学产品实用手册》", 31 March 1996, 上海科学技术文献出版社 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112592295A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-02 | 九江市中佳实业有限公司 | 一种溴氨酸生产用1-氨基蒽醌溴化工艺 |
| CN119119763A (zh) * | 2024-08-27 | 2024-12-13 | 河南隆胜新材料有限公司 | 一种低盐小浴比多用途功能型活性艳蓝染料及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104387794B (zh) | 一种蓝色活性染料及其制备方法 | |
| CN111393870A (zh) | 一种高耐盐碱性的活性艳蓝染料及其制备方法 | |
| CN102101845B (zh) | 一种活性染料化合物及其制备方法及一种活性染料产品 | |
| CN108530940B (zh) | 蓝色k型活性染料及其制备方法 | |
| CN114808488A (zh) | 用于棉织物直接染料印花的有机改性黏土糊料及其制备方法和应用 | |
| CN105541674A (zh) | 一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用 | |
| CN112227092B (zh) | 腈纶织物阳离子染料印花的改性木质素磺酸盐糊料及其制备方法和应用 | |
| CN110484019A (zh) | 具有与纤维素高反应活性的光致变色活性染料及其制备方法 | |
| CN104387302A (zh) | 一种染料中间体及其制备方法 | |
| CN102618084A (zh) | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 | |
| CN104672160B (zh) | 一种三嗪类化合物及其作为染料添加剂的应用 | |
| CN116178984B (zh) | 一种嫩黄色活性染料及其制备方法 | |
| CN118725609A (zh) | 黑色液体活性分散染料及其制备方法和染色应用 | |
| CN114085546B (zh) | 一种红色毛用活性染料及其制备方法和染料液 | |
| CN109651839B (zh) | 一种橙色活性印花染料的制备方法 | |
| CN108373601B (zh) | 一种环保型酞菁蓝15:0的制备方法 | |
| CN104387795B (zh) | 一种活性蓝染料及其制备方法 | |
| CN104387796B (zh) | 一种活性染料及其制备方法 | |
| CN107488358A (zh) | 一类羊毛低温染色用酸性染料及其制备方法 | |
| CN105238094B (zh) | 一种具有高发色强度的红光蓝色偶氮分散染料及其制备方法 | |
| CN115521636B (zh) | 一种含双氰基耐晒型蒽醌分散染料及其制备方法 | |
| CN104195849B (zh) | 一种印花用红色活性染料组合物及其应用 | |
| CN116178985A (zh) | 一种黄色含氟活性染料及其制备方法和应用 | |
| TWI872844B (zh) | 反應性分散染料及使用其的超臨界染色方法 | |
| CN115785695B (zh) | 一种绿色有机颜料的制备 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20201228 Address after: 265601 Hairun Road, BEIGOU Town, Penglai District, Yantai City, Shandong Province Applicant after: YANTAI ANOKY FINE CHEMICALS Co.,Ltd. Applicant after: SHANGHAI ANOKY GROUP Co.,Ltd. Applicant after: SHANGHAI ANOKY DIGITAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Applicant after: DONGYING ANOKY TEXTILE MATERIALS Co.,Ltd. Applicant after: SHANGHAI SHANGHU DIGITAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Applicant after: Yantai Shangyu Digital Technology Co.,Ltd. Applicant after: Shandong annuoqi Fine Chemical Co.,Ltd. Address before: No. 881, Songhua Road, Qingpu District, Shanghai City, Shanghai Applicant before: SHANGHAI ANOKY GROUP Co.,Ltd. Applicant before: YANTAI ANOKY FINE CHEMICALS Co.,Ltd. Applicant before: SHANGHAI ANOKY DIGITAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Applicant before: DONGYING ANOKY TEXTILE MATERIALS Co.,Ltd. Applicant before: SHANGHAI SHANGHU DIGITAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Applicant before: Yantai Shangyu Digital Technology Co.,Ltd. |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20200710 |