CN111057044A - 一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学制药技术领域，涉及一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法。所述的制备方法包括如下步骤：(1)在反应釜内加入泮托拉唑钠一水合物与溶剂，并加热使泮托拉唑钠一水合物溶解在溶剂中；(2)将反应釜内溶液升温至60‑65℃后加入泮托拉唑钠倍半水合物晶种，通过程序升降温，在搅拌下使泮托拉唑钠倍半水合物晶体析出；(3)离心、干燥析出的泮托拉唑钠倍半水合物晶体。利用本发明的泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，能够操作简单、成本低、适合大批量生产、晶型纯度高的制备泮托拉唑钠倍半水合物的单一晶型。
Description
技术领域
本发明属于化学制药技术领域，涉及一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法。
背景技术
泮托拉唑钠(Pantoprazole sodium)，化学名5-二氟甲氧基-2-[[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)-甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑钠，是德国百克顿(Byk Gulden)研发的第三代质子泵抑制剂(PPIs，Proton Pump Inhibitors)，于1994年首次上市，其结构如下所示：
泮托拉唑钠作为前药在酸性介质中转化为活性形式，通过抑制H+/K+-ATP酶活性，使壁细胞内的H+不能转运到胃中，从而抑制胃酸的分泌。因此，该药物适用于活动性消化性溃疡(胃、十二指肠溃疡)、反流性食管炎和卓-艾氏综合征。
泮托拉唑钠有多种水合物及多种溶剂化物形式，如半水合物、一水合物、倍半水合物和二水合物等，其中一水合物和倍半水合物的药用晶型被药典收入，例如2015年版《中华人民共和国药典》收入一水合物，美国药典(USP 39)和欧洲药典(EP 9.0)收入倍半水合物。国内企业一般生产的是一水合物。
中国新药杂志，2015,24(8):869-874.研究了泮托拉唑钠一水合物和倍半水合物的稳定性，结果表明，倍半水合物在光照、高温和高湿条件下均较单水合物稳定。
Journal of Medicinal Chemistry,1992,35(6):1049-1057.(Byk Gulden发表)报道了一种制备泮托拉唑钠倍半水合物的方法：泮托拉唑加入到乙醇和二氯甲烷混合溶剂中(V/V＝6/1)，20℃下搅拌滴加6N氢氧化钠溶液，10分钟后缓慢加入二异丙醚直到混合物变浑浊，继续搅拌2h，过滤，滤饼用二异丙醚淋洗，40℃真空干燥，得白色至类白色的泮托拉唑钠倍半水合物。
ACS Omega,2017,2(9):5460-5469.报道了一种制备泮托拉唑钠倍半水合物的方法：将泮托拉唑游离碱溶解在乙腈中，滴入氢氧化钠水溶液中，添加泮托拉唑钠倍半水合物晶种，20-25℃搅拌2h后冷却至0-5℃搅拌3h，过滤，用冷的乙腈洗涤，35-40℃真空干燥得类白色粉末状固体，即泮托拉唑钠倍半水合物。
中国新药杂志，2015,24(8):869-874.报道了一种制备泮托拉唑钠倍半水合物的方法：将泮托拉唑加至乙酸乙酯中，搅拌，使样品均匀混悬于溶剂中，再加入47％氢氧化钠水溶液，室温下过夜搅拌，过滤，干燥得结晶性粉末，即为泮托拉唑钠倍半水合物。
其它文献，如美国专利US 7081534、US 2004/0186139、PCT专利WO2007/0117890等，均在制备泮托拉唑游离碱或钠盐后，直接在溶剂体系中析出倍半水合物。这些方法看似一步到位，但实际操作过程中发现存在缺陷，即有混晶现象，晶型纯度不高。而大部分情况下，医药原料药需要有确定的晶型，混晶可能影响API稳定性或制剂的溶出等。
综上所述，需要研究稳定的、可操作性高的泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，以能够操作简单、成本低、适合大批量生产、晶型纯度高的制备泮托拉唑钠倍半水合物的单一晶型。
为实现此目的，在基础的实施方案中，本发明提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：
(1)在反应釜内加入泮托拉唑钠一水合物与溶剂，并加热使泮托拉唑钠一水合物溶解在溶剂中；
(2)将反应釜内溶液升温至60-65℃后加入泮托拉唑钠倍半水合物晶种，通过程序升降温，在搅拌下使泮托拉唑钠倍半水合物晶体析出；
(3)离心、干燥析出的泮托拉唑钠倍半水合物晶体。
在一种优选的实施方案中，本发明提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，其中步骤(1)中，所述的溶剂为乙酸乙酯和水的混合溶剂。
在一种更加优选的实施方案中，本发明提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，其中步骤(1)中，乙酸乙酯、水、泮托拉唑钠一水合物的质量比为100:(1-5):10。
在一种更加优选的实施方案中，本发明提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，其中步骤(1)中，乙酸乙酯、水、泮托拉唑钠一水合物的质量比为100:(1.5-2.0):10。
在一种优选的实施方案中，本发明提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，其中步骤(2)中，所述的程序升降温如下：
先在0.2-1小时内降温至45-50℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在0.2-1小时内升温至60-65℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在0.2-1小时内降温至45-50℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在0.2-1小时内升温至60-65℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在2-3小时内降温至20-30℃，0.2-1小时内降温至0-10℃，搅拌析晶15-20小时。
在一种优选的实施方案中，本发明提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，其中步骤(3)中，所述的干燥为真空干燥。
在一种更加优选的实施方案中，本发明提供一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，其中步骤(3)中，所述的真空干燥的温度为60-70℃，时间为20-30小时。
本发明的有益效果在于，利用本发明的泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，能够操作简单、成本低、适合大批量生产、晶型纯度高的制备泮托拉唑钠倍半水合物的单一晶型。
附图说明
图1为实施例1制备的泮托拉唑钠倍半水合物的XRD检测图谱。
图2为实施例2制备的泮托拉唑钠倍半水合物的XRD检测图谱。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的具体实施方式作出进一步的说明。
实施例1：泮托拉唑钠倍半水合物的制备
(1)泮托拉唑钠一水合物的制备
向反应釜内加入900kg丙酮，再加入氢氧化钠溶液56kg(氢氧化钠27kg加入纯化水29kg溶解)搅拌；称取泮托拉唑游离碱125kg，加入反应釜内，搅拌均匀；升温至回流搅拌30分钟。关闭搅拌和加热，控温0-15℃，静置析晶15-20小时。离心甩滤，滤出物真空干燥24小时后得泮托拉唑钠一水合物。(2)泮托拉唑钠倍半水合物的制备
将上步制备的泮托拉唑钠一水合物110kg、乙酸乙酯1100kg、纯化水22.5kg加入反应釜内，搅拌均匀，升温至回流，待固体全溶；控制溶液温度至60-65℃后，搅拌加入泮托拉唑钠倍半水合物晶种0.45kg，进行如下程序升降温：
先在0.5小时降温至48℃，保温搅拌0.5小时；
再在0.5小时升温至62℃，保温搅拌0.5小时；
再在0.5小时降温至48℃，保温搅拌0.5小时；
再在0.5小时升温至62℃，保温搅拌0.5小时；
再在2.5小时降温至25℃，0.5小时降温至5℃，搅拌析晶18小时。
离心甩滤，滤饼使用40.0kg乙酸乙酯淋洗，湿品转移至双锥干燥器中真空65℃干燥24小时。
实施例2：泮托拉唑钠倍半水合物的制备(对照例)
(1)泮托拉唑钠一水合物的制备
向反应釜内加入900kg丙酮，再加入氢氧化钠溶液56kg(氢氧化钠27kg加入纯化水29kg溶解)搅拌；称取泮托拉唑游离碱125kg，加入反应釜内，搅拌均匀；升温至回流搅拌30分钟。关闭搅拌和加热，控温0-15℃，静置析晶15-20小时。离心甩滤，滤出物真空干燥24小时后得泮托拉唑钠一水合物。(2)泮托拉唑钠倍半水合物的制备
向反应釜内加入乙酸乙酯1100kg、纯化水22.5kg、上步制备的泮托拉唑钠一水合物110kg，加热至回流搅拌3小时；3小时内降温至5℃，搅拌析晶18小时。离心甩滤，滤饼使用1倍重量乙酸乙酯淋洗，湿品转移至双锥干燥器中真空65℃干燥24小时。
实施例3：泮托拉唑钠倍半水合物的检测
将实施例1、实施例2制备的泮托拉唑钠倍半水合物取样进行XRD检测，检测条件同USP 39规定的检测条件，所得结果分别如图1和图2所示。在这一检测结果的基础上，对实施例1制备样品、USP对照品以及文献(International Journal of Pharmaceutics,2005,291:59-68)报道的主要衍射峰位置比较如下表1所示。
表1
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若对本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其同等技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。上述实施例或实施方式只是对本发明的举例说明，本发明也可以以其它的特定方式或其它的特定形式实施，而不偏离本发明的要旨或本质特征。因此，描述的实施方式从任何方面来看均应视为说明性而非限定性的。本发明的范围应由附加的权利要求说明，任何与权利要求的意图和范围等效的变化也应包含在本发明的范围内。
Claims (7)
1.一种泮托拉唑钠倍半水合物单一晶型的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：
(1)在反应釜内加入泮托拉唑钠一水合物与溶剂，并加热使泮托拉唑钠一水合物溶解在溶剂中；
(2)将反应釜内溶液升温至60-65℃后加入泮托拉唑钠倍半水合物晶种，通过程序升降温，在搅拌下使泮托拉唑钠倍半水合物晶体析出；
(3)离心、干燥析出的泮托拉唑钠倍半水合物晶体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的溶剂为乙酸乙酯和水的混合溶剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，乙酸乙酯、水、泮托拉唑钠一水合物的质量比为100:(1-5):10。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，乙酸乙酯、水、泮托拉唑钠一水合物的质量比为100:(1.5-2.0):10。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的程序升降温如下：
先在0.2-1小时内降温至45-50℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在0.2-1小时内升温至60-65℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在0.2-1小时内降温至45-50℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在0.2-1小时内升温至60-65℃，保温搅拌0.2-0.5小时；
再在2-3小时内降温至20-30℃，0.2-1小时内降温至0-10℃，搅拌析晶15-20小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的干燥为真空干燥。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的真空干燥的温度为60-70℃，时间为20-30小时。
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