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CN110892567A - 含有三嗪的改性离子液体 - Google Patents

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CN110892567A
CN110892567A CN201880046944.9A CN201880046944A CN110892567A CN 110892567 A CN110892567 A CN 110892567A CN 201880046944 A CN201880046944 A CN 201880046944A CN 110892567 A CN110892567 A CN 110892567A
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L·阿巴特
G·托雷斯
J·斯尼克洛佩
K·布朗
Y·吴
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Abstract

本公开涉及一种三嗪改性的离子液体化合物、其合成以及含有所述三嗪改性的离子液体化合物的电化学电池电解质。

Description

含有三嗪的改性离子液体
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年7月17日提交的美国临时专利申请序列号62/533410的申请日期的权益，其特此通过引用以其整体并入。
技术领域
本公开涉及具有包含三嗪部分的阳离子的离子液体、用于含有所述离子液体的电化学电池的电解质和含有所述电解质的电化学装置。
背景技术
室温离子液体(IL)的合成和电化学分析的最新进展已经确定了此独特类别的材料作为用于下一代锂离子电池的电解质的前景。IL是具有低于100℃的熔点的有机盐并且通常由大体积阳离子和无机阴离子组成。大阳离子尺寸允许对电荷进行移位和筛选，使得晶格能减少并且因此使得熔点或玻璃化转变温度减小。IL具有独特的物理化学特性，诸如可忽略的蒸汽压力、耐燃性、良好室温离子导电率、宽电化学窗口和有利的化学和热稳定性。这些特性对于提供用于锂电池的基于IL的电解质而言是希望的。
然而，仍然存在安全挑战，如锂离子电池在滥用条件下或甚至正常条件下的可燃性。Zhang等人的美国专利号8,697,291教导了含有基于三嗪的添加剂的电解质组合物的用途，但未提及离子液体的用途。因此，需要将具有阻燃能力的新型离子液体并入到锂离子电池中。
发明内容
本公开涉及离子液体，包含阴离子和阳离子，其中所述阳离子具有至少一个三嗪部分。
根据本公开的一个方面，提供了一种用于电能存储装置的电解质，该电解质包括非质子有机溶剂、碱金属盐、添加剂和含有至少一个三嗪部分的离子液体化合物。
根据本公开的另一个方面，提供了一种在电能存储装置中的电解质，该电解质包括非质子有机溶剂、碱金属盐、添加剂和包含至少一个三嗪部分的离子液体化合物，其中有机溶剂是开链或环状碳酸酯、羧酸酯、腈、醚、砜、亚砜、酮、内酯、二氧戊环、甘醇二甲醚、冠醚、硅氧烷、磷酸酯、磷酸盐、亚磷酸酯、单磷腈或聚磷腈或其混合物。
根据本公开的另一个方面，提供了一种在电能存储装置中的电解质，该电解质包括非质子有机溶剂、碱金属盐、添加剂和包含至少一个三嗪部分的离子液体化合物，其中碱金属盐的阳离子是锂、钠、铝或镁。
根据本公开的另一个方面，提供了一种在电能存储装置中的电解质，该电解质包括非质子有机溶剂、碱金属盐、添加剂和包含至少一个三嗪部分的离子液体化合物，其中添加剂包含含硫化合物、含磷化合物、含硼化合物、含硅化合物、含有至少一个不饱和碳-碳键的化合物、羧酸酐或其混合物。
在阅读以下详细描述和所附权利要求后，本公开的这些和其他方面将变得显而易见。
附图说明
附图是比较实例电解质与包含改性磷酸盐的电解质(电解质2和3)之间的室温循环寿命比较。
具体实施方式
本公开涉及一种离子液体化合物，其包括至少一种阳离子和至少一种阴离子，其中该至少一种阳离子共价键合至至少一个三嗪部分。
在一个实施方案中，电能存储装置电解质包括：a)非质子有机溶剂体系；b)碱金属盐；c)添加剂；和d)包括至少一种阳离子和至少一种阴离子的离子液体化合物，其中至少一种阳离子共价键合至至少一个三嗪部分。
在一个实施方案中，离子液体化合物包括阴离子；以及附接至根据下式的三嗪部分的阳离子：
Figure BDA0002366099230000031
或者
Figure BDA0002366099230000032
其中：R是Q+或R1或R2；Q+是吡咯烷鎓、哌啶鎓、氮杂环庚烷鎓(azepanium)、鎓(onium)、锍鎓(sulfonium)、鏻鎓(phosphonium)、咪唑鎓(imidazolium)、吡啶或具有作为环成员的1至3个的杂原子(包括氮、氧、硅或硫)的5元或6元杂环；R1和R2独立地是C1-C8烷基、烯基、烷氧基、芳基、炔基、烷基甲硅氧基、苯基、苄基、甲硅烷基、硫醚基、亚砜、偶氮基、氨基或硅烷基，其中这些中的任何碳或氢原子任选地被卤化物、烷基、烯基、烷氧基、芳基、炔基、烷基甲硅氧基、苯基、苄基、甲硅烷基、硫醚基、亚砜、偶氮基、氨基或硅烷基进一步取代；并且X是(a)连接子，包括C1-C8烷基、烯基、炔基、烷氧基、酯、羰基、苯基、硫醚基、亚砜、偶氮基或芳基，其中这些中的任何碳或氢原子任选地被卤化物进一步取代；(b)O、S、N或C；或者(c)附接至所述连接子的O、S、N或C。在一个实施方案中，三嗪改性的离子液体化合物以约0.01重量％至约50重量％的量存在。
根据本公开的适合阴离子包括但不限于卤化物(例如Cl、Br)、硝酸根(例如NO3)、磷酸根(例如PF6、TFOP)、酰亚胺(例如TFSI、BETI)、硼酸根(例如BOB、BF4)、铝酸根、砷化物、氰化物、硫氰酸根、亚硝酸根、苯甲酸根、碳酸根、氯酸根、亚氯酸根、铬酸根、硫酸根、亚硫酸根、硅酸根、硫代硫酸根、硫族化物、磷族化物(pnictogenide)、晶体化合物(crystallogenide)、草酸根、乙酸根、甲酸根或氢氧化物。
在本公开中，电解质包括用于电化学电池的热稳定离子液体、碱金属(诸如锂)、添加剂和非质子溶剂。离子液体含有有机阳离子和无机/有机阴离子，其中有机阳离子包括N-烷基-N-烷基-吡咯烷鎓、N-烷基-N-烷基-吡啶鎓、N-烷基-N-烷基-锍、N-烷基-N-烷基-铵、N-烷基-N-烷基-哌啶鎓等，并且阴离子是四氟硼酸根、六氟磷酸根、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、双(氟磺酰基)酰亚胺锂、双(五氟乙基磺酰基)酰亚胺、三氟乙酸根等。电解质中的聚合物包括聚(乙二醇)衍生物，其分子量在约150g/mol至约10,000,000g/mol的范围内变化。合适的非质子溶剂包括碳酸盐、醚、乙酰胺、乙腈、对称砜、1,3-二氧戊环、二甲氧基乙烷、甘醇二甲醚、硅氧烷及其共混物。碱金属盐可以是LiBF4、LiNO3、LiPF6、LiAsF6、双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锂(LiTFSI)、双(氟磺酰基)酰亚胺锂(LiFSI)、双(五氟乙基磺酰基)酰亚胺锂、三氟乙酸锂、或类似化合物。
在一个实施方案中，除了离子液体外，电解质包括锂盐。可以使用各种锂盐，包括例如Li[CF3CO2]；Li[C2F5CO2]；Li[ClO4]；Li[BF4]；Li[AsF6]；Li[PF6]；Li[PF2(C2O4)2]；Li[PF4C2O4]；Li[CF3SO3]；Li[N(CP3SO2)2]；Li[C(CF3SO2)3]；Li[N(SO2C2F5)2]；烷基氟磷酸锂；Li[B(C2O4)2]；Li[BF2C2O4]；Li2[B12Z12-jHj]；Li2[B10X10-j′Hj’]；或其任何两种或更多种的混合物，其中Z在每次出现时独立地是卤素，j是0至12的整数，并且j’是1至10的整数。
在本发明电解质的一些应用(如用于锂离子电池的制品)中，非质子溶剂与本发明离子液体组合以降低电解质的粘度并增加其电导率。最适当的非质子溶剂缺乏可交换质子，包括环状碳酸酯、线性碳酸酯、磷酸酯、低聚醚取代的硅氧烷/硅烷、环状醚、链醚、内酯化合物、链酯、腈化合物、酰胺化合物、砜化合物、硅氧烷、磷酸酯、磷酸盐、亚磷酸酯、单磷腈或聚磷腈等。这些溶剂可以单独使用，或者其中至少两种混合使用。用于形成电解质体系的非质子溶剂或载体的实例包括但不限于碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲基丙基酯、碳酸乙基丙基酯、碳酸二丙酯、碳酸双(三氟乙基)酯、碳酸双(五氟丙基)酯、碳酸三氟乙基甲酯、碳酸五氟乙基甲酯、碳酸七氟丙基甲酯、碳酸全氟丁基甲酯、碳酸三氟乙基乙基酯、碳酸五氟乙基乙基酯、碳酸七氟丙基乙基酯，碳酸全氟丁基乙基酯等，氟化低聚物，丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丁酯、二甲氧基乙烷、三甘醇二甲醚、碳酸二甲基亚乙烯基酯、四甘醇、二甲醚、聚乙二醇、磷酸三苯酯、磷酸三丁酯、六氟环三磷腈、2-乙氧基-2,4,4,6,6-五氟-1,3,5,2-5,4-5,6-5三氮杂三膦、亚磷酸三苯酯、环丁砜、二甲基亚砜、乙基甲基砜、乙基乙烯基砜、烯丙基甲基砜、二乙烯基砜、氟苯甲基甲基砜和γ-丁内酯。
在一些实施方案中，电解质还包括添加剂以保护电极免受降解。因此，本技术的电解质可以包括添加剂，该添加剂在负电极表面上被还原或聚合以在负电极表面上形成钝化膜。同样，电解质可以包括添加剂，该添加剂可以在正电极表面上被氧化或聚合以在正电极表面上形成钝化膜。另外，电解质可以包括充当水、酸和不希望的金属离子的清除剂的添加剂。在一个实施方案中，本技术的电解质还包括三种类型的添加剂的混合物。
在一个实施方案中，添加剂是取代或未取代的直链、支链或环状烃，包括至少一个氧原子和至少一个芳基、烯基或炔基。由此类添加剂形成的钝化膜也可以由取代的芳基化合物或者取代或未取代的杂芳基化合物形成，其中添加剂包括至少一个氧原子。
代表性添加剂包括乙二醛双(二烯丙基缩醛)、四(乙二醇)二乙烯基醚、1,3,5-三烯丙基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5,7-四乙烯基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、2,4,6-三烯丙氧基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪、糠酸1,2-二乙烯基酯、碳酸1,3-丁二烯酯、1-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮、1-乙烯基氮丙啶-2-酮、1-乙烯基哌啶-2-酮、1-乙烯基吡咯烷酮-2-酮、2,4-二乙烯基-1,3-二噁烷、2-氨基-3-乙烯基环己酮、2-氨基-3-乙烯基环丙烷酮、2-氨基-4-乙烯基环丁酮、2-氨基-5-乙烯基环戊酮、2-芳氧基-环丙烷酮、2-乙烯基-[1,2]氧氮杂环丁烷、2-乙烯基氨基环己醇、2-乙烯基氨基环丙烷酮、2-乙烯基氧杂环丁烷、2-乙烯基氧基-环丙烷酮、3-(N-乙烯基氨基)环己酮、糠酸3,5-二乙烯基酯、3-乙烯基氮杂环丁烷-2-酮、3-乙烯基氮丙啶-2-酮、3-乙烯基环丁酮、3-乙烯基环戊酮、3-乙烯基氧杂氮杂环丙烷、3-乙烯基氧杂环丁烷、3-乙烯基吡咯烷-2-酮、2-乙烯基-1,3-二氧戊环、丙烯醛二乙缩醛、丙烯醛二甲缩醛、4,4-二乙烯基-3-二氧戊环-2-酮、4-乙烯基四氢吡喃、5-乙烯基哌啶-3-酮、烯丙基缩水甘油醚、丁二烯一氧化物、丁基乙烯基醚、二氢吡喃-3-酮、碳酸二乙烯基丁基酯、碳酸二乙烯基酯、巴豆酸二乙烯基酯、二乙烯基醚、碳酸二乙烯基乙烯酯、硅酸二乙烯基乙烯酯、硫酸二乙烯基乙烯酯、亚硫酸二乙烯基乙烯酯、二乙烯基甲氧基吡嗪、磷酸二乙烯基甲酯、碳酸二乙烯基丙烯酯、磷酸乙酯、甲氧基-邻-三联苯、磷酸甲酯、氧杂环丁烷-2-基乙烯基胺、环氧乙烷基乙烯基胺、碳酸乙烯基酯、巴豆酸乙烯基酯、乙烯基环戊酮、2-糠酸乙烯基乙酯(vinyl ethyl-2-furoate)、碳酸乙烯基乙烯酯、硅酸乙烯基乙烯酯、硫酸乙烯基乙烯酯、亚硫酸乙烯基乙烯酯、甲基丙烯酸乙烯酯、磷酸乙烯酯、2-糠酸乙烯酯、乙烯基环丙烷酮、乙烯基环氧乙烷、β-乙烯基-γ-丁内酯或者其任何两种或更多种的混合物。在一些实施方案中，添加剂可以是被氟、烷氧基、烯氧基、芳氧基、甲氧基、烯丙氧基或其组合取代的环三磷腈。例如，添加剂可以是(二乙烯基)-(甲氧基)(三氟)环三磷腈、(三乙烯基)(二氟)(甲氧基)环三磷腈、(乙烯基)(甲氧基)(四氟)环三磷腈、(芳氧基)(四氟)(甲氧基)环三磷腈或(二芳氧基)(三氟)(甲氧基)环三磷腈化合物或者两种或更多种此类化合物的混合物。在一个实施方案中，添加剂是碳酸乙烯基亚乙酯、碳酸乙烯基酯或1,2-二苯醚，或者任何两种或更多种此类化合物的混合物。
其他代表性添加剂包括具有苯基、萘基、蒽基、吡咯基、恶唑基、呋喃基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、噻吩基、氟化碳酸酯、磺内酯、硫化物、酸酐、硅烷、甲硅烷氧基、磷酸盐或亚磷酸酯基团的化合物。例如，添加剂可以是苯基三氟甲基硫醚、碳酸氟亚乙酯、1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物、1-丙烯1,3-磺内酯、1,3-丙磺酸内酯、1,3-二氧戊环-2-酮、4-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]、1,3-二氧戊环-2-酮、4-[[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基]甲基]-、碳酸甲基2,2,2-三氟乙酯、九氟己基三乙氧基硅烷、八甲基三硅氧烷、甲基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、四(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、(十三氟-1,1,2,2-四氢辛基)三乙氧基硅烷、三(1H.1H-七氟丁基)磷酸酯、3,3,3-三氟丙基三(3,3,3-三氟丙基二甲基甲硅烷氧基)硅烷、(3,3,3-三氟丙基)三甲氧基硅烷、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐、三(三甲基甲硅烷基)硼酸酯、磷酸三丙酯，双(三甲基甲硅烷基甲基)苄胺、苯基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、1,3-双(三氟丙基)四甲基二硅氧烷、磷酸三苯酯、磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯、磷酸三(1H.1H,5H-八氟戊基)酯、亚磷酸三苯酯、三月桂基三硫代亚磷酸酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、亚磷酸三对甲苯酯、磷酸三(2,2,3,3,3-五氟丙基)酯、琥珀酸酐、1,5,2,4-二氧杂二噻烷2,2,4,4-四氧化物、三丙基三硫代磷酸酯、芳氧基吡咯、芳氧基硫酸亚乙基酯、芳氧基吡嗪、芳氧基咔唑三乙烯基磷酸酯、芳氧基-2-糠酸乙酯、芳氧基-邻-三联苯、芳氧基-哒嗪、丁基-芳氧基-醚、二乙烯基二苯醚、(四氢呋喃-2-基)乙烯基胺、二乙烯基甲氧基联吡啶、甲氧基-4-乙烯基联苯、乙烯基甲氧基咔唑、乙烯基甲氧基哌啶、乙烯基甲氧基吡嗪、碳酸乙烯基甲酯-烯丙基苯甲醚、乙烯基哒嗪、1-二乙烯基咪唑、3-乙烯基四氢呋喃、二乙烯基呋喃、二乙烯基甲氧基呋喃、二乙烯基吡嗪、乙烯基甲氧基咪唑、乙烯基甲氧基吡咯、乙烯基四氢呋喃、2,4-二乙烯基异恶唑、3,4二乙烯基-1-甲基吡咯、芳氧基氧杂环丁烷、芳氧基碳酸苯酯、芳氧基哌啶、芳氧基-四氢呋喃、2-芳基-环丙酮、2-二芳氧基-糠酸酯、4-烯丙基苯甲醚、芳氧基-咔唑、芳氧基-2-糠酸酯、芳氧基-巴豆酸酯、芳氧基-环丁烷、芳氧基-环戊酮、芳氧基-环丙烷酮、芳氧基-环磷腈、芳氧基-硅酸乙烯酯、芳氧基-硫酸乙烯酯、芳氧基-亚硫酸乙烯酯、芳氧基-咪唑、芳氧基-甲基丙烯酸酯、芳氧基磷酸酯、芳氧基吡咯、芳氧基喹啉、二芳氧基环三磷腈、碳酸二芳氧基乙烯酯、二芳氧基呋喃、二芳氧基甲基磷酸酯、碳酸二芳氧基丁酯、二芳氧基巴豆酸酯、二芳氧基二苯醚、硅酸二芳氧基乙酯、硅酸二芳氧基乙烯酯、亚硫酸二芳氧基乙烯酯、碳酸二芳氧基乙烯酯、碳酸二芳氧基丙烯酯、碳酸二苯酯、硅酸二苯基二芳氧基酯、硅酸二苯二乙烯酯、二苯醚、硅酸二苯酯、二乙烯基甲氧基二苯醚、碳酸二乙烯基苯酯、甲氧基咔唑或2,4-二甲基-6-羟基嘧啶、乙烯基甲氧基喹啉、哒嗪、乙烯基哒嗪、喹啉、乙烯基喹啉、吡啶、乙烯基吡啶、吲哚，乙烯基吲哚、三乙醇胺、1,3-二甲基丁二烯、丁二烯、碳酸乙烯基乙烯酯、碳酸乙烯基酯、咪唑、乙烯基咪唑、哌啶、乙烯基哌啶、嘧啶、乙烯基嘧啶、吡嗪、乙烯基吡嗪、异喹啉、乙烯基异喹啉、喹喔啉、乙烯基喹喔啉、联苯、1,2-二苯醚、1,2-二苯基乙烷、邻苯基、N-甲基吡咯、萘或者任何两种或更多种此类化合物的混合物。
在一个实施方案中，本技术的电解质包括非质子凝胶聚合物载体/溶剂。合适的凝胶聚合物载体/溶剂包括聚醚、聚氧化乙烯、聚酰亚胺、聚磷腈、聚丙烯腈、聚硅氧烷、聚醚接枝聚硅氧烷、前述物质的衍生物、前述物质的共聚物、前述物质的交联和网络结构、前述物质的共混物等，其中加入合适的离子电解质盐。其他凝胶-聚合物载体/溶剂包括由衍生自聚环氧丙烷、聚硅氧烷、磺化聚酰亚胺、全氟化膜(Nafion树脂)、二乙烯基聚乙二醇、聚乙二醇-双-(丙烯酸甲酯)、聚乙二醇-双(甲基丙烯酸甲酯)、前述物质的衍生物、前述物质的共聚物以及前述物质的交联和网络结构的聚合物基质制备的那些。
含有该盐的电解质溶液的电导率和有机溶剂中的溶解度较高并且适合用作用于电化学装置的电解质溶液。电化学装置的实例是双电层电容器、二次电池、颜料敏化型太阳能电池、电致变色装置和电容器(condensers)，并且此列表不是限制性的。特别适合作为的电化学装置是双电层电容器和二次电池，如锂离子电池。
在另一个方面中，提供了一种电化学装置，其包括阴极、阳极和电解质，该电解质包括如本文所述的含有三嗪的改性离子液体。在一个实施方案中，电化学装置是锂二次电池。在一个实施方案中，二次电池是锂电池、锂离子电池、锂-硫电池、锂-空气电池、钠离子电池或镁电池。在一个实施方案中，电化学装置是电化学电池，如电容器。在一个实施方案中，电容器是不对称电容器或超级电容器。在一个实施方案中，电化学电池是原电池。在一个实施方案中，原电池是锂/MnO2电池或Li/聚(单氟化碳)电池。在一个实施方案中，电化学电池是太阳能电池。
合适的阴极包括但不限于锂金属氧化物、尖晶石、橄榄石、碳包覆橄榄石、LiFePO4、LiCoO2、LiNiO2、LiNi1xCoyMetzO2、LiMn0.5Ni0.5O2、LiMn0.3Co0.3Ni0.3O2、LiMn2O4、LiFeO2、Li1+x′NiαMnβCoγMet′δO2-z′Fz′、An′B2(XO4)3(NASICON)、氧化钒、过氧化锂、硫、多硫化物、一氟化碳锂(也称为LiCFx)或其任何两种或更多种的混合物，其中Met是Al、Mg、Ti、B、Ga、Si、Mn或Co；Met′是Mg、Zn、Al、Ga、B、Zr或Ti；A是Li、Ag、Cu、Na、Mn、Fe、Co、Ni、Cu或Zn；B是Ti、V、Cr、Fe或Zr；X是P、S、Si、W或Mo；并且其中0≤x≤0.3、0≤y≤0.5、0≤z≤0.5、0≤x′≤0.4、0≤α≤1、0≤β≤1、0≤γ≤1、0≤δ≤0.4、0≤z′≤0.4且0≤h′≤3。根据一个实施方案，尖晶石是具有式Li1+xMn2-zMet″′yO4-mX′n的尖晶石氧化锰，其中Met″′是Al、Mg、Ti、B、Ga、Si、Ni或Co；X′是S或F；并且其中0≤x≤0.3、0≤y≤0.5、0≤z≤0.5、0≤m≤0.5且0≤n≤0.5。在一个实施方案中，橄榄石具有式Li1+xFe1zMet″yPO4-mX′n，其中Met″是Al、Mg、Ti、B、Ga、Si、Ni、Mn或Co；X′是S或F；并且其中0≤x≤0.3、0 0≤y≤0.5、0≤z≤0.5、0≤m≤0.5且0≤n≤0.5。
合适的阳极包括如锂金属、石墨材料、无定形碳、Li4Ti5O12、锡合金、硅合金、金属间化合物或者任何两种或更多种此类材料的混合物。合适的石墨材料包括天然石墨、人造石墨、石墨化中间相碳微珠(MCMB)和石墨纤维，以及任何无定形碳材料。在一个实施方案中，阳极和阴极通过多孔分隔器彼此分离。
用于锂电池的分隔器通常是微孔聚合物膜。用于形成膜的聚合物的实例包括：尼龙、纤维素、硝化纤维素、聚砜、聚丙烯腈、聚偏二氟乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚丁烯或者任何两种或更多种此类聚合物的共聚物或共混物。在一个实施方案中，分隔器是电子束处理的微孔聚烯烃分隔器。电子处理可以提高分隔器的变形温度，并且可以相应地提高分隔器的高温性能。另外或可选地，分隔器可以是关闭的分隔器。关闭的分隔器可以具有高于约130℃的触发温度，以允许电化学电池在高达约130℃的温度下运行。
将参考以下具体实例进一步说明本公开。应理解，这些实例是以说明的方式给出，并且不意在限制本公开或之后跟随的权利要求书。
实施例
实例1Pyr12O-DMT_TFSI的离子液体合成
Figure BDA0002366099230000091
<u>试剂</u> <u>MW</u> <u>当量</u> <u>摩尔</u> <u>质量(q)</u> <u>密度</u> <u>体积(mL)</u> <u>浓度</u> <u>产率(计算值)</u>
N-乙基吡咯烷-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪 254.24 1.00 0.040 10.2 #DIV/0！
甲基碘 141.94 1.00 0.040 5.7 2.28 2.5
DCM 53.0 1.326 40.0 30％
Pyr12O-DMT碘化物 396.18 1.00 0.005 2.0 15.9
去离子水 6.3 1.00 6.3 80％
LiTFSI 287.09 1.05 0.005 3.0
Pyr12O-DMTTFSI 549.42 2.8
季铵化反应
向配备磁性搅拌棒、水冷却冷凝器、N2入口和热电偶的250mL3颈烧瓶中添加DCM(30mL)中的N-乙基吡咯烷-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪。在室温下搅拌时，通过移液管添加甲基碘。观察到轻度温升至约34℃。
将混合物缓慢恢复至室温并且逐渐形成淡白色固体沉淀。将混合物继续在室温下搅拌6h。通过真空过滤收集固体并且母液去除了所有颜色。产率：白色固体，2.0g(13％)。
置换作用(TFSI)
向配备磁性搅拌棒的100mL加盖瓶中添加各自溶解于20mL去离子水中的作为两种单独溶液的来自步骤1的碘化物和双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锂。当将两种溶液合并时，快速形成混浊沉淀并且淡白色油沉积于底部上。将混合物在室温下搅拌1h。
倾析掉水层，加入DCM(10mL)，并将整个混合物倒入分液漏斗中。将有机层用去离子水(2x10mL)洗涤，分离，经MgSO4干燥并且通过旋转蒸发汽提掉溶剂，在高真空下并通过真空烘箱(5mbar，60℃)泵送。产率：无色油，2.4g(86％)。合并的批次：11.4g。
表征
FTIR：1131，1331，1562cm-1；卤化银测试：阴性；卡尔费休(Karl Fischer)：19.3ppm；
H1 NMR：(CDC13)δppm4.85(t，2H)，4.03(s，6H)，3.88(t，2H)，3.67(m，4H)，3.19(s，3H)，2.30(m，4H)。
F19NMR：(CDC13)δppm-79.02(s)。
实例2PP12O-DMT_TFSI的离子液体合成
Figure BDA0002366099230000101
<u>试剂</u> <u>MW</u> <u>当量</u> <u>摩尔</u> <u>质量(g)</u> <u>密度</u> <u>体积(mL)</u> <u>浓度</u> <u>产率(计算值)</u>
N-乙基哌啶鎓-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪 268.27 1.00 0.039 10.4 #DIV/0！
甲基碘 141.94 1.00 0.039 5.5 2.28 2.4
DCM 53.0 1.326 40.0 30％
PP12O-4，6-DMT碘化物 410.21 1.00 0.035 14.5 15.9
去离子水 1.00 #值(VALUE)！ 80％
LiTFSI 287.09 1.05 0.037 21.3
PP12O-4，6-DMTTFSI 563.45 19.9
季铵化反应
向配备磁性搅拌棒、水冷却冷凝器、N2入口和热电偶的250mL3颈烧瓶中添加DCM(30mL)中的N-乙基哌啶鎓-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪。在室温下搅拌时，通过移液管添加甲基碘。观察到轻度温升至约32℃。
将混合物缓慢恢复至室温并且逐渐形成淡白色固体沉淀。将混合物继续在室温下搅拌2h。通过真空过滤收集固体并且母液去除了所有颜色。产率：白色固体，14.5g(92％)。
H+NMR：(DMSO-d6)δppm 4.80(t,2H),3.95(s,6H),3.82(t,2H),3.41(m,4H),3.11(s,3H),1.81(m,4H),1.54(m,2H)。
置换作用(TFSI)
向配备磁性搅拌棒的100mL加盖瓶中添加各自溶解于50mL去离子水中的作为两种单独溶液的来自步骤1的碘化物和双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺锂。当将两种溶液合并时，快速形成混浊沉淀并且淡白色油沉积于底部上。将混合物在室温下搅拌1h。
倾析掉水层，加入DCM(20mL)，并将整个混合物倒入分液漏斗中。将有机层用去离子水(20mL)洗涤，分离，经MgSO4干燥并且通过旋转蒸发汽提掉溶剂，在高真空下并通过真空烘箱(5mbar，60℃)泵送。产率：淡琥珀色油，9.4g(47％)。
表征
FTIR：1130,1334,1562cm-1；卤化银测试：阴性；
H1NMR:(CDCl3)δppm 4.86(t,2H),4.03(s,6H),3.86(t,2H),3.51(m,4H),3.21(s,3H),1.95(m,4H),1.77(m,2H)。F19NMR：(CDCl3)δppm-78.97(s)。
Figure BDA0002366099230000121
表A.电解质制剂。
实例3：
通过将所有电解质组分混合在小瓶中并搅拌24小时以确保盐完全溶解，在干燥的充满氩气的手套箱中制备电解质制剂。将三嗪改性的离子液体化合物作为添加剂加入到基础电解质制剂中，该制剂包含碳酸乙烯酯“EC”和碳酸乙基甲基酯“EMC”的重量比3:7的混合物，其中溶解有1M六氟磷酸锂“LiPF6”。
所制备的电解质制剂概述于表A中。
实例4
将所制备的电解质制剂用作200mAh 403520Li离子聚合物袋电池中的电解质，所述袋电池包含锂NMC622阴极活性材料和石墨作为阳极活性材料。将每种电解质都填充在三个电池中。在真空密封和测试之前，在每个电池中加入0.9ml电解质制剂，并使其在电池中浸泡1小时。然后将电池充电至4.4V，并以C/10的速率放电至3.0V以用于形成，并且然后在室温下通过1C放电和充电速率循环。此循环测试的结果概述于图1中。在附图中，已显示电解质实例A和B表明在循环寿命期间比比较实例电解质的容量保持率。
尽管本文已经详细示出和描述了优选实施方案，相关领域技术人员显而易见的是可以在不脱离本公开的精神的情况下进行各种修改、添加、替换等，并且因此，这些修改、添加、替换等被认为在如以下权利要求书中定义的本公开的范围内。

Claims (14)

1.一种离子液体化合物，其包含：
阴离子；和
附接至根据下式的三嗪部分的阳离子：
Figure FDA0002366099220000011
或者
Figure FDA0002366099220000012
其中：
R是Q+或R1或R2；
Q+是吡咯烷鎓、哌啶鎓、氮杂环庚烷鎓、鎓、锍鎓、鏻鎓、咪唑鎓、吡啶或具有1至3个杂原子作为环成员的5元或6元杂环，所述杂原子包括氮、氧、硅或硫；
R1和R2独立地是C1-C8烷基、烯基、烷氧基、芳基、炔基、烷基甲硅氧基、苯基、苄基、甲硅烷基、硫醚基、亚砜、偶氮基、氨基或硅烷基，其中的任何碳或氢原子任选地被卤化物、烷基、烯基、烷氧基、芳基、炔基、烷基甲硅氧基、苯基、苄基、甲硅烷基、硫醚基、亚砜、偶氮基、氨基或硅烷基进一步取代；并且
X是：(a)连接子，其包括C1-C8烷基、烯基、炔基、烷氧基、酯、羰基、苯基、硫醚基、亚砜、偶氮基或芳基，其中的任何碳或氢原子任选地被卤化物进一步取代；(b)O、S、N或C；或者(c)附接至所述连接子的O、S、N或C。
2.如权利要求1所述的化合物，其中所述阴离子包括卤化物、铝酸根、砷化物、氰化物、硫氰酸根、亚硝酸根、苯甲酸根、氯酸根、亚氯酸根、铬酸根、硫酸根、亚硫酸根、硅酸根、硫代硫酸根、草酸根、乙酸根、甲酸根、氢氧化物、硝酸根、磷酸根、酰亚胺或硼酸根。
3.一种电能存储装置电解质，其包含：
a)非质子有机溶剂体系；
b)碱金属盐；
c)添加剂；和
d)根据权利要求1所述的离子液体化合物。
4.如权利要求3所述的电解质，其中所述碱金属盐和离子液体中的一者或二者的所述阴离子包括卤化物、铝酸根、砷化物、氰化物、硫氰酸根、亚硝酸根、苯甲酸根、氯酸根、亚氯酸根、铬酸根、硫酸根、亚硫酸根、硅酸根、硫代硫酸根、草酸根、乙酸根、甲酸根、氢氧化物、硝酸根、磷酸根、酰亚胺或硼酸根。
5.如权利要求3所述的电解质，其中所述非质子有机溶剂包括开链或环状碳酸酯、羧酸酯、亚硝酸酯、醚、砜、酮、内酯、二氧戊环、甘醇二甲醚、冠醚、硅氧烷、磷酸酯、磷酸盐、亚磷酸酯、单磷腈或聚磷腈、或其混合物。
6.如权利要求3所述的电解质，其中所述碱金属盐的阳离子包括锂、钠、铝或镁。
7.如权利要求3所述的电解质，其中所述添加剂包括含硫化合物、含磷化合物、含硼化合物、含硅化合物、含氟化合物、含氮化合物、含有至少一个不饱和碳-碳键的化合物、羧酸酐、或其混合物。
8.如权利要求3所述的电解质，其中所述添加剂在所述电解质中的浓度为约0.01重量％至约50.0重量％。
9.一种电化学装置，其包括：
阴极；
阳极；和
根据权利要求3所述的电解质。
10.如权利要求9所述的装置，其中所述阴极包括锂金属氧化物、尖晶石、橄榄石、碳包覆橄榄石、LiFePO4、LiCoO2、LiNiO2、LiNi1xCoyMetzO2、LiMn0.5Ni0.5O2、LiMn0.3Co0.3Ni0.3O2、LiMn2O4、LiFeO2、Li1+x'NiαMnβCoγMet'δO2-z'Fz'、An'B2(XO4)3(NASICON)、钒氧化物、过氧化锂、硫、多硫化物、一氟化碳锂或其任何两种或更多种的混合物，其中Met是Al、Mg、Ti、B、Ga、Si、Mn或Co；Met'是Mg、Zn、Al、Ga、B、Zr或Ti；A是Li、Ag、Cu、Na、Mn、Fe、Co、Ni、Cu或Zn；B是Ti、V、Cr、Fe或Zr；X是P、S、Si、W或Mo；并且其中0≤x≤0.3、0≤y≤0.5、0≤z≤0.5、0≤x'≤0.4、0≤α≤1、0≤β≤1、0≤γ≤1、0≤δ≤0.4、0≤z'≤0.4且0≤h'≤3。
11.如权利要求9所述的装置，其中所述阳极包括锂金属、石墨材料、无定形碳、Li4Ti5O12、锡合金、硅合金、金属间化合物或其混合物。
12.如权利要求9所述的装置，其中所述装置包括锂电池、锂离子电池、锂-硫电池、锂-空气电池、钠离子电池、镁电池、电化学电池、电容器、锂/MnO2电池、Li/聚(单氟化碳)电池或太阳能电池。
13.如权利要求9所述的装置，其还包括将所述阳极和所述阴极彼此分离的多孔分隔器。
14.如权利要求13所述的装置，其中所述多孔分隔器包括电子束处理的微孔聚烯烃分隔器或微孔聚合物膜，所述微孔聚合物膜包括尼龙、纤维素、硝化纤维素、聚砜、聚丙烯腈、聚偏二氟乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚丁烯或者任何两种或更多种此类聚合物的共聚物或共混物。
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