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CN110461815A - 磺酸、羧酸或它们的盐 - Google Patents

磺酸、羧酸或它们的盐 Download PDF

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CN110461815A
CN110461815A CN201880020221.1A CN201880020221A CN110461815A CN 110461815 A CN110461815 A CN 110461815A CN 201880020221 A CN201880020221 A CN 201880020221A CN 110461815 A CN110461815 A CN 110461815A
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carbon atoms
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东昌弘
米田聪
山内昭佳
石原寿美
岸川洋介
中野麻里奈
新田真之介
青山博一
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Daikanko Co Ltd
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Daikanko Co Ltd
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Abstract

提供一种具有羰基的新型的磺酸、羧酸或它们的盐。一种化合物，其由式：R1‑C(＝O)‑(CR2 2)n‑(OR3)p‑(CR4 2)q‑L‑A(式中，R1为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基。R2和R4独立地为H或取代基。R3为具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基。n为1以上的整数。p和q独立地为0以上的整数。A为‑SO3X或‑COOX(X为H、金属原子、NR5 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R5为H或有机基团，可以相同或不同。L为单键、‑CO2‑B‑*、‑OCO‑B‑*、‑CONR6‑B‑*、‑NR6CO‑B‑*、或‑CO‑(其中，‑CO2‑B‑、‑OCO‑B‑、‑CONR6‑B‑、‑NR6CO‑B‑中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的A键合的一侧。)所表示。

Description

磺酸、羧酸或它们的盐
技术领域
本发明涉及磺酸、羧酸或它们的盐。
背景技术
在专利文献1中记载了下式所表示的化合物。
【化1】
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/045662号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供一种具有羰基的新型的磺酸、羧酸或它们的盐。
用于解决课题的手段
本发明涉及一种化合物，其特征在于，其由下式所表示。
【化2】
(式中，R1为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。R2和R4独立地为H或取代基。R3为具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基。n为1以上的整数。p和q独立地为0以上的整数。A为-SO3X或-COOX(X为H、金属原子、NR5 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R5为H或有机基团，可以相同或不同。L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-(其中，-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的A键合的一侧。)
上述化合物优选碳原子数的总数为3～30。
上述L优选为单键。
上述R2和R4优选为H、碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基中的任一种。
上述R3优选为不具有取代基的碳原子数为1～4的亚烷基。
上述R1优选为碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。
上述式中，n、p和q的合计优选为6以上的整数。
上述式中，R1优选为甲基。
上述式中，X优选为金属原子或NR5 4(R5如上所述)。
上述化合物优选为水系分散剂。
发明的效果
本发明的化合物为显示出表面活性作用的化合物，能够适当地用作水系分散剂。
具体实施方式
下面对本发明进行具体说明。
本说明书中，只要不特别声明，“有机基团”是指含有1个以上碳原子的基团、或者从有机化合物中除去1个氢原子而形成的基团。
该“有机基团”的示例包括：
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、
可以具有1个以上的取代基的杂芳基、
氰基、
甲酰基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaOCO-、和
RaOSO2-
(这些式中，Ra独立地为
可以具有1个以上的取代基的烷基、
可以具有1个以上的取代基的烯基、
可以具有1个以上的取代基的炔基、
可以具有1个以上的取代基的环烷基、
可以具有1个以上的取代基的环烯基、
可以具有1个以上的取代基的环二烯基、
可以具有1个以上的取代基的芳基、
可以具有1个以上的取代基的芳烷基、
可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、或者
可以具有1个以上的取代基的杂芳基)。
作为上述有机基团，优选可以具有1个以上的取代基的烷基。
另外，本说明书中，只要不特别声明，“取代基”是指能够取代的基团。该“取代基”的示例包括脂肪族基团、芳香族基团、杂环基、酰基、酰氧基、酰氨基、脂肪族氧基、芳香族氧基、杂环氧基、脂肪族氧基羰基、芳香族氧基羰基、杂环氧基羰基、氨基甲酰基、脂肪族磺酰基、芳香族磺酰基、杂环磺酰基、脂肪族磺酰氧基、芳香族磺酰氧基、杂环磺酰氧基、氨磺酰基、脂肪族磺酰胺基、芳香族磺酰胺基、杂环磺酰胺基、氨基、脂肪族氨基、芳香族氨基、杂环氨基、脂肪族氧基羰基氨基、芳香族氧基羰基氨基、杂环氧基羰基氨基、脂肪族亚磺酰基、芳香族亚磺酰基、脂肪族硫基、芳香族硫基、羟基、氰基、磺基、羧基、脂肪族氧基氨基、芳香族氧基氨基、氨基甲酰氨基、氨磺酰氨基、卤原子、氨磺酰氨基甲酰基、氨基甲酰氨基磺酰基、二脂肪族氧基氧膦基以及二芳香族氧基氧膦基。
本发明涉及一种化合物，其特征在于，其由下式所表示。
【化3】
式中，R1为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基。R1优选为碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。
上述烷基的碳原子数为3以上的情况下，可以包含1价或2价杂环，也可以形成环。作为上述杂环，优选不饱和杂环，更优选含氧不饱和杂环，例如可以举出呋喃环等。R1中，2价杂环可以插入到2个碳原子间、2价杂环也可以位于末端并与-C(＝O)-键合，1价杂环可以位于上述烷基的末端。
需要说明的是，本说明书中，上述烷基的“碳原子数”也包括构成上述杂环的碳原子的数目。
上述化合物优选碳原子数的总数为3～30。另外，更优选为5～25、进一步优选为7～20。
作为R1的上述烷基可以具有的上述取代基优选卤原子、碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3～10的环状烷基、羟基，特别优选甲基、乙基。
作为R1的上述烷基优选不包含羰基。
上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
上述烷基优选不具有任何取代基。
作为R1，优选具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～10的环状烷基，更优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～10的环状烷基，进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基，更进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～3的直链状或支链状的烷基，特别优选甲基(-CH3)或乙基(-C2H5)，最优选甲基(-CH3)。
式中，R2和R4独立地为H或取代基。2个以上的R2和R4分别可以相同或不同。
作为R2和R4的上述取代基优选卤原子、碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3～10的环状烷基、羟基，特别优选甲基、乙基。
作为R2和R4的上述烷基优选不包含羰基。
上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
上述烷基优选不具有任何取代基。
作为R2和R4的上述烷基优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～10的环状烷基，更优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基，进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～3的直链状或支链状的烷基，特别优选甲基(-CH3)或乙基(-C2H5)。
作为R2和R4，独立地优选为H或不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基，更优选为H或碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基，进一步优选为H或不具有取代基的碳原子数为1～3的直链状或支链状的烷基，特别优选为H、甲基(-CH3)或乙基(-C2H5)，最优选为H。
R3优选为不具有取代基的碳原子数为1～4的亚烷基。式中，R3为具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基。R3在存在2个以上的情况下，可以相同或不同。
上述亚烷基优选不包含羰基。
上述亚烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
上述亚烷基优选不具有任何取代基。
作为上述亚烷基，优选具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的亚烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～10的环状的亚烷基，优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的亚烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～10的环状的亚烷基，更优选不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的亚烷基，进一步优选亚甲基(-CH2-)、亚乙基(-C2H4-)、亚异丙基(-CH(CH3)CH2-)或亚丙基(-C3H6-)。
R1、R2、R3和R4中，任意二者可以相互键合形成环。
式中，n为1以上的整数。作为n，优选1～40的整数，更优选1～30的整数，进一步优选5～25的整数。
式中，p和q独立地为0以上的整数。作为p，优选0～10的整数，更优选0或1。作为q，优选0～10的整数，更优选0～5的整数。
n、p和q的合计优选为6以上的整数。n、p和q的合计更优选为8以上的整数。另外，n、p和q的合计优选为60以下的整数、更优选为50以下的整数、进一步优选为40以下的整数。
式中，A为-SO3X或-COOX(X为H、金属原子、NR5 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R5为H或有机基团，可以相同或不同)。作为R5，优选H或碳原子数为1～10的有机基团，更优选H或碳原子数为1～4的有机基团。作为上述金属原子，可以举出碱金属(1族)、碱土金属(2族)等，优选Na、K或Li。
作为X，优选H、金属原子或NR5 4，更优选H、碱金属(1族)、碱土金属(2族)或NR5 4，进一步优选H、Na、K、Li或NH4，更进一步优选Na、K或NH4，特别优选Na或NH4，最优选NH4。
式中，L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-(其中，-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。上述亚烷基更优选碳原子数为1～5。另外，上述R6更优选为H或甲基。*是指与式中的A键合的一侧。
L优选为单键。
作为上述化合物，例如可以举出
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH3)3CC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH3)2CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
(CH2)5CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2CH2COONa、
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)NHCH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHC(O)CH2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)OCH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COOH、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COOLi、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)COONH4、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COONa、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)2COOK、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH3)3CC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH3)2CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
(CH2)5CHC(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)NHCH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHC(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(O)OCH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)CH2SO3Na、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3H、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3K、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3Li、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2SO3NH4、
CH3C(O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C(CH3)2SO3Na等。
本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法适当地制造，所述工序为：
工序(11)，使
【化4】
(式中，R1、R2和n如上所述)
所表示的化合物(10)与下式：
【化5】
(式中，R3如上所述。L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-(其中，-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的-S(＝O)2-键合的一侧。)所表示的磺内酯反应，得到下式：
【化6】
(式中，R1～R3、n和X如上所述。L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-(其中，-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的-SO3X键合的一侧。)
所表示的化合物(11)。
工序(11)中的反应可以在碱的存在下实施。
作为上述碱，可以举出氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺等。相对于化合物(10)1摩尔，上述碱可以以0.5摩尔～20摩尔的量使用。
工序(11)中的反应可以在溶剂中实施。
作为上述溶剂，优选有机溶剂，更优选非质子性极性溶剂。作为上述有机溶剂，可以举出醚、芳香族化合物、腈、卤代烃等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述芳香族化合物，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为工序(11)中的反应的温度，优选-78℃～150℃、更优选-20℃～100℃。
作为工序(11)中的反应的压力，优选0～10MPa、更优选0～1.0MPa。
作为工序(11)中的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
另外，本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法适当地制造，所述工序为：
工序(21)，使下式：
【化7】
(式中，R1～R4、n、p和q如上所述。L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-(其中，-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的-CH2-OH键合的一侧。)
所表示的化合物(20)氧化，得到下式：
【化8】
(式中，R1～R4、n、p、q和X如上所述。L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-(其中，-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的-COOX键合的一侧。)
所表示的化合物(21)。
工序(21)中的氧化可以通过使亚硝基化剂作用于化合物(20)来实施。
作为上述亚硝基化剂，可以使用亚硝酸钠、亚硝酰硫酸和亚硝酸异戊酯等。
相对于化合物(20)1摩尔，上述亚硝基化剂可以以0.5摩尔～10摩尔的量使用。
工序(21)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以使用三氟乙酸、乙腈等。
作为工序(21)中的氧化的温度，优选-78℃～200℃、更优选-20℃～100℃。
作为工序(21)中的氧化的压力，优选0～10MPa、更优选0～1.0MPa。
作为工序(21)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～24小时。
化合物(10)和化合物(20)可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(101)，将下式：
R11-CH＝CH-Y1-OH
(式中，R11为H、具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。Y1为-(CR2 2)n-或-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-L-CH2-(R2～R4、n、L、p和q如上所述)。)所表示的化合物(100)羟基化，得到下式：
【化9】
(式中，R11和Y1如上所述)所表示的化合物(101)；和
工序(102)，将化合物(101)氧化，得到下式：
【化10】
(式中，R11和Y1如上所述)所表示的化合物(102)。
作为R11的上述烷基优选不包含羰基。
作为R11的上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
上述烷基优选不具有任何取代基。
作为R11，优选H、具有或不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～9的环状烷基，更优选H、不包含羰基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～9的环状烷基，进一步优选H、或者不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基，更进一步优选H、甲基(-CH3)或乙基(-C2H5)，特别优选H或甲基(-CH3)，最优选H。
工序(101)中的羟基化可以通过例如下述方法来实施：(1)在氧气氛中使酞菁铁(II)(Fe(Pc))和硼氢化钠作用于化合物(100)的方法；(2)使异松蒎基硼烷(IpcBH2)作用于化合物(100)后，对所得到的中间体(二烷基硼)进行氧化的方法。
方法(1)中，酞菁铁(II)的量可以为催化剂量，相对于化合物(100)1摩尔，可以以0.001摩尔～1.2摩尔的量使用。
方法(1)中，相对于化合物(100)1摩尔，硼氢化钠可以以0.5摩尔～20摩尔的量使用。
方法(1)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃、腈、含氮极性有机化合物等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为方法(1)的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选0～150℃。
作为方法(1)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。
作为方法(1)的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
方法(2)中，相对于化合物(100)1摩尔，异松蒎基硼烷可以以1.0摩尔～10.0摩尔的量使用。
化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选0～150℃。
作为化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。
作为化合物(100)与异松蒎基硼烷的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
方法(2)中的氧化可以通过使氧化剂作用于上述中间体来实施。作为上述氧化剂，可以举出过氧化氢等。相对于上述中间体1摩尔，上述氧化剂可以以0.7摩尔～10摩尔的量使用。
方法(2)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇等，其中优选水。
作为方法(2)中的氧化的温度，优选0～100℃、更优选0～80℃。
作为方法(2)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。
作为方法(2)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
工序(102)中，作为将化合物(101)氧化的方法，可以举出例如下述方法：(a)使用琼斯试剂(CrO3/H2SO4)的方法(琼斯氧化)；(b)使用戴斯-马丁过碘烷(DMP)的方法(戴斯-马丁氧化)；(c)使用氯铬酸吡啶鎓(PCC)的方法；(d)在NiCl2等镍化合物的存在下使漂白剂(NaOCl的约5～6％水溶液)与其作用的方法；(e)在Al(CH3)3、Al[OCH(CH3)2]3等铝催化剂的存在下使醛、酮等氢受体与其作用的方法(沃氏氧化(Oppenauer oxidation))。
工序(102)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、酮、醚、卤代烃、芳香族烃、腈等。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(102)中的氧化的温度，优选-78℃～200℃，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(102)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(102)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时，可以根据所采用的方法适宜地选择。
另外，化合物(10)和化合物(20)可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(201)，将下式：
【化11】
(式中，R1和Y1如上所述。R101为有机基团。)所表示的化合物(200)进行臭氧分解，得到下式：
【化12】
(式中，R1和Y1如上所述)所表示的化合物(201)。
作为R101，优选碳原子数为1～20的烷基。2个R101可以相同或不同。
工序(201)中的臭氧分解可以通过使臭氧作用于化合物(200)后利用还原剂进行后处理来实施。
臭氧可以通过氧气中的无声放电而产生。
作为上述后处理中使用的还原剂，可以举出锌、二甲硫醚、硫脲、膦类等，其中优选膦类。
工序(201)中的臭氧分解可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、醇、羧酸类、醚、卤代烃、芳香族烃等。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。其中优选甲醇、乙醇。
作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为工序(201)中的臭氧分解的温度，优选-78℃～200℃、更优选0～150℃。
作为工序(201)中的臭氧分解的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。
作为工序(201)中的臭氧分解的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
另外，化合物(10)和化合物(20)可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(301)，将下式：
R21-CH＝CH-Y1-OH
(式中，Y1如上所述。R21为H、具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。)所表示的化合物(300)环氧化，得到下式：
【化13】
(式中，R21和Y1如上所述)所表示的化合物(301)；
工序(302)，使化合物(301)与R22 2CuLi(R22为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。)所表示的二烷基铜锂反应，得到下式：
【化14】
(式中，R21、R22和Y1如上所述)所表示的化合物(302)；和
工序(303)，将化合物(302)氧化，得到下式：
【化15】
(式中，R21、R22和Y1如上所述)所表示的化合物(303)。
作为R21的上述烷基优选不包含羰基。
作为R21的上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
上述烷基优选不具有任何取代基。
作为R21，优选H、具有或不具有取代基的碳原子数为1～8的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～8的环状烷基，更优选H、不包含羰基的碳原子数为1～8的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～8的环状烷基，进一步优选H、或者不具有取代基的碳原子数为1～8的直链状或支链状的烷基，特别优选H或甲基(-CH3)，最优选H。
作为R22的上述烷基优选不包含羰基。
作为R22的上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。
上述烷基优选不具有任何取代基。
作为R22，优选具有或不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～9的环状烷基，更优选不包含羰基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～9的环状烷基，进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基，特别优选甲基(-CH3)或乙基(-C2H5)，最优选甲基(-CH3)。
2个R22可以相同或不同。
R21和R22优选碳原子数合计为1～7、更优选为1～2、最优选为1。
工序(301)中的环氧化可以通过使环氧化剂作用于化合物(300)来实施。
作为上述环氧化剂，可以举出间氯过苯甲酸(m-CPBA)、过苯甲酸、过氧化氢、叔丁基过氧化氢等的过酸、二甲基双环氧乙烷、甲基三氟甲基双环氧乙烷等，其中优选过酸，更优选间氯过苯甲酸。
相对于化合物(300)1摩尔，上述环氧化剂可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。
工序(301)中的环氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出酮、醚、卤代烃、芳香族烃、腈、吡啶、含氮极性有机化合物、二甲基亚砜等，其中优选二氯甲烷。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为工序(301)中的环氧化的温度，优选-78℃～200℃、更优选-40℃～150℃。
作为工序(301)中的环氧化的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。
作为工序(301)中的环氧化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
工序(302)中，相对于化合物(301)1摩尔，上述二烷基铜锂可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。
工序(302)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为工序(302)的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选-40℃～150℃。
作为工序(302)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。
作为工序(302)的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
工序(303)中，作为将化合物(302)氧化的方法，可以举出例如下述方法：(a)使用琼斯试剂(CrO3/H2SO4)的方法(琼斯氧化)；(b)使用戴斯-马丁过碘烷(DMP)的方法(戴斯-马丁氧化)；(c)使用氯铬酸吡啶鎓(PCC)的方法；(d)在NiCl2等镍化合物的存在下使漂白剂(NaOCl的约5～6％水溶液)与其作用的方法；(e)在Al(CH3)3、Al[OCH(CH3)2]3等铝催化剂的存在下使醛、酮等氢受体与其作用的方法(沃氏氧化)。
工序(303)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、酮、醇、醚、卤代烃、芳香族烃、腈等。
作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。其中优选甲醇、乙醇。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(303)中的氧化的温度，优选-78℃～200℃，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(303)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa，可以根据所采用的方法适宜地选择。
作为工序(303)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时，可以根据所采用的方法适宜地选择。
另外，化合物(10)和化合物(20)可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(401)，将下式：
R11-CH＝CH-Y1-OH
(式中，R11和Y1如上所述)所表示的化合物(100)氧化，得到下式：
【化16】
(式中，R11和Y1如上所述)所表示的化合物(401)。
工序(401)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(100)来实施。
作为上述氧化剂，可以举出氯化铜、乙酸铜、氰化铜、三氟甲烷硫醇铜等一价或二价铜盐、氯化铁、乙酸铁、氰化铁、三氟甲烷硫醇铁、六氰基铁、硫酸铁等铁盐、1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四氯-1,2-苯醌、四氯-1,4-苯醌等苯醌类、H2O2、MnO2、KMnO4、RuO4、间氯过苯甲酸、过乙酸、过苯甲酸、叔丁基过氧化氢、过氧化氢异丙苯、过硫酸钾以及过硫酸氢钾-硫酸氢钾-硫酸钾混合物、氧等。其中，优选铜盐、铁盐、苯醌、过硫酸氢钾-硫酸氢钾-硫酸钾混合物、氧类，更优选氯化铜、氯化铁、1,4-苯醌、氧。
相对于化合物(100)1摩尔，上述氧化剂可以以0.001摩尔～10摩尔的量使用。
相对于化合物(100)1摩尔，上述水可以以0.5摩尔～1000摩尔的量使用。
作为上述钯化合物，可以举出二氯化钯。上述钯化合物的量可以为催化剂量，相对于化合物(100)1摩尔，可以以0.0001摩尔～1.0摩尔的量使用。
工序(401)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出水、酯、脂肪族烃、芳香族烃、醇、羧酸类、醚、卤代烃、含氮极性有机化合物、腈、二甲基亚砜、环丁砜。
作为上述酯，可以举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA；别名1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷)等，其中优选乙酸乙酯。
作为上述脂肪族烃，可以举出己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、矿物油精等，其中优选环己烷、庚烷。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(401)中的氧化的温度，优选-78℃～200℃、更优选-20～150℃。
作为工序(401)中的氧化的压力，优选0～10MPa、更优选0.1MPa～5.0MPa。
作为工序(401)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
另外，本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(31)，将下式：
R11-CH＝CH-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-L-COOX
(式中，R2～R4、R11、n、p、q和X如上所述。L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-(其中，-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R6为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的-COOX键合的一侧。)所表示的化合物(30)氧化，得到下式：
【化17】
(R2～R4、R11、L、n、p、q和X如上所述)所表示的化合物(31)。
工序(31)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(30)来实施，可以采用与工序(401)中的氧化同样的条件。
另外，本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(41)，将下式：
R11-CH＝CH-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-CH＝CH2
(式中，R2～R4、R11、n、p和q如上所述)所表示的化合物(40)氧化，得到下式：
【化18】
(式中，R2～R4、R11、n、p和q如上所述)所表示的化合物(41)；和
工序(42)，使化合物(41)与亚硫酸氢钠反应，得到
【化19】
(R2～R4、R11、n、p、q和X如上所述)所表示的化合物(42)。
工序(41)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(40)来实施，可以采用与工序(401)中的氧化同样的条件。
工序(42)中的反应中，相对于化合物(41)1摩尔，上述亚硫酸氢钠可以以0.001摩尔～20摩尔的量使用。
另外，工序(42)中的反应可以在偶氮二异丁腈(AIBN)的存在下实施。
相对于化合物(41)1摩尔，偶氮二异丁腈可以以0.5摩尔～20摩尔的量使用。
工序(42)中的反应可以在溶剂中实施。
作为上述溶剂，优选有机溶剂，更优选非质子性极性溶剂。作为上述有机溶剂，可以举出醚、芳香族化合物、腈、卤代烃等。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述芳香族化合物，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为工序(42)中的反应的温度，优选-78℃～150℃、更优选-20℃～100℃。
作为工序(42)中的反应的压力，优选0～10MPa、更优选0～1.0MPa。
作为工序(42)中的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
另外，本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(51)，使下式：
R11-CH＝CH-(CR2 2)n-(OR3)p-(CR4 2)q-Z
(式中，R2～R4、R11、n、p和q如上所述。Z为氟、氯、溴、碘)所表示的化合物(50)与化合物(50-1)
【化20】
(Rx为碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基)反应，得到下式：
【化21】
(式中，R2～R4、R11、Rx、n、p和q如上所述)所表示的化合物(51)；
工序(52)，使化合物(51)氧化，得到
【化22】
(式中，R2～R4、R11、Rx、n、p和q如上所述)所表示的化合物(52)；和
工序(53)，将化合物(52)水解，得到
【化23】
(式中，R2～R4、R11、Rx、n、p和q如上所述)所表示的化合物(53)。
工序(51)中的反应可以在镁等金属的存在下实施。
相对于化合物(50)1摩尔，上述金属可以以0.5摩尔～20摩尔的量使用。
工序(52)中的反应可以在溶剂中实施。
作为上述溶剂，可以举出水、酯、脂肪族烃、芳香族烃、醇、羧酸类、醚、卤代烃、含氮极性有机化合物、腈、二甲基亚砜、环丁砜。
作为上述酯，可以举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA；别名1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷)等，其中优选乙酸乙酯。
作为上述脂肪族烃，可以举出己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、矿物精油等，其中优选环己烷、庚烷。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(52)中的反应的温度，优选-78℃～150℃、更优选-20℃～100℃。
作为工序(52)中的反应的压力，优选0～10MPa、更优选0～1.0MPa。
作为工序(52)中的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
工序(52)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(51)来实施，可以采用与工序(401)中的氧化同样的条件。
工序(53)的水解可以利用公知的方法进行。例如，可以使氢氧化钠水溶液作用来进行。
另外，本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：
工序(61)，使下式：
【化24】
(式中，R2～R4、R11、n、p和q如上所述)所表示的化合物(60)与甘氨酸反应，得到下式：
【化25】
(式中，R2～R4、R11、n、p和q如上所述)所表示的化合物(61)；和
工序(62)，使化合物(61)氧化，得到
【化26】
(式中，R2～R4、R11、n、p和q如上所述)所表示的化合物(62)。
工序(61)中的反应可以在碱的存在下实施。
作为上述碱，可以举出氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺等。相对于化合物(10)1摩尔，上述碱可以以0.5摩尔～20摩尔的量使用。
工序(61)中的反应可以在溶剂中实施。
作为上述溶剂，可以举出水、酯、脂肪族烃、芳香族烃、醇、羧酸类、醚、卤代烃、含氮极性有机化合物、腈、二甲基亚砜、环丁砜。
作为上述酯，可以举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA；别名1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷)等，其中优选乙酸乙酯。
作为上述脂肪族烃，可以举出己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、矿物精油等，其中优选环己烷、庚烷。
作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。
作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。
作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。
作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。
作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。
作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。
作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。
作为工序(61)中的反应的温度，优选-78℃～150℃、更优选-20℃～100℃。
作为工序(61)中的反应的压力，优选0～10MPa、更优选0～1.0MPa。
作为工序(61)中的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。
工序(62)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(61)来实施，可以采用与工序(401)中的氧化同样的条件。
在上述任一制造方法中，在各工序终止后，均可以通过蒸馏除去溶剂或者实施蒸馏、精制等来提高所得到的化合物的纯度。另外，所得到的化合物为-SO3H、-COOH等X为H的化合物的情况下，可以通过与碳酸钠、氨等碱接触而将这些基团转换成盐形式。
实施例
接下来举出实施例对本发明进行说明，但本发明并不仅限定于所述实施例。
<实施例1>
向烧瓶中加入11-羟基十一烷-2-酮(1.86g)和THF，在0℃下进行搅拌。向其中缓慢地加入60％NaH(0.4g)，之后搅拌30分钟。之后，缓慢地滴加丙烷磺内酯(1.22g)的THF溶液，之后在40℃下搅拌10小时。之后，加入二乙醚并进行过滤，由此得到目标的3-((10-氧代十一烷基)氧基)丙烷-1-磺酸钠1.65g(收率50％)。
<实施例2>
将10-十一碳烯酸(4.7g)、1,4-苯醌(0.63g)、DMF(50mL)、水(5mL)和PdCl2(0.09g)的混合物在90℃下加热搅拌12小时。
之后在减压下蒸馏除去溶剂。向所得到的残渣中加入甲醇钠甲醇溶液，向滤取后的固体中加入盐酸，用乙酸乙酯提取，用硫酸钠干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱对残渣进行精制，得到10-氧代十一烷酸(3.2g)。
所得到的10-氧代十一烷酸的光谱数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.27-1.37(m,8H)、1.51-1.60(m,4H)、2.11(s,3H)、2.29-2.42(m,4H)
将10-氧代十一烷酸(0.73g)加入到2M氨甲醇溶液中，蒸馏除去水，得到10-氧代十一烷酸铵(0.57g)。
所得到的10-氧代十一烷酸铵的光谱数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.05(m,8H)、1.31(m,4H)、1.96-2.02(m,5H)、2.28-2.34(t,J＝7.3,4H)
<实施例3>
将10-氧代十一烷酸(1.8g)加入到1.0MKOH水中，蒸馏除去水，得到10-氧代十一烷酸钾(2.2g)。
所得到的10-氧代十一烷酸钾的光谱数据如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.04(m,8H)、1.30-1.32(m,4H)、1.89-2.01(m,5H)、2.27-2.33(t,J＝7.6,4H)
<实施例4>
向反应器中加入1,10-十一碳二烯(6.55g)、二甲基甲酰胺(300ml)、水(43ml)、氯化钯(0.38g)、硫酸铁(III)n水合物(25.8g)，在45℃下加热搅拌。之后，进行分液、脱水、浓缩和硅胶柱色谱精制，以收率44％得到10-十一碳烯-2-酮(3.17g)。
接着，向反应器中加入10-十一碳烯-2-酮(1.29g)、甲醇(54ml)、水(27ml)、亚硫酸氢钠(1.07g)、偶氮二异丁腈(0.13g)，在80℃下加热搅拌。对生成的反应混合物进行再结晶，由此以收率19％得到10-氧代十一烷磺酸钠(0.41g)。
<实施例5>
将原料由1,10-十一碳二烯变更为1,11-十二碳二烯，除此以外，利用与实施例1相同的方法合成11-氧代十二烷磺酸钠。
<实施例6>
向反应器中加入镁(屑状、8.32g、342.1mmol)、THF(20mL)，缓慢地滴加经THF(100mL)稀释后的11-溴十一碳烯(11.95g、102.6mmol)。之后，加热至70℃。之后，向于-78℃冷却的草酸二乙酯(10.0g、68.4mmol)、THF(70mL)的混合液中滴加该反应液。之后，升温至室温，加入饱和氯化铵水溶液(150mL)并骤冷。之后，进行分液、脱水、浓缩和硅胶柱色谱精制，得到8.07g(收率46.3％)的2-氧代十三碳-12-烯酸乙酯(无色透明液体)。
向反应器中加入2-氧代十三碳-12-烯酸乙酯(8.62g、33.9mmol)、DMAc(20mL)、离子交换水(2.0mL)、苯醌(3.66g、33.9mmol)、PdCl2(30.0mg、0.169mmol)，在40℃下加热搅拌。之后，进行分液、脱水、浓缩和硅胶柱色谱精制，以收率50％得到2,12-二氧代十三烷酸乙酯(4.54g)4.54g。
接着，向反应器中加入2,12-二氧代十三烷酸乙酯(3.63g、13.4mmol)、1.0M HCl水溶液(50mL)，在110℃下加热搅拌。之后，进行分液、干燥和浓缩，得到2,12-二氧代十三烷酸(3.17g)。之后，使1.0M NaOH水溶液发生作用，以定量产率得到2,12-二氧代十三烷酸钠。
<实施例7>
向反应器中加入甘氨酸(3.2g)、氢氧化钠水溶液(85mL)，在0℃搅拌下滴加10-十一碳烯酰氯(5.7g)的THF溶液，进而在室温进行搅拌。反应终止后，用盐酸骤冷，通过分液、再结晶进行精制，以收率71％得到2-(10-十一碳烯酰胺)乙酸(4.8g)。
接着，在反应器中，在氧气氛下(0.1MPa)于80℃将2-(10-十一碳烯酰胺)乙酸(4.8g)、N,N-二甲基乙酰胺(80mL)、水(8.0mL)和PdCl2(0.18g)的混合物加热搅拌24小时。反应终止后，通过分液、再结晶进行精制，以收率29％得到2-(10-氧代十一烷酰胺)乙酸(1.5g)。
向该2-(10-氧代十一烷酰胺)乙酸(1.5g)的乙醇/水混合溶液中滴加0.5M KOH乙醇溶液(11mL)，搅拌后在室温下在减压下蒸馏除去溶剂，以白色固体的形式得到2-(10-氧代十一烷酰胺)乙酸钾(1.8g)。
按照为表1中记载的浓度的方式，将实施例1中得到的3-((10-氧代十一烷基)氧基)丙烷-1-磺酸钠、实施例2中得到的10-氧代十一烷酸铵、以及实施例3中得到的10-氧代十一烷酸钾、实施例4中得到的10-氧代十一烷磺酸钠、实施例5中得到的11-氧代十二烷磺酸钠、实施例6中得到的2,12-二氧代十三烷酸钠以及实施例7中得到的2-(10-氧代十一烷酰胺)乙酸钾溶解于水中，测定表面张力。上述表面张力在20℃下利用威廉米(Wilhelmy)法进行测定。结果示于表1。
【表1】
工业实用性
本发明的化合物能够适当地降低水的表面张力。
本发明的化合物能够适当地用作表面活性剂。
本发明的化合物能够适当地用作表面促进剂(特别是涂料、油漆或者粘合剂等中的表面促进剂)。
本发明的化合物还能够适当地用作例如粘性降低剂。
本发明的化合物还能够适当地用作例如分散剂、特别是水系分散剂。
本发明的化合物还能够适当地用作例如乳化剂。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，其由下式所表示，
【化1】
式中，R1是具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下包含或不包含1价或2价杂环、形成或不形成环；R2和R4独立地为H或取代基；R3是具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基；n为1以上的整数；p和q独立地为0以上的整数；A为-SO3X或-COOX，X为H、金属原子、NR5 4、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R5为H或有机基团，可以相同或不同；L为单键、-CO2-B-*、-OCO-B-*、-CONR6-B-*、-NR6CO-B-*、或-CO-，其中-CO-中不包括-CO2-B-、-OCO-B-、-CONR6-B-、-NR6CO-B-中包含的羰基，B是单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1到10的亚烷基，R6是H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，*是指与式中的A键合的一侧。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物的碳原子数的总数为3～30。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，所述L为单键。
4.如权利要求1、2或3所述的化合物，其中，所述R2和R4是H、碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基中的任一种。
5.如权利要求1、2、3或4所述的化合物，其中，所述R3是不具有取代基的碳原子数为1～4的亚烷基。
6.如权利要求1、2、3、4或5所述的化合物，其中，所述R1是碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。
7.如权利要求1、2、3、4、5或6所述的化合物，其中，所述式中，n、p和q的合计为6以上的整数。
8.如权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的化合物，其中，所述式中，R1为甲基。
9.如权利要求1、2、3、4、5、6、7或8所述的化合物，其中，所述式中，X为金属原子或NR5 4，R5如上所述。
10.如权利要求1、2、3、4、5、6、7、8或9所述的化合物，其中，所述化合物为水系分散剂。
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