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CN119137126A - 杂环化合物以及包括其的有机发光组件 - Google Patents

杂环化合物以及包括其的有机发光组件 Download PDF

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CN119137126A
CN119137126A CN202380037485.9A CN202380037485A CN119137126A CN 119137126 A CN119137126 A CN 119137126A CN 202380037485 A CN202380037485 A CN 202380037485A CN 119137126 A CN119137126 A CN 119137126A
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CN
China
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substituted
unsubstituted
group
chemical formula
heterocyclic compound
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CN202380037485.9A
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李南晋
郑元场
金东骏
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LT Materials Co Ltd
Original Assignee
LT Materials Co Ltd
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Publication date
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Abstract

本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物以及包括其的有机发光组件。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光组件
技术领域
本申请案主张于2022年5月2日向韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2022-0054354号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本揭示涉及一种杂环化合物以及包括其的有机发光组件。
背景技术
有机发光组件(organic light emitting device，OLED)是一种自发光显示组件，且所具有的优点是具有宽的视角及高的响应速度以及具有极佳的对比度。
有机发光组件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光组件施加电压时，自所述两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中结合成对，且然后当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要以单层或多层形成。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用各自能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用各自能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入及类似作用等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为了增强有机发光组件的效能、寿命或效率，一直持续需要开发有机薄膜材料。
[先前技术文件]
[专利文件]
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本揭示的目的是提供一种杂环化合物以及包括其的有机发光组件。
技术解决方案
为了达成所述目的，本揭示的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)R101R102、-SiR101R102R103、以及由以下化学式2表示的基团组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1至R5中的至少一者是由以下化学式2表示的基团，
a是为0至4的整数，且当a为2或大于2时，R6彼此相同或不同，且
Ar1是经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
[化学式2]
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
b是为0至5的整数，当b为2或大于2时，L1彼此相同或不同，
c是为0至5的整数，且当c为2或大于2时，L2彼此相同或不同，
d是为0至5的整数，且当d为2或大于2时，L3彼此相同或不同，且
Ar2与Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
另外，本揭示提供一种有机发光组件，所述有机发光组件包括：
第一电极；
第二电极，被设置成与第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，
其中所述一或多个有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的杂环化合物。
另外，本揭示提供一种有机发光组件，其中有机材料层包括空穴传输层，且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
另外，本揭示提供一种有机发光组件，其中有机材料层包括电子阻挡层，且所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
有利效果
本说明书中所阐述的化合物可用作有机发光组件的有机材料层材料。所述化合物能够在有机发光组件中发挥空穴注入层材料、电子阻挡层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料、空穴阻挡层材料、电子注入层材料及类似材料的作用。尤其，所述化合物可用作有机发光组件的空穴传输层材料、电子阻挡层材料或发光层材料。
具体而言，由化学式1表示的杂环化合物具有高的空穴迁移率(hole mobility)，且具有恰当的最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能阶及高的最低未占用分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能阶，由此降低驱动电压，并增强发光效率性质及寿命性质。
附图说明
图1至图3是各自示意性地示出根据本揭示一个实施例的有机发光组件的叠层结构(lamination structure)的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地阐述本揭示。
在本说明书中，用语“取代(substitution)”意指键合至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置(亦即，取代基能够进行取代的位置)即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自由氘、卤素、氰基、C1至C60直链或支链烷基、C2至C60直链或支链烯基、C2至C60直链或支链炔基、C3至C60单环或多环环烷基、C2至C60单环或多环杂环烷基、C6至C60单环或多环芳基、C2至C60单环或多环杂芳基、-SiRR'R”、-P(＝O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60单环或多环芳基胺基及C2至C60单环或多环杂芳基胺基组成的群组的一或多个取代基取代或未经取代，或者经其中选自以上例举的取代基之中的二或更多个取代基被连结的取代基取代或未经取代。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1个至60个碳原子的直链或支链形式，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2个至60个碳原子的直链或支链形式，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。烯基的具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2个至60个碳原子的直链或支链形式，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状烷氧基。烷氧基的碳原子数并无特别限制，但较佳为1至20。烷氧基的具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3个至60个碳原子的单环或多环基团，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环基团意指其中环烷基与其他环状基直接连结或稠合的基团。在本文中，所述其他环状基可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳原子数可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。环烷基的具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2个至60个碳原子的单环或多环基团，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环基团意指其中杂环烷基与其他环状基直接连结或稠合的基团。在本文中，所述其他环状基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环基团，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环基团意指其中芳基与其他环状基直接连结或稠合的基团。在本文中，所述其他环状基可为芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基可包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，且R101与R102彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。具体而言，氧化膦基可经芳基取代，且作为芳基，可应用上述实例。氧化膦基的实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，硅烷基为包含Si且具有直接连结为自由基的Si原子的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可包括 及类似基团，然而，所述结构并非仅限于此。
在本说明书中，螺环基是包括螺环结构的基团，且可具有15个至60个碳原子。举例而言，螺环基可包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键合至芴基的结构。具体而言，螺环基可包括以下结构式的基团中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包含S、O、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环基团，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环基团意指其中杂芳基与其他环状基直接连结或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(dioxynylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基(quinazolinyl group)、异喹唑啉基、喹唑啉基(quinozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、2-吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基、以及芳基杂芳基胺基组成的群组，且碳原子数并不特别限于此，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基及类似基团，但并非仅限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。除了各自为二价基团的亚芳基以外，可对亚芳基应用以上提供的关于芳基的说明。另外，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。除了各自为二价基团的亚杂芳基以外，可对亚杂芳基应用以上提供的关于杂芳基的说明。
在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与被对应取代基取代的原子直接连结的原子的取代基、在空间上位置最接近对应取代基的取代基、或取代被对应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，在苯环中邻位处进行取代的两个取代基以及在脂族环中相同碳处进行取代的两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。
在本揭示中，“化学式或化合物结构中未指明取代基的情形”意味着氢原子键合至碳原子。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本揭示的一个实施例中，“化学式或化合物结构中未指明取代基的情形”可意味着可作为取代基的位置皆为氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本揭示的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指明取代基的情形”中，当未明确排除氘(例如，“氘含量为0％”、“氢含量为100％”或“取代基皆为氢”)时，氢与氘可在化合物中互换使用。
在本揭示的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为核的元素，且可被表达为氢-2，且其元素符号亦可被写为D或2H。
在本揭示的一个实施例中，同位素意指具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可被解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本揭示的一个实施例中，当基础化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，且该些取代基之中的特定取代基的数目被定义为T2时，特定取代基的含量T％可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由表示的苯基中具有20％的氘含量可意指苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，且该些取代基之中氘的数目是1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
另外，在本揭示的一个实施例中，“具有0％的氘含量的苯基”可意指不包含氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本揭示中，C6至C60芳族烃环意指包含由C6至C60碳及氢形成的芳族环的化合物。C6至C60芳族烃环的实例可包括苯基、联苯、三联苯、联三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝、薁及类似化合物，但并非仅限于此，且包括此项技术中已知且满足上述碳原子数的所有芳族烃环化合物。
本揭示的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)R101R102、-SiR101R102R103、以及由以下化学式2表示的基团组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R1至R5中的至少一者为由以下化学式2表示的基团，
a是为0至4的整数，且当a为2或大于2时，R6彼此相同或不同，且
Ar1是经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
[化学式2]
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
b是为0至5的整数，且当b为2或大于2时，L1彼此相同或不同，
c是为0至5的整数，且当c为2或大于2时，L2彼此相同或不同，
d是为0至5的整数，且当d为2或大于2时，L3彼此相同或不同，且
Ar2与Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本揭示的一个实施例中，R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、-P(＝O)R101R102、-SiR101R102R103、或者由化学式2表示的基团，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C30芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C30杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、-P(＝O)R101R102、-SiR101R102R103、或者由化学式2表示的基团，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C20杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、-P(＝O)R101R102、-SiR101R102R103、或者由化学式2表示的基团，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、或者由化学式2表示的基团。
在本揭示的另一实施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、或者由化学式2表示的基团。
在本揭示的另一实施例中，R6与R7彼此相同或不同，且可各自独立地为氢或氘。
在本揭示的另一实施例中，R1至R4中的至少一者可为由化学式2表示的基团，且R5可为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R1至R4中的至少一者可为由化学式2表示的基团，且R5可为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R1至R4中的至少一者可为由化学式2表示的基团，且R5可为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R1至R4中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且R5可为由化学式2表示的基团。
在本揭示的另一实施例中，R1至R4中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，且R5可为由化学式2表示的基团。
在本揭示的另一实施例中，R1至R4中的至少一者可为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，且R5可为由化学式2表示的基团。
在本揭示的一个实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar1可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的菲基。
在本揭示的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C30亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C20亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在本揭示的另一实施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、或者经取代或未经取代的芴基。
在本揭示的一个实施例中，Ar2与Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar2与Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar2与Ar3彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的螺二芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本揭示的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可不包含氘作为取代基，或者可相对于氢原子与氘原子的总数具有例如大于0％、为1％或大于1％、10％或大于10％、20％或大于20％、30％或大于30％、40％或大于40％或者50％或大于50％且为100％或小于100％、90％或小于90％、80％或小于80％、70％或小于70％或者60％或小于60％的氘含量。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可不包含氘作为取代基，或者可相对于氢原子与氘原子的总数具有为1％至100％的氘含量。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可不包含氘作为取代基，或者可相对于氢原子与氘原子的总数具有为20％至90％的氘含量。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可不包含氘作为取代基，或者可相对于氢原子与氘原子的总数具有为30％至80％的氘含量。
在本揭示的另一实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可不包含氘作为取代基，或者可相对于氢原子与氘原子的总数具有为50％至70％的氘含量。
在本揭示的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可为由以下化学式1-1及化学式1-2中的任一者表示的杂环化合物。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1及化学式1-2中，
R8选自由氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)R101R102、以及-SiR101R102R103组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
e是为0至3的整数，且当e为2或大于2时，R8彼此相同或不同，
Ar4与Ar5彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
R6、R7、a及Ar1具有与化学式1中相同的定义，且
L1至L3、Ar2至Ar3及b至d具有与化学式2中相同的定义。
在本揭示的一个实施例中，R8为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C30炔基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂芳基、-P(＝O)R101R102、或者-SiR101R102R103，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C30芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C30杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基、或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R8为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、-P(＝O)R101R102、或者-SiR101R102R103，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C20芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C20杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R8可为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C2至C20烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C3至C20环烷基、经取代或未经取代的C2至C20杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、经取代或未经取代的C2至C20杂芳基、-P(＝O)R101R102、或者-SiR101R102R103，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R8可为氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，R8可为氢或氘。
在本揭示的一个实施例中，Ar4与Ar5彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar4与Ar5彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本揭示的另一实施例中，Ar4与Ar5彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本揭示的一个实施例中，由化学式1表示的杂环化合物可由以下化合物中的任一者表示。
另外，通过向化学式1的结构引入各种取代基，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用于针对制造有机发光组件而使用的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料、电子阻挡层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需条件的材料。
另外，通过向化学式1的结构引入各种取代基，可精细地控制能带间隙(energybandgap)，且同时，可增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
同时，由化学式1表示的所述杂环化合物具有高的玻璃转变温度(Tg)，且因此具有极佳的热稳定性。此种热稳定性上的提高成为为组件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本揭示的一个实施例的杂环化合物可使用多步骤化学反应来制备。首先制备一些中间体化合物，且自所述中间体化合物，可制备出由化学式1表示的杂环化合物。更具体而言，根据本揭示的一个实施例的杂环化合物可基于欲稍后阐述的制备例来制备。
本揭示的另一实施例提供一种包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光组件。“有机发光组件”可以例如“有机发光二极管”、“OLED”、“OLED组件”及“有机电致发光(electroluminescent，EL)组件”等用语来表达。
另外，本揭示的一个实施例提供一种有机发光组件，所述有机发光组件包括：
第一电极；
第二电极，被设置成与第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，
其中所述一或多个有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的一个实施例中，第一电极可为正电极，且第二电极可为负电极。
在另一实施例中，第一电极可为负电极，且第二电极可为正电极。
在本揭示的一个实施例中，有机材料层可包括选自由电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、发光辅助层、电子阻挡层、空穴传输层及空穴注入层组成的群组的一或多种类型，并且选自由电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、发光辅助层、电子阻挡层、空穴传输层及空穴注入层组成的群组的层中的一或多种类型可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括空穴传输层，且所述空穴传输层可包含由化学式1表示的杂环化合物。当在空穴传输层中使用所述杂环化合物时，所述杂环化合物具有高的空穴迁移率且具有恰当的HOMO能阶，且因此，在空穴传输层中使用杂环化合物有利于空穴传输至发光层，由此降低有机发光组件的驱动电压并增强驱动效率及寿命。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括电子阻挡层，且所述电子阻挡层可包含由化学式1表示的杂环化合物。杂环化合物具有高的LUMO能阶，且因此，在电子阻挡层中使用杂环化合物可使空穴与电子形成激子的机率增大，且可使在发光层中作为光进行发射的可能性增大。因此，电子阻挡能力增强，且空穴与电子形成电荷平衡(chargebalance)，此可使得有机发光组件达成极佳的驱动效率及寿命。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括空穴传输层、电子阻挡层或发光辅助层，且空穴传输层、电子阻挡层或发光辅助层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的另一实施例中，有机材料层包括发光层，所述发光层包含主体材料(host material)，且所述主体材料可包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本揭示的一个实施例中，有机发光组件可为红色有机发光组件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作红色有机发光组件的材料。
在本揭示的另一实施例中，有机发光组件可为蓝色有机发光组件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作蓝色有机发光组件的材料。
在本揭示的另一实施例中，有机发光组件可为绿色有机发光组件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作绿色有机发光组件的材料。
在本揭示的一个实施例中，有机发光组件可为红色有机发光组件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作红色有机发光组件的发光层材料。
在本揭示的另一实施例中，有机发光组件可为蓝色有机发光组件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作蓝色有机发光组件的发光层材料。
在本揭示的另一实施例中，有机发光组件可为绿色有机发光组件，且由化学式1表示的杂环化合物可用作绿色有机发光组件的发光层材料。
在本揭示的一个实施例中，有机发光组件可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组的一个层、两个层或更多个层。
对由化学式1表示的杂环化合物的具体说明与以上提供的说明相同。
图1至图3示出根据本揭示一个实施例的有机发光组件的电极及有机材料层的叠层次序。然而，此并不旨在使本申请案的范围受该些附图所限制，且此项技术中已知的有机发光组件的结构亦可应用于本申请案。
图1示出其中正电极(200)、有机材料层(300)及负电极(400)依序叠层于基板(100)上的有机发光组件。然而，所述结构并非仅限于此种结构，且如图2中所示，亦可获得其中负电极(400)、有机材料层(300)及正电极(200)依序叠层于基板上的有机发光组件。
图3示出有机材料层是多层的情形。根据图3的有机发光组件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不受此种叠层结构所限制，且根据需要，可不包括除了发光层以外的层，且可进一步添加其他必要的功能层。举例而言，可添加发光辅助层(图3中未示出)。
除了使用上述由化学式1表示的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用常见的有机发光组件制造方法及材料来制造本揭示的有机发光组件。
当制造有机发光组件时，所述杂环化合物可使用溶液涂布方法以及真空沉积方法而形成为有机材料层。在本文中，所述溶液涂布方法意指旋转涂布(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷雾方法(spray method)、辊涂(roll coating)及类似方法，但并非仅限于此。
本揭示的有机发光组件的有机材料层可以单层结构形成，但亦可以其中叠层有二或更多个有机材料层的多层式结构形成。举例而言，本揭示的有机发光组件可具有包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、发光层、发光辅助层、电子阻挡层、空穴传输层、电子注入层及类似层作为有机材料层的结构。然而，有机发光组件的结构并非仅限于此，且可包括更少数目的有机材料层。
另外，本揭示的一个实施例提供一种用于有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的杂环化合物。
对由化学式1表示的杂环化合物的具体说明与以上提供的说明相同。
当形成有机发光组件的有机材料层时，可使用用于有机材料层的组成物，且尤其，当形成空穴传输层、电子阻挡层或发光辅助层时，可更佳地使用用于有机材料层的组成物。
在本揭示的一个实施例中，有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物，且磷光掺杂剂可与所述杂环化合物一起使用。
作为磷光掺杂剂材料，可使用此项技术中已知的材料。举例而言，可使用由LL'MX'、LL'L”M、LMX'X”、L2MX'及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本揭示的范围不受该些实例所限制。
M可为铱、铂、锇或类似材料。
L是通过sp2碳及杂原子与M配位的阴离子双牙配位子，且X可起到陷获电子或空穴的作用。L的非限制性实例可包括2-(1-萘基)苯并恶唑、2-苯基苯并恶唑、2-苯基苯并噻唑、7,8-苯并喹啉、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及类似材料。X'及X”的非限制性实例可包括乙酰丙酮化物(acetylacetonate，acac)、六氟乙酰丙酮化物、亚柳基(salicylidene)、吡啶甲酸酯(picolinate)、8-羟基喹啉酸盐及类似材料。
磷光掺杂剂的具体实例如下所示，然而，磷光掺杂剂并非仅限于该些实例。
在本揭示的一个实施例中，有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物，且铱系掺杂剂可与所述杂环化合物一起使用。
在本揭示的一个实施例中，作为铱系掺杂剂，(piq)2(Ir)(acac)可用作红色磷光掺杂剂，或者Ir(ppy)3可用作绿色磷光掺杂剂。
在本揭示的一个实施例中，以发光层的总重量计，掺杂剂的含量可为1％至15％、较佳为2％至10％且更较佳为3％至7％。
本揭示的一个实施例提供一种用于制造有机发光组件的方法，所述方法包括：
制备基板；
在基板上形成第一电极；
在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及
在所述一或多个有机材料层上形成第二电极，
其中所述形成一或多个有机材料层包括使用根据本揭示一个实施例的用于有机发光组件的有机材料层的组成物来形成所述一或多个有机材料层。
在本揭示的一个实施例中，所述形成有机材料层可为使用热真空沉积方法形成由化学式1表示的杂环化合物。
根据需要，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层可还包含其他材料。
在根据本揭示的一个实施例的有机发光组件中，除由化学式1表示的杂环化合物以外的材料在下文示出，然而，该些材料仅用于例示性目的，而非用于限制本申请案的范围，且该些材料可由此项技术中已知的材料代替。
作为正电极材料，可使用各自具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料。正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)及氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物(conductive polymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；以及类似材料，但并非仅限于此。
作为负电极材料，可使用各自具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅，或其合金；多层式结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；以及类似材料，但并非仅限于此。
作为空穴注入层材料，可使用已知的空穴注入层材料，且举例而言，可使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中揭示的铜酞菁；或文献[高级材料(AdvancedMaterial)，6，第677页(1994)]中所述的星形猝发型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4”-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)；具有可溶性的导电聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及类似材料。
作为空穴传输层材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及类似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作为电子传输层材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似材料的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入层材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案并非仅限于此。
作为发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。在本文中，当被使用时，所述二或更多种发光材料可以各别的供应源形式进行沉积，或者可被预混合并以一个供应源形式进行沉积。另外，亦可使用荧光材料作为发光层材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光层材料，可使用通过对分别自正电极及负电极注入的空穴与电子进行结合来单独发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料与掺杂剂材料的材料。
当混合并使用发光层材料的主体时，可混合并使用相同系列的主体，或者可混合并使用不同系列的主体。举例而言，可选择n型主体材料及p型主体材料之中的任意二或更多种类型的材料，并将其用作发光层的主体材料。
端视所使用的材料而定，根据本揭示的一个实施例的有机发光组件可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)或双发射型(dual-emission type)。
根据本揭示的一个实施例的杂环化合物亦可基于与在有机发光组件中使用的原理相似的原理而用于包括有机太阳电池、有机光导体(organic photo conductor)、有机晶体管及类似组件的有机电子组件中。
在下文中，提供较佳实例来帮助理解本揭示，然而，提供以下实例仅是为了更易于理解本揭示，且本揭示并非仅限于此。
<制备例>
制备例1.化合物005的制备
制备例1-1.化合物005-P5的制备
在将1-碘代二苯并[b,d]呋喃-2-醇(50克，161.24毫摩尔)及苯基硼酸(21.63克，177.37毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(500毫升)及蒸馏水(100毫升)中之后，向其引入了四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(5.59克，4.84毫摩尔)及碳酸钾(K2CO3)(55.71克，403.11毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了12小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂(developing solvent)的管柱层析术(column chromatography)对所得物进行了纯化，以获得化合物005-P5(35克，收率83％)。
制备例1-2.化合物005-P4的制备
在将化合物005-P5(35克，134.47毫摩尔)溶解于二氯甲烷(500毫升)中之后，向其添加了三乙胺(16.33克，161.36毫摩尔)，并在0℃下向其缓慢添加三氟甲磺酸酐(45.53克，161.36毫摩尔)之后，将混合物搅拌了1小时。
反应完成后，向反应溶液缓慢添加了蒸馏水以终止反应，且然后利用二氯甲烷及蒸馏水对所得物进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物005-P4(47克，收率89％)。
制备例1-3.化合物005-P3的制备
在将化合物005-P4(47克，119.79毫摩尔)及(3-氯-2-硝基苯基)硼酸(26.53克，131.77毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(500毫升)及蒸馏水(100毫升)中之后，向其引入了四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(6.92克，5.99毫摩尔)及碳酸钾(K2CO3)(41.39克，299.48毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了12小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物005-P3(37克，收率77％)。
制备例1-4.化合物005-P2的制备
将化合物005-P3(37克，92.54毫摩尔)及三苯基膦(60.68克，231.35毫摩尔)引入至1,2-二氯苯(500毫升)，并在回流下将混合物搅拌了7小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物005-P2(30克，收率88％)。
制备例1-5.化合物005-P1的制备
在将化合物005-P2(30克，81.56毫摩尔)及溴苯(15.37克，97.87毫摩尔)溶解于甲苯(300毫升)中之后，向其引入了三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(3.73克，4.08毫摩尔)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，Xphos)(3.89克，8.16毫摩尔)及第三丁醇钠(NaOtBu)(15.68克，163.12毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了3小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物005-P1(26克，收率72％)。
制备例1-6.化合物005的制备
在将化合物005-P1(10克，22.53毫摩尔)及N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-3-胺(7.6克，23.65毫摩尔)溶解于甲苯(100毫升)中之后，向其引入了三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(1.03克，1.13毫摩尔)、Xphos(1.07克，2.25毫摩尔)及第三丁醇钠(NaOtBu)(4.33克，45.05毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了2小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物005(13克，收率79％)。
除了在制备化合物005时使用下表1的化合物A替代了苯基硼酸、使用下表1的化合物B替代了(3-氯-2-硝基苯基)硼酸、使用下表1的化合物C替代了溴苯且使用下表1的化合物D替代了N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-3-胺以外，如在下表1中一样且以与制备例1中相同的方式制备出了各目标化合物。
[表1]
制备例2.化合物483的制备
制备例2-1.化合物483-P5的制备
在将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(30克，96.75毫摩尔)及二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(32.65克，101.58毫摩尔)溶解于甲苯(500毫升)中之后，向其引入了三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(4.43克，4.84毫摩尔)、Xphos(4.61克，9.67毫摩尔)及第三丁醇钠(NaOtBu)(18.59克，193.49毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了2小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物483-P5(36克，收率74％)。
制备例2-2.化合物483-P4的制备
在将化合物483-P5(36克，71.49毫摩尔)溶解于二氯甲烷(500毫升)中之后，向其添加了三乙胺(8.68克，85.78毫摩尔)，并在0℃下向其缓慢添加三氟甲磺酸酐(24.2克，85.78毫摩尔)之后，将混合物搅拌了1小时。
反应完成后，向反应溶液缓慢添加了蒸馏水以终止反应，且然后利用二氯甲烷及蒸馏水对所得物进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物483-P4(40克，收率88％)。
制备例2-3.化合物483-P3的制备
在将化合物483-P4(40克，62.93毫摩尔)及(3-氯-2-硝基苯基)硼酸(13.94克，69.22毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(500毫升)及蒸馏水(100毫升)中之后，向其引入了四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(3.64克，3.15毫摩尔)及碳酸钾(K2CO3)(21.74克，157.32毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了12小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物483-P3(32克，收率79％)。
制备例2-4.化合物483-P2的制备
将化合物483-P3(32克，49.76毫摩尔)及三苯基膦(32.63克，124.39毫摩尔)引入至1,2-二氯苯(500毫升)，且然后在回流下将混合物搅拌了7小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物483-P2(25克，收率82％)。
制备例2-5.化合物483-P1的制备
在将化合物483-P2(25克，40.91毫摩尔)及溴苯(7.71克，49.09毫摩尔)溶解于甲苯(300毫升)中之后，向其引入了三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(1.87克，2.05毫摩尔)、Xphos(1.95克，4.09毫摩尔)及第三丁醇钠(NaOtBu)(7.86克，81.82毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了3小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物483-P1(20克，收率71％)。
制备例2-6.化合物483的制备
在将化合物483-P1(10克，14.55毫摩尔)及苯基硼酸(1.86克，15.28毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)及蒸馏水(20毫升)中之后，向其引入了三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.17克，0.29毫摩尔)、Xphos(0.35克，0.73毫摩尔)及碳酸钾(K2CO3)(5.03克，36.38毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了12小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物483(7克，收率66％)。
除在制备化合物483时使用下表2的化合物E替代了二([1,1'-联苯基]-4-基)胺、使用下表2的化合物F替代了(3-氯-2-硝基苯基)硼酸、使用下表2的化合物G替代了溴苯且使用下表2的化合物H替代了苯基硼酸以外，如在下表2中一样且以与制备例2中相同的方式制备出了各目标化合物。
[表2]
制备例3.化合物059的制备
在将化合物044-P1(10克，22.53毫摩尔)及((4-二苯基胺基)苯基)硼酸(6.84克，23.65毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)及蒸馏水(20毫升)中之后，向其引入了三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.26克，0.45毫摩尔)、Xphos(0.54克，1.13毫摩尔)及碳酸钾(K2CO3)(7.78克，56.32毫摩尔)，并在回流下将混合物搅拌了12小时。
反应完成后，利用二氯甲烷及蒸馏水对反应溶液进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物059(11克，收率75％)。
除在制备化合物059时使用下表3的化合物I替代了化合物044-P1且使用下表3的化合物J替代了((4-二苯基胺基)苯基)硼酸以外，如在下表3中一样且以与制备例3中相同的方式制备出了各目标化合物。
[表3]
制备例4.化合物531的制备
将化合物108(10克，13.28毫摩尔)、三氟甲磺酸(2.99克，19.92毫摩尔)及D6-苯(100毫升)引入至反应烧瓶，且然后在回流下将混合物搅拌了5小时。
反应完成后，向反应溶液缓慢添加了蒸馏水以终止反应，且然后利用二氯甲烷及蒸馏水对所得物进行了萃取。利用无水MgSO4对有机层进行了干燥，且然后利用旋转蒸发器移除了溶剂。在此之后，通过使用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂的管柱层析术对所得物进行了纯化，以获得化合物531(9克，收率86％)。
在制备例1至制备例4及表1至表3中阐述的化合物的合成结果示出于下表4及表5中。
下表4示出1H核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)(CDCl3，300百万赫)的测量值，且下表5示出场脱附(field desorption，FD)-质谱(mass spectrometry，MS)(FD-MS：场脱附质谱)的测量值。
[表4]
[表5]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
005 m/z＝728.88(C54H36N2O＝728.28) 279 m/z＝702.84(C52H34N2O＝702.27)
006 m/z＝692.84(C51H36N2O＝692.28) 292 m/z＝732.89(C52H32N2OS＝732.22)
023 m/z＝728.88(C54H36N2O＝728.28) 293 m/z＝732.89(C52H32N2OS＝732.22)
033 m/z＝682.83(C48H30N2OS＝682.21) 296 m/z＝867.04(C65H42N2O＝866.33)
036 m/z＝816.98(C61H40N2O＝816.31) 310 m/z＝802.96(C60H38N2O＝802.30)
044 m/z＝728.88(C54H36N2O＝728.28) 314 m/z＝732.89(C52H32N2OS＝732.22)
051 m/z＝752.90(C56H36N2O＝752.28) 316 m/z＝867.04(C65H42N2O＝866.33)
059 m/z＝652.78(C48H32N2O＝652.25) 323 m/z＝778.94(C58H38N2O＝778.30)
079 m/z＝702.84(C52H34N2O＝702.27) 329 m/z＝776.92(C58H36N2O＝776.28)
083 m/z＝778.94(C58H38N2O＝778.30) 331 m/z＝802.96(C60H38N2O＝802.30)
086 m/z＝742.90(C55H38N2O＝742.30) 341 m/z＝676.80(C50H32N2O＝676.25)
094 m/z＝732.89(C52H32N2OS＝732.22) 350 m/z＝853.02(C64H40N2O＝852.31)
108 m/z＝752.90(C56H36N2O＝752.28) 352 m/z＝782.95(C56H34N2OS＝782.24)
114 m/z＝732.89(C52H32N2OS＝732.22) 373 m/z＝788.97(C54H32N2OS2＝788.20)
120 m/z＝819.00(C61H42N2O＝818.33) 380 m/z＝875.09(C63H42N2OS＝874.30)
123 m/z＝702.84(C52H34N2O＝702.27) 381 m/z＝682.83(C48H30N2OS＝682.21)
141 m/z＝626.74(C46H30N2O＝626.24) 402 m/z＝742.86(C54H34N2O2＝742.26)
156 m/z＝867.04(C65H42N2O＝866.33) 419 m/z＝742.86(C54H34N2O2＝742.26)
157 m/z＝865.03(C65H40N2O＝864.31) 433 m/z＝798.99(C57H38N2OS＝798.27)
162 m/z＝702.84(C52H34N2O＝702.27) 434 m/z＝798.99(C57H38N2OS＝798.27)
172 m/z＝732.89(C52H32N2OS＝732.22) 442 m/z＝768.94(C57H40N2O＝768.31)
199 m/z＝752.90(C56H36N2O＝752.28) 461 m/z＝726.86(C54H34N2O＝726.27)
202 m/z＝752.90(C56H36N2O＝752.28) 472 m/z＝833.01(C60H36N2OS＝832.25)
206 m/z＝792.96(C59H40N2O＝792.31) 483 m/z＝728.88(C54H36N2O＝728.28)
222 m/z＝728.88(C54H36N2O＝728.28) 487 m/z＝768.94(C57H40N2O＝768.31)
226 m/z＝768.94(C57H40N2O＝768.31) 489 m/z＝726.86(C54H34N2O＝726.27)
237 m/z＝891.06(C67H42N2O＝890.33) 491 m/z＝752.90(C56H36N2O＝752.28)
251 m/z＝828.99(C62H40N2O＝828.31) 505 m/z＝845.04(C63H44N2O＝844.35)
252 m/z＝758.93(C54H34N2OS＝758.24) 513 m/z＝788.97(C54H32N2OS2＝788.20)
255 m/z＝742.86(C54H34N2O2＝742.26) 525 m/z＝778.94(C58H38N2O＝778.30)
260 m/z＝845.04(C63H44N2O＝844.35) 531 m/z＝789.12(C56D36N2O＝788.51)
262 m/z＝728.88(C54H36N2O＝728.28) 539 m/z＝783.03(C57H26D14N2O＝782.40)
269 m/z＝802.96(C60H38N2O＝802.30) 544 m/z＝728.88(C54H36N2O＝728.28)
<实验例>
实验例1.
实验例1-1.有机发光组件的制造
用蒸馏水超音波对涂布有厚度为1,500埃的ITO薄膜的玻璃基板进行了清洁。在用蒸馏水清洁完成之后，用溶剂(例如丙酮、甲醇及异丙醇)对基板进行了超音波清洁，然后进行了干燥，且然后在紫外线(ultraviolet，UV)清洁器中使用UV使其经历了5分钟的紫外线臭氧(ultraviolet ozone，UVO)处理。在此之后，将基板转移至电浆清洁器(PT)，且在使其在真空下经历电浆处理以提高ITO功函数及移除残留膜之后，将基板转移至热沉积装置以进行有机沉积。
向真空沉积装置中的单元格(cell)引入了4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(4,4',4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA)。
随后，对腔室进行了抽真空，直至其中的真空度达到10-6托为止，且然后通过向所述单元格施加电流来使2-TNATA蒸发，以在ITO基板上沉积具有为600埃的厚度的空穴注入层。向真空沉积装置中的另一单元格引入了由化学式1表示的化合物或在下表6中阐述的比较化合物，并通过向所述单元格施加电流来使由化学式1表示的化合物或在下表6中阐述的比较化合物蒸发，以在空穴注入层上沉积具有为1000埃的厚度的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，如下在所述空穴注入层及所述空穴传输层上热真空沉积了发光层。作为发光层，将9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-二-9H-咔唑沉积至为400埃的厚度来作为主体，并以7％的量向所述主体掺杂并沉积了作为绿色磷光掺杂剂的Ir(ppy)3。在此之后，沉积了60埃的浴铜灵(bathocuproine，BCP)来作为空穴阻挡层，并在所述空穴阻挡层上沉积了300埃的E1来作为电子传输层。
在此之后，将氟化锂(LiF)沉积至为10埃的厚度来作为电子注入层，并通过将Al沉积至为1200埃的厚度而形成了负电极，且作为结果，制造出了有机发光组件。
同时，对于欲在有机发光组件制造中使用的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造有机发光组件所需的所有有机化合物进行了真空升华纯化。
在本文中，用作空穴传输层的比较化合物如下。
实验例1-2.有机发光组件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机电致发光组件中的每一者，使用由迈克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并利用测量结果通过由迈克科学公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了当标准亮度为20,000坎德拉/平方米(cd/m2)时的寿命T95，即亮度相对于初始亮度而言变为95％所花费的时间。
测量根据所述制造方法而制造的绿色有机发光组件的驱动电压、发光效率及寿命(T95)的结果如表6中所示。
[表6]
自表6所示结果看出，相较于比较例1至比较例4(不使用本揭示的由化学式1表示的杂环化合物作为空穴传输层材料的有机发光组件)而言，实例1至实例65(使用本揭示的由化学式1表示的杂环化合物作为空穴传输层材料的有机发光组件)表现出了驱动电压降低且发光效率及寿命显著改善的结果。
比较例2至比较例4中所使用的M1至M3的化合物在具有苯并呋喃并咔唑型五元环骨架(benzofurocarbazole-type five-ring skeleton)方面相似于本揭示的化合物，但在所引入的取代基方面不同于本揭示的化合物。本揭示的杂环化合物通过引入芳基胺基团作为取代基而具有空穴迁移率高的性质，且具有HOMO能阶恰当的性质。因此，可看出，相较于当使用比较例2至比较例4的M1至M3时的情形而言，当使用本揭示的杂环化合物作为空穴传输层时，空穴更容易传输至发光层，由此降低驱动电压，并改善发光效率及寿命。
实验例2.
实验例2-1.有机发光组件的制造
依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水各5分钟地对自用于OLED的玻璃(由三星-康宁(Samsung-Corning)制造)而获得的透明电极ITO薄膜进行了超音波清洁，且然后在使用前将透明电极ITO薄膜储存于异丙醇中。
向真空沉积装置中的单元格引入了4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)。
随后，对腔室进行了抽真空，直至其中的真空度达到10-6托为止，且然后通过向所述单元格施加电流来使2-TNATA蒸发，以在ITO基板上沉积具有为600埃的厚度的空穴注入层。向真空沉积装置中的另一单元格引入了N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB)，并通过向所述单元格施加电流来使N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)蒸发，以在空穴注入层上沉积具有为1000埃的厚度的空穴传输层。
随后，将由化学式1表示的化合物或表7中阐述的比较化合物沉积至为1000埃的厚度来作为电子阻挡层。
在电子阻挡层上沉积了具有以下结构的蓝色发光材料来作为发光层。具体而言，在真空沉积装置中的一个单元格上，将H1(蓝色发光主体材料)真空沉积至为300埃的厚度，并以相对于主体材料而言为5％的量在H1上真空沉积了D1(蓝色发光掺杂剂材料)。
在此之后，将具有以下结构式E1的化合物沉积至为300埃的厚度来作为电子传输层。
在此之后，将氟化锂(LiF)沉积至为10埃的厚度来作为电子注入层，并通过将Al沉积至为1000埃的厚度而形成了负电极，且作为结果，制造出了有机发光组件。
同时，对于欲在有机发光组件制造中使用的每种材料，在10-8托至10-6托下对制造有机发光组件所需的所有有机化合物进行了真空升华纯化。
在本文中，用作电子阻挡层的比较化合物如下。
实验例2-2.有机发光组件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机电致发光组件中的每一者，使用由迈克科学公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并利用测量结果通过由迈克科学公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了当标准亮度为20,000坎德拉/平方米时的寿命T95，即亮度相对于初始亮度而言变为95％所花费的时间。
测量根据所述制造方法而制造的绿色有机发光组件的驱动电压、发光效率及寿命(T95)的结果如表7中所示。
[表7]
自表7所示结果看出，相较于比较例5至比较例8(不使用本揭示的由化学式1表示的杂环化合物作为电子阻挡层材料的有机发光组件)而言，实例66至实例90(使用本揭示的由化学式1表示的杂环化合物作为电子阻挡层材料的有机发光组件)表现出了驱动电压降低且发光效率及寿命显著改善的结果。
一般而言，当电子在穿过空穴传输层而未结合于发光层中之后迁移至正电极时，会出现有机发光组件的效率及寿命降低的现象。在本文中，当具有高LUMO(最低未占用分子轨域)能阶的化合物用作电子阻挡层时，在穿过发光层之后迁移至正电极的电子被电子阻挡层的能量障壁(energy barrier)阻挡，此可防止有机发光组件的效率及寿命降低的现象。换言之，当具有高LUMO(最低未占用分子轨域)能阶的化合物用作电子阻挡层时，空穴与电子形成激子的机率增大，且在发光层中作为光进行发射的机率增大。
因此，可看出，通过相较于比较例5至比较例8的化合物而言具有更高LUMO能阶的本揭示的杂环化合物，当本揭示的杂环化合物用作有机发光组件的电子阻挡层时，由于电子阻挡能力更优越且空穴与电子形成电荷平衡，因此驱动电压性质、发光效率性质及寿命性质皆为极佳的。
【符号说明】
100:基板
200:正电极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:负电极

Claims (12)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R7彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)R101R102、-SiR101R102R103、以及由以下化学式2表示的基团组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R1至R5中的至少一者是由以下化学式2表示的基团；
a是为0至4的整数，且当a为2或大于2时，R6彼此相同或不同；并且
Ar1是经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
[化学式2]
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6至C60亚芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
b是为0至5的整数，且当b为2或大于2时，L1彼此相同或不同；
c是为0至5的整数，且当c为2或大于2时，L2彼此相同或不同；
d是为0至5的整数，且当d为2或大于2时，L3彼此相同或不同；并且
Ar2与Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的所述杂环化合物由以下化学式1-1及化学式1-2中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1及化学式1-2中，
R8选自由氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C2至C60烯基、经取代或未经取代的C2至C60炔基、经取代或未经取代的C1至C60烷氧基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、经取代或未经取代的C2至C60杂芳基、-P(＝O)R101R102、以及-SiR101R102R103组成的群组，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键合以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或者经取代或未经取代的C2至C60杂环，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
e是为0至3的整数，且当e为2或大于2时，R8彼此相同或不同；
Ar4与Ar5彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
R6、R7、a及Ar1具有与化学式1中相同的定义；并且
L1至L3、Ar2至Ar3及b至d具有与化学式2中相同的定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Ar4与Ar5彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的所述杂环化合物不包含氘作为取代基，或者相对于氢原子与氘原子的总数具有为1％至100％的氘含量。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由化学式1表示的所述杂环化合物由以下化合物中的任一者表示：
7.一种有机发光组件，包括：
第一电极；
第二电极，被设置成与所述第一电极相对；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述一或多个有机材料层中的一或多个层包含如权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光组件，其中所述一或多个有机材料层包括空穴传输层，且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光组件，其中所述一或多个有机材料层包括电子阻挡层，且所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光组件，其中所述一或多个有机材料层包括发光层，且所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光组件，其中所述一或多个有机材料层包括发光层，所述发光层包含主体材料，且所述主体材料包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光组件，还包括选自由发光层、发光辅助层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组的一个层、两个层或更多个层。
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