CN1172474A - 以二元－、低聚－或多元醇醚为基础的带有至少二个亲水基和至少二个疏水基的两亲化合物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及以二元－、低聚－或多元醇醚为基础的带有至少二个亲水基和至少二个疏水基的通式(Ⅰ)两亲化合物。本发明的两亲化合物大多为界面活性物,适宜作工业和家用乳化剂、反乳化剂、洗涤剂、分散剂和水溶助长剂,例如在金属加工、选矿、表面处理、洗涤和清净,化妆品、医药领域以及食品加工和食品配制过程中应用。

Description

以二元-、低聚-或多元醇醚为基础的带有至少 二个亲水基和至少二个疏水基的两亲化合物

本发明涉及以二元-、低聚-或多元醇醚(polyolether)为基础的带有至少二个亲水基和至少二个疏水基的两亲化合物。

作为两亲物质，已知有大量阴离子、阳离子、非离子和两性离子化合物。这类物质的绝大多数由一个亲水端基和至少一个疏水部分组成。

对于两亲物质，由于生态学的原因，例如关系到减少包装和运输费用，必须要使所使用物质单位质量达到尽可能大的效能。但通过两亲物质的混配实现优化是很有限的，所以要求能有一种高效的新型两亲物质。为此，特别必须找到具有较低的临界胶束形成浓度和/或较低的表面-和界面张力的特殊物质，这样才能大大减少有效物质的加入量。

已知初始解决方案就是使其结构的一部分(亲水的端基，疏水基)成倍增多。在全甲基化的亚烷基二胺上加成长链烷基卤化物，可得到阳离子界面活性化合物

[R.Zana，M.Benrraou，R.Rueff，Langmuir，7(1991)1072；R.Zana，Y.Talmon，Nature，362(1993)228；E.Alami，G.Beinert，P.Marie，R.Zana，Langmuir，9(1993)1465].

带有至少二个亲水基和至少二个疏水基的阴离子界面活性化合物迄今都是在二缩水甘油醚基础上制造的(US 5 160 450、JP 01 304033、JP 4 124 165)。但二缩水甘油醚从毒理学上讲被疑为有害，且价格相当贵，此外在制造该化合物时采用环氧氯丙烷，会生成大量的残余物，所以这类物质不论从生态毒理方面还是从经济角度考虑都不再符合时代要求。

因而提出的任务是找到一种两亲化合物，它至少具有二个亲水基和至少二个疏水基，该两亲化合物相对于其加入量而言，具有很好的效率，此外，它是由工业上易得的原料制造的，而且不生成大量的不希望产生的副产物。

这一任务按本发明可通过两亲的二元-、低聚-或多元醚得到解决，它们的基础物质由二元-、低聚-或多元醇醚与α-环氧化物制成。相应的二元-、低聚-或多元醚可进行烷氧化，然后或直接变为阴离子两亲化合物。采用的方法是将上述化合物与三氧化硫/惰性气体、发烟硫酸、氯磺酸或氨基磺酸与聚磷酸，与一种卤代乙酸，与一种磺内酯，与一种牛磺酸或与马来酸酐和亚硫酸氢钠进行反应，并各自再进行中和。

本发明的两亲化合物涉及通式I的化合物

其中式I中的R¹，R²，R³，X和Y具有下述的意义，其中式I中的R¹和R³只出现一次。

R¹和R³互相独立地为非支链或带支链的饱和或不饱和的含1至22个碳原子的烃基，优选为含6至18个碳的烃基。

作为取代基的R¹和R³各自可以是甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基及其带支链的异构体以及相应含一个、两个或三个不饱和键的烯类。

R²是一个间隔基团，由非支链或带支链的2至100个碳原子的链组成，并含有0至20个氧-，0至20个氮-，0至4个硫-和0至3个磷原子，它有0至20个功能性的侧链基，例如羟基、羰基、羧基、氨基和/或酰氨基。

该间隔基团R²特别是

◆作为基体无支链的或带支链的亚烷基链

-C_aH_2a-    (II)

a＝2至18，优选a＝2至6；

◆作为基体无支链的或带支链的亚烯基

-C_bH_2b-CH＝CH-C_cH_2c-    (III)

b+c＝2至16，此时b和c各自大于零。

◆作为基体无支链的或带支链的亚炔基

-C_dH_2d-C≡C-C_eH_2e-    (IV)

d+e＝2至16，此时d和e各自大于零，且在式II至IV的基体上，间隔基团在链的任一位置上互相独立地含有0至4个羰基-、羧基-、氨基-或酰氨基；

◆式V的亚脂环基

-C_fH_2f-环C₆H₁₀-C_gH_2g-  (V)

f和g同时互相独立地为1至6，

或式VI的亚脂环基

-3(4)，8(9)-二(亚甲基)-三环[5.2.1.0^2.6]癸烷-    (VI)；

◆式VII的任选取代的亚芳基 $-C_h{H}_{2h}-C_6{R}_4-(C_i{H}_{2i}-C_6{R}_4{{)}_j}_1-{C_j}_2{H_{2j}}_2---\left(\mathrm{VII}\right)$

或式VIII的任选取代的亚芳基

-C_hH_2h-C₁₀R₆-C_jH_2j-    (VIII)

h、j、j₁、j₂同时互相独立地为0至8，i＝0至8，以及R同时互相独立地为H或C₁-至C₆-烷基；

◆带有特别是羟基、羰基、羧基、氨基和/或酰氨基功能侧链基团的链

此外，间隔基团R²含有0至20，优选为1至12个氧原子和/或氮原子，0至4个硫原子以及0至3个磷原子，其中至少有一个杂原子出现一次。

此外，R²还特别具有下述含义

◆式IX的化合物

-C_kH_2k-C_xR_y-Z-C_xR_y-C₁H₂₁-    (IX)

k和l同时互相独立地为0至8，x＝6而y＝4或x＝10而y＝6或x＝14而y＝8，和

Z＝O，CO，NH，N-CH₂-CH(OX)-R¹，NR¹，N-C(O)R¹，SO₂

或式IXa的化合物

-CH₂-CH(OCH₂CH(OX)-R¹)-CH₂-或异构体(IXa)

或为2，2′-亚甲基-双-(1，3-二氧戊环-5-亚甲基)-

或为缩醛，特别是由二醛和二元-、低聚-或多元醇形成的二缩醛，

此时R¹是带有1至22碳原子的烃基，而X为含有一个功能基团的取代基，此外还具有下述的含义，

◆式X的化合物

-C_mH_2m-(OC_nH_2n)_p-C_qH_2q-  (X)

m＝1至4，n＝2至4，p＝1至20，优选为p＝1至4，而q＝1至4，

此时也可有混合型烷氧化物单元出现，而烷氧化物单元的顺序可以是任意的，

◆式XI的化合物

-C_rH_2r(RNC_sH_2s)_t-C_uH_2u-       (XI)

或式XII化合物

-[C_rH_2r[RN-C(O)-NR]_t-C_uH_2u]_w-       (XII)

或式XIII化合物

-[C_rH_2r[RNC(O)C_vH_2vC(O)NR]_t-C_uH_2u]_w-     (XIII)

或式XIV化合物

-[C_rH_2r[RN-C(O)-CH＝CH-C(O)-NR]_t-C_uH_2u]_w-   (XIV)

或式XV化合物

-[C_rH_2r[RNC(O)C_xR_yC(O)NR]_t-C_uH_2u]_w-       (XV)

r＝2至4，s＝2至4，t＝1至20，优选t＝1至4，

u＝2至4，v＝0至12，w＝1至6，x＝6而y＝4，或

x＝10而y＝6，或

x＝14而y＝8

R同时互相独立地为H或C₁-至C₆-烷基。

X和Y互相独立地为式(XVI)的取代基

-(C₂H₄O)_α(C₃H₆O)_βH  (XVI)

α＝0至50，优选为α＝10至20

β＝0至60，优选为β＝20至40

而α+β＝1至100，优选为α+β＝10至50，

此时烷氧化物单元为统计的或以嵌段方式连接于其中，且其顺序是任意的。

或为XVII的取代基

-(C₂H₄O)_γ(C₃H₆O)_δ-FR  (XVII)

γ＝0至20，优选为γ＝0至8

δ＝0至20，优选为δ＝0至12

而γ+δ＝1至40，优选为γ+δ＝5至20

此时FR为一个功能性基团-CH₂-COOM，-SO₃M，-P(O(OM)₂，

-C₂H₄-SO₃M或

-O-C(O)-C₂H₃(SO₃M)-CO₂M¹

M，M′＝碱金属、铵、链烷醇铵，或

1/2碱土金属，

或式XVIII的取代基团

-CH₂[CHO(C₂H₄O)_ε(C₃H₆O)_ηH]_z-CH₂-O(C₂H₄O)_μ(C₃H₆O)_Q-H  (XVIII)

z＝3至6，优选z＝4，和

ε或μ＝0至30，优选ε和μ＝0至10，和

η或Q＝0至30，优选η或Q＝0至10

此时烷氧化物单元同样是统计的或以嵌段方式连接在其中，其顺序是任意的。

烷氧化度在所给出的界限内是一平均值，也可以是任意的非整数值。

本发明的两亲化合物大多数显示极低的临界胶束形成浓度(CMC)和很低的表面-和界面张力(例如与石蜡相比)，这是归因于它们特殊的结构-至少二个亲水基和至少二个疏水基，此外，它们中的大多数还显示相当高的亲水悬浮能力，大致位于常规的表面活性剂和三聚磷酸五钠之间。这些化合物中的一部分是极快的润湿剂。

本发明的两亲化合物特别适用作工业上和家用的乳化剂、反乳化剂、洗涤剂、分散剂和水溶助长剂，例如在金属加工、选矿、表面整理(加工)、洗涤和洁净，化妆品，药物行业和食品加工及制备过程。

在这方面它们可与所有常用的阴离子的、非离子的、阳离子的和两性界面活性物质复合。作为可用于复合的非离子界面活性物质的实例，可以列出脂肪酸甘油酯、脂肪酸多甘油酯、脂肪酸酯、乙氧基化的高级醇、聚氧乙烯脂肪酸甘油酯、聚氧乙烯丙二醇脂肪酸酯，聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯蓖麻油-或硬化蓖麻油衍生物，聚氧乙烯羊毛脂衍生物、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺、烷基-胺氧化物、蛋白质水解物衍生体、羟基混合醚、烷基多甙类和烷基葡萄糖酰胺类。

作为可用于复合的阴离子界面活性物质的实例，可列出肥皂、醚羧酸及其盐类、烷基磺酸盐、α-烯磺酸盐、高级脂肪酸酯磺酸盐、高级醇硫酸盐、醇醚硫酸盐、羟基混合醚硫酸盐、磷酸酯的盐类、牛磺酸盐、羟乙磺酸盐、线型烷基苯磺酸盐、异丙基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯脂肪酸酰胺的硫酸盐和酰氨基酸的盐类。

作为可用于复合的阳离子常用界面活性物质的实例，可列出烷基三甲基铵盐、二烷基二甲基铵盐、烷基二甲基苄基铵盐、烷基吡啶鎓盐、烷基异喹啉鎓盐、苯索氯铵和阳离子酰氨基酸衍生物。

作为可用于复合的两性界面活性物质的实例，可列出氨基酸、甜菜碱、磺基甜菜碱、咪唑啉衍生物、豆油类脂化合物(磷脂)和卵磷脂。

此外，本发明的两亲化合物也能互相复合使用。

本发明的两亲化合物同样通常作为助剂应用，这种助剂选用于专用配方，并通常包括无机盐类，如氯化钠和硫酸钠以及助洗剂、水溶助洗剂、紫外线吸收剂、增塑剂、螯合物组分、粘度改性剂和香料。

上述的化合物可由二元-，低聚-或多元醇和至少两倍当量的α-环氧化物在催化剂存在下制造。该催化剂可源自碱性物质或酸性物质，如碱金属醇化物、硅铝酸盐、层状硅酸盐、氧化铝、三氟化硼-醚配合物、氯化铝、铌酸、HY-沸石和碱金属。此反应进行时，并不是完全选择性地打开非取代一侧的环氧化物，故作为中间产物形成的是伯一和仲一二元-、低聚-或多元醇的混合物。这种液体产物或在较低温度下软化的产物或其烷氧化物可接着与三氧化硫/惰性气体、发烟硫酸、氯磺酸或氨基磺酸，与多磷酸，与卤代醋酸，与磺内酯，与牛磺酸或者与马来酸酐和亚硫酸氢钠反应，并用碱金属-或碱土金属氢氧化物水溶液或氨水溶液或链烷醇胺中和。在需要时将产品在水溶液中用过氧化氢(为固体物的0.1至2.0％)进行漂白。

实例

下列实例是对发明的进一步描述，但它不止限于此。

实例1：R¹＝R³＝C₆H₁₃    R²＝C₂H₄    X＝Y＝SO₃Na

在一个带搅拌器、温度计、保护气体接头和回流冷凝器的250ml的三口烧瓶中，加入53.1g乙二醇和1.0重量％(对环氧化物而言)甲醇钠，将该混合物加热到能够搅拌，并加入229.8g  1，2-环氧辛烷，然后将反应混合物加热至180℃，6小时后反应终止(按气相色谱检测环氧化物已完全反应)，用碳酸氢钠溶液洗涤，产品异构体混合物在130℃至145℃(0.1毫巴)蒸馏，收率为149.4g(80％)，按气相色谱分析纯度＞95％。

硫酸(酯)化

将在200ml二氯甲烷中的49.6g上述得到的二醇滴加到61.3g氯代磺酸和，31.8g醋酸混合物中，并使温度不超过5℃。而后在室温下搅拌3小时(经薄层色谱检测此二醇混合物完全反应)，用2N碳酸钠溶液中和，并用饱和碳酸氢钠溶液稀释。该产物用正丁醇萃取，然后去除醇，用薄层色谱和核磁共振方法进行纯度检测。收率为70.3g(理论值的80％)纯度：90％(异构体混合物)

¹³C-NMR表征数据(DMSO-D₆〕76，3ppm，72，1ppm，73，0ppm，71，6ppm，69，9ppm，69，4ppm，30，6ppm，28，6ppm，28，4ppm，25，0ppm，21，4ppm，20，3ppm，20，2ppm，13，3ppm.临界胶束形成浓度(CMC)(在VE-水中，20℃)：5.5g/l，γ_CMC：30.5mN/m(在VE-水中，20℃)

实例2：R¹＝R³＝C₁₀H₂₁    R²＝-C₂H₄-O-C₂H₄-    X＝Y＝SO₃Na

在一个有搅拌器、温度计、保护气体接头和回流冷凝器的250ml的三口烧瓶中，加入21.4g二甘醇和3.0重量％(对环氧化合物而言)的Al₂O₃，将该混合物加热到能够搅拌，并加入82.4g 1，2环氧十二烷，而后将反应混合物加热至180℃，8小时后反应终止(按气相色谱检测环氧化物已完全反应)，用碳酸氢钠溶液洗涤，收率为61.9g(52％)，按气相色谱分析纯度＞95％，异构体比例：仲二醇∶伯二醇(R¹和OX或R²和OY部分替换)：80∶20。

硫酸(酯)化：

将在200ml二氯甲烷中的49.6g上述得到的二醇滴加到47.1g氯磺酸和31.8g醋酸混合物中，并使温度不超过5℃。而后在室温下搅拌3小时(经薄层色谱检测此二醇混合物完全反应)，用2N碳酸钠溶液中和，并用饱和碳酸氢钠溶液稀释。产物用正丁醇萃取，然后去除醇，用薄层色谱和核磁共振方法进行纯度检测。收率56.7g(理论值80％)纯度：90％(异构体混合物)

¹³C-NMR表征数据(DMSO-D₆〕80，7ppm，80，3ppm，73，7ppm，72，5ppm，72，3ppm，72，1ppm 71，1ppm，69，8ppm(beide Isomere)，34，1ppm，33，5ppm，32，0ppm，31，8ppm，31，6ppm，24，8pp，16，0ppm.CMC(在VE-水中，20℃)：0.2g/l，γ_CMC：33.0mN/m(在VE-水中，20℃)，γ_石蜡：2.5mN/m(饮用水中，20℃，0.1g/l WAS)。

实例3：R¹＝R³＝C₁₀H₂₁    R²＝-(CH₂)₄-    X＝Y＝SO₃Na

在一个有搅拌器、温度计、保护气体接头和回流冷凝器的250ml三口烧瓶中，加入18.1g  1，4-丁二醇和3.0重量％的Al₂O₃(对环氧化物而言)，将该混合物加热到能够搅拌，并加入83.9g 1，2-环氧十二烷，而后将反应混合物加热到180℃，10小时后反应终止(按气相色谱检测环氧化物已完全反应)，用碳酸氢钠溶液洗涤，收率70.6g(50％)，按气相色谱分析纯度＞95％，异构体比例：仲二醇∶伯二醇：90∶10。

硫酸(酯)化：

将在200ml二氯甲烷中的62.2g上述得到的二醇滴加到38.8g氯磺酸和19.9g醋酸混合物中，并使温度不超过5℃。而后在室温下搅拌3小时(经薄层色谱检测此二醇混合物完全反应)，用2N碳酸钠溶液中和，并用饱和碳酸氢钠溶液稀释。产物用正丁醇萃取，然后去除醇，用薄层色谱和核磁共振方法进行纯度检测。收率39.9g(理论值的60％)纯度：90％(异构体混合物)¹³C-NMR表征数据(DMSO-D₆〕：78，2ppm，74，6ppm，74，2ppm，72，0ppm，69，8ppm(breit)，67，3ppm(beideIsomere)，30，8ppm，28，5ppm，28，2ppm，21，5ppm，13，1ppm.CMC(在VE-水中，20℃)：0.0058g/l，γ_CMC：30.0mN/m(饮用水，20℃)，γ_石蜡：2.0mN/m(饮用水，20℃，0.1g/l WAS)。

Claims (19)

1.通式I的两亲化合物

其中R¹和R³互相独立地为1至22个碳原子的烃基，

R²为间隔基团，和

X和Y互相独立地为取代基。

2.按权利要求1的两亲化合物，其特征在于，烃基R¹和R³为非支链或带支链的饱和或非饱和的，

间隔基团R²为非支链或带支链的2至100个碳原子的链，它含有0至20个氧-，0至20个氮-，0至4个硫-和0至3个磷原子，并具有0至20个功能性侧链基，和

X和Y互相独立地为烷氧基化的或非烷氧基化的取代基。

3.按权利要求1和2之一的两亲化合物，其特征在于，式I中的烃基R¹和R³互相独立地含有6至18个碳原子。

4.按权利要求1至3之一的两亲化合物，其特征在于，R²为间隔基团，它含有作为基体的式II的非支链的或带支链的亚烷基链

-C_aH_2a-    (II)a＝2至18，优选a＝2至6，或含式III非支链或带支链的亚烯基链

-C_bH_2b-CH＝CH-C_cH_2c-    (III)b+c＝2至16，其中b和c各自都大于零，或者含式IV的非支链或带支链的亚炔基链

-C_dH_2d-C≡C-C_eH_2e-      (IV)

d+e＝2至16，其中d和e各自都大于零，

并且在式(II)至(IV)的基体中，间隔基团可在链的任何位置互相独立地含有0至4个羰基、氨基或酰氨基。

5.按权利要求1至3之一的两亲化合物，其特征在于，R²为间隔基团，它由式V的亚脂环基

-C_fH_2f-环C₆H₁₀-C_gH_2g-      (V)

f和g互相独立地各为1至6，或式VI的亚脂环基

-3(4)，8(9)-二(亚甲基)-三环[5.2.1.0^2.6]癸烷-(VI)组成。

6.按权利要求1至3之一的两亲化合物，其特征在于，R²为间隔基团，它由式VII或式VIII的非取代或取代的芳烃基组成， $-C_h{H}_{2h}-C_6{R}_4-(C_i{H}_{2i}-C_6{R}_4{{)}_j}_1-{C_j}_2{H_{2j}}_2----\left(\mathrm{VII}\right)$

-C_hH_2h-C₁₀R₆-C_jH_2j-  (VIII)

h、j、j₁和j₂互相独立地各自为0至8，且i＝0至8，以及

R同时互相独立地各自为H或C₁-至C₆-烷基。

7.按权利要求1至3之一的两亲化合物，其特征在于，间隔基团R²带有功能性侧链基团，特别是羟基、羰基、羧基、氨基和/或酰氨基。

8.按权利要求1至3之一的两亲化合物，其特征在于，间隔基团R²含有0至20，优选1至12个氧原子和/或氮原子，0至4个硫原子和0至3个磷原子，其中至少有一个杂原子出现至少一次。

9.按权利要求8的两亲化合物，其特征在于，R²为式IX的间隔基团

-C_kH_2k-C_xR_y-Z-C_xR_y-C₁H₂₁-  (IX)

k和l互相独立地为0至8，x＝6和y＝4或x＝10和y＝6或x＝14和y＝8，以及

Z＝O，CO，NH，NR¹，N-CH₂-CH(OX)-R¹，N-C(O)R¹，SO₂或式IXa的间隔基团

-CH₂-CH(OCH₂CH(OX)-R¹)-CH₂-  或异构体(IXa)

其中R¹是1至22碳原子的烃基，而X为含有一个功能基团的取代基和它还具有按式XVI至XVIII的下述含义。

10.按权利要求8的两亲化合物，其特征在于，R²为式X的间隔基团

-C_mH_2m-(C_nH_2nO)_p-C_qH_2q-  (X)

m＝1至4，n＝2至4，p＝1至20，优选为p＝1至4和q＝1至4

其中也可有混合型烷氧化物单元存在，而烷氧化物单元的顺序是任意的，

或为2，2′-亚甲基-双(1，3-二氧五环-5-亚甲基)-

或由二醛和二元醇、低聚醇或多元醇生成的二缩醛。

11.按权利要求8的两亲化合物，其特征在于，R²为式XI或式XII或式XIII或式XIV或式XV的间隔基团，

-C_rH_2r(RNC_sH_2s)_t-C_uH_2u-                 (XI)

-[C_rH_2r[RN-C(O)-NR]_t-C_uH_2u]_w-            (XII)

-[C_rH_2r[RNC(O)C_vH_2vC(O)NR]_t-C_uH_2u]_w-    (XIII)

-[C_rH_2r[RN-C(O)-CH＝CH-C(O)-NR]_t-C_uH_2u]_w-  (XIV)

-[C_rH_2r[RNC(O)C_xR_yC(O)NR]_t-C_uH_2u]_w-     (XV)

r＝2至4，s＝2至4，t＝1至20，优选t＝1至4，

u＝2至4，v＝0至12，w＝1至6，x＝6和y＝4，或

x＝10和y＝6，或

x＝14和y＝8

R同样互相独立地为H或C₁-至C₆-烷基。

12.按权利要求1的两亲化合物，其特征在于，X和Y互相独立地为式XVI的取代基

-(C₂H₄O)_α(C₃H₆O)_βH  (XVI)

α＝0至50，优选α＝10至30，

β＝0至60，优选β＝20至40，

而α+β＝1至100，优选α+β＝10至50，

其中烷氧化物单元为统计的或以嵌段方式连接，其顺序是任意的。

13.按权利要求1至11之一的两亲化合物，其特征在于，X和Y独立地为式XVII的取代基，

-(C₂H₄O)_γ(C₃H₆O)_δ-FR  (XVII)γ＝0至20，优选γ＝0至8δ＝0至20，优选δ＝0至12而γ+δ＝1至40，优选γ+δ＝5至20，其中FR为功能性基团  -CH₂-COOM，-SO₃M，-P(O)(OM)₂，

-C₂H₄-SO₃M或

-O-C(O)-C₂H₃(SO₃M)-CO₂M¹M；M′＝碱金属、铵、链烷醇铵，或1/2碱土金属，或式XVIII的取代基团

-CH₂[CHO(C₂H₄O)_ε(C₃H₆O)_ηH]_z-CH₂-O(C₂H₄O)_μ(C₃H₆O)_Q-H  (XVIII)

z＝3至6，优选z＝4，和

和ε或μ＝0至30，优选ε或μ＝0至10，

和η或Q＝0至30，优选η或Q＝0至10，

并且其中烷氧化物单元是统计的或以嵌段方式连接，其顺序是任意的。

14.按权利要求1至13之一的两亲化合物，其特征在于，在由二元醇、低聚醇或多元醇和单环氧化物制备所述两亲化合物时，采用碱金属醇化物或层状硅酸盐或硅铝酸盐或氧化铝或铌酸作催化剂。

15.权利要求1至14之一的两亲化合物作为乳化剂或反乳化剂的应用。

16.权利要求1至14之一的两亲化合物在金属加工、采矿或表面处理中作为助剂的应用。

17.权利要求1至14之一的两亲化合物作为纺织助剂或用于纺织品的清净和洗涤中的应用。

18.权利要求1至14之一的两亲化合物在硬表面的清净中的应用。

19.权利要求1至14之一的两亲化合物用于皮肤和头发的清净和洗涤中的应用。