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CN116803994A - 化合物、其立体异构体或光学异构体及制备方法、给体材料、太阳能电池、用电装置及应用 - Google Patents

化合物、其立体异构体或光学异构体及制备方法、给体材料、太阳能电池、用电装置及应用 Download PDF

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CN116803994A
CN116803994A CN202310759844.3A CN202310759844A CN116803994A CN 116803994 A CN116803994 A CN 116803994A CN 202310759844 A CN202310759844 A CN 202310759844A CN 116803994 A CN116803994 A CN 116803994A
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CN
China
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compound
solar cell
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reaction
compound represented
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谢素原
陈斌文
邓林龙
安明伟
王旭
栾柯
李云飞
曹琨
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Xiamen University
Original Assignee
Xiamen University
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Abstract

本发明属于太阳能电池领域，具体涉及式I所示的化合物、其立体异构体或光学异构体。本发明还涉及上述化合物、其立体异构体或光学异构体的制备方法、太阳能电池给体材料、太阳能电池、用电装置及应用；

Description

化合物、其立体异构体或光学异构体及制备方法、给体材料、 太阳能电池、用电装置及应用
技术领域
本发明属于太阳能电池领域，具体涉及化合物、其立体异构体或光学异构体，还涉及该化合物、其立体异构体或光学异构体的制备方法、太阳能电池给体材料、太阳能电池、用电装置及应用。
背景技术
有机太阳能电池以柔性、质量轻、半透明、可大面积加工生产等显著优点引起广泛关注，这表明有机太阳能电池具有广阔的发展前景。
与基于溶液法制备的有机太阳能电池相比，基于真空蒸镀法制备的有机太阳能电池具有更高的稳定性，而且，真空蒸镀技术已成熟应用于商业化的有机发光二极管领域，具有更为实际的商业化应用潜力。但是，真空蒸镀型的有机太阳能电池的光电转换效率相对较低，一方面，受分子量限制使给、受体分子的光学性质较弱，导致电池短路电流低；另一方面，对真空蒸镀型的有机太阳能电池的给体分子的研究相对比较缺乏，数量较少。
因此，亟需设计和合成出具有较高的稳定性、具有较强的可见和近红外吸收的给体分子，并且提高真空蒸镀型的有机太阳能电池的光电转换效率。
发明内容
本发明目的之一在于提供一种化合物、其立体异构体或光学异构体，其具有良好的稳定性和优良的光学性能，有利于提高真空蒸镀型有机太阳能电池的光电转换效率。本发明又一目的在于提供上述化合物、其立体异构体或光学异构体的制备方法。本发明的又一目的在于提供太阳能电池给体材料、太阳能电池、用电装置及其应用。
为实现上述目的，本发明第一方面提供式I所示的化合物、其立体异构体或光学异构体，
其中，
D选自其中，R1、R2、R5和R6各自独立地选自C1-6烷基；R3选自5-10元杂芳基，或者R3与苯环上相连的碳原子及邻位碳原子形成5-10元杂芳基，或者R3不存在；R4为C1-6烷基硅烷基、或者R4与五元环上相连的碳原子及邻位碳原子形成5-10元芳环；Y选自S、N、Se和O；m为0或1；
π为其中，G环选自5-10元芳基和5-10元杂芳基；X选自O、S、Se、CH，或者X包括碳原子并与环上相邻的碳原子形成R7和R8各自独立地选自H、卤素原子和C1-6烷基；E选自S、O、Se和N；n为0或1；
A选自其中，R9和R10各自独立地选自O和二氰基C1-6亚烷基(例如二氰基C1-4亚烷基、二氰基C1-2亚烷基、二氰基C2-6亚烷基、二氰基C2-4亚烷基)；
并且，所述化合物不为如下的化合物：
本发明第一方面的任意实施方式中，D选自
其中，R1、R2、R5和R6各自独立地选自C1-6烷基；R3选自含有O原子、S原子或Se原子的5-6元杂芳基，或者R3与苯环上相连的碳原子及邻位碳原子形成含有O原子、S原子或Se原子的5-6元杂芳基，或者R3不存在；R4为三C1-6烷基硅烷基、或者R4与五元环上相连的碳原子及邻位碳原子形成5-6元芳环；Y选自S和N；m为0或1。
本发明第一方面的任意实施方式中，D选自
其中，R1、R2、R5和R6各自独立地选自甲基和异丁基；R3选自或者R3与苯环上相连的碳原子及邻位碳原子形成呋喃基或噻吩基，或者R3不存在；R4为三异丙基硅烷基、或者R4与五元环上相连的碳原子及邻位碳原子形成苯环；Y选自S和N；m为0或1。
本发明第一方面的任意实施方式中，D选自
其中，R1、R2、R5和R6各自独立地选自甲基和异丁基；R3选自或者R3与苯环上相连的碳原子及邻位碳原子形成或者R3不存在；R4为三异丙基硅烷基、或者R4与五元环上相连的碳原子及邻位碳原子形成苯环；Y选自S和N；m为0或1。
本发明第一方面的任意实施方式中，D选自
本发明第一方面的任意实施方式中，D为给体基团。
本发明第一方面的任意实施方式中，π为
其中，G环选自5-6元芳基和5-6元杂芳基；X选自O、S、Se、CH，或者X包括碳原子并与环上相邻的碳原子形成R7和R8各自独立地选自H、卤素和C1-6烷基；E选自S、O、Se和N；n为0或1。
本发明第一方面的任意实施方式中，D为时，π不为
本发明第一方面的任意实施方式中，π为
其中，G环选自苯基和5元杂芳基；X选自O、S、Se、CH，或者X包括碳原子并与环上相邻的碳原子形成R7和R8各自独立地选自H、卤素、甲基、正丁基和异丁基；E选自S和N；n为0或1。
本发明第一方面的任意实施方式中，π选自如下的任一基团：
其中，X1选自O、S和Se；X2和X3各自独立地选自H、卤素、甲基、正丁基和异丁基。
本发明第一方面的任意实施方式中，π选自如下的任一基团：
其中，X1选自O、S和Se；X2选自H、F和Cl；X3选自甲基、正丁基和异丁基。
本发明第一方面的任意实施方式中，A选自其中，R9和R10各自独立地选自O和二氰基亚甲基。
本发明第一方面的任意实施方式中，A选自如下的任一基团：
本发明第一方面的任意实施方式中，A选自其中，R9和R10中的一个为O、另一个为二氰基C1-6亚烷基。
本发明第一方面的任意实施方式中，A选自如下的任一基团：
本发明第一方面的任意实施方式中，A为受体基团。
本发明第一方面的任意实施方式中，所述化合物选自：
上述基团中的“虚线”表示基团上可用于与母核或其它基团键接的游离端。
本发明第二方面提供一种制备本发明第一方面的化合物、其立体异构体或其光学异构体的方法，其为方法一、方法二或方法三；其中，
方法一包括如下步骤：
式M所示的化合物与式B所示的化合物在溶剂中进行偶联反应，得到式C所示的化合物，反应式如下：
式C所示的化合物与含A基团的化合物在溶剂中进行缩合反应，得到式Ι所示的化合物，反应式如下：
所述方法二包括如下步骤：
式N所示的化合物与三丁基氯化锡在溶剂中进行锂化反应和锂卤交换反应，得到式F所示的化合物，反应式如下：
式F所示的化合物与式H所示的化合物在溶剂中进行偶联反应，得到式Ι所示的化合物，反应式如下：
所述方法三包括如下步骤：
式F所示的化合物与式B所示的化合物在溶剂中进行偶联反应，得到式C所示的化合物，反应式如下：
式C所示的化合物与含A基团的化合物在溶剂中进行缩合反应，得到式Ι所示的化合物，反应式如下：
其中，D、π和A基团的定义如本发明第一方面中所述。
本发明第二方面的任意实施方式中，其特征在于如下的一项或多项：
1)方法一中，偶联反应采用Pd(PPh3)4催化剂；
2)方法一中，式M所示的化合物与式B所示的化合物的摩尔比为1:2-1:4；
3)方法一中，偶联反应采用的溶剂选自四氢呋喃、水和甲苯中的一种或多种的混合；
4)方法一中，偶联反应的温度为90-130℃；
5)方法一中，偶联反应的时间为16-30h；
6)方法一中，缩合反应采用的溶剂为乙酸；
7)方法一中，缩合反应的温度为10-30℃；
8)方法一中，缩合反应的时间为10-30h；
9)方法二中，锂化反应和锂卤交换反应采用的溶剂为四氢呋喃；
10)方法二中，锂化反应和锂卤交换反应的温度为-60--80℃；
11)方法二中，锂化反应和锂卤交换反应的时间为10-30h；
12)方法二中，偶联反应采用Pd(PPh3)2Cl2催化剂；
13)方法二中，式F所示的化合物与式H所示的化合物的摩尔比为1:3-1:5；
14)方法二中，偶联反应采用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环和甲苯中的一种或多种的混合；
15)方法二中，偶联反应的温度为100-150℃；
16)方法二中，偶联反应的时间为16-30h；
17)方法三中，偶联反应采用Pd(PPh3)2Cl2催化剂；
18)方法三中，式F所示的化合物与式B所示的化合物的摩尔比为1:3-1:5；
19)方法三中，偶联反应采用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环和甲苯中的一种或多种的混合；
20)方法三中，偶联反应的温度为100-150℃；
21)方法三中，偶联反应的时间为16-30h；
22)方法三中，缩合反应采用的溶剂为氯仿；
23)方法三中，缩合反应的温度为15-35℃；
24)方法三中，缩合反应的时间为5-10h。
本发明第三方面提供一种太阳能电池给体材料，包括本发明第一方面的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者本发明第二方面的方法制备的化合物、其立体异构体或其光学异构体；
可选地，所述太阳能电池给体材料为有机太阳能电池给体材料，更可选为真空蒸镀型的有机太阳能电池给体材料。
本发明第四方面提供一种太阳能电池，包括本发明第一方面的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者本发明第二方面的方法制备的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者本发明第三方面的太阳能电池给体材料。
本发明第四方面的任意实施方式中，其特征在于如下的一项或多项：
(1)所述太阳能电池为有机太阳能电池，优选为真空蒸镀型的有机太阳能电池，更优选为真空蒸镀型的本体异质结有机太阳能电池；
(2)所述太阳能电池包括太阳能电池受体材料，所述太阳能电池受体材料为C70；
(3)所述太阳能电池给体材料和太阳能电池受体材料的质量比为1:3；
(4)所述太阳能电池给体材料和太阳能电池受体材料通过真空蒸镀法共混；
(5)所述太阳能电池包括氧化锡铟导电玻璃衬底层；
(6)所述太阳能电池包括氧化钼阳极层；
(7)所述太阳能电池包括BCP/Ag阴极层。
本发明第五方面提供一种用电装置，包括本发明第四方面的太阳能电池。
本发明第六方面涉及本发明第一方面的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者本发明第二方面的方法制备的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者本发明第三方面的太阳能电池给体材料在太阳能电池中的应用；
可选地，所述太阳能电池为有机太阳能电池，更可选为真空蒸镀型的有机太阳能电池，进一步可选为真空蒸镀型的本体异质结有机太阳能电池。
本发明中，如无另外的规定，其中：
术语“烷基”指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的基团。例如C1-6烷基、C1-4烷基、C1-2烷基；具体实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
术语“亚烷基”指烷基中去掉一个氢原子形成的二价基团；其中，“烷基”定义如前述。例如C1-6亚烷基、C1-4亚烷基、C1-2亚烷基。
术语“杂芳基”指至少含有一个N、O或S杂原子的具有芳香性的单环或稠环基团。例如5-10元杂芳基、5-8元杂芳基、5-7元杂芳基、5-6元杂芳基；具体实例包括但不限于卟啉基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、吡啶基、咪唑基、喹啉基、呋喃基、噻吩基等。
术语“烷基硅烷基”指硅烷SiH4中的一个、两个或三个氢原子被烷基替代且少掉一个氢原子而成的基团。其中，“烷基”定义如前述。例如一C1-6烷基硅烷基、二C1-6烷基硅烷基、三C1-6烷基硅烷基、三C1-4烷基硅烷基、三C1-2烷基硅烷基；具体实例包括但不限于三甲基硅氧烷、三乙基硅氧烷、三正丙基硅氧烷、三异丙基硅氧烷、二甲基硅氧烷等。
术语“芳基”指具有芳香性的单环或稠环基团。例如5-10元芳基、5-8元芳基、5-7元芳基、5-6元芳基；具体实例包括但不限于苯基、萘基、蒽基、菲基等。“芳环”是指具有芳香性的单环或稠环化合物；例如5-10元芳环、5-8元芳环、5-7元芳环、5-6元芳环；具体实例包括苯环、萘环、蒽环等。
术语“卤素”指氟、氯、溴、碘、砹等。
本发明取得了如下的至少一项有益效果：
本发明的化合物、其立体异构体或光学异构体，具有良好的稳定性和优良的光学性能，有利于提高真空蒸镀型有机太阳能电池的光电转换效率。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1化合物Ι-1的合成
合成路线：
(1)中间体化合物1的合成：
将4-硼酸酯-4',4'-二甲基三苯胺(207mg，0.52mmol)、7-溴-4-醛基苯并氟[C][1,2,5]噻二唑(104mg，0.4mmol)、Pd(PPh3)4(25mg，0.04mmol)和碳酸钾(90mg，0.6mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃7mL和水1mL，在氩气保护下于100℃下反应24h，反应结束后将反应体系冷却至室温，旋蒸去除溶剂，收集的产物经过柱纯化，得到中间体化合物1。
(2)化合物Ι-1的合成：
将中间体化合物1(45mg，0.1mmol)、氰基乙酸(35mg，0.4mmol)和乙酸铵(8mg，0.1mmol)置于5mL冰乙酸中，回流反应12h，然后将反应体系冷却至室温，倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥除水，旋蒸去除溶剂，收集的产物进一步纯化，得到化合物Ι-1，质量为40mg，产率为75％。
通过1H NMR、13C NMR和Maldi-Tof-MS表征:
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.79(s,1H),8.63(d,J＝10.0Hz,1H),7.80-7.78(m,2H),7.15-7.10(m,10H),2.36(s,6H)ppm.
13C NMR(150MHz,CDCl3)：δ159.19,157.52,154.09,154.02,151.92,151.86,151.84,150.27,144.45,134.55,132.27,130.55,130.51,126.30,125.99,125.89,122.28,122.06,121.73,121.72,121.20,121.13,119.85,113.82,112.90,84.25,21.10ppm.
MALDI-TOF MS(m/z):calcd.for(C30H20FN5S):501.58；Found:500.86.
实施例2化合物Ι-2的合成
合成路线：
(1)中间体化合物2的合成：
将4-硼酸酯-4',4'-二甲基三苯胺(207mg，0.52mmol)、7-溴-4-醛基苯并氯[C][1,2,5]噻二唑(111mg，0.4mmol)、Pd(PPh3)4(25mg，0.04mmol)和碳酸钾(90mg，0.6mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃7mL和水1mL，在氩气保护下于100℃下反应24h，反应结束后将反应体系冷却至室温，旋蒸去除溶剂，收集的产物经过柱纯化，得到中间体化合物2。
(2)化合物Ι-2的合成：
将中间体化合物2(47mg，0.1mmol)、氰基乙酸(35mg，0.4mmol)和乙酸铵(8mg，0.1mmol)置于5mL冰乙酸中，回流反应12h，冷却反应体系至室温，倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥除水，旋蒸去除溶剂，收集的产物进一步纯化，得到化合物Ι-2，质量为40mg，产率为75％。
通过1H NMR、13C NMR和Maldi-Tof-MS表征:
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.76(d,J＝20.0Hz,2H),7.52(d,J＝10.0Hz,2H),7.14-7.09(m,10H),2.35(s,6H)ppm.
13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ154.50,152.39,151.62,149.63,144.23,138.26,134.09,132.90,131.56,130.19,125.99,124.59,121.63,119.01,113.34,112.35,84.68,20.93ppm.
MALDI-TOF MS(m/z):calcd.for(C30H20ClN5S):517.82；Found:517.11.
实施例3化合物Ι-3的合成
合成路线：
(1)中间体化合物3的合成：
将4-硼酸酯-4',4'-二甲基三苯胺(207mg，0.52mmol)、7-溴-2-甲基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-4-甲醛(96mg，0.4mmol)、Pd(PPh3)4(25mg，0.04mmol)和碳酸钾(90mg，0.6mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃7mL和水1mL，在氩气保护下于100℃下反应24h，反应结束后将反应体系冷却至室温，旋蒸去除溶剂，收集的产物过柱纯化，得到中间体化合物3。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ10.36(s,1H),8.01-7.95(m,3H),7.67(d,1H),7.15-7.05(m,10H),4.63(s,3H),2.34(s,6H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ189.49,149.56,144.57,143.67,142.57,138.00,133.62,133.51,130.10,129.84,127.98,125.52,124.10,122.25,121.00,43.85,20.50ppm.
(2)化合物Ι-3的合成：
将中间体化合物3(43mg，0.1mmol)、氰基乙酸(35mg，0.4mmol)和乙酸铵(8mg，0.1mmol)置于5mL冰乙酸中，回流反应12h，冷却反应体系至室温，倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥除水，旋蒸去除溶剂，收集的产物进一步纯化，得到化合物Ι-3。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.60-8.57(m,3H),8.05(d,J＝10.5Hz,2H),7.71(d,J＝10.0Hz,1H),7.18-7.09(m,10H),4.60(s,3H),2.38(s,6H)ppm.
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ152.45,150.03,144.88,144.31,142.50,138.18,133.98,130.16,129.92,128.37,127.30,125.74,122.63,120.56,118.59,114.38,113.61,80.38,43.79,20.92ppm.
实施例4化合物Ι-4的合成
合成路线：
(1)中间体化合物4的合成：
将4-硼酸酯-4',4'-二甲基三苯胺(207mg，0.52mmol)、7-溴-2-丁基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-4-甲醛(11mg，0.4mmol)、Pd(PPh3)4(25mg，0.04mmol)和碳酸钾(90mg，0.6mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃7mL和水1mL，在氩气保护下于100℃下反应24h，反应结束后将反应体系冷却至室温，旋蒸去除溶剂，收集的产物过柱纯化，得到中间体化合物4。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ10.40(s,1H),8.03-7.97(m,3H),7.66(d,1H),7.15-7.06(m,10H),4.84(t,2H),2.34(s,6H),2.15(m,2H),1.43(m,2H),0.98(t,3H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ189.46,149.50,144.59,143.41,142.54,137.93,133.60,132.78,130.10,129.86,128.08,125.54,124.10,122.04,120.94,56.89,32.75,21.34,19.90,12.43ppm.
(2)化合物Ι-4的合成：
将中间体化合物4(47mg，0.1mmol)、氰基乙酸(35mg，0.4mmol)和乙酸铵(8mg，0.1mmol)置于5mL冰乙酸中，回流反应12h，冷却反应体系至室温，倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥除水，旋蒸去除溶剂，收集的产物进一步纯化，得到化合物Ι-4。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.61-8.56(m,3H),8.08(d,J＝9.0Hz,2H),7.71(d,J＝8.0Hz,2H),7.17-7.10(m,10H),4.80(t,J＝7.5Hz,2H),2.37(s,6H),2.18-2.13(m,2H),1.47-1.40(m,2H),1.02(t,J＝7.5Hz,3H)ppm.
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ152.64,149.98,144.67,144.32,142.18,138.20,133.97,130.16,129.95,128.23,127.37,125.76,122.43,120.51,118.68,114.47,113.67,80.18,56.95,32.00,20.92,19.82,13.49ppm.
实施例5化合物Ι-5的合成
合成路线：
(1)中间体化合物5的合成：
将4-硼酸酯-4',4'-二甲基三苯胺(207mg，0.52mmol)、7-溴-2-异丁基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-4-甲醛(11mg，0.4mmol)、Pd(PPh3)4(25mg，0.04mmol)和碳酸钾(90mg，0.6mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃7mL和水1mL，在氩气保护下于100℃下反应24h，反应结束后将反应体系冷却至室温，旋蒸去除溶剂，收集的产物过柱纯化，得到中间体化合物5。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ10.41(s,1H),8.00-7.98(m,3H),7.67(d,1H),7.15-7.06(m,10H),4.65(d,2H),2.61(m,1H),2.34(s,6H),1.00(d,6H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ189.39,149.48,144.57,143.35,142.62,137.92,133.59,132.61,130.08,129.83,128.06,125.54,124.09,122.02,120.89,63.98,29.93,20.90,19.95ppm.
(2)化合物Ι-5的合成：
将中间体化合物5(47mg，0.1mmol)、氰基乙酸(35mg，0.4mmol)和乙酸铵(8mg，0.1mmol)置于5mL冰乙酸中，回流反应12h，冷却反应体系至室温，倒入水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥除水，旋蒸去除溶剂，收集的产物进一步纯化，得到化合物Ι-5。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.60-8.56(m,3H),8.08(d,J＝11.0Hz,2H),7.71(d,J＝10.0Hz,2H),7.17-7.11(m,10H),4.60(d,J＝9.0Hz,2H),2.59(m,1H),2.38(s,6H),1.03(d,J＝8.5Hz,6H)ppm.
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ151.60,148.98,143.61,143.29,141.15,137.18,132.96,129.12,128.92,127.23,126.36,124.76,121.39,119.46,117.67,113.44,112.64,79.15,63.16,28.89,19.89,18.93ppm.
实施例6化合物Ι-6的合成
合成路线：
(1)中间体化合物6的合成：
将N,N-二对甲苯基苯并呋喃-6-胺(626mg，2mmol)、nBuLi(0.83mL，2.08mmol)、Sn(Bu)3Cl(25mg，0.04mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃20mL，在氩气保护下于-78℃至室温下反应过夜，反应结束后旋蒸去除溶剂，得到中间体化合物6，直接投入下一步反应。
(2)化合物Ι-6的合成：
将中间体化合物6(2.0mmol)、2-((7-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)亚甲基)丙二腈(696mg，2.4mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(70.2mg，0.1mmol)溶于甲苯(60mL)，在氮气气氛中回流反应17小时，冷却后，倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相用MgSO4干燥除水，旋蒸去除溶剂，粗产物经硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为1:6)，得到黑色固体化合物I-6，质量为764mg，产率为73％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.78-8.76(m,2H),8.26(s,1H),8.15(d,J＝10.0Hz,1H),7.51(d,J＝10.0Hz,1H),7.14-7.00(m,10H),2.36(s,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C37H25N3OS):522.78；Found:523.15.
实施例7化合物Ι-7的合成
合成路线：
(1)中间体化合物7的合成
将N,N-二对甲苯基苯并噻吩-6-胺(820mg，2.49mol)、nBuLi(1.34mL，2.49mmol)、Sn(Bu)3Cl(1mL，2.74mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃30mL，在氩气保护下于-78℃至室温下反应过夜，反应结束后旋蒸去除溶剂，得到中间体化合物7，直接投入下一步反应。
(2)化合物Ι-7的合成：
将中间体化合物7(2.49mmol)、2-((7-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)亚甲基)丙二腈(866.3mg，2.99mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(88.4mg，0.12mmol)溶于甲苯(80mL)，在氮气条件下回流反应17小时，冷却后，倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相用MgSO4干燥除水，旋除去溶剂，粗产物经硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为1:8)，得到黑色固体I-7，质量为1.06g，产率为79％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.77-8.70(m,3H),7.90(d,J＝10.0Hz,1H),7.70(d,J＝10.0Hz,1H),7.14-7.06(m,10H),2.37(s,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C32H21N5S2):539.12；Found:539.70.
实施例8化合物Ι-8的合成
合成路线：
(1)中间体化合物8的合成：
将4-(呋喃-2-基)-N,N-二对甲苯基苯胺(678mg，2mmol)、nBuLi(1.3mL，2.04mmol)、Sn(Bu)3Cl(0.61mL，2.08mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃20mL，在氩气保护下于-78℃至室温下反应过夜，反应结束后旋蒸去除溶剂，得到反应中间体8，直接投入下一步反应。
(2)化合物Ι-8的合成：
将中间体化合物8(2.0mmol)、2-((7-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)亚甲基)丙二腈(696mg，2.4mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(70.2mg，0.1mmol)加入甲苯(60mL)搅拌，在氮气气氛中回流反应18小时，冷却后，倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相用MgSO4干燥除水，旋蒸去除溶剂，粗产物经硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为1:5)，得到绿色固体I-8，质量为780mg，产率为71％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.82-8.78(m,2H),8.14(d,J＝10.0Hz,1H),8.06(d,J＝5.0Hz,1H),7.65(d,J＝10.0Hz,2H),7.13-7.04(m,10H),2.34(s,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C34H25N5OS):549.16；Found:550.69.
实施例9化合物Ι-9的合成
合成路线：
(1)中间体化合物9的合成：
将4-(噻吩-2-基)-N,N-二对甲苯基苯胺(625mg，2mmol)、nBuLi(1.0mL，2.04mmol)、Sn(Bu)3Cl(0.5mL，2.08mmol)置于双口瓶中，抽充氩气三次后，加入四氢呋喃20mL，在氩气保护下于-78℃至室温下反应过夜，反应结束后旋蒸去除溶剂，得到反应中间体9，直接投入下一步反应。(2)化合物Ι-9的合成：
将中间体化合物9(2.0mmol)、2-((7-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)亚甲基)丙二腈(696mg，2.4mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(70.2mg，0.1mmol)加入甲苯(60mL)搅拌，在氮气气氛中回流反应16小时，冷却后，倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相用MgSO4干燥除水，旋蒸去除溶剂，粗产物经硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为1:8)，得到黑色固体化合物I-9，质量为916mg，产率为81％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.77-8.74(m,2H),8.33(d,J＝5.0Hz,1H),7.96(d,J＝10.0Hz,1H),7.53(d,J＝10.0Hz,2H),7.36(d,J＝5.0Hz,1H),7.11(d,J＝10.0Hz,4H),7.06-7.04(m,6H),2.34(s,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C34H23N5S2):565.14；Found:564.52.
实施例10化合物Ι-10的合成
合成路线：
(1)中间体化合物10的合成：
准备150mL的两口烧瓶，在70℃干燥30min。称取4-硼酸酯-4',4'-二甲基三苯胺(500.0mg,1.25mmol)、5-溴-2-糠醛(218.7mg,1.25mmol)、无水碳酸钾(862.5mg,6.25mmol)和四(三苯基膦)钯(144.4mg,0.125mmol)于烧瓶中，通过双排管系统反复抽真空和通氮气三次，以确保反应体系中无氧。将50mL 1,4-二氧六环和水(质量比为9:1)的混合溶液通氮气除氧30min，加入烧瓶中使固体完全溶解，缓慢升温至80℃，并在搅拌条件下于该温度下反应过夜，加入纯净水猝灭反应，用二氯甲烷萃取，旋蒸去除溶剂，收集的产物通过硅胶柱纯化，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(体积比为1:1)，收集的橙色固体即为中间体化合物10，质量为348.8mg，产率为76％。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ10.02(s,1H),7.93-7.90(m,2H),7.73-7.70(m,2H),7.50-7.47(m,2H),7.12-7.03(m,10H),2.33(s,6H)ppm。
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ192.01,148.98,146.90,144.96,134.67,133.40,131.88,130.47,130.18,128.01,126.90,125.29,121.96,21.01ppm。
(2)化合物Ι-10的合成
将150mL的圆底烧瓶在70℃干燥30min。称取中间体化合物10(200.0mg,0.54mmol)和3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮(105.3mg,0.58mmol)于烧瓶中，通过双排管系统反复抽真空和通氮气三次，以确保反应体系中无氧，将30mL氯仿加入烧瓶中使固体完全溶解，滴加超干吡啶(0.1mL,1.25mmol)，缓慢升温至65℃，并在搅拌条件下于该温度下反应过夜，冷却至室温，加入纯净水猝灭反应，用二氯甲烷萃取，旋蒸去除溶剂，收集的产物经过硅胶柱纯化，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(体积比为1:4)，得到的咖啡色物质为化合物Ι-10，质量为180.5mg，产率为61％。
通过1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.84(s,1H),8.68(d,J＝7.7Hz,1H),7.95-7.88(m,1H),7.83(d,J＝4.2Hz,1H),7.74(dd,J＝9.1,4.3Hz,2H),7.62(d,J＝8.7Hz,2H),7.38(d,J＝3.8Hz,1H),7.13(d,J＝8.3Hz,4H),7.06(d,J＝8.2Hz,4H),6.99(d,J＝8.2Hz,2H),2.35(s,6H)ppm.
13C NMR(150MHz,CDCl3):δ188.36,161.70,160.75,150.53,146.95,144.00,140.01,138.11,138.02,136.92,135.36,134.96,134.33,130.21,127.78,125.77,125.22,124.84,123.64,121.44,121.35,120.52,114.83,114.73,68.75,20.94ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C37H25N3OS):559.7；Found:558.5.
实施例11化合物Ι-11的合成
合成路线：
(1)中间体化合物11的合成：
准备150mL的两口烧瓶，在70℃干燥30min。称取4-硼酸酯-4',4'-二甲基三苯胺(500.0mg,1.25mmol)、5-溴噻吩-2-甲醛(237.5mg,1.25mmol)、无水碳酸钾(862.5mg,6.25mmol)和四(三苯基膦)钯(144.4mg,0.125mmol)于烧瓶中，通过双排管系统反复抽真空和通氮气三次，以确保反应体系中无氧。将50mL 1,4-二氧六环和水(体积比为9:1)的混合溶液通氮气除氧30min，加入烧瓶中使固体完全溶解，缓慢升温至80℃，并在搅拌条件下于该温度下反应过夜，加入纯净水猝灭反应，用二氯甲烷萃取，旋蒸去除溶剂，收集的产物通过硅胶柱纯化，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(体积比为1:1)，得到黄色固体为中间体化合物11，质量为363.9mg，产率为76％。
通过1H NMR和13C NMR表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.19(s,1H),7.76-7.72(m,2H),7.15-6.95(m,12H),2.35(s,6H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ182.67,155.01,149.66,144.53,141.15,137.91,133.82,131.57,130.24,127.26,125.53,122.69,121.19,21.01ppm.
(2)化合物Ι-11的合成：
将150mL的圆底烧瓶在70℃干燥30min。称取中间体化合物11(200.0mg,0.52mmol)和3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮(101.4mg,0.58mmol)于烧瓶中，通过双排管系统反复抽真空和通氮气三次，以确保反应体系中无氧，将30mL氯仿加入烧瓶中使固体完全溶解，滴加超干吡啶(0.1mL,1.25mmol)，缓慢升温至65℃，并在搅拌条件下于该温度下反应过夜，冷却至室温，加入纯净水猝灭反应，用二氯甲烷萃取，旋蒸去除溶剂，收集的产物经过硅胶柱纯化，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(体积比为1:4)，得到的黑色物质为化合物Ι-11，质量为203.3mg，产率为65％。
通过1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.86(s,1H),8.68(dd,J＝6.3,1.9Hz,1H),8.56(s,1H),7.93-7.86(m,1H),7.79-7.66(m,4H),7.16(d,J＝8.1Hz,4H),7.12-6.91(m,7H),2.38(s,6H)ppm.
13C NMR(150MHz,CDCl3):δ187.50,163.61,161.09,150.75,150.51,143.86,139.87,137.21,134.66,134.48,134.15,132.53,130.26,128.40,125.89,125.00,123.43,121.30,120.04,119.86,115.06,114.79,110.92,68.20,20.96ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C37H25N3O2):543.6；Found:542.6.
实施例12化合物Ι-12的合成
合成路线：
(1)中间体化合物12的合成：
将8-异丁基-6-(三丁基锡基-2-(三异丙基甲硅烷基-8H-噻吩[2'，3':4,5]噻吩[3,2-b]噻吩[2,3-d]吡咯(736mg，1.00mmol)、7-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-甲醛(280mg，1.15mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(40mg，0.06mmol)加入甲苯(60mL)溶剂中搅拌，在氮气气氛中回流反应3小时，冷却后倒入水中，用二氯甲烷萃取，将有机相采用MgSO4干燥除水，通过旋转蒸发除去溶剂，粗产物通过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为1:1)，得到黑色固体为中间体化合物12，质量为400mg，产率为59％。
通过1H NMR、13C NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ10.65(s,1H),8.51(s,1H),8.18(d,J＝7.7Hz,1H),7.93(d,J＝7.6Hz,1H),7.41(s,1H),4.20(d,J＝7.5Hz,2H),2.44-2.37(m,1H),1.45-1.38(m,3H),1.18(d,J＝7.4Hz,18H),1.08(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ188.39,154.00,152.17,145.23,142.68,138.28,136.25,135.58,134.47,133.16,128.87,128.39,124.44,122.32,119.83,117.38,115.22,55.33,30.52,20.37,18.65,11.91ppm.
HRMS(ESI)found:m/z 610.14[M+H]+；Calcd.for C30H35N3OS4Si:m/z 609.14.
(2)化合物Ι-12的合成：
将中间体化合物12(100mg，0.17mmol)、丙二腈(13.2mg，0.20mmol)和5滴三乙胺的混合物在三氯甲烷溶剂(5mL)中于室温和氮气气氛中搅拌30分钟，通过旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物，将粗产物溶于二氯甲烷中，采用甲醇进行沉淀，得到的沉淀经过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比2:1)作为洗脱剂，得到黑色固体为化合物Ι-12，质量为98mg，产率为90％。
通过1H NMR、13C NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.78-8.76(m,2H),8.55(s,1H),7.96(d,J＝8.4Hz,1H),7.44(s,1H),4.24(d,J＝7.5Hz,2H),2.45-2.41(m,1H),1.44-1.41(m,3H),1.21(d,J＝7.4Hz,18H),1.12(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ154.47,151.45,150.61,145.36,143.30,138.94,137.20,135.51,134.36,130.49,128.73,127.98,122.25,121.09,119.97,117.38,115.47,114.26,113.51,79.57,55.14,30.31,20.19,18.47,11.72ppm.
HRMS(ESI)found:m/z 658.16[M+H]+；Calcd.for C33H35N5S4Si:m/z 657.15.
实施例13化合物Ι-13的合成
合成路线：
(1)中间体化合物13的合成：
将8-异丁基-6-(三丁基锡基-2-(三异丙基甲硅烷基-8H-噻吩[2'，3':4,5]噻吩[3,2-b]噻吩[2,3-d]吡咯(736mg，1.00mmol)、7-溴-6-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-甲醛(300mg，1.15mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(40mg，0.06mmol)加入甲苯(60mL)溶剂中搅拌，在氮气气氛中回流反应3小时，冷却后倒入水中，采用二氯甲烷萃取，将有机相采用MgSO4干燥除水，通过旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物，粗产物通过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为1:1)，得到黑色固体为中间体化合物13，质量为380mg，产率为55％。
通过1H NMR、13C NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ10.60(d,J＝1.7Hz,1H),8.46(s,1H),8.04(d,J＝12.5Hz,1H),7.41(s,1H),4.14(d,J＝7.5Hz,2H),2.40-2.32(m,1H),1.46-1.39(m,3H),1.19(d,J＝7.4Hz,18H),1.05(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ187.04,158.50,155.97,152.92(d,J＝9.9Hz,1C),151.13,144.62,142.95,138.55,136.45,129.42,128.89,128.25,122.67,122.38,120.17,117.09,116.28,55.20,30.50,20.37,18.66,11.91ppm.
HRMS(ESI)found:m/z 627.10[M+]；Calcd.for C30H34FN3OS4Si:m/z 627.13.
(2)化合物Ι-13的合成：
将中间体化合物13(100mg，0.15mmol)、丙二腈(13.2mg，0.20mmol)和5滴三乙胺的混合物在三氯甲烷溶剂(5mL)中于室温和氮气气氛中搅拌30分钟，通过旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物，将粗产物溶于二氯甲烷中，采用甲醇进行沉淀，得到的沉淀经过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比2:1)，得到黑色固体为化合物Ι-13，质量为85mg，产率为85％。
通过1H NMR、13C NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.65(s,1H),8.60(d,J＝13.6Hz,1H),7.43(s,1H),4.21(d,J＝7.5Hz,2H),2.40-2.37(m,1H),1.46-1.39(m,3H),1.19(d,J＝7.4Hz,18H),1.08(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
13C NMR(100MHz,CDCl3)：δ157.77,155.25,151.69,151.20,149.87,144.98,143.82,139.53,137.96,128.92,128.06,123.75,120.50,120.17,118.31,117.24,116.43,113.84,113.07,80.68,55.21,30.44,20.32,18.60,11.86ppm.
HRMS(ESI)found:m/z 676.15[M+H]+；Calcd.for C33H34FN5S4Si:m/z 675.14.
实施例14化合物Ι-14的合成
合成路线：
(1)中间体化合物14的合成：
将4,5-二异丁基-2-(三丁基锡基)-4,5-二氢噻吩并[2”，3”:4'，5']吡咯并[2'，3':4,5]噻吩并[3,2-b]吲哚(670mg，1.00mmol)、7-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-甲醛(243mg，1.00mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(35mg，0.05mmol)加入甲苯(60mL)溶剂中搅拌，在氮气气氛中回流反应3小时，冷却后，将反应混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相采用MgSO4干燥除水，通过旋蒸去除溶剂，得到粗产物，粗产物通过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为2:1)，得到黑色固体为中间体化合物14，质量为298mg，产率为55％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ10.70(s,1H),8.60(s,1H),8.24(d,J＝7.6Hz,1H),7.98(d,J＝7.6Hz,1H),7.76–7.71(m,1H),7.50–7.44(m,1H),7.36–7.30(m,1H),7.26–7.20(m,1H),4.38(d,J＝7.7Hz,2H),4.32(d,J＝7.8Hz,2H),2.43–2.32(m,2H),1.00(d,J＝6.6Hz,6H),0.92(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C29H26N4OS3):542.13；Found:541.55.
(2)化合物Ι-14的合成：
将中间体化合物14(109mg，0.20mmol)、丙二腈(20mg，0.30mmol)和5滴三乙胺的混合物在三氯甲烷溶剂(5mL)中于室温和氮气气氛中搅拌30分钟，通过旋转蒸发除去溶剂，采用甲醇直接沉淀，得到的沉淀经过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比2:1)，得到红棕色固体为化合物Ι-14，质量为85mg，产率为72％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.77(d,J＝6.6Hz,2H),8.59(s,1H),7.98–7.90(m,1H),7.72(s,1H),7.50–7.43(m,1H),7.37–7.30(m,1H),7.27–7.19(m,1H),4.36(d,J＝7.7Hz,2H),4.31(d,J＝7.7Hz,2H),2.44–2.30(m,2H),1.00(d,J＝6.6Hz,6H),0.92(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C32H26N6S3):590.14；Found:589.33.
实施例15化合物Ι-15的合成
合成路线：
(1)中间体化合物15的合成：
将4,5-二异丁基-2-(三丁基锡基)-4,5-二氢噻吩并[2”，3”:4'，5']吡咯并[2'，3':4,5]噻吩并[3,2-b]吲哚(670mg，1.00mmol)、7-溴-6-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-甲醛(262mg，1.00mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(35mg，0.05mmol)加入甲苯(60mL)溶剂中搅拌，在氮气气氛中回流反应3小时，冷却后，将反应混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取，将有机相采用MgSO4干燥除水，通过旋蒸去除溶剂，得到粗产物，将粗产物通过硅胶柱纯化，洗脱剂为二氯甲烷/石油醚(体积比为2:1)，得到黑色固体为中间体化合物15，质量为336mg，产率为60％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.75(s,1H),8.61(s,1H),8.23–8.13(m,1H),7.73(s,1H),7.52–7.43(m,1H),7.36–7.31(m,1H),7.27–7.17(m,1H),4.38(d,J＝7.7Hz,2H),4.32(d,J＝7.7Hz,2H),2.43–2.32(m,2H),0.99(d,J＝6.6Hz,6H),0.93(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C29H25FN4OS3):560.12；Found:559.46.
(2)化合物Ι-15的合成：
将中间体化合物15(112mg，0.20mmol)、丙二腈(20mg，0.30mmol)和5滴三乙胺的混合物在三氯甲烷溶剂(5mL)中于室温和氮气气氛中搅拌30分钟，通过旋转蒸发除去溶剂，采用甲醇直接沉淀，得到的沉淀经过硅胶柱纯化，采用二氯甲烷/石油醚(体积比2:1)作为洗脱剂，得到棕色固体为化合物Ι-15，质量为90mg，产率为74％。
通过1H NMR和质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.69(s,1H),8.68–8.54(m,2H),7.68(s,1H),7.48(s,1H),7.40–7.30(m,1H),7.27–7.18(m,1H),4.36(d,J＝7.6Hz,2H),4.31(d,J＝7.7Hz,2H),2.44–2.31(m,2H),1.01(d,J＝6.6Hz,6H),0.93(d,J＝6.6Hz,6H)ppm.
MALDI-TOF-MS(m/z):calcd.for(C32H25FN6S3):608.13；Found:607.21.
性能测试
(1)热稳定性分析：采用美国TA仪器的SDT Q600热重分析仪，在氮气气氛下，化合物由室温经120min匀速升温至800℃，最后自然冷却。记录化合物重量损失5％时对应的分解温度(Td)，结果见表1。
(2)紫外可见吸收光谱测试：采用美国Varian的Cary 5000型紫外-可见分光光度计测试化合物在氯仿溶液中(浓度为10-5mol/L)的吸收峰值，空白对照为二氯甲烷溶剂，波长范围为200-800nm。结果见表1。
化合物A：
化合物B：
化合物C：
表1热稳定性及紫外可见吸收光谱测试结果
由表1可知：
化合物I-1至I-15的分解温度均在270℃以上，说明本发明化合物具有较高的热稳定性，适合作为给体材料应用于真空热蒸镀法制备有机太阳能电池。其中，与化合物A相比，本发明化合物Ι-1、化合物Ι-2和化合物Ι-3的热稳定性更高；与化合物B相比，本发明化合物Ι-14和化合物Ι-15的热稳定性更高；与化合物C相比，本发明化合物Ι-1至I-11的热稳定性更高。
与化合物A相比，本发明化合物Ι-1和化合物Ι-2的吸收峰均发生红移，说明本发明化合物Ι-1和化合物Ι-2相比于化合物A对可见光和近红外的吸收更强，光学性质更好。
与化合物B相比，本发明化合物Ι-14和化合物Ι-15的吸收峰均发生红移，说明本发明化合物Ι-14和化合物Ι-15相比于化合物B对可见光和近红外的吸收更强，光学性质更好。
与化合物C相比，本发明化合物Ι-1至I-11的吸收峰均发生红移，说明本发明化合物Ι-1至I-11相比于化合物C对可见光和近红外的吸收更强，光学性质更好。
(3)光伏性能测试：
1)用锌粉和盐酸对ITO导电玻璃进行刻蚀，刻蚀好的ITO导电玻璃(方块电阻为7Ω/sq)依次用玻璃清洗液、去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15min，之后用氮气枪吹干，放入鼓风干燥箱中在150℃下烘干5min，然后将ITO导电玻璃放入紫外-臭氧清洗器中处理15min，转移到手套箱中备用。
2)通过真空热蒸镀法，在ITO导电玻璃的表面沉积10nm厚的MoO3作为阳极缓冲层，背景真空为2.0×10-5Pa，蒸发速率为0.2nm/s；
3)以化合物作为给体材料，以C70为受体，通过真空双源共蒸法，在MoO3阳极缓冲层的表面制备混合光活性层Compounds:C70，厚度为80nm，背景真空为2.0×10-5Pa，给体和受体的蒸发速率比为1:1-1:5，总蒸发速率为1.0nm/s；
4)通过真空热蒸镀法，在光活性层Compounds:C70的表面沉积5nm厚的2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉(Bathocuproine,BCP)作为激子阻挡层，背景真空为2.0×10-5Pa，蒸发速率为0.1nm/s。最后，在2.0×10-5Pa的背景真空下，蒸镀100nm厚的Ag电极。
5)采用Kiethley2420电流源计测试有机太阳能电池在AM 1.5G 100mW/cm2的模拟太阳光照射下的电流密度-电压(J-V)曲线，通过电流源计带有的测试软件得到电池的光伏性能参数—光电转换效率(PCE)、开路电压(Voc)、短路电流密度(Jsc)和填充因子(FF)。
结果见表2。
表2光伏性能测试结果
由表2可知，本发明化合物I-1至I-15制作的有机太阳能电池的光伏转换效率均在6.3％以上，说明本发明化合物具有较高的光伏转换效率，适于作为给体材料应用于真空热蒸镀法制备有机太阳能电池。并且，与化合物C相比，本发明化合物Ι-1至I-11制作的有机太阳能电池的光伏转换效率明显更高。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (11)

1.式I所示的化合物、其立体异构体或光学异构体，
其中，
D选自其中，R1、R2、R5和R6各自独立地选自C1-6烷基；R3选自5-10元杂芳基，或者R3与苯环上相连的碳原子及邻位碳原子形成5-10元杂芳基，或者R3不存在；R4为C1-6烷基硅烷基、或者R4与五元环上相连的碳原子及邻位碳原子形成5-10元芳环；Y选自S、N、Se和O；m为0或1；
π为其中，G环选自5-10元芳基和5-10元杂芳基；X选自O、S、Se、CH，或者X包括碳原子并与环上相邻的碳原子形成R7和R8各自独立地选自H、卤素原子和C1-6烷基；E选自S、O、Se和N；n为0或1；
A选自其中，R9和R10各自独立地选自O和二氰基C1-6亚烷基；
并且，所述化合物不为如下的化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物、其立体异构体或其光学异构体，其中，
D选自
其中，R1、R2、R5和R6各自独立地选自C1-6烷基；R3选自含有O原子、S原子或Se原子的5-6元杂芳基，或者R3与苯环上相连的碳原子及邻位碳原子形成含有O原子、S原子或Se原子的5-6元杂芳基，或者R3不存在；R4为三C1-6烷基硅烷基、或者R4与五元环上相连的碳原子及邻位碳原子形成5-6元芳环；Y选自S和N；m为0或1；
可选地，D选自
其中，R1、R2、R5和R6各自独立地选自甲基和异丁基；R3选自或者R3与苯环上相连的碳原子及邻位碳原子形成呋喃基或噻吩基，或者R3不存在；R4为三异丙基硅烷基、或者R4与五元环上相连的碳原子及邻位碳原子形成苯环；Y选自S和N；m为0或1；
更可选地，D选自
可选地，D为给体基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物、其立体异构体或其光学异构体，其中，
π为
其中，G环选自5-6元芳基和5-6元杂芳基；X选自O、S、Se、CH，或者X包括碳原子并与环上相邻的碳原子形成R7和R8各自独立地选自H、卤素和C1-6烷基；E选自S、O、Se和N；n为0或1；
可选地，D为时，π不为
可选地，π为
其中，G环选自苯基和5元杂芳基；X选自O、S、Se、CH，或者X包括碳原子并与环上相邻的碳原子形成R7和R8各自独立地选自H、卤素、甲基、正丁基和异丁基；E选自S和N；n为0或1；
更可选地，π选自如下的任一基团：
其中，X1选自O、S、Se；X2和X3各自独立地选自H、卤素、甲基、正丁基和异丁基；
进一步可选地，π选自如下的任一基团：
其中，X1选自O、S和Se；X2选自H、F和Cl；X3选自甲基、正丁基和异丁基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物、其立体异构体或其光学异构体，其中，
A选自其中，R9和R10各自独立地选自O和二氰基亚甲基；
可选地，A选自如下的任一基团：
更可选地，A为受体基团。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物、其立体异构体或其光学异构体，其中，所述化合物选自：
6.一种制备权利要求1至5中任一项所述化合物、其立体异构体或其光学异构体的方法，其为方法一、方法二或方法三；
所述方法一包括如下步骤：
式M所示的化合物与式B所示的化合物在溶剂中进行偶联反应，得到式C所示的化合物，反应式如下：
式C所示的化合物与含A基团的化合物在溶剂中进行缩合反应，得到式Ι所示的化合物，反应式如下：
所述方法二包括如下步骤：
式N所示的化合物与三丁基氯化锡在溶剂中进行锂化反应和锂卤交换反应，得到式F所示的化合物，反应式如下：
式F所示的化合物与式H所示的化合物在溶剂中进行偶联反应，得到式Ι所示的化合物，反应式如下：
所述方法三包括如下步骤：
式F所示的化合物与式B所示的化合物在溶剂中进行偶联反应，得到式C所示的化合物，反应式如下：
式C所示的化合物与含A基团的化合物在溶剂中进行缩合反应，得到式Ι所示的化合物，反应式如下：
其中，D、π和A基团的定义如权利要求1至5任一项中所述。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于如下的一项或多项：
1)所述方法一中，偶联反应采用Pd(PPh3)4催化剂；
2)所述方法一中，式M所示的化合物与式B所示的化合物的摩尔比为1:2-1:4；
3)所述方法一中，偶联反应采用的溶剂选自四氢呋喃、水和甲苯中的一种或多种的混合；
4)所述方法一中，偶联反应的温度为90-130℃；
5)所述方法一、方法二和/或方法三中，偶联反应的时间为16-30h；
6)所述方法一中，缩合反应采用的溶剂为乙酸；
7)所述方法一中，缩合反应的温度为10-30℃；
8)所述方法一中，缩合反应的时间为10-30h；
9)所述方法二中，锂化反应和锂卤交换反应采用的溶剂为四氢呋喃；
10)所述方法二中，锂化反应和锂卤交换反应的温度为-60--80℃；
11)所述方法二中，锂化反应和锂卤交换反应的时间为10-30h；
12)所述方法二和/或方法三中，偶联反应采用Pd(PPh3)2Cl2催化剂；
13)所述方法二中，式F所示的化合物与式H所示的化合物的摩尔比为1:3-1:5；
14)所述方法二和/或方法三中，偶联反应采用的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环和甲苯中的一种或多种的混合；
15)所述方法二和/或方法三中，偶联反应的温度为100-150℃；
16)所述方法三中，式F所示的化合物与式B所示的化合物的摩尔比为1:3-1:5；
17)所述方法三中，缩合反应采用的溶剂为氯仿；
18)所述方法三中，缩合反应的温度为15-35℃；
19)所述方法三中，缩合反应的时间为5-10h。
8.一种太阳能电池给体材料，包括权利要求1至5中任一项所述的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者权利要求6或7所述的方法制备的化合物、其立体异构体或其光学异构体；
可选地，所述太阳能电池给体材料为有机太阳能电池给体材料，更可选为真空蒸镀型的有机太阳能电池给体材料。
9.一种太阳能电池，包括权利要求1至5中任一项所述的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者权利要求6或7所述的方法制备的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者权利要求8所述的太阳能电池给体材料；
可选地，其特征在于如下的一项或多项：
(1)所述太阳能电池为有机太阳能电池，优选为真空蒸镀型的有机太阳能电池，更优选为真空蒸镀型的本体异质结有机太阳能电池；
(2)所述太阳能电池包括太阳能电池受体材料，所述太阳能电池受体材料为C70；
(3)所述太阳能电池给体材料和太阳能电池受体材料的质量比为1:3；
(4)所述太阳能电池给体材料和太阳能电池受体材料通过真空蒸镀法共混；
(5)所述太阳能电池包括氧化锡铟导电玻璃衬底层；
(6)所述太阳能电池包括氧化钼阳极层；
(7)所述太阳能电池包括BCP/Ag阴极层。
10.一种用电装置，包括权利要求9所述的太阳能电池。
11.权利要求1至5中任一项所述的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者权利要求6或7所述的方法制备的化合物、其立体异构体或其光学异构体，或者权利要求8所述的太阳能电池给体材料在太阳能电池中的应用；
可选地，所述太阳能电池为有机太阳能电池，更可选为真空蒸镀型的有机太阳能电池，进一步可选为真空蒸镀型的本体异质结有机太阳能电池。
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