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CN116406413A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents

用于光电器件的有机分子 Download PDF

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CN116406413A
CN116406413A CN202180059171.XA CN202180059171A CN116406413A CN 116406413 A CN116406413 A CN 116406413A CN 202180059171 A CN202180059171 A CN 202180059171A CN 116406413 A CN116406413 A CN 116406413A
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CN
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organic
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organic molecule
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CN202180059171.XA
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D·津克
D·蒂里翁
S·塞弗曼
S·杜克
R·帕沙扎德
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Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
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Abstract

发明涉及一种用于光电器件的有机分子。有机分子具有式I的结构：
Figure DDA0004113639730000011
其中，RA是由式II、式III和式IV中的一个表示的部分：
Figure DDA0004113639730000012
所述部分经由由虚线标记的位置结合到式I的结构；Q在每次出现时独立地选自于由N和CR3组成的组；并且Z在每次出现时彼此独立地选自于由直连键、CR4R5、C＝CR4R5、C＝O、C＝NR4、NR4、O、SiR4R5、S、S(O)和S(O)2组成的组。

Description

用于光电器件的有机分子
技术领域
发明涉及有机分子以及有机分子在有机发光二极管(OLED)中和在其它光电器件中的应用。
背景技术
发明内容
本发明的目的在于提供适用于在光电器件中使用的有机分子。
该目的通过提供了一种新型的有机分子的发明来实现。
包含一个或更多个基于有机物的发光层的有机电致发光器件(诸如以有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管为例)越来越重要。具体地，OLED是用于诸如屏幕、显示器和照明装置的电子产品的有前途的器件。与大多数基本上基于无机物的电致发光器件相反，基于有机物的有机电致发光器件通常是相当柔性的并且可制造为特别薄的层。目前已经可用的OLED类屏幕和显示器具有良好的效率和长寿命或者良好的色纯度和长寿命，但没有结合所有三种性质(即，良好的效率、长寿命和良好的色纯度)。
因此，对于具有高量子产率、长寿命和良好的色纯度的有机电致发光器件仍然存在未满足的技术需求。
OLED的色纯度或色点通常由CIEx和CIEy坐标提供，而用于下一代显示器的色域由所谓的BT-2020和DCPI3值提供。通常，为了实现这些色坐标，需要顶部发射装置通过改变腔来调节色坐标。为了在以该色域为目标的同时在顶部发射装置中实现高效率，需要底部发射装置中的窄发射光谱。
根据发明的有机分子在天蓝色、绿色或黄色光谱范围内表现出发射最大值。具体地，有机分子表现出在490nm与600nm之间(更优选地，在500nm与560nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)的发射最大值。另外地，发明的有机分子具体地表现出由小半峰全宽(FWHM)表示的窄发射。如果没有另外说明，则有机分子的发射光谱优选地显示出在室温下在具有2重量％的发射体的聚(甲基丙烯酸甲酯)PMMA中测量的小于或等于0.25eV(≤0.25eV)的半峰全宽(FWHM)。具体地，根据发明的有机分子的光致发光量子产率是10％或更大。
光电器件(例如，有机发光二极管(OLED))中使用根据发明的有机分子导致光电器件的窄发射和高效率。对应的OLED具有比具有已知的发射体材料和可比颜色的OLED高的稳定性，并且/或者通过在OLED显示器中采用根据发明的有机分子，实现了实际上可见颜色的较准确的再现(即，显示图像的较高的分辨率)。具体地，有机分子可以与能量泵组合使用以实现超荧光或超磷光。在这些情况下，包括在有机电致发光器件中的另一物质将能量传输到发明的有机分子，然后发射光。
根据发明的有机分子包括式I的结构或由式I的结构组成：
Figure BDA0004113639720000021
其中，
RA是由式II、式III和式IV中的一个表示的受体部分：
Figure BDA0004113639720000022
所述受体部分经由由虚线标记的位置结合到式I的结构。
Q在每次出现时独立地选自于由N和CR3组成的组。
Z在每次出现时彼此独立地选自于由直连键、CR4R5、C＝CR4R5、C＝O、C＝NR4、NR4、O、SiR4R5、S、S(O)和S(O)2组成的组。
R1、R2和R3在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；Me；iPr；tBu；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；以及C6-C18芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、CN、CF3和Ph(＝苯基)取代。
RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R6)2；OR6；SR6；Si(R6)3；B(OR6)2；OSO2R6；CF3；CN；卤素，C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6。
R4、R5和R6在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；OPh；SPh；CF3；CN；F；Si(C1-C5烷基)3；Si(Ph)3；C1-C5烷基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5烷氧基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5硫代烷氧基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5烯基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5炔基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；N(C6-C18芳基)2；N(C3-C17杂芳基)2；以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基)；
其中，取代基RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII彼此独立地可选地与一个或更多个相邻的取代基RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII或RVIII形成单环或多环的脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环体系。
在发明的一个实施例中，有机分子包括式I-1的结构或由式I-1的结构组成：
Figure BDA0004113639720000041
在发明的另一实施例中，有机分子包括式I-1的结构或由式I-1的结构组成，并且R3在每次出现时是氢。
在发明的一个实施例中，有机分子包括式I-2的结构或由式I-2的结构组成：
Figure BDA0004113639720000042
在发明的另一实施例中，有机分子包括式I-2的结构或由式I-2的结构组成，其中，R3是氢。
在发明的一个实施例中，有机分子包括式I-3的结构或由式I-3的结构组成：
Figure BDA0004113639720000051
在发明的另一实施例中，有机分子包括式I-3的结构或由式I-3的结构组成，其中，R3是氢。
在发明的一个实施例中，有机分子包括式I-4的结构或由式I-4的结构组成：
Figure BDA0004113639720000052
在发明的优选实施例中，有机分子包括式I-5的结构或由式I-5的结构组成：
Figure BDA0004113639720000053
在发明的一个实施例中，有机分子包括式I-6的结构或由式I-6的结构组成：
Figure BDA0004113639720000061
在发明的另一实施例中，有机分子包括式I-6的结构或由式I-6的结构组成，其中，R2在每次出现时是氢。
在发明的一个实施例中，有机分子包括式I-7的结构或由式I-7的结构组成：
Figure BDA0004113639720000062
在发明的另一实施例中，有机分子包括式I-7的结构或由式I-7的结构组成，其中，R2在每次出现时是氢。
在发明的优选实施例中，有机分子包括式Ia的结构或由式Ia的结构组成：
Figure BDA0004113639720000063
在发明的一个实施例中，有机分子包括式Ia-1的结构或由式Ia-1的结构组成：
Figure BDA0004113639720000071
在发明的一个实施例中，有机分子包括式Ia-2的结构或由式Ia-2的结构组成：
Figure BDA0004113639720000072
在发明的一个实施例中，有机分子包括式Ia-3的结构或由式Ia-3的结构组成：
Figure BDA0004113639720000073
在发明的一个实施例中，有机分子包括式Ia-4的结构或由式Ia-4的结构组成：
Figure BDA0004113639720000081
在发明的一个实施例中，有机分子包括式Ia-5的结构或由式Ia-5的结构组成：
Figure BDA0004113639720000082
在发明的优选实施例中，有机分子包括式Ib的结构或由式Ib的结构组成：
Figure BDA0004113639720000083
在发明的甚至更优选的实施例中，有机分子包括式Ib-1、式Ib-2或式Ib-3的结构，或者由式Ib-1、式Ib-2或式Ib-3的结构组成：
Figure BDA0004113639720000084
Figure BDA0004113639720000091
在发明的特别优选的实施例中，有机分子包括式Ib-4、式Ib-5或式Ib-6的结构，或者由式Ib-4、式Ib-5或式Ib-6的结构组成：
Figure BDA0004113639720000092
在发明的另一特别优选的实施例中，有机分子包括式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6-1或式Ib-6-2的结构，或者由式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6-1或式Ib-6-2的结构组成：
Figure BDA0004113639720000093
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Ic的结构或由式Ic的结构组成：
Figure BDA0004113639720000094
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Id的结构或由式Id的结构组成：
Figure BDA0004113639720000101
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Ie的结构或由式Ie的结构组成：
Figure BDA0004113639720000102
在发明的另一实施例中，有机分子包括式If的结构或由式If的结构组成：
Figure BDA0004113639720000103
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Ig的结构或由式Ig的结构组成：
Figure BDA0004113639720000104
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Ih的结构或由式Ih的结构组成：
Figure BDA0004113639720000111
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Ii的结构或由式Ii的结构组成：
Figure BDA0004113639720000112
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Ij的结构或由式Ij的结构组成：
Figure BDA0004113639720000113
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Ik的结构或由式Ik的结构组成：
Figure BDA0004113639720000114
在发明的另一实施例中，有机分子包括式Im的结构或由式Im的结构组成：
Figure BDA0004113639720000121
在发明的另一实施例中，有机分子包括式In的结构或由式In的结构组成：
Figure BDA0004113639720000122
在发明的优选实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C6-C18芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；C3-C15杂芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；以及N(Ph)2。
在发明的甚至更优选的实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；Me；iPr；tBu；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；Ph，可选地取代有独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2。
在发明的优选实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，R4、R5和R6在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C6-C18芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；C3-C15杂芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；以及N(Ph)2。
在发明的甚至更优选的实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ib-4、式Ib-4-1、式Ib-4-2、式Ib-5、式Ib-5-1、式Ib-5-2、式Ib-6、式Ib-6-1、式Ib-6-2、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，R4、R5和R6在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；Me；iPr；tBu；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；Ph，可选地取代有独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2。
在发明的优选实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，R1、R2和R3在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；Me；iPr；tBu；以及苯基，可选地取代有独立地选自于由Me、iPr、tBu和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在发明的另一优选实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，
R2和R3在每次出现时是氢；并且其中，
R1在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；Me；iPr；tBu；以及苯基，可选地取代有独立地选自于由Me、iPr、tBu和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在发明的另一优选实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，
R2和R3在每次出现时是氢；并且其中，
R1在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；以及苯基。
在发明的另一优选实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，
R2和R3在每次出现时是氢；并且其中，
R1在每次出现时是苯基。
在发明的另一实施例中，有机分子包括式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构，或者由式I、式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5、式I-6、式I-7、式Ia、式Ia-1、式Ia-2、式Ia-3、式Ia-4、式Ia-5、式Ib、式Ib-1、式Ib-2、式Ib-3、式Ic、式Id、式Ie、式If、式Ig、式Ih、式Ii、式Ij、式Ik、式Im或式In的结构组成，其中，
R1、R2和R3在每次出现时是氢。
具体实施方式
如在整个本申请中所使用的，术语“芳基”和“芳香族”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环芳香族部分。因此，芳基包含6个至60个芳香环原子，杂芳基包含其至少一个是杂原子的5个至60个芳香环原子。尽管如此，在整个申请中，芳香环原子的数量可以在某些取代基的定义中作为下标数字给出。具体地，杂芳香环包括一个至三个杂原子。同样，术语“杂芳基”和“杂芳香族”可以在最广泛的意义上被理解为包括至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳香族部分。杂原子在每次出现时可以相同或不同，并且可以单独地选自于由N、O和S组成的组。因此，术语“亚芳基”指具有与其它分子结构的两个结合点且因此用作连接基结构的二价取代基。在示例性实施例中的基团被定义为与这里所给出的定义不同(例如，芳香环原子的数量或杂原子的数量与给定的定义不同)的情况下，将应用示例性实施例中的定义。根据发明，缩合(环化)芳香多环或杂芳香多环由经由缩合反应形成多环的两个或更多个单芳香环或杂芳香环构成。
具体地，如在整个本申请中所使用的，术语芳基或杂芳基包括可以经由芳香族基团或杂芳香族基团的任何位置结合的基团，该基团衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
Figure BDA0004113639720000161
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑或者上述基团的组合。
如在整个本申请中所使用的，术语环基团可以在最广泛的意义上被理解为任何单环部分、双环部分或多环部分。
如以上和在此所使用的，术语烷基可以在最广泛的意义上被理解为任何直链、支链或环状的烷基取代基。具体地，术语烷基包括这样的取代基：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如以上和在此所使用的，术语烯基包括直链、支链和环状的烯基取代基。术语烯基示例性地包括这样的取代基：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如以上和在此所使用的，术语炔基包括直链、支链和环状的炔基取代基。术语炔基示例性地包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如以上和在此所使用的，术语烷氧基包括直链、支链和环状的烷氧基取代基。术语烷氧基示例性地包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如以上和在此所使用的，术语硫代烷氧基包括其中示例性地烷氧基的O被S代替的直链、支链和环状的硫代烷氧基取代基。
如以上和在此所使用的，术语“卤素”和“卤代”可以在最广泛的意义上被理解为优选地氟、氯、溴或碘。
每当在此提到氢(H)时，氢(H)也可以在每次出现时被氘代替。
将理解的是，当分子片段被描述为取代基或以其它方式附着到另一部分时，其名称可以被写成好像它是一个片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整个分子(例如，萘、二苯并呋喃)。如在此所使用的，指定取代基或附着片段的这些不同方式被认为是等同的。
在一个实施例中，根据发明的有机分子在室温下在具有2重量％的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中具有不超过250μs、不超过150μs、具体地不超过100μs、更优选地不超过80μs或者不超过60μs甚至更优选地不超过40μs的激发态寿命。
在发明的一个实施例中，根据发明的有机分子表示热激活延迟荧光(TADF)发射体，其表现出小于5000cm-1(优选地小于3000cm-1、更优选地小于1500cm-1、甚至更优选地小于1000cm-1或者甚至小于500cm-1)的与第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差对应的ΔEST值。
在发明的又一实施例中，根据发明的有机分子在室温下在具有2重量％的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中具有在可见光或最接近紫外光范围内(即，在480nm至580nm的波长范围内)的发射峰且小于0.30eV(优选地小于0.28eV，更优选地小于0.25eV，甚至更优选地小于0.23eV或者甚至小于0.20eV)的半峰全宽。
轨道和激发态能量可以通过实验方法的方式或通过采用量子化学方法的计算(具体地，密度泛函理论计算)来确定。最高占据分子轨道能量(EHOMO)通过本领域技术人员已知的方法经由具有0.1eV的精度的循环伏安法测量确定。最低未占分子轨道能量(ELUMO)被确定为吸收光谱的起始点。
吸收光谱的起始点是通过计算吸收光谱的切线与x轴的交点所确定的。吸收光谱的切线被设定在吸收带的低能侧处且在吸收光谱的最大强度的半高度(half maximum)的点处。
第一激发三重态(T1)的能量是通过低温下(通常地，77K下)的发射光谱的起始点确定的。对于其中第一激发单重态和最低三重态在能量上相差>0.4eV的主体化合物，在2-Me-THF中在稳态光谱中磷光通常是可见的。因此，三重态能量可以被确定为磷光光谱的起始点。对于TADF发射体分子，如果没有另外说明，则第一激发三重态(T1)的能量是通过77K下的延迟发射光谱的起始点确定的，该延迟发射光谱是在具有2重量％的发射体的PMMA的膜中所测量的。对于主体和发射体化合物两者，第一激发单重态(S1)的能量是通过发射光谱的起始点确定的(该发射光谱如下测量：发射体：在PMMA的膜中2重量％的浓度；主体：纯膜)。
发射光谱的起始点是通过计算发射光谱的切线与x轴的交点所确定的。发射光谱的切线被设定在发射带的高能侧处且在发射光谱的最大强度的半高度(half maximum)的点处。
发明的又一方面涉及根据发明的有机分子在光电器件中作为发光发射体或作为吸收体以及/或者作为主体材料和/或作为电子传输材料以及/或者作为空穴注入材料和/或作为空穴阻挡材料的应用。
光电器件可以在最广泛的意义上被理解为基于有机材料的任何器件，该有机材料适用于发射在可见光或最接近紫外光(UV)范围内(即，在380nm至800nm的波长的范围内)的光。更优选地，光电器件可以能够发射在可见光范围(即，400nm至800nm)内的光。
在这种应用的背景下，光电器件更具体地选自于由以下组成的组：
·有机发光二极管(OLED)；
·发光电化学电池；
·OLED传感器，具体地，未与外部密封地隔离的气体传感器和蒸汽传感器；
·有机二极管；
·有机太阳能电池；
·有机晶体管；
·有机场效应晶体管；
·有机激光器；以及
·下变频元件。
发光电化学电池包括三个层(即，阴极、阳极和活性层)，其包含根据发明的有机分子。
在这种应用的背景下的优选实施例中，光电器件是选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器和发光晶体管组成的组中的器件。
在一个实施例中，有机发光二极管的发光层(或称为“发射层”)包括根据发明的有机分子。
在一个实施例中，有机发光二极管的发光层不仅包括根据发明的有机分子，而且包括其三重态(T1)能级和单重态(S1)能级在能量上比有机分子的三重态(T1)能级和单重态(S1)能级高的主体材料。
发明的又一方面涉及一种组合物，该组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)发明的有机分子，具体地呈发射体和/或主体的形式；和
(b)与发明的有机分子不同的一种或更多种发射体和/或主体材料；以及
(c)可选地，一种或更多种染料以及/或者一种或更多种溶剂。
在发明的又一实施例中，组合物在室温下具有大于10％(优选地大于20％、更优选地大于40％、甚至更优选地大于60％或者甚至大于70％)的光致发光量子产率(PLQY)。
具有至少一种另一发射体的组合物
发明的一个实施例涉及一种组合物，该组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(i)1重量％至50重量％(优选地，5重量％至40重量％，具体地，10重量％至30重量％)的根据发明的有机分子(E)；
(ii)5重量％至98重量％(优选地，30重量％至93.9重量％，具体地，40重量％至88重量％)的一种主体化合物(H)；
(iii)1重量％至30重量％(具体地，1重量％至20重量％，优选地，1重量％至5重量％)的至少一种另一发射体分子(F)，该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构；以及
(iv)可选地，0重量％至94重量％(优选地，0.1重量％至65重量％，具体地，1重量％至50重量％)的至少一种另一主体化合物(D)，该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构；以及
(v)可选地，0重量％至94重量％(优选地，0重量％至65重量％，具体地，0重量％至50重量％)的溶剂。
选择成分或组分，使得成分的重量的总和合计为100％。
在发明的又一实施例中，组合物在可见光或最接近紫外光范围内(即，在380nm至800nm的波长的范围内)具有发射峰。
在发明的一个实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是纯有机发射体。
在发明的一个实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是纯有机TADF发射体。纯有机TADF发射体通过现有技术是已知的，例如，Wong和Zysman-Colman(“用于有机发光二极管的纯有机热激活延迟荧光材料(Purely Organic Thermally Activated DelayedFluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes)”，Adv.Mater.2017Jun；29(22))。
在发明的一个实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是荧光发射体(具体地，蓝色、绿色、黄色或红色荧光发射体)。
在发明的一个实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是荧光发射体(具体地，红色、黄色或绿色荧光发射体)。
在发明的又一实施例中，包含至少一种另一发射体分子(F)的组合物在室温下显示出在可见光或最接近紫外光范围内(即，在380nm至800nm的波长的范围内)的发射峰且小于0.30eV(具体地小于0.25eV，优选地小于0.22eV，更优选地小于0.19eV或者甚至小于0.17eV)且下限为0.05eV的半峰全宽。
其中至少一种另一发射体分子(F)是绿色荧光发射体的组合物
在发明的又一实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是荧光发射体(具体地，绿色荧光发射体)。
在一个实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是选自于以下组中的荧光发射体：
Figure BDA0004113639720000211
Figure BDA0004113639720000221
在发明的又一实施例中，组合物具有在可见光或最接近紫外光范围内(即，在380nm至800nm(具体地在485nm与590nm之间，优选地在505nm与565nm之间，甚至更优选地在515nm至545nm之间)的波长的范围内)的发射峰。
其中至少一种另一发射体分子(F)是红色荧光发射体的组合物
在发明的又一实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是荧光发射体(具体地，红色荧光发射体)。
在一个实施例中，至少一种另一发射体分子(F)是选自于以下组中的荧光发射体：
Figure BDA0004113639720000231
Figure BDA0004113639720000241
Figure BDA0004113639720000251
在发明的又一实施例中，组合物具有在可见光或最接近紫外光范围内(即，在380nm至800nm(具体地在590nm与690nm之间，优选地在610nm与665nm之间，甚至更优选地在620nm与640nm之间)的波长的范围内)的发射峰。
发光层(EML)
在一个实施例中，发明的有机发光二极管的发光层(EML)包括组合物(或基本上由组合物组成)，该组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(i)1重量％至50重量％(优选地，5重量％至40重量％，具体地，10重量％至30重量％)的一种或更多种根据发明的有机分子(E)；
(ii)5重量％至99重量％(优选地，30重量％至94.9重量％，具体地，40重量％至89重量％)的至少一种主体化合物(H)；以及
(iii)可选地，0重量％至94重量％(优选地，0.1重量％至65重量％，具体地，1重量％至50重量％)的至少一种另一主体化合物(D)，该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构；以及
(iv)可选地，0重量％至94重量％(优选地，0重量％至65重量％，具体地，0重量％至50重量％)的溶剂；以及
(v)可选地，0重量％至30重量％(具体地，0重量％至20重量％，优选地，0重量％至5重量％)的至少一种另一发射体分子(F)，该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构。
优选地，能量可以从主体化合物(H)转移到一种或更多种发明的有机分子(E)，具体地，能量可以从主体化合物(H)的第一激发三重态(T1(H))转移到一种或更多种根据发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E))，以及/或者从主体化合物(H)的第一激发单重态(S1(H))转移到一种或更多种根据发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E))。
在一个实施例中，主体化合物(H)具有具备在-5eV至-6.5eV的范围内的能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H))，根据发明的一种有机分子(E)具有具备能量(EHOMO(E))的最高占据分子轨道(HOMO(E))，其中，EHOMO(H)>EHOMO(E)。
在又一实施例中，主体化合物(H)具有具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H))，根据发明的一种有机分子(E)具有具备能量(ELUMO(E))的最低未占分子轨道(LUMO(E))，其中，ELUMO(H)>ELUMO(E)。
包括至少一种另一主体化合物(D)的发光层(EML)
在又一实施例中，发明的有机发光二极管的发光层(EML)包括组合物(或基本上由组合物组成)，该组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(i)1重量％至50重量％(优选地，5重量％至40重量％，具体地，10重量％至30重量％)的一种根据发明的有机分子(E)；
(ii)5重量％至99重量％(优选地，30重量％至94.9重量％，具体地，40重量％至89重量％)的一种主体化合物(H)；以及
(iii)0重量％至94重量％(优选地，0.1重量％至65重量％，具体地，1重量％至50重量％)的至少一种另一主体化合物(D)，该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构；以及
(iv)可选地，0重量％至94重量％(优选地，0重量％至65重量％，具体地，0重量％至50重量％)的溶剂；以及
(v)可选地，0重量％至30重量％(具体地，0重量％至20重量％，优选地，0重量％至5重量％)的至少一种另一发射体分子(F)，该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构。
在发明的有机发光二极管的一个实施例中，主体化合物(H)具有具备在-5eV至-6.5eV的范围内的能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H))，至少一种另一主体化合物(D)具有具备能量(EHOMO(D))的最高占据分子轨道(HOMO(D))，其中，EHOMO(H)>EHOMO(D)。关系EHOMO(H)>EHOMO(D)有利于有效的空穴传输。
在又一实施例中，主体化合物(H)具有具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H))，至少一种另一主体化合物(D)具有具备能量(ELUMO(D))的最低未占分子轨道(LUMO(D))，其中，ELUMO(H)>ELUMO(D)。关系ELUMO(H)>ELUMO(D)有利于有效的电子传输。
在发明的有机发光二极管的一个实施例中，主体化合物(H)具有具备能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H))和具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H))，并且
至少一种另一主体化合物(D)具有具备能量(EHOMO(D))的最高占据分子轨道(HOMO(D))和具备能量(ELUMO(D))的最低未占分子轨道(LUMO(D))，
发明的有机分子(E)具有具备能量(EHOMO(E))的最高占据分子轨道(HOMO(E))和具备能量(ELUMO(E))的最低未占分子轨道(LUMO(E))，
其中，
EHOMO(H)>EHOMO(D)，并且根据发明的有机分子(E)的最高占据分子轨道(HOMO(E))的能级(EHOMO(E))与主体化合物(H)的最高占据分子轨道(HOMO(H))的能级(EHOMO(H))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间，甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间，或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间)；以及
ELUMO(H)>ELUMO(D)，并且根据发明的有机分子(E)的最低未占分子轨道(LUMO(E))的能级(ELUMO(E))与至少一种另一主体化合物(D)的最低未占分子轨道(LUMO(D))的能级(ELUMO(D))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间，甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间，或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间)。
包括至少一种另一发射体分子(F)的发光层(EML)
在又一实施例中，发光层(EML)包括组合物(或(基本上)由组合物组成)，该组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(i)1重量％至50重量％(优选地，5重量％至40重量％，具体地，10重量％至30重量％)的一种根据发明的有机分子(E)；
(ii)5重量％至98重量％(优选地，30重量％至93.9重量％，具体地，40重量％至88重量％)的一种主体化合物(H)；
(iii)1重量％至30重量％(具体地，1重量％至20重量％，优选地，1重量％至5重量％)的至少一种另一发射体分子(F)，该另一发射体分子(F)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构；以及
(iv)可选地，0重量％至94重量％(优选地，0.1重量％至65重量％，具体地，1重量％至50重量％)的至少一种另一主体化合物(D)，该另一主体化合物(D)具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构；以及
(v)可选地，0重量％至94重量％(优选地，0重量％至65重量％，具体地，0重量％至50重量％)的溶剂。
在又一实施例中，发光层(EML)包括如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是绿色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)(或者(基本上)由如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是绿色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)组成)。
在又一实施例中，发光层(EML)包括如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是红色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)(或者(基本上)由如在具有至少一种另一发射体的组合物中所描述的组合物与如在其中至少一种另一发射体分子(F)是红色荧光发射体的组合物中所定义的至少一种另一发射体分子(F)组成)。
在包括至少一种另一发射体分子(F)的发光层(EML)的一个实施例中，能量可以从一种或更多种发明的有机分子(E)转移到至少一种另一发射体分子(F)，具体地，能量可以从一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E))转移到至少一种另一发射体分子(F)的第一激发单重态(S1(F))。
在一个实施例中，发光层的一种主体化合物(H)的第一激发单重态(S1(H))在能量上高于一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E))：S1(H)>S1(E)，一种主体化合物(H)的第一激发单重态(S1(H))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(S1(F))：S1(H)>S1(F)。
在一个实施例中，一种主体化合物(H)的第一激发三重态(T1(H))在能量上高于一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E))：T1(H)>T1(E)，一种主体化合物(H)的第一激发三重态(T1(H))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发三重态(T1(F))：T1(H)>T1(F)。
在一个实施例中，一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发单重态(S1(E))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(S1(F))：S1(E)>S1(F)。
在一个实施例中，一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(T1(F))：T1(E)>T1(F)。
在一个实施例中，一种或更多种发明的有机分子(E)的第一激发三重态(T1(E))在能量上高于至少一种发射体分子(F)的第一激发单重态(T1(F))：T1(E)>T1(F)，其中，T1(E)与T1(F)之间的能量差的绝对值大于0.3eV(优选地大于0.4eV或者甚至大于0.5eV)。
在一个实施例中，主体化合物(H)具有具备能量(EHOMO(H))的最高占据分子轨道(HOMO(H))和具备能量(ELUMO(H))的最低未占分子轨道(LUMO(H))，并且
一种根据发明的有机分子(E)具有具备能量(EHOMO(E))的最高占据分子轨道(HOMO(E))和具备能量(ELUMO(E))的最低未占分子轨道(LUMO(E))，
至少一种另一发射体分子(F)具有具备能量(EHOMO(F))的最高占据分子轨道(HOMO(F))和具备能量(ELUMO(F))的最低未占分子轨道(LUMO(F))，
其中，
EHOMO(H)>EHOMO(E)，至少一种另一发射体分子(F)的最高占据分子轨道(HOMO(F))的能级(EHOMO(F))与主体化合物(H)的最高占据分子轨道(HOMO(H))的能级(EHOMO(H))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间，甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间，或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间)；以及
ELUMO(H)>ELUMO(E)，至少一种另一发射体分子(F)的最低未占分子轨道(LUMO(F))的能级(ELUMO(F))与一种根据发明的有机分子(E)的最低未占分子轨道(LUMO(E))的能级(ELUMO(E))之间的差在-0.5eV与0.5eV之间(更优选地在-0.3eV与0.3eV之间，甚至更优选地在-0.2eV与0.2eV之间，或者甚至在-0.1eV与0.1eV之间)。
光电器件
在又一方面，发明涉及一种包括如在此所描述的有机分子或组合物的光电器件，更具体地，光电器件呈选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(具体地，未外部密封地隔离的气体传感器和蒸汽传感器)、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件组成的组中的器件的形式。
在优选实施例中，光电器件是选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中的器件。
在发明的光电器件的一个实施例中，根据发明的有机分子用作发光层(EML)中的发射材料。
在发明的光电器件的一个实施例中，发光层(EML)由在此所描述的根据发明的组合物组成。
当光电器件是OLED时，其可以例如表现出以下层结构：
1、基底
2、阳极层，A
3、空穴注入层，HIL
4、空穴传输层，HTL
5、电子阻挡层，EBL
6、发射层，EML
7、空穴阻挡层，HBL
8、电子传输层，ETL
9、电子注入层，EIL
10、阴极层，C，
其中，OLED包括每个层，仅可选地，不同的层可以合并，OLED可以包括以上定义的每个层类型中的一个以上的层。
此外，光电器件可以可选地包括一个或更多个保护层，保护层保护器件免受暴露于环境中的有害物质(包括示例性地湿气、蒸汽和/或气体)的损坏。
在发明的一个实施例中，光电器件是表现出以下倒置层结构的OLED：
1、基底
2、阴极层，C
3、电子注入层，EIL
4、电子传输层，ETL
5、空穴阻挡层，HBL
6、发射层，EML
7、电子阻挡层，EBL
8、空穴传输层，HTL
9、空穴注入层，HIL
10、阳极层，A，
其中，具有倒置层结构的OLED包括每个层，仅可选地，不同的层可以合并，OLED可以包括以上定义的每个层类型中的一个以上的层。
在发明的一个实施例中，光电器件是可以表现出堆叠体系结构的OLED。在这种体系结构中，与其中OLED并排放置的典型布置相反，各个单元堆叠在彼此的顶部上。可以用表现出堆叠体系结构的OLED产生混合光，具体地，可以通过堆叠蓝色OLED、绿色OLED和红色OLED产生白光。此外，表现出堆叠体系结构的OLED可以可选地包括电荷产生层(CGL)，电荷产生层(CGL)典型地定位在两个OLED子单元之间并且典型地由n掺杂层和p掺杂层组成且一个CGL的n掺杂层典型地定位为靠近阳极层。
在发明的一个实施例中，光电器件是在阳极与阴极之间包括两个或更多个发射层的OLED。具体地，这种所谓的串联OLED包括三个发射层，其中，一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且可选地可以进一步在各个发射层之间包括诸如电荷产生层、阻挡层或传输层的层。在又一实施例中，发射层相邻地堆叠。在又一实施例中，串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外，可以合并相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层。
基底可以由任何材料或材料的组合形成。最常见地，载玻片被用作基底。可选地，可以使用薄金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或者塑料膜或载玻片。这可以允许较高程度的柔性。阳极层(A)主要地由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许从OLED发射光，因此阳极层(A)或阴极层(C)是透明的。优选地，阳极层(A)包括大量的透明导电氧化物(TCO)，或者甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层(A)可以示例性地包括氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂的氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的Si、掺杂的Ge、掺杂的GaAs、掺杂的聚苯胺、掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
优选地，阳极层(A)(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层(A)的粗糙度。此外，因为准电荷载流子从TCO到空穴传输层(HTL)的传输被促进，所以HIL可以促进准电荷载流子(即，空穴)的注入。空穴注入层(HIL)可以包括聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI(具体地，PEDOT和PSS的混合物)。空穴注入层(HIL)也可以防止金属从阳极层(A)扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以示例性地包括PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚(3,4-乙撑二氧噻吩))、mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈)和/或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
与阳极层(A)或空穴注入层(HIL)相邻，典型地定位有空穴传输层(HTL)。在此，可以使用任何空穴传输化合物。示例性地，诸如三芳胺和/或咔唑的富电子杂芳香族化合物可以用作空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层(A)与发光层(EML)之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有相当高的其三重态(T1)的能级。示例性地，空穴传输层(HTL)可以包括诸如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、α-NPD(2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺)、TAPC(4,4'-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或Tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)的星形杂环。另外，HTL可以包括可以由有机空穴传输基质中的无机掺杂剂或有机掺杂剂组成的p掺杂层。诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨的过渡金属氧化物可以示例性地用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属配合物可以示例性地用作有机掺杂剂。
EBL可以示例性地包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
与空穴传输层(HTL)相邻，典型地定位有发光层(EML)。发光层(EML)包括至少一种有机分子。具体地，EML包括至少一种根据发明的有机分子。典型地，EML附加地包括一种或更多种主体材料。示例性地，主体材料选自于CBP(4,4'-双(N-咔唑基)联苯)、mCP、mCBP、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料典型地应被选择为表现出在能量上比有机分子的第一三重态(T1)能级和第一单重态(S1)能级高的第一三重态(T1)能级和第一单重态(S1)能级。
在发明的一个实施例中，EML包括具有至少一种空穴主导主体和一种电子主导主体的所谓的混合主体体系。在具体的实施例中，EML恰好包括根据发明的一种有机分子物质和混合主体体系，该混合主体体系包括作为电子主导主体的T2T以及作为空穴主导主体的选自于CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体。在又一实施例中，EML包括50重量％至80重量％(优选地，60重量％至75重量％)的主体、10重量％至45重量％(优选地，15重量％至30重量％)的T2T以及5重量％至40重量％(优选地，10重量％至30重量％)的根据发明的有机分子，该主体选自于CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。
与发光层(EML)相邻，可以定位有电子传输层(ETL)。在此，可以使用任何电子传输体。示例性地，可以使用诸如以苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如1,3,4-噁二唑)、氧化膦和砜为例的贫电子化合物。电子传输体也可以是诸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)的星形杂环。ETL可以包括NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)三亚苯基)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。可选地，ETL可以掺杂有诸如Liq的材料。电子传输层(ETL)也可以阻挡空穴，或者引入空穴阻挡层(HBL)。
HBL可以例如包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
阴极层(C)可以定位为与电子传输层(ETL)相邻。例如，阴极层(C)可以包括金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金，或者可以由金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因，阴极层也可以由诸如Mg、Ca或Al的(基本上)不透明的金属组成。可选地或附加地，阴极层(C)也可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。可选地，阴极层(C)也可以由纳米级银线组成。
OLED可以进一步可选地包括在电子传输层(ETL)与阴极层(C)之间的保护层(其可以被指定为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地，电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或更多种主体化合物。
为了进一步修改发光层(EML)的发射光谱和/或吸收光谱，发光层(EML)可以进一步包括一种或更多种另一发射体分子(F)。这样的发射体分子(F)可以是本领域已知的任何发射体分子。优选地，这种发射体分子(F)是具有与根据发明的有机分子(E)的结构不同的结构的分子。发射体分子(F)可以可选地是TADF发射体。可选地，发射体分子(F)可以可选地是能够使发光层(EML)的发射光谱和/或吸收光谱移位的荧光和/或磷光发射体分子。例如，通过发射与通过有机分子(E)发射的光相比典型地红移的光，三重态和/或单重态激子可以在弛豫到基态(S0)之前从根据发明的有机分子(E)转移到发射体分子(F)。可选地，发射体分子(F)也可以引起双光子效应(即，两个光子对吸收最大值的能量的一半的吸收)。
可选地，光电器件(例如，OLED)例如可以是基本上白色的光电器件。示例性地，这种白色光电器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体分子以及发射绿光和/或红光的一种或更多种发射体分子。然后，如上所述的两种或更多种分子之间也可以可选地存在能量转移性(energy transmittance)。
如在此所使用的，如果在具体上下文中没有更具体地定义，则发射和/或吸收光的颜色的指定如下：
紫色：>380nm至420nm的波长范围；
深蓝色：>420nm至480nm的波长范围；
天蓝色：>480nm至500nm的波长范围；
绿色：>500nm至560nm的波长范围；
黄色：>560nm至580nm的波长范围；
橙色：>580nm至620nm的波长范围；
红色：>620nm至800nm的波长范围。
对于发射体分子，这种颜色指发射最大值。因此，示例性地，深蓝色发射体具有>420nm至480nm的范围内的发射最大值，天蓝色发射体具有>480nm至500nm的范围内的发射最大值，绿色发射体具有>500nm至560nm的范围内的发射最大值，红色发射体具有>620nm至800nm的范围内的发射最大值。
本发明的又一实施例涉及一种OLED，该OLED发射具有CIEx和CIEy色坐标(CIEx＝0.170，CIEy＝0.797)(该CIEx和CIEy色坐标(CIEx＝0.170，CIEy＝0.797)接近如由ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色绿色的CIEx(＝0.170)和CIEy(＝0.797)色坐标)的光，并且因此适用于在超高清(UHD)显示器(例如，UHD-TV)中应用。在此上下文中，术语“接近”指本段的末尾处提供的CIEx和CIEy坐标的范围。在商业应用中，典型地使用顶部发射(顶电极是透明的)器件，而在整个本申请中所使用的测试器件代表底部发射器件(底电极和基底是透明的)。因此，本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED的发射表现出在0.15与0.45之间(优选地在0.15与0.35之间，更优选地在0.15与0.30之间，或者甚至更优选地在0.15与0.25之间，或者甚至在0.15与0.20之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.60与0.92之间(优选地在0.65与0.90之间，更优选地在0.70与0.88之间，或者甚至更优选地在0.75与0.86之间，或者甚至在0.79与0.84之间)的CIEy色坐标。
本发明的又一实施例涉及一种OLED，该OLED发射具有CIEx和CIEy色坐标(CIEx＝0.708，CIEy＝0.292)(该CIEx和CIEy色坐标(CIEx＝0.708，CIEy＝0.292)接近如由ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色红色的CIEx(＝0.708)和CIEy(＝0.292)色坐标)的光，并且因此适用于在超高清(UHD)显示器(例如，UHD-TV)中应用。在此上下文中，术语“接近”指本段的末尾处提供的CIEx和CIEy坐标的范围。在商业应用中，典型地使用顶部发射(顶电极是透明的)器件，而在整个本申请中所使用的测试器件代表底部发射器件(底电极和基底是透明的)。因此，本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED的发射表现出在0.60与0.88之间(优选地在0.61与0.83之间，更优选地在0.63与0.78之间，或者甚至更优选地在0.66与0.76之间，或者甚至在0.68与0.73之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.25与0.70之间(优选地在0.26与0.55之间，更优选地在0.27与0.45之间，或者甚至更优选地在0.28与0.40之间，或者甚至在0.29与0.35之间)的CIEy色坐标。
因此，本发明的又一方面涉及一种OLED，该OLED在14500cd/m2下表现出大于10％(更优选地大于13％，更优选地大于15％，甚至更优选地大于17％，或者甚至大于20％)的外量子效率，以及/或者表现出在495nm与580nm之间(优选地在500nm与560nm之间，更优选地在510nm与550nm之间，甚至更优选地在510nm与540nm之间)的发射最大值，以及/或者在14500cd/m2下表现出大于100小时(优选地大于250小时，更优选地大于500小时，甚至更优选地大于750小时，或者甚至大于1000小时)的LT97值。
可以通过气相沉积和/或液体处理的任何方式来制造根据本发明的光电器件(具体地，OLED)。因此，至少一层：
-通过升华工艺的方式制备，
-通过有机气相沉积工艺的方式制备，
-通过载气升华工艺的方式制备，
-溶液处理，或者
印刷。
根据本发明的用于制造光电器件(具体地，OLED)的方法是本领域已知的。通过随后的沉积工艺的方式，在合适的基底上单独地且连续地沉积不同的层。可以使用相同或不同的沉积方法来沉积各个层。
气相沉积工艺示例性地包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器，AMOLED背板用作基底。可以采用适当的溶剂从溶液或分散体处理各个层。溶液沉积工艺示例性地包括旋涂、浸涂和喷射印刷。可以可选地在惰性气氛中(例如，在氮气氛中)进行液体处理，可以可选地通过本领域已知的方式完全地或部分地去除溶剂。
示例
一般合成方案
一般合成方案提供了用于根据发明的有机分子的合成方案，其中，RI、RIV、RVI和RVIII全部是氢并且Z是直连键：
Figure BDA0004113639720000381
Figure BDA0004113639720000391
用于合成的一般步骤：
在N2气氛下，向双颈烧瓶装入4-溴-1-氯-3,5-二氟苯[883546-16-5](1.00当量)、咔唑衍生物E1(2.00当量)和磷酸三钾[7778-53-2](4.00当量)。加入无水DMSO并且将所得悬浮液脱气10分钟。随后，在100℃下加热混合物过夜。在冷却至室温(rt)之后，将反应混合物倒入到冰/水中。将沉淀物过滤并且用水和乙醇洗涤，随后在高真空下干燥。用MPLC或重结晶纯化粗产物，以获得作为固体的对应的产物P1。
在真空下火焰干燥双颈烧瓶，使其在真空下冷却至rt，用N2回填，随后向其装入芳基氯P1(1.00当量)。在0℃下，用注射器加入1.7M叔丁基锂于戊烷中的溶液[594-19-4](2.00当量)并且在50℃下搅拌所得混合物直至锂化完成(通过用DMF淬灭和随后的TLC监测)。在50℃下，用注射器加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷[61676-62-8](2.00当量)，并且在50℃下搅拌混合物直至反应完成(通过用DMF淬灭和随后的TLC监测)。加入水和乙酸乙酯，分离相，用无水MgSO4干燥有机层，过滤并且浓缩。通过重结晶或MPLC纯化粗产物，以获得作为固体的对应的硼酸酯P2。
在N2气氛下，向两颈烧瓶装入硼酸酯P2(1.00当量)。加入无水氯苯，随后加入氯化铝[7446-70-0](10.0当量)和N,N二异丙基乙胺(DIPEA)[7087-68-5](15.0当量)。在120℃下加热所得混合物直至反应完成(用TLC监测)。在冷却至rt之后，小心地用水淬灭反应。随后，加入二氯甲烷，分离相，用二氯甲烷萃取水层。用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并且浓缩。通过重结晶或MPLC纯化残余物，得到作为固体的期望物质P3。
在N2气氛下，向两颈烧瓶加入P3(1.00当量)、双(频哪醇合)二硼[73183-34-3](1.20当量)、Pd2(dba)3[51364-51-3](0.06当量)、SPhos[657408-07-6](0.12当量)和乙酸钾[127-08-2](3.00当量)。加入无水甲苯(10mL/mmol的P3)并且将所得混合物脱气10分钟。随后，在100℃下加热混合物过夜。在冷却至室温(rt)之后，加入二氯甲烷和水，分离相，用二氯甲烷萃取水层，用无水MgSO4干燥合并的有机层，过滤并且浓缩。用MPLC或重结晶纯化粗产物，以获得作为固体的对应的产物P4。
在N2气氛下，向双颈烧瓶装入P4(1.00当量)、杂芳基氯E2、E3或E4(1.2当量)、Pd[dppf]Cl2[72287-26-4](0.05当量)和乙酸钾[127-08-2](3.00当量)。加入10:1二噁烷:水混合物(22mL/mmol的P4)并且将所得混合物脱气10分钟。随后，在100℃下加热混合物过夜。在冷却至室温(rt)之后，将混合物倒入到水中。将粉碎的固体滤出并且用乙醇冲洗。用MPLC或重结晶纯化粗产物，以获得作为固体的对应的产物M1、M2或M3。
循环伏安法
循环伏安图是通过在二氯甲烷或合适的溶剂以及合适的支持电解质(例如，0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵)中具有浓度为10-3mol/L的有机分子的溶液测量的。在室温下在氮气氛下使用三电极组件(工作电极和对电极：Pt线，参比电极：Pt线)进行测量，并且使用FeCp2/FeCp2 +作为内标进行校准。使用二茂铁作为内标对饱和甘汞电极(SCE)校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和分辨率同一性方法(RI，resolution of identity approach)优化分子结构。采用时间依赖DFT(TD-DFT)法使用(BP86)优化的结构计算激发能量。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组和用于数值积分法的m4网格。Turbomole步骤包用于所有计算。
光物理测量
样品预处理：旋涂。
仪器：Spin150，SPS euro。
样品浓度是10mg/mL，溶解在合适的溶剂中。
步骤：1)在400U/min下3秒。2)以1000Upm/s在1000U/min下20秒。3)以1000Upm/s在4000U/min下10秒。在涂覆之后，在70℃下干燥膜1min。
光致发光光谱和TCSPC(时间相关单光子计数)
通过配备有150W氙弧灯、激发和发射单色器以及Hamamatsu R928光电倍增管和时间相关单光子计数选项的Horiba Scientific,Modell FluoroMax-4测量稳态发射光谱。使用标准校正拟合校正发射和激发光谱。
使用TCSPC法与FM-2013设备和Horiba Yvon TCSPC集线器采用同一体系确定激发态寿命。
激发源：
纳米LED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
纳米LED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
光谱LED 310(波长：314nm)
光谱LED 355(波长：355nm)。
使用软件套件DataStation和DAS6分析软件完成数据分析(指数拟合)。使用卡方检验指定拟合。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。使用软件U6039-05 3.6.0版确定量子产率和CIE坐标。
发射最大值以nm给出，量子产率Φ以％给出，CIE坐标作为x值、y值。
使用以下协议确定PLQY：
1)质量保证：使用乙醇中的蒽(已知浓度)作为参考
2)激发波长：确定有机分子的吸收最大值，使用该波长激发有机分子
3)测量
在氮气氛下针对溶液或膜的样品测量量子产率。使用等式计算产率：
Figure BDA0004113639720000411
其中，n光子表示光子计数，Int.表示强度。
HPLC-MS
在通过具有MS检测器(Thermo LTQ XL)的安捷伦(Agilent)(1100系列)的HPLC上进行HPLC-MS分析。
典型的HPLC法如下：在HPLC中使用安捷伦的反相色谱柱4.6mm×150mm，粒径3.5μm(ZORBAX Eclipse Plus
Figure BDA0004113639720000422
C18，4.6mm×150mm，3.5μm HPLC色谱柱)。在室温(rt)下按照梯度进行HPLC-MS测量。
Figure BDA0004113639720000421
使用以下溶剂混合物：
溶剂A： H2O(90％) MeCN(10％)
溶剂B： H2O(10％) MeCN(90％)
溶剂C： THF(50％) MeCN(50％)
从具有浓度为0.5mg/mL的分析物的溶液取样5μL的进样量用于测量。
使用APCI(大气压化学电离)源在正(APCI+)或负(APCI-)电离模式下进行探头的电离。
光电器件的制造和表征
可以经由真空蒸发法制造包括根据发明的有机分子的光电器件(诸如OLED器件)。如果层包含一种以上的化合物，则一种或更多种化合物的重量百分比以％给出。总重量百分比值总计为100％，因此如果未给出值，则该化合物的分数等于给定值与100％之间的差。
使用标准方法和测量电致发光光谱表征(未完全优化的)OLED，外量子效率(以％计)取决于强度，使用由光电二极管检测的光和电流进行计算。从在恒定电流密度下操作期间亮度的改变提取OLED器件寿命。LT50值与测量的亮度降低至初始亮度的50％的时间点对应，类似地，LT80值与测量的亮度降低至初始亮度的80％的时间点对应，LT95值与测量的亮度降低至初始亮度的95％的时间点对应等。
(例如，施加增大的电流密度)执行加速寿命测量。示例性地，使用以下等式确定500cd/m2下的LT80值：
Figure BDA0004113639720000431
其中，L0表示在所施加的电流密度下的初始亮度。
所述值与几个(通常为两个至八个)像素的平均值对应，给出这些像素之间的标准偏差。
示例1
Figure BDA0004113639720000432
根据用于合成的一般步骤来合成示例1，其中，3,6-二叔丁基咔唑和2-氯-4,6-二苯基嘧啶分别用作反应物E1和E2。
发明的有机分子的附加的示例
Figure BDA0004113639720000441
Figure BDA0004113639720000451
Figure BDA0004113639720000461
Figure BDA0004113639720000471
Figure BDA0004113639720000481
Figure BDA0004113639720000491
Figure BDA0004113639720000501
Figure BDA0004113639720000511
Figure BDA0004113639720000521
Figure BDA0004113639720000531
Figure BDA0004113639720000541
Figure BDA0004113639720000551
Figure BDA0004113639720000561
Figure BDA0004113639720000571
Figure BDA0004113639720000581
Figure BDA0004113639720000591
Figure BDA0004113639720000601
Figure BDA0004113639720000611
Figure BDA0004113639720000621
Figure BDA0004113639720000631
Figure BDA0004113639720000641
Figure BDA0004113639720000651
Figure BDA0004113639720000661
Figure BDA0004113639720000671
Figure BDA0004113639720000681
Figure BDA0004113639720000691
Figure BDA0004113639720000701
Figure BDA0004113639720000711
Figure BDA0004113639720000721
Figure BDA0004113639720000731
Figure BDA0004113639720000741
Figure BDA0004113639720000751
Figure BDA0004113639720000761
Figure BDA0004113639720000771
Figure BDA0004113639720000781
Figure BDA0004113639720000791
Figure BDA0004113639720000801
Figure BDA0004113639720000811
Figure BDA0004113639720000821
Figure BDA0004113639720000831
Figure BDA0004113639720000841
Figure BDA0004113639720000851
Figure BDA0004113639720000861
Figure BDA0004113639720000871
Figure BDA0004113639720000881
Figure BDA0004113639720000891

Claims (15)

1.一种有机分子，所述有机分子包括式I的结构：
Figure FDA0004113639710000011
其中，
RA是包括式II、式III或式IV的结构的部分：
Figure FDA0004113639710000012
所述部分经由由虚线标记的位置结合到式I的所述结构；
Q在每次出现时独立地选自于由N和CR3组成的组；
Z在每次出现时彼此独立地选自于由直连键、CR4R5、C＝CR4R5、C＝O、C＝NR4、NR4、O、SiR4R5、S、S(O)和S(O)2组成的组；
R1、R2和R3在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；Me；iPr；tBu；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；以及C6-C18芳基，其中，可选地一个或多个氢原子独立地被C1-C5烷基、CN、CF3和Ph取代；
RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R6)2；OR6；SR6；Si(R6)3；B(OR6)2；OSO2R6；CF3；CN；卤素，C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
其中，取代基RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII彼此独立地可选地与一个或更多个相邻的取代基RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII或RVIII形成单环或多环的脂肪族、芳香族和/或苯并稠合的环体系；
R4、R5和R6在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；OPh；SPh；CF3；CN；F；Si(C1-C5烷基)3；Si(Ph)3；C1-C5烷基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5烷氧基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5硫代烷氧基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5烯基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5炔基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；N(C6-C18芳基)2；N(C3-C17杂芳基)2；以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基)。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中，所述分子包括式Ia的结构：
Figure FDA0004113639710000021
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，RA是由式IIa、式IIb、式IIc、式IIIa和式IVa中的一个表示的部分：
Figure FDA0004113639710000031
所述部分经由由虚线标记的位置结合到式I或式Ia的所述结构。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机分子，其中，所述分子包括式Ib或式Ic的结构：
Figure FDA0004113639710000032
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子，其中，所述分子包括式Ib-1、式Ib-2或式Ib-3的结构：
Figure FDA0004113639710000033
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子，其中，RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C6-C18芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；C3-C15杂芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；以及N(Ph)2。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子，其中，RI、RII、RIII、RIV、RVI、RVII和RVIII在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；Me；iPr；tBu；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；Ph，可选地取代有独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机分子，其中，R4、R5和R6在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；卤素；CN；CF3；SiMe3；SiPh3；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C6-C18芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；C3-C15杂芳基，其中，可选地一个或更多个氢原子独立地被C1-C5烷基、C6-C18芳基、C3-C17杂芳基、CN或CF3取代；以及N(Ph)2。
9.一种根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子在光电器件中作为发光发射体的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其中，所述光电器件选自于由以下组成的组：
有机发光二极管(OLED)；发光电化学电池；OLED传感器；有机二极管；有机太阳能电池；有机晶体管；有机场效应晶体管；有机激光器；以及下变频元件。
11.一种组合物，所述组合物包括：
(a)根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子，具体地，呈发射体和/或主体的形式；和
(b)与所述有机分子不同的发射体和/或主体材料；以及
(c)可选地，染料和/或溶剂。
12.一种光电器件，所述光电器件包括根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或者根据权利要求11所述的组合物。
13.根据权利要求12所述的光电器件，所述光电器件呈选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件组成的组中的器件的形式。
14.根据权利要求12或13所述的光电器件，所述光电器件包括：
基底；
阳极；和阴极，其中，所述阳极或所述阴极设置在所述基底上；以及
发光层，布置在所述阳极与所述阴极之间且包括所述有机分子或所述组合物。
15.一种用于制造光电器件的方法，其中，使用根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或者根据权利要求11所述的组合物，具体地，所述方法包括通过真空蒸发法或从溶液中处理所述有机分子的步骤。
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