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JP7741861B2 - 光電子素子用有機分子、有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての使用、組成物、光電子素子、及び光電子素子の製造方法 - Google Patents

光電子素子用有機分子、有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての使用、組成物、光電子素子、及び光電子素子の製造方法

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JP7741861B2
JP7741861B2 JP2023504143A JP2023504143A JP7741861B2 JP 7741861 B2 JP7741861 B2 JP 7741861B2 JP 2023504143 A JP2023504143 A JP 2023504143A JP 2023504143 A JP2023504143 A JP 2023504143A JP 7741861 B2 JP7741861 B2 JP 7741861B2
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Samsung Display Co Ltd
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Description

本発明は、有機発光分子、並びに有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）及びその他光電子素子における発光有機分子の用途に関する。
本発明の課題は、光電子素子での使用に適した分子を提供することである。
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、発光電気化学電池（ＬＥＣｓ）及び発光トランジスタのような有機物を基盤とする１層以上の発光層を含む光電子素子の重要性が増加しつつある。特に、ＯＬＥＤｓは、スクリーン、ディスプレイ及び照明装置のような電子製品の有望な素子である。実質的に無機物を基盤としたほとんどの光電子素子とは対照的に、有機物を基盤とした光電子素子は、通常、柔軟かつ特に薄層で生産可能である。今日すでに使用可能なＯＬＥＤ基盤のスクリーン及びディスプレイは、優れた効率及び長い寿命、または優れた色純度及び長寿命を有するが、優れた効率、長寿命及び優れた色純度の三つの特性の全てを兼ね備えていない。
従って、高い量子収率、長い寿命及び優れた色純度を有する光電子素子に対する満たされない技術的要求が依然として存在する。
ＯＬＥＤの色純度または色点は、一般的にＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標により提供される一方、次世代ディスプレイの色域は、いわゆるＢＴ－２０２０及びＤＣＰＩ３値により提供される。一般的に、そのような色座標を得るために、トップエミッション素子では、キャビティを変更し、色座標を調整することが必要である。そのような色域を目標としつつ、トップエミッション素子において高効率を達成するためには、ボトムエミッション素子において狭い発光スペクトルが必要である。
本発明による有機分子は、空色、緑色または黄色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、４９０から６００ｎｍ、好ましくは、５００から５６０ｎｍ、より好ましくは、５２０から５４０ｎｍにおいて、最大発光を示す。さらに、本発明の分子は、小さい半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ： ＦＷＨＭ）で表される特に狭い発光を示す。有機分子の発光スペクトルは、他に言及されない限り、常温でポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）中に２重量％のエミッタにおいて測定された場合、０．２５ｅＶ以下（≦０．２５ｅＶ）の半値幅（ＦＷＨＭ）を示すことが好ましい。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、１０％以上である。
光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、素子の狭い発光及び高効率をもたらす。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質及び同等の色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有し、及び／またはＯＬＥＤディスプレイにおいて本発明による分子を使用することにより、自然に見える色相のより正確な再現、すなわち、表示されたイメージでさらに高い解像度を達成する。特に、前記分子は、エネルギーポンプと共に組み合わせて使用され、ハイパー蛍光（ｈｙｐｅｒ－ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）またはハイパー燐光（ｈｙｐｅｒ－ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）を達成することができる。この場合、光電子素子に含まれた他の種は、エネルギーを本発明の有機分子に伝達し、前記有機分子は、光を放出する。
本発明による有機分子は、下記化学式Ｉの構造を含むか、又はそれからなり：

化学式Ｉ

ここで、
ＲＡは、下記化学式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ及びＶのうち１つで表されるアクセプタモイエティであり、

化学式ＩＩ


化学式ＩＩＩ


化学式ＩＶ


化学式Ｖ

化学式ＩＩからＶは、点線で表示された位置を介して化学式Ｉの構造に結合される。
Ｑは、それぞれの場合、独立して、Ｎ及びＣＲ３からなる群から選択される。
Ｒ１及びＲ２は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、及び
１以上の水素原子は、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、ＣＮ、ＣＦ３またはＰｈ（フェニル基）で任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール。
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、ＲＸＩ、ＲＸＩＩ、ＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ、ＲＸＶ、ＲＸＶＩ、ＲＸＶＩＩ及びＲＸＶＩＩＩは、下記からなる群から独立して選択され、
水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ４）２、
ＯＲ４、
ＳＲ４、
Ｓｉ（Ｒ４）３、
Ｂ（ＯＲ４）２、
ＯＳＯ２Ｒ４、
ＣＦ３、
ＣＮ、
ハロゲン、
１以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、任意に、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で置換され、
１以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、任意に、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で置換され、
１以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、任意に、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で置換され、
１以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、任意に、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で置換され、
１以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、任意に、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で置換され、
１以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
ここで、ＲＩ及びＲＩＩ、ＲＩＩ及びＲＩＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶ、ＲＶ及びＲＶＩ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩ、ＲＶＩＩ及びＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ及びＲＸ、ＲＸ及びＲＸＩ、ＲＸＩ及びＲＸＩＩ、ＲＸＩＩ及びＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ及びＲＸＶ、ＲＸＶ及びＲＸＶＩ、ＲＸＶＩ及びＲＸＶＩＩ、並びにＲＸＶＩＩ及びＲＸＶＩＩＩのうち少なくとも一対の隣接した置換基は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａ、ｂ、ｃまたはｄに融合され、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換された芳香環系を形成する。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択され：
水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
１以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ１－Ｃ５アルキル、
１以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ１－Ｃ５アルコキシ、
１以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ１－Ｃ５チオアルコキシ、
１以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ２－Ｃ５アルケニル、
１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ２－Ｃ５アルキニル、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されるＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）。
ＲＶ及びＲＶＩ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩ、ＲＶＩＩ及びＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ及びＲＸ、ＲＸ及びＲＸＩ、ＲＸＩ及びＲＸＩＩ、ＲＸＩＩ及びＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ及びＲＸＶ、ＲＸＶ及びＲＸＶＩ、ＲＸＶＩ及びＲＸＶＩＩ、並びにＲＸＶＩＩ及びＲＸＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａ、ｂ、ｃまたはｄに融合され、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換された芳香環系を形成する。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－１。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－１の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ３は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－２。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－２の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ３は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－３の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－３。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－３の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ３は、それぞれの場合、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－４。
本発明のより好ましい実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－５の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－５。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－６の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－６。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－６の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ２は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－７の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－７。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－７の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ２は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－８の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－８。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－８の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ２は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、ＲＸＩ、ＲＸＩＩ、ＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ、ＲＸＶ、ＲＸＶＩ、ＲＸＶＩＩ及びＲＸＶＩＩＩは、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
１以上の水素原子は、重水素で任意に置換されるＣ１－Ｃ５アルキル、
１以上の水素原子は、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｃ６－Ｃ１８アリール、Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ３で任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール、
１以上の水素原子は、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｃ６－Ｃ１８アリール、Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ３で任意に置換されるＣ３－Ｃ１５ヘテロアリール、及び
Ｎ（Ｐｈ）２、
ここで、ＲＩ及びＲＩＩ、ＲＩＩ及びＲＩＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶ、ＲＶ及びＲＶＩ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩ、ＲＶＩＩ及びＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ及びＲＸ、ＲＸ及びＲＸＩ、ＲＸＩ及びＲＸＩＩ、ＲＸＩＩ及びＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ及びＲＸＶ、ＲＸＶ及びＲＸＶＩ、ＲＸＶＩ及びＲＸＶＩＩ、並びにＲＸＶＩＩ及びＲＸＶＩＩＩのうち少なくとも一対の隣接した置換基は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａ、ｂ、ｃまたはｄに融合され、１以上の置換基Ｒ５で置換されてもよい芳香環系を形成する。
本発明の好ましい実施形態において、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、ＲＸＩ、ＲＸＩＩ、ＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ、ＲＸＶ、ＲＸＶＩ、ＲＸＶＩＩ及びＲＸＶＩＩＩは、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、及び
Ｎ（Ｐｈ）２、
ここで、ＲＩ及びＲＩＩ、ＲＩＩ及びＲＩＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶ、ＲＶ及びＲＶＩ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩ、ＲＶＩＩ及びＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ及びＲＸ、ＲＸ及びＲＸＩ、ＲＸＩ及びＲＸＩＩ、ＲＸＩＩ及びＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ及びＲＸＶ、ＲＸＶ及びＲＸＶＩ、ＲＸＶＩ及びＲＸＶＩＩ、並びにＲＸＶＩＩ及びＲＸＶＩＩＩのうち少なくとも一対の隣接した置換基は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａ、ｂ、ｃまたはｄに融合され、１以上の置換基Ｒ５で置換されてもよい芳香環系を形成する。
本発明のより好ましい実施形態において、ＲＩ及びＲＩＩ、ＲＩＩ及びＲＩＩＩ、ＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち少なくとも一対の隣接した置換基は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａに融合された芳香環系を形成し、ＲＶ及びＲＶＩ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩ、ＲＶＩＩ及びＲＶＩＩＩのうち少なくとも一対の隣接した置換基は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｂに融合された芳香環系を形成し、
ここで、前記のように形成された芳香環系は、いずれも１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、前記のように形成された芳香環系は、互いに同一であることが特に好ましい。
本発明の一実施形態において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される：
水素、重水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
１以上の水素原子は、重水素で任意に置換されるＣ１－Ｃ５アルキル、
１以上の水素原子は、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｃ６－Ｃ１８アリール、Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ３で任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール、
１以上の水素原子は、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｃ６－Ｃ１８アリール、Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ３で任意に置換されるＣ３－Ｃ１５ヘテロアリール、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、及び
１以上の水素原子は、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、ＣＮ、ＣＦ３またはＰｈで任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール。
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ。
本発明のより好ましい実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａの構造を含むか、あるいはそれからなり、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－１の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－１。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａ－１の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－２。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａ－２の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－３の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－３。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａ－３の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－４の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－４。
本発明のより好ましい実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａ－４の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の特に好ましい実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－５の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－５。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－６の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－６。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａ－６の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－７の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－７。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａ－７の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ａ－８の構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ａ－８。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ａ－８の構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｂの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｂ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｂの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｃの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｃ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｃの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｄの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｄ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｄの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｅの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｅ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｅの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｆの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｆ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｆの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｇの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｇ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｇの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｈの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｈ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｈの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｉ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｉの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｊの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｊ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｊの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｋの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｋ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｋの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｍの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｍ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｍの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｎの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｎ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｎの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｏの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｏ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｏの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｐの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｐ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｐの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｑの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｑ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｑの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｒの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｒ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｒの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｓの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｓ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、前記化学式Ｉ－ｓの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｔの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｔ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｔの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｕの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｕ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｕの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｖの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｖ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｖの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｗの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｗ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｗの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｘの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｘ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｘの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｉ－ｙの構造を含むか、あるいはそれからなる：

化学式Ｉ－ｙ。
本発明の他の実施形態において、有機分子は、化学式Ｉ－ｙの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ５は、それぞれの場合、水素である。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「芳香環系」は、最も広い意味において、任意の二環式芳香族モイエティまたは多環式芳香族モイエティとしても理解される。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族モイエティ、二環式芳香族モイエティまたは多環式芳香族モイエティとして理解されてもよい。従って、アリール基は、６から６０個の芳香環原子を含む。ヘテロアリール基は、５から６０個の芳香環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香環は、１から３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族モイエティ、二環式ヘテロ芳香族モイエティまたは多環式ヘテロ芳香族モイエティとしても理解される。ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあってもよく、あるいは異なっていてもよく、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２個の結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価の置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状に）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２個以上の単一芳香環またはヘテロ芳香環から構成される。
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環モイエティ、二環モイエティまたは多環モイエティとして理解されてもよい。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基として理解されてもよい。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデク－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデク－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデク－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデク－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デク－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデク－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデク－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデク－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデク－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であると理解されてもよい。
水素（Ｈ）は、本明細書で言及される度に、それぞれの場合、重水素に置換されうる。
分子フラグメントが、置換基や、他のモイエティに付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは分子全体（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるように記述されてもよい。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
一実施形態において、本発明による有機分子は、室温で２重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、２５０μｓ以下、１５０μｓ以下、特に１００μｓ以下、より好ましくは、８０μｓ以下、または６０μｓ以下、より一層好ましくは、４０μｓ以下の励起状態の寿命を有する。
本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッタを示し、これは、５０００ｃｍ－１未満、好ましくは、３０００ｃｍ－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ－１未満、更に好ましくは５００ｃｍ－１未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値を示す。
本発明の更なる実施形態において、室温で２重量％の有機分子を有するＰＭＭＡフィルムにおいて、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、４８０から５８０ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、０．３０ｅＶ未満、好ましくは、０．２８ｅＶ未満、より好ましくは、０．２５ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．２３ｅＶ未満、または０．２０ｅＶ未満の半値幅を有する。
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーＥＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から０．１ｅＶの精度で決定される。最低空軌道エネルギーＥＬＵＭＯは、吸収スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）として決定される。
吸収スペクトルの開始は、吸収スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。吸収スペクトルに対する接線は、吸収バンドの低エネルギー側と、吸収スペクトルの最大強度の半値の点とにおいて設定される。
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、一般的に、７７Ｋにおいて、発光スペクトルの開始（ｏｎｓｅｔ）から決定される。第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが０．４ｅＶ以上エネルギー的に分離されたホスト化合物に対し、燐光は、一般的に、２－Ｍｅ－ＴＨＦ内の定常状態（ｓｔｅａｄｙ－ｓｔａｔｅ）スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始として決定することができる。ＴＡＤＦエミッタ分子の場合、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、遅延発光スペクトルの開始から決定され、他に明示されない限り、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。ホスト及びエミッタ化合物のいずれについても、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの開始から決定される（他に明示されない限り、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定され、ホストは、ニート（ｎｅａｔ）フィルムにおいて測定される）。
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の半値の点とにおいて設定される。
本発明の更なる側面は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍの波長範囲において、光を放出するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍから８００ｎｍの光を放出することができる。
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される。
－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－下向き変換素子
発光電気化学電池は、カソード、アノード及び本発明による有機分子を含む活性層の３層で構成される。
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザ及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子を含む。
一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
本発明の更なる側面は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである。
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による有機分子
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）任意に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒
本発明の更なる実施形態において、組成物は、室温で１０％超、好ましくは、２０％超、より好ましくは、４０％超、より一層好ましくは、６０％超、または７０％超のフォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を有する。
少なくとも１つの追加のエミッタを含む組成物
本発明の一実施形態は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物に関するものである。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による有機分子
（ｉｉ）５～９８重量％、好ましくは、３０～９３．９重量％、特に４０～８８重量％の１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）１～３０重量％、特に１～２０重量％、好ましくは、１～５重量％の、本発明による有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による有機分子の構造と異なる構造を有する追加のホスト化合物Ｄ
（ｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
成分または組成物は、成分の重量の和が１００％となるように選択される。
本発明の更なる実施形態において、組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有する。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、純粋な有機エミッタである。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、純粋な有機ＴＡＤＦエミッタである。純粋な有機ＴＡＤＦエミッタは、最新技術、例えば、Ｗｏｎｇ及びＺｙｓｍａｎ－Ｃｏｌｍａｎ（“Ｐｕｒｅｌｙ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ－Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ”， Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ． ２０１７ Ｊｕｎ； ２９（２２））から公知である。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に青色、緑色、黄色または赤色の蛍光エミッタである。
本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に赤色、黄色または緑色の蛍光エミッタである。
本発明の更なる実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆを含む組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを示し、室温で、０．０５ｅＶを下限値とし、０．３０ｅＶ未満、特に０．２５ｅＶ未満、好ましくは、０．２２ｅＶ未満、より好ましくは、０．１９ｅＶ未満、または０．１７ｅＶ未満の半値幅を示す。
少なくとも１つの追加のエミッタＦが緑色蛍光エミッタである組成物
本発明の更なる実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に緑色蛍光エミッタである。
一実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、下記から選択される蛍光エミッタである：

本発明の更なる実施形態において、組成物は、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍ、特に４８５から５９０ｎｍ、好ましくは、５０５から５６５ｎｍ、より好ましくは、５１５から５４５ｎｍの波長範囲において発光ピークを有する。
少なくとも１つの追加のエミッタＦが赤色蛍光エミッタである組成物
本発明の更なる実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に赤色蛍光エミッタである。
一実施形態において、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、下記から選択される蛍光エミッタである：



本発明の更なる実施形態において、組成物は、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍ、特に５９０から６９０ｎｍ、好ましくは、６１０から６６５ｎｍ、より好ましくは、６２０から６４０ｎｍの波長範囲において発光ピークを有する。
発光層ＥＭＬ
一実施形態において、本発明による有機発光ダイオード内の発光層Ｂは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の少なくとも１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加のホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
（ｖ）任意に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆ
好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に伝達され、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に伝達される。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５～－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｅ）である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｅ）である。
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄを含む発光層ＥＭＬ
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオード内の発光層は、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１つの有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の１つのホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加のホスト化合物Ｄ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
（ｖ）任意に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆ
本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５から－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加のホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）の関係は、効率的な正孔輸送に有利である。
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加のホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）の関係は、効率的な電子輸送に有利である。
本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
少なくとも１つの追加のホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明の有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加のホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶである。
少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆを含む発光層ＥＭＬ
更なる実施形態において、本発明による有機発光ダイオード内の発光層Ｂは、下記を含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による有機分子
（ｉｉ）５～９８重量％、好ましくは、３０～９３．９重量％、特に４０～８８重量％のホスト化合物Ｈ
（ｉｉｉ）１～３０重量％、特に１～２０重量％、好ましくは、１～５重量％の、本発明による有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆ
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による有機分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加のホスト化合物Ｄ
（ｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの追加のエミッタＦが緑色蛍光エミッタである組成物に定義された通りの少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆとともに、少なくとも１つの追加のエミッタを含む組成物に記載されている組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの追加のエミッタＦが赤色蛍光エミッタである組成物に定義された通りの少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆとともに、少なくとも１つの追加のエミッタを含む組成物に記載されている組成物を含む（または、（本質的に）それからなる）。
少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆを含む発光層ＥＭＬの一実施形態において、エネルギーは、本発明の１以上の有機分子Ｅから、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆに伝達され、具体的には、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）から、少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）に伝達される。
一実施形態において、発光層の１つのホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）は、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）よりエネルギーがさらに高く（Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｅ））、１つのホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｆ））。
一実施形態において、１つのホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）は、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）よりエネルギーがさらに高く（Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｅ））、１つのホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｆ））。
一実施形態において、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｓ１（Ｅ）＞Ｓ１（Ｆ））。
一実施形態において、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ））。
一実施形態において、本発明の１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーが高く（Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ））、ここで、Ｔ１（Ｅ）とＴ１（Ｆ）とのエネルギー差の絶対値は、０．３ｅＶより大きく、好ましくは、０．４ｅＶより大きく、さらには、０．５ｅＶより大きい。
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
本発明の１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
少なくとも１つの追加のエミッタ分子Ｆは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｆ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｆ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｆ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｆ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｅ）であり、少なくとも１つの追加のエミッタ分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｆ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｆ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｅ）であり、少なくとも１つの追加のエミッタ分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｆ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｆ））と、本発明による１つの有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶである。
光電子素子
更なる側面において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、（特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ）、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子に係わるものである。
好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬの発光物質として使用される。
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物からなる。
光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有してもよい。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、ＯＬＥＤは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含んでもよい。
また、光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、少なくとも１層の保護層を含んでもよい。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆の層（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｌａｙｅｒ）構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、逆の層構造を有するＯＬＥＤは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含んでもよい。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２個のＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。
本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を放出し、１層の発光層は、緑色光を放出し、１層の発光層は、青色光を放出し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されてもよい。
基板は、任意の材料、または該材料の組成物によって形成されてもよい。ほとんどは、ガラススライドが基板として使用される。代替としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されてもよい。それは、さらに高度の柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によってほとんど構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、多量の透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものであってもよい。
好ましくは、アノード層Ａは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）で（本質的に）構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても相殺されてもよい。また、ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への疑似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、疑似電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含んでもよい。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止してもよい。例えば、ＨＩＬは、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ（ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ（２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフＮＰＢ（ェニル）－４，４’－ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ－ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル）及び／またはＳｐｉｒｏ－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン）によって構成されてもよい。
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されてもよい。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物として使用されてもよい。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させてもよい。正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ｐｏｌｙ－ＴＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン））、α－ＮＰＤ（ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン））、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／またはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール）のような星状のヘテロ環を含むものであってもよい。また、ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによって構成されてもよいｐ－ドーピングされた層を含んでもよい。無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されてもよい。有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されてもよい。
ＥＢＬは、例えば、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）及び／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン）を含んでもよい。
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、ＥＭＬは、本発明による少なくとも１つの発光分子を含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質をさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、ＣＢＰ（４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）及び／またはＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）から選択される。ホスト物質は、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配的ホスト及び１つの電子支配的ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定の実施形態において、ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光分子、電子支配的ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配的ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択された１つを含む。更なる実施形態において、ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。
発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。ここで、任意の電子輸送体が使用されてもよい。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されてもよい。電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）及び／またはＢＴＢ（４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル）を含んでもよい。任意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってドーピングされてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止してもよい。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン）及び／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン）を含んでもよい。
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置してもよい。カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によって構成されてもよい。代替として、あるいは追加的に、カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。代替としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによって構成されてもよい。
ＯＬＥＤは、任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）と称されてもよい）をさらに含む。層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含んでもよい。
任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含んでもよい。
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをさらに修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加のエミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当分野において公知の任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、任意に、ＴＡＤＦエミッタであってもよい。代替としては、エミッタ分子Ｆは、任意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子であってもよい。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、エミッタ分子Ｅによって放出される光と比較し、典型的に、赤にシフトした光を放出することによって、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達されてもよい。任意に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２個の光子の吸収）を誘発してもよい。
任意に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子であってもよい。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を放出する１以上のエミッタ分子を含んでもよい。その後、任意に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達があってもよい。
本明細書に使用されているように、特定の文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色相の指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
エミッタ分子に関して、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。
本発明の更なる実施形態は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色の緑色（ＣＩＥｘ＝０．１７０及びＣＩＥｙ＝０．７９７）のＣＩＥｘ（＝０．１７０）及びＣＩＥｙ（＝０．７９７）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を放出するＯＬＥＤに関するものであり、これは、ＵＨＤ（Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。当該文脈において、「近い」という用語は、段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子（上部電極が透明である）が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子（下部電極及び基板が透明である）を示す。従って、本発明の更なる側面は、発光が、０．１５から０．４５、好ましくは、０．１５から０．３５、より好ましくは、０．１５から０．３０、より一層好ましくは、０．１５から０．２５、またはさらには、０．１５から０．２０のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．６０から０．９２、好ましくは、０．６５から０．９０、より好ましくは、０．７０から０．８８、より一層好ましくは、０．７５から０．８６、またはさらには、０．７９から０．８４のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関するものである。
本発明の更なる実施形態は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色の赤色（ＣＩＥｘ＝０．７０８及びＣＩＥｙ＝０．２９２）のＣＩＥｘ（＝０．７０８）及びＣＩＥｙ（＝０．２９２）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を放出するＯＬＥＤに関するものであり、これは、ＵＨＤディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。当該文脈において、「近い」という用語は、段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子（上部電極が透明である）が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子（下部電極及び基板が透明である）を示す。従って、本発明の更なる側面は、発光が、０．６０から０．８８、好ましくは、０．６１から０．８３、より好ましくは、０．６３から０．７８、より一層好ましくは、０．６６から０．７６、またはさらには、０．６８から０．７３のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．２５から０．７０、好ましくは、０．２６から０．５５、より好ましくは、０．２７から０．４５、より一層好ましくは、０．２８から０．４０、またはさらには、０．２９から０．３５のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関するものである。
従って、本発明の更なる側面は、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１０％超、好ましくは、１３％超、より好ましくは、１５％超、より一層好ましくは、１７％超、またははなはだしくは、２０％超の外部量子効率を示すＯＬＥＤ、４９５ｎｍから５８０ｎｍ、好ましくは、５００ｎｍから５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０ｎｍから５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５１５ｎｍから５４０ｎｍにおいて最大発光を示すＯＬＥＤ、及び／または、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超、好ましくは、２５０ｈ超、より好ましくは、５０ｈ超、より一層好ましくは、７５０ｈ超、またはさらには、１０００ｈ超のＬＴ９７値を示すＯＬＥＤに関するものである。
光電子素子、特に本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または溶液処理によって製造することができる。従って、少なくとも１層は、
－昇華工程によって製造される、
－有機気相蒸着工程によって製造される、
－キャリアガス昇華工程によって製造される、
－溶液処理される、または
－プリントされる。
光電子素子、特に本発明によるＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当分野において公知である。異なる層は、後続の蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されてもよい。
例えば、気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理されてもよい。例えば、溶液堆積工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、溶媒は、当分野において公知の手段により、完全にまたは部分的に除去されてもよい。
一般的な合成スキーム
一般的な合成スキームは、本発明による有機分子の合成スキームを提供し、ここで、ＲＩＸ、ＲＸＩ、ＲＸＩＩＩ、ＲＸＩＶ、ＲＸＶＩ及びＲＸＶＩＩＩは、全て水素であり、ここで、ＲＩ及びＲＩＩ、ＲＩＩ及びＲＩＩＩ、並びにＲＩＩＩ及びＲＩＶのうち少なくとも一対の隣接した置換基は、隣接したベンゼン環ａと芳香環系を形成し、ここで、ＲＶ及びＲＶＩ、ＲＶＩ及びＲＶＩＩ、並びにＲＶＩＩ及びＲＶＩＩＩのうち少なくとも一対の隣接した置換基は、隣接したベンゼン環ｂと芳香環系を形成する。

合成のための基本手順
工程１
Ｎ２雰囲気下で、２口フラスコに、１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン［８１０６７－４１－６］（１．０当量）、ジアリールアミンＥ１（２．２当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［５１３６４－５１－３］（０．０２当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド［８６５－４８－５］（３．３当量）を入れる。乾燥トルエン（４ｍＬ／ｍｍｏｌ ｗｒｔ．１，３－ジブロモ－２－クロロベンゼン）及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート［１３１２７４－２２－１］（０．０８当量）を添加し、生成された懸濁液を１０分間脱気する。その後、反応が完了するまで（通常、１～５時間）混合物を１１０℃で加熱する。室温（ｒｔ）に冷却した後、水を添加し、相を分離し、水性層をトルエンで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物をＭＰＬＣまたは再結晶化によって精製し、生成物Ｐ１を固体として得る。
工程２
窒素雰囲気下で、火炎乾燥した２口フラスコ内で、アリールクロライドＰ１（１．０当量）を、脱気されたｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させる。２０℃でｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ペンタン中に１．９Ｍ［５９４－１９－４］（２．２当量））溶液を滴加する。次いで、リチウム化が完了するまで混合物を４０℃で撹拌する。０℃でトリメチルボレート［１２１－４３－７］（６．０当量）を徐々に注入し、ホウ素化が完了するまで２０℃で撹拌し続ける。次いで、水を添加し、生成された２相混合物を２０℃で１５分間撹拌する。エチルアセテートを添加し、相を分離し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物は再結晶化によって精製され、相応するボロン酸Ｐ２を固体として得る。
工程３
Ｎ２雰囲気下で、２口フラスコにボロン酸Ｐ２（１．０当量）を充填する。乾燥クロロベンゼンを添加した後、塩化アルミニウム［７４４６－７０－０］（１０当量）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）［７０８７－６８－５］（１０当量）を添加する。生成された混合物を反応が完了するまで１２０℃で加熱する。室温に冷却した後、反応を氷水でクエンチングする。次いで、相を分離し、水層をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮する。残留物をシリカ栓で濾過した後、アセトニトリルを添加し、ジクロロメタン溶液から沈殿させて精製する。所望の物質Ｐ３を固体として得る。
工程４
Ｎ２雰囲気下で、２口フラスコに、Ｐ３（１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン［７３１８３－３４－３］（５．０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［５１３６４－５１－３］（０．０２当量）、Ｘ－Ｐｈｏｓ［５６４４８３－１８－７］（０．０８当量）及び酢酸カリウム［１２７－０８－２］（７．５当量）を入れる。乾燥ジオキサン（Ｐ３について２０ｍＬ／ｍｍｏｌ）を添加し、生成された混合物を１０分間脱気する。次いで、混合物を１００℃で２４時間加熱する。室温（ｒｔ）に冷却した後、ジクロロメタン及び水を添加し、相を分離し、水層をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機層を室温でＭｇＳＯ４／Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（ｋｉｅｓｅｌｇｕｒ）／チャコールと共に１０分間撹拌し、濾過し、濃縮する。粗生成物は、精製なしにさらなる変換に使用される。所望のボロン酸エステルＰ４を固体として得る。
工程５
Ｎ２雰囲気下で、２口フラスコに、Ｐ４（１．０当量）、ヘテロアリールクロライドＥ２、Ｅ３、Ｅ４またはＥ５（３．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４［１４２２１－０１－３］（０．１当量）及び炭酸カリウム［５８４－０８－７］（３．５当量）を入れる。ＤＭＦと水の混合物（体積で１０：１、Ｐ４について２２ｍＬ／ｍｍｏｌ）を添加し、生成された混合物を１０分間脱気する。次いで、混合物を１５０℃で４時間加熱する。室温（ｒｔ）に冷却させた後、混合物を水に注ぐ。沈殿した固体を濾過し、エタノールで洗浄する。粗生成物は再結晶化によって精製され、相応する生成物Ｍ１、Ｍ２またはＭ３を固体として得る。
サイクリック・ボルタンメトリー
サイクリック・ボルタンメトリーは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び対極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２ ＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対して内部標準として、フェロセンを使用して補正された。
密度汎関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ Ｉｄｅｎｔｉｔｙ（ＲＩ）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化構造を使用して、Ｔｉｍｅ－Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ＤＦＴ（ＴＤ－ＤＦＴ）方法を用いて計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット（及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で２０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。３）４０００Ｕ／分で１０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
フォトルミネセンス分光法及びＴＣＳＰＣ（時間相関単一光子計数）
定常状態発光分光法は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び発光単色計、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｒ９２８光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたＭｏｄｅｌ ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４（Ｈｏｒｉｂａ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用して測定される。標準補正フィット（ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｏｒｒｅｃｔｉｏｎ ｆｉｔｓ）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びＨｏｒｉｂａ Ｙｖｏｎ ＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ法を使用する同一システムを使用して決定される。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（ｆｉｔ）は、カイ二乗検定（ｃｈｉ－ｓｑｕａｒｅｄ－ｔｅｓｔ）を使用して特定される。
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Ａｂｓｏｌｕｔｅ ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定される。
最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（既知の濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。

ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、輝度を示す。
ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１２６０シリーズ）で行われる。
典型的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Ａｇｉｌｅｎｔの逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、及び粒子サイズ３．５μｍ（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ ９５Å Ｃ１８、４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）がＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、下記の勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。

以下の溶媒混合物を使用する：

０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積５μＬを測定のために取る。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われる。
光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含むＯＬＥＤ装置のような光電子素子は、真空蒸着方法によって製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。
（完全に最適化されていない）ＯＬＥＤは、標準法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、輝度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。

ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、ピクセル間の標準偏差が提供される。
実施例１
実施例１は、下記によって合成された：
工程１（７５％収率）、ここで、Ｎ－［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－２－ナフタレンアミン［１５４８６３３－１３－１］が化合物Ｅ１として使用され、
工程２（２７％収率）、
工程３（５９％収率）、
工程４（９８％収率）、及び
工程５（１３％収率）、ここで、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンが化合物Ｅ２として使用される。
実施例１の最大発光（ＰＭＭＡにおいて２重量％）は５２７ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．２０ｅＶであり、ＣＩＥｙ座標は０．６５であり、ＰＬＱＹは８４％である。発光スペクトルの開始は、２．４８ｅＶで決定される。
実施例２
実施例２は、下記によって合成された：
工程１（７５％収率）、ここで、Ｎ－［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－２－ナフタレンアミン［１５４８６３３－１３－１］が化合物Ｅ１として使用され、
工程２（２７％収率）、
工程３（５９％収率）、
工程４（９８％収率）、及び
工程５（４５％収率）、ここで、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンが化合物Ｅ２として使用される。
本発明の有機分子の追加例

Claims (13)

  1. 化学式Ｉ－ａ又は化学式Ｉ－ｎの構造を含む、有機分子：

    化学式Ｉ－ａ


    化学式Ｉ－ｎ
    ここで、ＲＡは、化学式ＩＩで表されるアクセプタモイエティであり、

    化学式ＩＩ

    前記化学式ＩＩは、点線で表示された位置を介して前記化学式Ｉの構造に結合され、
    Ｑは、それぞれの場合、Ｎ及びＣＲ３からなる群から独立して選択され、
    Ｒ １ は、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、及び
    １以上の水素原子がＣ１－Ｃ５アルキル、ＣＮ、ＣＦ３またはＰｈで独立して任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール、
    Ｒ Ｘ 、ＲＸＩ、ＲＸＩＩ 、ＲＸＶ、ＲＸＶＩ 及びＲＸＶＩＩ は、下記からなる群から独立して選択され、
    水素、
    重水素、
    Ｎ（Ｒ４）２、
    ＯＲ４、
    ＳＲ４、
    Ｓｉ（Ｒ４）３、
    Ｂ（ＯＲ４）２、
    ＯＳＯ２Ｒ４、
    ＣＦ３、
    ＣＮ、
    ハロゲン、
    １以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ１－Ｃ４０アルキル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ２－Ｃ４０アルケニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ２－Ｃ４０アルキニル、
    ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｇｅ（Ｒ４）２、Ｓｎ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ４で任意に置換され、
    １以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ６－Ｃ６０アリール、及び
    １以上の置換基Ｒ４で任意に置換されるＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
    ここで、
    Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される：
    水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ１－Ｃ５アルキル）３、Ｓｉ（Ｐｈ）３、
    １以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ１－Ｃ５アルキル、
    １以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ１－Ｃ５アルコキシ、
    １以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ１－Ｃ５チオアルコキシ、
    １以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ２－Ｃ５アルケニル、
    １以上の水素原子が、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで任意に置換されるＣ２－Ｃ５アルキニル、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール、
    １以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されるＣ３－Ｃ１７ヘテロアリール、
    Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
    Ｎ（Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）。
  2. ＲＡは、化学式ＩＩａ、ＩＩｂ及びＩＩｃのうち１つで表されるアクセプタモイエティである、請求項１に記載の有機分子：

    化学式ＩＩａ


    化学式ＩＩｂ


    化学式ＩＩｃ

    前記化学式ＩＩａ、ＩＩｂ及びＩＩｃは、点線で表示された位置を介して前記化学式Ｉの構造に結合される。
  3. Ｒ Ｘ 、ＲＸＩ、ＲＸＩＩ 、ＲＸＶ、ＲＸＶＩ 及びＲＸＶＩＩ は、下記からなる群から独立して選択される、請求項１または２に記載の有機分子：
    水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
    Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
    Ｎ（Ｐｈ）２ 。
  4. Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される、請求項１ないし３のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    水素、重水素、ハロゲン、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、
    １以上の水素原子が、重水素で任意に置換されるＣ１－Ｃ５アルキル、
    １以上の水素原子が、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｃ６－Ｃ１８アリール、Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ３で任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール、
    １以上の水素原子が、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、Ｃ６－Ｃ１８アリール、Ｃ３－Ｃ１７ヘテロアリール、ＣＮまたはＣＦ３で任意に置換されるＣ３－Ｃ１５ヘテロアリール、及び
    Ｎ（Ｐｈ）２。
  5. Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択される、請求項１ないし４のうちいずれか１項に記載の有機分子：
    水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、ＳｉＭｅ３、ＳｉＰｈ３、及び
    １以上の水素原子が、独立して、Ｃ１－Ｃ５アルキル、ＣＮ、ＣＦ３またはＰｈで任意に置換されるＣ６－Ｃ１８アリール。
  6. Ｒ５は、それぞれの場合、水素である、請求項１ないし５のうちいずれか１項に記載の有機分子。
  7. 請求項１ないし６のうちいずれか１項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての使用。
  8. 前記光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択される、請求項７に記載の使用。
  9. 以下を含む、組成物：
    （ａ）エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１ないし６のうちいずれか１項に記載の有機分子、
    （ｂ）前記有機分子とは異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
    （ｃ）任意に、染料及び／または溶媒。
  10. 請求項１ないし６のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項９に記載の組成物を含む、光電子素子。
  11. 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及び下向き変換素子からなる群から選択された素子の形態を有する、請求項１０に記載の光電子素子。
  12. －基板、
    －アノード、及び
    －カソード、前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、並びに
    －発光層、前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１０または１１に記載の光電子素子。
  13. 請求項１ないし６のいずれか１項に記載の有機分子、または請求項９に記載の組成物が使用され、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液からの前記有機分子の処理を含む、光電子素子の製造方法。
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