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CN115404030A - 固化性树脂组合物及有机el元件 - Google Patents

固化性树脂组合物及有机el元件 Download PDF

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CN115404030A CN202210550276.1A CN202210550276A CN115404030A CN 115404030 A CN115404030 A CN 115404030A CN 202210550276 A CN202210550276 A CN 202210550276A CN 115404030 A CN115404030 A CN 115404030A
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Abstract

本发明公开一种固化性树脂组合物。该固化性树脂组合物含有阳离子聚合性树脂、产酸剂及金属醇盐。产酸剂为季铵盐。

Description

固化性树脂组合物及有机EL元件
技术领域
本发明涉及一种固化性树脂组合物及有机EL元件。
背景技术
有时在有机EL元件中设置填充发光性有机层周围的气密空间的填充剂等密封剂(例如，专利文献1)。
专利文献1：日本特开2017-059413号公报
认为通过作为有机EL元件用密封剂的固化性树脂组合物含有捕水成分(例如，金属醇盐)，能够对固化性树脂组合物赋予用于抑制水分对有机EL元件的影响的捕水功能。然而，在固化性树脂组合物含有阳离子聚合性树脂及产酸剂的情况下，有时会因捕水成分的影响而阻碍固化反应的进行。若阻碍固化反应的进行，则趋于难以将固化性树脂组合物固定于适当的位置。
发明内容
因此，本发明的主要目的在于提供一种不易阻碍固化反应的进行的固化性树脂组合物。
期待具有各种中心金属的金属醇盐作为捕水成分发挥作用。但是，依据本发明人等的研究，发现了由于作为捕水成分的金属醇盐而产酸剂失活，这成为原因，阻碍固化反应的进行。因此，本发明人等对产酸剂的种类进行研究的结果，发现在含有金属醇盐的固化性树脂组合物中应用季铵盐作为产酸剂的情况下，不易阻碍固化反应的进行，从而完成了本发明。
本发明的一方面涉及一种固化性树脂组合物。该固化性树脂组合物含有阳离子聚合性树脂、产酸剂及金属醇盐。产酸剂为季铵盐。这种固化性树脂组合物趋于不易阻碍固化反应的进行。发挥这种效果的理由尚不清楚，但是本发明人等认为如下。产酸剂通常为由阳离子和阴离子构成的盐。据推测，包含季铵阳离子的产酸剂与包含锍、碘鎓等阳离子的产酸剂相比，从元素的性质的观点出发，作为由阳离子和阴离子组成的盐是稳定的。因此，认为即使金属醇盐存在于体系中，作为产酸剂的季铵盐也不易失活，含有这种产酸剂的固化性树脂组合物不易阻碍固化反应的进行。
阳离子聚合性树脂可以是环氧树脂。
金属醇盐可以包含具有阳离子聚合性基团的烷氧基。金属醇盐可以包含源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团。
金属醇盐的中心金属可以是元素周期表第4族元素、元素周期表第13族元素、或元素周期表第14族元素。
本发明的另一方面涉及一种有机EL元件。该有机EL元件具备：元件基板；密封基板，与元件基板对置配置；发光部，设置于元件基板上且具有对置配置的一对电极及设置于它们之间的有机层；及密封层，对设置于元件基板与密封基板之间的发光部进行密封。密封层包含上述固化性树脂组合物的固化物。这种有机EL元件不易阻碍固化性树脂组合物的固化反应的进行，因此能够有效率地制造，而且能够期待通过密封层的捕水功能而具有良好的发光寿命。
有机EL元件的一方式中，密封层与元件基板及密封基板相接的同时填充了元件基板与密封基板之间的发光部周围的空间。有机EL元件的另一方式还具备对元件基板及密封基板的外周部进行密封的密封剂，密封层在密封剂的内侧填充了发光部周围的气密空间的至少一部分。有机EL元件的又一方式中，密封层具有包括固化膜和无机膜的层叠结构，上述固化膜包含固化性树脂组合物的固化物。
发明效果
根据本发明，提供一种不易阻碍固化反应的进行的固化性树脂组合物。并且，根据本发明，提供一种使用了这种固化性树脂组合物的有机EL元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一实施方式的示意剖视图。
图2是表示有机EL元件的另一实施方式的示意剖视图。
图3是表示有机EL元件的另一实施方式的示意剖视图。
图4是表示有机EL元件的另一实施方式的示意剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的一些实施方式详细地进行说明。然而，本发明并不限定于以下的实施方式。
在本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯及与其相对应的甲基丙烯酸酯中的至少一者。在“(甲基)丙烯酰基”、“(甲基)丙烯酸”等其他类似的表述中也相同。
[固化性树脂组合物]
一实施方式的固化性树脂组合物含有阳离子聚合性树脂、产酸剂及金属醇盐。固化性树脂组合物可以是通过热而固化的热固性树脂组合物。
＜阳离子聚合性树脂＞
阳离子聚合性树脂例如是通过酸等的作用进行反应而形成固化物(交联聚合物)的固化性树脂，可以是具有阳离子聚合性基团(例如，环氧基、氧杂环丁基、乙烯基醚基等)的固化性树脂。从提高固化物的固化性、基材密合性及柔软性的观点出发，阳离子聚合性树脂例如可以是环氧树脂、氧杂环丁烷树脂等。
环氧树脂可以是具有1个以上的环氧基的化合物。作为具有1个以上的环氧基的化合物，例如，可举出环氧丙烷、环氧丁烷、氧化苯乙烯、缩水甘油苯醚、乙二醇二缩水甘油醚、脂环式环氧树脂(例如，3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯)、双酚A型环氧树脂(例如，2,2-双(4-缩水甘油氧基苯基)丙烷)、双酚F型环氧树脂(例如，双[4-(缩水甘油氧基)苯基]甲烷)、环氧改性硅酮等。
氧杂环丁烷树脂可以是具有1个以上的氧杂环丁基的化合物。作为具有1个以上的氧杂环丁基的化合物，例如，可举出氧杂环丁醇、3,3’-氧双(亚甲基)双(3-乙基氧杂环丁烷)等。
以固化性树脂组合物的总量为基准，阳离子聚合性树脂的含量例如可以是5～98质量％、50～95质量％或80～92质量％。
＜产酸剂＞
产酸剂例如为通过光或热而产生酸等并引发聚合的化学物种，通常为由阳离子和阴离子构成的盐。产酸剂例如可以是通过热而产生酸等的热产酸剂。
产酸剂为具有季铵阳离子作为阳离子的季铵盐。季铵盐例如可以是具有下述式(1)所表示的阳离子的盐。
Figure BDA0003654756570000041
式(1)中，R1、R2、R3及R4分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1～18的烷基、可以具有取代基的碳原子数7～20的芳烷基或可以具有取代基的碳原子数6～18的芳基。
作为取代基，例如，可举出卤原子、环烷基(优选为碳原子数3～8的环烷基)、烷氧基(优选为碳原子数1～6的烷氧基)、环烷氧基(优选为碳原子数3～8的环烷氧基)、芳氧基(优选为碳原子数6～14的芳氧基)、芳烷氧基(优选为碳原子数7～16的芳烷氧基)等。
具有式(1)所表示的阳离子的盐例如可以是苯胺盐。即，在式(1)中，R1、R2、R3及R4中的至少一个可以是可以具有取代基的碳原子数6～18的芳基。作为苯胺盐，可举出N,N-二甲基苯胺盐、N,N-二乙基苯胺盐等N,N-二烷基苯胺盐等。
作为季铵盐的阴离子，例如，可举出BF4 -、BR4 -(R表示被2个以上的氟原子或2个以上的三氟甲基取代的苯基。)、PF6 -、SbF6 -、AsF6 -等。季铵盐的阴离子可以是包含硼作为构成元素的阴离子，例如，可以是四(五氟苯基)硼酸盐。
作为产酸剂的季铵盐能够使用市售品。作为具有包含硼作为构成元素的阴离子的苯胺盐的市售品，例如，可举出K-PURE CXC1821(商品名称，King I ndustries,Inc.制造)等。
以固化性树脂组合物的总量为基准，产酸剂的含量例如可以是0.1～10质量％、0.3～5质量％或0.5～3质量％。
＜金属醇盐＞
金属醇盐是指具有至少一个烷氧基的金属化合物。期待具有各种中心金属的金属醇盐作为捕水成分发挥作用。
从作为捕水成分发挥作用的观点出发，金属醇盐的中心金属可以是元素周期表第4族元素、元素周期表第13族元素、或元素周期表第14族元素。元素周期表第4族元素可以是钛原子或锆原子。元素周期表第13族元素可以是硼原子或铝原子。元素周期表第14族元素可以是硅原子或锗原子。这些中，金属醇盐的中心金属可以是钛原子或锆原子。若金属醇盐的中心金属为钛原子或锆原子，则趋于更不易阻碍固化反应的进行。
作为金属醇盐的烷氧基中的烷基，例如，可举出直链状、支链状或环状的烷基。作为烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基。烷基的碳原子数可以是1～28或1～8。
金属醇盐中，烷氧基的一部分或全部可以被芳氧基取代。作为芳氧基中的芳基，例如，可举出苯基等。芳基的碳原子数可以是6～18。
金属醇盐可以包含具有阳离子聚合性基团的烷氧基。通过金属醇盐包含具有阳离子聚合性基团的烷氧基，在阳离子聚合性树脂的聚合中，金属醇盐的阳离子聚合性基团也被聚合化，因此能够期待作为捕水成分的金属醇盐的分散性的提高。并且，金属醇盐的烷氧基在捕水之后作为醇脱离。若脱离的醇作为排气被排放，则成为有机EL元件的劣化原因。若金属醇盐包含具有阳离子聚合性基团的烷氧基，则脱离的醇在阳离子聚合性树脂聚合时被取入，因此能够抑制排气的排放，其结果，能够防止有机EL元件的劣化。
作为阳离子聚合性基团，例如，可举出环氧基、氧杂环丁基、乙烯基醚基等。这些中，阳离子聚合性基团可以是环氧基。
作为具有阳离子聚合性基团的烷氧基，例如，能够例示下述式(2)所表示的烷基(从甘油二缩水甘油醚的羟基中去除1个氢原子而衍生的基团)。另外，*是指连接键。
Figure BDA0003654756570000051
金属醇盐可以包含源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团。β-二酮化合物及β-酮酯化合物显示出酮-烯醇互变异构性。例如，β-二酮化合物能够采用下述所示的酮体和烯醇体。源自β-二酮化合物的基团可以是从β-二酮化合物的烯醇体的羟基中去除1个氢原子而衍生的基团。源自β-酮酯化合物的基团可以是从β-酮酯化合物的烯醇体的羟基中去除1个氢原子而衍生的基团。这些基团能够通过β-二酮化合物的羰基或β-酮酯化合物的羰基配位于中心金属而螯合化。通过这些基团螯合，能够抑制金属醇盐的反应性(作为捕水成分发挥作用时的水解反应、与阳离子聚合性树脂的反应等)。通过抑制水解反应，能够抑制氧化物或氢氧化物的析出，能够期待实际使用密封剂时在低露点下也容易处理。并且，通过抑制与阳离子聚合性树脂的反应，能够抑制树脂的增稠或凝胶化，能够期待容易将固化性树脂组合物的涂布量控制为恒定。而且，与一般的烷氧基(例如，乙氧基、丙氧基)相比，螯合时稳定，因此还能够期待能够抑制排气(例如，源自乙氧基的乙醇、丙氧基的丙醇)的产生。
Figure BDA0003654756570000061
式中，RA表示甲基、乙基、庚基等碳原子数1～28的烷基或烯丙基。烷基的一部分或全部氢原子可以被氟原子取代。
作为β-二酮化合物，例如，可举出乙酰丙酮、烷基(乙基、庚基等)乙酰丙酮、烯丙基乙酰丙酮等。β-二酮化合物的烷基的一部分或全部氢原子可以被氟原子取代。作为被氟原子取代的β-二酮化合物，例如，可举出六氟乙酰丙酮等。作为β-酮酯化合物，例如，可举出乙酰乙酸烷基(乙基、庚基等)、丙二酸二烷基(二甲基、二乙基等)等。β-酮酯化合物的烷基的一部分或全部氢原子可以被氟原子取代。
金属醇盐例如可以是下述通式(3)所表示的化合物。
M(OR)m(R’)n (3)
式(3)中，M表示元素周期表第4族元素、元素周期表第13族元素或元素周期表第14族元素。m表示1～4的整数，n表示0～2的整数，m+n表示3或4。R表示可以被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基。在存在多个R的情况下，R可以相互相同，也可以互不相同。R’表示源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团。在存在多个R’的情况下，R’可以相互相同，也可以互不相同。
元素周期表第4族元素可以是钛原子或锆原子。元素周期表第13族元素可以是硼原子或铝原子。元素周期表第14族元素可以是硅原子或锗原子。从更不易阻碍固化反应的进行的观点出发，M可以是钛原子或锆原子。
M为元素周期表第13族元素时，m+n为3。m+n为3时，m可以是1～3的整数，n可以是0～2的整数。M为元素周期表第4族元素或元素周期表第14族元素时，m+n为4。m+n为4时，m可以是2～4的整数，n可以是0～2的整数。
式(3)中，R表示可以被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基。可以被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基是指，未经取代的烷基及被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基。被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基是指，未经取代的烷基中的任意1个或2个以上的氢原子被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基。
作为未经取代的烷基，例如，能够例示与上述金属醇盐的烷氧基中的烷基相同的基团。未经取代的烷基的碳原子数可以是1～28或1～8。
包含阳离子聚合性基团的基团例如为环氧基、氧杂环丁基、乙烯基醚基等包含阳离子聚合性基团的基团。作为包含阳离子聚合性基团的基团，例如，可举出具有环氧环的醇残基(例如，缩水甘油醚基)、具有氧杂环丁烷环的醇残基等。这些中，包含阳离子聚合性基团的基团可以是具有环氧环的醇残基，也可以是缩水甘油醚基。
作为被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基，例如，能够例示下述式(4)所表示的烷基。另外，*是指连接键。
Figure BDA0003654756570000071
式(4)中，R’表示源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团。源自β-二酮化合物的基团可以是从β-二酮化合物的烯醇体的羟基中去除1个氢原子而衍生的基团。源自β-酮酯化合物的基团可以是从β-酮酯化合物的烯醇体的羟基中去除1个氢原子而衍生的基团。源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团可以通过β-二酮化合物或β-酮酯化合物中的羰基与M络合形成而形成螯合物，但是也可以不形成螯合物。即，源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团可以作为螯合型配体发挥作用，也可以作为单齿型配体发挥作用。在R’为源自β-二酮化合物的基团时，作为螯合型配体发挥作用的情况或作为单齿型配体发挥作用的情况下，如下所示。
Figure BDA0003654756570000081
上述式中，M及RA与上述含义相同。
被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基和/或具有源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团的通式(3)所表示的化合物例如能够通过使与被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基相对应的醇和/或β-二酮化合物或β-酮酯化合物与具有元素周期表第4族元素、元素周期表第13族元素或元素周期表第14族元素中的任一个中心原子的化合物进行反应而获得。可以将与被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基相对应的醇和/或β-二酮化合物或β-酮酯化合物同时加入并使其进行反应，也可以加入其中一个并使其进行反应之后，加入另一个并使其进行反应。
具有元素周期表第4族元素、元素周期表第13族元素或元素周期表第14族元素中的任一个中心原子的化合物可以是与上述未经取代的烷基相对应的烷氧基与中心原子键合的化合物。与未经取代的烷基相对应的烷氧基与中心原子键合的化合物还能够用作通式(3)所表示的化合物。并且，与未经取代的烷基相对应的烷氧基与中心原子键合的化合物能够直接使用市售品。
具有源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团的通式(3)所表示的化合物能够直接使用市售品。通过使该化合物和与被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基相对应的醇进行反应，能够获得被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基及具有源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团的通式(3)所表示的化合物。
在通式(3)所表示的化合物中，被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基的导入数量及源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团的导入数量的调整，能够通过调整与被包含阳离子聚合性基团的基团取代的烷基相对应的醇及β-二酮化合物或β-酮酯化合物与具有元素周期表第4族元素、元素周期表第13族元素或元素周期表第14族元素中的任一个中心原子的化合物的反应比率来进行。
关于反应条件，能够根据所使用的原料等来适当选择。关于反应条件，例如能够在无溶剂或溶剂存在下，在反应温度0℃～150℃、反应时间0.5～48小时的范围内进行调整。并且，反应结束之后，可以将挥发成分在减压下蒸馏除去。
以固化性树脂组合物的总量为基准，金属醇盐的含量例如可以是1～99质量％、5～50质量％或8～30质量％。
固化性树脂组合物可以主要由阳离子聚合性树脂、产酸剂及金属醇盐构成。以固化性树脂组合物的总量为基准，阳离子聚合性树脂、产酸剂及金属醇盐的合计含量例如可以是30～99.9质量％、50～99.9质量％或70～99.9质量％。
固化性树脂组合物还可以含有除了阳离子聚合性树脂、产酸剂及金属醇盐以外的其他成分。作为其他成分，例如，可举出固化反应延迟剂、自由基聚合性树脂(具有自由基聚合性基团的化合物)、自由基聚合引发剂等。
从确保可用时间的观点出发，固化性树脂组合物还可以含有固化反应延迟剂。固化反应延迟剂并无特别限定，但是例如可以是多元醇化合物。作为多元醇化合物，例如，可举出冠醚。
从固化性或基材密合性的观点出发，固化性树脂组合物还可以含有自由基聚合性树脂。作为自由基聚合性树脂中的自由基聚合性基团，例如，可举出(甲基)丙烯酰基等。自由基聚合性树脂可以是具有(甲基)丙烯酰基的丙烯酸树脂，更具体而言，可以是具有1个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物。作为具有1个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物，例如，可举出(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、2-(邻苯基苯酚)(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯、(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)(甲基)丙烯酸甲酯等。
在固化性树脂组合物含有自由基聚合性树脂的情况下，还可以含有自由基聚合引发剂。作为自由基聚合引发剂，并无特别限定，但是例如可举出偶氮化合物、有机过氧化物、苯偶姻缩酮、α-羟基酮、α-氨基酮、肟酯、氧化膦、三芳基咪唑二聚物、二苯甲酮化合物、醌化合物、苯偶姻醚、苯偶姻化合物、苄基化合物、吖啶化合物、N-苯基甘氨酸、香豆素等。
固化性树脂组合物可以是能够涂布的油墨组合物。固化性树脂组合物例如能够应用于基于喷墨的涂布法、基于分配器的涂布法、ODF(One Drop Fill：液晶滴入)法、丝网印刷法、喷涂法、热熔法等。从适合制作涂膜的观点出发，固化性树脂组合物可以是喷墨涂布用油墨组合物。在应用于基于喷墨的涂布法的情况下，固化性树脂组合物在25℃下的黏度可以是0.01～30mPa·s。
固化性树脂组合物能够通过加热而固化(形成固化物)。关于加热条件，例如能够在加热温度40℃～150℃、反应时间0.1～5小时的范围内调整。
固化性树脂组合物能够用作对有机EL元件的发光部周围进行密封的有机EL元件用密封剂。有机EL元件用密封剂例如可以是填充发光部周围的气密空间的填充剂。
[有机EL元件]
图1是表示有机EL元件的一实施方式的示意剖视图。图1所示的有机EL元件1A具备：元件基板2；密封基板3，与元件基板2对置配置；发光部10，设置于元件基板2上且作为具有对置配置的一对电极(阳极5及阴极6)和设置于它们之间的有机层4的层叠体；密封剂8，对元件基板2及密封基板3的外周部进行密封；及密封层7，在密封剂8的内侧对发光部10进行密封。密封层7包含上述实施方式的固化性树脂组合物的固化物。通过密封剂8对元件基板2及密封基板3的外周部进行密封，在元件基板2及密封基板3之间的发光部10周围形成气密空间。
密封层7在密封剂8的内侧与元件基板2及密封基板3相接的同时填充了发光部10周围的气密空间。即，有机EL元件1A为所谓的填充密封结构的有机EL元件，密封层7作为填充剂发挥作用。发光部10埋入在密封层7内。但是，气密空间可以不被密封层7完全填充而残留空隙。气密空间中的密封层的比例例如可以是50～100体积％、60～100体积％、70～100体积％、80～100体积％或90～100体积％。
在有机EL元件1A中，关于除了密封层7以外的要件，能够在该技术领域中应用一般的要件，但是以下对其一例进行说明。
元件基板2由具有绝缘性及透光性的矩形玻璃基板组成，且在元件基板2上由作为透明导电材料的ITO(Indium Tin Oxide：铟锡氧化物)形成有阳极5(电极)。阳极5例如通过如下方式来形成：通过基于光刻技术的蚀刻将通过真空蒸镀法、溅射法等PVD(PhysicalVapor Deposition：物理气相沉积)法在元件基板2上形成的ITO膜图案化为规定的图案形状。作为电极的阳极5的一部分被拉出到元件基板2的端部并与驱动电路(未图示)连接。
在阳极5的上表面，例如通过真空蒸镀法、电阻加热法等PVD法，层叠有作为包含有机发光材料的薄膜的有机层4。有机层4可以由单个层形成，也可以由功能不同的多个层形成。本实施方式中的有机层4为从阳极5侧依次层叠空穴注入层4a、空穴传输层4b、发光层4c及电子传输层4d而成的4层结构。空穴注入层4a例如由膜厚为数10nm的铜酞菁(CuPc)形成。空穴传输层4b例如由膜厚为数10nm的双[N-(1-萘基)-N-苯基]联苯胺(bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl]benzidine)(α-NPD)形成。发光层4c例如由膜厚为数10nm的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成。电子传输层4d例如由膜厚为数nm的氟化锂(LiF)形成。
在有机层4(电子传输层4d)的上表面层叠有通过真空蒸镀法等PVD法形成的金属薄膜即阴极6(电极)。金属薄膜的材料例如可以是Al、Li、Mg、In等功函数小的金属单体、Al-Li、Mg-Ag等功函数小的合金。阴极6例如具有数10nm～数100nm或50nm～200nm的厚度。阴极6的一部分被拉出到元件基板2的端部并与驱动电路(未图示)连接。
密封基板3配置成夹着有机层4与元件基板2对置。元件基板2及密封基板3的外周部由密封剂8密封。作为密封剂，例如，能够使用紫外线固化性树脂。
图2是表示有机EL元件的另一实施方式的示意剖视图。图2所示的有机EL元件1B由如下构成：元件基板2；密封基板3，与元件基板2对置配置；发光部10，设置于元件基板2上；密封剂8，对元件基板2及密封基板3的外周部进行密封；干燥剂层9，设置于密封剂8的内侧面上；及密封层7，在干燥剂层9的内侧填充发光部10周围。在有机EL元件1B中，发光部10也埋入密封层7内。元件基板2及密封基板3之间的气密空间由密封层7及干燥剂层9填充。干燥剂层9例如可以是包含含有氧化钙等碱土金属氧化物的氧化物粒子和粘合剂的层。
图3是表示有机EL元件的另一实施方式的示意剖视图。图3所示的有机EL元件1C由如下构成：元件基板2；密封基板3，与元件基板2对置配置；发光部10，设置于元件基板2上；及密封层7，与元件基板2及密封基板3相接的同时填充元件基板2与密封基板3之间的发光部10周围的空间。在图3的有机EL元件1C的情况下，未设置密封剂等如在发光部周围形成气密空间那样的部件，但是通过发光部10埋入在具有捕水能力的密封层7内，能够具有良好的发光寿命。
图4是表示有机EL元件的另一实施方式的示意剖视图。图4所示的有机EL元件1D由如下构成：元件基板2；密封基板3，与元件基板2对置配置；发光部10，设置于元件基板2上；密封剂8，对元件基板2及密封基板3的外周部进行密封；及密封层7，在密封剂8的内侧覆盖发光部10。在有机EL元件1D中，发光部10也埋入密封层7内。
构成有机EL元件1D的密封层7具有包括一个固化膜21和两个无机膜22的层叠结构，该固化膜21包含固化性树脂组合物的固化物。从发光部10侧依次层叠有无机膜22、固化膜21及无机膜22。即，密封层7具有作为最表层的两个无机膜22和配置于它们的内侧的固化膜21。构成密封层7的固化膜及无机膜的数量并无限定，可以交替地层叠有多个固化膜及无机膜。在图4的情况下，密封层7覆盖发光部10的同时还覆盖元件基板2的表面，但是也可以不覆盖密封剂8的内侧的元件基板2的整个表面。固化膜21的厚度例如可以是0.1～30μm。
无机膜22例如可以是包含选自氮化硅(SiN)、氧化硅(SiO)、包含氮的氧化硅(SiON)等中的硅化合物的膜。无机膜22例如能够通过化学气相沉积(CVD)来形成。无机膜22的厚度例如可以是0.1～3μm。
有机EL元件例如能够通过包括在元件基板2或密封基板3涂布固化性树脂组合物的步骤的方法来制造。如图4的有机EL元件1D那样，具备具有固化膜及无机膜的层叠结构的密封层例如能够通过包括在无机膜涂布固化性树脂组合物的步骤的方法来制造。
在一实施方式的有机EL元件的制造方法中，准备在元件基板2上形成有具有有机层4等的发光部的层叠体。此时，在另外准备的密封基板3上，通过分配器等的方法涂布上述实施方式的固化性树脂组合物，而形成密封层7。然后，通过分配器涂布密封剂8，以包围涂布于密封基板3上的密封层7。这些作业可以在用露点为-76℃以下的氮气置换的手套箱中进行。
接着，将密封层7及密封剂8夹在搭载有发光部的元件基板2与密封基板3之间的同时将搭载有发光部的元件基板2与密封基板3进行贴合。根据需要，在所获得的结构体上通过紫外线照射和/或加热而使固化性树脂组合物和/或密封剂固化，由此可获得有机EL元件1A。关于有机EL元件1B，使用干燥剂组合物形成干燥剂层，除此以外，也能够通过相同的方法来制造。关于有机EL元件1C，不形成密封剂，除此以外，能够通过相同的方法来制造。关于有机E L元件1D，能够通过包括在发光部上依次形成无机膜及固化膜的步骤的方法来制造。
实施例
以下，举出实施例来对本发明进行进一步具体的说明。然而，本发明并不限定于这些实施例。
[钛醇盐的合成]
(制造例1)
在烧瓶中，相对于二异丙氧基钛双(乙酰乙酸乙酯)(ORGATIX TC-750(商品名称)，Matsumoto Fine Chemical Co.,Ltd.)10质量份，加入甘油二缩水甘油醚10质量份(2mol当量)，并在120℃下进行了1小时回流。然后，将通过反应产生的异丙醇等挥发性成分在300Pa的减压下，在50℃的条件下去除1小时，进一步在300Pa的减压下，在120℃的条件下去除1小时，从而获得了制造例1的钛醇盐。关于制造例1的钛醇盐，使2mol当量的甘油二缩水甘油醚与ORGATIX TC-750进行了反应，因此推测为在通式(3)中m为2、n为2、R为式(4)所表示的烷基、R’为源自乙酰乙酸乙酯的基团的钛醇盐。
[固化性树脂组合物的制备]
(实施例1-1)
在玻璃容器中混合100质量份的双酚A型环氧树脂(YL983U(商品名称)，Mitsubishi Chemical Corporation.)、1质量份的季铵盐的产酸剂(阳离子：季铵(苯胺)、阴离子：B(C6F5)4 -、K-PURE CXC1821(商品名称)，King Industries,Inc.)及10质量份的制造例1的钛醇盐，从而获得了液态的实施例1-1的固化性树脂组合物。
(比较例1-1)
未使用季铵盐的产酸剂，除此以外，以与实施例1-1相同的方式，获得了液态的比较例1-1的固化性树脂组合物。
(比较例1-2)
将季铵盐的产酸剂变更为锍盐的产酸剂(阳离子：锍，阴离子：B(C6F5)4 -，San-AidSI-B2A(商品名称)，SANSHIN CHEMICAL INDUSTRY CO.,L TD.)，除此以外，以与实施例1-1相同的方式，获得了液态的比较例1-2的固化性树脂组合物。
(比较例1-3)
将季铵盐的产酸剂变更为锍盐的产酸剂(阳离子：锍，阴离子：PF6 -，San-Aid SI-300(商品名称)，SANSHIN CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)，除此以外，以与实施例1-1相同的方式，获得了液态的比较例1-3的固化性树脂组合物。
(比较例1-4)
将季铵盐的产酸剂变更为锍盐的产酸剂(阳离子：锍，阴离子：SbF6 -，Sa n-Aid SI-60(商品名称)，SANSHIN CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)，除此以外，以与实施例1-1相同的方式，获得了液态的比较例1-4的固化性树脂组合物。
(参考例1-1)
未使用制造例1的钛醇盐，除此以外，以与实施例1-1相同的方式，获得了液态的参考例1-1的固化性树脂组合物。
(参考例1-2)
未使用制造例1的钛醇盐，除此以外，以与比较例1-2相同的方式，获得了液态的参考例1-2的固化性树脂组合物。
(参考例1-3)
未使用制造例1的钛醇盐，除此以外，以与比较例1-3相同的方式，获得了液态的参考例1-3的固化性树脂组合物。
(参考例1-4)
未使用制造例1的钛醇盐，除此以外，以与比较例1-4相同的方式，获得了液态的参考例1-4的固化性树脂组合物。
(实施例2-1)
在玻璃容器中混合100质量份的双酚A型环氧树脂(YL983U(商品名称)，Mitsubishi Chemical Corporation.)、1质量份的季铵盐的产酸剂(阳离子：季铵(苯胺)、阴离子：B(C6F5)4 -、K-PURE CXC1821(商品名称)，King Industries,Inc.)及10质量份的锆醇盐(四丙醇锆)，从而获得了液态的实施例2-1的固化性树脂组合物。
(比较例2-1)
未使用季铵盐的产酸剂，除此以外，以与实施例2-1相同的方式，获得了液态的比较例2-1的固化性树脂组合物。
(比较例2-2)
将季铵盐的产酸剂变更为锍盐的产酸剂(阳离子：锍，阴离子：B(C6F5)4 -，San-AidSI-B2A(商品名称)，SANSHIN CHEMICAL INDUSTRY CO.,L TD.)，除此以外，以与实施例2-1相同的方式，获得了液态的比较例2-2的固化性树脂组合物。
[固化性的评价]
将各固化性树脂组合物0.2g加入到螺纹瓶中，并在100℃下加热了1小时。加热之后，确认固化性树脂组合物是否固化，在固化的情况下评价为“固化”，在未固化的情况下评价为“未固化”。将结果示于表1及表2。
[表1]
Figure BDA0003654756570000151
[表2]
Figure BDA0003654756570000161
如表1所示，含有环氧树脂及产酸剂，而不含金属醇盐的参考例1-1～1-4的固化性树脂组合物在加热之后均固化。另一方面，在含有环氧树脂、产酸剂及金属醇盐的固化性树脂组合物中，产酸剂为季铵盐的实施例1-1的固化性树脂组合物在加热之后固化，但是产酸剂为锍盐的比较例1-2～1-4的固化性树脂组合物在加热之后未固化，具有流动性。如表2所示，这种倾向在使用锆醇盐作为金属醇盐的情况下也相同。根据这些结果确认到，本发明的固化性树脂组合物不易阻碍固化反应的进行。
符号说明
1A、1B、1C、1D-有机EL元件，2-元件基板，3-密封基板，4-有机层，4a-空穴注入层，4b-空穴传输层，4c-发光层，4d-电子传输层，5-阳极，6-阴极，7-密封层，8-密封剂，9-干燥剂层，10-发光部。

Claims (9)

1.一种固化性树脂组合物，其含有阳离子聚合性树脂、产酸剂及金属醇盐，
所述产酸剂为季铵盐。
2.根据权利要求1所述的固化性树脂组合物，其中，
阳离子聚合性树脂为环氧树脂。
3.根据权利要求1或2所述的固化性树脂组合物，其中，
所述金属醇盐包含具有阳离子聚合性基团的烷氧基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的固化性树脂组合物，其中，
所述金属醇盐包含源自β-二酮化合物的基团或源自β-酮酯化合物的基团。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的固化性树脂组合物，其中，
所述金属醇盐的中心金属为元素周期表第4族元素、元素周期表第13族元素或元素周期表第14族元素。
6.一种有机EL元件，其具备：
元件基板；
密封基板，与所述元件基板对置配置；
发光部，设置于所述元件基板上且具有对置配置的一对电极及设置于它们之间的有机层；及
密封层，对设置于所述元件基板与所述密封基板之间的所述发光部进行密封，
所述密封层包含权利要求1至5中任一项所述的固化性树脂组合物的固化物。
7.根据权利要求6所述的有机EL元件，其中，
所述密封层与所述元件基板及所述密封基板相接的同时填充了所述元件基板与所述密封基板之间的所述发光部周围的空间。
8.根据权利要求6所述的有机EL元件，其中，
该有机EL元件还具备对所述元件基板及所述密封基板的外周部进行密封的密封剂，
所述密封层在所述密封剂的内侧填充了所述发光部周围的气密空间的至少一部分。
9.根据权利要求6所述的有机EL元件，其中，
所述密封层具有包括固化膜和无机膜的层叠结构，所述固化膜包含所述固化性树脂组合物的固化物。
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