[go: up one dir, main page]

TW201920585A - 有機ｅｌ元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物 - Google Patents

有機ｅｌ元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
TW201920585A
TW201920585A TW107121811A TW107121811A TW201920585A TW 201920585 A TW201920585 A TW 201920585A TW 107121811 A TW107121811 A TW 107121811A TW 107121811 A TW107121811 A TW 107121811A TW 201920585 A TW201920585 A TW 201920585A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
organic
layer
sealing
resin composition
formula
Prior art date
Application number
TW107121811A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI742294B (zh
Inventor
飯田広希
尾上慎
村岡恒宏
Original Assignee
日商協立化學產業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商協立化學產業股份有限公司 filed Critical 日商協立化學產業股份有限公司
Publication of TW201920585A publication Critical patent/TW201920585A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI742294B publication Critical patent/TWI742294B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
    • C08G59/3281—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
    • C08G65/18—Oxetanes
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H10K50/8445—Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations
    • H10K59/8731—Encapsulations multilayered coatings having a repetitive structure, e.g. having multiple organic-inorganic bilayers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本發明之課題為提供一種有機EL元件之密封用樹脂組成物，其係可藉由噴墨來進行塗佈的黏度，且硬化性為優異、不具有著色的問題。 　　本發明之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其包含硬化性樹脂(A)及光陽離子聚合起始劑(B)，前述硬化性樹脂(A)包含下述式(II)所表示之化合物，前述光陽離子聚合起始劑(B)為碘鎓鹽。

Description

有機ＥＬ元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物
本發明為關於有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物。
近年，由於有機電致發光元件(以下亦稱為「有機EL元件」)的高輝度、低消耗電力，故被使用於次世代的照明或顯示器等的電子裝置中。若該有機EL元件與水或氧接觸時，會產生劣化、輝度降低、或是變得不發光之問題。因此，必須保護有機EL元件以免於入侵至電子裝置中的水或氧。為此採用了使用金屬板或玻璃板而成的密封構造，但該構造時則無法使裝置可撓性化。
作為能使裝置可撓性化之同時並能保護有機EL元件以免於水或氧之方法，有將複數的無機層及有機層交互地進行層合於有機EL元件上來形成阻障膜(barrier film)，以密封有機EL元件之方法。依據該方法，藉由阻障膜而延長了水及氧的穿透路徑，將可保護有機EL元件以免於入侵至電子裝置中的水或氧。作為該阻障膜的無機層之形成方法係以ALD、CVD及濺鍍來進行。作為有機層之形成方法，如專利文獻1係揭示著藉由蒸鍍之方法。然而，藉由蒸鍍來形成有機層之方法時，所使用的組成物的損失(loss)為多之同時，亦具有反應室(chamber)會被污染之類的問題。
另一方面，作為塗佈組成物以形成有機層之一般的方法，如有噴墨法。藉由噴墨法係可解決蒸鍍法的上述問題點，但為了使從噴墨的噴嘴進行吐出，必須讓組成物成為低黏度。
專利文獻2中揭示著一種作為噴墨塗佈用的組成物，其係使用於有機EL元件密封用阻障膜的有機層，藉由使用包含特定的聚矽氧化合物而成的硬化性樹脂，使組成物成為低黏度化。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特表2005-522891號公報 　　[專利文獻2] WO2016/167347號公報
[發明所欲解決之課題]
專利文獻2中所揭示的噴墨塗佈用的組成物，作為硬化性樹脂，除了特定的聚矽氧化合物以外亦包含黏度較高的樹脂，故組成物整體而言黏度仍為高，而難以在室溫下使用於噴墨。又，專利文獻2的噴墨塗佈用的組成物係以365nm的所謂的短波長來確認其硬化性，而被要求著即使是在可見光域亦可硬化的更優異的硬化性。 　　因此，本發明之課題係提供一種低黏度、且硬化性為優異、不具有著色的問題的有機EL元件之密封用樹脂組成物。 [解決課題之手段]
本發明為具有下述之構成。 　　[1].一種有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其包含硬化性樹脂(A)及光陽離子聚合起始劑(B)， 　　前述硬化性樹脂(A)包含下述式(II)所表示之化合物， 　　前述光陽離子聚合起始劑(B)為碘鎓鹽(iodonium salt)。[2].如[1]所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，前述硬化性樹脂(A)進一步包含聚矽氧化合物。 　　[3].如[2]所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，前述聚矽氧化合物為具有陽離子硬化性官能基之化合物。 　　[4].如[2]或[3]所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用組成物，其中，前述聚矽氧化合物包含選自由下述式(IV)、(V)及(IX)所表示之化合物所成之群中之至少1種。(式(IV)中，R1 係互相獨立為C1 ~C6 烷基，X1 係-R2 -R3 所表示之基，且R2 係互相獨立為單鍵或C1 ~C3 伸烷基，R3 係互相獨立為3,4-環氧環己基或3,4-環氧環戊基，m係0~3的整數，n係0~3的整數， 　　式(V)中，R4 係互相獨立為C1 ~C6 烷基，R5 係互相獨立為C1 ~C6 烷基或2-(3,4-環氧環己基)乙基， 　　式(IX)中，R10 、R11 、R12 係互相獨立為甲基、甲氧基或乙氧基，且R10 、R11 及R12 中的至少1個為甲氧基或乙氧基，R13 係下述式所表示之構造之任一者，a係1~4的整數) 　　[5].如[1]~[4]中任一項所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用組成物，其中，前述硬化性樹脂(A)進一步包含選自由下述式(I)、(III)及(VI)所表示之化合物所成之群中之至少1種。[6].如[1]~[5]中任一項所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，進一步包含噻吨酮(thioxanthone)系增感劑(C)。 　　[7].如[1]~[6]中任一項所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，25℃時的黏度為20mPa･s以下。 　　[8].一種有機EL元件，其具備有： 　　基板； 　　形成於前述基板上的由第1電極層及第2電極層以及前述第1電極層和第2電極層之間的有機電致發光層所構成的元件本體部； 　　形成於前述元件本體部上的使有機層與無機層交互層合而成的阻障膜， 　　前述阻障膜中的前述有機層為[1]~[7]中任一項所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物的硬化物。 　　[9].如[8]所記載之有機EL元件，其中，前述阻障膜中，以前述元件本體部側的第1層成為有機層之方式來使前述有機層與前述無機層交互層合。 　　[10].如[8]所記載之有機EL元件，其中，前述阻障膜中，以前述元件本體部側的第1層成為無機層之方式來使前述有機層與前述無機層交互層合。 　　[11].一種如[8]~[10]中任一項所記載之有機EL元件之製造方法，其係藉由下述步驟(i)與步驟(ii)來形成前述阻障膜中的有機層， 　　步驟(i)：藉由噴墨來塗佈[1]~[7]中任一項所記載之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物； 　　步驟(ii)：將已塗佈的有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用組成物以光照射及/或加熱來使其硬化。 　　[12].一種顯示體，其具有[8]~[10]中任一項所記載之有機EL元件。 [發明的效果]
本發明之有機EL元件之密封用樹脂組成物為低黏度、且硬化性為優異、不具有著色的問題。
[實施發明之最佳形態]
1. 陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物 　　陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物(以下亦簡稱為「樹脂組成物」)，其係包含硬化性樹脂(A)及光陽離子聚合起始劑(B)的有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，且前述硬化性樹脂(A)包含下述式(II)所表示之化合物、前述光陽離子聚合起始劑(B)為碘鎓鹽的有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物。於此，所謂的「陽離子聚合硬化型組成物」，係指以酸作為起始劑而進行聚合的硬化性組成物。
(1)硬化性樹脂(A) 　　硬化性樹脂(A)為藉由光或熱而進行硬化的樹脂，較佳為藉由光而進行硬化的樹脂。 　　硬化性樹脂(A)包含上述式(II)所表示之化合物。 　　藉由使用上述式(II)所表示之化合物，可使表面張力及黏度之平衡為佳、適合於藉由噴墨之塗佈之同時，並可形成薄膜。
就硬化性為良好、可使表面張力成為對噴墨塗佈用而言為適切之值並可進一步成為低黏度之觀點而言，硬化性樹脂(A)中的上述式(II)所表示之化合物的比例，較佳為10~60質量%，又較佳為10~40質量%。
硬化性樹脂(A)係較佳進一步包含聚矽氧化合物。聚矽氧化合物係可改善濕潤性。作為聚矽氧化合物，以具有陽離子硬化性官能基之聚矽氧化合物為又較佳。所謂的陽離子硬化性官能基，係指能藉由酸而進行聚合之官能基，可舉出含雜環基及具有電子供給基的電子密度高的乙烯基，更具體而言可舉出環氧基、氧雜環丁烷基(oxetanyl)、乙烯醚基(CH2 =CH-O-)等，特佳為環氧基。具有陽離子硬化性官能基之聚矽氧化合物之中，以脂環式環氧聚矽氧化合物為更佳。
作為具有陽離子硬化性官能基之聚矽氧化合物，較佳為選自由下述式(IV)、(V)及(IX)所成之群中之至少1種。(式(IV)中，R1 係互相獨立為C1 ~C6 烷基，X1 係-R2 -R3 所表示之基，且R2 係互相獨立為單鍵或C1 ~C3 伸烷基，R3 係互相獨立為3,4-環氧環己基或3,4-環氧環戊基，m係0~3的整數，n係0~3的整數， 　　式(V)中，R4 係互相獨立為C1 ~C6 烷基，R5 係互相獨立為C1 ~C6 烷基或2-(3,4-環氧環己基)乙基， 　　式(IX)中，R10 、R11 、R12 係互相獨立為甲基、甲氧基或乙氧基，且R10 、R11 及R12 中的至少1個為甲氧基或乙氧基，R13 係下述式所表示之構造之任一者，a係1~4的整數)。
於此，上述烷基可任意為直鏈狀或支鏈狀，可舉出甲基、乙基、丙基、i-丙基、n-丁基、ｔ-丁基、n-戊基、n-己基等。
式(IV)中，R1 係較佳為相同的甲基或乙基。R2 係較佳為相同的C2 ~C3 伸烷基。R3 係較佳為相同的3,4-環氧環己基。 　　式(V)中，R4 係較佳為相同的甲基或乙基，R5 係較佳為相同的甲基、乙基或2-(3,4-環氧己基)乙基。
作為式(IX)所表示之化合物，可舉出：該等係以作為Shinetsu silicone股份有限公司的KBM-403、KBM-402、KBE-403、KBE-402、KBM-303而被市售著。
式(IX)中，R10 、R11 及R12 係以互相獨立為甲氧基或乙氧基為較佳，R13 較佳為下述式所表示之構造。
作為式(IV)所表示之化合物，特佳為以下之化合物。作為式(V)所表示之化合物，特佳為以下之化合物。作為式(IX)所表示之化合物，特佳為以下之化合物。
式(IV)所表示之化合物、式(V)所表示之化合物及式(IX)所表示之化合物係可為單獨或可為2種以上之組合。式(IV)所表示之化合物、式(V)所表示之化合物及式(IX)所表示之化合物之中，較佳為選自由式(V)所表示之化合物及式(IX)所表示之化合物所成之群中之至少1種的化合物。 　　上述式(IV)、(V)及(IX)所表示之化合物係可提高硬化性，又，分子量大幅地為低黏度，故可降低揮發性。
若包含上述式(IV)、(V)及(IX)所表示之化合物之情形時，就硬化性為良好、可使成為低黏度之觀點而言，硬化性樹脂(A)中的上述式(IV)所表示之化合物的比例，較佳為10~80質量%，又較佳為10~40質量%，更佳為10~30質量%，硬化性樹脂(A)中的上述式(V)所表示之化合物的比例，較佳為10~50質量%，又較佳為10~40質量%，硬化性樹脂(A)中的上述式(IX)所表示之化合物的比例，較佳為10~60質量%，又較佳為20~50質量%。
硬化性樹脂(A)係以進一步包含選自由下述式(I)、(III)及(VI)所表示之化合物所成之群中之至少1種又較佳為。
若包含上述式(I)、(III)及(VI)所表示之化合物之情形時，就硬化性為良好、可使成為低黏度之觀點而言，硬化性樹脂(A)中的上述式(I)所表示之化合物的比例，較佳為10~50質量%，又較佳為10~40質量%，硬化性樹脂(A)中的上述式(III)所表示之化合物的比例，較佳為10~40質量%，又較佳為10~30質量%，硬化性樹脂(A)中的上述式(VI)所表示之化合物的比例，較佳為5~40質量%，又較佳為5~30質量%。
硬化性樹脂(A)，除了上述化合物以外，亦可包含以下的硬化性樹脂。 　　作為其他的硬化性樹脂，只要是分子中具有至少1個的陽離子聚合性官能基即可，未特別限定，可舉例如分子內具有至少1個的環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯醚基(CH2 =CH-O-)等之化合物等。
作為分子內具有環氧基之化合物，可舉出芳香族環氧化合物、脂肪族環氧化合物、脂環式環氧化合物及其他的環氧樹脂。由於陽離子聚合性為更高、且可有效地進行光硬化，故較佳為脂環式環氧化合物。
作為芳香族環氧化合物，除了如苯基縮水甘油醚般的化合物以外，可舉出雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚AD型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物等的雙酚型環氧化合物；萘型環氧化合物；苯酚酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物等的酚醛清漆型環氧化合物；氫化雙酚A型環氧化合物等的醇型環氧化合物；溴化環氧化合物等的鹵化環氧化合物；多官能型環氧化合物，作為該具體例，可舉出DIC公司製的EPICLON850、850-S、EXA-850CPR等的雙酚A型環氧化合物；DIC公司製的EPICLON830-S、EXA-830LVP等的雙酚F型環氧化合物；DIC公司製的EPICLON之HP-4032D、HP-7200H等的萘型環氧化合物；DIC公司製的EPICLON N-740、N-770等的苯酚酚醛清漆型環氧化合物；DIC公司製的EPICLON N-660、N-670、N-655-EXP-S等的甲酚酚醛清漆型環氧化合物；四(羥基苯基)烷烴的縮水甘油醚、四羥基二苯基酮的縮水甘油醚、環氧化聚乙烯酚等的多官能環氧化合物。
作為脂肪族環氧化合物，可舉出多元醇或其環氧烷烴加成物的聚縮水甘油醚，作為該具體例，可舉出乙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、1,9-壬二醇二縮水甘油醚、1,12-十二烷二醇二縮水甘油醚、甘油三縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚(共榮社化學公司製的Epolite 100MF)、聚乙二醇二縮水甘油醚等。
作為脂環式環氧化合物，可舉出前述芳香族環氧化合物的氫化物、環己烷系、環己基甲基酯系、環己基甲基醚系、螺環系及三環癸烷系環氧化合物，作為該具體例，可舉出ADEKA公司製的KRM-2408、JER公司製的YX-8034等的氫化雙酚A型環氧化合物；3’,4’-環氧環己基甲基 3,4-環氧環己烷羧酸酯、1,2：8,9-二環氧檸檬烯、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷、2,2-雙(羥基甲基)-1-丁醇的1,2-環氧基-4-(2-環氧乙烷基)環己烷加成物(Daicel公司製的EHPE3150)等的脂環型環氧化合物。
作為其他的分子內具有環氧基之化合物，可舉出雜環狀型環氧化合物、縮水甘油醚型環氧化合物、縮水甘油酯型環氧化合物、縮水甘油胺型環氧化合物、橡膠改質環氧化合物、胺基甲酸酯改質環氧化合物、環氧化聚丁二烯、環氧化苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、含環氧基的聚酯化合物、含環氧基的聚胺基甲酸酯化合物、含環氧基的丙烯酸化合物等。
作為分子內具有氧雜環丁烷基之化合物之具體例，可舉出3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷(氧雜環丁烷醇)(例如，東亞合成公司製OXT-101)、2-乙基己基氧雜環丁烷(例如，東亞合成公司製OXT-212)、亞二甲苯基雙氧雜環丁烷(XDO/例如，東亞合成公司製OXT-121)、3-乙基-3{[(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲氧基]甲基}氧雜環丁烷(例如，東亞合成公司製OXT-221)、氧雜環丁烷基矽倍半氧烷(例如，東亞合成公司製OXT-191)、苯酚酚醛清漆氧雜環丁烷(例如，東亞合成公司製PHOX)及3-乙基-3-苯氧基甲基氧雜環丁烷(POX：例如，東亞合成公司製OXT-211)。
作為分子內具有乙烯醚基之化合物之具體例，可舉出羥基丁基乙烯基醚(例如，Nippon Carbide工業公司製HBVE)、1,4-環己烷二甲醇的乙烯基醚(例如，Nippon Carbide工業公司製CHVE)、三乙二醇二乙烯基醚(例如，ISP公司製DVE-3)、十二烷基乙烯基醚(例如，Nippon Carbide工業公司製DVE)、及環己基乙烯基醚(例如，Nippon Carbide工業公司製CVE)。
以上的化合物，在與上述式(I)~(VI)及(IX)所表示之化合物組合之際，以黏度、表面張力等為適合於噴墨之塗佈之方式來進行選擇，又，來決定調配量。因此，硬化性樹脂(A)中，上述式(I)~(VI)及(IX)所表示之化合物以外的硬化性樹脂較佳為未滿10質量%，又較佳為5質量%以下，更佳為不包含上述式(I)~(VI)及(IX)所表示之化合物以外的硬化性樹脂。
(2)光陽離子聚合起始劑(B) 　　光陽離子聚合起始劑(B)為碘鎓鹽。由於碘鎓鹽係以少量來使用即可獲得優異的硬化性，故不具有著色等的問題。 　　作為碘鎓鹽，可舉出下述式(VII)所表示之化合物。式(VII)中，Ar1 及Ar2 係獨立為取代或非取代的芳基，X- 係陰離子。
於此，式(VII)中的「芳基」係意味著碳數6~18的芳香族烴基，較佳為苯基或萘基。芳基可為非取代，亦可被1個以上的任意取代基所取代，作為如此般的取代基，可舉出碳數1~18的直鏈或支鏈狀的烷基、碳數1~18的直鏈或支鏈狀的烷氧基、碳數2~18的直鏈或支鏈狀的烷氧基羰基、碳數2~18的直鏈或支鏈狀的醯氧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基等。
作為式(VII)中的陰離子部分X- ，可舉出C1- 、Br- 、SbF6 - 、PF6 - 、BF4 - 、下述式(VIII)所表示之陰離子部分、PF4 (CF3 CF2 )2 - 、PF5 (CF3 CF2 )- 、(C6 F5 )4 B- 、((CF3 )2 C6 H3 )4 B- 、(C6 F5 )4 Ga- 、((CF3 )2 C6 H3 )4 Ga- 等，較佳為下述式(VIII)所表示之陰離子部分或(C6 F5 )4 B- ，又較佳為下述式(VIII)所表示之陰離子部分。式(VIII)中，n係3~5的整數，p係1~3的整數。 　　式(VIII)中，由於6-n為1以上，故陰離子具有氟化碳鏈，而可作為相對較強的酸來產生作用。因此，陽離子聚合性能會變高，使得UV硬化性變得更好。 　　作為式(VIII)所表示之陰離子部，較佳為[P(C2 F5 )3 F3 ]- 。 　　作為碘鎓鹽，較佳為氟代烷基氟磷酸鎓碘鎓鹽，特別是以上述式(VII)中的Ar1 為4-甲基苯基、Ar2 為4-異丙基苯基、X- 為[P(C2 F5 )3 F3 ]- 的化合物為較佳。 　　作為光陽離子聚合起始劑(B)之市售品，可舉出IK-1(San-apro公司製)。
(3)噻吨酮系增感劑(C) 　　上述光陽離子聚合起始劑(B)，較佳為與噻吨酮系增感劑(C)一起使用。 　　作為噻吨酮系增感劑，可舉出異丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、噻吨酮銨鹽等，該等之中較佳為2,4-二乙基噻吨酮。
(4)其他的成分 　　在可發揮本發明之效果之範圍內，樹脂組成物可包含進一步的成分。作為進一步的成分，可舉出保存穩定劑、抗氧化劑、可塑劑、黏彈性調整劑、界面活性調整劑(潤濕劑或消泡劑)及填充劑。樹脂組成物中的其他的成分，較佳為未滿10質量%，又較佳為未滿3質量%。 　　作為保存穩定劑，可使用受阻酚系抗氧化劑，可使用例如Irganox 1010、Irganox 565、Irganox 1035FF(均為BASF公司製)。
(5)樹脂組成物 　　樹脂組成物係被使用於藉由噴墨之塗佈。 　　為了使適合於從噴墨的噴嘴來進行吐出，樹脂組成物的黏度，在25℃時較佳為20mPa･s以下，又較佳為5~20mPa･s。黏度的測定為依據實施例所記載之方法。有機EL元件密封用途之組成物，較佳為未加溫下即為低黏度化，如此般之黏度時，以未加溫則可將樹脂組成物適合於藉由噴墨來進行塗佈。
樹脂組成物較佳為不包含有機溶劑。為了使組成物低黏度化，通常會使用有機溶劑，但如果有機EL元件密封用途之組成物中含有有機溶劑的話，有機溶劑會滲入至層合體的有機EL元件之各界面並氣化，而成為界面剝離之原因，或因為殘留的有機溶劑使得電子及電洞的載體被淬滅(quench)，而成為妨礙有機EL元件機能之原因，因而不宜將組成物以有機溶劑稀釋來予以低黏度化。於此，所謂的不包含有機溶劑，係指不包含對於組成物的黏度或有機EL元件之機能會造成影響的量的有機溶劑之意思，但並未排除對於該等而言為不會造成影響的極微量的有機溶劑。作為有機溶劑，可舉出25℃時的黏度為未滿1mPa･s的有機化合物，特別是25℃時的黏度為未滿1mPa･s的醇類、醚類、內酯類。由於會對有機EL元件造成影響，故樹脂組成物較佳為不包含水來作為溶劑，但並未排除大氣中的水分之混入。 　　樹脂組成物係被使用於有機EL元件之密封用。
相對於樹脂組成物中的硬化性樹脂(A)100質量份，光陽離子聚合起始劑(B)的比例較佳為0.5~2質量份，又較佳為0.5~1質量份；噻吨酮系增感劑(C)的比例較佳為0.01~1質量份，又較佳為0.01~0.05質量份。以如此般之範圍時，可充分發揮硬化性之同時，不會產生著色。保存穩定劑(包含作為保存穩定劑所使用的抗氧化劑)的比例，相對於樹脂組成物中的硬化性樹脂(A)100質量份，較佳為0.01~1.0質量份，又較佳為0.01~0.50質量份。 　　可藉由包含將上述各成分進行混合的步驟之方法來製造樹脂組成物。
2. 有機EL元件及其製造方法 　　有機EL元件為具備有基板、元件本體部與阻障膜，該元件本體部係形成於前述基板上的由第1電極層及第2電極層以及前述第1電極層和第2電極層之間的有機電致發光層所構成者，該阻障膜係形成於前述元件本體部上的使有機層與無機層交互層合而成者。
有機EL元件，在元件本體部、與阻障膜之間可進一步具有氟化鋰等的離子性無機化合物的蒸鍍膜、或由聚對二甲苯(parylene)等的有機物等所成的保護膜・機能膜。 　　作為基板未特別限制，可舉出：玻璃基板；以聚二甲基矽氧烷、二苯基矽氧烷等的聚矽氧烷系聚合物、聚矽氧樹脂/聚矽氧橡膠、聚(甲基)丙烯酸酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚甲基丙烯酸甲酯A、聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯等的聚烯烴、聚胺基甲酸酯、聚苯乙烯、氟化聚合物(PTFE(聚四氟乙烯)、PVdF(聚偏二氟乙烯)等)、聚氯乙烯、聚甲基氫矽氧烷、及二甲基矽氧烷與甲基氫矽氧烷單位的共聚合物等所形成的基板；有機或者無機的發光體元件；以及有機或者無機的半導體基板，較佳為透明、可撓性之材料，又較佳為高分子材料。
作為第1及第2電極未特別限制，可舉出ITO、ZnO或IZO等的鋅氧化物、錫氧化物、鋅鋁氧化物、鉭氧化物、金屬薄膜(例如，厚度10~20nm的Ag、MgAg等的金屬膜)等的周知的透明電極材料。 　　作為有機電致發光層，通常而言為將由電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及電子注入層所構成的層合構造設定為基本，但亦可為省略該等層中的幾個層而構成的構造。作為各層的材料，可從周知的材料中予以適當地選擇使用。
阻障膜係將元件本體部的與基板接觸之面為相反側之面進行包覆者，因應所需，亦可將元件本體部的側面及元件本體部的周邊的基板進行包覆。又，除了上述以外，亦可於元件本體部與基板之間進一步設置阻障膜。 　　阻障膜中的有機層與無機層，可以元件本體部側的第1層成為有機層之方式來交互地進行層合，或亦可以本體部側的第1層成為無機層之方式來交互地進行層合，但較佳為以元件本體部側的第1層成為有機層之方式來交互地進行層合。此係由於，可使有機EL元件之彎折變強之同時，可使阻障膜變得平坦，進一步亦可將元件本體上的異物進行包埋。
阻障膜中所包含的有機層為前述陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物的硬化物，可藉由下述步驟(i)與步驟(ii)來形成，步驟(i)：藉由噴墨來塗佈前述陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物；步驟(ii)：將已塗佈的陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物以光照射及/或加熱來使其硬化。相較於藉由蒸鍍法來形成有機層之情形，藉由使用噴墨來形成有機層時的樹脂組成物的損失較少，故可減少樹脂組成物的使用量之同時，亦不會污染反應室。
(步驟i) 　　作為噴墨裝置，可使用周知的裝置。 　　作為藉由噴墨來進行塗佈中的塗佈方式，可舉出壓電噴墨方式、感熱噴墨方式、閥噴墨方式、連續式噴墨等，但作為有機EL元件之密封用，以未加溫者為較佳，故較佳為壓電噴墨方式、閥噴墨方式。 　　作為噴墨裝置中的上述樹脂組成物的吐出溫度，較佳為23~55℃，又較佳為23~50℃。上述樹脂組成物，即使是未加溫亦可進行吐出，且有機EL元件之製造係以未加溫來進行吐出為期望，故特佳為23~27℃。
(步驟ii) 　　作為步驟ii中的光源，只要是能量線即可，未特別限定，可舉出可見光線、紫外線、X線、電子線等的活性能量線。作為能量線之光源，可舉例如金屬鹵素燈、超高壓水銀燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈、氙氣燈、水銀氙氣燈、鹵素燈、脈衝氙氣燈、LED等。能量線之照射，可以能量線之累積光量成為100~15,000mJ/cm2 之方式來進行照射。累積光量係較佳為500~10,000mJ/cm2 ，又較佳為1,000~6,000mJ/cm2 。 　　上述樹脂組成物，從上述光源所照射的光線之波長，就硬化性之觀點而言，係以自可見光區域至更短波長為止之波長為合適，就防止有機EL元件之損壞之觀點而言，係以自可見光區域至更長波長為止之波長為合適，故就兼具硬化性及防止有機EL元件之損壞之觀點而言，以可見光區域波長為更合適。具體而言，LED的波峰波長可舉出365nm、405nm、375nm、385nm、395nm及405nm等，較佳為395nm及405nm。
阻障膜中所包含的無機層，可藉由ALD、CVD、濺鍍等來形成。作為所使用的無機材料，可舉出氮化金屬化合物、氧化金屬化合物、鹵化金屬化合物等，但不限定於該等。
當元件本體部上存在著有機層與無機層為交互進行層合而成的阻障膜時，可延長水及氧的穿透路徑，並可保護元件本體部以免於入侵至電子裝置中的水或氧。 　　有機EL元件可具有進一步的層。作為進一步的層，可舉出有機材料、無機材料及其組合之膜，較佳為無機材料膜。作為有機材料，可舉例如在基材的材料中所舉出的有機材料。作為無機材料，可舉例如A12 O3 、SiO2 、TiO2 、ZrO2 、ITO等的金屬氧化物、Cu、Au、Mg、Ag等的金屬、BN、Si3 N4 、GaN、TiN等的金屬氮化物等。形成進一步的層之方法未特別限定，方法並未特別限定若為無機材料膜之情形時，可舉出濺鍍法或電子迴旋共振電漿CVD法等。進一步的層之厚度未特別限制，較佳為0.01~1,000μm，又較佳為0.1~0.2μm。
較佳的有機EL元件之製造方法，如下述的有機EL元件之製造方法，其包含下述步驟(1)與步驟(2)， 　　步驟(1)：將元件本體部形成於基板上； 　　步驟(2)：將有機層與無機層交互地層合於前述元件本體部上來形成阻障膜， 　　前述步驟(2)中的有機層為藉由下述步驟(i)與步驟(ii)來形成， 　　步驟(i)：藉由噴墨來塗佈前述陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物； 　　步驟(ii)：將已塗佈的噴墨用組成物以光照射及/或加熱來使其硬化。 [實施例]
將實施例及比較例之各組成物，使用以下之原材料來進行製造。 　　式(I)：上述式(I)所表示之化合物 　　式(II)：上述式(II)所表示之化合物 　　式(III)：上述式(III)所表示之化合物 　　式(IV)：作為上述式(IV)所表示之化合物之一種的下述的化合物式(V)：作為上述式(V)所表示之化合物之一種的下述的化合物式(VI)：上述式(VI)所表示之化合物 　　式(IX)：作為上述式(IX)所表示之化合物之一種的下述的化合物AL-OX：EX-141：苯基縮水甘油醚(Nagase chemtex股份有限公司製) 　　POX：苯基氧雜環丁烷(東亞合成公司製)。具有以下之構造。IK-1：4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓・三(五氟乙基)三氟磷酸鹽(San-apro公司製) 　　DETXs：2,4-二乙基噻吨酮(日本化藥公司製) 　　CPI-410S：San-apro公司製 鋶型光酸產生劑 　　SI助劑：4-羥基苯基二甲基鋶甲基亞硫酸酯(三新工業公司製) 保存穩定劑 　　Irganox 1010：作為保存穩定劑所使用的受阻酚系抗氧化劑(BASF公司製)
＜測定方法及評估基準＞ (黏度) 　　使用黏度計(東機產業製RC-215)，以25℃、No.1°34’×R24轉子、100rpm之條件下來進行測定。
(薄膜硬化性) 　　將實施例及比較例之各樹脂組成物，利用旋轉塗佈法以10μm的厚度來塗佈至玻璃基板上，對於塗膜分別進行： 　　(1)以100mW/cm2 、10秒鐘(1000mJ/cm2 )來照射395nm的LED之情形； 　　(2)以100mW/cm2 、30秒鐘(3000mJ/cm2 )來照射395nm的LED之情形； 　　(3)使通過金屬鹵素燈(MHL)2次以照射3000mJ/cm2 之情形； 　　，利用手指觸碰並依據以下之基準來評估光照射後立即的硬化狀態。 　　○：膜的表面為乾燥，故判斷硬化為充分結束。 　　△：在膜上殘留部分的沾黏性，故判斷隨著時間的繼續經過而硬化會持續進行，但於上述照射後當下的硬化為不足。 　　×：膜整體性並未乾燥，故判斷硬化性為不足。
(著色) 　　使實施例及比較例之各樹脂組成物成為厚度100μm之方式利用載玻片來予以夾住，以100mW/cm2 、10秒鐘(1000mJ/cm2 )來照射395nm的LED，利用目視對於光照射後立即的著色狀態來進行外觀觀察，並依以下之基準來進行評估。 　　○：幾乎為無色 　　×：帶有黃色
[實施例1~8、比較例1~5] 　　依據表1所記載之調配，將各成分放入容量160m1的NANKO容器中，在室溫(25℃)下利用Three-one-motor(新東科學公司製)來進行攪拌，而得到約50g的樹脂組成物。
將實施例1~3與比較例1及2進行比較時可得知，若使用其他的氧雜環丁烷化合物的AL-OX來替代上述式(II)所表示之化合物的話，硬化性為差。將實施例1~3與比較例3進行比較時可得知，若大量地使用縮水甘油基化合物的EX-141來替代上述式(II)所表示之化合物的話，硬化性為差。由實施例4~8可得知，上述式(II)所表示之化合物即使是不與上述式(I)之化合物組合，亦可展現出良好的硬化性、且無著色。將實施例與比較例4及5進行比較時可得知，作為光聚合起始劑，若使用鋶鹽的CPI-410S來替代碘鎓鹽的話，量較少之情形時則硬化性為差，而量較多之情形時雖然硬化性為些許不佳之程度，但產生了著色的問題。 [產業利用性]
本發明之樹脂組成物係可適合使用於有機EL元件之密封。
本專利申請案係主張於2017年6月30日所提出專利申請的日本專利申請案特願2017-129703的優先權，並參考特願2017-129703的全部揭示內容而予以援用在本說明書中。

Claims (12)

  1. 一種有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其包含硬化性樹脂(A)及光陽離子聚合起始劑(B)， 　　前述硬化性樹脂(A)包含下述式(II)所表示之化合物， 　　前述光陽離子聚合起始劑(B)為碘鎓鹽，。
  2. 如請求項1之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，前述硬化性樹脂(A)進一步包含聚矽氧化合物。
  3. 如請求項2之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，前述聚矽氧化合物為具有陽離子硬化性官能基之化合物。
  4. 如請求項2或3之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用組成物，其中，前述聚矽氧化合物包含選自由下述式(IV)、(V)及(IX)所表示之化合物所成之群中之至少1種，(式(IV)中，R1 係互相獨立為C1 ~C6 烷基，X1 係-R2 -R3 所表示之基，且R2 係互相獨立為單鍵或C1 ~C3 伸烷基，R3 係互相獨立為3,4-環氧環己基或3,4-環氧環戊基，m係0~3的整數，n係0~3的整數， 　　式(V)中，R4 係互相獨立為C1 ~C6 烷基，R5 係互相獨立為C1 ~C6 烷基或2-(3,4-環氧環己基)乙基， 　　式(IX)中，R10 、R11 、R12 係互相獨立為甲基、甲氧基或乙氧基，且R10 、R11 及R12 中的至少1個為甲氧基或乙氧基，R13 係下述式所表示之構造之任一者，a係1~4的整數)。
  5. 如請求項1~4中任一項之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用組成物，其中，前述硬化性樹脂(A)進一步包含選自由下述式(I)、(III)及(VI)所表示之化合物所成之群中之至少1種，。
  6. 如請求項1~5中任一項之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，進一步包含噻吨酮系增感劑(C)。
  7. 如請求項1~6中任一項之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物，其中，25℃時的黏度為20mPa･s以下。
  8. 一種有機EL元件，其具備有： 　　基板； 　　形成於前述基板上的由第1電極層及第2電極層以及前述第1電極層和第2電極層之間的有機電致發光層所構成的元件本體部； 　　形成於前述元件本體部上的使有機層與無機層交互層合而成的阻障膜， 　　前述阻障膜中的前述有機層為請求項1~7中任一項之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物的硬化物。
  9. 如請求項8之有機EL元件，其中，前述阻障膜中，以前述元件本體部側的第1層成為有機層之方式來使前述有機層與前述無機層交互層合。
  10. 如請求項8之有機EL元件，其中，前述阻障膜中，以前述元件本體部側的第1層成為無機層之方式來使前述有機層與前述無機層交互層合。
  11. 一種如請求項8~10中任一項之有機EL元件之製造方法，其係藉由下述步驟(i)與步驟(ii)來形成前述阻障膜中的有機層， 　　步驟(i)：藉由噴墨來塗佈請求項1~7中任一項之有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物； 　　步驟(ii)：將已塗佈的有機EL元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用組成物以光照射及/或加熱來使其硬化。
  12. 一種顯示體，其具有請求項8~10中任一項之有機EL元件。
TW107121811A 2017-06-30 2018-06-26 有機ｅｌ元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物 TWI742294B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-129703 2017-06-30
JP2017129703 2017-06-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201920585A true TW201920585A (zh) 2019-06-01
TWI742294B TWI742294B (zh) 2021-10-11

Family

ID=64740653

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107121811A TWI742294B (zh) 2017-06-30 2018-06-26 有機ｅｌ元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6464409B1 (zh)
KR (1) KR102337035B1 (zh)
CN (1) CN110603276B (zh)
TW (1) TWI742294B (zh)
WO (1) WO2019003991A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7554992B2 (ja) * 2019-06-10 2024-09-24 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
JP7421297B2 (ja) * 2019-09-26 2024-01-24 積水化学工業株式会社 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2305919B (en) * 1995-10-02 1999-12-08 Kansai Paint Co Ltd Ultraviolet-curing coating composition for cans
JP3162634B2 (ja) * 1995-10-02 2001-05-08 関西ペイント株式会社 紫外線硬化型缶用塗料組成物
US8808457B2 (en) 2002-04-15 2014-08-19 Samsung Display Co., Ltd. Apparatus for depositing a multilayer coating on discrete sheets
US8030401B1 (en) * 2006-08-03 2011-10-04 Henkel Corporation Photoinitiated cationic epoxy compositions
JP2010520947A (ja) * 2007-03-14 2010-06-17 ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー Ａｂｓ様物品を製造するための光硬化性組成物
WO2010095692A1 (ja) * 2009-02-20 2010-08-26 積水化学工業株式会社 色素増感型太陽電池用封止剤及び色素増感型太陽電池
JP6200203B2 (ja) * 2013-05-16 2017-09-20 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法
CN107109190B (zh) 2015-04-17 2020-06-23 积水化学工业株式会社 电子器件用密封剂及电子器件的制造方法
CN104892549A (zh) * 2015-04-20 2015-09-09 南昌大学 一种可用于紫外光固化的烯丙基氧杂环丁烷类化合物的合成方法
JP6410158B2 (ja) * 2016-10-07 2018-10-24 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法及び有機ｅｌ発光装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR102337035B1 (ko) 2021-12-08
JP6464409B1 (ja) 2019-02-06
WO2019003991A1 (ja) 2019-01-03
TWI742294B (zh) 2021-10-11
JPWO2019003991A1 (ja) 2019-06-27
CN110603276A (zh) 2019-12-20
CN110603276B (zh) 2020-07-17
KR20200024768A (ko) 2020-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107109190B (zh) 电子器件用密封剂及电子器件的制造方法
CN110894361B (zh) 光固化封装组合物、封装结构及半导体器件
JP7385722B2 (ja) 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び装置の製造方法
TW201501138A (zh) 透明導電性積層薄膜、其製造方法及觸控面板
JP4452683B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置
CN112292435B (zh) 密封剂组合物、密封片及密封体
CN104822729A (zh) 树脂组合物及其固化物(2)
CN106459374A (zh) 有机电致发光显示元件用密封剂
TW201621021A (zh) 有機el元件用面密封材及其硬化物
JP6247125B2 (ja) 有機光デバイスの製造方法
JP2013170223A (ja) 蒸着用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、及び、有機光デバイス
TW202344616A (zh) 聚合性組成物、密封材、影像顯示裝置及影像顯示裝置之製造方法
JP4850231B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤
JP7724207B2 (ja) 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法
JP2018104699A (ja) 封止用重合性組成物及び該封止用重合性組成物の重合物を搭載した有機光デバイス
TWI742294B (zh) 有機ｅｌ元件之密封用陽離子聚合硬化型噴墨用樹脂組成物
TW201235213A (en) Barrier laminate and method for producing barrier laminate
JPWO2014119717A1 (ja) 硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、有機光デバイス、及び、バリアフィルム
JP7115744B2 (ja) 有機ｅｌ素子の封止用のカチオン重合硬化型インクジェット用樹脂組成物
JP7523568B2 (ja) 封止剤、硬化体、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の製造方法
JP2018035342A (ja) 硬化性組成物、硬化物、発光装置およびその製造方法
KR102770364B1 (ko) 하드 코팅 조성물, 이를 이용한 하드 코팅층 및 커버 윈도우
JP2014143195A (ja) 有機薄膜素子保護用蒸着材料、樹脂保護膜、及び、有機光デバイス
KR102654811B1 (ko) 하드 코팅 조성물, 이를 이용한 하드 코팅층 및 커버 윈도우
TW202348767A (zh) 有機ｅｌ用顯示元件用密封材、有機ｅｌ顯示裝置及有機ｅｌ顯示裝置之製造方法