CN114836123A - 自修复树脂组成物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本公开关于一种自修复树脂组成物，包括：100重量份的聚氨酯树脂；以及0.1至10重量份的添加剂，其中，添加剂包括一紫外光吸收剂、一光安定剂及一抗氧化剂，紫外光吸收剂包括2‑[4‑[(2‑羟基‑3‑十三烷氧基丙基)氧基]‑2‑羟基苯基]‑4，6‑双(2，4‑二甲基苯基)‑1，3，5‑三嗪和2‑[4‑[(2‑羟基‑3‑十二烷氧基丙基)氧基]‑2‑羟基苯基]‑4，6‑双(2，4‑二甲基苯基)‑1，3，5‑三嗪，光安定剂为N‑(1‑乙酰基‑2，2，6，6‑四甲基‑4‑哌啶基)‑2‑十二基琥珀酰亚胺，而抗氧化剂为苯丙酸，3，5‑双(1，1‑二甲基‑乙基)‑4‑羟基‑C7‑C9支链烷基酯，且紫外光吸收剂、光安定剂及抗氧化剂的重量比为2～3∶1∶1。此外，本公开更提供前述自修复树脂组成物的用途。
Description
技术领域
本公开关于一种自修复树脂组成物及其用途，尤指一种具有良好耐热性及/或耐候性的自修复树脂组成物及其用途。
背景技术
近年来，自修复树脂的发展，可使自修复树脂所形成的涂层具有刮伤修复功能，以减少涂层刮伤后需要重新喷涂修补的问题，从而延长涂层的使用寿命，并大大降低使用者的维护成本。
然而，当自修复树脂所形成的涂层经过长时间的UV光照射或者是高温环境下暴露时，涂层会有褪色的问题，或者是刮伤后自修复恢复率不佳的问题。
有鉴于此，目前亟需发展出一种自修复树脂，能改善经过长时间的UV光照射或是高温环境下暴露所产生的褪色或自修复恢复率不佳的问题，进而提升自修复树脂所形成的涂层的使用寿命，以节省使用者的维护成本。
发明内容
本公开提供一种自修复树脂组成物，包括：100重量份的聚氨酯树脂；以及0.1至10重量份的添加剂，其中，添加剂包括一紫外光吸收剂、一光安定剂及一抗氧化剂，紫外光吸收剂包括2-[4-[(2-羟基-3-十三烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪(2-[4-[(2-hydroxy-3-tridecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4，6-bis(2，4-dimethylphenyl)-1，3，5-triazine)和2-[4-[(2-羟基-3-十二烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪(2-[4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4，6-bis(2，4-dimethylphenyl)-1，3，5-triazine)，光安定剂为N-(1-乙酰基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-2-十二基琥珀酰亚胺(N-(1-Acetyl-2，2，6，6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2-dodecylsuccinimide)，而抗氧化剂为苯丙酸，3，5-双(1，1-二甲基-乙基)-4-羟基-C7-C9支链烷基酯(Benzenepropanoicacid，3，5-bis(1，1-dimethyl-ethyl)-4-hydroxy-C7-C9 branched alkyl esters)，且紫外光吸收剂、光安定剂及抗氧化剂的重量比为2～3∶1∶1。
于本公开的自修复树脂组成物，通过添加包含特定比例及特定成分的紫外光吸收剂、光安定剂及抗氧化剂的添加剂于聚氨酯树脂中，可使所形成的聚氨酯树脂涂层具有良好的耐热性及/或耐候性。特别是，本公开所提供的自修复树脂组成物所形成的涂层，经过耐热及耐候测试后，测试前后涂层的色差并不大，同时，所形成的涂层仍能展现良好的刮痕恢复性。由此，本公开的自修复树脂组成物所形成的涂层，具有提升的使用寿命。
于本公开中，紫外光吸收剂包括2-[4-[(2-羟基-3-十三烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪和2-[4-[(2-羟基-3-十二烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪。更详细而言，于本公开中，紫外光吸收剂为2-[4-[(2-羟基-3-十三烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪和2-[4-[(2-羟基-3-十二烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪的混合物。
于本公开中，以100重量份的聚氨酯树脂为基准，添加剂的含量可为0.1至10重量份，例如，可为0.5至2重量份或1至2重量份。
于本公开中，抗氧化剂可为苯丙酸，3，5-双(1，1-二甲基-乙基)-4-羟基-C7-C9支链烷基酯，例如，可为苯丙酸，3，5-双(1，1-二甲基-乙基)-4-羟基-支链辛基酯。
于本公开中，聚氨酯树脂可由一多元醇及一多异氰酸酯反应而得的聚合物。其中，多元醇与多异氰酸酯的重量比可介于3∶1至5∶1之间，例如，可介于3.2∶1至4.8∶1或3.5∶1至4.5∶1之间。于本公开的一实施例中，多元醇与多异氰酸酯的重量比可约为4∶1。
于本公开中，多元醇可为一聚酯多元醇。其中，聚酯多元醇可透过多元醇和羧酸的脱水缩合而得。多元醇的具体例子包括，但不限于，二乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、2，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、2，2-二甲基-1，3-丙二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、1，9-壬二醇、甲基-1，8-辛二醇、环己烷1，4-二醇、环己烷1，4-二甲醇、乙二醇、二丙二醇或其组合；前述多元醇可单独使用或两种以上合并使用。此外，羧酸的具体例子包括，但不限于，琥珀酸、马来酸、己二酸、戊二酸、庚二酸、精酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二羧酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸或其组合；前述羧酸可单独使用或两种以上合并使用。然而，本公开并不仅限于此。
于本公开中，多异氰酸酯可选自由脂肪族多异氰酸酯、芳香族多异氰酸酯及其混合物所组成的群组。于本公开的一实施例中，多异氰酸酯可为脂肪族多异氰酸酯。多异氰酸酯的具体例子包括，但不限于，异佛尔酮二异氰酸酯(Isophorone diisocyanate；IPDI)、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯(4，4’-dicyclohexylmethane diisocyanate；HMDI)、六亚甲基二异氰酸酯(Hexamethylene diisocyanate；HDI)、苯二亚甲基二异氰酸酯(1，3-Bis(isocyanatomethyl)benzene；XDI)、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯(Tetramethylxylylene diisocyanate；TMXDI)、六亚甲基二异氰酸酯三聚物(Hexamethylenediisocyanate trimer；HDI TRIMER)、六亚甲基二异氰酸酯缩二脲(Hexamethylenediisocyanate biuret；HDB)或其混合物；前述多异氰酸酯可单独使用或两种以上合并使用。然而，本公开并不仅限于此。于本公开的一实施例中，多异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯。
于本公开中，自修复树脂组成物可更包括一溶剂。其中，溶剂的种类并无特殊限制，端看需求而定。在此，溶剂的例子可包括，但不限于，乙酸乙酯(Ethyl Acetate)、乙酸丁酯(Butyl Acetate)、丙二醇甲醚(Propylene Glycol Monomethyl ether)或其组合；前述溶剂可单独使用或两种以上合并使用。然而，本公开并不仅限于此。
此外，本公开更提供前述的自修复树脂组成物的用途，为用于在一基材上形成一涂层。更详细而言，本公开是将前述的自修复树脂组成物涂布于一基材上以形成一涂层。在此，基材可为一金属基材，其上方选择性的设置有一颜料层(例如，烤漆)；但本公开并不仅限于此。
附图说明
无
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进一步详细说明。
除非文中另有说明，否则说明书及所附申请专利范围中所使用的单数形式「一」及「该」包括一或复数个体。
除非文中另有说明，否则说明书及所附申请专利范围中所使用的术语「或」通常包括「及/或」的含义。
此外，在本文中，“约”的用语通常表示在一给定值或范围的20％内，或10％内，或5％内，或3％之内，或2％之内，或1％之内，或0.5％之内。在此给定的数量为大约的数量，亦即在没有特定说明“约”的情况下，仍可隐含“约”的含义。
本公开将通过实施例更具体地说明，但该等实施例并非用于限制本公开的范畴。除非特别指明，于下列制备例、实施例与比较例中，温度为摄氏温度，份数及百分比为以重量计。重量份数和体积份数的关系就如同公斤和公升的关系。
聚氨酯树脂
下述实施例及比较例所使用的聚氨酯树脂是由太尔胶黏剂(广东)有限公司所提供，聚酯多元醇型号为Z-922-4A(主剂)，而多异氰酸酯型号Z-922-4B(其为六亚甲基二异氰酸酯)(固化剂)。
紫外光吸收剂(A)
下述实施例及比较例所使用的紫外光吸收剂包括：(A1)2-[4-[(2-羟基-3-十三烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪(2-[4-[(2-hydroxy-3-tridecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4，6-bis(2，4-dimethylphenyl)-1，3，5-triazine)和2-[4-[(2-羟基-3-十二烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪(2-[4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4，6-bis(2，4-dimethylphenyl)-1，3，5-triazine)(
40；CAS No.：153519-44-9)；及(A2)α-[3-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1，1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]-1-氧丙基]-ω-[3-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1，1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]-1-氧代丙氧基]聚(氧基-1，2-乙二基)(α-[3-[3-(2H-Benzotriazol-2-yl)-5-(1，1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]-1-oxopropyl]-ω-[3-[3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-(1，1-dimethylethyl)-4-hydroxyphen yl]-l-oxopropoxy]poly(oxy-1，2-ethanediyl))的混合物(
80；CAS No.：104810-48-2+104810-47-1)。
40及
80结构分别如下所示。
(A1)
40
(A2)
80
光安定剂(B)
下述实施例及比较例所使用的光安定剂包括：(B1)N-(1-乙酰基-2，2，6，6-四甲基-4-呱啶基)-2-十二基琥珀酰亚胺(N-(1-Acetyl-2，2，6，6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2-dodecylsuccinimide)(
97；CAS No.：106917-31-1)；(B2)二-(N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-砒啶基)癸二酯(Bis-(N-methyl，2，2，6，6-tetramethyl-4-piperidinyl)sebacate)及甲基-(N-甲基，2，2，6，6-四甲基-4-砒啶基)癸二酯(Methyl-(N-methyl，2，2，6，6-tetramethyl-4-piperidinyl)sebacate)的混合物(
93；CASNo.：41556-26-7+82919-37-7)；以及(B3)癸二酸，双(2，2，6，6-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)酯与1，1-二甲基乙基氢过氧化物和辛烷反应的产物(Decanedioic acid，bis(2，2，6，6-tetramethyl-1-(octyloxy)-4-piperidinyl)ester，reaction products with 1，1-dimethylethylhydroperoxide and octane)(
95；CAS No.：129757-67-1)。
97、
93及
95结构分别如下所示。
(B1)
97
(B2)
93
(B3)
95
抗氧化剂(C)
下述实施例及比较例所使用的抗氧化剂为苯丙酸，3，5-双(1，1-二甲基-乙基)-4-羟基-C7-C9支链烷基酯(Benzenepropanoic acid，3，5-bis(1，1-dimethyl-ethyl)-4-hydroxy-C7-C9 branched alkyl esters)(
101；CAS No.：125643-61-0)，其主成分结构如下所示。
(C)
101
自修复树脂组成物的制备
秤重10g的主剂(Z-922-4A)，而后依照下表1所示的添加剂种类及比例，将0.2g的添加剂倒入主剂中些微搅拌。接着，加入2.5g的固化剂(Z-922-4B)，最后加入3g的溶剂(乙酸乙酯∶乙酸丁酯∶丙二醇甲醚＝10∶17∶7)。将主剂、固化剂、添加剂与溶剂充分均匀搅拌后，则可得到实施例及对照例的树脂组成物。至于空白组的树脂组成物，除了未加入添加剂以外，主剂、固化剂与溶剂的种类及用量均与前述相同，且制备方法也与前述相同。
表1
自修复涂层的制备
基材是使用白色马口铁，马口铁尺寸为长77mm、宽47mm、厚0.3mm，且上层涂有白色烤漆。将涂布机速度设定为7，使用RDS#35号线棒，将前述制备的实施例、对照例及空白组的自修复树脂组成物涂布于白色马口铁上，并放置1分钟流平。最后再将流平完整的试片，放入120℃热风烘箱中3至5分钟速干固化，取出后再放置室温下24小时，则可得到基材上形成有自修复涂层的试片。
耐候试验
使用耐候试验机(厂牌：Q LAB，型号：QUV/se)，耐候条件设置为ASTM G154-2。灯源波长为310nm，照度为0.71W/m2/nm。循环条件为：4小时UV光照射，黑板温度为60(±3)℃；4小时冷却，黑板温度为50(±3)℃。将前述制备的实施例、对照例及空白组试片置于此耐候条件下，照射时间为700小时。
耐热试验
使用热风烘箱(厂牌：DENG YNG，型号DO45)，耐热条件依据GB/T1735。设置热风烘箱温度为125℃±2℃。将前述制备的实施例、对照例及空白组试片置于此耐热条件下，热老化时间为600小时。
耐磨耗性测试
使用耐磨耗测试仪(厂牌：锦亮实业，型号：A20-339)进行测试。将电源打开，设定计数次数为10次。于测动杆下方换上钢丝绒。将试片放置测试位，上下夹头夹紧，于上方加上500g砝码后放下测动杆。测动杆来回10次即自动停止。最后将上下夹头放松取出试片。
色差
使用色差仪(厂牌：KONICA MINOLTA，型号：CM-5)及AATCC灰色标进行量测。其中，级数与色差(ΔE)的关系如下表2所示。
表2
光泽度
使用光泽度机(厂牌：BYK，型号：micro-TRI-gloss)进行量测。
实施例、对照例及空白组的耐候耐热测试前、耐候测试后及耐热测试后的耐磨耗性、色差及光泽度恢复性结果如下表3所示。
表3
a：未经过耐候及耐热老化测试的试片，经耐磨耗测试后可以恢复至100％的光泽度保留率所需的时间。
b：试片起始光泽度，在经过耐候或耐热老化测试后还维持多少的光泽度，称之为
试片起始光泽度保留率为100％。
c：经耐候或耐热老化测试后的试片，再由耐磨耗测试后的光泽度与测试前的比率。
d：经耐候或耐热老化测试的试片，再由磨耗测试后可以恢复至80％的光泽度保留率所需的时间。
e：具有以对照例4的组成物形成的涂层的试片，因表层浮油而无法进行后续耐热及耐候性测试的部分以”-“表示。
上述所谓的「起始光泽度」是指示片未经耐候、耐热及耐磨耗性测试前的光泽度。
如表3的结果所示，实施例的自修复树脂组成物，耐候耐磨耗后的光泽恢复率较空白组提升约8倍，且较对照例也有显著提升。另外，从各项观察指标均可发现，实施例都优于空白例与对照例，其中耐候刮痕恢复(恢复至80％的光泽度保留率)所需的时间，实施例可在5分钟内达成，空白例与对照例均未能达成，而耐热刮痕恢复(恢复至80％的光泽度保留率)所需的时间，实施例可在10分钟内甚至是5分钟内达成，空白例无法达成，对照例也要10分钟或以上。
综上所述，当使用本公开的自修复树脂组成物形成涂层时，所形成的涂层经耐候及耐热测试后，仍保有良好的自修复能力。此外，经耐候及耐热测试后的涂层，经过耐磨耗性测试后，也保有良好的刮伤修复能力。因此，本公开的自修复组成物确实可改善长时间的UV光照射或是高温环境下暴露所产生的褪色或自修复恢复率不佳的问题，进而提升涂层的使用寿命。
以上所述的具体实施例，对本公开的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本公开的具体实施例而已，并不用于限制本公开，凡在本公开的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种自修复树脂组成物，其特征在于，包括：
100重量份的聚氨酯树脂；以及
0.1至10重量份的添加剂，其中，该添加剂包括一紫外光吸收剂、一光安定剂及一抗氧化剂，该紫外光吸收剂包括2-[4-[(2-羟基-3-十三烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪(2-[4-[(2-hydroxy-3-tridecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4，6-bis(2，4-dimethylphenyl)-1，3，5-triazine)和2-[4-[(2-羟基-3-十二烷氧基丙基)氧基]-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪(2-[4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4，6-bis(2，4-dimethylphenyl)-1，3，5-triazine)，该光安定剂为N-(1-乙酰基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-2-十二基琥珀酰亚胺(N-(1-Acetyl-2，2，6，6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2-dodecylsuccinimide)，而该抗氧化剂为苯丙酸，3，5-双(1，1-二甲基-乙基)-4-羟基-C7-C9支链烷基酯(Benzenepropanoic acid，3，5-bis(1，1-dimethyl-ethyl)-4-hydroxy-C7-C9branchedalkyl esters)，且该紫外光吸收剂、该光安定剂及该抗氧化剂的重量比为2～3∶1∶1。
2.根据权利要求1所述的自修复树脂组成物，其中该聚氨酯树脂是由一多元醇及一多异氰酸酯反应而得的聚合物。
3.根据权利要求2所述的自修复树脂组成物，其中该多元醇与该多异氰酸酯的重量比介于3∶1至5∶1之间。
4.根据权利要求3所述的自修复树脂组成物，其中该多元醇与该多异氰酸酯的重量比为4∶1。
5.根据权利要求2所述的自修复树脂组成物，其中该多元醇为一聚酯多元醇。
6.根据权利要求2所述的自修复树脂组成物，其中该多异氰酸酯为选自由脂肪族多异氰酸酯、芳香族多异氰酸酯及其混合物所组成的群组。
7.根据权利要求6所述的自修复树脂组成物，其中该多异氰酸酯为脂肪族多异氰酸酯。
8.根据权利要求1所述的自修复树脂组成物，其中该添加剂的含量为0.5至2重量份。
9.一种根据权利要求1至8任一项所述的自修复树脂组成物的用途，为用于在一基材上形成一涂层。
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| Title |
|---|
| 张树来: "《光稳定剂对聚氨酯塑胶跑道基材的改性研究》" * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114836123B (zh) | 2023-04-18 |
| TWI762175B (zh) | 2022-04-21 |
| TW202231781A (zh) | 2022-08-16 |
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