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CN114400289A - 非稠合中带隙电子受体材料及其构筑的有机太阳能电池 - Google Patents

非稠合中带隙电子受体材料及其构筑的有机太阳能电池 Download PDF

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CN114400289A CN202210035685.8A CN202210035685A CN114400289A CN 114400289 A CN114400289 A CN 114400289A CN 202210035685 A CN202210035685 A CN 202210035685A CN 114400289 A CN114400289 A CN 114400289A
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Abstract

本发明公开了一种非稠合中带隙电子受体材料及其构筑的有机太阳能电池，有机太阳能电池包括衬底、阴极、电子传输层、活性层、阳极修饰层和阳极，其中活性层为聚合物给体和非稠合电子受体的共混膜。本发明通过构筑具有多重非共价键作用的非稠合共轭给电子性单元结合强吸电子性的末端基团，发展了光学带隙接近1.7eV的中带空隙电子受体材料。基于本发明受体材料制备的有机太阳电池具有高开路电压VOC(1.00–1.04V)和可见光谱范围(300‑750nm)响应，能量转换效率(PCE)可达10.16％，本发明可应用于叠层太阳电池及室内光伏。

Description

非稠合中带隙电子受体材料及其构筑的有机太阳能电池
技术领域
本发明属于能源材料领域，尤其涉及一种非稠合中带隙电子受体材料及其构筑的有机太阳能电池。
背景技术
近年来，有机非富勒电子受体材料及其构筑的太阳能电池发展迅速，单器件的最高效率已经达到19％(Adv.Mater.2021,33,2102420.)。但是，中带隙的半导体材料却受到关注较少，然而该类半导体材料在叠层器件及室内光伏器件中都具有广泛的应用。目前，高效的中带隙电子受体都包含多元稠环的共轭结构，稠环电子受体分子具有刚性平面共轭结构(Nat.Mater.2018,17,119；Nat.Rev. Mater.2018,3,18003)。然而，稠环类分子合成和提纯步骤繁琐，显著增加材料合成成本，不利于达成有机光伏效率与成本的综合平衡。
发明内容
本发明克服了现有中带隙电子受体合成繁琐的缺点，提供一种结构简单、易合成的非稠合中带隙电子受体材料，通过非共价键作用来促进分子骨架的平面化，极大降低分子合成复杂度，还能赋予结构简单的受体分子优异的光电性质，带隙接近1.7eV，相应的太阳电池仍能保持较高光电转化效率。
本发明所采用的具体技术方案如下：
第一方面，本发明提供了一种非稠合中带隙电子受体材料，其分子结构为 A-D-A’-D-A形式；
所述A’为如下化学结构式中的一种，作为弱受体基团：
Figure BDA0003468242670000011
所述D为如下化学结构式中的一种，作为弱给体基团：
Figure BDA0003468242670000021
所述A为如下化学结构式中的一种，作为受体基团：
Figure BDA0003468242670000022
式中，R1及R2为修饰基团。
作为优选，所述的修饰基团R1包括C1-C17的直链烷基及C3-C17的支链烷基。
进一步优选的，所述的修饰基团R1为：
Figure BDA0003468242670000023
作为优选，所述的修饰基团R2包括H、C1-C17的直链烷基及C3-C17的支链烷基，C1-C17的直链烷氧基、C3-C17的支链烷氧基。
进一步优选的，所述的修饰基团R2为：
Figure BDA0003468242670000024
第二方面，本发明还提供了一种有机太阳能电池，其中的活性层包括供体材料及如第一方面任一所述的非稠合中带隙电子受体材料。
作为优选，所述活性层为供体材料及非稠合中带隙电子受体材料的共混膜；其中供体材料化学结构式如下所示：
Figure BDA0003468242670000025
作为优选，所述活性层中供体材料与非稠合中带隙电子受体材料的质量比为 1：5～5：1，活性层的厚度为80～300nm。
进一步优选的，活性层经过退火处理，退火温度为20～250℃，退火时间为 1～60min。
作为优选，所述有机太阳能电池为层状结构，其顺序由下至上分别为衬底、阳极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阴极。
进一步优选的，所述的电子传输层为PFN-Br，空穴传输层为PEDOT:PSS，阴极为Ag，阳极为ITO，衬底为玻璃。
本发明还提供了一种前述第一方面中任意一种中带隙非稠合中带隙电子受体材料的制备方法，包括如下步骤：
1)以化合物1和化合物2为原料，在四三苯基膦钯的催化下，偶联得到噻吩苯环中间体，并进一步通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，得到化合物3；
2)以化合物3及化合物4为原料，在四三苯基膦钯的催化下，偶联得到化合物5；
3)以化合物5及3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮或其衍生物为原料，以氯仿为溶剂、吡啶为催化剂，通过Knoevenagel反应得到所述中带隙非稠合中带隙电子受体材料。
本发明相对于现有技术而言，具有以下有益效果：
本发明利用多重非共价键弱相互作用力构建弱给电子性给体核结合强吸电子性的末端基团实现对非稠合电子受体的带隙调控，成功实现带隙接近1.7eV 的中带隙电子受体设计。基于本发明受体材料制备的有机太阳电池具有很高的开路电压VOC(1.00–1.04V)和可见光谱范围(300-750nm)响应，能量转换效率 (PCE)最高可达到10.16％，为非稠合中带隙电子受体最高效率之一。本发明的有机太阳电池可广泛应用于叠层器件及室内光伏器件。
附图说明
图1为实施例中各有机太阳电池在光照下的电流-电压曲线。
图2为有机太阳能电池的基本结构。
图3为本申请非稠合中带隙电子受体TPT4F与现有技术(申请号为2021103462731)中PTB4F的分子结构对比图。
图中：阴极1、电子传输层2、活性层3、空穴传输层4、阳极5、衬底6。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步阐述和说明。。本发明中各个实施方式的技术特征在没有相互冲突的前提下，均可进行相应组合。
需要说明的是，下述各实施例中的试剂、材料，如无特殊说明，均可采用市售材料。另外，各实施例的合成路线方程式中部分化合物带有编号，在后续的描述中考虑描述方便，将在部分位置用编号表示该化合物。实施例中所采用的供体材料结构式如发明内容部分所述。
实施例1
本实施例合成了一种非稠合中带隙电子受体材料TPT4F，其合成的反应方程式如下：
Figure BDA0003468242670000041
其中，中间体1，2，4可采用市售成品。中间体3，5及最终产物的合成步骤为：
氩气保护下，将中间体1(4.3g,6mmol)，中间体2(497mg,1.5mmol)，甲苯(150ml)置于Schlenk真空密封瓶(250mL)。液氮冷冻后，然后进行三次抽真空充氩气的循环，随后加入四三苯基膦(34mg,0.03mmol),再冻抽三次。在100℃加热回流30分钟。反应结束后，用硅藻土过滤反应液，收集有机相，然后水洗，旋蒸除去溶剂，粗产物留着反应不需要进一步提纯。接着，将无水DMF溶剂(1mL)和三氯氧磷(0.8mL)在冰浴下置于Schlenk真空密封瓶 (50mL)，氩气保护，反应1小时后，将前一步的粗产物直接加进反应瓶中，1， 2-二氯乙烷作溶剂，80℃反应8小时。反应结束冷却至室温，将反应液滴加入碳酸氢钠水溶液中，搅拌4-5小时后，用二氯甲烷萃取有机相，水洗后干燥，旋蒸除去溶剂，粗产物用硅胶色谱柱提纯，得到899mg中间体3(无色油状物，产率72％)
氩气保护下，将中间体3(499mg,0.6mmol)，中间体4(120mg,0.27mmol)，甲苯(20ml)，DMF(4mL)置于Schlenk真空密封瓶(50mL)。液氮冷冻后，然后进行三次抽真空充氩气的循环，随后加入四三苯基膦(16mg,0.01mmol), 再冻抽三次。在110℃加热回流24小时。反应结束冷却至室温，用硅藻土过滤反应液，收集有机相，然后水洗，旋蒸除去溶剂，粗产物用硅胶色谱柱提纯，得到350mg中间体5(黄色油状物，产率80％)
将中间体5(150mg,0.09mmol)，6(83mg,0.36mmol)溶于氯仿(20mL) 中，并加入吡啶(0.5mL)。在66℃加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷对反应液进行萃取，收集有机相，然后水洗，旋蒸除去溶剂，粗产物最后依次用甲醇、丙酮洗，随后在氯仿和甲醇混合溶液中重结晶，得到143mg终产物 TPT4F(黑色固体，产率78％)。
实施例2
将表面刻蚀有条状ITO(阳极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用氧等离子体处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂PEDOT:PSS(空穴传输层)，转速为4500r/min，20秒，150℃干燥15分钟；接着，在其上旋涂PBDB-TF与实施例1中制备的TPT4F的混合溶液，转速为3500r/min，溶液的总浓度为15mg/mL，溶剂为氯仿，PBDB-TF 与TPT4F的重量比为1：1.5，旋涂时间为40秒，得到一层厚度为100nm的 PBDB-TF与PTB4F的共混膜(活性层)；90℃退火处理10分钟；然后在活性层上旋涂上一层PFN-Br(电子传输层)，转速为3500r/min，溶液的浓度为2mg/ml；最后，在压力低于5×10-4Pa的真空下蒸镀上一层100nm厚的Ag(阴极)，从而得到了一个如图2所示的完整的有机太阳电池器件。如图2所示，该有机太阳电池器件从上至下依次为阴极1、电子传输层2、活性层3、空穴传输层4、阳极5 和衬底6。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流－电压曲线。结果如图1中PBDB-TF:TPT4F曲线所示。图1给出了该器件在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下的电流－电压曲线，从图1 中可以看出，该器件的开路电压为1.00V，短路电流密度为13.36mA/cm2，填充因子为0.57，光电能量转换效率为7.67％。
实施例3
本实施例合成了一种非稠合中带隙电子受体材料TPT4Cl，其合成的反应方程式如下：
Figure BDA0003468242670000061
其中，中间体1，2，4可采用市售成品。中间体3，5及最终产物的合成步骤为：
氩气保护下，将中间体1(4.3g,6mmol)，中间体2(497mg,1.5mmol)，甲苯(150ml)置于Schlenk真空密封瓶(250mL)。液氮冷冻后，然后进行三次抽真空充氩气的循环，随后加入四三苯基膦(34mg,0.03mmol),再冻抽三次。在100℃加热回流30分钟。反应结束后，用硅藻土过滤反应液，收集有机相，然后水洗，旋蒸除去溶剂，粗产物留着反应不需要进一步提纯。接着，将无水DMF溶剂(1mL)和三氯氧磷(0.8mL)在冰浴下置于Schlenk真空密封瓶 (50mL)，氩气保护，反应1小时后，将前一步的粗产物直接加进反应瓶中，1， 2-二氯乙烷作溶剂，80℃反应8小时。反应结束冷却至室温，将反应液滴加入碳酸氢钠水溶液中，搅拌4-5小时后，用二氯甲烷萃取有机相，水洗后干燥，旋蒸除去溶剂，粗产物用硅胶色谱柱提纯，得到899mg中间体3(无色油状物，产率72％)
氩气保护下，将中间体3(499mg,0.6mmol)，中间体4(120mg,,0.27mmol)，甲苯(20ml)，DMF(4mL)置于Schlenk真空密封瓶(50mL)。液氮冷冻后，然后进行三次抽真空充氩气的循环，随后加入四三苯基膦(16mg,0.01mmol), 再冻抽三次。在110℃加热回流24小时。反应结束冷却至室温，用硅藻土过滤反应液，收集有机相，然后水洗，旋蒸除去溶剂，粗产物用硅胶色谱柱提纯，得到350mg中间体5(黄色油状物，产率80％)
将中间体5(150mg,0.09mmol)，7(97mg,0.36mmol)溶于氯仿(20mL) 中，并加入吡啶(0.5mL)。在66℃加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷对反应液进行萃取，收集有机相，然后水洗，旋蒸除去溶剂，粗产物最后依次用甲醇、丙酮洗，随后在氯仿和甲醇混合溶液中重结晶，得到158mg终产物 TPT4Cl(黑色固体，产率83％)。
实施例4
将表面刻蚀有条状ITO(阳极)的透明导电玻璃依次用清洗剂、去离子水、丙酮和异丙醇超声振荡清洗后，烘干，再用氧等离子体处理15分钟；然后在导电玻璃表面上旋涂PEDOT:PSS(空穴传输层)，转速为4500r/min，20秒，150℃干燥15分钟；接着，在其上旋涂PBDB-TF与实施例3中的TPT4Cl的混合溶液，转速为3500r/min，溶液的总浓度为15mg/mL，溶剂为氯仿，PBDB-TF与TPT4Cl 的重量比为1：1.5，旋涂时间为40秒，得到一层厚度为100nm的PBDB-TF与 PTB4F的共混膜(活性层)；90℃退火处理10分钟；然后在活性层上旋涂上一层PFN-Br(电子传输层)，转速为3500r/min，溶液的浓度为2mg/ml；最后，在压力低于5×10-4Pa的真空下蒸镀上一层100nm厚的Ag(阴极)，从而得到了一个如图2所示的完整的有机太阳电池器件。如图2所示，该有机太阳电池器件从上至下依次为阴极1、电子传输层2、活性层3、空穴传输层4、阳极5和衬底 6。
在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下，测试该器件的电流－电压曲线，结果如图1中PBDB-TF:TPT4Cl曲线所示。图1给出了该器件在光照强度为100mW/cm2的AM1.5模拟太阳光照射下的电流－电压曲线，从图中可以看出，该器件的开路电压为1.04V，短路电流密度为15.77mA/cm2，填充因子为0.62，光电能量转换效率为10.16％。
相比于申请号为2021103462731的中国发明专利，本申请中的非稠合中带隙电子受体具有更长分子共轭长度和更宽的材料带隙，以及更高的开路电压，更加适合应用于可见光谱响应的室内光照及叠层前电池的有机光伏器件，如图3所示。
综上所述，本发明通过构筑具有多重非共价键作用的非稠合共轭给电子性单元结合强吸电子性的末端基团，发展了光学带隙接近1.7eV的中带空隙电子受体材料。基于本发明受体材料制备的有机太阳电池具有高开路电压VOC(1.00– 1.04V)和可见光谱范围(300-750nm)响应，能量转换效率(PCE)可达10.16％，本发明可应用于叠层太阳电池及室内光伏。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，然其并非用以限制本发明。有关技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此凡采取等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种非稠合中带隙电子受体材料，其特征在于，分子结构为A-D-A’-D-A形式；
所述A’为如下化学结构式中的一种，作为弱受体基团：
Figure FDA0003468242660000011
所述D为如下化学结构式中的一种，作为弱给体基团：
Figure FDA0003468242660000012
所述A为如下化学结构式中的一种，作为受体基团：
Figure FDA0003468242660000013
式中，R1及R2为修饰基团。
2.如权利要求1所述的一种非稠合中带隙电子受体材料，其特征在于，所述修饰基团R1包括C1-C17的直链烷基及C3-C17的支链烷基中的任一种。
3.如权利要求2所述的一种非稠合中带隙电子受体材料，其特征在于，所述的修饰基团R1为：
Figure FDA0003468242660000014
4.如权利要求1所述的一种非稠合中带隙电子受体材料，其特征在于，所述修饰基团R2包括H、C1-C17的直链烷基及C3-C17的支链烷基，C1-C17的直链烷氧基、C3-C17的支链烷氧基中的任一种。
5.如权利要求4所述的一种非稠合中带隙电子受体材料，其特征在于，所述修饰基团R2为：
Figure FDA0003468242660000015
6.一种有机太阳能电池，其特征在于，其中的活性层包括供体材料及如权利要求1～5任一所述的非稠合中带隙电子受体材料。
7.如权利要求6所述的一种有机太阳能电池，其特征在于，所述活性层为供体材料及非稠合中带隙电子受体材料的共混膜；其中供体材料的化学结构式如下所示：
Figure FDA0003468242660000021
8.如权利要求6所述的一种有机太阳能电池，其特征在于，所述活性层中供体材料与非稠合中带隙电子受体材料的质量比为1：5～5：1，活性层的厚度为80～300nm。
9.如权利要求6所述的一种有机太阳能电池，其特征在于，所述有机太阳能电池为层状结构，其顺序由下至上分别为衬底、阳极、空穴传输层、活性层、电子传输层和阴极。
10.如权利要求9所述的一种有机太阳能电池，其特征在于，所述电子传输层为PFN-Br，空穴传输层为PEDOT:PSS，阴极为Ag，阳极为ITO，衬底为玻璃。
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