CN1029930C - 用于控制真菌的植物保护剂 - Google Patents

Abstract

由下式代表的3，-异丙基N-苯甲酰苯胺衍生物。

当该化合物用于控制真菌的各种植物保护剂时有显著的效果。

Description

本发明涉及用于控制真菌的新型植物保护剂或组合物，具体地讲，涉及含下面式（Ⅰ）代表的3′-异丙基N-苯甲酰苯胺衍生物的组合物。

举例来说，N-苯甲酰苯胺碱性化合物的植物保护作用和它们的杀真菌功能可见英国专利1，217，868说明书。该发明涉及的控制真菌的植物保护剂的特征为：含作为有效成份且由下面通式（A）代表的N-苯甲酰苯胺或它的衍生物：

本发明提供的化合物也可由通式（A）代表，其中，R₁是三氟甲基，Y_n是氢原子，X是氧原子，R₂是-NR₃R₄（其中R₃代表氢原子，R₄代表间-异丙苯基）。这些化合物在上述英国专利说明书中既没具体描述也没提到。

日本专利公开特许No31048/1980也涉及到用于控制真菌且含下式化合物的植物保护剂，

其中X代表低级烷基，三氟甲基或卤原子，R代表氢原子，甲酰基或乙酰基，R′代表氢原子，烷基或烷氧基。但本发明中所使用的化合物没有在上面申请中披露。RP-A-0282266记载了本发明化合物的制备，但没有披露用该化合物控制真菌。

另一方面，3′-异丙基N-苯甲酰苯胺碱性化合物的植物保护和杀真菌作用见日本专利公开No.12973/1978。该公开文本中所描述的发明涉及到含由通式（B）代表的3′-异丙基N-苯甲酰苯胺并且用于控制真菌的植物保护剂。

其中R代表烷基。

但这些已知N-苯甲烷苯胺碱性化合物的植物保护作用和杀真菌作用并不总是令人满意的，因此有必要开发一种更好的控制真菌的植物保护剂。

本发明的目的是提供一化合物，它比前述的那些已知N-苯甲烷苯胺碱性化合物有更好的杀真菌作用，并还提供含该化合物且用于控制真菌的植物保护剂。

通过对3-异丙基N-苯甲酰苯胺衍生物的研究，我们发现上面列出的式（Ⅰ）代表的化合物（今后称作“本发明化合物”）对可造成植物疾病的各种真菌显示出优良的抑制作用，具体讲，本发明的化合物和组合物对水稻种植中存在的立枯丝核菌，小麦生长中的条形柄锈菌和蔬菜及观赏植物出现的各种其它锈斑显示出优良的抑制或杀灭作用。

本发明化合物可如下制备：将由下面式（Ⅱ）代表的酰氯（其中R代表三氟甲基或硝基）在卤化氢反萃取剂存在下与3-异丙基苯

胺反应。另一制备本发明化合物的方法是：在脱水剂存在下，将下面式（Ⅲ）代表的羧酸

与3-异丙基苯胺反应。

本发明的化合物可用作杀真菌的有效成份，并且既可直接处理栽培植物，也可和农药中常用的固体载体，液体载体，表面活性剂或其它农业化学中常用的组合助剂混合使用。更具体讲，它们与普通农药相似，一般可配成乳剂，可湿性粉剂，颗粒，粉剂或液剂组合物。用于将本发明化合物配成合适的固体组合物的固体载体有：细粉状或颗粒状的滑石，粘土、高岭土、白碳和斑脱土。使用的液体载体有：芳烃（如苯，二甲苯，甲苯萘），醇（如丙醇，乙二醇，乙二醇-乙醚），酮（如丙酮和异佛尔酮），植物油（如大豆油和棉籽油），二甲基甲酰胺，二甲亚砜，乙腈和水。用于乳化或分散的表面活性剂有：阴离子表面活性剂，如烷基硫酸酯，烷基磺酸酯（盐）和聚氧乙烯-烷芳醚磷酸酯;非离子表面活性剂，如聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物和聚氧乙烯-脱水山梨糖醇羧酸酯。其它用于制备本发明的植物保护剂的组合助剂有：木质素磺酸酯，藻酸盐，聚乙烯醇，羧甲基纤维素（CMC）和吡啶偶氮苯酚（PAP）。

当将本发明的化合物用作植物保护剂时，它可含有适宜的组合物中，如乳剂，可湿性粉剂，粒剂，粉剂或液剂，并可根据有效成份的喷散量，每10公亩喷散1克至1000克，优选为5克至100克。本发明化合物也可与其它杀真菌剂或杀虫剂混合以便减少使用的剂量或得到杀灭各种使植物致病的有害真菌或昆虫的综合能力。

实例：

下面介绍的是合成本发明化合物的实例。

合成实例1：

制备3′-异丙基-2-三氟甲基N-苯甲酰苯胺（化合物1）

将1g3-异丙基苯胺和0.8g三乙胺溶于50mlTHF中，然后冷却到0℃，再搅拌。滴加含1.54g2-三氟甲基苯甲酰氯的20ml四氢呋喃（THF）溶液。搅拌30分钟后，滤出反应混合物，减压蒸除滤液中的THF。残余物用苯萃取，然后萃取液依次用3N    HCl，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。苯层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸除苯得到所要产物。产率：1.98g（87%），熔点：87.5-88.5℃，IR吸收峰1655cm（C＝0）。

现介绍组合物实例。在下面的组合物实例中，本发明化合物由上述化合物号代表，在全部实例中，份数指“重量份”。

组合物实例1：乳剂

将20g本发明化合物1溶于73份混合二甲苯，然后加3份聚氧乙烯烷基醚，3份烷基苯磺酸酯和1份聚氧乙烯山梨糖醇烷基化物，后加的三种物质作为乳化剂，接着充分混合，然后搅拌得到乳剂。

组合物实例2：可湿性粉剂

往40份本发明化合物1中加入3份白碳，50份粘土，再加3份聚氧乙烯烷芳基磺酸酯和4份木质素磺酸酯，后加的两种物质作为分散助剂，将整个物质完全混合，接着通过研磨制成可湿性粉剂。

组合物实例3：粉剂

往3份本发明化合物1中加入0.5份白碳，2.5份粘土，接着混合，然后研磨。然后往经过研磨的产物中加入94份粘土，将整个物质完全混合得到粉剂。

下面列出的一些实验例是为了说明本发明化合物在控制真菌的植物保护剂中可以被用作有效成份。

实验例1：

水稻的纹枯病

本发明的组合物，一般按组合物实例2方法制备并已测了浓度，将其撒到直径9cm的盆中，盆中栽有5叶期的水稻（种类：KOSHIHIKARI），施用剂量为每3盆100cc。施用该组合物一天后，在水稻的第三片叶稍上接种立枯丝核菌，该立枯丝核菌是在PDA培养基上培养的，然后将这些盆静置于25℃潮湿室中。10天后测量每张叶上形成的侵蚀斑数目，保护值由下面等式计算。

保护值1%）＝（1-处理叶鞘的侵蚀斑数目/未处理叶鞘的侵蚀斑数目）×100%

化合物    浓度（ppm）    保护值

1    64    100

16    100

4    98

A    64    0

B    64    0

64    100

C    16    35

64    100

D    16    32

64    98

E    16    27

64    100

F    16    45

注：化合物A

化合物B

化合物C

化合物D

化合物E

化合物F（灭锈胺）

1）化合物A，B，C和D由日本公开特许No310481980的权利要求书所覆盖。

2）化合物E和F由上面专利申请具体记载。

实验例2：水稻的纹枯病

水稻（种类：KOSHIHIKARI）种植在敞开的1m²混凝土框体中，将本发明组合物通过手工喷撒到处于幼穗形成期的水稻叶子上，剂量为每10公亩150升，组合物按组合物实例2制备，浓度已测。施用本发明化合物一天后，将稻草培养基的细菌液植到每株水稻上，自培植之日起25天后，计算相应水稻的侵蚀斑高度，保护值由下面等式计算。

保护值1%）＝（1-处理的叶鞘的侵蚀斑高度/未处理叶鞘的侵蚀斑高度）×100%

化合物    浓度（ppm）    保护值

1    100    100

50    100

A    100    35

50    15

注意：化合物A代表灭锈病。

实验例3：小麦叶锈病

将已测浓度并按组合物实施2方法制备的本发明化合物施用到种植在9cm直径盆中的小麦（种类：NORIN≠61）上，组合物施用由喷射器来完成，剂量为每3盆100cc。然后给该小麦接种小麦叶锈病菌的夏孢子，将该盆于潮湿室中放置20小时，然后转移到一温室中，在这里再放置10天。 计算每张叶子上的侵蚀斑数目，保护值由下面等式计算。

保护值（%）＝（1-处理叶侵蚀斑数目/未处理叶侵蚀斑数目）×100%

化合物    浓度（ppm）    保护值

50    100

1    12.5    100

2    100

2    50    100

50    90

H    12.5    85

2    20

注意：化合物H是日本专利12973/1979中公开的化合物并由下式代表：

实验例4：小麦叶锈病

将已测浓度且按组合物实例2制备的本发明化合物的其粉剂撒到田中生长的小麦上。（种类：NORIN    61），剂量为每10公亩施用200升。在杀真菌剂喷撒到叶子上后，将带有夏孢子脓疱的小麦马上种植到田中每一角落。施药30天后，从每一区中随机抽取20棵小麦，观察患病程序。用下表所示的检验标准估计三种较高等级的患病程度，然后用下表所给等式计算患病的严重程序。

患病程度    每张叶上的复孢子数目

0    0

1    1-5

2    6-12

3    13-25

4    26-50

5    51-100

6    101以上

患病严重程度＝（0Xa+1Xb+2Xc……+6Xg）/6Xy

其中a，b，c，……g分别表示患病程序为0，1，2，……6的叶子编号;Y表示受检叶子的总数（Y＝a+b+c+……+g）

化合物    浓度（密度）    患病严重程度

1    2000    0.00

A    1500    1.70

未处理    -    4.20

注：表中化合物A是灭锈胺

Claims (1)

1、用于控制真菌的植物保护组合物，其特征在于该组合物包括1重量份的3′-异丙基-2-三氟甲基N-苯甲酰苯胺和大于零至100重量份的惰性载体。