CN102863822A - 一种分散染料用超支化高分子分散剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种分散染料用超支化高分子分散剂，其结构式如下：
其中，m≥1；n≥1；相对分子质量为800～5000。本发明利用超支化聚合物独特的分子结构以及特性，采用芳香族萘酸等对超支化聚合物进行改性得到分散染料用超支化高分子分散剂，相对于现有分散染料分散剂具有更加优异的加溶分散效果。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种分散染料用超支化高分子分散剂，还涉及这种分散剂的制备方法。
背景技术
分散染料分子中含有极性基团，但不含磺酸基、羧酸基等水溶性基团，所以分散染料在水中的溶解性很小。分散染料在使用过程中需添加一定量的分散剂，在加入分散剂以后分散染料以微小晶体的颗粒状分散悬浮于水中。目前普遍使用的分散剂有非离子、阴离子、阳离子表面活性剂和一些低分子或高分子物质(木质素磺酸盐等)。通过分散剂与染料分子的吸附作用在染料分子外围包裹分散剂，由于分散剂之间的相互排斥作用达到分散染料的目的。但染料结构的不同，对分散剂的要求也是不同的，且单一的表面活性剂对分散染料的分散作用会随着外界条件的改变而改变，染料/分散剂体系可能会被破坏而无法保持较好的分散稳定性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种分散染料用超支化高分子分散剂，以解决现有技术存在的分散染料分散剂品种单一且分散稳定性差的问题。
本发明的另一个目的是提供所述超分散剂的制备方法。
本发明的目的是这样实现的，一种分散染料用超支化高分子分散剂，其结构式如下：
其中，m≥1；n≥1；相对分子质量为800～5000。
上述分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，由超支化聚合物溶液与芳香族萘酸溶液反应制得。
具体包括如下步骤：
步骤1.取超支化聚合物溶解于溶剂中，经充分溶解制成超支化聚合物溶液，取芳香族萘酸溶解于溶剂中，经充分溶解制成萘酸溶液；
步骤2、将超支化聚合物溶液置于反应容器中，加入催化剂，在搅拌下加热，再滴加萘酸溶液反应，反应结束后冷却，蒸发除去溶剂得粗产物；
步骤3、将所得粗产物加入溶剂中溶解，加入沉淀剂，经过滤、洗涤、干燥得产物。
上述步骤1中，超支化聚合物与溶剂的质量之比为1︰1～5，芳香族萘酸与溶剂的质量之比为1︰1～5。
上述步骤2中，加热温度为60～180℃，冷却温度为20～50℃，冷却时间为1～5h。
上述步骤3中，所述沉淀剂为水、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚及其混合物；所述干燥为真空干燥24h，真空度为10～80KPa。
本发明具有如下有益效果，本发明利用超支化聚合物独特的分子结构以及化学特性，采用芳香族萘酸对超支化聚合物进行改性得到分散染料用超支化高分子分散剂，由于产物结构中多孔结构的存在，有利于分散染料分散封装于多孔结构中从而达到分散作用；此外相对于现有分散染料用分散剂如分散剂MF、分散剂NNO、木质素磺酸钠等，本发明所述超支化分散剂具有多端亲水亲油基团，且其结构外围的萘环可以与分散染料表面的疏水基团相结合，亲水的羟基基团可以使分散体系在水中稳定，因此本发明所述超支化分散剂拥有更加优异的加溶分散效果。
附图说明
图1是本发明实施例1超支化高分子分散剂结构鉴定的红外谱图。
图2是本发明实施例1超支化高分子分散剂结构鉴定的1H NMR谱图。
具体实施方式
一种分散染料用超支化高分子分散剂，其结构式如下：
其中，m≥1；n≥1；相对分子质量为800～5000。
其制备方法为：由超支化聚合物溶液与芳香族萘酸溶液反应制得，具体包括如下步骤：
步骤1.取超支化聚合物溶解于溶剂中，经充分溶解制成超支化聚合物溶液，取芳香族萘酸溶解于溶剂中，经充分溶解制成萘酸溶液；超支化聚合物与溶剂的质量之比为1︰1～5，芳香族萘酸与溶剂的质量之比为1︰1～5。
步骤2、将超支化聚合物溶液置于反应容器中，加入催化剂，在搅拌下加热至60～180℃，再滴加萘酸溶液反应，反应结束后冷却，蒸发除去溶剂得粗产物；冷却温度为20～50℃，冷却时间为1～5h。
步骤3、将所得粗产物加入溶剂中溶解，加入沉淀剂，经过滤、洗涤、干燥得产物；干燥为真空干燥12～24h，真空度为10～80KPa。
超支化聚合物为端羟基脂肪族超支化聚酯和端羟基脂肪族超支化聚(酰胺-酯)。
催化剂为对甲苯磺酸、钛酸丁酯、浓硫酸、氯化锌中的一种。
催化剂用量为反应物总质量的0.1～10％。
芳香族萘酸为2-萘甲酸、1-羟基-2-萘甲酸、1,8-萘二甲酸酐、2-羟基-3-萘甲酸、1,4-萘二甲酸、3-氨基-2-萘甲酸、5-氨基-2-萘甲酸和6-羟基-2-萘甲酸中的一种。
超支化聚合物与芳香族萘酸的摩尔比为1︰0.1～0.9。
沉淀剂为水、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚及其混合物。
沉淀剂与溶剂的质量比为1︰2～5︰1，沉淀剂与溶剂的混合溶液质量为粗产物质量的5～30倍。
实施例1：将0.1mol端羟基超支化聚酯溶于30ml甲苯中，制成端羟基超支化聚酯溶液，将0.02mol2-萘甲酸溶于20ml N,N-二甲基甲酰胺中，制成2-萘甲酸溶液；将端羟基超支化聚酯溶液加到四口烧瓶中，加入2％对甲苯磺酸(以超支化聚酯的质量为准)，加热至120℃，滴加2-萘甲酸溶液，搅拌，反应4h，反应结束后经冷却，冷却温度为35℃，冷却3h，旋转蒸发除去溶剂，蒸干后得到粗产物，然后将粗产物溶解于氯仿中，将溶液滴加至水中，将氯仿层旋转蒸发除去溶剂得到淡黄色固体，在真空度为20KPa下真空干燥18h，得到超支化高分子分散剂，其结构式如下：
其中，m=4；n=2；相对分子质量为1000。
实施例2-4，制备步骤参见实施例1，相关数据见下表1.
表1实施例2-4相关数据
实施例5，将0.1mol端氨基超支化聚酰胺溶于50ml甲苯中制成溶液，将0.05mol6-羟基-2-萘甲酸溶于30ml吡啶中制成溶液，将端氨基超支化聚酰胺溶液加到四口瓶中，再加入钛酸丁酯0.5％(以超支化聚酰胺的质量为准)，加热至100℃，滴加6-羟基-2-萘甲酸溶液，搅拌反应6h，反应结束后经冷却，冷却温度为30℃，冷却2h，旋转蒸发除去溶剂得到粗产物，然后将粗产物溶解于二氯甲烷中，将溶液滴加至乙醚中沉淀，将二氯甲烷层分离并旋转蒸发除去溶剂得到淡黄色固体，真空度为10KPa，真空干燥12h得到超支化高分子分散剂。
实施例6，将0.1mol端羧基超支化聚酰胺溶于50ml甲苯中制成溶液，将0.01mol3-氨基-2-萘甲酸溶于40ml吡啶中制成溶液，将端羧基超支化聚酰胺溶液加到四口瓶中，再加入浓硫酸1％(以超支化聚酰胺的质量为准)，加热至140℃，滴加3-氨基-2-萘甲酸溶液，搅拌反应8h，反应结束后经冷却，冷却温度为45℃，冷却2h，旋转蒸发除去溶剂，蒸干后得到粗产物，然后将粗产物溶解于氯仿中，将溶液滴加至水中沉淀，将氯仿层分离并旋转蒸发除去溶剂得到淡黄色固体，真空度为30KPa，真空干燥20h得到超支化高分子分散剂。
实施例7，将0.1mol端羟基超支化聚(胺-酯)溶于30ml甲苯中制成溶液，将0.02mol1,4-萘二甲酸溶于N,N-二甲基甲酰胺中制成溶液，将端羟基超支化聚(胺-酯)溶液加到四口瓶中，再加入对甲苯磺酸3％(以超支化聚胺-酯的质量为准)，加热至120℃，滴加1,4-萘二甲酸溶液，搅拌反应4h，反应结束后经冷却，冷却温度为25℃，冷却1.5h，旋转蒸发除去溶剂，蒸干后得到粗产物，然后将粗产物溶解于氯仿中，将溶液滴加至水中沉淀，将氯仿层分离并旋转蒸发除去溶剂得到淡黄色固体，真空度为40KPa，真空干燥24h得到超支化高分子分散剂。
实施例8，将0.1mol端氨基超支化聚(胺-酯)解于30ml甲苯中制成溶液，将其置于反应器中，搅拌并逐步加热至100℃，再加入对甲苯磺酸1％(以超支化聚胺-酯的质量为准)，滴加溶解了0.03mol1,4-萘二甲酸的吡啶溶液，继续搅拌保温反应4h，反应结束后经冷却，冷却温度为30℃，冷却1h，旋转蒸发除去溶剂，蒸干后得到粗产物，然后将粗产物溶解于二氯甲烷中，将溶液滴加至乙醚中沉淀，将二氯甲烷层分离并旋转蒸发除去溶剂得到淡黄色固体，真空度为20KPa，真空干燥18h得到超支化高分子分散剂。
超支化聚合物是一类高支化度的大分子，其分子结构呈三维立体状且具有大量的多空结构存在，此外其分子外围存在大量的端基官能团使其具有特殊的化学特性。
超支化聚合物末端具有大量可以进一步反应的活性官能团，因此通过对端基修饰可以得到一系列具有特殊性能的功能高分子材料。通过对超支化聚合物进行表面亲水亲油改性可以得到一种两亲性的超支化聚合物，此聚合物在水中以及大量溶解中具有优异的溶解性，且不同于一般的小分子两亲性分子如常见的小分子表面活性剂，两亲性超支化聚合物可以在其浓度很小时就具有较好的表面活性，可以有效降低水的表面张力，因此可以将此两亲性超支化聚合物应用于分散染料的分散应用中，可以使分散染料达到良好的分散。
两亲性超支化聚合物拥有比一般表面活性剂更多的亲水基团和亲油基团，从而使其具有更加优异的表面活性。这种两亲性的聚合物在溶液中形成的单分子胶束比传统的小分子表面活性剂或两亲性线性共聚物形成的胶束更稳定，且胶束内部有大量的空洞结构，使其可以作为主体分子包裹合适的客体分子，可以促进疏水性的物质在水中的溶解性加大，起到加溶的作用。因此，本发明利用两亲性超支化聚合物特殊的分子结构以及较好的表面活性，将其应用于分散染料，可以使分散染料在水中达到较好的分散效果。
从图1中可以看出，在3300cm-1附近出现了羟基的吸收峰，由于产物中拥有众多的羟基而羟基之间彼此产生氢键缔合，从而导致在3300cm-1附近出现了较大的吸收峰；在3030cm-1附近出现了萘环的吸收峰，且在2950.55cm-1处是甲基、亚甲基的吸收峰。
从图2中可以看出，其中δ=0.65-3.0ppm处为超支化聚合物的吸收峰；而δ=3.89ppm处的单峰则是产物分子中OH质子的吸收峰，δ=7.0-8.0ppm处属于萘环的吸收峰。结果说明产物结构中含有萘环结构，基本得到预期实验目标产物。
从以上的分析可知不同于传统的分散剂如分散剂MF、分散剂NNO，本发明合成的超支化聚合物分散剂，结构中拥有众多的亲水性的羟基基团和疏水性的萘环，从而使其具有很好的润湿效果，将合成的超支化聚合物分散剂与分散染料混合后，分散剂表面的疏水基团可以与分散染料相互作用，使分散剂吸附于分散染料的表面，而分散剂中的亲水羟基可以使分散体系在水中长时间的稳定。此外超支化聚合物分散剂结构中的多孔结构可以有利于分散染料分散于分散剂的分子孔洞结构中，从而达到更加有意的分散效果。
本发明超支化高分子分散剂使用情况与现有常用分散染料分散剂的使用情况对比：
取现有常用分散剂MF、扩散剂NNO、木质素磺酸钠，与本发明超支化高分子分散剂对分散红E-3B进行分散实验，具体的结果如下表1。
表1几种分散剂使用情况情况对比
从上表1可以看出，相较于目前市场上常见的分散剂，本发明超支化聚合物分散染料分散剂对分散染料具有较好的分散性能，且形成的超支化分散剂/分散染料体系的分散稳定性好。
Claims (10)
1.一种分散染料用超支化高分子分散剂，其特征在于，其结构式如下：
其中，m≥1；n≥1；相对分子质量为800～5000。
2.如权利要求1所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于：由超支化聚合物溶液与芳香族萘酸溶液反应制得。
3.如权利要求2所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
步骤1.取超支化聚合物溶解于溶剂，经充分溶解制成超支化聚合物溶液；取芳香族萘酸溶解于溶剂，经充分溶解制成萘酸溶液；
步骤2.将超支化聚合物溶液置于反应容器中，加入催化剂，在搅拌下加热，再滴加改性剂溶液反应，反应结束后冷却，蒸发除去溶剂得粗产物；
步骤3.将所得粗产物加入溶剂中溶解，加入沉淀剂，经过滤、洗涤、干燥得产物。
4.如权利要求3所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于，
步骤1中，超支化聚合物与溶剂的质量之比为1︰5～10，萘酸与溶剂的质量之比为1︰5～10；
步骤2中，加热温度为60～180℃，冷却温度为20～50℃，冷却时间为1～5h；
步骤3中，所述干燥为真空干燥24h，真空度为10～80KPa。
5.如权利要求2-4任一项所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于，所述超支化聚合物为端羟基脂肪族超支化聚酯和端羟基脂肪族超支化聚(酰胺-酯)。
6.如权利要求2-4任一项所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为对甲苯磺酸、钛酸丁酯、浓硫酸、氯化锌；所述催化剂用量为反应物总质量的0.1～10％。
7.如权利要求2-4任一项所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于，所述芳香族萘酸为2-萘甲酸、1-羟基-2-萘甲酸、1,8-萘二甲酸酐、2-羟基-3-萘甲酸、1,4-萘二甲酸、3-氨基-2-萘甲酸、5-氨基-2-萘甲酸和6-羟基-2-萘甲酸中的一种。
8.如权利要求2-4任一项所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于，所述超支化聚合物与芳香族萘酸的摩尔比为1︰0.1～0.9。
9.如权利要求2-4任一项所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于：所述沉淀剂为水、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚及其混合物。
10.如权利要求2-4任一项所述的分散染料用超支化高分子分散剂的制备方法，其特征在于：所述沉淀剂与溶剂的质量比为1︰2～5︰1，沉淀剂与溶剂的混合溶液质量为粗产物质量的5～30倍。
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