CN102826977A - 一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法及得到产品的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成方法及得到产品的应用，包括两步反应，中间体烯胺Ⅰ的合成,以一定浓度的二甲胺去离子水溶液，四A分子筛，3，7-二甲基-6-辛烯醛反应，然后抽滤，分层；7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成，以甲醇，强酸型固体复合催化剂和Ⅰ，环己烷，氢氧化钾，碳酸钠进行反应，然后洗涤，分层。本发明采用了价格便宜的3，7-二甲基-6-辛烯醛为原料，用胺类实施羰基保护使之变成烯胺类化合物，强酸固体复合催化剂催化碳碳双健与甲醇进行醚化并中和脱胺得到目标产物。本发明生产工艺简单，操作条件温和，生产设备要求低，原料成本较低且易得，收率高。7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛具有新鲜的清香，叶香和铃兰花等香气，可用于化妆品香精中。
Description
技术领域
本发明属于食品添加剂领域，涉及一种合成香料，具体地说是一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成方法及得到产品的应用。
背景技术
随着国民经济的发展,人民生活逐步有温饱型转向小康型,为香料工业产品的发展提供了一个广阔的大市场,尤其是天然香料备受青睐。但是由于天然动植物香料往往受自然条件的限制及加工等因素,在品种数量及产品质量上受到一定的影响。香精的创新和质量的提高也越来越依赖新的合成香料品种。因为合成香料不受自然条件的限制,质量稳定,生产规模大小可由人们自己安排,产品的价格也要比天然的来源便宜得多。因此,研制和开拓发展新的合成香料也显得愈来愈重要。特别是随着近代科学研究和分析技术水平不断提高已可分离和剖析天然香料中的主要发香成分及其结构,从而通过化学合成方法进行研制。既可解决天然香料不足,又可降低经济成本。
7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛是具有新鲜的清香，叶香和铃兰花等香气，可用于化妆品中。除此以外,它不仅广泛用于日化加工行业,同时也是合成保幼激素农药烯虫丙酯的重要中间体之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成方法及得到产品的应用, 本发明采用了价格便宜，容易得到的3，7-二甲基-6-辛烯醛为原料，用胺类实施羰基保护使之变成烯胺类化合物，强酸固体复合催化剂碳碳双健与甲醇进行醚化并中和脱胺得到目标产物。该合成路线生产工艺简单，操作条件温和，生产设备要求低，原料成本较低且易得，收率较高。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法，其特征在于：该合成方法包括中间体烯胺Ⅰ的合成和7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成，具体如下:
1）中间体烯胺Ⅰ的合成，
在瓶中投入浓度为25%-40%的二甲胺去离子水溶液,加入质量为二甲胺去离子水溶液0.1%-1%的脱水剂四A分子筛，反应温度为-15 ~ -5℃，强烈搅拌下于1-5小时内滴加到浓度为75%-95%的3，7-二甲基-6-辛烯醛于二甲胺去离子水溶液中，滴加毕，10-25℃继续反应1-10小时结束反应后，进行抽滤，滤液倒入分液漏斗中，静置分层；分出下层水层，油层用饱和食盐去离子水充分混合洗涤，再次分出下层水层；油层中加入质量为油层的1%-10%的四A分子筛脱水，脱去水分的油相经过滤，得烯胺溶液Ⅰ，含量为90%-95%，得率为85%-95%；二甲胺和3，7-二甲基-6-辛烯醛摩尔比为1：5-5：1。
2）7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成
在瓶中加入浓度为99.5%的甲醇，搅拌下用冰盐浴冷却至-5 ~ -15℃待用；取强酸型固体复合催化剂，将其缓慢加入甲醇内，控制温度不大于-2℃；加毕，在搅拌下加入烯胺Ⅰ，滴加时间0.5-1小时，并控制反应温度不高于-2℃；滴加毕，撤去冰浴，使温度升至15-20℃，搅拌反应1-5小时；将上述溶液加入正己烷稀释105-50%正己烷溶液；冷却降温度至-2~-8℃左右时，滴加浓度为20%-40%的氢氧化钾去离子水溶液进行脱胺，维持温度不超过15℃；当溶液PH值至3-5时，改用饱和碳酸氢钠去离子水溶液调节PH至5-7；将中和好的溶液进行抽滤，滤饼用正己烷洗涤，并入滤液，滤液静置分层，水层用正己烷萃取3-5次，合并到有机层并加入质量为料液的1%-10%的四A分子筛静置干燥，滤去硫酸镁后蒸去溶剂正己烷，残液在氮气保护下减压精馏，真空度在400-800Pa条件下，内温度100-150℃，气温为100-106℃收集无色馏分，得到7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛；得率为85%-95%，含量为90%-95%；其中甲醇和强酸型固体复合催化剂的摩尔比为1：3-3：1，强酸固体复合催化剂和烯胺的摩尔比为1：5-5：1。
本发明中，强酸固体复合催化剂为SiO2/ZrO2强酸固体复合催化剂。
一种上述合成方法得到的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛在日化香精及甜味香精生产中的应用。用于铃兰香和叶香日化中。将所得的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛，作为原料应用于玫瑰，柠檬，百合日化中。
本发明主要有两步反应组成, 第一步为中间体烯胺Ⅰ的合成,第二步是7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成。得到的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛，作为原料应用于玫瑰，柠檬，百合等日化和甜味香精中。
本发明的合成路线如下:
本发明采用了价格便宜，容易得到的3，7-二甲基-6-辛烯醛为原料，用胺类实施羰基保护使之变成烯胺类化合物，强酸固体复合催化剂催化碳碳双健与甲醇进行醚化并中和脱胺得到目标产物的工艺路线。该合成路线具有生产工艺简单，操作条件温和，生产设备要求低，原料成本较低且易得，收率较高等优点。
具体实施方式
实施例1
一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法，分两步反应，第一步为中间体烯胺Ⅰ的合成,第二步是7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成。
首先是第一步: 中间体烯胺Ⅰ的合成，在瓶中投入浓度为30%的二甲胺去离子水溶液,加入脱水剂四A分子筛（其量为二甲胺去离子水溶液量的1%），反应温度为-5℃，强烈搅拌下于3小时内滴加浓度为80%的3，7-二甲基-6-辛烯醛于二甲胺去离子水溶液中，滴加毕，20℃继续反应8小时结束反应后，进行抽滤，滤液倒入分液漏洞中，静置分层。分出下层水层，油层用饱和食盐去离子水充分混合洗涤，再次分出下层水层。油层中加入适量的四A分子筛脱水（其量为油层的5%），脱去水分的油相经过滤，称重得微黄清澈的烯胺溶液Ⅰ，含量为93%，得率为90%。二甲胺和3，7-二甲基-6-辛烯醛摩尔比为1：3。
第二步是：7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成，在瓶中加入浓度为99.5%的甲醇，搅拌下用冰盐浴冷却至-10℃待用。称取强酸固体复合催化剂，将其缓慢加入甲醇内，控制温度不大于-2℃。加毕，在搅拌下加入烯胺Ⅰ，滴加时间1小时，并控制反应温度不高于-2℃。滴加毕，撤去冰浴，使温度升至20℃，搅拌反应3小时。将上述溶液加入适量正己烷稀释。冷却降温度至-5℃左右时，滴加浓度为30%的氢氧化钾去离子水溶液进行脱胺，维持温度不超过15℃。当溶液PH值至3时，该用饱和碳酸氢钠去离子水溶液调节PH至6左右。将中和好的溶液进行抽滤，滤饼用正己烷洗涤，并入滤液，滤液静置分层，水层用正己烷萃取3-5次，合并到有机层并加入4a分子筛静置干燥（为料液的8%），滤去硫酸镁后蒸去溶剂正己烷，残液在氮气保护下减压精馏，在100-106℃/400-800Pa条件下收集无色馏分，得到7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛。称重得率为90%，含量为93%。其中甲醇，强酸固体复合催化剂的摩尔比为1：2，强酸固体复合催化剂和烯胺的摩尔比为1：3。强酸固体复合催化剂为SiO2/ZrO2强酸固体复合催化剂。
实施例2
一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法，具体步骤如下：
首先是第一步: 中间体烯胺Ⅰ的合成，在瓶中投入浓度为35% 的二甲胺去离子水溶液,加入适量的脱水剂四A分子筛（其量为二甲胺去离子水溶液的1%），反应温度为-10℃，强烈搅拌下于4小时内滴加浓度为90%的3，7-二甲基-6-辛烯醛于二甲胺去离子水溶液中，滴加毕， 25℃继续反应2小时结束反应后，进行抽滤，滤液倒入分液漏洞中，静置分层。分出下层水层，油层用饱和食盐去离子水充分混合洗涤，再次分出下层水层。油层中加入适量的四A分子筛脱水（其量为油层的6%），脱去水分的油相经过滤，称重得微黄清澈的烯胺溶液Ⅰ，含量为90%，得率为90%。二甲胺和3，7-二甲基-6-辛烯醛摩尔比为1：1。
第二步是：7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成，在瓶中加入浓度为99.5%的甲醇，搅拌下用冰盐浴冷却至-15℃待用。称取强酸固体复合催化剂，将其缓慢滴加入甲醇内，控制温度不大于-2℃。加毕，在搅拌下加入烯胺Ⅰ，滴加时间1小时，并控制反应温度不高于-2℃。滴加毕，撤去冰浴，使温度升至20℃，搅拌反应1小时。将上述溶液加入适量正己烷稀释。冷却降温度至-4℃左右时，滴加浓度为20%的氢氧化钾去离子水溶液进行脱胺，维持温度不超过15℃。当溶液PH值至4时，该用饱和碳酸氢钠去离子水溶液调节PH至7左右。将中和好的溶液进行抽滤，滤饼用正己烷洗涤，并入滤液，滤液静置分层，水层用正己烷萃取3-5次，合并到有机层并加入4a分子筛静置干燥（为料液的5%），滤去硫酸镁后蒸去溶剂正己烷，残液在氮气保护下减压精馏，在100-106℃/400-800Pa条件下收集无色馏分，得到7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛。称重得率为95%，含量为90%。其中甲醇，强酸固体复合催化剂的摩尔比为1： 1，强酸固体复合催化剂和烯胺的摩尔比为1：1。强酸固体复合催化剂为SiO2/ZrO2强酸固体复合催化剂。
上述二步得到的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛，具有新鲜的清香，叶香和铃兰花等香气，可用于化妆品香精中，作为原料应用于玫瑰，柠檬，百合等日化中。
Claims (5)
1.一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法，其特征在于：该合成方法包括中间体烯胺Ⅰ的合成和7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛的合成，具体如下:
1）中间体烯胺Ⅰ的合成，
在瓶中投入浓度为25%-40%的二甲胺去离子水溶液,加入质量为二甲胺去离子水溶液0.1%-1%的脱水剂四A分子筛，反应温度为-15 ~ -5℃，强烈搅拌下于1-5小时内滴加到浓度为75%-95%的3，7-二甲基-6-辛烯醛于二甲胺去离子水溶液中，滴加毕，10-25℃继续反应1-10小时结束反应后，进行抽滤，滤液倒入分液漏斗中，静置分层；分出下层水层，油层用饱和食盐去离子水充分混合洗涤，再次分出下层水层；油层中加入质量为油层的1%-10%的四A分子筛脱水，脱去水分的油相经过滤，得烯胺溶液Ⅰ，含量为90%-95%，得率为85%-95%；二甲胺和3，7-二甲基-6-辛烯醛摩尔比为1：5-5：1；
2）7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成
在瓶中加入浓度为99.5%的甲醇，搅拌下用冰盐浴冷却至-5 ~ -15℃待用；取强酸型固体复合催化剂，将其缓慢加入甲醇内，控制温度不大于-2℃；加毕，在搅拌下加入烯胺Ⅰ，滴加时间0.5-1小时，并控制反应温度不高于-2℃；滴加毕，撤去冰浴，使温度升至15-20℃，搅拌反应1-5小时；将上述溶液加入正己烷稀释到10%-50%正己烷溶液；冷却降温度至-2~-8℃左右时，滴加浓度为20%-40%的氢氧化钾去离子水溶液进行脱胺，维持温度不超过15℃；当溶液PH值至3-5时，改用饱和碳酸氢钠去离子水溶液调节PH至5-7；将中和好的溶液进行抽滤，滤饼用正己烷洗涤，并入滤液，滤液静置分层，水层用正己烷萃取3-5次，合并到有机层并加入质量为料液的1%-10%的四A分子筛静置干燥，滤去硫酸镁后蒸去溶剂正己烷，残液在氮气保护下减压精馏，真空度在400-800Pa条件下，内温度100-150℃，气温为100-106℃收集无色馏分，得到7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛；得率为85%-95%，含量为90%-95%；其中甲醇和强酸型固体复合催化剂的摩尔比为1：3-3：1，强酸固体复合催化剂和烯胺的摩尔比为1：5-5：1。
2.根据权利要求1所述的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法，其特征在于：步骤2）中，强酸固体复合催化剂为SiO2/ZrO2强酸固体复合催化剂。
3.一种权利要求1所述的合成方法得到的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛在日化香精及甜味香精生产中的应用。
4.根据权利要求4所述的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛在日化香精及甜味香精生产中的应用，其特征在于：用于铃兰香和叶香日化中。
5.根据权利要求4所述的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛在日化香精及甜味香精生产中的应用，其特征在于：将所得的7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛，作为原料应用于玫瑰，柠檬，百合日化中。
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| CN2012103601665A CN102826977A (zh) | 2012-09-25 | 2012-09-25 | 一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法及得到产品的应用 |
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| CN2012103601665A CN102826977A (zh) | 2012-09-25 | 2012-09-25 | 一种7-甲氧基-3，7-二甲基辛醛合成方法及得到产品的应用 |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN107032971A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-08-11 | 上海应用技术大学 | 一种3，7‑二甲基‑6‑羰基‑2‑辛烯醛的制备方法 |
| CN107536004A (zh) * | 2016-06-28 | 2018-01-05 | 长谷川香料株式会社 | 低脂肪食品用风味改善剂 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3978135A (en) * | 1971-12-21 | 1976-08-31 | Rhone-Poulenc S.A. | Preparation of ethers from citronellal or homologues thereof |
-
2012
- 2012-09-25 CN CN2012103601665A patent/CN102826977A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3978135A (en) * | 1971-12-21 | 1976-08-31 | Rhone-Poulenc S.A. | Preparation of ethers from citronellal or homologues thereof |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 孙揭阳: "甲氧基香茅醛合成工艺研究", 《化学世界》, no. 3, 25 March 2009 (2009-03-25), pages 167 - 170 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107536004A (zh) * | 2016-06-28 | 2018-01-05 | 长谷川香料株式会社 | 低脂肪食品用风味改善剂 |
| CN107032971A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-08-11 | 上海应用技术大学 | 一种3，7‑二甲基‑6‑羰基‑2‑辛烯醛的制备方法 |
| CN107032971B (zh) * | 2017-04-27 | 2020-05-12 | 上海应用技术大学 | 一种3，7-二甲基-6-羰基-2-辛烯醛的制备方法 |
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