CN102746326A - 对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于肉桂酸衍生物制备技术领域，特别涉及一种对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途。该配合物是将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液后，再加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液得到对硝基肉桂酸金属盐，然后将对硝基肉桂酸金属盐与二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶剂，于室温下静置至甲醇挥发完毕，得到对硝基肉桂酸金属配合物；所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌。本发明的对硝基肉桂酸金属配合物脲酶抑制活性高，具有更好的药用性，该配合物可以用于制备脲酶抑制剂。
Description
技术领域
本发明属于肉桂酸衍生物制备技术领域，特别涉及一种对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途。
背景技术
肉桂酸（cinnamic acid），又名β-苯丙烯酸（β-phenylacrylic acid）、3-苯基-2-丙烯酸（3-phenylprop-2-enoic acid），是从肉桂皮或安息香中分离得到的有机酸，安全无毒，呈白色结晶，微有桂皮气味。肉桂酸是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于医药、香料、金属或食品防腐剂、感光材料和农药等领域。
自从Rosenberg在1965年偶然发现顺铂具有抗癌活性以来，金属配合物的药用性引起了人们的广泛关注。肉桂酸与胺类溶于有机溶剂后，可以进一步与金属离子发生配位作用，形成一系列配位化合物。肉桂酸衍生物作为医药中间体，已经体现出其具有相当的发展潜力，进一步深入研究其金属配合物具有一定的理论和实际价值，尤其是合成的一系列新型肉桂酸衍生物金属配合物，对它们的生物活性进行系统的研究具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种对硝基肉桂酸金属配合物、其制备方法及其用途。
本发明所述的对硝基肉桂酸金属配合物，是将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液后，再加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液得到对硝基肉桂酸金属盐，然后将对硝基肉桂酸金属盐与二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶剂，于室温下静置至甲醇挥发完毕，得到对硝基肉桂酸金属配合物；所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌。
所述的对硝基肉桂酸金属配合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液，控制溶液pH值为6~7，并加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液，搅拌均匀后经抽滤制得对硝基肉桂酸金属盐；对硝基肉桂酸和硫酸盐摩尔比为2:1；所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌；
（2）将二胺溶于氨水，配成溶液；所述二胺优选乙二胺、1,2-丙二胺或N,N-二甲基乙二胺。
（3）将步骤（1）得到的对硝基肉桂酸金属盐和步骤（2）得到的二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶剂，于室温下静置至甲醇挥发完毕，得到对硝基肉桂酸金属配合物，其中对硝基肉桂酸金属盐与二胺的摩尔比为2:1~1:2。
其中所述的对硝基肉桂酸结构式如下：
所述的对硝基肉桂酸的制备方法为：
（1）在乙醇溶剂中加入对硝基苯甲醛和丙二酸，对硝基苯甲醛与丙二酸的物质的量为1:1-1:2，乙醇溶剂的体积为对硝基苯甲醛和丙二酸总质量的2-2.5倍；乙醇以ml计，对硝基苯甲醛和丙二酸以g计；
（2）加热至对硝基苯甲醛和丙二酸完全溶解，向反应体系中加入溶剂体积1/10-2/10的吡啶作为催化剂，于85-95℃反应7-10小时；
（3）反应结束后，抽滤得白色或淡黄色的反应粗产物；
（4）将上述粗产物溶于氢氧化钠溶液，控制pH值7~8使制得的肉桂酸完全变成钠盐溶于水中，抽滤除去不溶的杂质，再向剩余液体中加入浓盐酸，控制pH值为6.5~7，使得肉桂酸沉淀出来，制得纯化的对硝基肉桂酸。
该配合物用于制备脲酶抑制剂。
本发明的有益效果在于：
本发明的对硝基肉桂酸金属配合物脲酶抑制活性高，具有更好的药用性，该配合物可以用于制备脲酶抑制剂。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例中对硝基肉桂酸的制备方法如下：
（1）在乙醇溶剂中加入对硝基苯甲醛和丙二酸，对硝基苯甲醛与丙二酸的物质的量为1:1，乙醇溶剂的体积为对硝基苯甲醛和丙二酸总质量的2倍；乙醇以ml计，对硝基苯甲醛和丙二酸以g计；
（2）加热至对硝基苯甲醛和丙二酸完全溶解，向反应体系中加入溶剂体积1/10的吡啶作为催化剂，于90℃反应8小时；
（3）反应结束后，抽滤得白色或淡黄色的反应粗产物；
（4）将上述粗产物溶于氢氧化钠溶液，控制pH值7~8使制得的肉桂酸完全变成钠盐溶于水中，抽滤除去不溶的杂质，再向剩余液体中加入浓盐酸，控制pH值为6.5~7，使得肉桂酸沉淀出来，制得纯化的对硝基肉桂酸。
对硝基肉桂酸金属盐的制备：
将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液后，控制pH值为6~7，再加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液得到对硝基肉桂酸金属盐；对硝基肉桂酸和硫酸盐摩尔比为2:1。
实施例1
对硝基肉桂酸合铜的制备方法为：
将对硝基肉桂酸铜盐（0.01mmol）溶于15ml甲醇溶液中，置于25ml烧杯中，室温下搅拌15-20分钟。向溶液中加入先配置好的0.01mmol/ml的乙二胺氨水溶液2ml，室温下继续搅拌15-20分钟。如溶液不为澄清透明溶液，则过滤，取滤液置于干净25ml烧杯中，室温下静置10天，出现大量蓝色或蓝紫色晶体。过滤得到晶体，用蒸馏水冲洗三次，置于无水氯化钙干燥器内干燥，得到对硝基肉桂酸合铜（化合物1）0.0365g，产率：81.47%。对硝基肉桂酸铜盐中铜的化合价为二价。
实施例2
对硝基肉桂酸合锌的制备方法为：
将对硝基肉桂酸锌盐（0.01mmol）溶于10乙醇溶液中，置于25ml烧杯中，室温下搅拌15-20分钟。向溶液中加入先配置好的0.01mmol/ml的1,2-丙二胺氨水溶液0.5ml，室温下继续搅拌15-20分钟。如溶液不为澄清透明溶液，则过滤，取滤液置于干净25ml烧杯中，室温下静置8天，出现大量淡黄色透明晶体。过滤得到晶体，用蒸馏水冲洗三次，置于无水氯化钙干燥器内干燥，得到对硝基肉桂酸合锌（化合物2）0.0342g，产率：76.17%。对硝基肉桂酸锌盐锌的化合价为二价。
实施例3
对硝基肉桂酸合镍的制备方法为：
将对硝基肉桂酸镍盐（0.01mmol）溶于10-15ml甲醇溶液中，置于25ml烧杯中，室温下搅拌15-20分钟。向溶液中加入先配置好的0.01mmol/ml的N,N-二甲基乙二胺氨水溶液1ml，室温下继续搅拌15-20分钟。如溶液不为澄清透明溶液，则过滤，取滤液置于干净25ml烧杯中，室温下静置10天，出现大量绿色透明晶体。过滤得到晶体，用蒸馏水冲洗三次，置于无水氯化钙干燥器内干燥，得到对硝基肉桂酸合镍（化合物3）0.0132g，产率：29.79%。对硝基肉桂酸镍盐镍的化合价为二价。
实施例4
对硝基肉桂酸金属配合物抗脲酶活性研究：
方法：25μL巨豆脲酶(10kU/L)加25μL样品溶液（不同浓度，DMSO/H2O=1：1溶解）于96孔培养板中37℃培养1小时，再加入0.2mL 100mM HEPES缓冲液（pH6.8）(内含：500mM尿素和0.002%酚红)，用乙酰氧肟酸作为阳性对照，计算缓冲液pH由6.8升至7.7时所用时间（酚红显色剂变色），并在570nm波长下用酶标仪检测OD值，计算IC50。
酶活抑制率=（T样品-T空白）/T样品
活性试验结果：
铜，锌，镍三种肉桂酸金属配合物的脲酶抑制活性顺序为铜>锌>镍。上述实施例中提到的三种配合物的抑制率分别为98.16%、73.89%和32.05%，IC50值分别为0.51μM、12.18μM和31.73μM，阳性对照的IC50值为43.92μM。
实施例5
将实施例1~3制得的三种晶体进行X-ray单晶衍射，数据如下表1所示：
表1 实施例1~3三种晶体的X-ray单晶衍射检测数据表
Claims (4)
1.一种对硝基肉桂酸金属配合物，其特征在于：将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液后，再加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液得到对硝基肉桂酸金属盐，然后将对硝基肉桂酸金属盐与二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶剂，于室温下静置至甲醇挥发完毕，得到对硝基肉桂酸金属配合物；所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌。
2.一种权利要求1所述的对硝基肉桂酸金属配合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将对硝基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液，控制溶液pH值为6~7，并加入过渡族金属元素的硫酸盐水溶液，搅拌均匀后经抽滤制得对硝基肉桂酸金属盐；对硝基肉桂酸和硫酸盐摩尔比为2:1；所述过渡族金属元素为铜、钴、镉、镍或锌；
（2）将二胺溶于氨水，配成溶液；
（3）将步骤（1）得到的对硝基肉桂酸金属盐和步骤（2）得到的二胺氨水溶液混合，加入甲醇溶剂，于室温下静置至甲醇挥发完毕，得到对硝基肉桂酸金属配合物，其中对硝基肉桂酸金属盐与二胺的摩尔比为2:1~1:2。
3.根据权利要求2所述的对硝基肉桂酸金属配合物，其特征在于所述的对硝基肉桂酸的制备方法为：
（1）在乙醇溶剂中加入对硝基苯甲醛和丙二酸，对硝基苯甲醛与丙二酸的物质的量为1:1-1:2，乙醇溶剂的体积为对硝基苯甲醛和丙二酸总质量的2-2.5倍；乙醇以ml计，对硝基苯甲醛和丙二酸以g计；
（2）加热至对硝基苯甲醛和丙二酸完全溶解，向反应体系中加入溶剂体积1/10-2/10的吡啶作为催化剂，于85-95℃反应7-10小时；
（3）反应结束后，抽滤得白色或淡黄色的反应粗产物；
（4）将上述粗产物溶于氢氧化钠溶液，控制pH值7~8使制得的肉桂酸完全变成钠盐溶于水中，抽滤除去不溶的杂质，再向剩余液体中加入浓盐酸，控制pH值为6.5~7，使得肉桂酸沉淀出来，制得纯化的对硝基肉桂酸。
4.一种权利要求1所述的对硝基肉桂酸金属配合物的用途，其特征在于该配合物用于制备脲酶抑制剂。
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