CN102285918A - 一种乙氧基喹啉的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙氧基喹啉的生产方法，采用了静态混合器和反应釜之间的循环，与反应釜比较，静态混合器能确保对整个液体流进行强制性混合接触，大大的增加了传质效果，而且静态混合器的压降和能量消耗低，降低生产成本。总的反应时间23-26小时，对氨基苯乙醚的转化率大于97.0%，乙氧基喹啉产品中的对氨基苯乙醚的含量小于0.4wt%。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的生产方法，特别是一种乙氧基喹啉的生产方法，它作为抗氧化剂添加在饲料中。
背景技术
乙氧基喹啉，其化学名称为6-乙氧基-2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉，是一种高效抗氧化饲料添加剂，目前在世界上被广泛采用。中国专利200910064564.0中公开了一种乙氧基喹啉的生产方法，在反应过程中采用循环泵使物料通过金属波纹孔板填料的轴向绝热式固定床反应器和反应釜之间循环，这种方法由于金属波纹孔板填料的轴向绝热式固定床反应器的阻力很大，因而能耗也增大，增加生产成本。
发明内容
本发明目的是提供一种乙氧基喹啉的生产方法，该方法能缩短反应时间，提高转化率，降低乙氧基喹啉产品中对氨基苯乙醚的含量。
本发明一种乙氧基喹啉的生产方法如下，以下均以质量份来表示：
在反应釜中加入1000份对氨基苯乙醚、100-200份甲苯和100-150份对甲苯磺酸，在加热状态下开启循环泵使物料在静态混合器和反应釜之间进行循环，当反应釜物料温度达到140-150℃时滴加1000-1100份丙酮，滴加丙酮时间为23-26小时，进行脱水环化，用气相色谱检测对氨基苯乙醚的转化率达到大于97.0%后停止滴加丙酮，然后保温1小时，进行中和水洗，得到的有机层进行蒸馏，分离除去甲苯和未反应的对氨基苯乙醚，在釜温150-200℃蒸馏得到乙氧基喹啉。
本发明一种乙氧基喹啉的生产方法中，静态混合器和反应釜之间的循环如图1所示，1为反应釜，2为静态混合器，3为循环泵。在反应过程中，物料从反应釜中的底部出来再通过循环泵进入静态混合器然后返回反应釜。
本发明一种乙氧基喹啉的生产方法中，采用了静态混合器和反应釜之间的循环，与反应釜比较，静态混合器能确保对整个液体流进行强制性混合接触，大大的增加了传质效果，而且静态混合器的压降和能量消耗低，降低生产成本。总的反应时间23-26小时，对氨基苯乙醚的转化率大于97.0%，乙氧基喹啉产品中的对氨基苯乙醚的含量小于0.4wt%。
附图说明
图1为反应物料在静态混合器和反应釜之间的循环示意图。
具体实施方式
实施例1
在反应釜中加入1000公斤对氨基苯乙醚、100公斤甲苯和125公斤对甲苯磺酸，在加热状态下开启循环泵使物料在静态混合器和反应釜之间进行循环，当反应釜物料温度达到140℃时滴加1050公斤丙酮，滴加丙酮时间为24小时，进行脱水环化，用气相色谱检测对氨基苯乙醚的转化率达到97.0%后停止滴加丙酮，然后保温1小时，进行中和水洗，得到的有机层进行蒸馏，分离除去甲苯和未反应的对氨基苯乙醚，在釜温150-200℃蒸馏得到1500公斤乙氧基喹啉，乙氧基喹啉含量为96.5wt%，对氨基苯乙醚含量为0.30wt%。
实施例2
在反应釜中加入1000公斤对氨基苯乙醚、100公斤甲苯和125公斤对甲苯磺酸，在加热状态下开启循环泵使物料在静态混合器和反应釜之间进行循环，当反应釜物料温度达到150℃时滴加1050公斤丙酮，滴加丙酮时间为26小时，进行脱水环化，用气相色谱检测对氨基苯乙醚的转化率达到98.5%后停止滴加丙酮，然后保温1小时，进行中和水洗，得到的有机层进行蒸馏，分离除去甲苯和未反应的对氨基苯乙醚，在釜温150-200℃蒸馏得到1450公斤乙氧基喹啉，乙氧基喹啉含量为97.5wt%，对氨基苯乙醚含量为0.1wt%。
Claims (1)
1.一种乙氧基喹啉的生产方法，其特征在于生产方法如下，以下均以质量份来表示：
在反应釜中加入1000份对氨基苯乙醚、100-200份甲苯和100-150份对甲苯磺酸，在加热状态下开启循环泵使物料在静态混合器和反应釜之间进行循环，当反应釜物料温度达到140-150℃时滴加1000-1100份丙酮，滴加丙酮时间为23-26小时，进行脱水环化，用气相色谱检测对氨基苯乙醚的转化率达到大于98.0%后停止滴加丙酮，然后保温1小时，进行中和水洗，得到的有机层进行蒸馏，分离除去甲苯和未反应的对氨基苯乙醚，在釜温150-200℃蒸馏得到乙氧基喹啉。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104961679A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-10-07 | 泰兴瑞泰化工有限公司 | 一种合成乙氧基喹啉的方法 |
| CN105085393A (zh) * | 2015-09-14 | 2015-11-25 | 宜兴市天石饲料有限公司 | 一种抗氧化剂乙氧基喹啉的制备方法 |
| CN107098854A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-08-29 | 朱大春 | 乙氧基喹啉连续化生产方法 |
| WO2019061593A1 (zh) * | 2017-09-27 | 2019-04-04 | 泰兴瑞泰化工有限公司 | 一种采用多级分子蒸馏技术提取高纯度乙氧基喹啉的方法 |
| WO2019061594A1 (zh) * | 2017-09-27 | 2019-04-04 | 泰兴瑞泰化工有限公司 | 一种高纯乙氧基喹啉的吸附除杂方法 |
| CN109665991A (zh) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种防老剂tmq的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN201200888Y (zh) * | 2008-06-06 | 2009-03-04 | 东南大学 | 搅拌釜与静态混合器组合的高效化学反应器 |
| CN101514187A (zh) * | 2009-04-07 | 2009-08-26 | 三门峡市峡威化工有限公司 | 一种乙氧基喹啉的生产方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN201200888Y (zh) * | 2008-06-06 | 2009-03-04 | 东南大学 | 搅拌釜与静态混合器组合的高效化学反应器 |
| CN101514187A (zh) * | 2009-04-07 | 2009-08-26 | 三门峡市峡威化工有限公司 | 一种乙氧基喹啉的生产方法 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104961679A (zh) * | 2015-07-23 | 2015-10-07 | 泰兴瑞泰化工有限公司 | 一种合成乙氧基喹啉的方法 |
| CN105085393A (zh) * | 2015-09-14 | 2015-11-25 | 宜兴市天石饲料有限公司 | 一种抗氧化剂乙氧基喹啉的制备方法 |
| CN107098854A (zh) * | 2017-04-24 | 2017-08-29 | 朱大春 | 乙氧基喹啉连续化生产方法 |
| CN107098854B (zh) * | 2017-04-24 | 2019-10-15 | 朱大春 | 乙氧基喹啉连续化生产方法 |
| WO2019061593A1 (zh) * | 2017-09-27 | 2019-04-04 | 泰兴瑞泰化工有限公司 | 一种采用多级分子蒸馏技术提取高纯度乙氧基喹啉的方法 |
| WO2019061594A1 (zh) * | 2017-09-27 | 2019-04-04 | 泰兴瑞泰化工有限公司 | 一种高纯乙氧基喹啉的吸附除杂方法 |
| CN109665991A (zh) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种防老剂tmq的制备方法 |
| CN109665991B (zh) * | 2017-10-16 | 2022-08-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种防老剂tmq的制备方法 |
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