CN101255226A - 主链含咪唑的离子液体聚合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种主链含咪唑的离子液体聚合物的合成方法，其先以咪唑分别与2－氯乙醇，氯乙酸甲酯反应合成氯化1，3－二(2－羟基乙基)咪唑离子液体，氯化1，3－二(2－甲氧基－2－氧乙基)咪唑离子液体，然后以这两种离子液体为单体，在催化剂SnCl2的作用下进行熔融缩聚而成。实验证明，本发明合成的离子液体聚合物具有良好的导电性能(导电率：5.4～7.2×10－5S/m。)。由于离子液体单元的引入，该新型聚合物在聚电解质，气体分离膜等方面都具有应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，涉及一类新型对称功能团的离子液体聚合物及其合成方法，尤其涉及一种主链含咪唑的离子液体聚合物及其合成方法。
背景技术
离子液体作为一种绿色溶剂与催化剂，由于具有不挥发、不燃烧、几乎无蒸汽压，受热不会膨胀，导电性好等特性，被广泛应用于电化学、有机合成、催化及萃取分离等领域。近些年来，离子液体在高分子领域中的应用也越来越受到重视，将离子液体所具有的特性与高分子材料相结合对开发新型功能高分子材料具有重要意义。含有离子液体结构的聚合物由于具有良好的导电性，在固体电解质方面有着广阔的应用前景。目前，含有离子液体的聚合物主要是侧链上悬挂离子液体结构的聚合物，如单体为甲基丙烯酸的聚乙二醇酯，是在聚乙二醇另一端连有咪唑离子液体；单体为甲基丙烯酸的烷基酯，在烷基酯的另一端连有咪唑离子液体；以氯化1-乙烯基-3-乙基咪唑离子液体、氯化1-乙烯基-2-正丁基咪唑离子液体为单体，得到侧链上含有咪唑离子液体型的聚合物等等，此类离子液体聚合物都有一定的导电性。但是，在主链上含咪唑的离子液体聚合物及其制备方法，目前尚未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种主链上含咪唑的离子液体聚合物。
本发明的另一目的是提供一种主链含咪唑的离子液体聚合物的合成方法。
一、主链上含咪唑的离子液体聚合物
本发明主链上含咪唑的离子液体聚合物，其化学结构式如下：
n＝9～20，聚合物的分子量为3700～8100。
二、主链上含咪唑的离子液体聚合物的制备
本发明离子液体聚合物的制备方法，是先以咪唑分别与氯乙酸甲酯、2-氯乙醇合成氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体和氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体，然后以这两种离子液体为单体，在催化剂SnCl2作用下通过熔融缩聚的方法，合成新型主链含咪唑的离子液体聚合物聚离子液体。
其具体合成包括以下工艺步骤：
①氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体——[hhIm]+Cl-的合成
将咪唑与2-氯乙醇以1∶2～1∶2.2的摩尔比混合，加入总量2～2.5倍摩尔量的无水乙醇、0.05～0.07倍摩尔量的金属钠，在搅拌下，于-1～2℃反应7～8小时，然后升温至10～60℃，反应40～48h后，过滤得到浅黄色的液体，蒸去甲醇溶剂和未反应完的2-氯乙醇，然后于0～-2℃冷冻40～48小时，用乙酸乙酯洗涤即得。其反应方程式如下：
将氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体溶于甲醇中，向其中加入氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体质量8～10倍活性炭，在搅拌下放置40～48小时，过滤，将滤液蒸去部分溶剂，于0～-1℃下静置40～48h，结晶，过滤，得到纯化的氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体。
单体[hhim]+Cl-离子液体的核磁表征如下：
1H-NMR(400MHz，δ，ppm；溶剂为D2O)
a1(δ＝7.4-7.5H1)b1(δ＝6.79-6.93H4)c1(δ＝3.87H4)d1(δ＝3.59H4)e1(δ＝4.6H1)
其中a1、b1、c1、d1、e1分别表示所标注H的位置。
单体离子[hhim]+Cl-的红外光谱数据如下：
3107.89cm-1为咪唑环上c-H振动吸收峰，2947.58cm-1 2845cm-1为咪唑环上亚甲基上的c-H振动吸收峰，1573.80cm-1为咪唑环上c＝H振动吸收峰，3313.77cm-1为-OH的振动吸收峰。
②氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体——[eeIm]+Cl-的合成
所述氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体的合成方法为：将咪唑与氯乙酸甲酯以1∶2～1∶2.2的摩尔比混合，加入总量2～2.5倍摩尔量无水乙醇、0.05～0.07倍摩尔量的金属钠，在搅拌下，于-1～0℃回流反应5～7小时，然后升温至10～60℃，反应22～24h后，过滤得到浅黄色的液体，蒸去甲醇溶剂和未反应完的氯乙酸甲酯，然后于0～-2℃冷冻40～48小时，最后用乙酸乙酯洗涤即得。其反应方程式如下：
将氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液分别溶于甲醇中，向其中加入氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液质量8～10倍活性炭，在搅拌下放置40～48小时，过滤，将滤液蒸去部分溶剂，于0～-1℃下静置40～48h，结晶，过滤，得到纯化的氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液。
氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体[eeim]+Cl-的核磁共振数据如下：
1H-NMR(400MHz，δ，ppm；D2O)，a2(δ＝8.7-8.9H1)b2(δ＝7.2-7.4H2)c2(δ＝5.0-5.2H3)d2(δ＝3.5-3.8H6)。
其中a2、b2、c2、d2分别表示所标注H的位置。
单体离子[eeim]+Cl-的红外光谱数据如下：
3107.89cm-1为咪唑环上c-H振动吸收峰，2956.58cm-1 2845cm-1为咪唑环上亚甲基上的c-H振动吸收峰，1573.80cm-1为咪唑环上c＝H振动吸收峰，1750.69cm-1为C＝O的振动吸收峰，3107.89cm-1为羰基上联的-CH3的振动吸收峰。
③主链上含咪唑的离子液体聚合物的合成
在N2保护下，将氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体与氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体以1∶1～1∶1.1的摩尔比混合，加入总量0.02～0.03倍摩尔量的SnCl2，升温至140～150℃，反应2.5～3h，继续升温至160～180℃，抽出反应生成的甲醇；冷却，得到亮黄色物质，先用水溶解，后用乙酸乙酯洗涤、真空干燥，得到亮黄色的聚合物。反应方程式如下：
三、离子液体聚合物的表征：
1、离子液体聚合物的核磁表征如下：
其中，a2、b2、c2、d2、e2、f2、g2、h2、i2、m2、n2、o2、p2为标注氢的位置。本发明液体离子聚合物的核磁图谱见图1。
1H-NMR(400MHz，δ，ppm；溶剂为D2O)c2h2(δ＝8.6H2)i2m2n2o2(δ＝7.4H2)f2(δ＝5.1H2)p2(δ＝3.6H3)b2d2(δ＝4.0-4.2H4)a2e2(δ＝3.7H4)f2g2(δ＝4.8H4)。
2、聚合物的红外表征如下：
在1752.16cm-1为酯基的特征峰，3334.25cm-1为聚合物的端羟基的特征蜂，2955.49cm-1为饱和碳氢的特征峰，1626.14cm-1为(C＝N)的伸缩振动的特征峰，1226cm-1为(C-O-C)的伸缩振动特征峰。本发明聚合物的红外图谱见图2。
3、聚合物的DTA表征
将聚合物HEP防入真空干燥箱，温度设定为80℃，干燥48小时，在N2保护下，升温速率为5℃/min，开始室温升到120℃，除去可能吸收的水份，然后在N2保护下冷却到室温，又开始升温到400℃。DTA的曲线表明聚合物在230℃开始分解失重，到280℃失重完全。本发明聚合物的DTA曲线见图3。
4、聚合物分子量的推算
根据峰面积与其对应H的个数成正比的关系，计算n＝9，聚合物的分子量约为3700。n＝20，聚合物的分子量约为8100。
该新型离子液体聚合物以带有羟基和酯基的功能离子液体为单体，经缩合聚合得到主链含离子液体单元的聚酯，通过改变聚合反应的条件和催化剂可制备分子量4700～8100的聚合物。
四、离子液体聚合物的性质测定
导电率的测定：
采用TH2818 Automatic Component Analyzer测定，温度为20℃
测定结果：导电率：5.4～7.2×10-5S/m。
上述结果表明，本发明合成的离子液体聚合物具有比较好的导电性能。由于离子液体单元的引入，该新型聚合物在聚电解质，气体分离膜等方面都具有应用前景。
附图说明
图1为本发明聚合物的核磁图谱
图2为本发明聚合物的红外图谱
图3为本发明聚合物的DTA曲线
具体实施方式
下面通过具体实验进一步说明本发明主链上含咪唑的离子液体聚合物的合成工艺。
①氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体——[hhIm]+Cl-的合成
在装有磁力搅拌，回流冷凝管，N2导管的250ml的三颈烧瓶，加入100ml的无水乙醇，4.7g的金属钠，将三颈烧瓶放入冰水浴中，反应6小时左右，待反应完后，加入0.2mol的咪唑，再将0.42mol的2-氯乙醇(用时重新减压蒸馏)用滴液漏斗慢慢滴加，反应7h，从冰水浴中取出三颈烧瓶，在20℃下反应24h，过滤，得到浅黄色的液体，用旋转蒸发仪蒸去甲醇溶剂和未反应完的2-氯乙醇，用乙酸乙酯洗涤数次，得到浅黄色的液体。
将得到浅黄色的液体[hhIm]+Cl-溶于甲醇中，向其中加入[hhIm]+Cl-质量2倍的活性炭，在搅拌下放置48h，过滤，将滤液蒸去部分溶剂，然后在冰箱中放置48h，结晶，过滤得到白色固体，[hhIm]+Cl产率为79.2％。
②氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体——[eeIm]+Cl-的合成
在装有磁力搅拌，回流冷凝管，N2导管的250ml的三颈烧瓶，加入100ml的无水甲醇，4.7g的金属钠，将三颈烧瓶放入冰水浴中，反应7小时左右，待反应完后，0.2mol的咪唑，将0.42mol的氯乙酸甲酯(用时重新减压蒸馏)用滴液漏斗慢慢滴加，反应7h，从冰水浴中取出三颈烧瓶，在20℃下反应48h，过滤，得到浅黄色的液体，用旋转蒸发仪蒸去甲醇溶剂和氯乙酸甲酯，用乙酸乙酯洗涤数次，得到得到浅黄色的液体。
将得到得到浅黄色的液体[eeIm]+Cl-溶于甲醇中，向其中液体质量2倍的活性炭，在搅拌下放置48h，过滤，将滤液蒸去部分溶剂，然后在冰箱中放置48h，结晶，过滤得到白色固体，[eeIm]+Cl-产率为76.2％。
③主链上含咪唑的离子液体聚合物的合成
分别取0.2mol的[eeIm]+Cl-和[hhIm]+Cl-，0.03g的SnCl2于50ml的三烧瓶中，装上蒸馏装置，先用水泵将其抽成真空冲上N2保护，让温度慢慢升到140℃反应3h，用油泵在180℃抽3h，抽出反应生成的甲醇，在N2的保护下冷却，得到亮黄色物质，用少量水将其溶解，乙酸乙酯洗涤数次，在真空干燥箱中干燥24h，得到亮黄色的聚合物，即得本发明的主链上含咪唑的离子液体聚合物。产率为80.1％。
Claims (6)
1、一种主链含咪唑的离子液体聚合物，其化学结构式如下：
其中n＝9～20，聚合物的分子量为3700～8100。
2、如权利要求1所述主链含咪唑的离子液体聚合物的合成方法，是先以咪唑分别与2-氯乙醇，氯乙酸甲酯反应合成氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体，氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体，然后以这两种离子液体为单体，在催化剂SnCl2的作用下进行熔融缩聚而成。
3、如权利要求2所述主链含咪唑的离子液体聚合物的制备方法，其特征在于：所述氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体的合成方法为：将咪唑与2-氯乙醇以1∶2～1∶2.2的摩尔比混合，加入总量2～2.5倍摩尔量的无水乙醇、0.05～0.07倍摩尔量的金属钠，在搅拌下，于-1～2℃反应7～8小时，然后升温至10～60℃，反应40～48h后，过滤得到浅黄色的液体，蒸去甲醇溶剂和未反应完的2-氯乙醇，然后于0～-2℃冷冻40～48小时，用乙酸乙酯洗涤即得。
4、如权利要求2所述主链含咪唑的离子液体聚合物的制备方法，其特征在于：所述氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体的合成方法为：将咪唑与氯乙酸甲酯以1∶2～1∶2.2的摩尔比混合，加入总量2～2.5倍摩尔量无水甲醇、0.05～0.07倍摩尔量的金属钠，在搅拌下，于-1～0℃反应5～7小时，然后升温至10～60℃，反应22～24h后，过滤得到浅黄色的液体，蒸去甲醇溶剂和未反应完的氯乙酸甲酯，然后于0～-2℃冷冻40～48小时，最后用乙酸乙酯洗涤即得。
5、如权利要求2所述主链含咪唑的离子液体聚合物的制备方法，其特征在于：所述氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体与氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体熔融缩聚合成主链含咪唑的离子液体聚合物的方法为：在N2保护下，将氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体与氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体以1∶1～1∶1.1的摩尔比混合，加入总量0.02～0.03倍摩尔量的SnCl2，升温至140～150℃，反应2.5～3h，继续升温至160～180℃，抽出反应生成的甲醇；冷却，得到亮黄色物质，先用水溶解，后用乙酸乙酯洗涤、真空干燥，得到亮黄色的聚合物。
6、如权利要求5所述主链含咪唑的离子液体聚合物的制备方法，其特征在于：在熔融缩聚前将氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体、氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液体采用下述工艺进行纯化：将氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体、氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液分别溶于甲醇中，向其中加入氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体、氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液质量8～10的活性炭，在搅拌下放置40～48小时，过滤，将滤液蒸去部分溶剂，于0～-1℃下静置40～48h，结晶，过滤，分别得到纯化的氯化1，3-二(2-羟基乙基)咪唑离子液体、氯化1，3-二(2-甲氧基-2-氧乙基)咪唑离子液。
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